CN117567270A - 一种醇胺-壬二酸超分子离子盐及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种醇胺‑壬二酸超分子离子盐及其制备和应用，属于超分子技术领域。本发明将壬二酸与醇胺通过超分子作用形成离子盐，有效提升了壬二酸的水溶性，可实现高含量(67wt％)壬二酸离子盐与任意比例的水互溶，极大方便了壬二酸在产品配方中的实用性，同时保证其有效浓度。而且，本发明的醇胺‑壬二酸超分子离子盐中的醇胺能协同提升壬二酸的抑菌保湿性。此外，本发明制备醇胺‑壬二酸超分子离子盐的方法非常简单、绿色安全且能耗低，所得醇胺‑壬二酸超分子离子盐无需繁琐的提纯、分离等后处理过程可直接应用，可直接使用或者作为原料使用，适合工业化推广。
Description
技术领域
本发明涉及一种醇胺-壬二酸超分子离子盐及其制备和应用，属于超分子技术领域。
背景技术
壬二酸存在于裸麦、大麦和小麦等谷类物质中，具有抗炎祛痘、美白祛印的功效。壬二酸对于皮肤表面导致感染的两种常见细菌(痤疮杆菌与表皮葡萄球菌)均能产生较好的抗菌效果，它还可以抑制细胞氧化代谢并清除自由基，抑制炎症。壬二酸能够增亮肤色，同时明显改善皮肤质地的均匀度、淡化面部的斑点。壬二酸本身是一个弱酸，具有溶解角质、控制毛囊的过度角化、部分溶解粉刺，降低粉刺的生成。然而，壬二酸在水中的溶解度很低，限制了其应用。
目前，用于提高壬二酸水溶性的方法包括：复配(CN 113248364A)、超细粉体工艺(CN 114181072A)、超分子共晶(CN 112624918A)、包合(CN 108187070A)、超分子体系(CN110669226A)等方法，但是这些方法存在需要使用大量溶剂、操作复杂，且水溶性提升有限。
关于壬二酸的离子盐，目前也有一些报道，比如：CN 110272353 B公开了一种具有美白、抗氧化功能的辣椒素-壬二酸离子盐，所述离子盐制备需要预先用溶剂溶解壬二酸再与辣椒素进行反应，同时所述离子盐为固体，因此制备结束后需要重结晶干燥才能得到目标离子盐，整个工艺过程耗时75小时之久；更重要的是，专利并未指出壬二酸是否能有效增溶；也有壬二酸氨基酸盐的报道，这种盐是壬二酸的衍生物，是通过壬二酰二氯与两倍摩尔量的氨基酸进行酰胺化反应制备的，反应一般在有机溶剂(二氯甲烷或丙酮等)与碱(氢氧化钠或氢氧化钾)的水溶液作为溶剂下进行因而最终经分离提纯得到壬二酸胺基酸盐，属于通过化学反应得到的壬二酸的衍生物。
关于化妆品中的醇胺添加，目前也有一些报道，比如：CN 114767559A公开了一种壬二酸脂质体乳膏剂，其中常采用了壬二酸脂质体和乳膏基质；但是其制备的是乳膏，根本无法实现均一稳定水溶液的制备。
发明内容
[技术问题]
现有方法用于提升壬二酸的水溶性需要使用大量溶剂、操作复杂，且水溶性提升有限。
醇胺和壬二酸常规用于制备乳膏类物质，无法制备均一稳定的水溶液。
[技术方案]
为了解决上述问题，本发明提供了一种醇胺-壬二酸超分子离子盐，其是通过三乙醇胺(CAS：102-71-6)、氨甲基丙醇(CAS：124-68-5)或氨基丙二醇(CAS：616-30-8)与壬二酸制备得到的。本发明的醇胺-壬二酸超分子离子盐能与任意比例水混溶，能有效提升壬二酸水溶性。而且，本发明的制备醇胺-壬二酸超分子离子盐的方法绿色环保，操作简单。
本发明的第一个目的是提供一种醇胺-壬二酸超分子离子盐，其结构式如式Ⅰ或式Ⅱ：
其中，R为H时，R1为-C(CH3)2CH2OH或-CH2CH(OH)CH2OH；
R为-CH2CH2OH时，R1为-CH2CH2OH，R1＝R。
具体的，醇胺-壬二酸超分子离子盐式Ⅰ的结构具体如下：
或
或
醇胺-壬二酸超分子离子盐式Ⅱ的结构具体如下：
或
或
在本发明的一种实施方式中，醇胺-壬二酸超分子离子盐是壬二酸与醇胺通过超分子作用形成的，能与任意比例水混溶，能有效提升壬二酸水溶性。
本发明的第二个目的是提供一种制备本发明所述的醇胺-壬二酸超分子离子盐的方法，包括如下步骤：
将壬二酸和醇胺混合，进行搅拌加热，得到醇胺-壬二酸超分子离子盐；
其中，所述醇胺为三乙醇胺、氨甲基丙醇、氨基丙二醇中的一种。
在本发明的一种实施方式中，所述壬二酸和醇胺的摩尔比为1：1或1：2。
在本发明的一种实施方式中，所述搅拌加热的氛围为空气或氮气。
在本发明的一种实施方式中，所述搅拌加热是100～1000rpm、60～110℃下加热0.5h以上，时间可以进一步优选为0.5～5h。
本发明的第三个目的是本发明所述的醇胺-壬二酸超分子离子盐在化妆品、药学或食品添加剂领域的应用。
本发明的第四个目的是提供一种抑菌保湿的化妆品，其含有本发明所述的醇胺-壬二酸超分子离子盐。
在本发明的一种实施方式中，醇胺-壬二酸超分子离子盐的添加量为0.5～50wt％。
在本发明的一种实施方式中，化妆品为精华液、精华水、喷雾、护肤泡沫、乳液、洗发水中的一种。
在本发明一种实施方式种，精华液按照质量百分比包括如下组分：甘油2～4％、丁二醇2～4％、苯氧乙醇0.3～0.5％、辛甘醇0.3～0.5％、鞘氨醇单胞菌发酵提取物0.05～0.15％、透明质酸钠0.04～0.06％、聚丙烯酰二甲基牛磺酸盐0.05～0.15％、醇胺-壬二酸超分子离子盐10～30％、白柳树皮提取物1～3％、EDTA2钠0.04～0.06％、马齿苋提取物1～3％，其余而水。
本发明的第五个目的是提供一种食品防腐剂，其中含有本发明所述的醇胺-壬二酸超分子离子盐。
在本发明的一种实施方式中，醇胺-壬二酸超分子离子盐的添加量为1～50wt％。
本发明的第六个目的是提供一种抗菌消炎药物，其含有本发明所述的醇胺-壬二酸超分子离子盐。
在本发明的一种实施方式中，药物以醇胺-壬二酸超分子离子盐作为主要成分。
在本发明的一种实施方式中，药物为凝胶剂、喷剂、液体药剂、乳膏中的一种。
本发明第七个目的是提供一种利用醇胺协同提升壬二酸抑菌保湿效果的方法，包括如下步骤：
将壬二酸和醇胺混合，进行搅拌加热，得到抑菌保湿效果好的醇胺-壬二酸超分子离子盐；
其中，所述醇胺为三乙醇胺、氨甲基丙醇、氨基丙二醇中的一种。
本发明第八个目的是提供一种利用醇胺提升壬二酸水溶性和稳定性的方法，包括如下步骤：
将壬二酸和醇胺混合，进行搅拌加热，得到水溶性和稳定性的醇胺-壬二酸超分子离子盐；
其中，所述醇胺为三乙醇胺、氨甲基丙醇、氨基丙二醇中的一种。
[有益效果]
(1)本发明将壬二酸与醇胺通过超分子作用形成离子盐，有效提升了壬二酸的水溶性，可实现高含量(67wt％)壬二酸离子盐与任意比例的水互溶，极大方便了壬二酸在产品配方中的实用性，同时保证其有效浓度。
(2)本发明的醇胺-壬二酸超分子离子盐中的醇胺能协同提升壬二酸的抑菌保湿性。
(3)本发明制备醇胺-壬二酸超分子离子盐的方法非常简单、绿色安全且能耗低，所得醇胺-壬二酸超分子离子盐无需繁琐的提纯、分离等后处理过程可直接应用，可直接使用或者作为原料使用，适合工业化推广。
附图说明
图1为实施例1中醇胺-壬二酸超分子离子盐的核磁谱图。
图2为实施例2中醇胺-壬二酸超分子离子盐的核磁谱图。
图3为实施例3中醇胺-壬二酸超分子离子盐的核磁谱图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解实施例是为了更好地解释本发明，不用于限制本发明。
测试方法：
1、TGA热重分析仪测试：
机器规格：梅特勒TGA2 SF/1100；
机器厂家：瑞士梅特勒托利多公司；
实验参数：温度范围为25～450℃，升温速率为10℃/min，实验气氛为氮气且流通速率为50mL/min。
2、核磁共振谱仪测试：
机器规格：AVANCEⅢHD 400MHz；
机器厂家：瑞士布鲁克公司；
实验参数：磁体：9.4特斯拉，磁场漂移≤8Hz/h实验参数：探头宽度5mm，采样频率400MHz，测试温度25℃。
3、抗菌性能测试：
向超分子离子盐中加入三蒸水，配制成壬二酸浓度为0.5mol/L的试样作为实验组；
称取0.05mol的壬二酸和0.05mol的氢氧化钠，加入100mL三蒸水中，加热溶解，溶解后用1mol/L的盐酸将溶液pH调至7.0，将过滤除菌后的溶液作为空白对照；
按照如下步骤进行抗菌性测试；
抗菌性测试包括培养基的制备和实验菌液的制备，培养基的制备参考《化妆品微生物学化妆品的抗菌防护评定》，实验菌液的制备包括：分别接标准菌种在培养基上扩增，菌种需在36℃条件下培育24h，然后分别添加到相应浓度的洗脱液中进行洗脱，通过比色浊度法制成每1mL中含活细菌数约为108标准菌的细胞悬液，并用微生物限度检查法分别测定每1mL标准菌的细胞悬液中细菌数量。培养到合适的菌落后，进行一次性加菌的28d微生物挑战试验。分为两组检测样品，分别加入30g实验组溶液和30g对照组溶液。在每个检测试样中加入1份试验菌液(0.5mL)，经充分混合拌匀，每隔7、14、28d进行采样，测定样品含菌量并取其对数值再进行评价。样品通过抗菌挑战测试的条件是：14d的细菌数量对数值下降不少于2.0，14～28d的细菌数量没有上升；否则，视为不通过。
4、保湿性能测试：
在普通日用爽肤水中加入超分子离子盐，使得壬二酸质量分数为0.2％，作为实验组；
将壬二酸溶解在热水中加入对照组的普通日用爽肤水中，同时也确保壬二酸质量分数为0.2％，作为对照组；
将样品涂抹在人体表皮上，采用电容法测量人体皮肤角质层的水分含量，它的原理是基于水和其他物质的介电常数差异显著，按照皮肤含水量的不同，测得的皮肤的电容值不同，其观测参数可代表皮肤水分值，先测定皮肤水分含量的初始值，然后按照2.0±0.1mg/cm2的用量，使用乳胶指套将样品均匀涂布于试验区内。涂抹后分别测量1h、2h和4h后受试区域的皮肤含水量。
5、高低温循环：
-5℃下冷冻，取出在40℃下溶解，记为1次循环，观察是否还能形成均一透明且稳定的溶液。
实施例中采用的原料：
壬二酸：粒径500nm～100μm，粒径没有影响，实施例和对比例选择的粒径为30μm，市售；
实施例和对比例中未具体指明％含义的为质量百分数。
实施例1
一种醇胺-壬二酸超分子离子盐，其结构式如下：
其制备方法包括如下步骤：
称取0.01mol壬二酸和0.02mol三乙醇胺加入反应釜中，保证反应釜的气氛为自然空气氛围，500rpm、60℃下搅拌加热5h，得到均一透明的醇胺-壬二酸超分子离子盐。
醇胺-壬二酸超分子离子盐中壬二酸的含量38.7wt％；醇胺-壬二酸超分子离子盐加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，所得醇胺-壬二酸超分子离子盐以及各稀释后体系分别在室温自然光放置3个月、45℃烘箱放置3个月、高低温(-5～40℃)循环15次均无不溶物析出且无颜色变化。
制备的醇胺-壬二酸超分子离子盐的核磁共振氢谱如图1，具体为：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ5.24(s,8H),3.41(t,J＝6.1Hz,12H),2.55(t,J＝6.1Hz,12H),2.18(t,J＝7.4Hz,4H),1.55-1.41(m,4H),1.25(s,6H).
从图1可以看出：三乙醇胺-壬二酸超分子离子盐核磁氢谱共46个H，与结构式吻合。值得注意的是，壬二酸在化学位移11.93ppm处存在明显的羧基质子峰，而形成超分子离子盐后，壬二酸羧基质子迁移至三乙醇胺中的N原子，从而使化学位移迁移至5.24ppm处。此外，三乙醇胺分子中羟基质子在4.36ppm处出峰，而在超分子离子盐中，此部分羟基质子峰与上述羧基质子迁移后的峰合并于同一位置(5.24ppm)，体现为一个宽的单峰(共8个氢)。这说明在超分子离子盐中，羟基与羧基质子在氘代DMSO中处于动态交换状态，即8个氢几率均等的和N原子形成超分子质子迁移作用，进而表明壬二酸与三乙醇胺通过超分子作用形成超分子离子盐。除此之外，其他部分的质子氢个数及其裂分也与超分子离子盐结构相符。
抗菌性能测试结果如表1，从表1可以看出：实验组和对照组在第14d时，大肠埃希氏菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的数量指数下降都超过2.0，14～28d细菌数量不增加，两组分都通过抗菌挑战测试；且加入超分子离子盐体系样本在第7d对大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌的灭菌作用更加优异，说明超分子离子盐具有良好的抗菌性能，在短期的抗菌效果上优于壬二酸。
表1
保湿性能的结果如表2，从表2可以看出：涂抹后1h实验组的和对照组的人体表皮水分含量都明显上升，但是实验组在较长时间内水分流失较为缓慢，说明本实施例的超分子离子盐在短时间的补水能力和长时间的保湿能力上都更加优异。
表2
实施例2
一种醇胺-壬二酸超分子离子盐，其结构式如下：
其制备方法包括如下步骤：
称取0.01mol壬二酸和0.02mol氨基丙二醇加入反应釜中，保证反应釜的气氛为氮气氛围，500rpm、90℃下搅拌加热3h，得到均一透明的醇胺-壬二酸超分子离子盐。
醇胺-壬二酸超分子离子盐中壬二酸的含量50.8wt％；
醇胺-壬二酸超分子离子盐加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，所得醇胺-壬二酸超分子离子盐以及各稀释后体系分别在室温自然光放置3个月、45℃烘箱放置3个月、高低温(-5～40℃)循环15次均无不溶物析出且无颜色变化。
制备的醇胺-壬二酸超分子离子盐的核磁共振氢谱如图2，具体为：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ6.01(s,10H),3.61-3.47(m,2H),3.36(dd,J＝10.9,5.2Hz,2H),3.29(dd,J＝10.9,6.5Hz,2H),2.76(dd,J＝12.7,3.9Hz,2H),2.55(dd,J＝12.7,7.5Hz,2H),2.02(t,J＝7.4Hz,4H),1.52–1.35(m,4H),1.23(s,6H).
从图2可以看出：氨基丙二醇-壬二酸超分子离子盐核磁氢谱共34个H，与结构式吻合。值得注意的是，壬二酸在化学位移11.93ppm处存在明显的羧基质子峰，而形成超分子离子盐后，壬二酸羧基质子迁移至氨基丙二醇中的N原子，从而使化学位移迁移至6.01ppm处。此外，超分子离子盐中的醇羟基氢，与上述羧基质子迁移后的峰合并于同一位置(6.01ppm)，体现为一个信号较强的略宽单峰(共10个氢)。这说明在超分子离子盐中，羟基、氨基质子与羧基质子在氘代DMSO中处于动态交换状态，进而表明壬二酸与三乙醇胺通过超分子作用形成超分子离子盐。除此之外，其他部分的质子氢个数及其裂分也与超分子离子盐结构相符。
抗菌性能测试结果如表3，从表3可以看出：实验组和对照组在第14d时，大肠埃希氏菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的数量指数下降都超过2.0，14～28d细菌数量不增加，两组分都通过抗菌挑战测试；且加入超分子离子盐体系样本在第7d对大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌的灭菌作用更加优异，说明超分子离子盐具有良好的抗菌性能，在短期的抗菌效果上优于壬二酸。
表3
保湿性能的结果如表4，从表4可以看出：涂抹后1h实验组的和对照组的人体表皮水分含量都明显上升，但是实验组在较长时间内水分流失较为缓慢，说明本实施例的超分子离子盐在短时间的补水能力和长时间的保湿能力上都更加优异。
表4
实施例3
一种醇胺-壬二酸超分子离子盐，其结构式如下：
其制备方法包括如下步骤：
称取0.01mol壬二酸和0.01mol氨甲基丙醇加入反应釜中，保证反应釜的气氛为氮气氛围，500rpm、110℃下搅拌加热0.5h，得到均一透明的醇胺-壬二酸超分子离子盐。
醇胺-壬二酸超分子离子盐中壬二酸的含量67.9wt％；醇胺-壬二酸超分子离子盐加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，所得醇胺-壬二酸超分子离子盐以及各稀释后体系分别在室温自然光放置3个月、45℃烘箱放置3个月、高低温(-5～40℃)循环15次均无不溶物析出且无颜色变化。
制备的醇胺-壬二酸超分子离子盐的核磁共振氢谱如图3，具体为：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ7.92(s,5H),3.27(s,2H),2.08(t,J＝7.4Hz,4H),1.53-1.37(m,4H),1.23(s,6H),1.10(s,6H).
从图3可以看出：氨甲基丙醇-壬二酸超分子离子盐核磁氢谱共27个H，与结构式吻合。值得注意的是，壬二酸在化学位移11.93ppm处存在明显的羧基质子峰，而形成超分子离子盐后，壬二酸羧基质子迁移至氨甲基丙醇中的N原子，从而使化学位移迁移至7.92ppm处。此外，超分子离子盐中剩余的一个羧基氢与醇羟基氢，与上述羧基质子迁移后的峰合并于同一位置(7.92ppm)，体现为一个较宽单峰(共5个氢)。这说明在超分子离子盐中，羟基、氨基质子与羧基质子在氘代DMSO中处于动态交换状态，进而表明壬二酸与氨甲基丙醇通过超分子作用形成超分子离子盐。除此之外，其他部分的质子氢个数及其裂分也与超分子离子盐结构相符。
抗菌性能测试结果如表5，从表5可以看出：实验组和对照组在第14d时，大肠埃希氏菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的数量指数下降都超过2.0，14～28d细菌数量不增加，两组分都通过抗菌挑战测试；且加入超分子离子盐体系样本在第7d对大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌的灭菌作用更加优异，说明超分子离子盐具有良好的抗菌性能，在短期的抗菌效果上优于壬二酸。
表5
保湿性能的结果如表6，从表6可以看出：涂抹后1h实验组的和对照组的人体表皮水分含量都明显上升，但是实验组在较长时间内水分流失较为缓慢，说明本实施例的超分子离子盐在短时间的补水能力和长时间的保湿能力上都更加优异。
表6
实施例4
一种醇胺-壬二酸超分子离子盐，其结构式如下：
其制备方法包括如下步骤：
称取0.01mol壬二酸和0.01mol三乙醇胺加入反应釜中，保证反应釜的气氛为自然空气氛围，500rpm、60℃下搅拌加热5h，得到均一透明的醇胺-壬二酸超分子离子盐。
醇胺-壬二酸超分子离子盐中壬二酸的含量55.8wt％；醇胺-壬二酸超分子离子盐加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，所得醇胺-壬二酸超分子离子盐以及各稀释后体系分别在室温自然光放置3个月、45℃烘箱放置3个月、高低温(-5～40℃)循环15次均无不溶物析出且无颜色变化。
实施例5
一种醇胺-壬二酸超分子离子盐，其结构式如下：
其制备方法包括如下步骤：
称取0.01mol壬二酸和0.01mol氨基丙二醇加入反应釜中，保证反应釜的气氛为氮气氛围，500rpm、90℃下搅拌加热3h，得到均一透明的醇胺-壬二酸超分子离子盐。
醇胺-壬二酸超分子离子盐中壬二酸的含量67.4wt％；醇胺-壬二酸超分子离子盐加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，所得醇胺-壬二酸超分子离子盐以及各稀释后体系分别在室温自然光放置3个月、45℃烘箱放置3个月、高低温(-5～40℃)循环15次均无不溶物析出且无颜色变化。
实施例6
一种醇胺-壬二酸超分子离子盐，其结构式如下：
其制备方法包括如下步骤：
称取0.01mol壬二酸和0.02mol氨甲基丙醇加入反应釜中，保证反应釜的气氛为氮气氛围，500rpm、110℃下搅拌加热0.5h，得到均一透明的醇胺-壬二酸超分子离子盐。
醇胺-壬二酸超分子离子盐中壬二酸的含量51.4wt％；醇胺-壬二酸超分子离子盐加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，所得醇胺-壬二酸超分子离子盐以及各稀释后体系分别在室温自然光放置3个月、45℃烘箱放置3个月、高低温(-5～40℃)循环15次均无不溶物析出且无颜色变化。
实施例7在化妆品中的应用
将实施例1～6制备的醇胺-壬二酸超分子离子盐用于精华液中，具体如下：
化妆品按照质量百分比包括如下组分：甘油3％、丁二醇3％、苯氧乙醇0.4％、辛甘醇0.4％、鞘氨醇单胞菌发酵提取物0.1％、透明质酸钠0.05％、聚丙烯酰二甲基牛磺酸盐0.1％、实施例1～6制备的醇胺-壬二酸超分子离子盐20％、白柳树皮提取物2％、EDTA2钠0.05％、马齿苋提取物2％，其余为水；
化妆品的制备方法如下：
将水、甘油、丁二醇、苯氧乙醇、辛甘醇和EDTA2钠加入主杯中溶解均匀，加热至75℃；
再将鞘氨醇单胞菌发酵提取物、透明质酸钠、聚丙烯酰二甲基牛磺酸盐加入主杯中，搅拌均匀；
降温至45℃，分别加入实施例1～6制备的醇胺-壬二酸超分子离子盐、白柳树皮提取物、马齿苋提取物，搅拌均匀，制备完成。
精华液经GB/T 26367-2010标准进行稳定性测试，结果显示：精华液的稳定性均合格。
对比例1
调整实施例1中的三乙醇胺为双-羟乙基三羟甲基甲胺(CAS：6976-37-0)，其他和实施例1保持一致，得到产物。
结果发现：将产物加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，均有不溶固体析出。
对比例2
调整实施例1中的三乙醇胺为乙醇胺(CAS：141-43-5)，其他和实施例1保持一致，得到产物。
结果发现：将产物加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，均有不溶固体析出。
对比例3
调整实施例2中的氨基丙二醇为氨乙基丙二醇(CAS：115-70-8)，其他和实施例2保持一致，得到产物。
结果发现：将产物加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，均有不溶固体析出。
对比例4
调整实施例2中的氨基丙二醇为甲基丙二醇(CAS：2163-42-0)，其他和实施例2保持一致，得到产物。
结果发现：将产物加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，存在大量不溶固体。
对比例5
调整实施例3中的氨甲基丙醇为异丙醇胺(CAS：78-96-6)，其他和实施例3保持一致，得到产物。
结果发现：将产物加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，均有不溶固体析出。
对比例6
调整实施例3中的氨甲基丙醇为双-羟乙基三羟甲基甲胺(CAS：6976-37-0)，其他和实施例3保持一致，得到产物。
结果发现：将产物加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，均有不溶固体析出。
对比例7
调整实施例1中的三乙醇胺为辣椒碱，其他和实施例1保持一致，得到产物。
结果发现：将产物加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍之后，存在大量不溶固体。
对比例8
一种杜鹃花酸辣椒碱离子盐，其通过以下方法制备而得：
在氮气氛围中、40℃的温水浴条件下，向溶解有杜鹃花酸(0.5mol/L)的水溶液中添加辣椒碱进行中和反应制得所述杜鹃花酸辣椒碱离子盐；所述杜鹃花酸与辣椒碱的摩尔比为1：2；中和反应的时间为12h；对得到的混合溶液进行通过重结晶进行分离提纯，并对重结晶后的产物进行抽滤和干燥处理得到杜鹃花酸辣椒碱离子盐成品；所述干燥温度为50℃，时间为48h。此方案耗时长，需要用到有机溶剂对离子盐进行重结晶，需要大量提纯等后处理操作。所得离子盐加水稀释1倍、5倍、10倍、20倍、50倍均不互溶，有大量固体不溶物。
称取0.05mol的杜鹃花酸辣椒碱离子盐和0.05mol的氢氧化钠，加入100mL三蒸水中，加热溶解，溶解后用1mol/L的盐酸将溶液pH调至7.0，将过滤除菌后的溶液作为实验组。将杜鹃花酸辣椒碱离子盐进行抗菌测试，空白对照组与测试方法同实施例1，测试结果如下：
抗菌性能测试结果如表7，从表7可以看出：实验组和对照组在第14d时，大肠埃希氏菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的数量指数下降都超过2.0，14～28d细菌数量不增加，两组分都通过抗菌挑战测试；且加入杜鹃花酸辣椒碱离子盐系样与空白对照组抗菌效果基本相当。
表7
在普通日用爽肤水中加入杜鹃花酸辣椒碱离子盐，使得壬二酸质量分数为0.2％，作为实验组。空白组与测试方法同实施例1。
保湿性能的结果如表8，从表8可以看出：杜鹃花酸辣椒碱离子盐不具备保湿效果。
表8
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。
Claims (10)
1.一种醇胺-壬二酸超分子离子盐，其特征在于，结构式如式Ⅰ或式Ⅱ：
其中，R为H时，R1为-C(CH3)2CH2OH或-CH2CH(OH)CH2OH；
R为-CH2CH2OH时，R1为-CH2CH2OH，R1＝R。
2.一种制备权利要求1所述的醇胺-壬二酸超分子离子盐的方法，其特征在于，包括如下步骤：
将壬二酸和醇胺混合，进行搅拌加热，得到醇胺-壬二酸超分子离子盐；
其中，所述醇胺为三乙醇胺、氨甲基丙醇、氨基丙二醇中的一种。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述壬二酸和醇胺的摩尔比为1：1或1：2。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述搅拌加热是100～1000rpm、60～110℃下加热0.5h以上。
5.权利要求1所述的醇胺-壬二酸超分子离子盐在化妆品、药学或食品添加剂领域的应用。
6.一种抑菌保湿的化妆品，其特征在于，含有权利要求1所述的醇胺-壬二酸超分子离子盐。
7.一种食品防腐剂，其特征在于，含有权利要求1所述的醇胺-壬二酸超分子离子盐。
8.一种抗菌消炎药物，其特征在于，含有权利要求1所述的醇胺-壬二酸超分子离子盐。
9.一种利用醇胺协同提升壬二酸抑菌保湿效果的方法，其特征在于，包括如下步骤：
将壬二酸和醇胺混合，进行搅拌加热，得到抑菌保湿效果好的醇胺-壬二酸超分子离子盐；
其中，所述醇胺为三乙醇胺、氨甲基丙醇、氨基丙二醇中的一种。
10.一种利用醇胺提升壬二酸水溶性和稳定性的方法，其特征在于，包括如下步骤：
将壬二酸和醇胺混合，进行搅拌加热，得到水溶性和稳定性好的醇胺-壬二酸超分子离子盐；
其中，所述醇胺为三乙醇胺、氨甲基丙醇、氨基丙二醇中的一种。
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