CN117362584A - 氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯树脂、活性能量射线固化性组合物、固化物及层叠薄膜 - Google Patents
氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯树脂、活性能量射线固化性组合物、固化物及层叠薄膜 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂、活性能量射线固化性组合物、固化物及层叠薄膜。提供可形成高硬度并且耐擦伤性、柔软性、及耐卷曲性优异的固化涂膜的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂、含有其的活性能量射线固化性组合物、固化物及层叠薄膜。使用氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，所述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的特征在于，将分子中不含有源自异氰酸酯基的键的异氰酸酯化合物(A1)、分子中含有源自异氰酸酯基的键的异氰酸酯化合物(A2)、及二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)作为必需反应原料，前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)的羟值为超过120mgKOH/g且为150mgKOH/g以下的范围。
Description
技术领域
本发明涉及氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂、含有其的活性能量射线固化性组合物、固化物及层叠薄膜。
背景技术
使用聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂(PET)、丙烯酸类树脂、聚碳酸酯树脂、乙酰基化纤维素树脂等制造的塑料薄膜大多在嵌入于平板显示器内部的偏光板保护薄膜、触摸面板的表面保护薄膜等工业用途中使用。这些塑料薄膜由于存在其单独时表面容易损伤、加工性低，容易产生裂纹、龟裂等性能方面的不足，因此通常在表面设置由活性能量射线固化性树脂等形成的涂层来补充使用这些性能。
作为塑料薄膜加强用的涂剂，例如，已知有含有通过使羟值为80～120mgKOH/g的范围的二季戊四醇聚丙烯酸酯与六亚甲基二异氰酸酯进行反应而得到的氨基甲酸酯丙烯酸酯的树脂组合物(例如，参照专利文献1。)。前述树脂组合物虽然固化物的表面硬度高、耐擦伤性优异，但容易产生卷曲，另外，涂膜的韧性、柔软性不充分，因此容易产生由外部冲击引起的裂纹。
因此，正在寻求可形成具有优异的耐擦伤性、并且耐卷曲性、柔软性及耐冲击性也优异的固化涂膜的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2010/146801号
发明内容
发明要解决的问题
本发明要解决的问题为，提供可形成高硬度并且耐擦伤性、柔软性、及耐卷曲性优异的固化涂膜的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂、含有其的活性能量射线固化性组合物、固化物及层叠薄膜。
用于解决问题的方案
本发明人为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，通过使用将至少2种异氰酸酯化合物和特定的具有羟值的二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯作为必需反应原料的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，能够解决上述问题，从而完成了本发明。
即，本发明涉及以下。
[1]一种氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，其特征在于，其为将分子中不含有源自异氰酸酯基的键的异氰酸酯化合物(A1)、分子中含有源自异氰酸酯基的键的异氰酸酯化合物(A2)、及二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)作为必需反应原料的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)的羟值为超过120mgKOH/g且为150mgKOH/g以下的范围。
[2]根据[1]所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，其中，前述异氰酸酯化合物(A1)的NCO含量为20～55％的范围，并且前述异氰酸酯化合物(A2)的NCO含量为10～25％的范围。
[3]根据[1]或[2]所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，其中，前述反应原料中的前述异氰酸酯化合物(A2)相对于前述异氰酸酯化合物(A1)的当量比例[(A2)/(A1)]为70/30～95/5的范围。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，其还将前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)以外的含羟基丙烯酸酯(C)作为反应原料。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，其中，前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)含有二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，其中，前述二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯的含量在前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)中为10～50质量％的范围。
[7]一种活性能量射线固化性组合物，其含有[1]～[6]中任一项所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂及光聚合引发剂。
[8]一种固化物，其为[7]所述的活性能量射线固化性组合物的固化物。
[9]一种层叠薄膜，其在基材的单面或两面具有由[8]所述的固化物形成的固化涂膜。
[10]根据[9]所述的层叠薄膜，其中，前述基材的厚度为50～80μm的范围，并且前述固化涂膜的厚度为5～20μm的范围。
发明的效果
本发明的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂能够形成高硬度并且耐擦伤性、耐卷曲性、及柔软性优异的固化涂膜，因此，可以适合用作各种基材表面的保护用涂剂。另外，具有前述固化涂膜的层叠薄膜尽管为高硬度，但在耐擦伤性、耐卷曲性优异的同时，柔软性高，在进行弯曲或卷取时不易产生裂纹。
具体实施方式
本说明书中的“(甲基)丙烯酸酯”为甲基丙烯酸酯及丙烯酸酯的总称，“(甲基)丙烯酰基”也同样是指甲基丙烯酰基和丙烯酰基的总称。
另外，本说明书中，也将活性能量射线固化性组合物简称为组合物。
进而，本说明书中的“NCO含量”是指用质量分数表示异氰酸酯化合物中存在的异氰酸酯基量的值。
本发明中，有时将异氰酸酯基记载为“NCO”。
[氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂]
本发明的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂将分子中不含有源自异氰酸酯基的键的异氰酸酯化合物(A1)、分子中含有源自异氰酸酯基的键的异氰酸酯化合物(A2)、及二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)作为必需反应原料。
[异氰酸酯化合物(A1)]
前述异氰酸酯化合物(A1)为分子内不含源自异氰酸酯基的键而在1分子内含有1个以上异氰酸酯基的化合物。本发明中的源自异氰酸酯基的键是指能够通过异氰酸酯基与各种亲核试剂进行反应而形成的酰胺键(-NHCO-)、氨基甲酸酯键(-NHCOO-)、脲键(-NHCONH-)、缩二脲键、脲基甲酸酯键、异氰脲酸酯键、脲二酮键等。
异氰酸酯化合物(A1)的NCO含量优选为10～70％的范围、更优选为15～60％的范围、特别优选为20～55％的范围。通过为这些范围，从而能够形成高硬度并且耐擦伤性、耐卷曲性、及柔软性优异的固化涂膜的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂。
作为前述异氰酸酯化合物(A1)，例如，可举出脂肪族异氰酸酯化合物、分子内具有芳香环或脂环结构的异氰酸酯化合物等。
作为前述脂肪族异氰酸酯化合物，例如，可举出丁烷二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯等脂肪族二异氰酸酯化合物等。这些脂肪族异氰酸酯化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为前述分子内具有芳香环或脂环结构的异氰酸酯化合物，可举出异佛尔酮二异氰酸酯、氢化二苯基甲烷二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷等脂环式二异氰酸酯化合物；二苯基甲烷二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯化合物；
具有下述结构式(1)所示的重复结构的多亚甲基多苯基多异氰酸酯等。这些分子内具有芳香环或脂环结构的异氰酸酯化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
(式中，R1各自独立地为氢原子、碳原子数1～6的烃基中的任意者。R2各自独立地为碳原子数1～4的烷基、或借助带有＊标记的亚甲基与结构式(1)所示的结构部位连接的键合点中的任意者。m为0或1～3的整数，l为1以上的整数。)
[异氰酸酯化合物(A2)]
前述异氰酸酯化合物(A2)为分子内含有源自异氰酸酯基的键、且1分子内含有1个以上异氰酸酯基的化合物。
异氰酸酯化合物(A2)的NCO含量优选为10～25％的范围、更优选为12～20％的范围、特别优选为15～18％的范围。通过为这些范围，从而可得到能够形成高硬度并且耐擦伤性、耐卷曲性、及柔软性优异的固化涂膜的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂。
作为前述异氰酸酯化合物(A2)，例如，可以使用作为各种异氰酸酯化合物的改性体的异氰脲酸酯改性体、缩二脲改性体、脲基甲酸酯改性体等。
作为各种异氰酸酯化合物，可举出丁烷二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯等脂肪族二异氰酸酯化合物、异佛尔酮二异氰酸酯、氢化二苯基甲烷二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷等脂环式二异氰酸酯化合物；二苯基甲烷二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯化合物等。这些异氰酸酯化合物(A2)可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
另外，异氰酸酯化合物(A2)可以为各种异氰酸酯化合物与多元醇进行反应而得到的化合物。该情况下，异氰酸酯化合物(A2)的合成方法没有特别限定，可以使用各种公知方法，例如，可举出使多元醇(i)与异氰酸酯化合物(ii)在异氰酸酯基过量的条件下进行反应的方法。
作为多元醇(i)，除乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇、丁二醇、1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、新戊二醇、聚四亚甲基二醇、己三醇、三羟甲基丙烷、双酚A的环氧乙烷或环氧丙烷加成物、氢化双酚A、甘油、季戊四醇等以外，还可举出前述多元醇与多元酸、多元酸酐的缩聚物。可以为这些中的1种，也可以为2种以上。
作为多元酸、多元酸酐，可举出苯二甲酸、苯二甲酸酐这样的芳香族系多元酸、己二酸、癸二酸这样的脂肪族系多元酸。
作为异氰酸酯化合物(ii)，可以使用作为前述异氰酸酯化合物(A1)而举出的化合物。另外，异氰酸酯化合物(ii)可以为1种，也可以组合使用2种以上。
[异氰酸酯化合物(A2)相对于异氰酸酯化合物(A1)的当量比例]
反应原料中的前述异氰酸酯化合物(A2)相对于前述异氰酸酯化合物(A1)的当量比例[(A2)/(A1)]优选为40/60～99/1的范围、更优选为50/50～97/3的范围、特别优选为70/30～95/5的范围。通过为这些范围，从而可得到能够形成高硬度并且耐擦伤性、耐卷曲性、及柔软性优异的固化涂膜的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂。
需要说明的是，本说明书中的“当量比例”为，源自异氰酸酯化合物(A2)的异氰酸酯基的物质的量相对于源自作为本发明的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的原料使用的异氰酸酯化合物(A1)的异氰酸酯基的物质的量的比例。
作为源自异氰酸酯化合物(A1)的异氰酸酯基的物质的量的算出方法，将使用的异氰酸酯化合物(A1)的质量和其NCO含量相乘，算出源自使用的异氰酸酯化合物(A1)的NCO的质量，使NCO的质量除以42(NCO的分子量)，由此算出。关于异氰酸酯化合物(A2)也同样。
更具体而言，例如，使用NCO含量为42％的异氰酸酯化合物(A1)10g作为氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的原料的情况下，源自异氰酸酯化合物(A1)的NCO的质量为4.2g(0.1mol)。因此，源自异氰酸酯化合物(A1)的异氰酸酯基的物质的量为0.1mol。
[二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)]
前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)为对二季戊四醇的羟基的一部分进行(甲基)丙烯酸酯化而成者，只要具有可与前述异氰酸酯化合物(A1)及异氰酸酯化合物(A2)反应的羟基即可，可以为单一化合物，也可以为多种化合物的混合物。即，前者的情况下，作为前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)，可以各自独立地使用二季戊四醇单(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、及二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯。另外，后者的情况下，可以含有二季戊四醇单(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、及二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯中的1种以上并以混合物形式使用，进而、根据需要，也可以含有二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
对于前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)，从得到可形成高硬度并且耐擦伤性、柔软性、及耐卷曲性优异的固化涂膜的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的方面出发，优选必须含有二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯，在二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯的基础上，还可以以任意比率含有二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、及二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯。
前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)含有前述二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯的情况下，从得到可形成耐擦伤性、柔软性、耐卷曲性、及耐冲击性优异的固化涂膜的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的方面出发，前述二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯在前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)中的含量优选10～50质量％的范围、更优选15～45质量％的范围、特别优选20～40质量％的范围。
需要说明的是，本发明中，前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)中的各成分的含量、及各成分的含量的比为根据在下述条件下测定的液相色谱图的面积比算出的值。
[测定条件]
装置：株式会社岛津制作所制“LCMS-2010EV”
数据处理：株式会社岛津制作所制“LCMS Solution”
柱：东曹株式会社制“ODS-100V”(2.0mmID×150mm、3μm)40℃
洗脱液：水/乙腈、0.4mL/分钟
检测器：PDA、MS
试样调制：
1.将试样50mg溶解于乙腈(LC用)10ml
2.通过涡旋搅拌30秒钟
3.静置30分钟
4.通过0.2μm过滤器而制成测定试样
面积比的计算：在UV波长210nm下算出
另外，对于前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)的羟值，从能得到可形成耐擦伤性、柔软性、耐卷曲性、及耐冲击性优异的固化涂膜的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的方面出发，为超过120mgKOH/g且为150mgKOH/g以下，优选122～145mgKOH/g的范围、更优选122～140mgKOH/g的范围。
需要说明的是，前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)的羟值为依据JIS K0070(1992)中和滴定法测定的实测值、或根据由液相色谱图的面积比算出的各成分的组成比而算出的计算值。
前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)的制造方法例如可举出使二季戊四醇与丙烯酸进行酯化反应的方法。通过该方法进行制造的情况下，作为副产物，有时生成二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)彼此的加成产物等高分子量成分(b’)等，可以将前述高分子量成分(b’)纯化去除而使用，也可以将包含前述高分子量成分(b’)的二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)粗产物直接用作前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的原料。此时，前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)粗产物中的前述高分子量成分(b’)的含量优选为1～20质量％的范围。
前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂将前述异氰酸酯化合物(A1)、前述异氰酸酯化合物(A2)、及前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)作为必需反应原料，根据需要，还可以使用其他含羟基(甲基)丙烯酸酯(C)。
[含羟基(甲基)丙烯酸酯(C)]
前述含羟基(甲基)丙烯酸酯(C)为1分子内含有1个以上羟基及(甲基)丙烯酰基，并且具有与前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)不同的结构的化合物。
作为前述含羟基(甲基)丙烯酸酯(C)，例如，可举出(甲基)丙烯酸羟基酯化合物等。
作为前述(甲基)丙烯酸羟基酯化合物，可举出(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等脂肪族(甲基)丙烯酸酯化合物；丙烯酸4-羟基苯酯、丙烯酸β-羟基苯乙酯、丙烯酸4-羟基苯乙酯、丙烯酸1-苯基-2-羟基乙酯、丙烯酸3-羟基-4-乙酰基苯酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯等含芳香环的(甲基)丙烯酸酯化合物；通过前述(甲基)丙烯酸酯化合物与环氧乙烷、环氧丙烷、四氢呋喃、乙基缩水甘油醚、丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚等各种环状醚化合物的开环聚合得到的聚醚改性(甲基)丙烯酸酯化合物；通过前述(甲基)丙烯酸酯化合物与ε-己内酯等内酯化合物的缩聚得到的内酯改性(甲基)丙烯酸酯化合物；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,3-丁二醇、3-甲基-1,3-丁二醇、1,5-戊二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、甘油、甘油单(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷、三羟甲基甲烷单(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷、三羟甲基丙烷单(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇单(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯等各种多元醇化合物与(甲基)丙烯酸进行反应而得到的化合物等。这些(甲基)丙烯酸羟基酯化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。这些中，从能得到可形成高硬度并且耐擦伤性、柔软性、及耐卷曲性优异的固化涂膜的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的方面出发，优选脂肪族(甲基)丙烯酸酯化合物或其聚醚改性体、内酯改性体。另外，使用这些(甲基)丙烯酸羟基酯化合物作为含羟基化合物(C)的情况下，从充分发挥本发明的效果的方面出发，前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)相对于前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)与(甲基)丙烯酸羟基酯化合物的合计质量的比例优选为70质量％以上、更优选为80质量％以上。
[氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的制造方法]
制造前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的方法例如可举出以下方法：将前述异氰酸酯化合物(A1)及前述异氰酸酯化合物(A2)与前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)，以前述异氰酸酯(A1)及前述异氰酸酯化合物(A2)所具有的异氰酸酯基与前述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B所具有的羟基的摩尔比[(NCO)/(OH)]成为1/1.05～1/2的范围的比例来使用，在20～120℃的温度范围内根据需要使用氨基甲酸酯化催化剂而进行的方法。
对于前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的(甲基)丙烯酰基当量，从能够形成高硬度、耐擦伤性、柔软性、及耐卷曲性优异的固化涂膜的方面出发，优选100～500g/eq的范围、更优选100～250g/eq的范围。需要说明的是，本发明中的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的(甲基)丙烯酰基当量为根据反应原料以理论值进行算出的值。
另外，对于前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的重均分子量(Mw)，从能够形成高硬度、耐擦伤性、柔软性、及耐卷曲性优异的固化涂膜的方面出发，优选1,500～100,000的范围、更优选3,000～5,0000的范围。
需要说明的是，前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的重均分子量(Mw)表示通过凝胶渗透色谱(GPC)法测定的值。
[活性能量射线固化性组合物]
本发明的活性能量射线固化性组合物含有前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂和光聚合引发剂。
作为前述光聚合引发剂，例如，可举出二苯甲酮、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、4,4’-双二甲基氨基二苯甲酮、4,4’-双二乙基氨基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、米氏酮、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮等各种二苯甲酮；
呫吨酮、噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮等呫吨酮、噻吨酮类；苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚等各种偶姻(acyloin)醚；
苯偶酰、双乙酰等α-二酮类；四甲基秋兰姆二硫化物、对甲苯基硫化物等硫化物类；4-二甲基氨基苯甲酸、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯等各种苯甲酸；
3,3’-羰基-双(7-二乙基氨基)香豆素、1-羟基环己基苯基酮、2,2’-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2-甲基-1-〔4-(甲硫基)苯基〕-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-(4-十二烷基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二甲基硫化物、2,2’-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮、苄基-β-甲氧基乙基缩醛、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、双(4-二甲基氨基苯基)酮、对二甲基氨基苯乙酮、α,α-二氯-4-苯氧基苯乙酮、戊基-4-二甲基氨基苯甲酸酯、2-(邻氯苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚物、2,4-双-三氯甲基-6-[二-(乙氧基羰基甲基)氨基]苯基-均三嗪、2,4-双-三氯甲基-6-(4-乙氧基)苯基-均三嗪、2,4-双-三氯甲基-6-(3-溴-4-乙氧基)苯基-均三嗪蒽醌、2-叔丁基蒽醌、2-酰基蒽醌、β-氯蒽醌等。这些光聚合引发剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
另外，前述光聚合引发剂中，从对宽范围的波长的光显示活性、能够提高前述活性能量射线固化性组合物的固化涂膜的固化性的方面出发，优选使用选自1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、噻吨酮及噻吨酮衍生物、2,2’-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基-1-丙酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮组成的组中的1种或2种以上的混合系。
作为前述光聚合引发剂的市售品，例如，可举出“Omnirad-1173”、“Omnirad-184”、“Omnirad-127”、“Omnirad-2959”、“Omnirad-369”、“Omnirad-379”、“Omnirad-907”、“Omnirad-4265”、“Omnirad-1000”、“Omnirad-651”、“Omnirad-TPO”、“Omnirad-819”、“Omnirad-2022”、“Omnirad-2100”、“Omnirad-754”、“Omnirad-784”、“Omnirad-500”、“Omnirad-81”(IGM公司制)、“KAYACURE-DETX”、“KAYACURE-MBP”、“KAYACURE-DMBI”、“KAYACURE-EPA”、“KAYACURE-OA”(日本化药株式会社制)、“VICURE-10”、“VICURE-55”(Stauffer Chemical Company制)、“TRIGONAL P1”(Akzo株式会社制)、“SANDORAY 1000”(SANDOZCo.,Ltd.制)、“DEAP”(APJOHN株式会社制)、“QUANTACURE-PDO”、“QUANTACURE-ITX”、“QUANTACURE-EPD”(WARD BLENKINSOP制)、“Runtecure-1104”(Runtec公司制)等。
前述光聚合引发剂的添加量为可充分发挥作为光聚合引发剂的功能的量，并且优选不会发生结晶的析出、涂膜物性劣化的范围，具体而言，相对于氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂100质量份，优选0.05～20质量份的范围、更优选0.1～10质量份的范围。
另外，前述活性能量射线固化性组合物从能够提高前述活性能量射线固化性组合物的固化涂膜的固化性的方面出发还可以含有光敏化剂。
作为前述光敏化剂，例如，可举出脂肪族胺、芳香族胺等胺化合物、邻甲苯基硫脲等脲化合物、二乙基二硫代磷酸钠、s-苄基异锍脲对甲苯磺酸酯等硫化合物等。
本发明的活性能量射线固化性组合物除了含有前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂以外，还可以含有其他光固化性化合物(R)、有机溶剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、有机硅系添加剂、氟系添加剂、硅烷偶联剂、磷酸酯化合物、有机微珠、无机微粒、无机填料、流变控制剂、脱泡剂、防雾剂、着色剂等。
作为前述其他光固化性化合物(R)，例如，可举出各种(甲基)丙烯酸酯单体、前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂以外的其他氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂、环氧(甲基)丙烯酸酯树脂、树枝状大分子(dendrimer)型(甲基)丙烯酸酯树脂、含(甲基)丙烯酰基的丙烯酸类树脂等。
前述(甲基)丙烯酸酯单体例如可举出：(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酰基吗啉、N-乙烯基吡咯烷酮、丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸鲸蜡酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、磷酸(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性磷酸(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧基酯、环氧乙烷改性(甲基)丙烯酸苯氧基酯、环氧丙烷改性(甲基)丙烯酸苯氧基酯、壬基苯酚(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性壬基苯酚(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性壬基苯酚(甲基)丙烯酸酯、甲氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基丙二醇(甲基)丙烯酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基-2-羟基丙基苯二甲酸酯、2-羟基-3-苯氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基氢苯二甲酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基丙基氢苯二甲酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基丙基六氢苯二甲酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基丙基四氢苯二甲酸酯、二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、三氟乙基(甲基)丙烯酸酯、四氟丙基(甲基)丙烯酸酯、六氟丙基(甲基)丙烯酸酯、八氟丙基(甲基)丙烯酸酯、八氟丙基(甲基)丙烯酸酯、金刚烷基单(甲基)丙烯酸酯等单(甲基)丙烯酸酯；
丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化己二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、羟基特戊酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯等二(甲基)丙烯酸酯；
三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等三(甲基)丙烯酸酯；
季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)六(甲基)丙烯酸酯等4官能以上的(甲基)丙烯酸酯；上述各种多官能(甲基)丙烯酸酯的一部分或全部利用聚氧亚烷基链、聚酯链进行了改性而成的(甲基)丙烯酸酯等。
作为前述其他氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，例如，可举出使用前述异氰酸酯化合物(A1)及异氰酸酯化合物(A2)以外的异氰酸酯化合物的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂、使用二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)以外的(甲基)丙烯酸羟基酯化合物的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂。
作为前述环氧(甲基)丙烯酸酯树脂，例如，可举出使双酚型环氧树脂、酚醛清漆型环氧树脂等各种环氧树脂与(甲基)丙烯酸或其衍生物进行反应从而进行了(甲基)丙烯酸酯化而成者。
前述树枝状大分子型(甲基)丙烯酸酯树脂是指，具备有规则性的多分支结构、且各支链的末端具有(甲基)丙烯酰基的树脂，除了被称为树枝状大分子型以外，也被称为超支化型或星形聚合物等。这样的化合物例如可举出下述结构式(2-1)～(2-8)所示的化合物等，但不限定于这些，只要是具备有规则性的多分支结构、且各支链的末端具有(甲基)丙烯酰基的树脂，则可以使用任意者。
(式中R3为氢原子或甲基，R4为碳原子数1～4的烃基。)
(式中R3为氢原子或甲基，R4为碳原子数1～4的烃基。)
作为这样的树枝状大分子型(甲基)丙烯酸酯树脂，例如，可以使用大阪有机化学株式会社制“VISCOAT#1000”[重均分子量(Mw)1,500～2,000、每一分子的平均(甲基)丙烯酰基数14]、“VISCOAT1020”[重均分子量(Mw)1,000～3,000]、“SIRIUS501”[重均分子量(Mw)15,000～23,000]、MIWON公司制“SP-1106”[重均分子量(Mw)1,630、每一分子的平均(甲基)丙烯酰基数18]、SARTOMER公司制“CN2301”、“CN2302”[每一分子的平均(甲基)丙烯酰基数16]、“CN2303”[每一分子的平均(甲基)丙烯酰基数6]、“CN2304”[每一分子的平均(甲基)丙烯酰基数18]、新日铁住金化学株式会社制“ESDRIMER HU-22”、新中村化学株式会社制“A-HBR-5”、第一工业制药株式会社制“NEW FRONTIER R-1150”、日产化学株式会社制“HYPERTECH UR-101”等市售品。
前述树枝状大分子型(甲基)丙烯酸酯树脂的重均分子量(Mw)优选1,000～30,000的范围。另外，每一分子的平均(甲基)丙烯酰基数优选5～30的范围。
作为前述含(甲基)丙烯酰基的丙烯酸类树脂，例如可举出：对于使具有羟基、羧基、异氰酸酯基、缩水甘油基等反应性官能团的(甲基)丙烯酸酯单体(α)作为必须成分进行聚合而得到的丙烯酸类树脂中间体，使其与具有可与所述官能团进行反应的反应性官能团的(甲基)丙烯酸酯单体(β)进一步进行反应，由此导入(甲基)丙烯酰基而得到者。
作为前述具有反应性官能团的(甲基)丙烯酸酯单体(α)，例如，可举出(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸羟基丙酯等含羟基(甲基)丙烯酸酯单体；(甲基)丙烯酸等含羧基(甲基)丙烯酸酯单体；2-丙烯酰氧基乙基异氰酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯、1,1-双(丙烯酰氧基甲基)乙基异氰酸酯等含异氰酸酯基(甲基)丙烯酸酯单体；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸4-羟基丁酯缩水甘油醚等含缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯单体等。这些(甲基)丙烯酸酯单体(α)可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
对于前述丙烯酸类树脂中间体，除了共聚有前述(甲基)丙烯酸酯单体(α)以外，根据需要，还可以使其他含聚合性不饱和基团化合物共聚。作为前述其他含聚合性不饱和基团化合物，例如，可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等(甲基)丙烯酸烷基酯；(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯等含脂肪环(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、丙烯酸苯氧基乙酯等含芳香环(甲基)丙烯酸酯；3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等含甲硅烷基(甲基)丙烯酸酯；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、氯苯乙烯等苯乙烯衍生物等。这些含聚合性不饱和基团化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。另外，这些中优选(甲基)丙烯酸烷基酯。
前述丙烯酸类树脂中间体是使前述(甲基)丙烯酸酯单体(α)和前述其他含聚合性不饱和基团化合物共聚而得到的情况下，对于两者的反应比例，从成为固化性优异的含(甲基)丙烯酰基的丙烯酸类树脂的方面出发，前述(甲基)丙烯酸酯单体(α)相对于两者的合计的比例优选20～70质量％的范围、更优选30～60质量％的范围。
前述丙烯酸类树脂中间体可以通过与通常的丙烯酸类树脂同样的方法来制造。例如，可以通过在聚合引发剂的存在下、在60～150℃的温度范围下使各种单体聚合来制造。聚合的方法例如可举出本体聚合法、溶液聚合法、悬浮聚合法、乳液聚合法等。另外，聚合形态例如可举出无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物等。通过前述溶液聚合法进行的情况下，例如，优选使用甲乙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂、丙二醇单甲基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚等二醇醚溶剂等。
前述(甲基)丙烯酸酯单体(β)只要可与前述(甲基)丙烯酸酯单体(α)所具有的反应性官能团进行反应，就没有特别限定，从反应性的观点出发优选为以下的组合。即，使用前述含羟基(甲基)丙烯酸酯作为前述(甲基)丙烯酸酯单体(α)的情况下，优选使用含异氰酸酯基(甲基)丙烯酸酯作为(甲基)丙烯酸酯单体(β)。使用前述含羧基(甲基)丙烯酸酯作为前述(甲基)丙烯酸酯单体(α)的情况下，优选使用前述含缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯作为(甲基)丙烯酸酯单体(β)。使用前述含异氰酸酯基(甲基)丙烯酸酯作为前述(甲基)丙烯酸酯单体(α)的情况下，优选使用前述含羟基(甲基)丙烯酸酯作为(甲基)丙烯酸酯单体(β)。使用前述含缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯作为前述(甲基)丙烯酸酯单体(α)的情况下，优选使用前述含羧基(甲基)丙烯酸酯作为(甲基)丙烯酸酯单体(β)。
对于前述丙烯酸类树脂中间体与前述(甲基)丙烯酸酯单体(β)的反应，例如，在该反应为酯化反应的情况下，可举出在60～150℃的温度范围内、适宜使用三苯基膦等酯化催化剂进行的方法等。另外，该反应为氨基甲酸酯化反应的情况下，可举出在50～120℃的温度范围下、边向丙烯酸类树脂中间体中滴加前述(甲基)丙烯酸酯单体(α)边进行反应的方法等。
前述含(甲基)丙烯酰基的丙烯酸类树脂的重均分子量(Mw)优选5,000～80,000的范围。另外，(甲基)丙烯酰基当量优选100～500g/当量的范围。
这些其他光固化性化合物(R)可以各自独立地使用，也可以组合使用2种以上。使用这些其他光固化性化合物(R)的情况下，优选以在本发明的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂与其他光固化性化合物(R)的合计100质量份中，本发明的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂为5质量份以上的比例使用，更优选以为20质量份以上的比例使用，特别优选以为80质量份以上的比例使用。
作为前述有机溶剂，例如，可举出甲乙酮、丙酮、异丁基酮等酮溶剂；四氢呋喃、二氧戊环等环状醚溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族溶剂；环己烷、甲基环己烷等脂环族溶剂；卡必醇、溶纤剂、甲醇、异丙醇、丁醇、丙二醇单甲基醚等醇溶剂；亚烷基二醇单烷基醚、二亚烷基二醇单烷基醚、二亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯等二醇醚溶剂等。这些有机溶剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。另外，这些有机溶剂主要是出于调整固化性组合物的粘度的目的而使用的，通常优选以不挥发成分成为10～80质量％的范围的方式进行调整。
作为前述紫外线吸收剂，例如，可举出2-[4-{(2-羟基-3-十二烷氧基丙基)氧基}-2-羟基苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[4-{(2-羟基-3-十三烷氧基丙基)氧基}-2-羟基苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪等三嗪衍生物、2-(2’-氧杂蒽羧基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-o-硝基苄氧基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-氧杂蒽羧基-4-十二烷氧基二苯甲酮、2-o-硝基苄氧基-4-十二烷氧基二苯甲酮等。这些紫外线吸收剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为前述抗氧化剂，例如，可举出受阻酚系抗氧化剂、受阻胺系抗氧化剂、有机硫系抗氧化剂、磷酸酯系抗氧化剂等。这些抗氧化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为前述有机硅系添加剂，例如，可举出二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、环状二甲基聚硅氧烷、甲基氢聚硅氧烷、聚醚改性二甲基聚硅氧烷共聚物、聚酯改性二甲基聚硅氧烷共聚物、氟改性二甲基聚硅氧烷共聚物、氨基改性二甲基聚硅氧烷共聚物等具有烷基、苯基的聚有机硅氧烷、具有聚醚改性丙烯酰基的聚二甲基硅氧烷、具有聚酯改性丙烯酰基的聚二甲基硅氧烷等。这些有机硅系添加剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为前述氟系添加剂，例如，可举出DIC株式会社制“MEGAFACE”系列等。这些氟系添加剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为前述硅烷偶联剂，例如，可举出乙烯基三氯硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-三乙氧基甲硅烷基-N-(1,3-二甲基·亚丁基)丙基胺、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(乙烯基苄基)-2-氨基乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷的盐酸盐、特殊氨基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、双(三乙氧基甲硅烷基丙基)四硫化物、3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、烯丙基三氯硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、二乙氧基甲基乙烯基硅烷、三氯乙烯基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷等乙烯基系的硅烷偶联剂；
二乙氧基(缩水甘油氧基丙基)甲基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷等环氧系的硅烷偶联剂；
对苯乙烯基三甲氧基硅烷等苯乙烯系的硅烷偶联剂；
3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷等(甲基)丙烯酰氧基系的硅烷偶联剂；
N-2(氨基乙基)3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2(氨基乙基)3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-2(氨基乙基)3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-三乙氧基甲硅烷基-N-(1、3-二甲基-亚丁基)丙基胺、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷等氨基系的硅烷偶联剂；
3-脲基丙基三乙氧基硅烷等脲基系的硅烷偶联剂；
3-氯丙基三甲氧基硅烷等氯丙基系的硅烷偶联剂；
3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷等巯基系的硅烷偶联剂；
双(三乙氧基甲硅烷基丙基)四硫化物等硫化物系的硅烷偶联剂；
3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷等异氰酸酯系的硅烷偶联剂等。这些硅烷偶联剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为前述磷酸酯化合物，例如，可举出分子结构中具有(甲基)丙烯酰基者，作为市售品，例如，可举出日本化药株式会社制“KAYAMER PM-2”、“KAYAMER PM-21”、共荣社化学株式会社制“LIGHT ESTER P-1M”“LIGHT ESTER P-2M”、“Light Acrylate P-1A(N)”、SOLVAY公司制“SIPOMER PAM 100”、“SIPOMER PAM 200”、“SIPOMER PAM 300”、“SIPOMER PAM4000”、大阪有机化学工业株式会社制“VISCOAT#3PA”、“VISCOAT#3PMA”、第一工业制药株式会社制“NEW FRONTIER S-23A”；作为分子结构中具有烯丙基醚基的磷酸酯化合物的SOLVAY公司制“SIPOMER PAM 5000”等。
作为前述有机微珠，例如，可举出聚甲基丙烯酸甲酯微珠、聚碳酸酯微珠、聚苯乙烯微珠、聚丙烯酸类苯乙烯微珠、有机硅微珠、玻璃微珠、丙烯酸类微珠、苯并胍胺系树脂微珠、三聚氰胺系树脂微珠、聚烯烃系树脂微珠、聚酯系树脂微珠、聚酰胺树脂微珠、聚酰亚胺系树脂微珠、聚氟化乙烯树脂微珠、聚乙烯树脂微珠等。这些有机微珠可以单独使用，也可以组合使用2种以上。另外，这些有机微珠的平均粒径优选为1～10μm的范围。
前述无机微粒例如可举出二氧化硅、氧化铝、氧化锆、氧化钛、钛酸钡、三氧化锑等的微粒。这些无机微粒可以单独使用，也可以组合使用2种以上。另外，这些无机微粒的平均粒径优选为95～250nm的范围、特别是更优选为100～180nm的范围。
包含前述无机微粒的情况下，可以使用分散辅助剂。作为前述分散辅助剂，例如，可举出异丙基酸式磷酸酯、三异癸基亚磷酸酯、环氧乙烷改性磷酸二甲基丙烯酸酯等磷酸酯化合物等。这些分散辅助剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。另外，作为前述分散辅助剂的市售品，例如，可举出日本化药株式会社制“KAYAMER PM-21”、“KAYAMER PM-2”、共荣社化学株式会社制“LIGHT ESTER P-2M”等。
[固化物]
本发明的固化物是使前述活性能量射线固化性组合物固化而得到的。
对于前述固化性组合物的固化方法，作为方法，例如，可举出进行加热的方法、照射紫外线等活性能量射线的方法。
作为前述进行加热的方法，可以通过在60～200℃的温度区域中进行0.5分钟～60分钟加热来进行固化。
另外，作为照射前述活性能量射线的方法，例如，紫外线的情况下，可以通过作为紫外线产生源使用低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、氙灯、镓灯、金属卤化物灯、太阳光、LED等紫外线灯的方法来进行固化。
作为前述活性能量射线，除了前述紫外线以外，例如还可以使用电子束、α射线、β射线、γ射线等电离辐射线。
前述活性能量射线的照射量优选为0.05～5J/cm2的范围、更优选为0.1～3J/cm2的范围、特别优选为0.1～1J/cm2的范围。需要说明的是，上述紫外线照射量基于使用UV检测器UVR-N1(日本电池株式会社制)在300～390nm的波长区域进行测定的值。
[层叠薄膜]
本发明的层叠薄膜在基材上具有包含前述固化物的层。
作为本发明的层叠薄膜的制造方法，例如，可举出在前述基材的至少1面涂布前述活性能量射线固化性组合物，接着照射活性能量射线的方法。
作为前述基材，例如，可举出金属基材、塑料基材、玻璃基材、纸基材、木材基材、纤维质基材等。这些基材中，从与前述活性能量射线固化性组合物的密合性优异的方面出发，优选塑料基材。
作为前述塑料基材的材质，可举出聚酯、丙烯酸类树脂(聚甲基丙烯酸甲酯等)、聚碳酸酯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS树脂)、ABS树脂与聚碳酸酯的复合树脂、聚苯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、聚氯乙烯、聚酰胺、聚烯烃(聚乙烯、聚丙烯、聚环烯烃(COP)等)、三乙酸纤维素(TAC)、聚酰亚胺等。
作为前述塑料基材，例如，可举出手机、家电制品、汽车内外饰材料、OA设备等塑料成形品。另外，也可以使用将塑料作为原材料的薄膜基材。
作为涂布前述活性能量射线固化性组合物的方法，例如，可举出使用凹版涂布机、辊涂机、逗点涂布机(Comma Coater)、刀涂机、气刀涂布机、帘式涂布机、吻合式涂布机(kiss coater)、喷淋涂布机、流涂机、旋涂机、浸渍、丝网印刷、喷雾、刷毛涂布、涂抹器、棒涂机等的涂布方法。
使用前述活性能量射线固化性组合物形成的涂膜的膜厚可以根据使用的用途来适宜调整，通常优选为0.01～50μm的范围。
本发明的层叠薄膜除了具有前述基材和包含前述固化物的层以外，还可以具有防反射薄膜、扩散薄膜、偏光薄膜等功能性薄膜层。
本发明的层叠薄膜由于具有高硬度、耐擦伤性、柔软性、及耐卷曲性优异的固化涂膜，因此可以用作保护基材表面的涂层。例如，可以适合用于液晶显示器、有机EL显示器的前面板用途。
另外，作为具有本发明的层叠薄膜的物品，例如，可举出手机、家电壳体、汽车的保险杠、OA设备等塑料成形品等。
实施例
以下，通过实施例和比较例具体地对本发明进行说明。
需要说明的是，本实施例中，羟值为基于JIS K 0070(1992)的中和滴定法测定的实测值。
需要说明的是，本实施例中，重均分子量(Mw)为使用凝胶渗透色谱(GPC)通过下述的条件测定的值。
测定装置；东曹株式会社制HLC-8220
柱；东曹株式会社制保护柱HXL-H
+东曹株式会社制TSKgelG5000HXL
+东曹株式会社制TSKgelG4000HXL
+东曹株式会社制TSKgelG3000HXL
+东曹株式会社制TSKgelG2000HXL
检测器；RI(差示折射计)
数据处理：东曹株式会社制SC-8010
测定条件：柱温度40℃
溶剂 四氢呋喃
流速 1.0ml/分钟
标准；聚苯乙烯
试样；对以树脂固体成分换算计为0.4质量％的四氢呋喃溶液用微型过滤器进行过滤所得的物质(100μl)
需要说明的是，本实施例中，NCO含量为使异氰酸酯化合物与二正丁胺反应后通过盐酸水溶液的滴定而测定的值。
(制造例1：异氰酸酯化合物(A2-3)的制造)
在四口烧瓶中加入六亚甲基二异氰酸酯(旭化成株式会社制“50M-HDI”、NCO含量49.9％)84质量份、二月桂酸二丁基锡0.04质量份，进行加热至烧瓶的内温为60℃为止。接着用约1小时分批投入丁基乙基丙二醇(KH Neochem Co.,Ltd.制)45.3质量份，在85℃下进行2小时反应，得到异氰酸酯化合物(A2-3)。异氰酸酯化合物(A2-3)的NCO含量为13.7％。
(制造例2：异氰酸酯化合物(A2-4)的制造)
在四口烧瓶中加入六亚甲基二异氰酸酯(旭化成株式会社制“50M-HDI”、NCO含量49.9％)84质量份、二月桂酸二丁基锡0.04质量份，进行加热至烧瓶的内温为60℃为止。接着用约1小时分批投入丙二醇(AGC株式会社制)21.5质量份，在85℃下进行2小时反应，得到异氰酸酯化合物(A2-4)。异氰酸酯化合物(A2-4)的NCO含量为16.3％。
(制造例3：异氰酸酯化合物(A2-5)的制造)
在四口烧瓶中加入1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷(三井化学株式会社制“TAKENATE 600”)、NCO含量43.2％)97质量份、二月桂酸二丁基锡0.04质量份，进行加热至烧瓶的内温为60℃为止。接着用约1小时分批投入新戊二醇(三菱瓦斯化学株式会社制)29.4质量份，在85℃下进行2小时反应，得到异氰酸酯化合物(A2-5)。异氰酸酯化合物(A2-5)的NCO含量为15.8％。
(制造例4：氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(1)的制造)
在四口烧瓶中投入二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B1)(羟值：125mgKOH/g)163质量份。加入二月桂酸二丁基锡0.6质量份、对羟基苯甲醚0.6质量份，进行加热至烧瓶的内温为60℃为止。接着用约1小时分批投入六亚甲基二异氰酸酯(旭化成株式会社制“50M-HDI”、NCO含量49.9％)19.1质量份，接着分批投入六亚甲基二异氰酸酯的多异氰酸酯(旭化成株式会社制“DURANATE A201H”、NCO含量17.2％)17.3质量份，在85℃下进行8小时反应，通过盐酸水溶液的滴定确认全部原料中的NCO％成为0.2％以下，投入乙酸丁酯50.6质量份，由此得到氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(1)。该氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(1)的重均分子量(Mw)为6,000，根据原料的投料比算出的(甲基)丙烯酰基当量的理论值为123g/当量。
(制造例5～9：氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(2)～(6)的制造)
将二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、异氰酸酯化合物及乙酸丁酯变更为表1所示的组成及配混量，除此以外，通过与实施例1同样的方法得到氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(2)～(6)。
(制造例10及11：氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(R1)及(R2)的制造)
将二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、异氰酸酯化合物及乙酸丁酯变更为表1所示的组成及配混量，除此以外，通过与实施例1同样的方法得到氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(R1)及(R2)。
[表1]
表1中的简称表示的内容如下。
化合物(A1-1)：六亚甲基二异氰酸酯(旭化成株式会社制“50M-HDI”)、NCO含量49.9％
化合物(A1-2)：1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷(三井化学株式会社制“TAKENATE600”)、NCO含量43.2％
化合物(A2-1)：六亚甲基二异氰酸酯的多异氰酸酯(旭化成株式会社制“DURANATE(注册商标)A201H”)、NCO含量17.2％
化合物(A2-2)：六亚甲基二异氰酸酯的多异氰酸酯(旭化成株式会社制“DURANATE(注册商标)D201”)、NCO含量15.8％
化合物(A2-3)：制造例1中得到的异氰酸酯化合物(A2-3)、NCO含量13.7％
化合物(A2-4)：制造例2中得到的异氰酸酯化合物(A2-4)、NCO含量16.3％
化合物(A2-5)：制造例3中得到的异氰酸酯化合物(A2-5)、NCO含量15.8％
化合物(B1)：多官能丙烯酸酯(东亚合成株式会社制“ARONIX MT-3545”、含有二季戊四醇六丙烯酸酯20～40质量％)、羟值125mgKOH/g
化合物(C1)：(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯(大阪有机化学工业株式会社制“HEA”)
化合物(C2)：不饱和脂肪酸羟基烷基酯修饰ε-己内酯(Daicel公司制“PLACCELFA-2D”)
(实施例1：层叠薄膜(1)的制作)
将制造例4中得到的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(1)100质量份、光聚合引发剂(IGM公司制“Omnirad-184”)6.4质量份、甲乙酮128质量份混合，得到活性能量射线固化性组合物。接着，用棒涂机将得到的活性能量射线固化性组合物涂布于厚度50μm的聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜(以下，简记为“PET薄膜”。)上，在90℃下进行1分钟干燥。接着，在氮气气氛下、用80W高压汞灯照射紫外线100mJ/cm2，得到在厚度50μm的PET薄膜上具有膜厚10μm的固化涂膜的层叠薄膜。
(实施例2～6：层叠薄膜(2)～(6)的制作)
代替制造例4中使用的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(1)，分别使用实施例5～9中得到的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(2)～(6)，除此以外，通过与实施例1同样的方法得到层叠薄膜(2)～(6)。
(实施例7：层叠薄膜(7)的制作)
代替制造例4中使用的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(1)，使用实施例5中得到的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(2)及甘油二/三丙烯酸酯(东亚合成株式会社制“ARONIX M-920”)，除此以外，通过与实施例1同样的方法得到层叠薄膜(7)。
(比较例1及2：层叠薄膜(R1)及(R2)的制作)
代替制造例4中使用的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(1)，分别使用制造例10及11中得到的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂(R1)及(R2)，除此以外，通过与实施例1同样的方法得到层叠薄膜(R1)及(R2)。
使用上述的实施例及比较例中得到的层叠薄膜，进行下述的评价。
[涂膜硬度的测定方法]
对实施例及比较例中得到的层叠薄膜，依据JIS K 5600-5-4〔刮擦硬度(铅笔法)〕，在500g载荷条件下测定活性能量射线固化性组合物的固化涂膜表面的硬度。对1个硬度进行5次测定，将未划伤的测定为4次以上的硬度作为固化涂膜的硬度。
[耐擦伤性的评价方法]
进行以下磨耗试验：用钢丝棉(Nippon Steel Wool Co.,Ltd.制“BONSTAR#0000”)0.5g包住直径2.4毫米的圆盘状的压头，对该压头施加500g重的载荷，在实施例及比较例中得到的层叠薄膜的固化涂膜表面往返200次。使用自动雾度计算机(Suga TestInstruments Co.,Ltd.制“HZ-2”)测定磨耗试验前后的涂膜的雾度值，用它们的差值(dH)评价耐擦伤性。需要说明的是，差值(dH)越小，对擦伤的耐性越高。
[柔软性的评价方法]
进行以下试验：使用芯棒试验机(TP技研株式会社制“弯曲试验机”)，将实施例及比较例中得到的层叠薄膜卷绕于试验棒，目视确定是否产生裂纹，将未产生裂纹的试验棒的最小直径作为评价结果。试验棒使用直径从2mm到12mm且以1mm为间隔的试验棒。
[耐卷曲性的评价方法]
从实施例及比较例中得到的层叠薄膜切出5cm见方的涂膜，得到试验片，对该试验片测定4角的自水平的浮起，用其平均值(mm)进行评价。值越小，卷曲越小，耐卷曲性越优异。
将实施例1～7中制作的层叠薄膜(1)～(7)以及比较例1及2中制作的层叠薄膜(R1)及(R2)的评价结果示于表2。
[表2]
表2中示出的实施例1～7为使用本发明的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的层叠薄膜的例子，能够确认前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的固化涂膜的涂膜硬度优异，另外，前述层叠薄膜具有优异的耐擦伤性、柔软性、及耐卷曲性。
另一方面，比较例1及2是作为氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的原料没有使用丙烯酸酯化合物(A2)的例子，能够确认，虽然前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的固化涂膜的涂膜硬度优异，但使用该氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂的层叠薄膜的耐卷曲性明显不充分。
Claims (10)
1.一种氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，其特征在于，其将分子中不含有源自异氰酸酯基的键的异氰酸酯化合物(A1)、分子中含有源自异氰酸酯基的键的异氰酸酯化合物(A2)、及二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)作为必需反应原料，
所述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)的羟值为超过120mgKOH/g且为150mgKOH/g以下的范围。
2.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，其中，所述异氰酸酯化合物(A1)的NCO含量为20～55％的范围，并且所述异氰酸酯化合物(A2)的NCO含量为10～25％的范围。
3.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，其中，所述反应原料中的所述异氰酸酯化合物(A2)相对于所述异氰酸酯化合物(A1)的当量比例[(A2)/(A1)]为70/30～95/5的范围。
4.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，其还将所述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)以外的含羟基丙烯酸酯(C)作为反应原料。
5.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，其中，所述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)含有二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
6.根据权利要求5所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，其中，所述二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯的含量在所述二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)中为10～50质量％的范围。
7.一种活性能量射线固化性组合物，其含有权利要求1～6中任一项所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂及光聚合引发剂。
8.一种固化物，其为权利要求7所述的活性能量射线固化性组合物的固化物。
9.一种层叠薄膜，其在基材的单面或两面具有由权利要求8所述的固化物形成的固化涂膜。
10.根据权利要求9所述的层叠薄膜，其中，所述基材的厚度为50～80μm的范围，并且所述固化涂膜的厚度为5～20μm的范围。
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