CN117624088A - 一种氢化制备2,5-呋喃二甲胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种通过5‑羟甲基呋喃‑2‑甲腈和5‑甲酰基呋喃‑2‑甲腈氢化制备2,5‑呋喃二甲胺的方法，包括：将5‑羟甲基糠醛、氨水和四氢呋喃置于一容器中，向溶液中加入碘单质，搅拌反应，经后处理得到产品；将产品、KHCO3、2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物和二氯甲烷置于一容器中，并将溶液冷却；往冷却后的溶液中分批加入NaClO，加完后搅拌反应，经后处理得到中间产品；将中间产品、雷尼钴和甲醇加入反应釜中并通入氨气和氢气反应，将所得反应液体浓缩除去溶剂、减压蒸馏得到呋喃二甲胺。本发明整个过程所需反应时间较短，效率极高，反应温度不高，纯化方式简单易操作，适用于大规模工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及2,5-呋喃二甲胺的制备领域，具体涉及一种通过5-羟甲基呋喃-2-甲腈和5-甲酰基呋喃-2-甲腈氢化制备2,5-呋喃二甲胺的方法。
背景技术
2,5-呋喃二甲胺是一种重要的生物质衍生平台化合物，在化工、农业、医疗等领域都有应用，在一些医药中间体，生命大分子中，也含有大量的胺类物质。
现阶段市场，大多数合成2,5-呋喃二甲胺的方法一种尚停留在使用Ru等贵金属催化反应得到，成本高昂，另外一种使用常见金属还原，但此方法反应过程尚不明确、产率极低、反应危险且后处理方式极为复杂，不适用于大规模生产使用。
公开号为CN113976131A(申请号为CN202111417437.1)的中国发明专利申请公开了一种多相催化剂以及由5-羟甲基糠醛制备2,5-呋喃二甲胺的方法，其中多相催化剂是由加氢金属负载于金属氧化物载体上而获得，所述加氢金属选自Ru、Pd、Co、Ni中的一种，所述金属氧化物载体选自CeOx、ZrOx、LaOx中的一种。该技术方案以5-羟甲基糠醛为原料，以四氢呋喃为溶剂，在上述多相催化剂的存在下，于氢气和氨气气氛中反应生成2,5-呋喃二甲胺。该技术方案使用Ru等贵金属催化反应得到，成本高昂。
发明内容
本发明的目的是提供一种通过5-羟甲基呋喃-2-甲腈和5-甲酰基呋喃-2-甲腈氢化制备2,5-呋喃二甲胺的方法，以解决现有技术中2,5-呋喃二甲胺生产收率低、生产成本高、反应危险性高、不能工业化生产的问题。
为了解决上述问题，本发明提供了一种通过5-羟甲基呋喃-2-甲腈和5-甲酰基呋喃-2-甲腈氢化制备2,5-呋喃二甲胺的方法，包括如下步骤：
S1、将5-羟甲基糠醛、氨水和四氢呋喃置于一容器中，向溶液中加入碘单质，搅拌反应；
S2、将S1反应后的溶液经后处理得到深棕色液体产品；
S3、将S2所得产品、KHCO3、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物和二氯甲烷置于一容器中，并将溶液冷却至-5℃至5℃；
S4、往S3冷却后的溶液中分批加入NaClO，加完后2℃～8℃搅拌反应0.2～1.5小时；
S5、将S4反应后所得反应液进行两相分离，有机相进行干燥，得到中间产品；
S6、将S5所得中间产品、雷尼钴和甲醇加入反应釜中并通入0.3～0.7MPa氨气和0.8～1.2MPa氢气，130～150℃反应5～9小时；
S7、将S6所得反应液体浓缩除去溶剂得到混合液体；
S8、将S7所得混合液体进行减压蒸馏得到呋喃二甲胺。
以下作为本发明的优选技术方案：
步骤S1中，向溶液中分批加入碘单质。在20～30℃搅拌反应0.5～2h，最优选地，在25℃搅拌反应1h。
步骤S2中，后处理具体包括：
将S1反应后的溶液中加入Na2S2O3，再加入二氯甲烷并分离两相，在真空下还原有机层得到深棕色液体产品。
步骤S3中，冷却至-2℃至2℃，最优选地，冷却至0℃。
步骤S4中，加完后4℃～6℃搅拌反应0.4～0.6小时，最优选，加完后5℃搅拌反应0.5小时。
步骤S6中，通入0.4～0.6MPa氨气和0.9～1.1MPa氢气，135～145℃反应6～8小时，最优选地，通入0.5MPa氨气和1.0MPa氢气，140℃反应7小时。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
本发明通过5-羟甲基呋喃-2-甲腈和5-甲酰基呋喃-2-甲腈氢化制备2,5-呋喃二甲胺的方法，避免了一步氢化中羟基易发生副反应进而产生低聚物的过程，反应过程副产物较少，且易于除去，纯化方法适用于大规模化工生产。
本发明整个过程所需反应时间较短，效率极高。反应温度不高，且成本较低，纯化方式简单易操作，适用于大规模工业生产。
附图说明
图1为合成本发明化合物的反应路线图；
图2为合成本发明化合物的气相色谱图；
图3为合成本发明化合物的质谱图；
具体实施方式
如图1所示，本发明先通过5-羟甲基-2-糠醛制备5-羟甲基呋喃-2-甲腈，然后通过5-羟甲基呋喃-2-甲腈制备5-甲酰基呋喃-2-甲腈，此合成路线中避免了由5-羟甲基-2-糠醛一步氨化中由于羰基、羟基在催化剂和高温下易发生大量副反应而降低产品收率的问题。
实施例1 5-羟甲基呋喃-2-甲腈的合成
在室温25℃下将碘(21.92g 99.8％，86.35mmol)分批加入到5-羟甲基-2-糠醛(9.90g 99％，78.50mmol)的氨溶液(100mL，25％)和四氢呋喃THF(10mL)的搅拌溶液中，在25℃搅拌反应1h后，反应指示深色溶液变成无色(淡黄色)，反应完成；向反应混合物中加入Na2S2O3(20mL 5％)；用二氯甲烷DCM(4x 30mL)提取水层；在真空下还原有机层，得到8g深棕色液体产品，即为5-羟甲基呋喃-2-甲腈。
实施例2 5-甲酰基呋喃-2-甲腈的合成
0℃下，向5-羧甲基呋喃-2-甲腈(8g，65mmol)、碳酸氢钾(0.65g,6.5mmol)、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.1g,0.65mmol)和二氯甲烷(80ml)的混合溶液里缓慢滴加NaClO(72.56g,10％,97mmol)，加完后5℃搅拌反应半小时，向体系中加入水(100ml)分液，所得二氯甲烷相进行干燥，得到固体6g即为5-甲酰基呋喃-2-甲腈。
实施例3 2,5-呋喃二甲胺的合成
常温25℃下，将5-甲酰基呋喃-2-甲腈(1g，0.008mol)、雷尼镍(0.5g)和甲醇(5ml)置于50ml高压反应釜中，并通入0.5MPa氨气和1.0MPa氢气，140℃反应7小时，将体系溶剂旋干，所得混合液体进行蒸馏，得到黄色清亮液体0.6g(收率57％，纯度98.48％)，如图2和图3所示，经过产物的表征数据比对，得到的产物为2,5-呋喃二甲胺，结构式如下：
Claims (7)
1.一种氢化制备2,5-呋喃二甲胺的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将5-羟甲基糠醛、氨水和四氢呋喃置于一容器中，向溶液中加入碘单质，搅拌反应；
S2、将S1反应后的溶液经后处理得到前驱产品；
S3、将S2所得前驱产品、KHCO3、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物和二氯甲烷置于一容器中，并将溶液冷却至-5℃至5℃；
S4、往S3冷却后的溶液中分批加入NaClO，加完后2℃～8℃搅拌反应0.2～1.5小时；
S5、将S4反应后所得反应液进行两相分离，有机相进行干燥，得到中间产品；
S6、将S5所得中间产品、雷尼钴和甲醇加入反应釜中并通入0.3～0.7MPa氨气和0.8～1.2MPa氢气，130～150℃反应5～9小时；
S7、将S6所得反应液体浓缩除去溶剂得到混合液体；
S8、将S7所得混合液体进行减压蒸馏得到呋喃二甲胺。
2.根据权利要求1所述的氢化制备2,5-呋喃二甲胺的方法，其特征在于，步骤S1中，向溶液中分批加入碘单质。
3.根据权利要求1所述的氢化制备2,5-呋喃二甲胺的方法，其特征在于，步骤S1中，在20～30℃搅拌反应0.5～2h。
4.根据权利要求1所述的氢化制备2,5-呋喃二甲胺的方法，其特征在于，步骤S2中，后处理具体包括：
将S1反应后的溶液中加入Na2S2O3，再加入二氯甲烷并分离两相，干燥有机层，在真空下还原有机层得到深棕色液体产品。
5.根据权利要求1所述的氢化制备2,5-呋喃二甲胺的方法，其特征在于，步骤S3中，冷却至-2℃至2℃。
6.根据权利要求1所述的氢化制备2,5-呋喃二甲胺的方法，其特征在于，步骤S4中，加完后4℃～6℃搅拌反应0.4～0.6小时。
7.根据权利要求1所述的氢化制备2,5-呋喃二甲胺的方法，其特征在于，步骤S6中，通入0.4～0.6MPa氨气和0.9～1.1MPa氢气，135～145℃反应6～8小时。
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