CN117466932B - 1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明属于硅氧烷合成技术领域，具体涉及1,1,1,3,5,5,5‑七甲基三硅氧烷的合成工艺。包括以下步骤：将六甲基二硅氮烷、水和有机胺加入到反应釜反应，使用甲基氢二氯硅烷调节物料pH值到7‑7.5，分离出水层，油层为七甲基三硅氧烷和六甲基二硅氧烷混合物。所述的七甲基三硅氧烷和六甲基二硅氧烷混合物进行精馏制得气相质量含量大于99%的1,1,1,3,5,5,5‑七甲基三硅氧烷。本发明不使用强酸作为催化剂，由于体系的pH大于等于7，且碱为位阻胺，不会发生硅氧烷的平衡重排反应，也不会出现硅氢键的脱氢反应，只需要在小于等于40℃下使用甲基氢二氯硅烷调节pH值，无氢气产生，反应工艺简单安全。
Description
技术领域
本发明属于硅氧烷合成技术领域，具体涉及1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的合成工艺。
背景技术
1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷是一种重要的有机硅原料中间体，可用于合成三硅氧烷表面活性剂。目前合成1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷主要有氯硅烷水解、环硅氧烷开环聚合和高含氢调聚法。
发明CN105503931A中公开了一种制备七甲基三硅氧烷的方法，该发明以高含氢硅油和六甲基二硅氧烷为原料，以浓硫酸作为催化剂，通过裂解反应制备1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷，该方法产生大量的废水，且选择性低，提纯成本很高。
发明CN101020691A中公开了一种制备七甲基三硅氧烷的方法，该发明中采用三甲基氯硅烷和甲基氢二氯硅烷为原料进行水解得到，但是该工艺产生大量的废水，且七甲基三硅氧烷的含量较低，生产成本较高。
在现有的发明中，都存在产品中产物复杂，目标产品选择性低的缺点，使得分离提纯非常复杂，同时使用强酸作为催化剂，会造成硅氢键发生脱氢反应，使得产率会大幅度降低，同时在生产过程中存在巨大的安全隐患。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的合成工艺，其工艺简单，产率高。本发明的原理为利用甲基氢二氯硅烷水解产生的氯化氢促进六甲基二硅氮烷水解产生硅醇，在碱性的条件下，水解产生的硅醇能供稳定存在并与甲基氢二氯硅烷反应得到七甲基三硅氧烷。
本发明所述的1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的合成工艺，包括以下步骤：
将六甲基二硅氮烷、水和有机胺加入到反应釜反应，使用甲基氢二氯硅烷调节物料pH值到7-7.5，分离出水层，油层为七甲基三硅氧烷和六甲基二硅氧烷混合物。
1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的结构如下：
。
所述的水的加入量为六甲基二硅氮烷物质的量的4~10倍；水可以溶解体系产生的氯化铵盐形成水溶液，水量过少，会造成盐无法完全溶解，水过多会造成废水的产生量增多；
所述的有机胺为叔胺。
所述的有机胺为吡啶或三乙胺。
所述的有机胺的加入量为六甲基二硅氮烷物质的量的1~1.05倍；叔胺的量太少不足以中和甲基氢二氯硅烷水解产生的盐酸，叔胺的量太多造成物料浪费，废水的产生量增加。
所述的甲基氢二氯硅烷的加入量为六甲基二硅氮烷的物质的量的1~1.01倍。
所述的反应的温度为小于等于40℃，温度可以更低，但是更低的温度会增加生产成本，温度太高超过40℃会造成体系中三甲基硅醇发生自身的缩合，大大降低七甲基三硅氧烷的产率。
所述的七甲基三硅氧烷和六甲基二硅氧烷混合物进行精馏制得气相质量含量大于99%的1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷。
所述油层中1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的气相质量含量大于85%。
与现有技术相比，本发明有益效果如下：
本发明通过甲基氢二氯硅烷水解产生的盐酸促进六甲基二硅氮烷水解产生三甲基硅醇，三甲基硅醇再与甲基氢二氯硅烷反应得到1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷，由于体系的pH大于7，且碱为位阻胺，不会发生硅氧烷的平衡重排反应，也不会出现硅氢键的脱氢反应，使得精制前油层中1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的气相质量含量为85%以上，远高于常规方法，同时只需要在小于等于40℃下使用甲基氢二氯硅烷调节pH值，无氢气产生，反应工艺简单安全。
附图说明
图1为实施例1制得的油相的气相色谱图；
图2为实施例2制得的油相的气相色谱图；
图3为实施例3制得的油相的气相色谱图；
图4为对比例1制得的油相的气相色谱图；
图5为对比例3制得的油相的气相色谱图；
图6为对比例4制得的油相的气相色谱图。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例中用到的所有原料除特殊说明外，均为市购。
实施例1
将2000g六甲基二硅氮烷、895g水和1254g三乙胺加入到反应釜中，开启搅拌，保持温度5℃。将1425g甲基氢二氯硅烷逐渐加入到反应釜中，控制反应温度不高于40℃，加入结束后，测量pH值为7.25±0.25，继续反应1小时，将水层分离出。取上层油相，通过气相色谱仪对其组分测量，结果如表1和图1所示，通过精馏得到1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷质量为2505g，气相质量含量99.1%，总收率为90.26%。
表1 反应粗产品中的组成及其含量（GC）
实施例2：
将2000g六甲基二硅氮烷、2230g水和1000g吡啶加入到反应釜中，开启搅拌，保持温度20℃。将1425g甲基氢二氯硅烷逐渐加入到反应釜中，控制反应温度不高于40℃，加入结束后，测量pH值为7.25±0.25，继续反应1小时，将水层分离出。取上层油相，通过气相色谱仪对其组分测量，结果如表2和图2所示，通过精馏得到1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷质量为2450g，气相质量含量99.2%，总收率为88.38%。
表2 反应粗产品中的组成及其含量（GC）
实施例3：
将2000g六甲基二硅氮烷、1561g水和1029g吡啶加入到反应釜中，开启搅拌，保持温度20℃。将1439.66g甲基氢二氯硅烷逐渐加入到反应釜中，控制反应温度不高于40℃，加入结束后，测量pH值为7.25±0.25，继续反应1小时，将水层分离出。取上层油相，通过气相色谱仪对其组分测量，结果如表3和图3所示，通过精馏得到1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷质量为2475g，气相质量含量99.6%，总收率为90.00%。
表3 反应粗产品中的组成及其含量（GC）
对比例1：
将2000g六甲基二硅氮烷、1561g水和1029g吡啶加入到反应釜中，开启搅拌，保持温度20℃。将1439.66g甲基氢二氯硅烷逐渐加入到反应釜中，控制反应温度70℃，加入结束后，测量pH值为7.25±0.25，继续反应1小时，将水层分离出。取上层油相，通过气相色谱仪对其主要组分测量，结果如表4和图4所示。
表4 反应粗产品中的主要组成及其含量（GC）
对比例2：
将2000g六甲基二硅氮烷、1561g水和1253g二异丁基胺加入到反应釜中，开启搅拌，保持温度20℃。将1439.66g甲基氢二氯硅烷逐渐加入到反应釜中，控制反应温度不高于40℃，加入结束后，测量pH值为7.25±0.25，继续反应1小时，将水层分离出，油相有大量的凝胶出现。
对比例3：
将2000g六甲基二硅氮烷、1561g水和500g吡啶加入到反应釜中，开启搅拌，保持温度20℃。将1439.66g甲基氢二氯硅烷逐渐加入到反应釜中，控制反应温度不高于40℃，加入结束后，测量pH值为2.13，继续反应1小时，将水层分离出，油相有少量的凝胶出现，过滤除去凝胶，将油相进行GC检测，其中主要组成的检测结果如表5所示。
表5 反应粗产品中的主要组成及其含量（GC）
对比例4：
将200g结构式如下的高含氢硅油、2000g六甲基二硅氧烷和66g浓硫酸，反应4小时后，取少量样品，使用碳酸氢钠中和后，使用气相色谱测量其组成，其中主要的组分如表6所示。
高含氢硅油的结构式如下：
；
表6 反应粗产品中的主要组成及其含量（GC）
综上，本发明所述1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的合成工艺中，温度、调节pH的叔胺以及pH的控制至关重要，其本身工艺和原料对比现有技术（对比例4），产品的质量含量高，杂质少。
Claims (4)
1.一种1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：
将六甲基二硅氮烷、水和有机胺加入到反应釜反应，使用甲基氢二氯硅烷调节物料pH值到7-7.5，分离出水层，油层为七甲基三硅氧烷和六甲基二硅氧烷混合物；
所述的水的加入量为六甲基二硅氮烷物质的量的4~10倍；
所述的有机胺的加入量为六甲基二硅氮烷物质的量的1~1.05倍；
所述的有机胺为吡啶或三乙胺；
所述的反应的温度为小于等于40℃。
2.根据权利要求1所述的1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的合成工艺，其特征在于，所述的甲基氢二氯硅烷的加入量为六甲基二硅氮烷的物质的量的1~1.01倍。
3.根据权利要求1所述的1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的合成工艺，其特征在于，所述的七甲基三硅氧烷和六甲基二硅氧烷混合物进行精馏制得气相质量含量大于99%的1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷。
4.根据权利要求1所述的1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的合成工艺，其特征在于，所述油层中1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的气相质量含量大于85%。
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| CN117466932A (zh) | 2024-01-30 |
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