CN117658970A - 一种三苯乙烯-氧杂蒽衍生物、制备方法及粘度检测荧光探针 - Google Patents

一种三苯乙烯-氧杂蒽衍生物、制备方法及粘度检测荧光探针 Download PDF

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Abstract

本发明涉及光学传感成像检测技术领域，具体涉及一种三苯乙烯‑氧杂蒽衍生物、制备方法及粘度检测荧光探针。三苯乙烯‑氧杂蒽衍生物具有如式I所示的通式：与罗丹明B相比，合成的三苯乙烯‑氧杂蒽衍生物具有更大的斯托克斯位移。此外，三苯乙烯‑氧杂蒽衍生物随着细胞中的粘度增强，荧光强度增加。此外，三苯乙烯‑氧杂蒽衍生物可以进一步用于检测线粒体粘度，线粒体靶向性较好。总之，探针改善了斯托克斯位移、光学响应pH值范围宽，具有优异的线粒体靶向性。

Description

一种三苯乙烯-氧杂蒽衍生物、制备方法及粘度检测荧光探针
技术领域
本发明涉及光学传感成像检测技术领域，具体涉及一种三苯乙烯-氧杂蒽衍生物、制备方法及粘度检测荧光探针。
背景技术
生物系统中细胞器的微环境变化与细胞功能密切相关，粘度作为细胞微环境的重要参数，能够参与调节生物过程，可以反应细胞器的状态和功能。粘度值异常会导致多种疾病，如动脉粥样硬化和阿尔茨海默病等，线粒体的粘度异常可能会导致帕金森症。因此，监测线粒体粘度变化具有重要意义，开发粘度检测探针有助于阐明线粒体粘度异常引发相关疾病的机制并进一步了解细胞功能。
由于荧光探针具有选择性好、生物兼容性优良的优势，可用于亚细胞水平的粘度测定。荧光分子转子常用于检测溶剂和生物流体内粘度，具有更高的准确性和可靠性。目前一些粘度检测的荧光探针具有光稳定性低、斯托克斯位移小和细胞器靶向性差的不足，需要设计用于线粒体靶向粘度监测的新型探针。
发明内容
本发明的目的在于针对现有粘度检测探针常常存在线粒体靶向性差和斯托克斯位移小的问题，不能很好的满足生物分子检测中对光稳定性、斯托克斯位移和细胞器靶向性的要求，提供一种三苯乙烯-氧杂蒽衍生物、制备方法及粘度检测荧光探针。
本发明第一方面提供一种三苯乙烯-氧杂蒽衍生物，具有如式I所示的通式：
其中，R1、R2、R3各自独立地选自C1-C4的烷基；R4、R5、R6各自独立地选自氢、氘、C1-C4的烷基。
优选地，所述R1、R2、R3各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。所述R4、R5、R6各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
优选地，所述三苯乙烯-氧杂蒽衍生物选自以下中的任意一种：
本发明第二方面提供了上述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法，将式I-1化合物与式I-2化合物反应，获得所述三苯乙烯-氧杂蒽衍生物，反应方程式如下：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6同本发明第一方面所定义。
优选地，具体包括以下步骤：
1)将式I-1化合物与式I-2化合物在第一溶剂中反应得到中间体；
2)将步骤1)所提供的中间体在第二溶剂和催化剂存在下回流反应，后处理，得到所述三苯乙烯-氧杂蒽衍生物。
优选地，包括以下技术特征中的至少一项：
A1)步骤1)中，所述I-1化合物与I-2化合物的摩尔比为1：(1-1.5)；
A2)步骤1)中，所述反应的温度为90℃-130℃；
A3)步骤1)中，所述反应的时间为8h-16h。
优选地，包括以下技术特征中的至少一项：
B1)所述第一溶剂选自浓硫酸、甲烷磺酸中的一种或者多种；
B2)所述第二溶剂选自甲醇、乙醇中的一种或者多种；
B3)所述催化剂选自浓硫酸；
B4)所述I-1化合物与所述第一溶剂的质量体积比为(1.5～2)g：(2～8)mL；
B5)所述I-1化合物与所述第二溶剂的质量体积比为(1.5～2)g：(20～40)mL；
B6)所述I-1化合物与所述催化剂的质量体积比为(1.5～2)g：(1～3)mL；
B7)所述后处理步骤包括反应后的溶液冷却、蒸馏、中和至中性、萃取合并有机溶剂、干燥、蒸馏、层析。
优选地，B71)特征B7)中，萃取溶剂为二氯甲烷。
优选地，B72)特征B7)中，所述层析的流动相为二氯甲烷和甲醇；所述二氯甲烷和和乙酸乙酯的体积比为20/1-10/1。
本发明第三方面提供了上述三苯乙烯-氧杂蒽衍生物用于制备粘度检测荧光探针的用途。
本发明第四方面提供了一种粘度检测荧光探针，包括本发明第一方面所述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物。
优选地，所述粘度检测荧光探针的检测溶剂体系选自醇-水溶液或乙腈-水溶液中的任意一种。
本发明具有以下有益效果：
与罗丹明B相比，合成的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物(例如染料TRMe)具有更大的斯托克斯位移。此外，三苯乙烯-氧杂蒽衍生物(例如染料TRMe)随着细胞中的粘度增强，荧光强度增加。此外，三苯乙烯-氧杂蒽衍生物(例如染料TRMe)可以进一步用于检测线粒体粘度，线粒体靶向性较好。总之，探针改善了斯托克斯位移、光学响应pH值范围宽，具有优异的线粒体靶向性。
附图说明
图1是实施例1的化合物的MS图谱。
图2是实施例1的化合物的1H NMR图谱。
图3是实施例1的化合物的13C NMR图谱。
图4是实施例3中探针在甘油/H2O不同粘度中的荧光光谱图。
图5是实施例3中探针在甘油/H2O不同粘度中632nm的线性度计算。
图6是实施例4中探针在不同溶剂体系中的荧光发射光谱。
图7是实施例5中探针在不同溶剂体系中的紫外吸收光谱。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
须知，下列实施例中未具体注明的工艺设备或装置均采用本领域内的常规设备或装置。
三苯乙烯-氧杂蒽衍生物
本发明提供一种三苯乙烯-氧杂蒽衍生物，具有如式I所示的通式：
其中，R1、R2、R3各自独立地选自C1-C4的烷基；R4、R5、R6各自独立地选自氢、氘、C1-C4的烷基。
可选地，所述R1、R2、R3各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。所述R4、R5、R6各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
在一优选的实施例中，所述R1、R2、R3各自独立地甲基或乙基。所述R4、R5、R6各自独立地选自氢、甲基、乙基。
在一优选的实施例中，所述三苯乙烯-氧杂蒽衍生物选自以下中的任意一种：
三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法
本发明第二方面提供了上述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法，将式I-1化合物与式I-2化合物反应，获得所述三苯乙烯-氧杂蒽衍生物，反应方程式如下：
其中，R1、R2、R3各自独立地选自C1-C4的烷基，R4、R5、R6各自独立地选自氢、氘、C1-C4的烷基。
可选地，所述R1、R2、R3各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，所述R4、R5、R6各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
在一优选的实施例中，所述R1、R2、R3各自独立地甲基或乙基，所述R4、R5、R6各自独立地选自氢、甲基、乙基。
在一优选的实施例中，包括以下步骤：
1)将式I-1化合物与式I-2化合物在第一溶剂中反应得到中间体；
2)将步骤1)所提供的中间体在第二溶剂和催化剂存在下回流反应，后处理，得到所述三苯乙烯-氧杂蒽衍生物。
本发明所提供的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法中，步骤1)中，所述I-1化合物与I-2化合物的摩尔比为1：(1-1.5)。可选地，所述I-1化合物与I-2化合物的摩尔比为1：(1-1.2)或1：(1.2-1.5)等。
本发明所提供的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法中，步骤1)中，所述反应的温度为90℃-130℃。可选地，所述反应的温度例如可以为90℃-120℃、120℃-130℃、90℃-100℃、100℃-110℃、110℃-120℃、80℃-100℃或100℃-130℃等。
本发明所提供的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法中，步骤1)中，所述反应的时间为8h-16h，可选地，反应的时间例如可以为8h-12h或12h-16h等。
本发明所提供的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法中，步骤1)中，所述第一溶剂选自浓硫酸、甲烷磺酸中的一种或者多种。
本发明所提供的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法中，步骤2)中，所述第二溶剂选自甲醇、乙醇中的一种或者多种。
本发明所提供的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法中，步骤2)中，所述催化剂选自浓硫酸。
本发明所提供的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法中，所述I-1化合物与所述第一溶剂的质量体积比为(1.5～2)g：(2～8)mL。可选地，所述I-1化合物与所述第一溶剂的质量体积比为(1.5～1.8)g：(2～8)mL、(1.8～2)g：(2～8)mL、(1.5～2)g：(2～5)mL或(1.5～2)g：(5～8)mL等。
本发明所提供的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法中，所述I-1化合物与所述第二溶剂的质量体积比为(1.5～2)g：(20～40)mL。可选地，所述I-1化合物与所述第二溶剂的质量体积比为(1.5～1.8)g：(20～40)mL、(1.8～2)g：(20～40)mL、(1.5～2)g：(20～30)mL或(1.5～2)g：(30～40)mL等。
本发明所提供的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法中，所述I-1化合物与所述催化剂的质量体积比为(1.5～2)g：(1～3)mL。可选地，所述I-1化合物与所述催化剂的质量体积比例如可以为(1.5～2)g：(1～2)mL、(1.5～2)g：(2～3)mL、1.5～1.8)g：(1～3)mL或(1.8～2)g：(1～3)mL等。
本发明所提供的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法中，所述后处理步骤包括反应后的溶液冷却、蒸馏、中和至中性、萃取合并有机溶剂、干燥、蒸馏、层析。
在一些实施方式中，萃取溶剂为二氯甲烷。
在一些实施方式中，所述层析的流动相为二氯甲烷和甲醇；所述二氯甲烷和和乙酸乙酯的体积比为20/1-10/1。可选地，所述二氯甲烷和和乙酸乙酯的体积比为20/1-15/1或15/1-10/1等。
具体实施例中，
将化合物2和化合物3混合均匀，加入一定浓度的浓硫酸，加热反应。反应后缓慢倒入冰水中。收集紫红色固体，干燥后加入甲醇溶解，加入浓硫酸作催化剂，回流反应。待溶液冷却后，减压蒸馏，残留物倒入冰水混合物中，用碳酸氢钠饱和溶液中和。混合溶液用二氯甲烷萃取，合并有机溶剂，无水硫酸钠干燥。减压蒸出大部分溶剂后，通过硅胶柱层析硅胶过柱分离提纯，得到目标产物。
粘度检测荧光探针
本发明中的所述三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的粘度检测荧光探针包括上述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物，所述粘度检测荧光探针的检测溶剂体系选自醇-水溶液或乙腈-水溶液中的任意一种。
以下结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。本发明所用试剂和原料均市售可得。
化合物2品牌：Aladdin，名称，货号：M401539-250mg，1-(4-甲氧苯基)-1,2,2-三苯乙烯，CAS：70592-05-1；
化合物3品牌：Aladdin货号：D589552-5g，CasNo：5809-23-4。
实施例1
具体方法如下：
将化合物2(1.8g,5mmol)和化合物3(1.6g,5mmol)混合均匀，加入5毫升质量分数98％浓硫酸，90℃反应12小时后，缓慢倒入150克冰水中。收集紫红色固体，干燥后加入30毫升甲醇溶解，加入2毫升质量分数98％浓硫酸作催化剂，回流反应24小时。待溶液冷却后，减压蒸出大部分溶剂，残留物倒入100克冰水混合物中。碳酸氢钠饱和溶液中和至中性。二氯甲烷萃取(50毫升，三次)。合并有机溶剂，无水硫酸钠干燥。减压蒸出大部分溶剂后，残留物通过硅胶柱层析(二氯甲烷/甲醇＝20/1)分离得目标产物2.4g,产率：75％。MS：640.2848。
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.28(d,J＝7.9Hz,1H),7.82(td,J＝7.6,1.1Hz,1H),7.73(td,J＝7.8,1.1Hz,1H),7.45(dd,J＝7.5,2.3Hz,1H),7.35-7.29(m,3H),7.17-7.00(m,16H),6.87(d,J＝8.5Hz,1H),6.79(d,J＝2.3Hz,1H),3.99-3.70(m,4H),3.66(S,3H),1.40-1.35(m,6H)；
13C NMR(CDCl3,100MHz)165.41,159.78,159.27,158.51,153.79,153.50,145.88,142.57,142.47,142.39,138.75,133.55,133.20,132.84,131.48,131.30,130.90,130.49,129.80,129.77,128.40,127.93,127.58,127.52,119.98,119.90,119.40,118.52,96.45,54.30,52.65,47.46,13.67,12.40；
MS结果见图1，1H NMR见图2，13C NMR见图3。
将实施例1制备获得的化合物作为探针1进行实施例2～5的测定。
实施例2探针1在不同甘油比例溶液中的光学性质测定：
具体方法如下：
三苯乙烯-氧杂蒽衍生物在甘油/H2O不同甘油比例溶液中的光学性质测定：将三苯乙烯-氧杂蒽衍生物溶于甘油/H2O溶剂中，甘油含量0，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，90％，99％，配制成1×10-5mol/L的待测液3mL，获得荧光发射光谱。激发波长520nm，狭缝10nm，10nm。
实施例3探针1在不同甘油比例溶液中的光学性质测定：
具体方法如下：
三苯乙烯-氧杂蒽衍生物在甘油/H2O不同甘油比例溶液中的光学性质测定：将三苯乙烯-氧杂蒽衍生物溶于甘油/H2O溶剂中，甘油含量0，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，90％，99％，配制成1×10-5mol/L的待测液3mL，获得荧光发射光谱，如图4所示。激发波长520nm，狭缝10nm，10nm。粘度变化从1.0cp到1238.0cp，对应甘油含量不同数值，作为横坐标，以632nm处的荧光强度为纵坐标做图，计算得到探针在不同粘度中的荧光强度线性度R2为0.999，如图5。
实施例4探针1在不同溶剂体系中的荧光发射光谱测定：
具体方法如下：
三苯乙烯-氧杂蒽衍生物在不同溶剂体系中的光学性质测定：将三苯乙烯-氧杂蒽衍生物溶于不同溶剂中，丙酮(Acetone)，乙醇(EtOH)，乙腈(CH3CN)，四氢呋喃(THF)，水(H2O)，二甲基甲酰胺(DMF)，二氯甲烷(CH2Cl2)，甲醇(MeOH)，配制成1×10-5mol/L的待测液3mL，获得荧光发射光谱，如图6所示。激发波长500nm，狭缝10nm，10nm。测试结果显示，在THF中荧光最强，在H2O中荧光最弱。
实施例5探针1在不同溶剂体系中的紫外吸收光谱测定：
具体方法如下：
三苯乙烯-氧杂蒽衍生物在不同溶剂体系中的紫外吸收光谱测定：将三苯乙烯-氧杂蒽衍生物溶于不同溶剂中，丙酮(Acetone)，乙醇(EtOH)，乙腈(CH3CN)，四氢呋喃(THF)，水(H2O)，二甲基甲酰胺(DMF)，二氯甲烷(CH2Cl2)，甲醇(MeOH)，配制成1×10-5mol/L的待测液3mL，获得紫外吸收光谱，如图7所示。测试结果显示，在520nm，550nm两个吸收峰强度最强。
以上内容是结合具体的实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围，作为荧光染料是本发明新三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的一种用途，不能认定本发明的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物仅用于荧光染料，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在基于本发明三苯乙烯-氧杂蒽衍生物用作荧光染料的相同作用机理的考虑下，还可以做出若干简单推理，得出本发明的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的其他应用用途，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (11)

1.一种三苯乙烯-氧杂蒽衍生物，其特征在于，具有如式I所示的通式：
其中，R1、R2、R3各自独立地选自C1-C4的烷基；R4、R5、R6各自独立地选自氢、氘、C1-C4的烷基。
2.根据权利要求1所述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物，其特征在于，所述R1、R2、R3各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基；
和/或，所述R4、R5、R6各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
3.根据权利要求1或2所述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物，其特征在于，所述三苯乙烯-氧杂蒽衍生物选自以下中的任意一种：
4.根据权利要求1-3任一项所述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法，其特征在于，将式I-1化合物与式I-2化合物反应，获得所述三苯乙烯-氧杂蒽衍生物，反应方程式如下：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6同权利要求1～2所定义。
5.根据权利要求4所述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
1)将式I-1化合物与式I-2化合物在第一溶剂中反应得到中间体；
2)将步骤1)所提供的中间体在第二溶剂和催化剂存在下回流反应，后处理，得到所述三苯乙烯-氧杂蒽衍生物。
6.根据权利要求中4或5所述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下技术特征中的至少一项：
A1)步骤1)中，所述I-1化合物与I-2化合物的摩尔比为1：(1-1.5)；
A2)步骤1)中，所述反应的温度为90℃-130℃；
A3)步骤1)中，所述反应的时间为8h-16h。
7.根据权利要求5所述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下技术特征中的至少一项：
B1)所述第一溶剂选自浓硫酸、甲烷磺酸中的一种或者多种；
B2)所述第二溶剂选自甲醇、乙醇中的一种或者多种；
B3)所述催化剂选自浓硫酸；
B4)所述I-1化合物与所述第一溶剂的质量体积比为(1.5～2)g：(2～8)mL；
B5)所述I-1化合物与所述第二溶剂的质量体积比为(1.5～2)g：(20～40)mL；
B6)所述I-1化合物与所述催化剂的质量体积比为(1.5～2)g：(1～3)mL；
B7)所述后处理步骤包括反应后的溶液冷却、蒸馏、中和至中性、萃取合并有机溶剂、干燥、蒸馏、层析。
8.根据权利要求7所述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下技术特征中的至少一项：
B71)特征B7)中，萃取溶剂为二氯甲烷；
B72)特征B7)中，所述层析的流动相为二氯甲烷和甲醇；所述二氯甲烷和和乙酸乙酯的体积比为20/1-10/1。
9.根据权利要求1-3任一项所述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物用于制备粘度检测荧光探针。
10.一种粘度检测荧光探针，其特征在于，包括权利要求1-3任一项所述的三苯乙烯-氧杂蒽衍生物。
11.根据权利要求10所述的粘度检测荧光探针，其特征在于，所述粘度检测荧光探针的检测溶剂体系选自醇-水溶液或乙腈-水溶液中的任意一种。
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