CN117642469A - 氧杂蒽化合物和其制造方法 - Google Patents

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田山智也
山冈淳
佐原豪
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Sun Fine Chemical Co ltd
Taiyo Holdings Co Ltd
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Abstract

提供耐热性优异的氧杂蒽化合物、以及其制造方法。一种氧杂蒽化合物，其用式(1)表示。

Description

氧杂蒽化合物和其制造方法
技术领域
本发明涉及氧杂蒽化合物和其制造方法。
背景技术
氧杂蒽化合物由于优异的显色性而作为色素是重要的化合物，在各种领域中使用。该氧杂蒽化合物的课题之一在于，与其他结构的色素相比时耐热性差，为了克服课题而进行了各种研究。
例如提出了，使着色感光性组合物含有具有特定结构的、分子间盐型的氧杂蒽化合物的方案(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2015-60154号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，专利文献1的氧杂蒽化合物是将耐热性作为课题之一而开发的，但由于使用氧杂蒽色素的领域、用途的扩大而最近对耐热性的要求变得更严格。
本发明的课题在于，同时提供耐热性优异的氧杂蒽化合物、以及其制造方法。
用于解决问题的方案
本发明人等进行了深入研究，结果发现：通过具有阳离子性的氧杂蒽骨架、且在键合于氧杂蒽骨架的吡喃环的苯环中导入了至少1个氟原子或氯原子和至少1个阴离子性基团的、分子内盐型的氧杂蒽化合物，可以解决上述课题，完成了本发明。
本发明的主旨如以下所述。
[1]一种氧杂蒽化合物，其用下述式(1)表示：
(式中，
R1～R3和R9～R11各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、磺酸基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数1～21的酰基、碳原子数6～20的芳基或具有选自氮原子、氧原子和硫原子中的杂原子1～3个的5～8元杂芳基，且烷基、环烷基和烷氧基任选被卤素原子或碳原子数6～20的芳基所取代，芳基和杂芳基任选被卤素原子、氰基、硝基或羟基所取代，
R4～R8各自独立地为氢原子、有机基团、氟原子、氯原子或阴离子性基团，但R4～R8中的、至少1个为氟原子或氯原子、且至少1个为阴离子性基团，
R12～R15各自独立地为氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～20的芳基或具有选自氮原子、氧原子和硫原子中的杂原子1～3个的5～8元杂芳基，且烷基任选被碳原子数6～20的芳基所取代，
R1与R12、R2与R13、R11与R15以及R10与R14任选分别连接而形成6元环，
R12与R13以及R14与R15任选分别连接而形成3～6元环)。
[2]根据[1]的氧杂蒽化合物，其中，阴离子性基团为-SO3 -或-SO2N-SO2Rf(此处，Rf为至少2个氢原子被氟原子所取代的、碳原子数1～4的烷基)。
[3]根据[1]或[2]的氧杂蒽化合物，其中，R4和R8中的至少一者为氟原子或氯原子。
[4]根据[3]的氧杂蒽化合物，其中，R4和R8这两者为氟原子或氯原子。
[5]一种制造式(1)的氧杂蒽化合物的方法，其为[1]～[4]中的任意的氧杂蒽化合物的制造方法，所述制造方法包括如下步骤：
在酸的存在下，使式(10)与式(11)和(12)所示的化合物反应，得到式(13)所示的化合物，使得到的式(13)所示的化合物进行氧化，
(式中，R4～R8与前述式(1)为相同含义)
(式中，
R1～R3、R12～R13与前述式(1)为相同含义，
R9～R11、R14～R15与前述式(1)为相同含义)：
(式中，R1～R15与前述式(1)为相同含义)。
发明的效果
根据本发明，同时提供耐热性优异的氧杂蒽化合物、以及其制造方法。
具体实施方式
以下，对本发明详细地进行说明。
＜氧杂蒽化合物＞
本发明的氧杂蒽化合物用下述式(1)表示：
(式中，
R1～R3和R9～R11各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、磺酸基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数1～21的酰基、碳原子数6～20的芳基或具有选自氮原子、氧原子和硫原子中的杂原子1～3个的5～8元杂芳基，且烷基、环烷基和烷氧基任选被卤素原子或碳原子数6～20的芳基所取代，芳基、杂芳基和酰基任选被卤素原子、氰基、硝基或羟基所取代，
R4～R8各自独立地为氢原子、有机基团、氟原子、氯原子或阴离子性基团，但R4～R8中的、至少1个为氟原子或氯原子、且至少1个为阴离子性基团，
R12～R15各自独立地为氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～20的芳基或具有选自氮原子、氧原子和硫原子中的杂原子1～3个的5～8元杂芳基，且烷基任选被碳原子数6～20的芳基所取代，
R1与R12、R2与R13、R11与R15以及R10与R14任选分别连接而形成6元环，
R12与R13以及R14与R15任选分别连接而形成3～6元环)。
关于R1～R3和R9～R11，卤素原子包含氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
碳原子数1～8的烷基可以为直链状也可以为支链状，包含：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基。
碳原子数3～8的环烷基包含：环丙基、环丁基、环戊基、环己基。
碳原子数1～8的烷氧基的烷基部分可以为直链状也可以为支链状，对于烷基部分，应用上述烷基的记载。具体而言，包含：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基。
碳原子数6～20的芳基包含：苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2-甲基-6-乙基苯基、2,6-二乙基苯基、2,6-二异丙基苯基、3,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、萘基、蒽基。
酰基为RC(＝O)-所示的一价基团，R为氢原子、烷基或芳基，关于烷基或芳基，应用涉及碳原子数1～8的烷基或碳原子数6～20的芳基的记载。作为酰基，可以举出乙酰基、苯甲酰基等。
具有选自氮原子、氧原子和硫原子中的杂原子1～3个的5～8元杂芳基可以为单环也可以为稠环，包含：咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡咯基、吲唑基、吲哚基、三唑基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基。
上述的烷基、环烷基和烷氧基任选被卤素原子或碳原子数6～20的芳基所取代，例如可以举出苄基等。
上述的芳基、杂芳基和酰基任选被卤素原子、氰基、硝基、羟基所取代。
R1与R11任选相同或不同，优选相同，例如可以为氢原子等。
R2与R10任选相同或不同，优选相同，例如可以为氢原子等。
R3与R9任选相同或不同，优选相同，例如可以为氢原子等。
其中，优选R1与R11、R2与R10、R3与R9均相同。
关于R4～R8，阴离子性基团没有特别限定，只要为阴离子的形态的基团即可，可以举出磺酸系、磺酰亚胺系、羧酸系等一价的阴离子的形态的基团，从基于周围环境的变化(例如pH的变化等)的对呈色的影响被抑制的方面出发，优选磺酸系、磺酰亚胺系的一价的阴离子的形态的基团。
作为具体的阴离子性基团，例如可以举出-SO3 -、-SO2N-SO2Rf(此处，Rf为至少2个氢原子被氟原子所取代的、碳原子数1～4的烷基)、-COO-，优选-SO3 -、-SO2N-SO2Rf。阴离子性基团为2个以上的情况下，至少1个阴离子性基团形成分子内盐，但除此以外的阴离子性基团可以为盐的形态，例如可以举出碱金属盐(Na盐、K盐等)、铵盐等。
R4～R8中的、至少1个为氟原子或氯原子、且至少1个为阴离子性基团。存在氟原子、氯原子、阴离子性基团以外的R4～R8的情况下，它们为氢原子或有机基团。有机基团不是离子的形态。作为有机基团，例如可以举出磺酸或磺酸酯系、磺酰胺系、磺酰亚胺系、羧酸或羧酸酯系、羧酸酰胺系的基团，但它们不是离子的形态。
作为具体的有机基团，可以举出-SO3R、-SO2NR2、-SO2NHSO2R、-COOR、-CONR2(此处，R为氢、任选被氟原子所取代的碳原子数1～4的烷基)。
R4～R8中的至少1个可以为氟原子或氯原子、R4和R8中的至少一者可以为氟原子或氯原子，R4和R8这两者也可以为氟原子或氯原子。
从对有机溶剂的溶解性的观点出发，优选1个为阴离子性基团，优选R5～R7中的任意者为阴离子性基团。
关于R12～R15，对于碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～20的芳基以及具有选自氮原子、氧原子和硫原子中的杂原子1～3个的5～8元杂芳基，应用上述R1～R3和R9～R11中的说明。关于被碳原子数6～20的芳基所取代的烷基，也应用R1～R3和R9～R11中的说明。
R1与R12、R2与R13、R11与R15以及R10与R14任选分别连接而形成6元环，作为6元环，可以举出哌啶环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环等。这些环可以与其他环稠合，或也可以被取代。
R12与R13以及R14与R15任选分别连接而形成3～6元环，作为3～6元环，可以举出哌啶环、哌嗪环、吡咯烷环、吗啉环、硫代吗啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、噁唑环、咪唑烷环、吡唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环等。这些环可以与其他环稠合，也可以被取代。
R12与R13任选相同或不同。
R14与R15选相同或不同。
R12和R13的组合、以及R14和R15的组合任选相同或不同。
作为用式(1)表示的氧杂蒽化合物，可以举出用下述式(1’)表示的化合物：
(式中，
R4’和R8’为氢原子、氟原子或氯原子，但至少一者为氟原子或氯原子，优选两者为氟原子或氯原子，
R5’～R7’为氢原子或阴离子性基团，但至少1个为阴离子性基团，优选R5’～R7’中的1个为阴离子性基团、其余为氢原子，
R12’～R15’为碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～20的芳基，烷基被碳原子数6～20的芳基所取代)。
对于本发明的氧杂蒽化合物，使用溶解于有机溶剂而制备的溶液，在室温(约25℃)附近，测定紫外可见吸收光谱的情况下，在520～580nm的范围内具有最大吸收波长。
本发明的氧杂蒽化合物的耐热性优异。例如，将本发明的氧杂蒽化合物与树脂溶液混合，对于在基板上得到的涂膜进行加热处理的情况下，可以减小加热处理前后的色彩值的色差(ΔE* ab)，例如可以使在230℃下进行1小时加热处理前后的色差ΔE* ab低于6.0。
＜氧杂蒽化合物的制造方法＞
本发明的氧杂蒽化合物可以通过包括以下工序的制造方法而得到。
＜工序A＞
工序A中，
使式(10)所示的化合物与式(11)和(12)所示的化合物反应：
(式中，R4～R8与前述式(1)为相同含义)
(式中，
R1～R3、R12～R13与前述式(1)为相同含义，
R9～R11、R14～R15与前述式(1)为相同含义)。
相对于式(10)所示的化合物1摩尔，式(11)和式(12)所示的化合物的总计可以设为2～6摩尔。式(11)所示的化合物与式(12)所示的化合物优选以相等的摩尔使用。
反应在酸的存在下进行。酸可以为有机酸(例如乙酸、对甲苯磺酸等)、无机酸(例如硫酸、盐酸等)，优选无机酸，更适合的是硫酸。
反应可以在溶剂中进行。作为溶剂，例如可以举出公知常用的有机溶剂(例如乙酸等)、无机溶剂(例如水等)。
反应可以在100～160℃下进行，优选110～140℃。
由此，形成氧杂蒽骨架，得到式(13)；
式(13)：
(式中，R1～R15与前述式(1)为相同含义)所示的化合物。
在水中滴加包含得到的式(13)的化合物的反应液并析晶后，可以进行过滤、清洗和干燥。可以进行基于柱色谱法的分离纯化。
式(13)的化合物可以使式(10)的化合物与式(11)的化合物反应后进一步使式(12)的化合物反应而制造。该情况下，相对于式(10)的化合物1摩尔，式(11)的化合物优选1.0～1.2摩尔，式(12)的化合物优选1.0～2.0摩尔。
也可以使式(10)的化合物与式(12)的化合物先反应后，使式(11)的化合物反应。
氧杂蒽骨架的吡喃环上稠合的2个环的结构不同的化合物为目标物的情况下，该制造方法是有利的。
＜工序B＞
工序B中，通过氧化剂使式(13)所示的化合物进行氧化，得到用式(1)表示的化合物。
作为氧化剂，可以举出三氯化铁(III)、四氯对苯醌等，优选三氯化铁(III)。
反应可以在溶剂中进行。作为溶剂，例如可以举出水、盐酸、硫酸等，优选盐酸水溶液。
反应可以在20～100℃下进行，优选60～100℃。
阴离子性基团为-SO3 -基的情况下，可以使RfSO2NH2反应，转化为-SO2N-SO2Rf。此处，Rf与式(1)为相同含义。
可以将得到的式(1)的化合物纯化。纯化例如可以举出基于柱色谱法的纯化、基于溶剂的清洗、基于重结晶的纯化等。
本发明的氧杂蒽化合物可以用于各种涂料、水性或油性墨等的制造，另外，作为记录材料等功能性色素也是有用的。本发明的氧杂蒽化合物在不妨碍本发明的效果的范围内可以与其他有机色素材料、无机色素材料、热塑性树脂、热固性树脂、光固化性树脂、重金属减活剂、金属皂(例如碱金属、碱土金属或锌的金属皂)、水滑石、表面活性剂(例如非离子系、阳离子系、阴离子或两性表面活性剂)、抗静电剂、阻燃剂(例如卤素系阻燃剂、磷系阻燃剂或金属氧化物系阻燃剂)、润滑剂(例如亚乙基双烷基酰胺)、抗氧化剂、紫外线吸收剂、加工助剂、填充材料等各种添加剂等组合而使用。
实施例
以下，根据实施例，对本发明进一步详细地进行说明，但本发明不限定于这些。
氧杂蒽化合物的评价如以下进行。
＜耐热性＞
使实施例·比较例的化合物溶解于N-甲基吡咯烷酮2g，添加树脂(Daicel化学制CYCLOMER P(ACA)Z320)0.986g和丙二醇单甲醚乙酸酯(PMA)中的4wt％流平剂(BYK制BYK-333)的溶液0.014g，制备溶液。将得到的溶液以厚2μm涂布于玻璃板，在热板上、在100℃下预焙3分钟。对于得到的膜，使用分光测定计(Konica Minolta,Inc.制、CM-5)测定基于透射光的色彩值(L*a*b*)。
接着，在230℃的恒温槽中保持规定时间，对于保持后的膜，同样地测定色彩值。求出230℃下的保持前后的色彩值的色差(ΔE* ab)。
将溶液的制备中使用的化合物的量以示出相同的吸光度的方式进行调整。具体而言，化合物1为0.036g、化合物2为0.044g、化合物3为0.052g、化合物4为0.044g、比较化合物1为0.060g。
＜实施例1＞
将2,6-二氯苯甲醛0.04mol、20％发烟硫酸0.10mol混合，在70℃下搅拌20小时。冷却至室温后，在水中滴加反应液，用甲苯清洗。在得到的水层中混合二乙基氨基苯酚0.08mol和硫酸0.50mol，在90℃下保持17小时后，在120℃下搅拌1小时，使其反应。冷却至室温后，在氢氧化钠水溶液中滴加反应液，并过滤，将得到的固体33g与稀盐酸0.18mol、35质量％三氯化铁水溶液0.07mol混合，在80℃下搅拌3小时。冷却至室温后，加入氯仿，抽出水层，进行水洗后，用碳酸氢钠水溶液中和。从得到的有机层中将溶剂蒸馏去除。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂：氯仿：甲醇＝95：5)纯化，得到1.7g(0.003mol)的化合物1。
1H-NMR(400MHz、丙酮-d6)：δ(ppm)＝8.35(1H)、7.64(1H)、7.23(4H)、7.46(2H)、7.01(2H)、3.81(8H)、1.36(12H)
＜实施例2＞
将化合物10.001mol、乙腈0.50mol混合，在70℃下加入磷酰氯0.003mol，搅拌2小时。冷却至5℃后，加入三氟甲磺酰胺0.003mol和三乙胺0.02mol，恢复至室温，搅拌30分钟。加入氯仿，用水清洗，从得到的有机层中将溶剂蒸馏去除，得到0.0002mol的化合物2。
1H-NMR(400MHz、丙酮-d6)：δ(ppm)＝8.36(1H)、7.83(1H)、7.22(4H)、7.02(2H)、7.02(2H)、3.82(8H)、1.37(12H)
＜实施例3＞
将起始物质由2,6-二氯苯甲醛变更为2,6-二氟苯甲醛，除此之外，依据实施例1的方法得到化合物3。
1H-NMR(400MHz、丙酮-d6)：δ(ppm)＝8.16(1H)、7.37(2H)、7.20-7.30(3H)、6.97(2H)、3.78(8H)、1.33(12H)
＜实施例4＞
将起始物质由2,6-二氯苯甲醛变更为2-氯苯甲醛，除此之外，依据实施例1的方法得到化合物4。
1H-NMR(400MHz、丙酮-d6)：δ(ppm)＝7.98(1H)、7.75(1H)、7.64(1H)、7.20(4H)、6.96(2H)、3.77(8H)、1.32(12H)
＜比较例1＞
在2,6-二氯苯甲醛0.04mol中混合二乙基氨基苯酚0.08mol和硫酸0.36mol，在90℃下搅拌17小时、在120℃下搅拌1小时。冷却至室温后，在氢氧化钠水溶液中滴加反应液并过滤，将得到的固体49g与稀盐酸0.17mol、35质量％三氯化铁水溶液0.07mol混合，在80℃下搅拌3小时。冷却至室温后，用甲苯清洗，将水层用碳酸氢钠水溶液中和后，加入甲苯和双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺钾0.09mol并提取。将得到的有机层用水清洗，将溶剂蒸馏去除。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂：乙酸乙酯：氯仿＝90：10)纯化，得到2.4g(0.01mol)的比较化合物1。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝7.60-7.50(3H)、7.07(6H)、6.97(2H)、6.88(2H)、3.64(8H)、1.35(12H)
将实施例1～4和比较例1的各化合物的测定结果示于以下。
[表1]
与比较例1相比，可知，实施例1～4的230℃下的保持前后的色彩值的色差(ΔE* ab)小，耐热性得到改善。
产业上的可利用性
本发明的氧杂蒽化合物的耐热性优异，可以用于各种涂料、水性或油性墨等的制造，另外，作为记录材料等的功能性色素也是有用的。

Claims (5)

1.一种氧杂蒽化合物，其用下述式(1)表示：
式中，
R1～R3和R9～R11各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、磺酸基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数3～8的环烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数1～21的酰基、碳原子数6～20的芳基或具有选自氮原子、氧原子和硫原子中的杂原子1～3个的5～8元杂芳基，且烷基、环烷基和烷氧基任选被卤素原子或碳原子数6～20的芳基所取代，芳基、杂芳基和酰基任选被卤素原子、氰基、硝基或羟基所取代，
R4～R8各自独立地为氢原子、有机基团、氟原子、氯原子或阴离子性基团，但R4～R8中的、至少1个为氟原子或氯原子、且至少1个为阴离子性基团，
R12～R15各自独立地为氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数6～20的芳基或具有选自氮原子、氧原子和硫原子中的杂原子1～3个的5～8元杂芳基，且烷基任选被碳原子数6～20的芳基所取代，
R1与R12、R2与R13、R11与R15以及R10与R14任选分别连接而形成6元环，
R12与R13以及R14与R15任选分别连接而形成3～6元环。
2.根据权利要求1所述的氧杂蒽化合物，其中，阴离子性基团为-SO3 -或-SO2N-SO2Rf，此处，Rf为至少2个氢原子被氟原子所取代的、碳原子数1～4的烷基。
3.根据权利要求1所述的氧杂蒽化合物，其中，R4和R8中的至少一者为氟原子或氯原子。
4.根据权利要求3所述的氧杂蒽化合物，其中，R4和R8这两者为氟原子或氯原子。
5.一种制造式(1)的氧杂蒽化合物的方法，其为权利要求1～4中任一项所述的氧杂蒽化合物的制造方法，所述制造方法包括如下步骤：
在酸的存在下，使式(10)所示的化合物与式(11)和(12)所示的化合物反应，得到式(13)所示的化合物，使得到的式(13)所示的化合物进行氧化，
式中，R4～R8与所述式(1)为相同含义，
式中，
R1～R3和R12～R13与所述式(1)为相同含义，R9～R11和R14～R15与所述式(1)为相同含义，
式中，R1～R15与所述式(1)为相同含义。
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