CN117567747B - 一种用于底部填充胶的表面活性剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于底部填充胶的表面活性剂，其通过如下方法制备得到：含氢聚硅氧烷与醚类丙烯酸酯化合物进行硅氢加成反应，得到第一步产物；所述第一步产物与多巴胺类化合物进行亲核取代反应，得到第二步产物；所述第二步产物加入碱性有机溶液进行中和反应，即得到所述表面活性剂。本发明表面活性剂以醚类丙烯酸酯化合物为桥梁将多巴胺与聚硅氧烷引入分子结构，顺利实现了改善环氧树脂与不同界面的润湿性的目标，从而提升底部填充胶粘接性能，并且本发明表面活性剂存在较多羟基基团，可与反应环氧树脂固化交联反应，属于反应型表面活性剂，克服了传统表面活性剂不参与反应从而带来的析出、分层、力学性能下降等问题。
Description
技术领域
本发明属于半导体器件技术领域，具体涉及一种用于底部填充胶的表面活性剂及其制备方法和应用，特别涉及一种用于底部填充胶的表面活性剂。
背景技术
表面活性剂分子由性质截然不同的两部分组成，一部分是与油有亲和性的亲油基，另一部分是与水有亲和性的亲水基。由于这种结构特点，表面活性剂也被称为两亲物质。按照离子类型分类，表面活性剂主要分为阴离子型表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂与非离子型表面活性剂。
底部填充胶是一种单组份、改性环氧树脂胶，用于BGA、CSP和Flip chip底部填充制程，它能形成一致和无缺陷的底部填充层，能有效降低由于硅芯片与基板之间的总体温度膨胀特性不匹配或外力造成的冲击，受热固化后，可提高芯片连接后的机械结构强度，是芯片封装中关键封装材料。然而在实际应用中，由于芯片结构的复杂性、微型化，使用工艺成为底部填充胶极为关键的性能之一，表面活性剂是影响底部填充胶使用工艺性的关键因素。而目前底部填充胶体系应用的表面活性剂虽然可以在一定程度上改善底部填充胶的使用工艺性，但是大部分的表面活性剂无法参与固化反应，属于异相添加物，因此对底部填充胶的力学性能、绝缘性能、粘接性能等带来一些负面影响，严重的可能对芯片封装的可靠性带来威胁。
因此，开发一种反应性的可用于底部填充胶的表面活性剂，对本技术领域而言，具有十分重要的意义。
发明内容
为了克服以上背景技术中提到的不足和缺陷，本发明旨在提供一种用于底部填充胶的表面活性剂及其制备方法和应用。
本发明提出的技术方案为：
本发明提供一种用于底部填充胶的表面活性剂，其通过如下方法制备得到：含氢聚硅氧烷与醚类丙烯酸酯化合物进行硅氢加成反应，得到第一步产物；所述第一步产物与多巴胺类化合物进行亲核取代反应，得到第二步产物；所述第二步产物加入碱性有机溶液进行中和反应，即得到所述表面活性剂。所述表面活性剂主要由亲油基与亲水基组成，其中亲油基主要由含氢聚硅氧烷提供，亲水基由多巴胺盐提供。
优选地，所述含氢聚硅氧烷为低含氢硅油，选自单端含氢硅油、双端含氢硅油、侧含氢硅油和端侧含氢硅油中的一种或者几种的组合物，其粘度为10-200 mpa.s，含氢质量比为0.01 %-0.25 %。
优选地，所述醚类丙烯酸酯化合物选自丙烯基苯基醚、乙二醇二环戊烯基醚丙烯酸酯、三羟基聚氧化丙烯醚、苄基异丙烯基醚、C12-C14 脂肪醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚、2-甲氧基丙烯、烯丙基甲基醚和烯丙基醚中的一种或者几种的组合物。
优选地，所述多巴胺类化合物选自盐酸多巴胺、N-生物素多巴胺、6-羟基多巴胺氢溴酸盐、5-羟基多巴胺盐酸盐、多巴胺4-O-硫酸盐和6-羟基多巴胺盐酸盐中的一种或者几种的组合物。
优选地，所述碱性有机溶液选自氢氧化钠乙醇溶液、氢氧化钾乙醇溶液、氢氧化钠甲醇溶液和氢氧化钠甲醇溶液中的一种或多种组合物，其中碱化合物的质量百分比浓度为1-30 %。
优选地，所述含氢聚硅氧烷与所述醚类丙烯酸酯化合物的质量比为1-100：30-300；
优选地，所述第一步产物与所述多巴胺类化合物的质量比为1-100：1-50；
优选地，所述第二步产物与所述碱性有机溶液的质量比为1-50：1-20。
本发明的表面活性剂，在设计与合成方面有三个关键点：其一，该表面活性剂同时具有亲油原子团（聚硅氧烷）与亲水原子团（多巴胺盐），表现出良好的两亲性，这是作为表面活性剂所必需具备的特性；其二，该表面活性剂具有合适的反应基团，使其能够参与底部填充胶的反应，如羟基、醚键、氨基等；其三，该表面活性剂与底部填充胶的环氧-胺体系具有较好的相容性。
本发明还提供一种上述的用于底部填充胶的表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：
（1）将含氢聚硅氧烷、醚类丙烯酸酯化合物以及溶剂1混合，然后滴加硅氢加成反应催化剂，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到第一步产物；
（2）将第一步产物、多巴胺类化合物以及溶剂2混合，继续滴加亲核取代反应催化剂，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，最后得到淡黄色粘稠态液体，为第二步产物；
（3）取第二步产物加入碱性有机溶液进行中和反应，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，其后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到有机硅改性铵盐化合物，即为所述用于底部填充胶的表面活性剂。
优选地，所述溶剂1选自二甲基亚砜、甲醇、正丁醇、二甲基乙酰胺、乙酸乙酯中的一种或几种的组合物。
优选地，所述溶剂2选自甲苯、二甲苯、丙酮、丁酮、乙酸乙酯、庚烷和环己烷中的一种或几种的组合物。
优选地，所述硅氢加成反应催化剂为第八族过度元素及其化合物，包括但不限于Pt、Pd、Rh、Ni及其配合物中的一种或几种的组合物，所述硅氢加成反应催化剂的添加量为原料总质量的0.1%-2%。
优选地，所述亲核取代反应催化剂为亲核型促进剂，选自过氧化苯甲酰、叔丁基过苯甲酰酯、苯酚、2,4,6-三（二甲氨基甲酚）苯酚、甲醇等一种或几种的组合物，所述亲核取代反应催化剂的添加量为原料总质量的0.1%-2%。
本发明还提供上述的表面活性剂或上述制备方法制备得到的表面活性剂在制备底部填充胶中的应用。
本发明还提供一种底部填充胶，其包括如下质量份数的组份：10-40份的基体环氧树脂、1-10份的活性稀释剂、20-70份的无机填料、1-20份的固化剂、0.1-5份的偶联剂、0.1-5份的着色剂、0.1-5份的促进剂以及0.1-5份的上述的表面活性剂或上述制备方法制备得到的表面活性剂在制备底部填充胶。
优选地，所述基体环氧树脂为低粘度环氧树脂，粘度为100-5000 mpa.s；
优选地，所述活性稀释剂为单环氧活性稀释剂；
优选地，所述无机填料为硅微粉、氢氧化铝、氧化铝的一种或多种组合；
优选地，所述偶联剂为硅烷偶联剂；
优选地，所述着色剂为炭黑、钛白粉、铁红等中一种或多种组合物；
优选地，所述固化剂为苯胺类固化剂；
优选地，所述促进剂为咪唑类促进剂。
本发明表面活性剂的主要创新有三个关键部分：其一，本发明表面活性剂既选用了具有明显憎水性的聚硅氧烷作为亲油基团，又选用了与环氧树脂具有较好相容性与反应性的多巴胺盐作为亲水基团，从而使表面活性剂的功能性、适用性与反应活性同时达到较好的效果。其二，本发明表面活性剂选择了醚类丙烯酸酯化合物作为亲水基团与亲油基团的连接桥梁，一方面，醚类丙烯酸酯化合物中的碳碳双键可以与含氢聚硅氧烷发生硅氢加成反应，该反应简单可控，实现亲油基团的接枝引入；另一方面，醚类丙烯酸酯化合物与多巴胺的氨基可以通过亲核取代快速反应，实现亲水基团的接枝引入。并且，醚类丙烯酸酯化合物与环氧树脂具有较好的相容性与反应性，可在较大程度上提升表面活性剂的适应性。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
（1）本发明制备的表面活性剂以醚类丙烯酸酯化合物为桥梁将亲水基团（多巴胺）与亲油基团（聚硅氧烷）引入分子结构，顺利实现了改善环氧树脂与不同界面的润湿性的目标，从而提升底部填充胶粘接性能。
（2）本发明制备的表面活性剂存在较多羟基基团，可与反应环氧树脂固化交联反应，属于反应型表面活性剂，克服了传统表面活性剂不参与反应从而带来的析出、分层、力学性能下降等问题。
（3）本发明制备的表面活性剂通过分子设计，实现了其与环氧树脂良好相容性，保证其实际应用工艺的储存稳定性。
总之，本发明制备的表面活性剂是一种在工业应用上可行的添加型助剂或者改性助剂，它同时实现了表面活性改善与良好的反应性，从而使底部填充胶的性能得到进一步的提升，这是其他发明所不能比拟的。
附图说明
图1为实施例1表面活性剂的合成原理。
图2为实施例与硅基材接触角。
图3为实施例与LMC基材接触角。
具体实施方式
为了更清楚地理解本发明，现参照下列实施例及附图进一步描述本发明。实施例仅用于解释而不以任何方式限制本发明。实施例中，各原始试剂材料均可商购获得，未注明具体条件的实验方法为所属领域熟知的常规方法和常规条件，或按照仪器制造商所建议的条件。
实施例1：
本实施例提供一种用于底部填充胶的表面活性剂，其由亲油基与亲水基组成，其中亲油基主要由含氢聚硅氧烷提供，具体制备方法如下：
（1）将10 g含氢聚硅氧烷（PHMS，端含氢，含氢量为0.18%，粘度为50 mpa.s）、32 g丙烯基苯基醚化合物以及200 ml二甲苯混合，然后滴加0.2 g卡斯特铂金催化剂（Pt含量5000 ppm），控制温度80℃，反应6 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到第一步产物。
（2）将20 g第一步产物、30 g多巴胺（DA）以及200ml二甲基亚砜混合，继续滴加0.1g 2,4,6-三（二甲氨基甲酚）苯酚(TAP)，控制温度100℃，反应6 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，最后得到淡黄色粘稠态液体，即为第二步产物。
（3）取30 g第二步产物加入30 g氢氧化钠乙醇溶液进行中和反应，控制温度60℃，反应5 h，其后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到有机硅改性铵盐化合物，即为所述用于底部填充胶的表面活性剂。
本实施例表面活性剂的反应原理如图1。
实施例2：
本实施例提供一种用于底部填充胶的表面活性剂，其由亲油基与亲水基组成，其中亲油基主要由含氢聚硅氧烷提供，具体制备方法如下：
（1）将20 g含氢聚硅氧烷（侧含氢，含氢量为0.32%，粘度为26 mpa.s）、28 g苄基异丙烯基醚化合物以及200 ml甲苯混合，然后滴加0.2 g卡斯特铂金催化剂（Pt含量5000ppm），控制温度80℃，反应6 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到第一步产物。
（2）将30 g第一步产物、15 g盐酸多巴胺以及200ml二甲基亚砜混合，继续滴加0.1g苯酚，控制温度100℃，反应7 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，最后得到淡黄色粘稠态液体，即为第二步产物。
（3）取30 g第二步产物加入30 g氢氧化钾乙醇溶液进行中和反应，控制温度70℃，反应3 h，其后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到有机硅改性铵盐化合物，即为所述用于底部填充胶的表面活性剂。
实施例3：
本实施例提供一种用于底部填充胶的生物基表面活性剂，其由亲油基与亲水基组成，其中亲油基主要由含氢聚硅氧烷提供，具体制备方法如下：
（1）将10 g含氢聚硅氧烷（端侧含氢，含氢量为0.51%，粘度为35 mpa.s）、32 g乙二醇二环戊烯基醚丙烯酸酯以及200 ml二甲苯混合，然后滴加0.2 g卡斯特铂金催化剂（Pt含量5000 ppm），控制温度90℃，反应4 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到第一步产物。
（2）将25 g第一步产物、30 g 5-羟基多巴胺盐酸盐以及200 ml二甲基乙酰胺混合，继续滴加0.1 g 2,4,6-三（二甲氨基甲酚）苯酚(TAP)，控制温度110℃，反应8 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，最后得到淡黄色粘稠态液体，即为第二步产物。
（3）取30 g第二步产物加入30 g氢氧化钾乙醇溶液进行中和反应，控制温度60℃，反应5 h，其后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到有机硅改性铵盐化合物，即为所述用于底部填充胶的表面活性剂。
实施例1-3制备的表面活性剂进行性能测试，表面活性剂性能参见表1。
表1 各实施例制备的表面活性剂基本性能检测结果
由表1中的实验数据可知，本发明制备的表面活性剂具有较低的有效粘度，且产物收率较高，与环氧树脂有较好的相容性。
实验例
将实施例1-3制备的表面活性剂加入到空白样底部填充胶中，其中表面活性剂的质量百分比为2%。
空白底部填充胶（对比样）按质量份数计，包括以下组份：38份的基体环氧树脂、6.8份的活性稀释剂、62份的无机填料、0.5份的偶联剂、0.2份的着色剂、0.1份的促进剂和9份的固化剂。其中，基体环氧为混合型环氧树脂（TDE-85，粘度1200 mpa.s），环氧值为0.85eq/100g；活性稀释剂为（AGE），无机填料为球型硅微粉，其粒径为2 μm；偶联剂为KH560；着色剂为炭黑；促进剂为二甲基四乙基咪唑；固化剂为间苯二胺。
底部填充胶的制备方法，包含以下步骤：
a）促进剂辅料的制备：将0.1份促进剂与18份环氧树脂混合均匀，备用；
b）环氧树脂主料的制备：在行星动力混合机按顺序加入20份环氧树脂、6.8份稀释剂，在120℃下溶解均匀，然后加入62份无机填料，控制物料温度为90℃，高速搅拌45 min，然后经过三辊研磨机研磨，使填料分散更均匀，并且在0.08 MPa的压力下进行脱泡，然后将物料冷却致30℃以下，备用；
C）底部填充胶的制备：在环氧树脂主料中依次加入9份固化剂、制备好的促进剂辅料及0.2份着色剂，0.5份硅烷偶联剂，真空搅拌55min，全程控制物料温度低于30℃，其后经过研磨，最后用压料机过滤出料分装。
添加实施例1-3表面活性剂的底部填充胶和对比样进行性能测试，检测结果如表2。图2为添加实施例1-3表面活性剂的底部填充胶与硅基材接触角。图3为添加实施例1-3表面活性剂的底部填充胶与LMC基材接触角。
表2 各实施例制备的表面活性剂对底部填充胶的性能影响检测结果
由表2中的实验数据可知，本发明制备的表面活性剂添加入底部填充胶中，可有效提高底部填充胶的表面润湿性能，通过前后对比可知，添加表面活性剂可有效改善底部填充胶与硅基材、LMC基材的接触角，从而进一步的提升粘接强度，同时其机械性能与绝缘性能保持良好的性能。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种用于底部填充胶的表面活性剂，其特征在于，所述表面活性剂通过如下方法制备得到：含氢聚硅氧烷与烯基醚类化合物进行硅氢加成反应，得到第一步产物；所述第一步产物与多巴胺类化合物进行亲核取代反应，得到第二步产物；所述第二步产物加入碱性有机溶液进行中和反应，即得到所述表面活性剂；
所述烯基醚类化合物选自丙烯基苯基醚、三羟基聚氧化丙烯醚、苄基异丙烯基醚、C12-C14脂肪醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚、2-甲氧基丙烯、烯丙基甲基醚中的一种或者几种的组合物。
2.根据权利要求1所述的表面活性剂，其特征在于，所述含氢聚硅氧烷的粘度为10-200mpa.s，含氢质量比为0.01 %-0.25 %；
和/或，所述多巴胺类化合物选自多巴胺、盐酸多巴胺、N-生物素多巴胺、6-羟基多巴胺氢溴酸盐、5-羟基多巴胺盐酸盐、多巴胺4-O-硫酸盐和6-羟基多巴胺盐酸盐中的一种或者几种的组合物；
和/或，所述碱性有机溶液选自氢氧化钠乙醇溶液、氢氧化钾乙醇溶液和氢氧化钠甲醇溶液中的一种或多种组合物。
3.根据权利要求2所述的表面活性剂，其特征在于，所述含氢聚硅氧烷选自单端含氢硅油、双端含氢硅油、侧含氢硅油和端侧含氢硅油中的一种或者几种的组合物；
和/或，所述碱性有机溶液中碱化合物的质量百分比浓度为1-30 %。
4.根据权利要求1所述的表面活性剂，其特征在于，所述含氢聚硅氧烷与所述烯基醚类化合物的质量比为1-100：30-300；
和/或，所述第一步产物与所述多巴胺类化合物的质量比为1-100：1-50；
和/或，所述第二步产物与所述碱性有机溶液的质量比为1-50：1-20。
5.一种如权利要求1-4任一项所述的用于底部填充胶的表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）将含氢聚硅氧烷、烯基醚类化合物以及溶剂1混合，然后滴加硅氢加成反应催化剂，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到第一步产物；
（2）将第一步产物、多巴胺类化合物以及溶剂2混合，继续滴加亲核取代反应催化剂，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，最后得到淡黄色粘稠态液体，为第二步产物；
（3）取第二步产物加入碱性有机溶液进行中和反应，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，其后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到有机硅改性铵盐化合物，即为所述用于底部填充胶的表面活性剂。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂1选自甲苯、二甲苯、丙酮、丁酮、乙酸乙酯、庚烷和环己烷中的一种或几种的组合物；
和/或，所述溶剂2选自二甲基亚砜、甲醇、正丁醇、二甲基乙酰胺和乙酸乙酯中的一种或几种的组合物；
和/或，所述硅氢加成反应催化剂为第八族过渡元素及其化合物，所述硅氢加成反应催化剂的添加量为原料总质量的0.1%-2%；
和/或，所述亲核取代反应催化剂为亲核型促进剂，所述亲核取代反应催化剂的添加量为原料总质量的0.1%-2%。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述第八族过渡元素及其化合物选自Pt、Pd、Rh、Ni及其配合物中的一种或几种的组合物；
和/或，所述亲核型促进剂选自苯酚、2,4,6-三（二甲氨基甲基）苯酚和甲醇中的一种或几种的组合物。
8.权利要求1-4任一项所述的表面活性剂或权利要求5-7任一项所述制备方法制备得到的表面活性剂在制备底部填充胶中的应用。
9.一种底部填充胶，其特征在于，所述底部填充胶包括如下质量份数的组份：10-40份的基体环氧树脂、1-10份的活性稀释剂、20-70份的无机填料、1-20份的固化剂、0.1-5份的偶联剂、0.1-5份的着色剂、0.1-5份的促进剂以及0.1-5份的如权利要求1-4任一项所述的表面活性剂或权利要求5-7任一项所述制备方法制备得到的表面活性剂。
10.根据权利要求9所述的底部填充胶，其特征在于，所述基体环氧树脂为低粘度环氧树脂，粘度为100-5000 mpa.s；
所述活性稀释剂为单环氧活性稀释剂；
所述无机填料为硅微粉、氢氧化铝、氧化铝的一种或多种组合；
所述偶联剂为硅烷偶联剂；
所述着色剂为炭黑、钛白粉、铁红中一种或多种组合物；
所述固化剂为苯胺类固化剂；
所述促进剂为咪唑类促进剂。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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