TW202411285A - 胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂、活性能量線硬化性組成物、硬化物及積層薄膜 - Google Patents
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Abstract
提供一種可形成高硬度且耐擦傷性、柔軟性、及耐捲曲性優異的硬化塗膜之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂、含有其之活性能量線硬化性組成物、硬化物及積層薄膜。
使用一種胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其係以分子中不含源自異氰酸酯基的鍵結之異氰酸酯化合物(A1)、分子中含有源自異氰酸酯基的鍵結之異氰酸酯化合物(A2)、及二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)作為必要的反應原料之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)的羥值為超過120mgKOH/g且150mgKOH/g以下的範圍。
Description
本發明係關於胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂、含有其之活性能量線硬化性組成物、硬化物及積層薄膜。
使用聚對苯二甲酸乙二酯樹脂(PET)、丙烯酸樹脂、聚碳酸酯樹脂、乙醯化纖維素樹脂等所製造而成之塑膠薄膜，大多用於：組裝在平板顯示器的內部之偏光板保護薄膜、觸控面板的表面保護薄膜等工業用途。此等塑膠薄膜在其單獨的情況下表面容易損傷、加工性低而容易有破裂、龜裂出現等，在性能上有所不足，因此通常在表面會設置由活性能量線硬化性樹脂等所構成之塗布層，彌補此等性能後再來使用。
就塑膠薄膜補強用的塗布劑而言，已知例如一種含有使羥值為80～120mgKOH/g的範圍之二新戊四醇聚丙烯酸酯與六亞甲基二異氰酸酯反應所得到之胺基甲酸酯丙烯酸酯之樹脂組成物(例如，參照專利文獻1)。前述樹脂組成物於硬化物之表面硬度高、耐擦傷性優異，但容易發生捲曲，而且塗膜的韌性、柔軟性並不充分，因此其為容易發生外部衝擊所致之破裂者。
於是，要求一種材料，其可形成具有優異的耐擦傷性，且耐捲曲性、柔軟性及耐衝擊性亦優異的硬化塗膜。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2010/146801號
[發明欲解決之課題]
本發明所欲解決之課題，在於提供：一種胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其可形成高硬度且耐擦傷性、柔軟性、及耐捲曲性優異的硬化塗膜；含有其之活性能量線硬化性組成物、硬化物及積層薄膜。
[用以解決課題之手段]
本發明人為了解決上述課題而仔細研究之結果，發現藉由使用以至少2種異氰酸酯化合物與具有特定羥值之二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯作為必要的反應原料之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，能夠解決上述課題，而完成了本發明。
即，本發明係關於以下。
[1]一種胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其係以分子中不含源自異氰酸酯基的鍵結之異氰酸酯化合物(A1)、分子中含有源自異氰酸酯基的鍵結之異氰酸酯化合物(A2)、及二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)作為必要的反應原料之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)的羥值為超過120mgKOH/g且150mgKOH/g以下的範圍。
[2]如[1]記載之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中前述異氰酸酯化合物(A1)的NCO含量為20～55%的範圍，且前述異氰酸酯化合物(A2)的NCO含量為10～25%的範圍。
[3]如[1]或[2]記載之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中前述反應原料中之前述異氰酸酯化合物(A2)相對於前述異氰酸酯化合物(A1)之當量比例[(A1)/(A2)]為70/30～95/5的範圍。
[4]如[1]至[3]中任一項記載之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其進一步以前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)以外的含羥基的丙烯酸酯(C)作為反應原料。
[5]如[1]至[4]中任一項記載之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)係含有二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯者。
[6]如[1]至[5]中任一項記載之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中前述二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯的含量，在前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)中為10～50質量%的範圍。
[7]一種活性能量線硬化性組成物，其含有如[1]至[6]中任一項記載之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂及光聚合起始劑。
[8]一種硬化物，其係如[7]記載之活性能量線硬化性組成物的硬化物。
[9]一種積層薄膜，其在基材的單面或兩面具有由如[8]記載之硬化物所構成之硬化塗膜。
[10]如[9]記載之積層薄膜，其中前述基材的厚度為50～80μm的範圍，且前述硬化塗膜的厚度為5～20μm的範圍。
[發明之效果]
本發明的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，能夠形成高硬度且耐擦傷性、耐捲曲性、及柔軟性優異的硬化塗膜，因此能夠適合作為各種基材表面的保護用塗布劑使用。又，具有前述硬化塗膜之積層薄膜儘管為高硬度，仍舊耐擦傷性、耐捲曲性優異，同時柔軟性高，而在折彎、捲取時不易發生破裂。
[用以實施發明的形態]
本說明書中之「(甲基)丙烯酸酯」，就是甲基丙烯酸酯及丙烯酸酯的總稱，「(甲基)丙烯醯基」亦相同地指甲基丙烯醯基與丙烯醯基的總稱。
又，本說明書中，亦將活性能量線硬化性組成物簡稱為組成物。
再者，本說明書中之「NCO含量」，就是指以質量分率來表示異氰酸酯化合物中存在之異氰酸酯基量者。
本發明有時會將異氰酸酯基記載為「NCO」。
[胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂]
本發明的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，係以分子中不含源自異氰酸酯基的鍵結之異氰酸酯化合物(A1)、分子中含有源自異氰酸酯基的鍵結之異氰酸酯化合物(A2)、及二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)作為必要的反應原料。
[異氰酸酯化合物(A1)]
前述異氰酸酯化合物(A1)，係分子內不含源自異氰酸酯基的鍵結，且1分子內含有1個以上異氰酸酯基之化合物。本發明中之源自異氰酸酯基的鍵結，就是指異氰酸酯基與各種親核劑進行反應藉此生成之醯胺鍵(-NHCO-)、胺基甲酸酯鍵(-NHCOO-)、脲鍵(-NHCONH-)、縮二脲鍵、脲甲酸酯鍵、三聚異氰酸酯鍵、脲二酮鍵等。
異氰酸酯化合物(A1)的NCO含量，較佳為10～70%的範圍，更佳為15～60%的範圍，特佳為20～55%的範圍。藉由設為此等範圍，可得到能夠形成高硬度且耐擦傷性、耐捲曲性、及柔軟性優異的硬化塗膜之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂。
就前述異氰酸酯化合物(A1)而言，可列舉例如：脂肪族異氰酸酯化合物、分子內具有芳香環或脂環結構之異氰酸酯化合物等。
就前述脂肪族異氰酸酯化合物而言，可列舉例如：丁烷二異氰酸酯、五亞甲基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、2,2,4-三甲基六亞甲基二異氰酸酯、2,4,4-三甲基六亞甲基二異氰酸酯等脂肪族二異氰酸酯化合物等。此等脂肪族異氰酸酯化合物，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。
就前述分子內具有芳香環或脂環結構之異氰酸酯化合物而言，可列舉：異佛酮二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、1,3-雙(異氰酸基甲基)環己烷等脂環式二異氰酸酯化合物；二苯基甲烷二異氰酸酯、1,5-萘二異氰酸酯等芳香族二異氰酸酯化合物；
具有下述結構式(1)所示之重複結構之多亞甲基多苯基多異氰酸酯(ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート)等。此等分子內具有芳香環或脂環結構之異氰酸酯化合物，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。
(式中，R
1各自獨立地為氫原子、碳原子數1～6的烴基的任一者。R
2各自獨立地為碳原子數1～4的烷基、或隔著附＊記號之亞甲基而與結構式(1)所示之結構部位連接之鍵結點的任一者。m為0或1～3的整數，l為1以上的整數。)
[異氰酸酯化合物(A2)]
前述異氰酸酯化合物(A2)，係分子內含有源自異氰酸酯基的鍵結，且1分子內含有1個以上異氰酸酯基之化合物。
異氰酸酯化合物(A2)的NCO含量，較佳為10～25%的範圍，更佳為12～20%的範圍，特佳為15～18%的範圍。藉由設為此等範圍，可得到能夠形成高硬度且耐擦傷性、耐捲曲性、及柔軟性優異的硬化塗膜之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂。
就前述異氰酸酯化合物(A2)而言，能夠使用例如：為各種異氰酸酯化合物的改性體之三聚異氰酸酯改性體、縮二脲改性體、脲甲酸酯鍵改性體等。
就各種異氰酸酯化合物而言，可列舉：丁烷二異氰酸酯、五亞甲基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、2,2,4-三甲基六亞甲基二異氰酸酯、2,4,4-三甲基六亞甲基二異氰酸酯等脂肪族二異氰酸酯化合物；異佛酮二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、1,3-雙(異氰酸基甲基)環己烷等脂環式二異氰酸酯化合物；二苯基甲烷二異氰酸酯、1,5-萘二異氰酸酯等芳香族二異氰酸酯化合物等。此等異氰酸酯化合物(A2)，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。
又，異氰酸酯化合物(A2)，亦可為各種異氰酸酯化合物與多元醇反應所得到之化合物。此情況下，異氰酸酯化合物(A2)的合成方法並未特別限定，能夠使用各種周知的方法，可列舉例如：在異氰酸酯基過剩的條件下使多元醇(i)與異氰酸酯化合物(ii)反應之方法。
就多元醇(i)而言，可列舉：乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇、丁二醇、1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、新戊二醇、聚四亞甲基二醇、己三醇、三羥甲基丙烷、雙酚A的環氧乙烷或環氧丙烷加成物、氫化雙酚A、丙三醇、新戊四醇等，除此之外，還有前述多元醇與多元酸、多元酸酐的縮聚合物。可為此等之中的1種，亦可為2種以上。
就多元酸、多元酸酐而言，可列舉：鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸酐般的芳香族系多元酸、己二酸、癸二酸般的脂肪族系多元酸。
就異氰酸酯化合物(ii)而言，能夠使用作為前述異氰酸酯化合物(A1)所列舉之化合物。又，異氰酸酯化合物(ii)可為1種，使用2種以上亦無妨。
[相對於異氰酸酯化合物(A1)之異氰酸酯化合物(A2)之當量比例]
反應原料中之相對於前述異氰酸酯化合物(A1)之前述異氰酸酯化合物(A2)之當量比例[(A1)/(A2)]較佳為40/60～99/1的範圍，更佳為50/50～97/3的範圍，特佳為70/30～95/5的範圍。藉由設為此等範圍，可得到能夠形成高硬度且耐擦傷性、耐捲曲性、及柔軟性優異的硬化塗膜之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂。
此外，本說明書中之「當量比例」，就是作為本發明的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂的原料使用之相對於源自異氰酸酯化合物(A1)的異氰酸酯基的物質量之源自異氰酸酯化合物(A2)的異氰酸酯基的物質量之比例。
就源自異氰酸酯化合物(A1)的異氰酸酯基的物質量的計算方法而言，可藉由將使用之異氰酸酯化合物(A1)的質量與其NCO含量相乘，而算出源自使用之異氰酸酯化合物(A1)的NCO的質量，並藉由將NCO的質量除以42(NCO的分子量)而求得。在異氰酸酯化合物(A2)方面亦相同。
更具體而言，例如，將10g的NCO含量為42%的異氰酸酯化合物(A1)作為胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂的原料使用時，源自異氰酸酯化合物(A1)的NCO的質量為4.2g(0.1mol)。是以，源自異氰酸酯化合物(A1)的異氰酸酯基的物質量為0.1mol。
[二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)]
前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)，係將二新戊四醇的羥基的一部分(甲基)丙烯酸酯化而成者，若為具有可與前述異氰酸酯化合物(A1)及異氰酸酯化合物(A2)反應之羥基者，則可為單一化合物，亦可為多種化合物的混合物。也就是說，在前者的情況下，就前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)而言，能夠分別單獨地使用二新戊四醇單(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、及二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯。又，在後者的情況下，能夠含有二新戊四醇單(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、及二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯的1種以上並作成混合物來使用，再者，因應需要，亦能夠含有二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
從可得到可形成高硬度且耐擦傷性、柔軟性、及耐捲曲性優異的硬化塗膜之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂來看，前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)較佳為必須含有二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯，亦可為：除了含有二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯之外，還以任意比率含有二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、及二新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯。
前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)含有前述二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯時，從可得到可形成耐擦傷性、柔軟性、耐捲曲性、及耐衝擊性優異的硬化塗膜之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂來看，前述二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯在前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)中的含量較佳為10～50質量%的範圍，更佳為15～45質量%的範圍，特佳為20～40質量%的範圍。
此外，本發明中，前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)中的各成分的含量、及各成分的含量的比，係由在下述條件下進行測定之液體層析圖的面積比所算出之值。
[測定條件]
裝置：島津製作所股份有限公司製「LCMS-2010EV」
數據處理：島津製作所股份有限公司製「LCMS Solution」
管柱：東曹股份有限公司製「ODS-100V」(2.0mmID×150mm，3μm)40℃
溶析液：水/乙腈，0.4mL/分鐘
檢測器：PDA、MS
試樣調整：1.將50mg的試樣溶解於10ml的乙腈(LC用)
2.以漩渦混合器攪拌30秒鐘
3.靜置30分鐘
4.使液體通過0.2μm過濾器以作成測定試樣
面積比的計算：以UV波長210nm計算
又，從可得到可形成耐擦傷性、柔軟性、耐捲曲性、及耐衝擊性優異的硬化塗膜之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂來看，前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)的羥值為超過120mgKOH/g且在150mgKOH/g以下，較佳為122～145mgKOH/g的範圍，更佳為122～140mgKOH/g的範圍。
此外，前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)的羥值係依據JIS K 0070(1992)中和滴定法所測定之實測值、或從由液體層析圖的面積比算出之各成分的組成比所算出之計算值。
前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)的製造方法，可列舉例如：使二新戊四醇與丙烯酸進行酯化反應之方法。以此方法製造時，會有二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)彼此的加成反應產物等之高分子量成分(b’)等作為副產物生成的情況，但可將前述高分子量成分(b’)純化去除來使用，亦可直接將含有前述高分子量成分(b’)之二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)粗產物作為前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂的原料。此時，前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)粗產物中的前述高分子量成分(b’)的含量較佳為1～20質量%的範圍。
前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，係以前述異氰酸酯化合物(A1)、前述異氰酸酯化合物(A2)、及前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)作為必要的反應原料，但亦能夠進一步因應需要，使用其他含羥基的(甲基)丙烯酸酯(C)。
[含羥基的(甲基)丙烯酸酯(C)]
前述含羥基的(甲基)丙烯酸酯(C)，係1分子內含有1個以上的羥基及(甲基)丙烯醯基，且具有與前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)不同的結構之化合物。
就前述含羥基的(甲基)丙烯酸酯(C)而言，可列舉例如：(甲基)丙烯酸羥基酯化合物(ヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物)等。
就前述(甲基)丙烯酸羥基酯化合物而言，可列舉：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、丙三醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等脂肪族(甲基)丙烯酸酯化合物；丙烯酸4-羥基苯酯、丙烯酸β-羥基苯乙酯、丙烯酸4-羥基苯乙酯、丙烯酸1-苯基-2-羥基乙酯、丙烯酸3-羥基-4-乙醯基苯酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯等含芳香環的(甲基)丙烯酸酯化合物；藉由前述(甲基)丙烯酸酯化合物與環氧乙烷、環氧丙烷、四氫呋喃、乙基環氧丙基醚、丙基環氧丙基醚、丁基環氧丙基醚、苯基環氧丙基醚、烯丙基環氧丙基醚等各種環狀醚化合物的開環聚合所得到之聚醚改性(甲基)丙烯酸酯化合物；藉由前述(甲基)丙烯酸酯化合物與ε-己內酯等內酯化合物的聚縮合所得到之內酯改性(甲基)丙烯酸酯化合物；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,3-丁二醇、3-甲基-1,3-丁二醇、1,5-戊二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、丙三醇、丙三醇單(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷、三羥甲基甲烷單(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷、三羥甲基丙烷單(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇單(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯等各種多元醇化合物與(甲基)丙烯酸反應所得到之化合物等。此等(甲基)丙烯酸羥基酯化合物，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。此等之中，從可得到可形成高硬度且耐擦傷性、柔軟性、及耐捲曲性優異的硬化塗膜之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂來看，較佳為脂肪族(甲基)丙烯酸酯化合物或其聚醚改性體、內酯改性體。又，使用此等(甲基)丙烯酸羥基酯化合物作為含羥基的(甲基)丙烯酸酯(C)時，從充分地發揮本發明的效果來看，前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)相對於前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)與(甲基)丙烯酸羥基酯化合物的合計質量之比例，較佳為成為70質量%以上，更佳為成為80質量%以上。
[胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂的製造方法]
製造前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂之方法，可列舉例如：以前述異氰酸酯(A1)及前述異氰酸酯化合物(A2)具有之異氰酸酯基與前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)具有之羥基的莫耳比[(NCO)/(OH)]成為1/1.05～1/2的範圍之比例，使用前述異氰酸酯化合物(A1)及前述異氰酸酯化合物(A2)與前述二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)，在20～120℃的溫度範圍內，因應需要，使用胺基甲酸酯化觸媒來進行之方法。
從能夠形成高硬度、耐擦傷性、柔軟性、及耐捲曲性優異的硬化塗膜來看，前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂的(甲基)丙烯醯基當量較佳為100～500g/eq的範圍，更佳為100～250g/eq的範圍。此外，本發明中之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂的(甲基)丙烯醯基當量，係由反應原料作為理論值所算出之值。
又，從能夠形成高硬度、耐擦傷性、柔軟性、及耐捲曲性優異的硬化塗膜來看，前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂的重量平均分子量(Mw)較佳為1,500～100,000的範圍，更佳為3,000～50,000的範圍。
此外，前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂的重量平均分子量(Mw)，係表示藉由凝膠滲透層析(GPC)法進行測定之值。
[活性能量線硬化性組成物]
本發明的活性能量線硬化性組成物，係含有前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂與光聚合起始劑者。
就前述光聚合起始劑而言，可列舉例如：二苯基酮、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯基酮、4,4’-雙二甲基胺基二苯基酮、4,4’-雙二乙基胺基二苯基酮、4,4’-二氯二苯基酮、米氏酮(Michler's ketone)、3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧羰基)二苯基酮等各種二苯基酮；
𠮿酮(xanthone)、9-氧硫𠮿(thioxanthone)、2-甲基9-氧硫𠮿、2-氯9-氧硫𠮿、2,4-二乙基9-氧硫𠮿等𠮿酮、9-氧硫𠮿類；苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚等各種醯偶姻醚；
二苯乙二酮、聯乙醯等α-二酮類；二硫化四甲胺硫甲醯基、二硫化對甲苯基等硫化物類；4-二甲基胺基苯甲酸、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯等各種苯甲酸；
3,3’-羰基-雙(7-二乙基胺基)香豆素、1-羥基環己基苯基酮、2,2’-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基膦氧化物、1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、1-(4-十二基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二甲基硫醚、2,2’-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基縮酮、苄基-β-甲氧基乙基縮醛、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、雙(4-二甲基胺基苯基)酮、對二甲基胺基苯乙酮、α,α-二氯-4-苯氧基苯乙酮、4-二甲基胺基苯甲酸戊酯、2-(鄰氯苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚物、2,4-雙(三氯甲基)-6-[二-(乙氧基羰基甲基)胺基]苯基-S-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-乙氧基)苯基-S-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(3-溴-4-乙氧基)苯基-S-三蒽醌、2-第三丁基蒽醌、2-戊基蒽醌、β-氯蒽醌等。此等光聚合起始劑，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。
又，從能夠對於更廣範圍的波長的光顯示活性，提升前述活性能量線硬化性組成物的硬化塗膜的硬化性來看，較佳為使用前述光聚合起始劑之中選自1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、9-氧硫𠮿及9-氧硫𠮿衍生物、2,2’-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基膦氧化物、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-啉基-1-丙酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-丁烷-1-酮的群組之1種或2種以上的混合系。
就前述光聚合起始劑的市售品而言，可列舉例如：「Omnirad-1173」、「Omnirad-184」、「Omnirad-127」、「Omnirad-2959」、「Omnirad-369」、「Omnirad-379」、「Omnirad-907」、「Omnirad-4265」、「Omnirad-1000」、「Omnirad-651」、「Omnirad-TPO」、「Omnirad-819」、「Omnirad-2022」、「Omnirad-2100」、「Omnirad-754」、「Omnirad-784」、「Omnirad-500」、「Omnirad-81」(IGM公司製)、「Kayacure DETX」、「Kayacure MBP」、「Kayacure DMBI」、「Kayacure EPA」、「Kayacure OA」(日本化藥股份有限公司製)、「Vicure 10」、「Vicure 55」(Stauffer Chemical公司製)、「Trigonal P1」(AKZO公司製)、「Sandoray 1000」(Sandoz公司製)、「DEAP」(Upjohn公司製)、「Quantacure PDO」、「Quantacure ITX」、「Quantacure EPD」(Ward Blenkinsop公司製)、「Runtecure-1104」(Runtec公司製)等。
前述光聚合起始劑的添加量，較佳為可充分地發揮作為光聚合起始劑的功能之量，且不會發生結晶的析出、塗膜物性的劣化之範圍，具體而言，相對於100質量份的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，較佳為0.05～20質量份的範圍，更佳為0.1～10質量份的範圍。
又，前述活性能量線硬化性組成物，從能夠提升前述活性能量線硬化性組成物的硬化塗膜的硬化性來看，亦能夠進一步含有光敏劑。
就前述光敏劑而言，可列舉例如：脂肪族胺、芳香族胺等胺化合物、鄰甲苯基硫脲等脲化合物、二乙基二硫基磷酸鈉、s-苄基異硫脲鎓對甲苯磺酸鹽等硫化合物等。
本發明的活性能量線硬化性組成物，亦可為：除了含有前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂之外，還進一步含有其他光硬化性化合物(R)、有機溶劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、矽系添加劑、氟系添加劑、矽烷偶合劑、磷酸酯化合物、有機珠粒(有機ビーズ)、無機微粒、無機填料、流變控制劑、脫泡劑、防霧劑、著色劑等。
就前述其他光硬化性化合物(R)而言，可列舉例如：各種(甲基)丙烯酸酯單體、前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂以外的其他胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂、環氧(甲基)丙烯酸酯樹脂、樹枝狀聚合物型(甲基)丙烯酸酯樹脂、含(甲基)丙烯醯基的丙烯酸樹脂等。
前述(甲基)丙烯酸酯單體，可列舉例如：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯、丙烯醯基啉、N-乙烯基吡咯啶酮、丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十三酯、(甲基)丙烯酸鯨蠟酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、磷酸(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改性磷酸(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧酯、環氧乙烷改性(甲基)丙烯酸苯氧酯、環氧丙烷改性(甲基)丙烯酸苯氧酯、壬基酚(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改性壬基酚(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷改性壬基酚(甲基)丙烯酸酯、甲氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基丙二醇(甲基)丙烯酸酯、鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙基-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基氫乙酯(2-(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート)、鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基氫丙酯(2-(メタ)アクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート)、鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基六氫化氫丙基酯(2-(メタ)アクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート)、鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基四氫化氫丙基酯(2-(メタ)アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート)、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸三氟乙酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸六氟丙酯、(甲基)丙烯酸八氟丙酯、(甲基)丙烯酸八氟丙酯、單(甲基)丙烯酸金剛烷酯等單(甲基)丙烯酸酯；
丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化己二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、羥基三甲基乙酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙三醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯等二(甲基)丙烯酸酯；
三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等三(甲基)丙烯酸酯；
新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)六(甲基)丙烯酸酯等4官能以上的(甲基)丙烯酸酯；上述之各種多官能(甲基)丙烯酸酯的一部分或全部被聚氧伸烷基鏈、聚酯鏈改性而成之(甲基)丙烯酸酯等。
就前述其他胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，可列舉例如：使用了前述異氰酸酯化合物(A1)及異氰酸酯化合物(A2)以外的異氰酸酯化合物之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂、使用了二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)以外的(甲基)丙烯酸羥基酯化合物之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂。
就前述環氧(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，可列舉例如：使雙酚型環氧樹脂、酚醛清漆型環氧樹脂等各種環氧樹脂與(甲基)丙烯酸或其衍生物反應進行(甲基)丙烯酸酯化而成者。
前述所謂樹枝狀聚合物型(甲基)丙烯酸酯樹脂，就是指具有有規則性的多分枝結構，且各分枝鏈的末端具有(甲基)丙烯醯基之樹脂，除了稱為樹枝狀聚合物型之外，亦稱為超分枝型或星形聚合物等。這樣的化合物，可列舉例如下述結構式(2-1)～(2-8)所示者等，但並未限定於此等，若為具有有規則性的多分枝結構，且各分枝鏈的末端具有(甲基)丙烯醯基之樹脂，則亦能夠使用其任一者。
(式中，R
3為氫原子或甲基，R
4為碳原子數1～4的烴基。)
(式中，R
3為氫原子或甲基，R
4為碳原子數1～4的烴基。)
就這樣的樹枝狀聚合物型(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，亦可使用例如：大阪有機化學股份有限公司製「Viscoat #1000」[重量平均分子量(Mw)1,500～2,000，每一分子的平均(甲基)丙烯醯基數14]、「Viscoat 1020」[重量平均分子量(Mw)1,000～3,000]、「SIRIUS501」[重量平均分子量(Mw)15,000～23,000]、MIWON公司製「SP-1106」[重量平均分子量(Mw)1,630，每一分子的平均(甲基)丙烯醯基數18]、SARTOMER公司製「CN2301」、「CN2302」[每一分子的平均(甲基)丙烯醯基數16]、「CN2303」[每一分子的平均(甲基)丙烯醯基數6]、「CN2304」[每一分子的平均(甲基)丙烯醯基數18]、新日鐵住金化學股份有限公司製「ESDRIMER HU-22」、新中村化學股份有限公司製「A-HBR-5」、第一工業製藥股份有限公司製「New Frontier R-1150」、日產化學股份有限公司製「HYPERTECH UR-101」等市售品。
前述樹枝狀聚合物型(甲基)丙烯酸酯樹脂的重量平均分子量(Mw)，較佳為1,000～30,000的範圍。又，每一分子的平均(甲基)丙烯醯基數，較佳為5～30的範圍。
就前述含(甲基)丙烯醯基的丙烯酸樹脂而言，可列舉例如：使以具有羥基、羧基、異氰酸酯基、環氧丙基等反應性官能基之(甲基)丙烯酸酯單體(α)作為必要的成分並使其聚合所得到之丙烯酸樹脂中間體，進一步與具有可與此等官能基反應的反應性官能基之(甲基)丙烯酸酯單體(β)反應，藉此導入(甲基)丙烯醯基而得者。
就前述具有反應性官能基之(甲基)丙烯酸酯單體(α)而言，可列舉例如：(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯等含羥基的(甲基)丙烯酸酯單體；(甲基)丙烯酸等含羧基的(甲基)丙烯酸酯單體；2-丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、1,1-雙(丙烯醯氧基甲基)乙基異氰酸酯等含異氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯單體；(甲基)丙烯酸環氧丙酯、丙烯酸4-羥基丁酯環氧丙基醚(4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル)等含環氧丙基的(甲基)丙烯酸酯單體等。此等(甲基)丙烯酸酯單體(α)，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。
前述丙烯酸樹脂中間體，亦可為：除了共聚合有前述(甲基)丙烯酸酯單體(α)之外，還因應需要，共聚合有其他含聚合性不飽和基的化合物而成者。就前述其他含聚合性不飽和基的化合物而言，可列舉例如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等(甲基)丙烯酸烷酯；(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯等含環烴(シクロ環)的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、丙烯酸苯氧基乙酯等含芳香環的(甲基)丙烯酸酯；3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷等含矽基的(甲基)丙烯酸酯；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、氯苯乙烯等苯乙烯衍生物等。此等含聚合性不飽和基的化合物，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。又，此等之中，較佳為(甲基)丙烯酸烷酯。
前述丙烯酸樹脂中間體為使前述(甲基)丙烯酸酯單體(α)與前述其他含聚合性不飽和性基的化合物共聚合而得者時，兩者的反應比例，從成為硬化性優異的含(甲基)丙烯醯基的丙烯酸樹脂來看，前述(甲基)丙烯酸酯單體(α)相對於兩者的合計之比例較佳為20～70質量%的範圍，更佳為30～60質量%的範圍。
前述丙烯酸樹脂中間體，能夠以與一般的丙烯酸樹脂相同的方法來製造。例如，能夠藉由在聚合起始劑的存在下，在60～150℃的溫度範圍使各種單體共聚合來製造。聚合的方法，可列舉例如：塊狀聚合法、溶液聚合法、懸浮聚合法、乳化聚合法等。又，聚合樣式，可列舉例如：無規共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物等。以前述溶液聚合法進行時，較佳為使用例如：甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮溶劑、丙二醇單甲基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚等二醇醚溶劑等。
前述(甲基)丙烯酸酯單體(β)，只要為可與前述(甲基)丙烯酸酯單體(α)具有之反應性官能基反應者，則並未特別限定，但從反應性的觀點來看，較佳為以下的組合。即，使用前述含羥基的(甲基)丙烯酸酯作為前述(甲基)丙烯酸酯單體(α)時，較佳為使用含異氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯作為(甲基)丙烯酸酯單體(β)。使用前述含羧基的(甲基)丙烯酸酯作為前述(甲基)丙烯酸酯單體(α)時，較佳為使用前述含環氧丙基的(甲基)丙烯酸酯作為(甲基)丙烯酸酯單體(β)。使用前述含異氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯作為前述(甲基)丙烯酸酯單體(α)時，較佳為使用前述含羥基的(甲基)丙烯酸酯作為(甲基)丙烯酸酯單體(β)。使用前述含環氧丙基的(甲基)丙烯酸酯作為前述(甲基)丙烯酸酯單體(α)時，較佳為使用前述含羧基的(甲基)丙烯酸酯作為(甲基)丙烯酸酯單體(β)。
前述丙烯酸樹脂中間體與前述(甲基)丙烯酸酯單體(β)的反應，例如，在該反應為酯化反應的情況下，可列舉：在60～150℃的溫度範圍，適當使用三苯基膦等酯化觸媒來進行之方法等。又，在該反應為胺基甲酸酯化反應的情況下，可列舉：在50～120℃的溫度範圍，一邊對丙烯酸樹脂中間體滴加前述(甲基)丙烯酸酯單體(β)一邊使其反應之方法等。
前述含(甲基)丙烯醯基的丙烯酸樹脂的重量平均分子量(Mw)，較佳為5,000～80,000的範圍。又，(甲基)丙烯醯基當量，較佳為100～500g/當量的範圍。
此等其他光硬化性化合物(R)可各自單獨使用，亦可併用2種以上。使用此等其他光硬化性化合物(R)時，以使本發明的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，在本發明的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂與其他光硬化性化合物(R)的合計100質量份中，成為5質量份以上之比例來使用為較佳，成為20質量份以上之比例來使用為更佳，成為80質量份以上之比例來使用為特佳。
就前述有機溶劑而言，可列舉例如：甲基乙基酮、丙酮、異丁基酮等酮溶劑；四氫呋喃、二氧戊環(dioxolane)等環狀醚溶劑；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶劑；甲苯、二甲苯等芳香族溶劑；環己烷、甲基環己烷等脂環族溶劑；卡必醇、賽路蘇、甲醇、異丙醇、丁醇、丙二醇單甲基醚等醇溶劑；伸烷基二醇單烷基醚、二伸烷基二醇單烷基醚、二伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯等二醇醚溶劑等。此等有機溶劑，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。又，此等有機溶劑，主要以調整硬化性組成物的黏度作為目的來使用，但通常較佳為以不揮發成分成為10～80質量%的範圍的方式進行調整。
就前述紫外線吸收劑而言，可列舉例如：2-[4-{(2-羥基-3-十二基氧基丙基)氧基}-2-羥基苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三、2-[4-{(2-羥基-3-十三基氧基丙基)氧基}-2-羥基苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三等三衍生物、2-(2’-𠮿羧基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-鄰硝基苄氧基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-𠮿羧基-4-十二烷氧基二苯基酮、2-鄰硝基苄氧基-4-十二烷氧基二苯基酮等。此等紫外線吸收劑，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。
就前述抗氧化劑而言，可列舉例如：受阻酚系抗氧化劑、受阻胺系抗氧化劑、有機硫系抗氧化劑、磷酸酯系抗氧化劑等。此等抗氧化劑，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。
就前述矽系添加劑而言，可列舉例如：二甲基聚矽氧烷、甲基苯基聚矽氧烷、環狀二甲基聚矽氧烷、甲基氫聚矽氧烷、聚醚改性二甲基聚矽氧烷共聚物、聚酯改性二甲基聚矽氧烷共聚物、氟改性二甲基聚矽氧烷共聚物、胺基改性二甲基聚矽氧烷共聚物等具有烷基、苯基之聚有機矽氧烷、具有聚醚改性丙烯醯基之聚二甲基矽氧烷(ポリエーテル変性アクリル基を有するポリジメチルシロキサン)、具有聚酯改性丙烯醯基之聚二甲基矽氧烷(ポリエステル変性アクリル基を有するポリジメチルシロキサン)等。此等矽系添加劑，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。
就前述氟系添加劑而言，可列舉例如：DIC股份有限公司製「MEGAFACE」系列等。此等氟系添加劑，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。
就前述矽烷偶合劑而言，可列舉例如：乙烯基三氯矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-三乙氧基矽基-N-(1,3-二甲基．亞丁基)丙胺、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(乙烯基苄基)-2-胺基乙基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷的鹽酸鹽、特殊胺基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、雙(三乙氧基矽基丙基)四硫化物、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、烯丙基三氯矽烷、烯丙基三乙氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、二乙氧基甲基乙烯基矽烷、三氯乙烯基矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基參(2-甲氧基乙氧基)矽烷等乙烯基系的矽烷偶合劑；
二乙氧基(環氧丙基氧基丙基)甲基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷等環氧系的矽烷偶合劑；
對苯乙烯基三甲氧基矽烷等苯乙烯系的矽烷偶合劑；
3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷等(甲基)丙烯醯氧基系的矽烷偶合劑；
N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-三乙氧基矽基-N-(1,3-二甲基-亞丁基)丙胺、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷等胺基系的矽烷偶合劑；
3-脲基丙基三乙氧基矽烷等脲基系的矽烷偶合劑；
3-氯丙基三甲氧基矽烷等氯丙基系的矽烷偶合劑；
3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷等巰基系的矽烷偶合劑；
雙(三乙氧基矽基丙基)四硫化物等硫化物系的矽烷偶合劑；
3-異氰酸酯丙基三乙氧基系烷等異氰酸酯系的矽烷偶合劑等。此等矽烷偶合劑，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。
就前述磷酸酯化合物而言，可列舉例如：分子結構中具有(甲基)丙烯醯基者，就市售品而言，可列舉例如：日本化藥股份有限公司製「KAYAMER PM-2」、「KAYAMER PM-21」、共榮社化學股份有限公司製「Light Ester P-1M」、「Light Ester P-2M」、「Light Acrylate P-1A(N)」、SOLVAY公司製「SIPOMER PAM 100」、「SIPOMER PAM 200」、「SIPOMER PAM 300」、「SIPOMER PAM 4000」、大阪有機化學工業公司製「Viscoat #3PA」、「Viscoat #3PMA」、第一工業製藥公司製「New Frontier S-23A」；為分子結構中具有烯丙基醚基之磷酸酯化合物之SOLVAY公司製「SIPOMER PAM 5000」等。
就前述有機珠粒而言，可列舉例如：聚甲基丙烯酸甲酯珠粒、聚碳酸酯珠粒、聚苯乙烯珠粒、聚丙烯酸苯乙烯珠粒、聚矽氧珠粒、玻璃珠粒、丙烯酸珠粒、苯甲胍胺系樹脂珠粒、三聚氰胺系樹脂珠粒、聚烯烴系樹脂珠粒、聚酯系樹脂珠粒、聚醯胺樹脂珠粒、聚醯亞胺系樹脂珠粒、聚氟乙烯樹脂珠粒、聚乙烯樹脂珠粒等。此等有機珠粒，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。又，此等有機珠粒的平均粒徑，較佳為1～10μm的範圍。
前述無機微粒，可列舉例如：二氧化矽、氧化鋁、氧化鋯、氧化鈦、鈦酸鋇、三氧化二銻等微粒。此等無機微粒，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。又，此等無機微粒的平均粒徑，較佳為95～250nm的範圍，尤其，更佳為100～180nm的範圍。
含有前述無機微粒時，能夠使用分散助劑。就前述分散助劑而言，可列舉例如：酸式磷酸異丙酯、亞磷酸三異癸酯、環氧乙烷改性磷酸二甲基丙烯酸酯等磷酸酯化合物等。此等分散助劑，能夠單獨使用亦能夠併用2種以上。又，就前述分散助劑的市售品而言，可列舉例如：日本化藥股份有限公司製「KAYAMER PM-21」、「KAYAMER PM-2」、共榮社化學股份有限公司製「Light Ester P-2M」等。
[硬化物]
本發明的硬化物，係使前述活性能量線硬化性組成物硬化而得者。
就前述硬化性組成物的硬化方法而言，就方法而言，可列舉例如：進行加熱之方法、照射紫外線等活性能量線之方法。
就前述進行加熱之方法而言，能夠藉由在60～200℃的溫度區域加熱0.5分鐘～60分鐘來使其硬化。
又，就前述照射活性能量線之方法而言，例如，在紫外線的情況下，能夠以使用低壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、氙燈、鎵燈、金屬鹵素燈、太陽光、LED等紫外線燈作為紫外線產生源之方法，來使其硬化。
就前述活性能量線而言，除了能夠使用前述紫外線之外，亦能夠使用例如電子束、α射線、β射線、γ射線等游離輻射。
前述活性能量線的照射量，較佳為0.05～5J/cm
2的範圍，更佳為0.1～3J/cm
2的範圍，特佳為0.1～1J/cm
2的範圍。此外，上述紫外線照射量，係依據使用UV檢測器UVR-N1(日本電池股份有限公司製)在300～390nm的波長範圍進行測定之值。
[積層薄膜]
本發明的積層薄膜，係在基材上具有由前述硬化物所構成之層者。
就本發明的積層薄膜的製造方法而言，可列舉例如：在前述基材的至少一面上，塗布前述活性能量線硬化性組成物，接著照射活性能量線之方法。
就前述基材而言，可列舉例如：金屬基材、塑膠基材、玻璃基材、紙基材、木材基材、纖維質基材等。此等基材之中，從與前述活性能量線硬化性組成物的密著性優異來看，較佳為塑膠基材。
就前述塑膠基材的材質而言，可列舉：聚酯、丙烯酸樹脂(聚甲基丙烯酸甲酯等)、聚碳酸酯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS樹脂)、ABS樹脂與聚碳酸酯的複合樹脂、聚苯乙烯、聚胺基甲酸酯、環氧樹脂、聚氯乙烯、聚醯胺、聚烯烴(聚乙烯、聚丙烯、聚環烯烴(COP)等)、三乙酸纖維素(TAC)、聚醯亞胺等。
就前述塑膠基材而言，可列舉例如：手機、家電產品、汽車內外裝材料、OA設備等塑膠成形品。又，亦能夠使用以塑膠作為材料之薄膜基材。
就塗布前述活性能量線硬化性組成物之方法而言，可列舉例如：使用凹版塗布機、輥塗機、缺角輪塗布機、刀式塗布機、氣刀塗布機、簾塗機、吻塗機、噴淋塗布機、流動塗布機、旋塗機、浸塗、網版印刷、噴塗、刷毛塗布、塗布器、棒塗機等之塗布方法。
使用前述活性能量線硬化性組成物形成之塗膜的膜厚，可因應使用之用途適當調整，但通常較佳為0.01～50μm的範圍。
本發明的積層薄膜，除了具有由前述基材與前述硬化物所構成之層之外，亦可具有抗反射薄膜、擴散薄膜、偏光薄膜等功能性薄膜層。
本發明的積層薄膜，具有高硬度、耐擦傷性、柔軟性、及耐捲曲性優異的硬化塗膜，因此能夠作為保護基材表面之塗布層使用。例如，能夠適合使用於液晶顯示器、有機EL顯示器的前面板用途。
又，就具有本發明的積層薄膜之物品而言，可列舉例如：手機、家電外殼、汽車的保險桿、OA設備等塑膠成形品等。
[實施例]
以下，藉由實施例與比較例，具體地說明本發明。
此外，本實施例中，羥值係依據JIS K 0070(1992)的中和滴定法進行測定之實測值。
此外，本實施例中，重量平均分子量(Mw)係使用凝膠滲透層析術(GPC)，依下述條件進行測定之值。
測定裝置：東曹股份有限公司製 HLC-8220
管柱：東曹股份有限公司製保護管柱H
XL-H
+東曹股份有限公司製TSKgel G5000HXL
+東曹股份有限公司製TSKgel G4000HXL
+東曹股份有限公司製TSKgel G3000HXL
+東曹股份有限公司製TSKgel G2000HXL
檢測器：RI(示差折射計)
數據處理：東曹股份有限公司製SC-8010
測定條件：管柱溫度 40℃
溶劑 四氫呋喃
流速 1.0ml/分鐘
標準：聚苯乙烯
試樣：以微濾器過濾以樹脂固體含量換算為0.4質量%的四氫呋喃溶液而得者(100μl)
此外，本實施例中，NCO含量係使異氰酸酯化合物與二正丁胺反應後，藉由鹽酸水溶液的滴定進行測定之值。
(製造例1：異氰酸酯化合物(A2-3)的製造)
在四頸燒瓶中，加入84質量份的六亞甲基二異氰酸酯(旭化成股份有限公司製「50M-HDI」，NCO含量49.9%)、0.04質量份的二月桂酸二丁基錫，加溫至燒瓶的內溫成為60℃為止。接著，花費約1小時分次投入45.3質量份的丁基乙基丙二醇(KH Neochem股份有限公司製)，在85℃使其反應2小時，得到異氰酸酯化合物(A2-3)。異氰酸酯化合物(A2-3)的NCO含量為13.7%。
(製造例2：異氰酸酯化合物(A2-4)的製造)
在四頸燒瓶中，加入84質量份的六亞甲基二異氰酸酯(旭化成股份有限公司製「50M-HDI」，NCO含量49.9%)、0.04質量份的二月桂酸二丁基錫，加溫至燒瓶的內溫成為60℃為止。接著，花費約1小時分次投入21.5質量份的丙二醇(AGC股份有限公司製)，在85℃使其反應2小時，得到異氰酸酯化合物(A2-4)。異氰酸酯化合物(A2-4)的NCO含量為16.3%。
(製造例3：異氰酸酯化合物(A2-5)的製造)
在四頸燒瓶中，加入97質量份的1,3-雙(異氰酸基甲基)環己烷(三井化學公司製「Takenate 600」，NCO含量43.2%)、0.04質量份的二月桂酸二丁基錫，加溫至燒瓶的內溫成為60℃為止。接著，花費約1小時分次投入29.4質量份的新戊二醇(三菱瓦斯化學公司製)，在85℃使其反應2小時，得到異氰酸酯化合物(A2-5)。異氰酸酯化合物(A2-5)的NCO含量為15.8%。
(製造例4：胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(1)的製造)
在四頸燒瓶中，投入163質量份的二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B1)(羥值：125mgKOH/g)。加入0.6質量份的二月桂酸二丁基錫、0.6質量份的甲醌(methoquinone)，加溫至燒瓶的內溫成為60℃為止。接著，花費約1小時分次投入19.1質量份的六亞甲基二異氰酸酯(旭化成股份有限公司製「50M-HDI」，NCO含量49.9%)，接著，分次投入17.3質量份的六亞甲基二異氰酸酯的多異氰酸酯(旭化成股份有限公司製「Duranate A201H」，NCO含量17.2%)，在85℃使其反應8小時，藉由鹽酸水溶液的滴定來確認全部原料中的NCO%成為0.2%以下，藉由投入50.6質量份的乙酸丁酯以得到胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(1)。此胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(1)的重量平均分子量(Mw)為6,000，由原料的進料比所算出之(甲基)丙烯醯基當量的理論值為123g/當量。
(製造例5～9：胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(2)～(6)的製造)
除了將二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯、異氰酸酯化合物及乙酸丁酯變更為表1所示之組成及摻合量以外，以與實施例1相同的方法，得到胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(2)～(6)。
(製造例10及11：胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(C1)及(C2)的製造)
除了將二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯、異氰酸酯化合物及乙酸丁酯變更為表1所示之組成及摻合量以外，以與實施例1相同的方法，得到胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(C1)及(C2)。
[表1]
| 表1 | 製造例4 | 製造例5 | 製造例6 | 製造例7 | 製造例8 | 製造例9 | 製造例10 | 製造例11 | |||
| 胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂 | (1) | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) | (R1) | (R2) | |||
| NCO 含量 [wt%] | 羥值 [mgKOH/g] | ||||||||||
| 異氰酸酯化合物(A1) | 化合物(A1-1) | 49.9 | 19.1 | 21.8 | 30.9 | 30.9 | 24.5 | 30.9 | 30.9 | 33.2 | |
| 化合物(A1-2) | 43.2 | 23 | |||||||||
| 異氰酸酯化合物(A2) | 化合物(A2-1) | 17.2 | 17.3 | 8.8 | |||||||
| 化合物(A2-2) | 15.8 | 20 | |||||||||
| 化合物(A2-3) | 13.7 | 15.6 | |||||||||
| 化合物(A2-4) | 16.3 | 22.6 | |||||||||
| 化合物(A2-5) | 15.8 | 17 | |||||||||
| 二新戊四醇 (甲基) 丙烯酸酯(B) | 化合物(B1) | 125 | 163 | 149 | 160 | 169 | 143 | 169 | 169 | 162 | |
| 含羥基的 (甲基) 丙烯酸酯(C) | 化合物(C1) | 10.9 | 4.6 | ||||||||
| 化合物(C2) | 12.8 | 30 | 19.5 | 20.7 | |||||||
| 乙酸丁酯 | 50.6 | 51 | 62.5 | 57 | 45.4 | 57 | 50 | 50 | |||
| 重量平均分子量(Mw) | 6,000 | 5,000 | 4,800 | 5,100 | 4,050 | 4,500 | 6,200 | 6,000 | |||
| 丙烯醯基當量(g/當量) | 123 | 122 | 135 | 131 | 151 | 131 | 122 | 122 |
表1中的簡稱所示之內容係如以下。
化合物(A1-1)：六亞甲基二異氰酸酯(旭化成股份有限公司製「50M-HDI」)，NCO含量49.9%
化合物(A1-2)：1,3-雙(異氰酸基甲基)環己烷(三井化學公司製「Takenate 600」)，NCO含量43.2%
化合物(A2-1)：六亞甲基二異氰酸酯的多異氰酸酯(旭化成股份有限公司製「Duranate(註冊商標)A201H」)，NCO含量17.2%
化合物(A2-2)：六亞甲基二異氰酸酯的多異氰酸酯(旭化成股份有限公司製「Duranate(註冊商標)D201」)，NCO含量15.8%
化合物(A2-3)：製造例1所得到之異氰酸酯化合物(A2-3)，NCO含量13.7%
化合物(A2-4)：製造例2所得到之異氰酸酯化合物(A2-4)，NCO含量16.3%
化合物(A2-5)：製造例3所得到之異氰酸酯化合物(A2-5)，NCO含量15.8%
化合物(B1)：多官能丙烯酸酯(東亞合成公司製「ARONIX MT-3545」，含有20～40質量%的二新戊四醇六丙烯酸酯)，羥值125mgKOH/g
化合物(C1)：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯(大阪有機化學工業公司製「HEA」)
化合物(C2)：不飽和脂肪酸羥基烷基酯修飾ε-己內酯(大賽璐公司製「Plaxel FA-2D」)
(實施例1：積層薄膜(1)的製作)
混合100質量份的製造例4得到之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(1)、6.4質量份的光聚合起始劑(IGM公司製「Omnirad-184」)、128質量份的甲基乙基酮，得到活性能量線硬化性組成物。接著，以棒塗機將得到之活性能量線硬化性組成物塗布在厚度50μm的聚對苯二甲酸乙二酯薄膜(以下，簡稱為「PET薄膜」)上，在90℃使其乾燥1分鐘。接著，在氮氣環境下，以80W高壓水銀燈照射100mJ/cm
2的紫外線，得到在厚度50μm的PET薄膜上具有膜厚10μm的硬化塗膜之積層薄膜。
(實施例2～6：積層薄膜(2)～(6)的製作)
除了分別使用實施例5～9得到之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(2)～(6)代替製造例4使用之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(1)以外，以與實施例1相同的方法，得到積層薄膜(2)～(6)。
(實施例7：積層薄膜(7)的製作)
除了使用實施例5得到之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(2)及丙三醇二/三丙烯酸酯(東亞合成公司製「ARONIX M-920」)代替製造例4使用之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(1)以外，以與實施例1相同的方法，得到積層薄膜(7)。
(比較例1及2：積層薄膜(R1)及(R2)的製作)
除了分別使用比較例1及比較例2得到之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(R1)及(R2)代替製造例4使用之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(1)以外，以與實施例1相同的方法，得到積層薄膜(R1)及(R2)。
使用上述實施例及比較例所得到之積層薄膜，進行下述評價。
[塗膜硬度的測定方法]
在實施例及比較例所得到之積層薄膜中，依據JIS K5600-5-4[刮痕硬度(鉛筆法)]，在500g荷重條件下測定活性能量線硬化性組成物的硬化塗膜表面的硬度。每1個硬度進行5次測定，將未損傷之測定為4次以上之硬度設為硬化塗膜的硬度。
[耐擦傷性的評價方法]
以0.5g的鋼絲絨(Nippon Steel Wool股份有限公司製「Bonstar #0000」)包覆直徑2.4公分的圓盤狀的壓頭，對該壓頭施加500g重的荷重，使實施例及比較例所得到之積層薄膜的硬化塗膜表面來回200次以進行磨耗試驗。使用自動霧度計算機(SUGA試驗機股份有限公司製「HZ-2」)測定磨耗試驗前後的塗膜的霧度值，以該等的差的值(dH)評價耐擦傷性。此外，差的值(dH)越小，對於擦傷之耐性越高。
[柔軟性的評價方法]
使用心軸試驗機(TP技研股份有限公司製「彎曲試驗機」)將實施例及比較例所得到之積層薄膜捲繞在試驗棒上，進行目視確認是否產生裂紋之試驗，將未產生裂紋之試驗棒的最小直徑設為評價結果。試驗棒係使用直徑從2mm到12mm且為1mm刻度者。
[耐捲曲性的評價方法]
從實施例及比較例所得到之積層薄膜切出5cm見方的塗膜以得到試驗片，針對該試驗片測定4個角的水平位置的浮力，以其平均值(mm)進行評價。值越小捲曲越小，耐捲曲性越優異。
將實施例1～7製作之積層薄膜(1)～(7)以及比較例1及2製作之積層薄膜(R1)及(R2)的評價結果示於表2。
[表2]
| 表2 | 實施例1 | 實施例2 | 實施例3 | 實施例4 | 實施例5 | 實施例6 | 實施例7 | 比較例1 | 比較例2 | |
| 積層薄膜 | (1) | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) | (7) | (R1) | (R2) | |
| 胺基甲酸酯(甲基) 丙烯酸酯樹脂(1) | 100 | |||||||||
| 胺基甲酸酯(甲基) 丙烯酸酯樹脂(2) | 100 | 80 | ||||||||
| 胺基甲酸酯(甲基) 丙烯酸酯樹脂(3) | 100 | |||||||||
| 胺基甲酸酯(甲基) 丙烯酸酯樹脂(4) | 100 | |||||||||
| 胺基甲酸酯(甲基) 丙烯酸酯樹脂(5) | 100 | |||||||||
| 胺基甲酸酯(甲基) 丙烯酸酯樹脂(6) | 100 | |||||||||
| 胺基甲酸酯(甲基) 丙烯酸酯樹脂(R1) | 100 | |||||||||
| 胺基甲酸酯(甲基) 丙烯酸酯樹脂(R2) | 100 | |||||||||
| ARONIX M-920 | 16 | |||||||||
| 光聚合起始劑 | 6.4 | 6.4 | 6.4 | 6.4 | 6.4 | 6.4 | 6.4 | 6.4 | 6.4 | |
| 評價 項目 | 塗膜硬度 | H | H | H | H | H | H | 2H | H | H |
| 耐擦傷性(dH) | 0.25 | 0.2 | 0.3 | 0.25 | 0.26 | 0.2 | 0.2 | 0.3 | 0.2 | |
| 柔軟性(mmφ) | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | |
| 耐捲曲性(mm) | 18 | 12.8 | 3.5 | 16 | 10.8 | 14 | 14.5 | 30＜ | 30＜ |
表2所示之實施例1～7係使用了本發明的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂之積層薄膜的例子，能夠確認到前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂的硬化塗膜的塗膜硬度優異，又，前述積層薄膜具有優異的耐擦傷性、柔軟性、及耐捲曲性。
另一方面，比較例1及2係未使用丙烯酸酯化合物(A2)作為胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂的原料之例子，能夠確認到前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂的硬化塗膜的塗膜硬度優異，但使用了該胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂之積層薄膜的耐捲曲性明顯不充分。
無
無。
無。
Claims (10)
- 一種胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其係以分子中不含源自異氰酸酯基的鍵結之異氰酸酯化合物(A1)、分子中含有源自異氰酸酯基的鍵結之異氰酸酯化合物(A2)、及二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)作為必要的反應原料之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂， 該二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)的羥值為超過120mgKOH/g且150mgKOH/g以下的範圍。
- 如請求項1之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中該異氰酸酯化合物(A1)的NCO含量為20～55%的範圍，且該異氰酸酯化合物(A2)的NCO含量為10～25%的範圍。
- 如請求項1之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中該反應原料中之該異氰酸酯化合物(A2)相對於該異氰酸酯化合物(A1)之當量比例[(A1)/(A2)]為70/30～95/5的範圍。
- 如請求項1之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其進一步以該二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)以外的含羥基的丙烯酸酯(C)作為反應原料。
- 如請求項1之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中該二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)係含有二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯者。
- 如請求項1之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中該二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯的含量，在該二新戊四醇(甲基)丙烯酸酯(B)中為10～50質量%的範圍。
- 一種活性能量線硬化性組成物，其含有如請求項1至6中任一項之胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂及光聚合起始劑。
- 一種硬化物，其係如請求項7之活性能量線硬化性組成物的硬化物。
- 一種積層薄膜，其在基材的單面或兩面具有由如請求項8之硬化物所構成之硬化塗膜。
- 如請求項9之積層薄膜，其中該基材的厚度為50～80μm的範圍，且該硬化塗膜的厚度為5～20μm的範圍。
Applications Claiming Priority (1)
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| JP2022-109636 | 2022-07-07 |
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