CN117417366A - 一种三甲基氯硅烷的制备方法 - Google Patents
一种三甲基氯硅烷的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117417366A CN117417366A CN202311360706.4A CN202311360706A CN117417366A CN 117417366 A CN117417366 A CN 117417366A CN 202311360706 A CN202311360706 A CN 202311360706A CN 117417366 A CN117417366 A CN 117417366A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- trimethylchlorosilane
- reaction
- hydrochloric acid
- temperature
- preparing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 73
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 23
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 amino, carboxyl Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- VXDMTXKXZZNCGP-UHFFFAOYSA-N chloro(trimethyl)silane;hydrochloride Chemical compound Cl.C[Si](C)(C)Cl VXDMTXKXZZNCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000012938 design process Methods 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical class C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/123—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-halogen linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/20—Purification, separation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Abstract
本发明涉及医药和化工技术领域，公开了一种三甲基氯硅烷的制备方法，其包括以下步骤：向反应容器中依次加入有机溶剂及六甲基二硅氧烷，形成均匀的混合液；向所得混合液中滴加盐酸，并控制滴加温度及时间；滴加完成后，进行保温反应；应结束后，静置分液，有机相减压蒸馏，得到三甲基氯硅烷。本发明用盐酸取代传统工艺使用的氯化氢气体，能更好的吸收氯化放出的热量，使温升不明显，释放的热量可迅速被带出反应体系，对设备要求低，安全性高；工艺简单，可操作性强，生产效率高；产品实现纯度高、收率高的双高要求；适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及医药和化工技术领域，具体涉及一种三甲基氯硅烷的制备方法。
背景技术
三甲基氯硅烷俗名氯化三甲基硅烷 ，其结构简式为(CH3)3SiCl，化学品英文名称为trimethylchlorosilane 。三甲基氯硅烷在化学合成及药物合成中被广泛用于羟基、氨基、羧基等官能团的保护基，还可在石油生产等工艺中用作有机硅高分子聚合物的封口剂，起到调节高聚物分子量的作用。在化学合成中，三甲基氯硅烷完成保护作用后被解离，得到副产物六甲基硅氧烷。因此，如何将六甲基硅氧烷转化为三甲基氯硅烷，进行重复使用，是降低生产成本的重要措施。
将六甲基二硅氧烷转化为三甲基氯硅烷的传统工艺方法是氯化氢工艺，即以氯化氢气体作为氯化剂。其反应方程式为：(CH3)3SiOSi(CH3)3+2HCl→2(CH3)3SiCl+H2O。该方法存在如下弊端：1.气体通入比例难控制，且氯化是一个放热的危险工艺，通入氯化氢时反应剧烈，放热量大，易造成反应体系压力升高，存在很大的安全风险，需要泄爆等装置设施。2.所用有机原料有易燃易爆的风险，加之氯化为放热反应，反应剧烈，温升快，风险随之增大。3.采用氯化氢通入反应体系，气体存放要求严格，泄漏不易察觉，一旦泄漏危险性较高。4.所用氯化氢，一旦吸潮或遇水，形成高浓度盐酸，对设备腐蚀严重，设计过程中，对设备、管路和仪表阀门等的选型要求更加苛刻。5.采用通入氯化氢气体参与反应，对设备、仪表、阀门、安全联锁和泄爆装置等的投入更大。
公告号为CN109666038B的发明专利“一种三甲基氯硅烷的制备方法”，其采用六甲基二硅氧烷、双（三氯甲基）碳酸酯和催化剂在溶剂中，加入引发剂后反应得到三甲基氯硅烷。给出了催化剂为相转移催化剂，引发剂为N，N-二甲基甲酰胺。工艺繁琐复杂，所用引发剂难处理。
公开号为CN113508119A的发明专利“三甲基氯硅烷的制备方法”，是通过二甲基二氯硅烷在Al2O3催化剂存在下歧化而制备三甲基氯硅烷和甲基三氯硅烷的。对反应器要求高，且产物为两种以上，收率不高，生产效率低，对分离设备要求较高，设备投资大，不适合工业化生产。
发明内容
为克服现有技术的缺陷，本发明提供一种三甲基氯硅烷的制备方法，其技术方案如下：
一种三甲基氯硅烷的制备方法，其包括以下步骤：
（1）向反应容器中依次加入有机溶剂及六甲基二硅氧烷，形成均匀的混合液；
（2）向步骤（1）所得混合液中滴加盐酸，并控制滴加温度及时间；
（3）滴加完成后，进行保温反应；
（4）反应结束后，静置分液，有机相减压蒸馏，得到三甲基氯硅烷。
进一步的，所述步骤（1）有机溶剂为甲苯、二甲苯、正己烷、环己烷及正庚烷中的一种或多种。
进一步的，所述步骤（1）有机溶剂与六甲基二硅氧烷的质量之比为（1:2）～（2:1）。
进一步的，所述步骤（2）滴加盐酸的温度控制在0～10℃，时间控制在1-2h。
进一步的，所述步骤（2）滴加盐酸的温度控制在0～5℃。
进一步的，所述步骤（2）滴加的盐酸摩尔量与步骤（1）加入的六甲基二硅氧烷摩尔量之比为（5:1）～（20:1）。
进一步的，所述步骤（2）盐酸的质量浓度为30%。
进一步的，所述步骤（3）保温反应的温度控制在0～10℃，时间控制在2-3h。
进一步的，所述步骤（3）保温反应的温度控制在0～5℃。
本发明反应的方程式如下：
(CH3)3SiOSi(CH3)3+2HCl→2(CH3)3SiCl+H2O
与现有技术相比，本发明主要具有以下有益技术效果：
1.从根本上克服了传统氯化氢工艺的缺陷。本发明用质量浓度为30%的盐酸液体取代传统工艺使用的氯化氢气体；由于所用盐酸中含水70%，由于水的比热较高，能更好的吸收氯化放出的热量，使温升不明显，释放的热量可迅速被带出反应体系，对设备要求低，安全性高。
2.工艺简单，可操作性强，生产效率高。
3.产品实现双高，即：纯度高，收率高。
4.适合工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案做进一步描述，但是本发明的保护范围并不限于这些实施例；凡是不背离本发明构思的改变或等同替代均包括在本发明的保护范围之内。
实施例1
向5000ml反应瓶中加入甲苯600g，再加入六甲基二硅氧烷300g。控制温度度0～5℃滴加30%的盐酸6750g，控制滴加时间1h。滴加完成后，控制温度0～5℃保温反应2h。反应结束后，静置分液，有机相减压蒸馏，得到三甲基氯硅烷，其含量99.6%，收率95.3%。
实施例2
向5000ml反应瓶中加入环己烷和正庚烷合计500g，再加入六甲基二硅氧烷300g。控制温度5～10℃滴加30%的盐酸4250g，控制滴加时间1.5h。滴加完成后，控制温度5～10℃保温反应2.5h。反应结束后，静置分液，有机相减压蒸馏，得到三甲基氯硅烷，其含量99.5%，收率94.6%。
实施例3
向5000ml反应瓶中加入正己烷300g，再加入六甲基二硅氧烷300g。控制温度0～5℃滴加30%的盐酸3700g，控制滴加时间1.5h。滴加完成后，控制温度0～5℃保温反应2h。反应结束后，静置分液，有机相减压蒸馏，得到三甲基氯硅烷，其含量99.4%，收率95.7%。
实施例4
向5000ml反应瓶中加入二甲苯150g，再加入六甲基二硅氧烷300g。控制温度5～10℃滴加30%的盐酸5200g，控制滴加时间2h。滴加完成后，控制温度5～10℃保温反应3h。反应结束后，静置分液，有机相减压蒸馏，得到三甲基氯硅烷，其含量99.6%，收率96.4%。
实施例5
向5000ml反应瓶中加入甲苯、正庚烷、环己烷合计450g，再加入六甲基二硅氧烷300g。控制温度0～5℃滴加30%的盐酸1680g，控制滴加时间2h。滴加完成后，控制温度0～5℃保温反应2.5h。反应结束后，静置分液，有机相减压蒸馏，得到三甲基氯硅烷，其含量99.8%，收率97.6%。
本发明未详细描述的技术均为公知技术。
Claims (9)
1.一种三甲基氯硅烷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）向反应容器中依次加入有机溶剂及六甲基二硅氧烷，形成均匀的混合液；
（2）向步骤（1）所得混合液中滴加盐酸，并控制滴加温度及时间；
（3）滴加完成后，进行保温反应；
（4）反应结束后，静置分液，有机相减压蒸馏，得到三甲基氯硅烷。
2.根据权利要求1所述的一种三甲基氯硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）有机溶剂为甲苯、二甲苯、正己烷、环己烷及正庚烷中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种三甲基氯硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）有机溶剂与六甲基二硅氧烷的质量之比为（1:2）～（2:1）。
4.根据权利要求1所述的一种三甲基氯硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）滴加盐酸的温度控制在0～10℃，时间控制在1-2h。
5.根据权利要求4所述的一种三甲基氯硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）滴加盐酸的温度控制在0～5℃。
6.根据权利要求1所述的一种三甲基氯硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）滴加的盐酸摩尔量与步骤（1）加入的六甲基二硅氧烷摩尔量之比为（5:1）～（20:1）。
7.根据权利要求1所述的一种三甲基氯硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）盐酸的质量浓度为30%。
8.根据权利要求1所述的一种三甲基氯硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）保温反应的温度控制在0～10℃，时间控制在2-3h。
9.根据权利要求8所述的一种三甲基氯硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）保温反应的温度控制在0～5℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311360706.4A CN117417366A (zh) | 2023-10-20 | 2023-10-20 | 一种三甲基氯硅烷的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311360706.4A CN117417366A (zh) | 2023-10-20 | 2023-10-20 | 一种三甲基氯硅烷的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117417366A true CN117417366A (zh) | 2024-01-19 |
Family
ID=89531911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311360706.4A Pending CN117417366A (zh) | 2023-10-20 | 2023-10-20 | 一种三甲基氯硅烷的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117417366A (zh) |
-
2023
- 2023-10-20 CN CN202311360706.4A patent/CN117417366A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109987608B (zh) | 一种同时生产电子级二氯二氢硅、电子级三氯氢硅及电子级四氯化硅的方法 | |
| US4230681A (en) | Method of manufacturing hydrogen chloride from solutions of amine hydrochlorides | |
| MX2010013441A (es) | Recipiente de reaccion y metodo de uso. | |
| CN105152990B (zh) | 一种二乙氨基乙硫醇的制备方法 | |
| CN103180247A (zh) | 制备三氯硅烷的方法 | |
| CN117417366A (zh) | 一种三甲基氯硅烷的制备方法 | |
| JPH0273024A (ja) | ハロゲン化アルキルの製造法 | |
| CN103804236A (zh) | 一种加压热解制备异氰酸酯的设备及方法 | |
| CN104927056B (zh) | 一种双组份催化体系合成乙烯基氟硅油的制备方法 | |
| CN114133371A (zh) | 一种低温下合成碳酸亚乙烯酯的方法 | |
| CN104945255B (zh) | 一种甲基丙烯酸环己酯的制备方法 | |
| CN104059097B (zh) | 一种歧化制备二甲基二氯硅烷的方法 | |
| CN107055550A (zh) | 一种制备电子级二氯二氢硅的方法 | |
| CN109666038B (zh) | 一种三甲基氯硅烷的制备方法 | |
| CN104513127B (zh) | 一种1,1,1,3,3-五氯丙烷的制备方法 | |
| CN206624653U (zh) | 一种制备电子级二氯二氢硅的装置 | |
| JPS6163519A (ja) | モノシラン製造法 | |
| CN112661126A (zh) | 一种固体盐酸羟胺的制备方法 | |
| CN220071640U (zh) | 一种三步连续合成醇碱金属盐的装置 | |
| CN106904617A (zh) | 一种制备电子级二氯二氢硅的装置 | |
| CN107827792A (zh) | 合成高纯度1,5,13‑三羟基‑7‑氧杂‑3,11‑二硫杂十三烷的方法及提纯方法 | |
| CN107652315A (zh) | 六甲基二硅烷的合成方法 | |
| CN107055551B (zh) | 一种硅油用四氯化硅的精制方法 | |
| TWI682052B (zh) | 製造結晶矽的系統及製造結晶矽的方法 | |
| CN1305878C (zh) | 一种n，o－双三甲硅基乙酰胺的加工工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |