JP7234938B2 - ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層フィルム - Google Patents
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Description
[測定条件]
装置:株式会社島津製作所製「LCMS-2010EV」
データ処理:株式会社島津製作所製「LCMS Solution」
カラム:東ソー株式会社製「ODS-100V」(2.0mmID×150mm、3μm)40℃
溶離液:水/アセトニトリル、0.4mL/分
検出器:PDA、MS
試料調整:1.資料50mgをアセトニトリル(LC用)10mlに溶解
2.30秒間ボルテックスで撹拌
3.30分間静置
4.0.2μmろ過フィルターに通液し測定試料とした
面積比の計算:UV波長210nmで算出
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムHXL-H
+東ソー株式会社製 TSKgel G5000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G4000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G3000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G2000HXL
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 SC-8010
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
[測定条件]
装置:株式会社島津製作所製「LCMS-2010EV」
データ処理:株式会社島津製作所製「LCMS Solution」
カラム:東ソー株式会社製「ODS-100V」(2.0mmID×150mm、3μm)40℃
溶離液:水/アセトニトリル、0.4mL/分
検出器:PDA、MS
試料調整:1.資料50mgをアセトニトリル(LC用)10mlに溶解
2.30秒間ボルテックスで撹拌
3.30分間静置
4.0.2μmろ過フィルターに通液し測定試料とする
面積比の計算:UV波長210nmで算出
温度計、撹拌器、及びコンデンサーを備えたフラスコに、アクリル酸280質量部、ジペンタエリスリトール180質量部、硫酸15質量部、塩化第二銅1.5質量部、トルエン300質量部を仕込んだ。撹拌しながら105℃まで昇温し、系中を還流させながら同温度で13時間反応させた。生成した水は65質量部であった。反応混合物にトルエン425質量部を追加し、蒸留水200質量部で洗浄した。更に、20%水酸化ナトリウム水溶液を添加して反応混合物を中和し、蒸留水100質量部で洗浄した。樹脂固形分に対して500ppm量のハイドロキノンモノメチルエーテルを添加した後、トルエンを留去し、ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B1)を得た。このジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B1)の水酸基価は、125mgKOH/g(実測値)であった。また、液体クロマトグラフィーチャートの面積比から算出されるジペンタエリスリトールテトラアクリレート(b1)の含有量は23質量%、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(b2)の含有量は36質量%、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(b3)の含有量は26質量%、高分子量成分(b’)の含有量は15質量%であった。
温度計、撹拌器、及びコンデンサーを備えたフラスコに、アクリル酸250質量部、ジペンタエリスリトール180質量部、硫酸15質量部、塩化第二銅1.5質量部、トルエン300質量部を仕込んだ。撹拌しながら105℃まで昇温し、系中を還流させながら同温度で13時間反応させた。生成した水は64質量部であった。反応混合物にトルエン425質量部を追加し、蒸留水200質量部で洗浄した。更に、20%水酸化ナトリウム水溶液を添加して反応混合物を中和し、蒸留水100質量部で洗浄した。樹脂固形分に対して500ppm量のハイドロキノンモノメチルエーテルを添加した後、トルエンを留去し、ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B2)を得た。このジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B2)の水酸基価は、130mgKOH/gであった。また、液体クロマトグラフィーチャートの面積比から算出されるジペンタエリスリトールテトラアクリレート(b1)の含有量は26質量%、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(b2)の含有量は39質量%、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(b3)の含有量は24質量%、高分子量成分(b’)の含有量は11質量%であった。
温度計、撹拌器、及びコンデンサーを備えたフラスコに、アクリル酸220質量部、ジペンタエリスリトール180質量部、硫酸15質量部、塩化第二銅1.5質量部、トルエン300質量部を仕込んだ。撹拌しながら105℃まで昇温し、系中を還流させながら同温度で13時間反応させた。生成した水は61質量部であった。反応混合物にトルエン425質量部を追加し、蒸留水200質量部で洗浄した。更に、20%水酸化ナトリウム水溶液を添加して反応混合物を中和し、蒸留水100質量部で洗浄した。樹脂固形分に対して500ppm量のハイドロキノンモノメチルエーテルを添加した後、トルエンを留去し、ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B3)を得た。このジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B3)の水酸基価は、140mgKOH/gであった。また、液体クロマトグラフィーチャートの面積比から算出されるジペンタエリスリトールテトラアクリレート(b1)の含有量は28質量%、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(b2)の含有量は42質量%、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(b3)の含有量は22質量%、高分子量成分(b’)の含有量は8質量%であった。
温度計、撹拌器、及びコンデンサーを備えたフラスコに、アクリル酸460質量部、ジペンタエリスリトール180質量部、硫酸15質量部、塩化第二銅1.5質量部、トルエン300質量部を仕込んだ。撹拌しながら105℃まで昇温し、系中を還流させながら同温度で13時間反応させた。生成した水は71.8質量部であった。反応混合物にトルエン425質量部を追加し、蒸留水200質量部で洗浄した。更に、20%水酸化ナトリウム水溶液を添加して反応混合物を中和し、蒸留水100質量部で洗浄した。樹脂固形分に対して500ppm量のハイドロキノンモノメチルエーテルを添加した後、トルエンを留去し、ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B4)を得た。このジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B4)の水酸基価は、43mgKOH/gであった。また、液体クロマトグラフィーチャートの面積比から算出されるジペンタエリスリトールテトラアクリレート(b1)の含有量は0.2質量%、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(b2)の含有量は35.2質量%、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(b3)の含有量は62.1質量%、高分子量成分(b’)の含有量は2.5質量%であった。
温度計、撹拌器、及びコンデンサーを備えたフラスコに、アクリル酸180質量部、ジペンタエリスリトール180質量部、硫酸15質量部、塩化第二銅1.5質量部、トルエン300質量部を仕込んだ。撹拌しながら105℃まで昇温し、系中を還流させながら同温度で13時間反応させた。生成した水は50質量部であった。反応混合物にトルエン425質量部を追加し、蒸留水200質量部で洗浄した。更に、20%水酸化ナトリウム水溶液を添加して反応混合物を中和し、蒸留水100質量部で洗浄した。樹脂固形分に対して500ppm量のハイドロキノンモノメチルエーテルを添加した後、トルエンを留去し、ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B5)を得た。このジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B5)の水酸基価は、160mgKOH/gであった。また、液体クロマトグラフィーチャートの面積比から算出されるジペンタエリスリトールテトラアクリレート(b1)の含有量は36質量%、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(b2)の含有量は48質量%、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(b3)の含有量は8質量%、高分子量成分(b’)の含有量は8質量%であった。
四つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート(旭化成株式会社製「50M-HDI」)84量部、酢酸ブチル135質量部、ジブチル錫ジラウレート0.25質量部、メトキノン0.25質量部、及びジブチルヒドロキシトルエン4.0質量部を加え、フラスコの内温が60℃になるまで加温した。次いで、製造例1で得たジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B1)(水酸基価:125mgKOH/g)460質量部を約2時間かけて分割投入し、85℃で8時間反応させることでウレタン(メタ)アクリレート樹脂(1)を得た。このウレタン(メタ)アクリレート樹脂(1)の重量平均分子量(Mw)は、6,000であり、原料の仕込み比から算出される(メタ)アクリロイル基当量の理論値は、118g/当量であった。
ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート、イソシアネート化合物及び酢酸ブチルを、表1に示した組成及び配合量に変更した以外は、実施例1と同様の方法にてウレタン(メタ)アクリレート樹脂(2)~(4)を得た。
ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート、イソシアネート化合物及び酢酸ブチルを、表1に示した組成及び配合量に変更した以外は、実施例1と同様の方法にてウレタン(メタ)アクリレート樹脂(C1)及び(C2)を得た。
実施例1で得たウレタン(メタ)アクリレート樹脂(1)125質量部、光重合開始剤(IGM社製「Omnirad-184」)3質量部、メチルエチルケトン72質量部を混合し、硬化性樹脂組成物を得た。次いで、得られた硬化性樹脂組成物を厚さ125μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(以下、「PETフィルム」と略記する。)上にバーコーターで塗布し、80℃で2分間乾燥させた。次いで、窒素雰囲気下、80W高圧水銀ランプで紫外線を300mJ/cm2照射し、PETフィルム上に膜厚5μmの硬化塗膜を有する積層フィルムを得た。
実施例5で用いたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(1)に代えて、実施例2~4で得たウレタン(メタ)アクリレート樹脂(2)~(4)をそれぞれ用いた以外は、実施例5と同様の方法にて、積層フィルム(2)~(4)を得た。
実施例5で用いたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(1)に代えて、比較例1及び2で得たウレタン(メタ)アクリレート樹脂(C1)及び(C2)をそれぞれ用いた以外は、実施例5と同様の方法にて、積層フィルム(R1)及び(R2)を得た。
実施例及び比較例で得られた積層フィルムにおいて、JIS K5600-5-4〔引っかき硬度(鉛筆法)〕に準拠し、硬化性樹脂組成物の硬化塗膜表面の硬度を500g荷重条件下で測定した。1つの硬度につき5回測定を行い、傷が付かなかった測定が4回以上あった硬度を硬化塗膜の硬度とした。
スチールウール(日本スチールウール株式会社製「ボンスター#0000」)0.5gで直径2.4センチメートルの円盤状の圧子を包み、該圧子に500g重の荷重をかけて、実施例及び比較例で得られた積層フィルムの硬化塗膜表面を200往復させる磨耗試験を行った。磨耗試験前後の塗膜のヘーズ値を、自動ヘーズコンピューター(スガ試験機株式会社製「HZ-2」)を用いて測定し、それらの差の値(dH)で耐擦傷性を評価した。なお、差の値(dH)が小さいほど、擦傷に対する耐性が高い。
マンドレル試験機(TP技研株式会社製「屈曲試験機」)を用いて実施例及び比較例で得られた積層フィルムを試験棒に巻きつけ、クラックが生じるか否かを目視確認する試験を行い、クラックが生じない試験棒の最小径を評価結果とした。試験棒は直径2mmのものから12mmまで1mm刻みのものを用いた。
実施例及び比較例で得られた積層フィルムから5cm四方の塗膜を切り出して試験片を得、該試験片について4角の水平からの浮きを測定し、その平均値(mm)で評価した。値が小さいほどカールが小さく、耐カール性に優れる。
JIS K5600-5-3(耐おもり落下性)を参照して試験を行った。具体的には以下の通り。
[装置]
おもり:先端にJIS B 1501「五軸受用鋼球」に規定された玉軸受用鋼球(質量300.0±0.5g、直径25.40mm、等級60)を糸で吊るしたもの。
鋼製台:縦300mm、横200mm、厚さ30mmの鋼製台をコンクリート床上に水平に設置したもの。
[操作]
1.積層フィルムの硬化塗膜表面を上向きにして鋼製台の上に固定した。
2.積層フィルムの表面からおもりの下端までの距離が50mmとなる位置におもりを吊るし、振れや回転が停止したのを確認した後、積層フィルム上に落下させた。
3.落下試験後の積層フィルムを室内に1時間静置した後、塗面の損傷を調べた。
4.積層フィルムの表面からおもりの下端までの距離を10mmずつ離して試験を続け、硬化塗膜の割れや剥がれが生じない最大の距離で評価した。
Claims (6)
- イソシアネート化合物(A)と、ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B)とを必須の反応原料とするウレタン(メタ)アクリレート樹脂であって、
前記ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B)の水酸基価が、120mgKOH/g超え130mgKOH/g以下の範囲であり、
前記ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B)が、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート(b1)と、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート(b2)とを含有するものであり、
前記ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート(b1)の含有量が、前記ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B)中に10~50質量%の範囲であり、
前記イソシアネート化合物(A)が、脂肪族イソシアネート化合物であることを特徴とするウレタン(メタ)アクリレート樹脂。 - 前記イソシアネート化合物(A)が、ペンタメチレンジアクリレート及びヘキサメチレンジアクリレートのうちのいずれかである請求項1記載のウレタン(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート(B)中の前記ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート(b1)と、前記ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート(b2)の含有量の比[(b1)/(b2)]が20/80~80/20の範囲である請求項1記載のウレタン(メタ)アクリレート樹脂。
- 請求項1~3のいずれか1項記載のウレタン(メタ)アクリレート樹脂と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項4記載の硬化性樹脂組成物の硬化反応物であることを特徴とする硬化物。
- 基材表面に請求項5記載の硬化物からなる層を有することを特徴とする積層フィルム。
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- 2018-12-04 JP JP2019560932A patent/JP7234938B2/ja active Active
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