CN117338628B - 一种紧肤抗皱组合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种紧肤抗皱组合物及其应用，属于美容肽技术领域。一种紧肤抗皱组合物，包括：美容肽，美容肽包括乙酰基四肽‑2或修饰的乙酰基四肽‑2，修饰的乙酰基四肽‑2为黄芩苷修饰的乙酰基四肽‑2；和，活性物质，活性物质选自透明质酸类物质、麦角硫因和γ‑氨基丁酸中的至少1种。本发明紧肤抗皱组合物包括乙酰基四肽‑2或修饰的乙酰基四肽‑2，乙酰基四肽‑2或修饰的乙酰基四肽‑2均能够通过提高成纤细胞中Col‑Ι、Elastin和TGF‑β的mRNA的表达，从而诱导胶原蛋白和弹性蛋白的合成，增加皮肤紧实度，使得本发明紧肤抗皱组合物发挥紧肤抗皱作用。

Description

一种紧肤抗皱组合物及其应用
技术领域
本发明属于美容肽技术领域，具体涉及一种紧肤抗皱组合物及其应用。
背景技术
皮肤皱纹的产生，是一个动态的多层面的过程。随着年龄的增长，皮肤表皮细胞的新陈代谢逐渐减缓、表皮脂质和天然保湿因子的生成减少，角质层的储水能力下降，真皮层的胶原蛋白和弹性蛋白合成减少以及流失，导致皮肤逐渐失去弹性，变得松弛，皮肤皱纹增加。
在化妆品领域，美容肽在紧肤抗皱领域已经成为了一类重要的活性成分，美容肽在抗皱护肤产品中都已经开始。目前市场终端对于紧肤抗皱类创新原料的需求不断释放，具有新靶点和高功效的紧肤抗皱类美容肽及美容肽组合物亟待解决。
现有技术中，申请号为2022107806850的发明专利公开了一种紧致抗皱组合物，包括以下质量份的组分：水解植物蛋白5-40份、乙酰基六肽-8 0.02-0.1份、棕榈酰五肽-40.001-0.12份；其中，乙酰基六肽-8和棕榈酰五肽-4的复配能够抑制老化、刺激胶原蛋白再合成，再与水解植物蛋白复配，减少胶原蛋白的降解，最终实现胶原蛋白的增量，从而起到更高效的紧致皮肤、抗衰老效果。现有技术中，申请号为2019108742939的发明专利公开了一种多肽紧致提拉面霜，包含以下组分：乙酰基六肽、棕榈酰三肽-5、二肽二氨基丁酰苄基酰胺二乙酸盐、硅氧烷三醇藻酸酯和咖啡因；该面霜中添加了乙酰基六肽和棕榈酰三肽-5，长期使用，能够明显减少肌肤皱纹；添加了二肽二氨基丁酰苄基酰胺二乙酸盐、硅氧烷三醇藻酸酯和咖啡因，能起到即时的明显提拉紧致效果，长效祛皱与短效提拉紧致相结合，相辅相成，抗皱效果显著。现有技术中，申请号为2019103270861的发明专利公开了一种含多肽的抗皱紧肤乳液，其含有质量分数在0.05％至0.1％的蛇毒肽、0.05％至0.15％的乙酰基四肽-2、0.1％至0.15％的六肽-11、以及0.1％至0.2％的乙酰基八肽-3；该含多肽的抗皱紧肤乳液，将不同作用原理，影响不同代谢通路的多肽复配，从而起到见效快、适用广谱、效果持久的抗皱作用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种能够诱导胶原蛋白和弹性蛋白的合成，增加皮肤紧实度和抗皱效果的紧肤抗皱组合物。
本发明为实现上述目的所采取的技术方案为：
一种紧肤抗皱组合物，包括：
-美容肽，美容肽包括乙酰基四肽-2或修饰的乙酰基四肽-2，修饰的乙酰基四肽-2为黄芩苷修饰的乙酰基四肽-2；和，
-活性物质，活性物质选自透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸中的至少1种。
本发明紧肤抗皱组合物包括乙酰基四肽-2或修饰的乙酰基四肽-2，乙酰基四肽-2或修饰的乙酰基四肽-2均能够通过提高成纤细胞中Col-Ι、Elastin和TGF-β的mRNA的表达，从而诱导胶原蛋白和弹性蛋白的合成，增加皮肤紧实度，使得本发明紧肤抗皱组合物发挥紧肤抗皱作用；且相较于包括乙酰基四肽-2的紧肤抗皱组合物，修饰的乙酰基四肽-2能进一步提高成纤细胞中Col-Ι、Elastin和TGF-β的mRNA的表达，因此，包括修饰的乙酰基四肽-2的紧肤抗皱组合物具有更佳的紧肤抗皱作用。此外，相较于包括乙酰基四肽-2的紧肤抗皱组合物，包括修饰的乙酰基四肽-2的紧肤抗皱组合物具有更佳的抗氧化性和透皮渗透性，因此，包括修饰的乙酰基四肽-2的紧肤抗皱组合物具有更佳的紧肤抗皱作用。
在一个实施方案中，黄芩苷修饰的乙酰基四肽-2的合成方法包括如下步骤：
步骤a1，将黄芩苷和N-羟基琥珀酰亚胺在N,N'-二环己基碳二亚胺作用下反应，得到黄芩苷琥珀酰亚胺酯；
步骤a2，将黄芩苷琥珀酰亚胺酯和乙酰基四肽-2在N,N-二异丙基乙胺作用下反应，得到黄芩苷修饰的乙酰基四肽-2。
在一个优选的实施方案中，步骤a1中，黄芩苷和N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1-1.2，或，黄芩苷和N,N'-二环己基碳二亚胺的摩尔比为1:1-1.2。
在一个优选的实施方案中，步骤a1中，将黄芩苷和N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC）溶于N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，黄芩苷和N,N-二甲基甲酰胺的用量比为1g:5-50mL，加入N-羟基琥珀酰亚胺（NHS），室温下反应6-12h，反应液旋转蒸发掉溶剂，柱色谱分离（分离溶剂石油醚和乙酸乙酯，体积比为1-5:1），得到黄芩苷琥珀酰亚胺酯。
在一个优选的实施方案中，步骤a2中，黄芩苷琥珀酰亚胺酯和乙酰基四肽-2的摩尔比为1:1-1.2，或，黄芩苷琥珀酰亚胺酯和N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为1:1.2-1.5。
在一个优选的实施方案中，步骤a2中，将黄芩苷琥珀酰亚胺酯溶于N,N-二甲基甲酰胺中，黄芩苷琥珀酰亚胺酯和N,N-二甲基甲酰胺的用量比为1g:5-50mL，依次加入乙酰基四肽-2和N,N-二异丙基乙胺，室温下反应6-12h，旋转蒸发掉溶剂，柱色谱分离（分离溶剂甲醇和乙酸乙酯，体积比为0.5-2:1），得到黄芩苷修饰的乙酰基四肽-2。
在一个实施方案中，美容肽还包括蜂毒肽、棕榈酰二肽-7和乙酰基四肽-2中的至少1种。
在一个实施方案中，美容肽包括乙酰基四肽-2和棕榈酰二肽-7，乙酰基四肽-2和和棕榈酰二肽-7的质量比为1:0.5-2。
在一个优选的实施方案中，美容肽包括乙酰基四肽-2和棕榈酰二肽-7，活性物质选自透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸中的1种，乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7和活性物质的质量比为1:0.5-2:0.5-2。
在一个优选的实施方案中，美容肽包括乙酰基四肽-2和棕榈酰二肽-7，活性物质选自透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸，乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7、透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸的质量比为1:0.5-2:0.5-2:0.5-2:0.5-2。
在一个实施方案中，美容肽包括乙酰基四肽-2和蜂毒肽，乙酰基四肽-2和和蜂毒肽的质量比为1:0.5-2。
在一个优选的实施方案中，美容肽包括乙酰基四肽-2和蜂毒肽，活性物质选自透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸中的1种，乙酰基四肽-2、蜂毒肽和活性物质的质量比为1:0.5-2:0.5-2。
在一个优选的实施方案中，美容肽包括乙酰基四肽-2和蜂毒肽，活性物质选自透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸，乙酰基四肽-2、蜂毒肽、透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸的质量比为1:0.5-2:0.5-2:0.5-2:0.5-2。
在一个实施方案中，美容肽包括修饰的乙酰基四肽-2和棕榈酰二肽-7，修饰的乙酰基四肽-2和棕榈酰二肽-7的质量比为1:0.5-2。
在一个优选的实施方案中，美容肽包括修饰的乙酰基四肽-2和棕榈酰二肽-7，活性物质选自透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸中的1种，修饰的乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7和活性物质的质量比为1:0.5-2:0.5-2。
在一个优选的实施方案中，美容肽包括修饰的乙酰基四肽-2和棕榈酰二肽-7，活性物质选自透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸，修饰的乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7、透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸的质量比为1:0.5-2:0.5-2:0.5-2:0.5-2。
在一个实施方案中，美容肽包括修饰的乙酰基四肽-2和蜂毒肽，修饰的乙酰基四肽-2和棕榈酰二肽-7的质量比为1:0.5-2。
在一个优选的实施方案中，美容肽包括修饰的乙酰基四肽-2和蜂毒肽，活性物质选自透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸中的1种，修饰的乙酰基四肽-2、蜂毒肽和活性物质的质量比为1:0.5-2:0.5-2。
在一个优选的实施方案中，美容肽包括修饰的乙酰基四肽-2和蜂毒肽，活性物质选自透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸，修饰的乙酰基四肽-2、蜂毒肽、透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸的质量比为1:0.5-2:0.5-2:0.5-2:0.5-2。
在一个实施方案中，透明质酸类物质为透明质酸、透明质酸盐、透明质酸衍生物和透明质酸盐衍生物中的至少一种。
在一个优选的实施方案中，透明质酸为低分子透明质酸，其分子量为30-50kDa。
在一个优选的实施方案中，透明质酸盐包括透明质酸的钠盐、钾盐、钙盐、锌盐或镁盐。优选的，透明质酸盐为透明质酸钠。
在一个优选的实施方案中，透明质酸衍生物包括巯基化透明质酸。
在一个更优选的实施方案中，巯基化透明质酸经L-半胱氨酸和四氢姜黄素修饰得到。该巯基化透明质酸具有优良的保湿性能和抗氧化性能，在用于制备紧肤抗皱组合物时，能够跟美容肽发挥协同作用，提高抗皱紧肤效果，且相较于包括透明质酸的紧肤抗皱组合物，包括巯基化透明质酸的紧肤抗皱组合物具有更佳的抗氧化性；此外，相较于透明质酸，该巯基化透明质酸还能更进一步协同提高美容肽的透皮渗透性，使美容肽充分发挥美容护肤效果。
在一个更优选的实施方案中，巯基化透明质酸的制备方法，包括如下步骤：
步骤b1，将透明质酸和L-半胱氨酸盐酸盐在EDC和NHS的作用下反应，得到中间体I；
步骤b2，将中间体I和四氢姜黄素在DCC和DMAP的作用下反应，得到巯基化透明质酸。
优选的，步骤b1中，透明质酸和L-半胱氨酸盐酸盐的质量比为1:1-5。
优选的，步骤b1中，透明质酸、EDC和NHS的用量比为1g:3-6mmol:5-10mmol。
优选的，步骤b1中，将透明质酸溶于去离子水中，透明质酸和去离子水的用量比为1g:100-200mL，加入EDC和NHS，搅拌均匀后利用0.01-0.1M的盐酸溶液和/或0.01-0.1M的氢氧化钠溶液调节pH至4.0-5.0，室温下反应1-3h，反应结束后加入L-半胱氨酸盐酸盐，搅拌均匀后利用0.01-0.1M的盐酸溶液和/或0.01-0.1M的氢氧化钠溶液调节pH至4.0-5.0，室温下继续反应12-36h，反应结束后将反应液装入透析袋，置于浓度为0.05-0.2M的碳酸钠溶液中透析6-12h，然后换去离子水透析48-72h，透析完成后，将透析溶液冷冻干燥，得到中间体I。
优选的，步骤b2中，中间体I和四氢姜黄素的质量比为1:0.5-1.5。
优选的，步骤b2中，中间体I、DCC和DMAP的用量比为1g:10-20mmol:5-10mmol。
优选的，步骤b2中，将四氢姜黄素、DCC和DMAP溶于DMF得到混合液，四氢姜黄素和DMF的用量比为1g:50-100mL；将中间体I溶于去离子水中，中间体I和去离子水的用量比为1g:100-200mL，加入表面活性剂后搅拌均匀，然后滴加混合液，10-30min滴加完毕，在室温下反应24-72h，反应结束后将反应液装入透析袋，置于浓度为0.05-0.2M的碳酸钠溶液中透析6-12h，然后换去离子水透析48-72h，透析完成后，将透析溶液冷冻干燥，得到巯基化透明质酸。
在一个优选的实施方案中，透明质酸盐衍生物包括巯基化透明质酸盐；透明质酸盐衍生物中的透明质酸盐包括透明质酸的钠盐、钾盐、钙盐、锌盐或镁盐。优选的，透明质酸盐为透明质酸钠。
在一个实施方案中，紧肤抗皱组合物的剂型为水剂。
在一个优选的实施方案中，紧肤抗皱组合物中乙酰基四肽-2或修饰的乙酰基四肽-2的浓度为0.01-1.0wt%。优选的，紧肤抗皱组合物中乙酰基四肽-2或修饰的乙酰基四肽-2的浓度为0.01-0.1wt%。
在一个优选的实施方案中，紧肤抗皱组合物还包括防腐体系，防腐体系包括对羟基苯乙酮和1,2己二醇，对羟基苯乙酮的浓度为0.1-1.0wt%，1,2己二醇的浓度为0.1-1.0wt%。
本发明还公开了一种紧肤抗皱组合物在制备护肤品中的应用。
本发明还公开了一种护肤品，包括上述的紧肤抗皱组合物。
本发明紧肤抗皱组合物由于采用乙酰基四肽-2或修饰的乙酰基四肽-2，因而具有如下有益效果：乙酰基四肽-2或修饰的乙酰基四肽-2均能够通过提高成纤细胞中Col-Ι、Elastin和TGF-β的mRNA的表达，从而诱导胶原蛋白和弹性蛋白的合成，增加皮肤紧实度，使得本发明紧肤抗皱组合物发挥紧肤抗皱作用。本发明紧肤抗皱组合物由于采用巯基化透明质酸，因而具有如下有益效果：巯基化透明质酸具有优良的保湿性能和抗氧化性能，在用于制备紧肤抗皱组合物时，能够跟美容肽发挥协同作用，提高抗皱紧肤效果，且相较于包括透明质酸的紧肤抗皱组合物，包括巯基化透明质酸的紧肤抗皱组合物具有更佳的抗氧化性；此外，相较于透明质酸，该巯基化透明质酸还能更进一步协同提高美容肽的透皮渗透性，使美容肽充分发挥美容护肤效果。因此，本发明的目的在于提供一种能够诱导胶原蛋白和弹性蛋白的合成，增加皮肤紧实度，使得本发明紧肤抗皱组合物发挥紧肤抗皱作用的紧肤抗皱组合物。
附图说明
图1为修饰的乙酰基四肽-2的红外吸收光谱；
图2为巯基化透明质酸的红外吸收光谱；
图3为巯基化透明质酸钠和透明质酸钠在相对湿度RH=81%条件下的保湿率；
图4为乙酰基四肽-2和修饰的乙酰基四肽-2对Col-Ι基因表达的影响；
图5为乙酰基四肽-2和修饰的乙酰基四肽-2对Elastin基因表达的影响；
图6为乙酰基四肽-2和修饰的乙酰基四肽-2对TGF-β1基因表达的影响；
图7为紧肤抗皱组合物对DPPH自由基的清除能力；
图8为透皮渗透性测试的结果；
图9为紧肤抗皱组合物水剂对皱纹的改善率；
图10为紧肤抗皱组合物的紧肤感评分。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进一步详细说明。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
本发明实施例用透明质酸为低分子透明质酸，其分子量为35kDa。
实施例1：
一种紧肤抗皱组合物，包括：乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7和透明质酸，其质量比为1:1:1。
实施例2：
一种紧肤抗皱组合物，包括：乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7和麦角硫因，其质量比为1:1:1。
实施例3：
一种紧肤抗皱组合物，包括：乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7和γ-氨基丁酸，其质量比为1:1:1。
实施例4：
一种紧肤抗皱组合物，包括：乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7、透明质酸、麦角硫因和γ-氨基丁酸，其质量比为1:1:1:1:1。
实施例5：
一种紧肤抗皱组合物，包括：乙酰基四肽-2、蜂毒肽、透明质酸、麦角硫因和γ-氨基丁酸，其质量比为1:1:1。
实施例6：
一种紧肤抗皱组合物，包括：修饰的乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7和透明质酸，其质量比为1:1:1。
其中，修饰的乙酰基四肽-2的制备方法，包括如下步骤：
步骤a1，将黄芩苷和DCC溶于DMF中（黄芩苷和DCC的摩尔比为1:1.1），黄芩苷和DMF的用量比为1g:40mL，加入NHS（黄芩苷和NHS的摩尔比为1:1），室温下反应12h，反应液旋转蒸发掉溶剂，柱色谱分离（分离溶剂石油醚和乙酸乙酯，体积比为2:1），得到黄芩苷琥珀酰亚胺酯；
步骤a2，将黄芩苷琥珀酰亚胺酯溶于DMF中，黄芩苷琥珀酰亚胺酯和DMF的用量比为1g:25mL，依次加入乙酰基四肽-2和N,N-二异丙基乙胺（黄芩苷琥珀酰亚胺酯和乙酰基四肽-2的摩尔比为1:1.05，黄芩苷琥珀酰亚胺酯和N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为1:1.3），室温下反应12h，旋转蒸发掉溶剂，柱色谱分离（分离溶剂甲醇和乙酸乙酯，体积比为1:1），得到黄芩苷修饰的乙酰基四肽-2。
实施例7：
一种紧肤抗皱组合物，包括：修饰的乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7和麦角硫因，其质量比为1:1:1。
其中，修饰的乙酰基四肽-2的制备方法同实施例6。
实施例8：
一种紧肤抗皱组合物，包括：修饰的乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7和γ-氨基丁酸，其质量比为1:1:1。
其中，修饰的乙酰基四肽-2的制备方法同实施例6。
实施例9：
一种紧肤抗皱组合物，包括：修饰的乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7、透明质酸、麦角硫因和γ-氨基丁酸，其质量比为1:1:1:1:1。
其中，修饰的乙酰基四肽-2的制备方法同实施例6。
实施例10：
一种紧肤抗皱组合物，包括：修饰的乙酰基四肽-2、蜂毒肽、透明质酸、麦角硫因和γ-氨基丁酸，其质量比为1:1:1。
其中，修饰的乙酰基四肽-2的制备方法同实施例6。
实施例11：
一种紧肤抗皱组合物，包括：乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7、巯基化透明质酸，其质量比为1:1:1。
其中，巯基化透明质酸的制备方法，包括如下步骤：
步骤b1，将透明质酸溶于去离子水中，透明质酸和去离子水的用量比为1g:150mL，加入EDC和NHS（透明质酸、EDC和NHS的用量比为1g:5mmol:10mmol），搅拌均匀后利用0.1M的盐酸溶液和0.1M的氢氧化钠溶液调节pH至5.0，室温下反应2h，反应结束后加入L-半胱氨酸盐酸盐（透明质酸和L-半胱氨酸盐酸盐的质量比为1:2.5），搅拌均匀后利用0.1M的盐酸溶液和0.1M的氢氧化钠溶液调节pH至5.0，室温下继续反应24h，反应结束后将反应液装入透析袋，置于浓度为0.1M的碳酸钠溶液中透析12h，然后换去离子水透析72h，透析完成后，将透析溶液冷冻干燥，得到中间体I；
步骤b2，将四氢姜黄素、DCC和DMAP溶于DMF得到混合液，四氢姜黄素和DMF的用量比为1g:70mL；将中间体I溶于去离子水中，中间体I和去离子水的用量比为1g:150mL，加入表面活性剂后搅拌均匀，然后滴加混合液，30min滴加完毕，在室温下反应48h，反应结束后将反应液装入透析袋，置于浓度为0.1M的碳酸钠溶液中透析12h，然后换去离子水透析72h，透析完成后，将透析溶液冷冻干燥，得到巯基化透明质酸。其中，中间体I和四氢姜黄素的质量比为1:1.3，中间体I、DCC和DMAP的用量比为1g:15mmol:8mmol。
实施例12：
一种紧肤抗皱组合物，包括：乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7、巯基化透明质酸、麦角硫因和γ-氨基丁酸，其质量比为1:1:1。
其中，巯基化透明质酸的制备方法同实施例11。
实施例13：
一种紧肤抗皱组合物，包括：乙酰基四肽-2、蜂毒肽、巯基化透明质酸、麦角硫因和γ-氨基丁酸，其质量比为1:1:1。
其中，巯基化透明质酸的制备方法同实施例11。
实施例14：
一种紧肤抗皱组合物，包括：修饰的乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7和巯基化透明质酸，其质量比为1:1:1。
其中，修饰的乙酰基四肽-2的制备方法同实施例6，巯基化透明质酸的制备方法同实施例11。
实施例15：
一种紧肤抗皱组合物，包括：修饰的乙酰基四肽-2、棕榈酰二肽-7、巯基化透明质酸、麦角硫因和γ-氨基丁酸，其质量比为1:1:1:1:1。
其中，修饰的乙酰基四肽-2的制备方法同实施例6，巯基化透明质酸的制备方法同实施例11。
实施例16：
一种紧肤抗皱组合物，包括：修饰的乙酰基四肽-2、蜂毒肽、巯基化透明质酸、麦角硫因和γ-氨基丁酸，其质量比为1:1:1。
其中，修饰的乙酰基四肽-2的制备方法同实施例6，巯基化透明质酸的制备方法同实施例11。
试验例1：
红外光谱表征
取2mg待测样品和200mg的溴化钾于研钵中充分研磨均匀，压片，然后用傅里叶变换红外光谱仪对样品进行表征，扫描波数为4000-500cm-1。
图1为修饰的乙酰基四肽-2的红外吸收光谱，可以看出，在3300cm-1左右出现羟基-OH的伸缩振动峰，在1705cm-1左右出现酮基C=O的伸缩振动峰，在1250cm-1左右出现醚键C-O的伸缩振动峰，证明成功制得修饰的乙酰基四肽-2。图2为巯基化透明质酸的红外吸收光谱，可以看出，在2470cm-1左右出现S-H的伸缩振动峰，在2470cm-1左右出现S-H的伸缩振动峰，在1710cm-1左右出现酯键C=O的伸缩振动峰，在1585cm-1左右出现苯环骨架的伸缩振动峰，证明成功制得巯基化透明质酸。
试验例2：
1、细胞毒性测试
按照2×105个/孔的接种密度接种成纤细胞（批号：Fb19052002，由广东博溪生物科技有限公司提供）至96孔板，培养箱（37℃、5%CO2）中培养24h，然后加入100μL浓度为1.5mg/mL的待测样品水溶液（试验组），空白对照组为加入100μL的生理盐水，置于培养箱（37℃、5%CO2）中培养24h，弃去培养孔内的培养基，每孔加入25μL MTT（5mg/mL）溶液继续培养8h，吸去原液，每孔加入200μL二甲基亚砜，震荡15min充分溶解，用酶标仪测定560nm波长处的吸光值，计算细胞存活率，计算公式为：细胞存活率（%）=试验组的平均吸光度/空白对照组的平均吸光度×100%。
表1为修饰的乙酰基四肽-2和巯基化透明质酸的细胞存活率，可以看出，修饰的乙酰基四肽-2的细胞存活率为99.07%，巯基化透明质酸的细胞存活率为98.69%，这说明修饰的乙酰基四肽-2和巯基化透明质酸具有优良的细胞相容性。
表1细胞存活率
2、保湿性能测试
称取0.5g待测样品（记为m0），分别置于相对湿度RH=81%和变色硅胶（RH=0%）的干燥器中，室温条件下放置48h，分别在2h、4h、8h、24h、48h时取出称重，取出称重（记为mt）。根据下式计算保湿率：保湿率=mt/m0×100%。
巯基化透明质酸钠和透明质酸钠在相对湿度RH=81%条件下的保湿率见图3，可以看出，巯基化透明质酸钠和透明质酸钠在相同时间点的保湿率几乎相同，这说明巯基化透明质酸钠和透明质酸钠一样，具有优良的保湿性能。
3、qPCR测试
按照2×105个/孔的接种密度接种成纤维细胞（批号：Fb19052002，由广东博溪生物科技有限公司提供）至6孔板，培养箱（37℃、5%CO2）中孵育24h；孵育24h后吸弃上清，试验组1加入含5μg/mL乙酰基四肽-2的DMEM培养基，试验组2加入含50μg/mL修饰的乙酰基四肽-2的DMEM培养基，对照组加入DMEM培养基，培养箱（37℃、5%CO2）中培养24h；培养24h后，收集细胞上清后，1mL/孔PBS清洗两次，每孔加入1mL RNAiso Plus，吹打裂解细胞后，收样；提取RNA，反转录至cDNA后，进行荧光定量PCR检测，采用2-△△CT方法进行结果计算。
图4为乙酰基四肽-2和修饰的乙酰基四肽-2对Col-Ι基因表达的影响，图5为乙酰基四肽-2和修饰的乙酰基四肽-2对Elastin基因表达的影响，图6为乙酰基四肽-2和修饰的乙酰基四肽-2对TGF-β1基因表达的影响。从图4-图6可以看出，乙酰基四肽-2和修饰的乙酰基四肽-2均能促进成纤细胞中Collagen Ι、Elastin和TGF-β1 mRNA表达，因此，利用乙酰基四肽-2或修饰的乙酰基四肽-2制备紧肤抗皱组合物，能够诱导弹性蛋白、I型胶原蛋白合成，从而增加皮肤紧实度，发挥紧肤抗皱作用；从图4-图6还可以看出，与乙酰基四肽-2相比，修饰的乙酰基四肽-2促进成纤细胞中Collagen Ι、Elastin和TGF-β1 mRNA表达的效果更佳，因此，相较于乙酰基四肽-2，紧肤抗皱组合物用修饰的乙酰基四肽-2具有更佳的抗皱性能。
4、抗氧化性能测试
将2mL待测样品溶液（0.5mg/mL 待测样品无水乙醇溶液）加入2mL DPPH溶液（0.5mmol/L DPPH无水乙醇溶液）中，充分混匀，室温避光孵育1h。孵育结束后在517nm处测其吸光值A1；对照组为2.0mL乙醇溶液（50v/v%）和2mL待测样品溶液，测其吸光值A2；空白组为2.0mL乙醇溶液和2.0mL DPPH溶液，测其吸光度为A0。按下式计算DPPH自由基清除率，DPPH自由基清除率（%）=（1-（A1-A2）/A0）×100%。
图7为紧肤抗皱组合物对DPPH自由基的清除能力，从图中可以看出，实施例6紧肤抗皱组合物对DPPH自由基的清除能力优于实施例1，实施例10紧肤抗皱组合物对DPPH自由基的清除能力优于实施例5，这说明相较于相较于包括乙酰基四肽-2的紧肤抗皱组合物，包括修饰的乙酰基四肽-2的紧肤抗皱组合物具有更佳的抗氧化性；实施例11紧肤抗皱组合物对DPPH自由基的清除能力优于实施例1，实施例13紧肤抗皱组合物对DPPH自由基的清除能力优于实施例5，这说明相较于相较于包括透明质酸的紧肤抗皱组合物，包括巯基化透明质酸的紧肤抗皱组合物具有更佳的抗氧化性；实施例14紧肤抗皱组合物对DPPH自由基的清除能力优于实施例1和实施例6，实施例16紧肤抗皱组合物对DPPH自由基的清除能力优于实施例5和实施例10，这说明修饰的乙酰基四肽-2和巯基化透明质酸共同使用时，紧肤抗皱组合物对DPPH自由基的清除能力优于修饰的乙酰基四肽-2和巯基化透明质酸的单独使用，具有最佳的抗氧化性。
5、透皮渗透性测试
取猪耳朵背部皮肤，去除发毛和脂肪，裁剪3×3cm的皮肤圆片，保存于-20℃冰箱中备用。采用RJY-6B型药物透皮扩散试验仪进行试验，使用时，取出保存的皮肤圆片，自然解冻，并用生理盐水浸泡0.5h，用脱脂棉擦干，固定在垂直透过试验扩散池中。向接受池中加入适量浓度为0.9wt％的氯化钠溶液的生理盐水作为接受液，按照表2方案分别向供给池中加入待测样品（试验组1：2g乙酰基四肽-2，试验组2：2g修饰的乙酰基四肽-2，试验组3：3.2g乙酰基四肽-2和透明质酸混合物（其质量比为1:0.6），试验组4：3.2g修饰的乙酰基四肽-2和透明质酸混合物（其质量比为1:0.6），试验组5：3.2g乙酰基四肽-2和巯基化透明质酸混合物（其质量比为1:0.6），试验组6：3.2g修饰的乙酰基四肽-2和巯基化透明质酸混合物（其质量比为1:0.6）），加入后用封口膜将供给池封闭，以300r/min速度开启磁力搅拌，并于2h、4h、6h、8h和12h用注射器缓慢抽取出全部接受液，用HPLC测定其中样品的浓度，每次取液之后，再用针管抽取6g保温的生理盐水，补加回接收池，12h后取出接手后不再补充生理盐水。仪器设定温度为32±5℃，样品的透皮浓度的计算公式为：透皮浓度=(CnVn+∑CkVk)×1000/S，式中：Cn为第n个取样点测得的肽化合物浓度，mg/mL；Ck为第n个取样点前所有取样点相对应测得的肽化合物浓度，mg/mL；Vn为接收液体积，mL；Vk为第n个取样点前所有取样点相对应的取样体积，mL；S为皮肤圆片面积，cm2。
表2 透皮渗透性测试的样品方案
图8为透皮渗透性测试的结果，可以看出，试验组2的透皮浓度明显高于试验组1，这说明相较于乙酰基四肽-2，修饰的乙酰基四肽-2具有更佳的透皮渗透性；试验组5的透皮浓度明显高于试验组1和试验组3，试验组6的透皮浓度明显高于试验组2和试验组4，这说明相较于透明质酸，巯基化透明质酸更能协同提高美容肽的透皮渗透性，使美容肽充分发挥美容护肤效果。
6、紧肤抗皱组合物对人体皮肤的抗皱性测试
将紧肤抗皱组合物、对羟基苯乙酮和1,2己二醇加入去离子水中，搅拌均匀，制得紧肤抗皱组合物水剂；紧肤抗皱组合物水剂中，乙酰基四肽-2或修饰的乙酰基四肽-2的浓度为0.1wt%，对羟基苯乙酮的浓度为0.5wt%，1,2己二醇的浓度为0.5wt%。选择30名年龄在40-60岁的志愿者作为测试人员签署书面知情同意书；在测试人员的一边脸部涂覆紧肤抗皱组合物水剂，每天使用2次，早晚各一次，共用35天，记录使用前后测试人员的皱纹深度（D0）与使用35天后的皱纹深度（D35），进而计算皱纹的改善率，皱纹的改善率的计算公式为：改善率（%）=（D0-D35）/D0×100%。
图9为紧肤抗皱组合物水剂对皱纹的改善率，可以看出，在使用35天后，实施例1-16紧肤抗皱组合物对皱纹具有改善作用，改善率均高于8%；实施例6紧肤抗皱组合物对皱纹的改善率高于实施例1，实施例7紧肤抗皱组合物对皱纹的改善率高于实施例2，实施例8紧肤抗皱组合物对皱纹的改善率高于实施例3，实施例9紧肤抗皱组合物对皱纹的改善率高于实施例4，实施例10紧肤抗皱组合物对皱纹的改善率高于实施例5，这说明且相较于包括乙酰基四肽-2的紧肤抗皱组合物，包括修饰的乙酰基四肽-2的紧肤抗皱组合物具有更佳的抗皱作用；实施例11紧肤抗皱组合物对皱纹的改善率高于实施例1，实施例12紧肤抗皱组合物对皱纹的改善率高于实施例4，实施例13紧肤抗皱组合物对皱纹的改善率高于实施例5，这说明且相较于包括透明质酸的紧肤抗皱组合物，包括巯基化透明质酸的紧肤抗皱组合物具有更佳的抗皱作用；实施例14紧肤抗皱组合物对皱纹的改善率高于实施例1和实施例11，实施例15紧肤抗皱组合物对皱纹的改善率高于实施例4和实施例12，实施例16紧肤抗皱组合物对皱纹的改善率高于实施例5和实施例13，这说明修饰的乙酰基四肽-2和巯基化透明质酸共同使用时，紧肤抗皱组合物对皱纹的改善作用优于修饰的乙酰基四肽-2和巯基化透明质酸的单独使用，具有最佳的抗皱作用。
7、紧肤抗皱组合物对人体皮肤的紧致性能测试
选择30名年龄在30-50岁的志愿者作为测试人员签署书面知情同意书；测试部位选择手指关节处。采用阳性对照物（1wt%维生素C水溶液，3wt%维生素C水溶液，5wt%维生素C水溶液）对受试者进行测试培训，选取能明显感知并区别不同含量阳性对照物所产生的紧肤感的10名受试者进行样品的测试。选择测试人员的2根手指，分别设为阳性对照组（5wt%维生素C水溶液）、试验组（紧肤抗皱组合物水剂：6、紧肤抗皱组合物对人体皮肤的抗皱性测试中制得）。仔细清洗双手，纸巾擦干，在在温度（21±1）℃，（50±10）%RH的实验室中静坐30min，保持手指肌肤干燥。取50μL待测紧肤抗皱组合物样品滴于手指第一指关节与第二指关节之间，顺时针方向涂抹10-15次，静置，待样品完全干燥后轻轻向下弯动手指5~10次，参照阳性对照的紧肤感（3分）进行主观评分。按1~5分进行分类，其中1分为微弱紧肤感，3分为中度紧肤感，5分为强紧肤感。
图10为紧肤抗皱组合物的紧肤感评分，可以看出，实施例1-16紧肤抗皱组合物均使受试者感到紧肤感；实施例6紧肤抗皱组合物的紧肤感评分高于实施例1，实施例7紧肤抗皱组合物的紧肤感评分高于实施例2，实施例8紧肤抗皱组合物的紧肤感评分高于实施例3，实施例9紧肤抗皱组合物的紧肤感评分高于实施例4，实施例10紧肤抗皱组合物的紧肤感评分高于实施例5，这说明且相较于包括乙酰基四肽-2的紧肤抗皱组合物，包括修饰的乙酰基四肽-2的紧肤抗皱组合物具有更佳的紧肤作用；实施例11紧肤抗皱组合物的紧肤感评分高于实施例1，实施例12紧肤抗皱组合物的紧肤感评分高于实施例4，实施例13紧肤抗皱组合物的紧肤感评分高于实施例5，这说明且相较于包括透明质酸的紧肤抗皱组合物，包括巯基化透明质酸的紧肤抗皱组合物具有更佳的紧肤作用；实施例14紧肤抗皱组合物的紧肤感评分高于实施例1和实施例11，实施例15紧肤抗皱组合物的紧肤感评分高于实施例4和实施例12，实施例16紧肤抗皱组合物的紧肤感评分高于实施例5和实施例13，这说明修饰的乙酰基四肽-2和巯基化透明质酸共同使用时，紧肤抗皱组合物对皱纹的改善作用优于修饰的乙酰基四肽-2和巯基化透明质酸的单独使用，具有最佳的紧肤作用。
本发明的操作步骤中的常规操作为本领域技术人员所熟知，在此不进行赘述。
以上所述的实施例对本发明的技术方案进行了详细说明，应理解的是以上所述仅为本发明的具体实施例，并不用于限制本发明，凡在本发明的原则范围内所做的任何修改、补充或类似方式替代等，均应包括在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种紧肤抗皱组合物，其特征在于：所述的紧肤抗皱组合物包括：
-美容肽，所述的美容肽包括修饰的乙酰基四肽-2，所述修饰的乙酰基四肽-2为黄芩苷修饰的乙酰基四肽-2；和，
-活性物质，所述的活性物质包括透明质酸类物质、麦角硫因和γ-氨基丁酸中的至少1种；
所述的黄芩苷修饰的乙酰基四肽-2的合成方法包括如下步骤：
步骤a1，将黄芩苷和N-羟基琥珀酰亚胺在N,N'-二环己基碳二亚胺作用下反应，得到黄芩苷琥珀酰亚胺酯；
步骤a2，将所述黄芩苷琥珀酰亚胺酯和乙酰基四肽-2在N,N-二异丙基乙胺作用下反应，得到黄芩苷修饰的乙酰基四肽-2；
所述的步骤a1中，黄芩苷和N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1-1.2，黄芩苷和N,N'-二环己基碳二亚胺的摩尔比为1:1-1.2；
所述的步骤a2中，黄芩苷琥珀酰亚胺酯和乙酰基四肽-2的摩尔比为1:1-1.2，黄芩苷琥珀酰亚胺酯和N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为1:1.2-1.5。
2.根据权利要求1所述的一种紧肤抗皱组合物，其特征在于：所述的美容肽还包括蜂毒肽和棕榈酰二肽-7中的至少1种。
3.根据权利要求1所述的一种紧肤抗皱组合物，其特征在于：所述的美容肽包括乙酰基四肽-2和棕榈酰二肽-7，乙酰基四肽-2和棕榈酰二肽-7的质量比为1:0.5-2。
4.根据权利要求1所述的一种紧肤抗皱组合物，其特征在于：所述的美容肽包括修饰的乙酰基四肽-2和棕榈酰二肽-7，修饰的乙酰基四肽-2和和棕榈酰二肽-7的质量比为1:0.5-2。
5.根据权利要求1所述的一种紧肤抗皱组合物，其特征在于：所述的透明质酸类物质为透明质酸、透明质酸盐、透明质酸衍生物和透明质酸盐衍生物中的至少一种。
6.权利要求1所述的一种紧肤抗皱组合物在制备护肤品中的应用。
7.一种护肤品，其特征在于：所述的护肤品包括权利要求1所述的紧肤抗皱组合物。
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