CN117529482A - 有机杂环化合物及在有机发光二极管中的应用 - Google Patents
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Abstract
提供一种有机杂环化合物及在有机发光二极管中的应用。所述有机化合物具有较好的载流子平衡作用及荧光量子效率，实现OLED器件的高效率以及长寿命，因而具有巨大的应用潜力和应用范围。还提供包含有该有机化合物的混合物，组合物及有机电子器件。
Description
本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种有机杂环化合物，包含其的混合物、组合物，及其在有机电子器件中的应用，特别是在有机电致发光器件中的应用。本发明还涉及一种包含按照本发明的有机化合物的有机电子器件，及其应用。
有机半导体材料在结构及合成上具有多样性，制造成本相对较低以及其优良的光学与电学性能，有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。
有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机物层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，由负极向有机物层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。
理论和实验都已证明发光材料是决定OLED器件效率最为重要的因素。目前有机电致发光元件发光层通常使用主体/客体材料的混合体系作为发光材料，可以改进色彩纯度、发光效率以及稳定性。一般来说，使用主体/客体材料体系，主体材料的选择至关重要，因为主体材料极大地影响OLED器件的效率及稳定性。优选的，主体材料应具有合适的分子量以便在真空下沉积，同时还需要具有较高的玻璃化转变温度和热分解温度以保证热稳定性，高的电化学稳定性以保证长使用寿命，容易形成非晶态薄膜，与相邻功能层材料有良好的界面作用，不易发生分子运动。
尤其作为磷光红光主体材料，要求材料有良好的载流子传输能力且具有合适的三线态能级，确保发光过程中能量可以有效转移到的客体材料，从而实现较高的效率。目前报道的红光主体通常为大共轭体系芳香环，如WO2012169821、WO2012165844、WO2016013817报道的稠环并咔唑衍生物。上述报道的化合物存在器件效率偏低，稳定性不佳的问题，同时忽视器件中主体材料载流子传输的平衡问题。
因此，还需要进一步开发红光磷光主体材料，以提高OLED器件的效率和寿命。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件及应用，旨在解决现有的OLED的效率和寿命的问题。
本发明的技术方案如下：
一种有机化合物，包含如通式(I)所示的结构：
其中：A环、B环、C环、D环、E环、F环和G环相同或不同的且彼此独立地选 自被取代或未取代的C
6-C
30芳香环、有5-30个环原子的杂芳香环或有8-30个环原子的稠环结构单元，G环可以是无；
X相同或不同的彼此独立地选自C或N；
Y选自BR
1、C(R
1R
2)、NR
3、Si(R
1R
2)、O或S，R
1-R
3每次出现时，独立选自H、D，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯或异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF
3、Cl、Br、F、I、可交联的基团，或具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合；并且R
1-R
3有取代时，其取代基中同一个芳香环中的相邻两个碳原子可被稠合成环。
一种高聚物，包含至少一个重复单元，所述重复单元包含有通式(I)所示的结构单元。
一种混合物，包括一种如上所述的有机化合物或高聚物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料可选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体或主体材料。
一种组合物，包括一种如上所述的有机化合物或高聚物或混合物，及至少一种有机溶剂。
一种有机电子器件，至少包括一种如上所述的有机化合物或高聚物或混合物。
有益效果：按照本发明的有机化合物，采用大共轭芳香体系连接氮杂吸电子结构单元，同时搭配合适的p型材料，可以进一步改善载流子传输平衡，显著提升器件效率延长器件寿命。按照本发明的有机化合物可作为发光层材料，通过与合适的其它材料配合，能提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命，提供了一种制造成本低、效率高、寿命长的发光器件的解决方案。
本发明提供一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，它们之间可以互换。
在本发明中，主体材料，基质材料，Host或Matrix材料具有相同的含义，它们之间可以互换。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，咔唑基的环原子数为12。
在本发明实施例中，有机材料的能级结构，单线态能级S1、三线态能级T1、HOMO、LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做一介绍。
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级T1可通过低温时间分辨发光光谱来测量；T1和S1也可以通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110或如下在实施例中所述。ΔE
ST定义为(S1-T1)。
应该注意，HOMO、LUMO、S1、T1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO、LUMO、S1、T1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。ΔLUMO定义为(LUMO+1)-LUMO，及ΔHOMO定义为HOMO-(HOMO-1)。
在发明中，(HOMO-1)定义为第二高的占有轨道能级，(HOMO-2)为第三高的占有轨道能级，以此类推。(LUMO+1)定义为第二低的未占有轨道能级，(LUMO+2)为第三低的占有轨道能级，以此类推。
本发明提供一种如通式(I)所示的有机化合物：
其中：A环、B环、C环、D环、E环、F环和G环相同或不同的且彼此独立地选自被取代或未取代的C
6-C
30芳香环、有5-30个环原子的杂芳香环或有8-30个环原子的稠环结构单元；G环可以是无；X相同或不同的彼此独立地选自C或N；Y选自BR
1、C(R
1R
2)、NR
3、Si(R
1R
2)、O或S，R
1-R
3每次出现时，独立选自H、D，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯或异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF
3、Cl、Br、F、I、可交联的基团，或者具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合；并且R
1-R
3有取代时，R
1-R
3的取代基中同一个芳香环中的相邻两个碳原子可被稠合成环。
芳香族环基团指至少包含一个芳环的烃基。杂环芳香环基团指包含至少一个杂原子的芳香烃基。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本发明的目的，芳香基团或杂环芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于该发明目的同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。对于本发明的目的，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子,比如C、N或O原子)。因此，比如9,9'-螺二芴，9,9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是稠环芳香族环系。
具体的，稠环芳香基团的例子有：萘、蒽、荧蒽、菲、非那烯、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴、及其衍生物。
具体的，稠杂环芳香基团的例子有：苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、及其衍生物。
直链烷烃基团指碳原子之间以单链相连，且呈直链式的烷烃。当碳原子数超过3个时烷烃链除了以直链式连接外还可以形成枝杈状的支链结构，此为支链烷烃。当碳原子超过3个时碳原子之间除了可形成直链或支链烷烃外，碳原子之间还可以单链或双键相连且形成环状烷烃，此为脂环烃。脂环烃也可含有两个以上的碳环，它们可用多种方式连接：分子中两个环可以共用一个碳原子，这种体系称为螺环；环上两个碳原子之间可以用碳桥连接，形成双环或多环体系，称为桥环；几个环也可互相连接形成笼状结构。
具体的，C
1-C
8直链烷烃基团的例子有：甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基。
具体的，C
1-C
8支链烷烃基团的例子有：异丙基、叔丁基、异戊烷、新戊烷、二甲基己烷、三甲基丙烷、2,3二甲基丁烷、2,2二甲基丁烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷、2,2-二甲基戊烷、3,3-二甲基戊烷、2,3-二甲基戊烷、2,4-二甲基戊烷、3-乙基戊烷、2,2,3-三甲基丁烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、4-甲基庚烷、3-乙基己烷、2,2-二甲基己烷、2,3-二甲基己烷、2,4-二甲基己烷、2,5-二甲基己烷、3,3-二甲基己烷、3,4-二甲基己烷、2-甲基-3-乙基戊烷、3-甲基-3-乙基戊烷、2,2,3-三甲基戊烷、2,2,4-三甲基戊烷、2,3,3-三甲基戊烷、2,3,4-三甲基戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、及其衍生物。
具体的，C
3-C
8脂环烃基团的例子有：环丙烷、环丁烷、甲基环丙烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、1,2-二甲基环戊烷、1-甲基-3-乙基环戊烷、环辛烷、环戊烯、环辛炔、1,3-环己二烯、1-甲基-1-环己烯、3-甲基-1-环己烯、3-甲基环戊烯、1,6-二甲基-1-环己烯、5-甲基-1,3-环己烯、螺[2.4]庚烷、5-甲基螺[2.4]庚烷、二环[2.2.1]庚烷、二环[2.1.0]戊烷、二环[3.1.1]庚烷、及其衍生物。
烷氧基是指烷基与氧原子相结合，根据烷基种类可进一步分为由支链或支链烷基与氧相连的如甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等和由环烷烃与氧相连的如环丙氧基、环己氧基等。
具体的，C
1-C
8烷氧基的例子有：甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-甲基乙氧基、环丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、环丁氧基、2-甲基丙氧基、3-甲基丙氧基、正戊氧基、环戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、二甲基己氧基、三甲基丙氧基、正己氧基、环己氧基、2,3二甲基丁氧基、2,2二甲基丁氧基、2-甲基己氧基、3-甲基己氧基、2,2-二甲基戊氧基、3,3-二甲基戊氧基、2,3-二甲基戊氧基、2,4-二甲基戊氧基、3-乙基戊氧基、正庚氧基、环庚氧基、2-甲基庚氧基、3-甲基庚氧基、4-甲基庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、3-乙基己氧基、2,2-二甲基己氧基、2,3-二甲基己氧基、2,4-二甲基己氧基、2,5-二甲基己氧基、3,3-二甲基己氧基、3,4-二甲基己氧基、2-甲基-3-乙基戊氧基、3-甲基-3-乙基戊氧基、及其衍生物。
在某些优选的实施例中，所述有机化合物中A环、B环、C环、D环、E环、F环和G环相同或不同的且彼此独立地选自被取代或未取代的苯环、萘、蒽、菲、荧蒽、芘、芴、吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、环戊二烯和二苯并呋喃等，其中A环、B环、C环、D环和E环中至少有一个五元环，且相邻两环可被稠合，G环表示可以和B环稠合成环。
在某些实施例中，G环为无。
在某些更加优选的实施例中A环、B环、C环、D环和E环还可进一步选于包含如下结构基团中的一种或多种组合，其中环上的H可以被任意取代：
在一些优选的实施例中，所述有机化合物的结构如通式(II-a)或(II-b)所示：
其中：X
1-X
16相同或不同，且彼此独立地选自CR
4或N，其中R
4可以为取代或未取代的C
6-C
30芳香环、有5-30个环原子的杂芳香环、有8-30个环原子的稠环、C
1-C
8直链或支链烷烃、C
3-C
10脂环烃、C
1-C
8烷氧基，其中取代基可以为C
6-C
30芳香环、C
5-C
30杂芳香环、C
10-C
30稠环、C
1-C
8直链或支链烷烃、C
3-C
10脂环烃、C
1-C
8烷氧基、烯丙基、氰基、卤素、氢或氘，两个相邻的R
4可相互稠合成环；Y的定义如上所述。
在一些较优选的实施例中，所述有机化合物的核心结构，即通式(I)或(II-a)或(II-b)中除去所有的取代基，是环原子数不大于45的稠环化合物，较好是环原子数不大于40的稠环化合物，更好是环原子数不大于35的稠环化合物，最好是环原子数不大于30的稠环结构。
在一些更优选的实施例中，所述有机化合物的结构如通式(III-a)或(III-b)所示：
其中：R
5定义与上述的R
4相同，Y的定义如上所述。
在一些较优选的实施例中，以上所述的R
1-R
5在多次出现时，可相同或不同的选自如下结构基团中的一种或它们中的组合：
其中：V在多次出现时，相同或不同的彼此独立地选自CR
6或N；Q在多次出现时，可相互独立地选自BR
7、C(＝O)、C-(R
7R
8)、NR
9、O、S、P、P＝O或P＝S，其中R
6-R
9定义与前述的R
1相同。
在一些更优选的实施例中，所述R
1-R
5还可进一步选于包含如下结构基团中的一种或多种组合，其中环上的H可以被任意取代：
其中n1是1或2或3或4。
在一些优选的实施例中，所述有机化合物中的取代基，如R
1-R
5与芳环之间可以通过L基团相连接，其中L基团选自如下结构中的一种或多种的组合，其中环上的H可被任意取代：
在一些最为优选的实施例中，上述的有机化合物，其中L基团可包含如下的化学式的结构，其中环上的H可以被任意取代：
在某些优选的实施例中，上述的有机化合物，与Y相连的取代基R
1-R
3可以为一吸电子基团或为一吸电子基团所取代。合适的吸电子基团可选自F、氰基或如下基团中的一种或多种的组合：
其中：n为1、2或3；W选于CR
101或N，并且至少有一个是N，同时任意两个相邻的位置可以成单环或多环的脂族或芳族环系；M
1、M
2和M
3分别独立表示C(R
102R
103)、NR
103、Si(R
103R
104)、O、C＝N(R
105)、C＝C(R
105R
106)或无；R
11可以为取代或未取代的C
6-C
30芳香环、有5-30个环原子的杂芳香环、有8-30个环原子的稠环、C
1-C
8直链或支链烷烃、C
3-C
10脂环烃、C
1-C
8烷氧基，其中R
11的取代基可以为C
6-C
30芳香环、C
5-C
30杂芳香环、C
10-C
30稠环、C
1-C
8直链或支链烷烃、C
3-C
10脂环烃、C
1-C
8烷氧基、烯丙基、氰基、卤素、氢或氘；R
101-R
106定义与上述R
1定义相同。
在另一些优选的实施例中，上述的有机化合物，所述吸电子基团选自如下基团中的一种或多种的组合：
在某些优选的实施例中，按照本发明的有机化合物具有较小的单线态-三线态能级差，一般是ΔE
st≤0.3eV，较好是ΔE
st≤0.2eV，更好是ΔE
st≤0.15eV，最好是ΔE
st≤0.10eV。
取决于取代型式，按照通式(III-a)-(III-b)的有机化合物可以具有各种各样的功能，包括但不限于空穴传输功能，电子传输功能，发光功能，激子阻挡功能等。特别是通过取代基R
1-R
5描述了哪些化合物特别适用于哪些功能。取代基R
1-R
5对通式(III-a)-(III-b)单元的电子特性产生影响。
在一个比较优先的实施例中，按照本发明的有机化合物至少部分H被氘代，较好是10％的H被氘代，更好是20％的H被氘代，很好是30％的H被氘代，最好是40％的H被氘代。
下面列出按照本发明所述的有机化合物的具体结构，但不限于此，这些结构可以在所有的可能取代的位点上被取代。
按照本发明的有机化合物，可以作为功能材料应用于电子器件，特别是OLED器件中。有机功能材料可分为空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光体(Emitter)、主体材料(Host)和有机染料。
在一个优先的实施例中，按照本发明的有机化合物可作为主体材料或电子传输材料 或空穴传输材料。
在一个优先的实施例中，按照本发明的有机化合物可作为磷光主体材料或共主体材料。
作为磷光主体材料必须有适当的三线态能级，即T1。在某些实施例中，按照本发明的有机化合物，其T1≥2.2eV，较好是≥2.4eV，更好是≥2.6eV，更更好≥2.65eV，最好是≥2.7eV。
作为有机功能材料希望有好的热稳定性。一般的，按照本发明的有机化合物，其玻璃化温度Tg≥100℃。在一个优选的实施例中，Tg≥120℃。在一个较为优选的实施例中，Tg≥140℃。在一个更为优选的实施例中，Tg≥160℃。在一个最为优选的实施例中，Tg≥180℃。
在某些优先的实施例中，按照本发明的有机化合物，其((HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV，较好是≥0.25eV，更好是≥0.3eV，更更好是≥0.35eV，非常好是≥0.4eV，最好是≥0.45eV。
在另一些优先的实施例中，按照本发明的有机化合物，其((LUMO+1)-LUMO)≥0.15eV，较好是≥0.20eV，更好是≥0.25eV，更更好是≥0.30eV，最好是≥0.35eV。
在某些实施例中，按照本发明的有机化合物具有发光功能，其发光波长在300-1000nm之间，较好是在350-900nm之间，更好是在400-800nm之间。这里指的发光是指光致发光或电致发光。
本发明还涉及一种高聚物，其中至少一个重复单元包含有如通式(I)所示的结构。
在某些实施例中，所述高聚物是非共轭高聚物，其中如通式(I)所示的结构单元在侧链上。在另一个优选的实施例中，所述高聚物是共轭高聚物。
本文中所定义的术语“小分子”是指不是聚合物，低聚物，树枝状聚合物，或共混物的分子。特别是，小分子中没有重复结构。小分子的分子量≤4000g/mol，较好是≤3000g/mol，最好是≤2000g/mol。
高聚物，即Polymer，包括均聚物(homopolymer)，共聚物(copolymer)，嵌段共聚物(block copolymer)。另外在本发明中，高聚物也包括树枝状聚合物(dendrimer)，有关树枝状聚合物的合成及应用请参见【Dendrimers and Dendrons,Wiley-VCH Verlag GmbH&Co.KGaA,2002,Ed.George R.Newkome,Charles N.Moorefield,Fritz Vogtle.】。
共轭高聚物(conjugated polymer)是一高聚物，它的主链backbone主要是由C原子的sp
2杂化轨道构成，著名的例子有：聚乙炔polyacetylene和poly(phenylene vinylene)，其主链上的C原子的也可以被其他非C原子取代，而且当主链上的sp
2杂化被一些自然的缺陷打断时，仍然被认为是共轭高聚物。另外在本发明中共轭高聚物也包括主链上包含有芳基胺(aryl amine)、芳基磷化氢(aryl phosphine)及其他杂环芳烃(heteroarmotics)、有机金属络合物(organometallic complexes)等。
在一个优选的实施例中，其中的高聚物的合成方法选自SUZUKI-,YAMAMOTO-,STILLE-,NIGESHI-,KUMADA-,HECK-,SONOGASHIRA-,HIYAMA-,FUKUYAMA-,HARTWIG-BUCHWALD-和ULLMAN。
在一个优先的实施例中，按照本发明的高聚物，其玻璃化温度(Tg)≥100℃，优选为≥120℃，更优为≥140℃，更更优为≥160℃，最优为≥180℃。
在一个优先的实施例中，按照本发明的高聚物，其分子量分布(PDI)取值范围优选为1～5，较优选为1～4，更优选为1～3，更更优选为1～2，最优选为1～1.5。
在一个优先的实施例中，按照本发明的高聚物，其重均分子量(Mw)取值范围优选为1万～100万，较优选为5万～50万，更优选为10万～40万，更更优选为15万～30万，最优选为20万～25万。
本发明还涉及一种混合物，包括如一种上述的有机化合物或高聚物(H1)，以及至少还包含另一种有机功能材料(H2)。所述有机功能材料，包括空穴(也称电洞)注入或传输材料(HIM/HTM)、空穴阻挡材料(HBM)、电子注入或传输材料(EIM/ETM)、电子阻挡材料(EBM)、有机主体材料(Host)、单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)，有机热激发延迟荧光材料(TADF材料)特别是发光有机金属络合物。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。有机功能材料可以是小分子和高聚物材料。
在一个优选的实施例中，所述的的混合物，包含至少一种按照本发明的有机化合物或高聚物和一种磷光发光体。这里按照本发明的有机化合物或高聚物可以作为磷光主体材料，其中所述磷光发光体重量百分比为≤20wt％，较好是≤15wt％，更好是≤10wt％。
在另一个优选的实施例中，所述的混合物，包含至少一种按照本发明的有机化合物或高聚物、一种磷光发光体和另一种主体材料(单重态或三重态主体材料)。在这种实施例中，按照本发明的有机化合物或高聚物可以作为辅助发光材料，其与磷光发光体重量比从1:2到2:1。在另一种优选的实施例中，按照本发明的有机化合物或高聚物与另一种的主体材料形成激基络合物，所述激基络合物的能级高于所述磷光发光体。
在另一个优选的实施例中，所述的混合物，包含少一种按照本发明的有机化合物或高聚物，和一种TADF材料。这里按照本发明的有机化合物或高聚物可以作为TADF发光材料的主体材料，其中所述TADF材料的重量百分比为≤15wt％，较好是≤10wt％，更好是≤8wt％。
在另一些优选的实施例中，所述混合物包含一种按照本发明的有机化合物或高聚物，和一种HTM材料。
在一个非常优选的实施例中，所述混合物包含一种按照本发明的有机化合物或高聚物，和另一种主体材料(单重态或三重态主体材料)。这里按照本发明的有机化合物或高聚物可以作为第二主体，其重量百分比可在30％～70％，最好是40％～60％。
其中关于主体材料，磷光发光体材料、HTM、荧光发光材料及TADF材料的详细描述详见WO2018095395。特此将此专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一个特别优选的实施例中，所述的混合物，包含至少一种按照本发明的有机化合物或高聚物(H1)和另一种有机功能材料(H2)。这样的混合物可以作为磷光混合主体材料，可以进一步包含一磷光发光体，其中所述磷光发光体重量百分比为≤20wt％，较好是≤15wt％，更好是≤10wt％。
下面对所述的包含有本发明的有机化合物或高聚物(H1)和另一种有机功能材料(H2)的混合物作为磷光混合主体材料做一详细的说明。
在一个优先的实施例中，所述的另一种有机功能材料(H2)具有空穴传输特性。
更为优选的，所述另一种有机功能材料(H2)具有空穴传输特性的同时也具有电子传输特性。
一般的，本发明的有机化合物或高聚物(H1)与另一种有机功能材料(H2)的摩尔比范围为1:9至9:1。
优选的，本发明的有机化合物或高聚物(H1)与另一种有机功能材料(H2)的摩尔比范围为3:7至7:3。
更优的，本发明的有机化合物或高聚物(H1)与另一种有机功能材料(H2)的摩尔比范围为4:6至6:4。
最优的，本发明的有机化合物或高聚物(H1)与另一种有机功能材料(H2)的摩尔比为5:5。
在一个优先的实施例中，所述的一种混合物，另一种有机功能材料(H2)选自如下通式(IV)所示的化合物：
其中：A选自取代或未取代的环原子数为5-100的芳香族烃基或芳香族杂环基；D为富电子基团；p为1-6的任一整数。
在某些优选的实施例中，通式(IV)中的富电子(或供电子)基团D，包含有如下任一基团：
其中：
Ar1表示环原子数为5-40的芳香基团或杂芳香基团；
Z
1、Z
2、Z
3分别独立表示单键、C-(R
201)2、N-R
202、Si-(R
203)2、O、C(＝O)、S或S＝O，但Z
2和Z
3不同时为单键；
R
4和R
5的定义分别同上述R
4，R
201-R
203定义与上述R
1的定义相同。
在一些更加优选的实施例中，通式(IV)中的富电子(或供电子)基团D，包含有如下任一基团：
其中R
4的定义同上所述。
在某些优选的实施例中，p为1或2或3或4；在更加优选的实施例中，p为1或2或3；在最为优选的实施例中，p为1或2。
在一些较为优先的实施例中，按照本发明的混合物，另一种有机功能材料(H2)选自如下结构式中的一个：
其中，A的含义如上所述，Ar2的含义与Ar1相同。
某些实施例中，按照本发明的混合物中，H1或H2具有较高的三线态能级T1，一般是T1≥2.2eV，较优是T1≥2.3eV，更优是T1≥2.4eV，更更优是T1≥2.5eV，最优是T1≥2.6eV。
在某些优先的实施例中，所述的有机混合物，其中H1和H2形成II型异质结结构，即H1的最高占有轨道能级(HOMO)低于H2的HOMO，H1的最低未占有轨道能级(LUMO)低于于H2的LUMO。
在一个更加优先的实施例中，所述的混合物，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(T1(H1),T1(H2))+0.1eV，其中LUMO(H1)，HOMO(H1) 及T1(H1)分别是H1的最低未占有轨道，最高占有轨道，三线态的能级，LUMO(H2)，HOMO(H2)及T1(H2)分别是H2的最低未占有轨道，最高占有轨道，三线态的能级。
在一个优先的实施例中，所述的混合物，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(T1(H1),T1(H2))；
在一个较为优先的实施例中，所述的混合物，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(T1(H1),T1(H2))-0.05eV；
在一个更为优先的实施例中，所述的混合物，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(T1(H1),T1(H2))-0.1eV；
在一个非常优先的实施例中，所述的混合物，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(T1(H1),T1(H2))-0.15eV；
在一个最为优先的实施例中，所述的混合物，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(T1(H1),T1(H2))-0.2eV。
下面举例按照通式(IV)所示的另一种有机功能材料(H2)的具体例子，但不限定于：
在一个较为优先的实施例中，按照本发明的混合物，其中H1和H2中至少有一个，优先是H1，其((LUMO+1)-LUMO)≥0.1eV，较好是≥0.15eV，更好是≥0.20eV，更更好是≥0.25eV，最好是≥0.30eV。
在另一个较为优先的实施例中，按照本发明的混合物，其中H1和H2中至少有一个，优先是H2，其(HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV，较好是≥0.25eV，更好是≥0.30eV，更更好是≥0.35eV，最好是≥0.40eV。
本发明的一个目的是为蒸镀型OLED提供材料解决方案。
在一个优选的实施例中，按照本发明的混合物用于蒸镀性OLED器件。用于这个目的，按照本发明的有机化合物或混合物中的H1和H2，其分子量≤1000g/mol，优选≤900g/mol，很优选≤850g/mol，更优选≤800g/mol，最优选≤700g/mol。
在一个优选的实施例中，所述的混合物，其中H1和H2的分子量的差不超过100Dalton；优选的分子量的差不超过60Dalton；更加优选的分子量的差不超过30Dalton。
在另一个优选的实施例中，所述的混合物，其中H1和H2的升华温度的差不超过30K；优选的升华温度的差不超过20K；更加优选的升华温度的差不超过10K。
本发明的另一个目的是为印刷OLED提供材料解决方案。
用于这个目的，按照本发明的有机化合物或混合物中的H1和H2，至少有一个，较好是两个都，其分子量≥700g/mol，优选≥800g/mol，很优选≥900g/mol，更优选≥1000g/mol，最优选≥1100g/mol。
蒸镀型OLED中的以Premix形式的共主体中，要求两个主体材料具有类似的化学性质或物性，如分子量，升华温度。在溶液加工OLED中，两个具有不同性质的主体材料可能会提高成膜性能，从而提高器件的性能。所述的性质，除了分子量，升华温度外，还可以是其他的，如玻璃化温度，不同的分子体积等。从而印刷OLED，按照本发明的混合物的优先实施例有如下之一或其中的两个或多个的组合：
1)H1和H2的分子量的差≥120g/mol，较好为≥140g/mol，更好为≥160g/mol，最好为≥180g/mol。
2)H1和H2的升华温度的差≥60K，较好为≥70K，更好为≥75K，最好为≥80K。
3)H1和H2的玻璃化温度的差≥20K，较好为≥30K，更好为≥40K，最好为≥45K。
4)H1和H2的分子体积的差≥20％，较好为≥30％，更好为≥40％，最好为≥45％。
在另一些实施例中，按照本发明的有机化合物或混合物中的H1和H2，至少有一个，较好是两个都，在25℃时，在甲苯中的溶解度≥2mg/mL，优选≥3mg/mL，更优选≥4mg/mL，最优选≥5mg/mL。
在一个优选的实施例中，所述的混合物，其中H1和H2的摩尔比为从2：8到8：2；优选的摩尔比为3:7到7:3；更加优选的摩尔比为4:6到6:4。
在另一些实施例中，按照本发明的有机化合物，在25℃时，在甲苯中的溶解度≥10mg/mL，优选≥15mg/mL，最优选≥20mg/mL。
本发明还进一步涉及一种组合物或油墨，包含有一种按照本发明的有机化合物或高聚物及至少一种有机溶剂。
用于印刷工艺时，油墨的粘度，表面张力是重要的参数。合适的油墨的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。
在一个优选的实施例中，按照本发明的油墨在工作温度或在25℃下的表面张力约在19dyne/cm到50dyne/cm范围，更好是在22dyne/cm到35dyne/cm范围，最好是在25dyne/cm到33dyne/cm范围。
在另一个优选的实施例中，按照本发明的油墨在工作温度或25℃下的粘度约在1cps到100cps范围，较好是在1cps到50cps范围，更好是在1.5cps到20cps范围，最好是在4.0cps到20cps范围。如此配制的组合物将便于喷墨印刷。
粘度可以通过不同的方法调节，如通过合适的溶剂选取和油墨中功能材料的浓度。按照本发明的包含有所述有机化合物的油墨可方便人们将印刷油墨按照所用的印刷方法在适当的范围调节。一般的，按照本发明的组合物包含的功能材料的重量比为0.3％～30wt％范围，较好的为0.5％～20wt％范围，更好的为0.5％～15wt％范围，更更好的为0.5％～10wt％范围，最好的为1％～5wt％范围。
在一些实施例中，按照本发明的油墨，所述至少一种的有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂，特别是脂肪族链/环取代的芳族溶剂、或芳族酮溶剂、或芳族醚溶剂。
适合本发明的溶剂的例子有，但不限于：基于芳族或杂芳族的溶剂：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、1-甲氧基萘、环己基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、1,3-二丙氧基苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、二苄醚等；基于酮的溶剂:1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮，异佛尔酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、佛尔酮、二正戊基酮；芳族醚溶剂：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、苄基丁基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚、戊醚c己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚；酯溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。
进一步，按照本发明的油墨，所述至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些实施例中，所述印刷油墨进一步包含有另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二 氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施例中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01至20wt％的按照本发明的有机化合物或其混合物，较好的是0.1至15wt％，更好的是0.2至10wt％，最好的是0.25至5wt％的有机化合物或其混合物。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(Nozzle Printing)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是喷墨印刷，喷印及凹版印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度、粘度等的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册:技术和生产方法》(Handbook ofPrint Media:Technologies and Production Methods),ISBN 3-540-67326-1。
基于上述有机化合物，本发明还提供一种如上所述的有机化合物或高聚物的应用，即将所述有机化合物或高聚物应用于有机电子器件，所述有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。本发明实施例中，优选将所述有机化合物用于电致发光器件的发光层。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，至少包含一种如上所述的有机化合物或高聚物。一般的，此种有机电子器件至少包含一个阴极，一个阳极及位于阴极和阳极之间的一个功能层，其中所述功能层中至少包含一种如上所述的有机化合物或高聚物。所述有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在某些特别优先的实施例中，所述电致发光器件包含一发光层，所述发光层包含一种所述有机化合物或高聚物，或包含一种所述有机化合物或高聚物和一种磷光发光体，或包含一种所述有机化合物或高聚物和一种主体材料，或包含一种所述有机化合物或高聚物，一种磷光发光体和一种主体材料。
在以上所述的电致发光器件中，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲 酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个优先的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个优先的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF
2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一个优选的实施例中，按照本发明的发光器件中，其发光层是通过按照本发明的组合物制备而成。
按照本发明的发光器件，其发光波长在300-1000nm之间，较好的是在350-900nm之间，更好的是在400-800nm之间。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
实施例1
在氮气气氛下，将1-溴咔唑(100g,632mmol)、邻硝基苯硼酸(105.5g,632mmol)、四(三苯基膦)钯(36.5g,31.6mmol)、碳酸铯(205.9g,632mmol)加入2000mL干燥洁净的三口烧瓶，注入1000mL四氢呋喃/水混合溶剂(THF:H2O＝10:1)，抽真空充氮气循环五次后，升温至110℃搅拌反应12h。反应完全后旋转蒸发除去溶剂，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取三次后合并有机相，干燥、过滤并通过硅胶柱层析(二氯甲烷：石油醚＝5:1)分离得到中间体1a，23g，产率83％。
在氮气气氛下，将中间体1a(80g,277mmol)、1,8-二溴萘(79.3g,277mmol)、叔丁醇钠(31.9g,332.4mmol)、三叔丁基膦(67.3g,332.4mmol)加入1000mL干燥洁净的三口烧瓶，注入500mL干燥甲苯，抽真空充氮气循环五次后，升温至110℃搅拌反应12h。反应完全后旋转蒸发除去溶剂，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取三次后合并有机相，干燥、过滤并通过硅胶柱层析(二氯甲烷：石油醚＝5:1)分离得到中间体1b，23g，产率83％。
在氮气气氛下，将中间体1b(30g,60.8mmol)、碳酸铯(19.8g,60.8mmol)、双(三环己基膦)二氯化钯(11.9g,15.2mmol)、特戊酸(70mL,60.8mmol)加入500mL干燥洁净的三口烧瓶，注入200mL干燥甲苯，抽真空充氮气循环五次后，升温至110℃搅拌反应12h。反应完全后旋转蒸发除去溶剂，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取三次后合并有机相，干燥、过滤并通过硅胶柱层析(二氯甲烷：石油醚＝5:1)分离得到中间体1c，23g，产率83％。
在氮气气氛下，将中间体1c(18g,43.6mmol)和三乙氧基磷(5.8g,43.6mmol)加入500mL干燥洁净的三口烧瓶，抽真空充氮气循环五次后，升温至110℃搅拌反应12h。反应完全后旋转蒸发除去溶剂，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取三次后合并有机相，干燥、过滤并通过硅胶柱层析(二氯甲烷：石油醚＝5:1)分离得到中间体1d，23g，产率83％。
在氮气气氛下，将中间体1d(8.7g,22.8mmol)、化合物1e(8.2g,22.8mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(1.04g,1.14mmol)和叔丁醇钠(2.63g,27.4mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL干燥的甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将三叔丁基膦(4.6g,22.8mmol)缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，结束反应后将反应混合液倒入500mL去离子水中并快速搅拌，期间不断有产物析出，抽滤后再次用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:20)，得到7.79g固体粉末，产率58.6％。
实施例2
在氮气气氛下，将中间体1d(8.7g,22.8mmol)、化合物2a(8.2g,22.7mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(1.04g,1.14mmol)和叔丁醇钠(2.63g,27.4mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL干燥的甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将三叔丁基膦(4.6g,22.8mmol)缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，结束反应后将反应混合液倒入500mL去离子水中并快速搅拌，期间不断有产物析出，抽滤后再次用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:20)，得到8.24g固体粉末，产率62％。
实施例3
在氮气气氛下，将中间体1d(12.4g,32.6mmol)、化合物3a(12.7g,32.6mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(1.5g,1.63mmol)和叔丁醇钠(3.76g,39.1mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL干燥的甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将三叔丁基膦(6.6g,32.6mmol)缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，结束反应后将反应混合液倒入500mL去离子水中并快速搅拌，期间不断有产物析出，抽滤后再次用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:16)，得到11.06g固体粉末，产率55.2％。
实施例4
在氮气气氛下，将中间体1d(9.9g,26.1mmol)、化合物4a(8.5g,26.1mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(1.2g,1.3mmol)和叔丁醇钠(2.5g,26.1mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL干燥的甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将三叔丁基膦(5.28g,26.1mmol)缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，结束反应后将反应混合液倒入500mL去离子水中并快速搅拌，期间不断有产物析出，抽滤后再次用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得到8.1g固体粉末，产率54.7％。
实施例5
在氮气气氛下，将中间体1d(9.9g,26.1mmol)、化合物5a(8.9g,26.1mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(1.2g,1.3mmol)和叔丁醇钠(2.5g,26.1mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL干燥的甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将三叔丁基膦(5.28g,26.1mmol)缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，结束反应后将反应混合液倒入500mL去离子水中并快速搅拌，期间不断有产物析出，抽滤后再次用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得到9.3g固体粉末，产率62.9％。
实施例6
在氮气气氛下，将化合物6a(18.0g,51.9mmol)、化合物6b(8.9g,51.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g,0.52mmol)和X-Phos(0.6g,1.3mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将溶解有磷酸钾(13.2g,62.3mmol)的50mL水溶液缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应8h，旋转蒸发除去溶剂并用二氯甲烷和去离子水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂石油醚)，得到16.8g中间体6c，产率72.6％。
在氮气气氛下，将中间体1d(15.4g,40.6mmol)、中间体6c(16g,40.6mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(1.86g,2.03mmol)和叔丁醇钠(4.68g,48.7mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL干燥的甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将三叔丁基膦(8.2g,40.6mmol)缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，结束反应后将反应混合液倒入500mL去离子水中并快速搅拌，期间不断有产物析出，抽滤后再次用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:20)，得到18.9g固体粉末，产率70.3％。
实施例7
在2000mL干燥洁净的三口烧瓶中加入1溴咔唑(100g,457mmol)、1-氯2-溴3-硝基苯(80g，457mmol)，同时加入四三苯基膦钯(10g)，碳酸铯60g，四氢呋喃和水(1000ml：200ml)。抽真空充氮气循环五次后，升温至75℃搅拌回流反应12h。降温至室温，过硅胶短柱，旋干后柱层析分离(乙酸乙酯：石油醚5：1)得纯白色固体，60℃真空干燥得到120.6g产品7a。
在1000mL干燥洁净的三口烧瓶，加入中间体7a(50g,186mmol)、500mL甲苯，加入1溴咔唑(38g,190mmol)，叔丁醇钠20g，三叔丁基膦15g。抽真空充氮气循环五次后，升温至100℃搅拌回流反应12h。降温至室温，过硅胶短柱，旋干后用乙酸乙酯水萃取后柱层析分离(乙酸乙酯：石油醚5：1)得纯白色固体，60℃真空干燥得到30.4g产品7b。
在500mL干燥洁净的三口烧瓶，加入中间体7b(20g,46mmol)、三乙基氧磷40g，氮气置换4-5次后，升温至100℃后开搅拌反应24h。浓缩后加入乙酸乙酯和饱和氯化钠水溶液萃取三次后柱层析分离(乙酸乙酯：石油醚15：1)得到淡黄色固体12.3g 7c。
在500mL干燥洁净的三口烧瓶，加入中间体7c(10g,21mmol)、200mL甲苯，叔 丁醇钠4g，三叔丁基膦3g，甲苯200ml。抽真空充氮气循环五次后，升温至100℃搅拌回流反应12h。降温至室温，过硅胶短柱，旋干后用乙酸乙酯水萃取后柱层析分离(乙酸乙酯：石油醚5：1)得纯白色固体，60℃真空干燥得到8.2g产品7d。
在氮气气氛下，将中间体7d(8g,18mmol)、化合物1e(8.3g,18mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(1.04g,1.14mmol)和叔丁醇钠(2.63g,27.4mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将220mL干燥的甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将三叔丁基膦(4.6g,22.8mmol)缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，结束反应后将反应混合液倒入500mL去离子水中并快速搅拌，期间不断有产物析出，抽滤后再次用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:20)，得到7.5g固体粉末Comp-7，产率72.6％。
实施例8
在氮气气氛下，将中间体7d(9.6g,22.8mmol)、化合物2a(8.2g,22.7mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(1.04g,1.14mmol)和叔丁醇钠(2.63g,27.4mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL干燥的甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将三叔丁基膦(4.6g,22.8mmol)缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，结束反应后将反应混合液倒入500mL去离子水中并快速搅拌，期间不断有产物析出，抽滤后再次用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:20)，得到8.24g固体粉末，产率62％。
实施例9
在氮气气氛下，将中间体7d(9.6g,32.6mmol)、化合物3a(12.7g,32.6mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(1.5g,1.63mmol)和叔丁醇钠(3.76g,39.1mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL干燥的甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将三叔丁基膦(6.6g,32.6mmol)缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，结束反应后将反应混合液倒入500mL去离子水中并快速搅拌，期间不断有产物析出，抽滤后再次用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:16)，得到11.06g固体粉末，产率55.2％。
实施例10
在氮气气氛下，将中间体7d(10.9g,26.1mmol)、化合物4a(8.5g,26.1mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(1.2g,1.3mmol)和叔丁醇钠(2.5g,26.1mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL干燥的甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将三叔丁基膦(5.28g,26.1mmol)缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，结束反应后将反应混合液倒入500mL去离子水中并快速搅拌，期间不断有产物析出，抽滤后再次用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得到8.1g固体粉末，产率54.7％。
实施例11
在氮气气氛下，将中间体7d(10.9g,26.1mmol)、化合物5a(8.9g,26.1mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(1.2g,1.3mmol)和叔丁醇钠(2.5g,26.1mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL干燥的甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将三叔丁基膦(5.28g,26.1mmol)缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，结束反应后将反应混合液倒入500mL去离子水中并快速搅拌，期间不断有产物析出，抽滤后再次用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得到9.3g固体粉末，产率62.9％。
实施例12
在氮气气氛下，将化合物6a(18.0g,51.9mmol)、化合物6b(8.9g,51.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g,0.52mmol)和X-Phos(0.6g,1.3mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将溶解有磷酸钾(13.2g,62.3mmol)的50mL水溶液缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应8h，旋转蒸发除去溶剂并用二氯甲烷和去离子水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂石油醚)，得到16.8g中间体6c，产率72.6％。
在氮气气氛下，将中间体7d(17g,40.6mmol)、中间体6c(16g,40.6mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(1.86g,2.03mmol)和叔丁醇钠(4.68g,48.7mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL干燥的甲苯注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，最后将三叔丁基膦(8.2g,40.6mmol)缓慢滴加到烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，结束反应后将反应混合液倒入500mL去离子水中并快速搅拌，期间不断有产物析出，抽滤后再 次用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:20)，得到18.9g固体粉末，产率70.3％。
实施例13
氮气气氛下，将化合物8a(20.2g,50mmol)、化合物8b(17.2g,100mmol)、四(三苯基磷)钯(3.5g,3mmol)、四丁基溴化铵(8.1g,25mmol)和氢氧化钠(4g,100mmol)依次加入到500mL的三口瓶中，再将200mL甲苯和50mL去离子水加入，抽真空氮气置换三次后加热110℃搅拌反应24h，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂石油醚)，得到18.7g中间体8c，产率75％。
将(14.9g,30mmol)的中间体8c和100mLN,N-二甲基甲酰胺加入250mL单口瓶中，冰浴下滴加30mmol NBS的N,N-二甲基甲酰胺溶液，避光搅拌反应12h，结束反应，将反应液倒入到300mL水中，抽滤，滤渣重结晶，得到17.3g中间体8d，产率90％。
在氮气气氛下，将中间体中间体8d(34.4g,20mmol)、中间体化合物8e(11.5g,20mmol)、四(三苯基磷)钯(0.7g,0.6mmol)和四丁基溴化铵(3.2g,10mmol)和氢氧化钠(1.6g,40mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中，然后将200mL甲苯和50mL去离子水注入烧瓶并抽真空氮气置换三次，加热至110℃回流反应12h，结束反应后旋转蒸发除去溶剂，然后用二氯甲烷将产物溶解并用饱和食盐水萃取三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得到18.7g固体粉末，产率85％。
实施例14
氮气环境下，将中间体8d(11.5g,20mmol)、化合物9a(44.4g,20mmol)、四(三苯基磷)钯(0.7g,0.6mmol)、四丁基溴化铵(3.2g,10mmol)、氢氧化钠(1.6g,40mmol)、(10mL)水和(80mL)甲苯加入250mL的三口瓶中，加热110℃搅拌反应12h，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗三次，合并有机相经硅胶柱层析分离纯化(淋洗剂二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得到21.8g固体粉末，产率85％。
有机化合物材料的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优 化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1，T1和谐振因子f(S
1)直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如表一所示：
表一
OLED器件的制备及测量
下面通过具体实施例来详细说明采用上述的OLED器件的制备过程，红光OLED器件的结构为：ITO/HI/HI-1/HT-2/EML/ET：Liq/Liq/Al。
制备步骤如下：
a、ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基片的清洗：使用各种溶剂(例如氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种)清洗，然后进行紫外臭氧处理；
b、HI(30nm),HT-1(60nm),HT-2(10nm),主体材料:3％RD(40nm)，ET:Liq(50:50；30nm)，Liq(1nm)，Al(100nm)在高真空(1×10
-6毫巴)中热蒸镀而成；将ITO基片移入真空气相沉积设备中，在高真空(1×10
-6毫巴)下，采用电阻加热蒸发源形成厚度为30nm的HI层，在HI层上依次加热形成60nm的HT-1以及10nm的HT-2层。随后comp-1置于一个蒸发单元，并且将化合物RD置于另外一个蒸发单元作为客体， 使材料按不同速率气化，使得comp-1：Dopant的重量比在100:3，在空穴传输层上形成40nm的发光层。接着将ET和LiQ置于不同的蒸发单元，使其分别以50重量％的比例进行共沉积，在发光层上形成30nm的电子传输层，随后在电子传输层上沉积1nm的LiQ作为电子注入层，最后在所述电子注入层上沉积厚度为100nm的Al阴极；
c、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
器件实施例2-器件实施例7的实施方法同器件实施例1。除了用comp-2，comp-4以及不同的共主体代替comp-1。其中共主体是指两个化合物分别置于不同的蒸发单元，控制材料的重量比。
红光OLED器件的电流电压及发光(IVL)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及驱动电压。红光OLED器件的性能总结在表2中。其中的寿命是相对对比例的值。
表2
经检测，器件实施例1-器件实施例9的发光效率和寿命与对比例1相比有明显提高。可见，采用本发明的有机化合物制备的OLED器件，其发光效率和寿命均得到大大提高。器件实施例10-器件实施例17采用本发明的有机化合物搭配其他具有空穴传输能力的材料，可以改善载流子平衡，器件发光效率和寿命得到进一步提升。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (12)
- 一种有机化合物，包含如通式(I)所表示的结构：其中：A环、B环、C环、D环、E环、F环和G环相同或不同的且彼此独立地选自被取代或未取代的C 6-C 30芳香环、有5至30个环原子的杂芳香环或有8至30个环原子的稠环结构单元，G环可以是无；X相同或不同的彼此独立地选自C或N；Y选自BR 1、C(R 1R 2)、NR 3、Si(R 1R 2)、O或S；R 1-R 3每次出现时，独立选自H、D，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯或异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF 3、Cl、Br、F、I、可交联的基团，或具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合；并且R 1-R 3有取代时，其取代基中同一个芳香环中的相邻两个碳原子可被稠合成环。
- 根据权利要求1所述的有机化合物，其中A环、B环、C环、D环、E环、F环和G环相同或不同的且彼此独立地选自被取代或未取代的苯环、萘、蒽、菲、荧蒽、芘、芴、吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、环戊二烯和二苯并呋喃等，其中A环、B环、C环、D环和E环中至少有一个五元环。
- 根据权利要求1所述的有机化合物，具有通式(II-a)或(II-b)所示的结构：其中：X 1-X 16相同或不同，且彼此独立地选自CR 4或N，其中R 4可以为取代或未取代的C 6-C 30芳香环、有5-30个环原子的杂芳香环、有8-30个环原子的稠环、C 1-C 8直链或支链烷烃、C 3-C 10脂环烃、C 1-C 8烷氧基，其取代基可以为C 6-C 30芳香环、C 5-C 30杂芳香环、C 10-C 30稠环、C 1-C 8直链或支链烷烃、C 3-C 10脂环烃、C 1-C 8烷氧基、烯丙基、氰基、卤素、氢或氘，两个相邻的R 4可相互稠合成环；Y的定义同权利要求1。
- 根据权利要求1至3任意一项所述的有机化合物，其中R 1-R 4在多次出现时，可相同或不同的选自如下结构基团中的一种或它们中的组合：其中：V在多次出现时，相同或不同的彼此独立地选自CR 6或N；Q在多次出现时，可相互独立地选自BR 7、C(＝O)、C(R 7R 8)、NR 9、O、S、P、P＝O或P＝S；R 6-R 9的定义与权利要求1中R 1的定义相同。
- 根据权利要求1至3任意一项所述的有机化合物，其中R 1-R 3在多次出现时，可相同或不同的选自一吸电子基团或为一吸电子基团所取代。
- 根据权利要求5所述的有机化合物，其中吸电子基团选自F、氰基或如下基团中的一种或多种：其中：n为1、2或3；R 11可以为取代或未取代的C 6-C 30芳香环、有5-30个环原子的杂芳香环、有8-30个环原子的稠环、C 1-C 8直链或支链烷烃、C 3-C 10脂环烃、C 1-C 8烷氧基，其中取代基可以为C 6-C 30芳香环、C 5-C 30杂芳香环、C 10-C 30稠环、C 1-C 8直链或支链烷烃、C 3-C 10脂环烃、C 1-C 8烷氧基、烯丙基、氰基、卤素、氢或氘；W选于CR 101或N，并且至少有一个是N，同时任意两个相邻的位置可以成单环或多环的脂族或芳族环系；M 1、M 2和M 3分别独立表示C(R 102R 103)、NR 103、Si(R 103R 104)、O、C＝N(R 105)、C＝C(R 105R 106)或无；R 101-R 106的定义与权利要求1中R 1的定义相同。
- 一种高聚物，包含至少一个重复单元，所述重复单元包含有通式(I)所示的结构单元。
- 一种混合物，包括一种如权利要求1至6任一项所述的有机化合物或如权利要求7所述的高聚物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料可选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体主体材料。
- 根据权利要求8所述的混合物，其特征在于，所述有机功能材料选自如下通式(IV)所示的化合物：其中：A选自取代或未取代的环原子数为5-100的芳香族烃基或芳香族杂环基；D为富电子基团；p为1-6的任一整数。
- 一种组合物，包括一种如权利要求1至6任一项所述的有机化合物或如权利要求7所述的高聚物或如权利要求8或9所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
- 一种有机电子器件，包含一功能层,所述功能层中至少包含一种如权利要求1至6任一项所述的有机化合物或如权利要求7所述的聚合物或权利要求8或9所述的混合物。
- 根据权利要求11所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件是电致发光器件，且包含一发光层，所述发光层包含一种如权利要求1至6任一项所述的有机化合物或如权利要求7所述的高聚物或如权利要求8或9所述的混合物。
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