CN117682974B - 一种2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成领域，提供了一种2‑丙酰基‑1‑吡咯啉的制备方法，包括：将Boc‑脯氨酸与锂的碱性化合物进行反应，得到锂盐；将所述锂盐与金属试剂进行反应，得到中间体A；将所述中间体A在酸性条件下脱Boc保护，得到中间体B；将所述中间体B与氧化剂进行反应，得到2‑丙酰基‑1‑吡咯啉。本发明所用原料和试剂都是常规的化工原料，价廉易得，三废少，收率高，纯度高。本发明制备方法简单、实用性强，易于工业化生产。解决了目前2‑丙酰基‑1‑吡咯啉合成工艺技术难度较大，成本较高的问题。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
2-丙酰基-1-吡咯啉有特征的稻香香气，并且具有其他丰富的风味香气。2-丙酰基-1-吡咯啉的化学式为：
。
目前，受制于合成的技术限制，导致2-丙酰基-1-吡咯啉未能较好的推广。现有的工艺合成的技术难度较大，成本较高。例如：专利CN109553562A公开了一种2-丙酰基-1-吡咯啉的合成方法，通过合成吡咯环构建丙酰基，存在环化收率低，副反应多，用到剧毒氧化剂等问题。而以脯氨酸为起始原料的合成方法需要构建羧酸衍生物，再与金属试剂反应构建酮基，且后期与金属试剂反应需要避免过度反应，以停留在酮的阶段，反应过程复杂。
因此，急需一种简单、高效的绿色合成方法来实现2-丙酰基-1-吡咯啉的工业化制备。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供一种2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法，能够稳定地工业化制备2-丙酰基-1-吡咯啉。本发明先将Boc（叔丁氧羰基）保护的脯氨酸与锂的碱性化合物反应生成锂盐，再与金属试剂反应构建酮基，既避免了过度反应的问题，又具有较高的收率，合成方法简单、高效。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的第一个方面，提供了一种2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法，包括：
采用如下路线合成2-丙酰基-1-吡咯啉；
；
所述路线的具体步骤包括：
将Boc-脯氨酸（N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸）与锂的碱性化合物进行反应，得到锂盐；
将所述锂盐与金属试剂进行反应，得到中间体A；
将所述中间体A在酸性条件下脱Boc保护，得到中间体B；
将所述中间体B与氧化剂进行反应，得到2-丙酰基-1-吡咯啉。
优选的，所述锂的碱性化合物为氢氧化锂或碳酸锂。
优选的，所述Boc-脯氨酸与锂的碱性化合物的摩尔比为1：0.55-1.05。
优选的，所述金属试剂为乙基氯化镁、乙基锂或乙基溴化镁。
优选的，所述Boc-脯氨酸与金属试剂的摩尔比为1：3。
优选的，所述酸为盐酸或硫酸，所述酸与Boc-脯氨酸的摩尔量之比为1-5：1，优选为3：1。
优选的，所述酸性条件下脱Boc保护的温度为25℃-30℃。
优选的，所述氧化剂为二氧化锰或DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌）。
优选的，所述中间体B与氧化剂的质量比为80：80-85。
优选的，所述中间体B与氧化剂进行反应的温度为60℃-90℃。
本发明的有益效果
(1)本发明所用原料和试剂都是常规的化工原料，价廉易得，三废少，收率高，纯度高。本发明先将Boc保护的脯氨酸与锂的碱性化合物反应生成锂盐，再与金属试剂反应构建酮基，既避免了过度反应的问题，又具有较高的收率，合成路线简单、高效。
(2)本发明制备方法简单、实用性强，易于工业化生产。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示例性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为本发明实施例6制备的2-丙酰基-1-吡咯啉的GC-MS（气相色谱-质谱）图。
图2为本发明实施例6制备的2-丙酰基-1-吡咯啉的GC（气相色谱）图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本发明使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
下面结合具体的实施例，对本发明做进一步的详细说明，应该指出，所述具体实施例是对本发明的解释而不是限定。
实施例1
中间体A制备：
装有搅拌、温度计的2L干净的四口瓶中，加入甲苯1kg，加入Boc-脯氨酸215g，开启搅拌，25℃-30℃分批加入氢氧化锂40.6g，加毕升温回流分水，并脱除200g甲苯，降至65℃，搅拌下慢慢滴加浓度为3mol/L的乙基氯化镁的四氢呋喃溶液500mL，滴毕保温搅拌3h，GC检测原料剩余5%，停止反应，降温至15-20℃，滴加750g质量浓度为10%的盐酸水溶液，调pH值为5-6，分液，水相用250g*2甲苯萃取两次（即：分2次萃取水相，每次萃取采用250mL甲苯），有机相浓缩得中间体A，193g，收率85%，纯度95%。
实施例2
中间体A制备
装有搅拌、温度计的2L干净的四口瓶中，加入甲基环戊醚1kg，加入Boc-脯氨酸215g，开启搅拌，25-30℃分批加入碳酸锂25.2g，加毕升温回流分水，并脱除200g甲基环戊醚，降至65℃，搅拌下慢慢滴加浓度为3mol/L的乙基锂的乙醚溶液670mL，滴毕保温搅拌3h，GC检测原料剩余5%，停止反应，降温至15-20℃，滴加800g质量浓度为10%的盐酸水溶液，调pH值为5-6，分液，水相用250g*2甲苯萃取两次（即：分2次萃取水相，每次萃取采用250mL甲苯），有机相浓缩得中间体A，180g，收率80%，纯度90%。
实施例3
中间体A制备
装有搅拌、温度计的2L干净的四口瓶中，加入四氢呋喃1kg，加入Boc-脯氨酸215g，开启搅拌，25-30℃分批加入碳酸锂25.2g，脱除500g四氢呋喃，并补加新的四氢呋喃300g，降至65℃，搅拌下慢慢滴加浓度为3mol/L的乙基溴化镁的四氢呋喃溶液670mL，滴毕保温搅拌3h，GC检测原料剩余5%，停止反应，降温至15-20℃，滴加800g质量浓度为10%的盐酸水溶液，调pH值为5-6，分液，水相用250g*2甲苯萃取两次（即：分2次萃取水相，每次萃取采用250mL甲苯），有机相浓缩得中间体A，170g，收率75%，纯度92%。
实施例4
中间体B的合成
装有搅拌、温度计的1L干净的四口瓶中，加入二氧六环500g，加入实施例1制备的中间体A 100g，开启搅拌，25-30℃将67g质量浓度为36%的浓盐酸滴加至反应体系，加毕室温保温3h，GC检测原料剩余3%，停止反应，减压脱除溶剂，得到棕色胶状物中间体B，65g，收率90%。
实施例5
中间体B的合成
装有搅拌、温度计的1L干净的四口瓶中，加入甲醇500g，加入实施例2制备的中间体A 100g，开启搅拌，25-30℃将172g质量浓度为25%的硫酸水溶液滴加至反应体系，加毕25-30℃保温3h，GC检测原料剩余3%，停止反应，减压脱除甲醇及水，得到棕色胶状物中间体B，85g，收率86%。
实施例6
2-丙酰基吡咯啉的合成
装有搅拌、温度计的1L干净的四口瓶中，加入水500g，加入实施例4制备的中间体B80g，开启搅拌，慢慢升温至90℃，分批加入二氧化锰固体85g（分10批加入），控制温度小于95℃，加毕后在该温度保持2h，GC监控，原料小于1%，停止加热，降温至25-30℃，过滤除去固体，二氯甲烷250*5萃取水相（即：分5次萃取水相，每次萃取采用250mL二氯甲烷），合并有机相，常压脱除二氯甲烷，在减压脱除的到粗品，油泵闪蒸得50g粗品，精馏后得2-丙酰基-1-吡咯啉，45g，收率74%，纯度97%。
将实施例6制备的2-丙酰基-1-吡咯啉采用气相色谱质谱法进行检测，测试结果如图1、图2所示，确定2-丙酰基-1-吡咯啉的出峰时间为9.694min，与2-丙酰基-1-吡咯啉标准品的相似度为94%。
实施例7
2-丙酰基-1-吡咯啉的合成
装有搅拌、温度计的1L干净的四口瓶中，加入1,4-二氧六环500g，加入实施例5制备的中间体B 80g，开启搅拌，慢慢升温至60℃，分批加入DDQ固体80g（分10批加入），控制温度小于70℃，加毕后60℃温度保持2h，GC监控，原料小于1%，停止加热，降温至25-30℃，加入25g亚硫酸氢钠搅拌0.5h，二氯甲烷250*5萃取水相（即：分5次萃取水相，每次萃取采用250mL二氯甲烷），合并有机相，常压脱除二氯甲烷，再减压拉干溶剂，油泵闪蒸得40g粗品，精馏后得2-丙酰基-1-吡咯啉，25g，收率57%，纯度95%。
由此可知，本发明合成方法既避免了过度反应的问题，又具有较高的收率，合成方法简单、高效、绿色环保。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于，包括：
采用如下路线合成2-丙酰基-1-吡咯啉；
；
所述路线的具体步骤包括：
将Boc-脯氨酸与锂的碱性化合物进行反应，得到锂盐；
将所述锂盐与金属试剂进行反应，得到中间体A；
将所述中间体A在酸性条件下脱Boc保护，得到中间体B；
将所述中间体B与氧化剂进行反应，得到2-丙酰基-1-吡咯啉；
所述酸性条件下脱Boc保护的温度为25℃-30℃；
所述中间体B与氧化剂进行反应的温度为60℃-90℃；
所述锂的碱性化合物为氢氧化锂或碳酸锂；
所述金属试剂为乙基氯化镁、乙基锂或乙基溴化镁；
所述氧化剂为二氧化锰或2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌。
2.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于，所述Boc-脯氨酸与锂的碱性化合物的摩尔比为1：0.55-1.05。
3.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于，所述Boc-脯氨酸与金属试剂的摩尔比为1：3。
4.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于，所述酸为盐酸或硫酸。
5.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于，所述中间体B与氧化剂的质量比为80：80-85。
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| JP2004509059A (ja) * | 1999-06-03 | 2004-03-25 | アボット・ラボラトリーズ | 細胞接着抑制性抗炎症化合物 |
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-
2024
- 2024-02-02 CN CN202410145236.8A patent/CN117682974B/zh active Active
Patent Citations (5)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117682974A (zh) | 2024-03-12 |
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Denomination of invention: A preparation method of 2-acetyl-1-pyrroline Granted publication date: 20240416 Pledgee: Qilu Bank Co.,Ltd. Jinan garden sub branch Pledgor: JINAN ENLIGHTEN BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2024980018759 |