CN114869796A - 含活性多肽的美白亮肤修复组合物及其用途 - Google Patents

含活性多肽的美白亮肤修复组合物及其用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了含活性多肽的美白亮肤修复组合物及其用途,涉及化妆品领域。该含活性多肽的美白亮肤修复组合物,包括:活性多肽复合物,和功能活性物质;上述活性多肽复合物包括但不限于抗氧化多肽、抑制炎症因子释放多肽、补充胶原蛋白多肽、亮肤多肽;上述功能活性物质包括但不限于异阿魏酸、异阿魏酸酰胺类衍生物中的一种或多种;上述异阿魏酸酰胺类衍生物至少包括腺苷、环氧烷基团。本发明提供的组合物具有多重皮肤修复功效,皮肤改善效果更佳;其中美白效果明显增强,且抗皱能力显著提升;同时具有更优的抗氧化和抗过敏修复能力。

Description

含活性多肽的美白亮肤修复组合物及其用途
技术领域
本发明属于化妆品领域,具体涉及含活性多肽的美白亮肤修复组合物及其用途。
背景技术
皮肤是覆盖于整个体表的一个重要的而且是最大的一个器官,它是人体内部器官和组织的保护者,同时,也是内部器官、精神与周围环境的效应器官,对人体的健康和美丽起着尤为重要的作用。在皮肤自然老化的防御和护理过程中,活性生物多肽也起着独特而重要的生理作用,如皮肤组织细胞的增殖、细胞趋化与迁移、修复与再生、血管形成与重建、色素形成与清除以及蛋白合成与分泌、代谢与调控等。
多肽,尤其是一些小分子多肽由于无毒、易被皮肤吸收、吸收后所具有的特殊生理活性作用,能由表及里在本质上改善皮肤的某些问题,现已被广泛应用于美容化妆品配方中。目前市面上具有各种各样的化妆品或护肤品,但大多数护肤品只添加某一类功效的多肽作为护肤品的功效活性物,因此皮肤获得的效果较单一,且见效慢;再者,目前市面上的大部分以多肽为活性功效物的护肤品,都是将多肽或者多肽原液直接添加在常规护肤品基质中,基于对整个配方的制作和稳定性考虑,多肽的添加量会受到局限。
发明内容
本发明的目的在于提供含活性多肽的美白亮肤修复组合物及其用途,该组合物具有多重皮肤修复功效,皮肤改善效果更佳;其中美白效果明显增强,且抗皱能力显著提升;同时具有更优的抗氧化和抗过敏修复能力;在化妆品领域具有广阔的应用前景。
本发明为实现上述目的所采取的技术方案为:
一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物,包括:活性多肽复合物,和功能活性物质;
上述活性多肽复合物包括但不限于抗氧化多肽、抑制炎症因子释放多肽、补充胶原蛋白多肽、亮肤多肽;上述抗氧化多肽包括但不限于肌肽;上述抑制炎症因子释放多肽包括但不限于棕榈酰四肽-7;上述补充胶原蛋白多肽包括但不限于棕榈酰三肽-1、棕榈酰五肽-4中的一种或多种多肽;上述亮肤多肽包括但不限于九肽-1、四肽-30中的一种或多种多肽;
上述功能活性物质包括但不限于异阿魏酸、异阿魏酸酰胺类衍生物中的一种或多种;上述异阿魏酸酰胺类衍生物至少包括腺苷、环氧烷基团。
本发明充分利用抗氧化多肽、抑制炎症因子释放多肽、补充胶原蛋白多肽、亮肤多肽等多种类多肽的相互协同作用,避免了对黑素生成抑制过程中单一性,表现出优异的美白效果和安全性;活性多肽复合物中含有十多种多肽活性物,集修复、美白亮肤和抗衰于一体,能够更好地渗透入皮肤,给细胞提供充足的养分和能量,促进皮肤的新陈代谢,更好地实现修复和保养皮肤的目的。同时,本发明在组合物中加入功能活性物质,与其它组分复配使用,具有更优的皮肤改善效果;采用异丙叉腺苷改性异阿魏酸得到其酰胺类衍生物,显著提升了衍生物的抗氧化性能,作为功能活性物质加入组合物中,与其它组分协同复配,进一步提升了组合物对抑制酪氨酸酶活性的能力,进而有效降低黑色素的形成,表现出更优的美白效果;并且能够显著增强组合物抑制透明质酸酶活性的能力,抑制过敏介质的释放,具有良好的抗过敏、过敏修复和敏感肤质适用的特性;此外还能够改善组合物的祛皱效果,减少皱纹的形成。
具体而言,异阿魏酸酰胺类衍生物的化学结构如式I所示:
Figure DEST_PATH_IMAGE002
I。
具体而言,含活性多肽的美白亮肤修复组合物中,活性多肽复合物和功能活性物质的质量比为0.1~0.85:0.01~0.5。
优选的,上述活性多肽复合物包括棕榈酰四肽-7,三肽-1-铜,棕榈酰三肽-1,棕榈酰三肽-5,棕榈酰五肽-4,乙酰基六肽-8,类蛇毒肽,蜂毒肽,九肽-1,肌肽,四肽-30,三氟乙酰基三肽-2,六肽-2。本发明涉及的活性多肽,棕榈酰四肽-7可以延缓和抑制过量细胞白介素的生成,从而抑制一些不必要的炎症反应和糖基化损伤;促进结蒂组织的生长,增加皮肤中的胶原蛋白的生成。三肽-1-铜具有多种生物活性,包括抗炎抗氧化,促进伤口愈合,DNA修复,神经再生,抗衰老等多种功效。棕榈酰三肽-1是一类信号类胜肽,能促进基质白尤其是胶原蛋白的合成,同时还可能增加弹性蛋白、透明质酸、糖胺聚糖和纤维连接蛋白的生成。棕榈酰三肽-5能够促进肌肤细胞生长,抑制氧自由基和羟基自由基促进基质蛋白尤其是通过组织生长因子(TGF-β)刺激皮肤胶原蛋白的合成,同时保护胶原蛋白不被基质金属蛋白酶分解。棕榈酰五肽-4能够刺激皮肤真皮层中胶原蛋白(I型、Ⅱ型、Ⅳ型)和弹性蛋白的合成和发展,具有非常良好的营养和抗皱功效。乙酰基六肽-8能局部阻断神经传递肌肉收缩信息,影响皮囊神经传导,使脸部肌肉放松,以抚平动态纹、静态纹及细纹。类蛇毒肽作用于突触后膜,是肌肉烟碱乙酰胆碱受体可逆转的拮抗剂,具有非常优越的抗皱效果。蜂毒肽具有抗炎、抗菌、抗辐射、肉毒素样祛皱、激发皮肤产生胶原蛋白和弹力蛋白等多种功效。九肽-1与黑色素细胞上的MC1受体有非常好的匹配性,因此可以作为促黑色素细胞激素的对抗剂,阻止酪氨酸酶进一步被激活而产生黑色素。九肽-1能够弱化黑色素母细胞的活性,减少黑色素产生量,起到均匀和提亮肤色的效果。肌肽抗氧化能力比Vc、VE更强,防止肌肤衰老,提亮肤色,恢复肌肤弹性,修补填平细纹。四肽-30增亮肤色的机理快速有效,可通过减少酪氨酸酶的数量和抑制黑色素细胞激活而提亮皮肤,通过抑制促黑激素,减少黑色素生成,从而减少黑色素沉积皮肤。
进一步的,活性多肽复合物组分包括:按重量份计,棕榈酰四肽-7 0.01~0.05份,三肽-1-铜0.1~0.25份,棕榈酰三肽-1 0.001~0.05份,棕榈酰三肽-5 0.001~0.05份,棕榈酰五肽-4 0.001~0.05份,乙酰基六肽-8 0.001~0.05份,类蛇毒肽0.001~0.05份,蜂毒肽0.001~0.05份,九肽-1 0.001~0.05份,肌肽0.001~0.05份,四肽-30 0.001~0.05份,三氟乙酰基三肽-2 0.001~0.05份,六肽-2 0.001~0.05份。
本发明还公开了上述含活性多肽的美白亮肤修复组合物在制备化妆品中的用途。
本发明还公开式I所示异阿魏酸酰胺类衍生物的制备方法,包括:催化剂条件下异丙叉腺苷与异阿魏酸发生酰胺化反应制备得到阿魏酸酰胺类衍生物。
具体的,上述式I所示异阿魏酸酰胺类衍生物的制备方法,包括:
取异阿魏酸、异丙叉腺苷、HOBt混合,加入DMF溶解,然后在冰水浴条件下缓慢滴加三乙胺,10~15min后加入EDC,接着升温至30~40℃反应23~26h,加入2~4倍体积量的去离子水,静置分层,取有机相用乙酸乙酯萃取3~5次,有机层加入饱和食盐水洗涤2~4次,收集有机相加入无水硫酸钠干燥过夜,过滤、旋蒸、硅胶柱层析纯化,真空干燥得到异阿魏酸酰胺类衍生物。
具体而言,异阿魏酸、异丙叉腺苷摩尔比为1∶1~1.2;HOBt与异阿魏酸的摩尔比为1.05~1.3∶1;异阿魏酸与DMF的固液比为0.055~0.07g∶1mL;三乙胺与异阿魏酸的固液比为0.4~0.5g∶1mL;EDC与异阿魏酸的摩尔比为1~1.2∶1。
一种化妆品,包括上述含活性多肽的美白亮肤修复组合物,或是上述含活性多肽的美白亮肤修复组合物与其他对皮肤具有功效的物质的组合。
具体而言,含活性多肽的美白亮肤修复组合物占化妆品总重量的0.1~1.35%。
具体而言,化妆品的形式包括但不限于膏类、蜜类、粉类、液体类、霜类、凝胶类、泡沫状类。
具体而言,上述化妆品还包括小分子活性物质、皮肤护理活性剂、PH调节剂、辅助剂。
具体而言,小分子活性物质包括熊果苷、维生素C衍生物中任意一种或几种。
具体而言,皮肤护理活性剂包括植物提取物、动物提取物、海洋生物提取物中任意一种或几种。
具体而言,所述PH调节剂包括三乙醇胺、碳酸氢钠、碳酸氢钾、精氨酸、柠檬酸中任意一种或几种。
具体而言,辅助剂包括甘油、芦荟胶、透明质酸钠、丁二醇、1,2-己二醇、辛甘醇、乙基己基甘油、吐温-20、丁酰羟戊酸、苯氧乙醇中的至少一种。
更优选地,辅助剂还包括薄荷醇或其衍生物;上述薄荷醇或其衍生物占化妆品总重量的1~5%。本发明采用熊果酮酸对薄荷醇进行化学修饰,能够显著提升薄荷醇的促透皮吸收性能,应用于化妆品中,能更好地促进含活性多肽组合物的透皮吸收,充分发挥其功效,皮肤美白度提升率和皱纹减少率明显增加,达到了更佳的修复和改善皮肤的目的。其次,得到的薄荷醇衍生物,与其它组分复配使用,能够有效增强含活性多肽组合物的抑制酪氨酸酶活性的能力;且在异阿魏酸酰胺类衍生物同时存在的条件下,协同使用对组合物透明质酸酶活性抑制能力的增强效果更佳。
具体而言,薄荷醇衍生物的化学结构如式II所示:
Figure DEST_PATH_IMAGE004
II。
上述薄荷醇衍生物的制备方法,包括:采用熊果酮酸对薄荷醇进行酯化衍生物反应制得薄荷衍生物。
进一步的,薄荷醇衍生物的制备方法,包括:
称取熊果酮酸加入氯化亚砜,60~70℃条件下反应2~4h,然后加入含有1~2g/mL薄荷醇的THF溶液,60~70℃条件下继续反应2~4h,减压蒸馏,加入4~6wt%浓度的氢氧化钠溶液调节pH至6~7,然后用乙醚萃取3~5次,收集有机层,加入饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥,减压蒸馏、柱层析(硅胶柱,洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯,v/v,14~16:1)纯化得到薄荷醇衍生物。
具体而言,熊果酮酸与氯化亚砜的摩尔比为1∶1.2~1.5;薄荷醇与熊果酮酸的摩尔比为0.6~0.8∶1。
相比于现有技术,本发明具有如下有益效果:
本发明充分发挥十多种多肽活性物协同作用,并加入功能活性物质复配使用,具有更优的皮肤改善效果;采用异丙叉腺苷改性异阿魏酸制备其酰胺类衍生物,显著提升了衍生物的抗氧化性能,进一步提升了含活性多肽的组合物对抑制酪氨酸酶活性的能力,增强美白效果;并且能够显著增强组合物抑制透明质酸酶活性的能力,具有更优的抗过敏性能;此外还能够改善组合物的祛皱效果。同时,本发明采用熊果酮酸对薄荷醇进行化学修饰,能够显著提升薄荷醇的促透皮吸收性能,能更好地促进含活性多肽组合物的透皮吸收,美白和祛皱能力得到进一步增强;并且其与其它组分复配使用,能够有效增强含活性多肽组合物的抑制酪氨酸酶活性的能力;与异阿魏酸酰胺类衍生物协同使用,进一步增强组合物的透明质酸酶活性抑制能力。
因此,本发明提供了含活性多肽的美白亮肤修复组合物及其用途,该组合物具有多重皮肤修复功效,皮肤改善效果更佳;其中美白效果明显增强,且抗皱能力显著提升;同时具有更优的抗氧化和抗过敏修复能力;在化妆品领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为本发明试验例2中酪氨酸酶活性抑制测试结果;
图2为本发明试验例2中透明质酸酶活性抑制测试结果。
具体实施方式
以下结合具体实施方式和附图对本发明的技术方案作进一步详细描述:
实施例1:
一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物,包括:活性多肽复合物,和功能活性物质(异阿魏酸酰胺类衍生物);
活性多肽复合物组分,按重量百分比计,包括棕榈酰四肽-7 0.03份,三肽-1-铜0.2份,棕榈酰三肽-1 0.01份,棕榈酰三肽-5 0.005份,棕榈酰五肽-4 0.02份,乙酰基六肽-8 0.01份,类蛇毒肽0.005份,蜂毒肽0.025份,九肽-1 0.003份,肌肽0.05份,四肽-300.015份,三氟乙酰基三肽-2 0.007份,六肽-2 0.02份。
一种液体化妆品的制备:
原液添加到精华液基础配方中,然后用柠檬酸调节PH=6.0,得到液体化妆品(其中,原液占10wt%)。
其中,原液配方如表1所示:
表1 原液配方
Figure DEST_PATH_IMAGE006
取1,2-己二醇、乙基己基甘油、吐温-20用适当的水溶解后,加入多肽分散溶解,然后用水稀释至100%得到原液。
精华液基础配方如表2所示:
表2 精华液基础配方
Figure DEST_PATH_IMAGE008
先用甘油和丁二醇将透明质酸钠和黄原胶分散,加水稀释搅拌均与至无颗粒,然后将其余物料加入,搅拌均匀成透明具有一定粘度的液体精华基础配方液。
异阿魏酸酰胺类衍生物的制备:
取异阿魏酸、异丙叉腺苷、HOBt混合,加入DMF溶解,然后在冰水浴条件下缓慢滴加三乙胺,15min后加入EDC,接着升温至30℃反应24h,加入4倍体积量的去离子水,静置分层,取有机相用乙酸乙酯萃取5次,有机层加入饱和食盐水洗涤3次,收集有机相加入无水硫酸钠干燥过夜,过滤、旋蒸、硅胶柱层析纯化,真空干燥得到异阿魏酸酰胺类衍生物(化学结构如下所示)。具体制备过程中,异阿魏酸、异丙叉腺苷摩尔比为1∶1.2;HOBt与异阿魏酸的摩尔比为1.05∶1;异阿魏酸与DMF的固液比为0.06g∶1mL;三乙胺与异阿魏酸的固液比为0.45g∶1mL;EDC与异阿魏酸的摩尔比为1.2∶1。
Figure DEST_PATH_IMAGE009
1H NMR (400 MHz, DMSO), δppm∶ 9.06 (1H, N-H), 7.82 (s, 1H, C-H), 7.42(s, 1H, C-H), 7.20(s,Ph-H,1H),7.06(d,J=7.9 Hz,Ph-H,1H),6.91(d,J=8.0 Hz,Ph-H,1H),6.73(d,J=16.1 Hz,CH=CH,1H),6.28(d,J=6.5 Hz,CH=CH,1H), 5.95(1H, Ph-OH),6.11、4.69、3.80~4.00(4H, C-H), 3.93 (s, 3H, O-CH3), 3.74(1H, -OH), 3.42~3.55(m, 2H, -CH2), 1.19 (s, 6H, -CH3)。HRMS (ESI): Calcd for C23H25N5O7, m/z [M+H]+,483.2。
实施例2:
本实施例用异阿魏酸酰胺类衍生物的制备方法同实施例1。
一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物,包括:活性多肽复合物,和功能活性物质(异阿魏酸酰胺类衍生物);
活性多肽复合物组分,按重量百分比计,包括棕榈酰四肽-7 0.01份,三肽-1-铜0.1份,棕榈酰三肽-1 0.05份,棕榈酰三肽-5 0.03份,棕榈酰五肽-4 0.02份,乙酰基六肽-8 0.008份,类蛇毒肽0.04份,蜂毒肽0.005份,九肽-1 0.002份,肌肽0.005份,四肽-300.07份,三氟乙酰基三肽-2 0.02份,六肽-2 0.05份。
一种液体化妆品的制备:
原液添加到精华液基础配方中,然后用三乙醇胺调节PH=5.2,得到液体化妆品(其中,原液占10wt%)。
其中,原液配方如表3所示:
表3 原液配方
Figure DEST_PATH_IMAGE011
取1,2-己二醇、乙基己基甘油、吐温-20用适当的水溶解后,加入多肽分散溶解,然后用水稀释至100%得到原液。
精华液基础配方如表4所示:
表4 精华液基础配方
组份 含量(wt%)
甘油 4.00
丁二醇 6.00
大分子透明质酸钠 0.05
小分子透明质酸钠 0.05
泛醇 0.50
芦荟胶 0.20
黄原胶 0.20
尿囊素 0.20
熊果苷 0.30
苯氧乙醇 0.54
1,2-己二醇 0.25
乙基己基甘油 0.05
纯化水 至100
先用甘油和丁二醇将透明质酸钠、黄原胶、芦荟胶分散,加水稀释搅拌均与至无颗粒,然后将其余物料加入,搅拌均匀成透明具有一定粘度的液体精华基础配方液。
实施例3:
本实施例用异阿魏酸酰胺类衍生物的制备方法同实施例1。
一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物与实施例1的不同:
活性多肽复合物组分,按重量百分比计,包括棕榈酰四肽-7 0.05份,三肽-1-铜0.15份,棕榈酰三肽-1 0.05份,棕榈酰三肽-5 0.001份,棕榈酰五肽-4 0.04份,乙酰基六肽-8 0.009份,类蛇毒肽0.035份,蜂毒肽0.006份,九肽-1 0.012份,肌肽0.028份,四肽-300.005份,三氟乙酰基三肽-2 0.014份,六肽-2 0.045份。
一种液体化妆品的制备与实施例1的不同:原液配方中活性多肽复合物为本实施例制备的,含量为4.45wt%;原液配方中异阿魏酸酰胺类衍生物含量为1.5wt%。
实施例4:
本实施例用异阿魏酸酰胺类衍生物的制备方法同实施例1。
一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物与实施例1的不同:
活性多肽复合物组分,按重量百分比计,包括棕榈酰四肽-7 0.032份,三肽-1-铜0.17份,棕榈酰三肽-1 0.022份,棕榈酰三肽-5 0.011份,棕榈酰五肽-4 0.04份,乙酰基六肽-8 0.034份,类蛇毒肽0.026份,蜂毒肽0.041份,九肽-1 0.019份,肌肽0.009份,四肽-300.031份,三氟乙酰基三肽-2 0.025份,六肽-2 0.03份。
一种液体化妆品的制备与实施例1的不同:一种液体化妆品的制备与实施例1的不同:原液配方中活性多肽复合物为本实施例制备的,含量为4.9wt%;原液配方中异阿魏酸酰胺类衍生物含量为0.8wt%。
实施例5:
本实施例用异阿魏酸酰胺类衍生物的制备方法同实施例1。
一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物同实施例1。
一种液体化妆品的制备与实施例1的不同:
精华液基础配方如表5所示:
表5 精华液基础配方
组份 含量(wt%)
甘油 4.00
丁二醇 6.00
大分子透明质酸钠 0.05
小分子透明质酸钠 0.05
薄荷醇 2.00
泛醇 0.50
黄原胶 0.20
尿囊素 0.20
维生素K2 0.30
苯氧乙醇 0.54
1,2-己二醇 0.25
乙基己基甘油 0.05
纯化水 至100
先用甘油和丁二醇将透明质酸钠和黄原胶分散,加水稀释搅拌均与至无颗粒,然后将其余物料加入,搅拌均匀成透明具有一定粘度的液体精华基础配方液。
实施例6:
本实施例用异阿魏酸酰胺类衍生物的制备方法同实施例5。
一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物同实施例5。
一种液体化妆品的制备与实施例5的不同:精华液基础配方中采用本实施例制备的薄荷醇衍生物替代薄荷醇。
薄荷醇衍生物的制备方法,包括:
称取熊果酮酸加入氯化亚砜(两者摩尔比为1∶1.4),65℃条件下反应3h,然后加入含有1.7g/mL薄荷醇(与熊果酮酸的摩尔比为0.72∶1)的THF溶液,65℃条件下继续反应3.5h,减压蒸馏,加入6wt%浓度的氢氧化钠溶液调节pH至6.6,然后用乙醚萃取4次,收集有机层,加入饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥,减压蒸馏、柱层析(硅胶柱,洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯,v/v,14.5:1)纯化得到薄荷醇衍生物(其化学结构如下所示)。
Figure DEST_PATH_IMAGE012
1H NMR (400 MHz, CDCl3), δppm∶ 6.02(m,1H,C=CH),3.91(m,1H,O-CH), 1.00~2.78(32H, CH2、CH), 0.6~1.1 (30H, -CH3)。HRMS (ESI): Calcd for C40H64O3, m/z [M+H]+, 592.5。
实施例7:
一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物与实施例1的不同:采用异阿魏酸替代异阿魏酸酰胺类衍生物。
一种液体化妆品的制备与实施例1的不同:原液配方中采用异阿魏酸替代异阿魏酸酰胺类衍生物。
实施例8:
一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物与实施例6的不同:采用异阿魏酸替代异阿魏酸酰胺类衍生物。
一种液体化妆品的制备与实施例6的不同:原液配方中采用异阿魏酸替代异阿魏酸酰胺类衍生物。
薄荷醇衍生物的制备同实施例6。
实施例9:
一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物与实施例1的不同:不添加功能活性物质。
一种液体化妆品的制备:
原液添加到精华液基础配方中,然后用柠檬酸调节PH=6.0,得到液体化妆品(其中,原液占10wt%)。
其中,原液配方如表6所示:
表6 原液配方
组份 含量(wt%)
甘油 20
1,2-己二醇 2
乙基己基甘油 0.2
吐温-20 1
活性多肽复合物 4
至100
取1,2-己二醇、乙基己基甘油、吐温-20用适当的水溶解后,加入多肽分散溶解,然后用水稀释至100%得到原液。
精华液基础配方如表7所示:
表7 精华液基础配方
组份 含量(wt%)
甘油 4.00
丁二醇 6.00
大分子透明质酸钠 0.05
小分子透明质酸钠 0.05
泛醇 0.50
黄原胶 0.20
尿囊素 0.20
维生素K2 0.30
苯氧乙醇 0.54
1,2-己二醇 0.25
乙基己基甘油 0.05
纯化水 至100
先用甘油和丁二醇将透明质酸钠和黄原胶分散,加水稀释搅拌均与至无颗粒,然后将其余物料加入,搅拌均匀成透明具有一定粘度的液体精华基础配方液。
试验例1:
1、体外透皮吸收测定
取健康昆明种小鼠经颈椎脱臼法处死。剪下腹部(去毛)皮肤,再除去皮肤上的短毛、皮下组织及筋膜,处理过程中需确保皮肤角质层的完整性。处理完后采用生理盐水漂洗干净。测试过程具体包括:将上述处理好的皮肤夹于双室扩散池中,并设定角质层面向供给池、真皮层面向接收液;然后在供给池中加入1mL含1mg/mL肌肽和5mg/mL薄荷醇或其衍生物的PBS溶液,与皮肤角质层接触;并设定PBS溶液为接收介质;实验条件设置:37℃水浴保温,搅拌速度400r/min。于1、2、4、6、8、10、12h时取1mL接收液(取样同时补入37℃条件下保温的等量空白接收液)经蒸干,然后加入甲醇定容至1mL,国0.22μm微孔滤膜,然后经高效液相色谱检测并计算肌肽质量浓度;最后按照下列式子及计算肌肽累计渗透量(Q):
式中,Cn代表不同取样点时的接收液中肌肽的质量浓度,μg/mL;Ci代表各取样点时取样液中肌肽的质量浓度,μg/mL;V代表接收池的体积,mL;Vi代表每次取样体积,mL;A代表有效扩散面积,cm2
对薄荷醇及实施例6制备的薄荷醇衍生物进行上述测试,结果如表8所示:
表8 透皮吸收测试结果
组别 12h累积渗透量(μg/cm<sup>2</sup>)
薄荷醇 58.9
薄荷醇衍生物 70.4
从表8中的数据可以看出,本发明实施例6制备的薄荷醇衍生物作用于小鼠皮肤,样品液中肌肽的累积渗透量明显多于薄荷醇的,表明采用熊果酮酸对薄荷醇结构中的羟基进行化学修饰,得到的薄荷醇衍生物具有更优的促透皮吸收能力,应用于化妆品领域,能够有效促进化妆品中功能成分的吸收,提升化妆品对皮肤的作用效果。
2、抗氧化性能测定
异阿魏酸或其衍生物用无水乙醇溶解,得到一系列梯度质量浓度的溶液,各取0.5mL加入等体积量的浓度为2×10-4mol/L的DPPH-乙醇溶液,混合均匀后避光室温反应0.5h,然后用紫外分光光度计测定517nm波长处的吸光度。通过对梯度质量浓度与吸光值进行线性分析,计算得出样品的IC50值。
对异阿魏酸和实施例1制备的异阿魏酸酰胺类衍生物、Vc(对照组)进行上述测试,结果表9所示:
表9 抗氧化性能测试结果
组别 IC<sub>50</sub>(mg/mL)
异阿魏酸 2.89±0.28
异阿魏酸酰胺类衍生物 0.038±0.007
Vc 0.019±0.005
从表9中的数据可以看出,本发明实施例1制备的异阿魏酸酰胺类衍生物处理后IC50值明显低于异阿魏酸的,表明采用异丙叉腺苷改性异阿魏酸,得到的酰胺类衍生物具有更优的抗氧化能力,比较接近Vc的抗氧化能力,能够更好地应用于化妆品领域。
试验例2:
1、抑制酪氨酸酶活性测定
样品处理:取液体化妆品样品用DMEM培养基稀释至浓度为0.1g/L。
测试对象:试验用细胞为小鼠B16黑色素瘤细胞,细胞正常培养生长至融合状态,加入0.25%胰蛋白酶消化,再用含10%小牛血清的DMEM培养基进行传代培养。
测试方法:取同一传代细胞(生长至近融合状态),加入0.25%胰蛋白酶消化,调整细胞浓度为2×104个/mL;之后加入96孔板中,100μL/孔,置于二氧化碳培养箱中培养至细胞贴壁,弃去上清液,每孔加入100μL样品,设置添加相同量的培养液作为空白对照组;继续培养72h后弃去上清液,加入PBS缓冲液冲洗两遍,每孔加入浓度为1%的Triton X-100溶液90μL,振荡5min;之后加入浓度为1%的L-DOPA溶液10μL,37℃条件下反应2h,然后测定490nm波长处吸光度值。按照下列式子计算酪氨酸酶活性抑制率:
酪氨酸酶活性抑制率=(OD空白对照-OD样品)/OD空白对照×100%
对实施例1-9制备的化妆液进行上述测试,结果如图1所示。从图1中分析可知,实施例7制备的液体化妆品对酪氨酸酶的抑制率明显高于实施例9的,实施例1的效果好于实施例7,表明化妆品中异阿魏酸及其衍生物的加入,与其它组分复配使用,均能够有效提升化妆品抑制酪氨酸酶活性的能力,进而有效降低黑色素的形成,表现出优异的美白效果;并且异阿魏酸衍生物加入的增强效果要优于异阿魏酸本身,表明采用异丙叉腺苷改性异阿魏酸得到其酰胺类衍生物,显著增强其抑制酪氨酸酶活性的能力。实施例5效果与实施例1相当、实施例6效果好于实施例5,表明采用熊果酮酸对薄荷醇进行化学修饰,具有良好的抑制酪氨酸酶活性的作用。
2、抑制透明质酸酶活性测定
测试采用Elson-Morgan法进行。具体操作包括:取0.5mL化妆品样品液和0.5mL透明质酸酶溶液(浓度500U/mL)混合,加入试管1中;取0.5mL化妆品样品液和0.5mL醋酸缓冲液(pH 5.6)混合,加入试管2中;取0.5mL蒸馏水和0.5mL透明质酸酶溶液混合,加入试管3中;取0.5mL蒸馏水和0.5mL醋酸缓冲液混合,加入试管4中;置于37℃条件下恒温25min;然后向1号和3号试管中加入0.5mL浓度为0.5mg/mL的透明质酸钠溶液,2号和4号试管中加入0.5mL醋酸缓冲液,继续在37℃条件下保温40min;之后取出于室温下放置12min;接着加入0.5mL乙酰丙酮溶液(将乙酰丙酮溶于0.1M浓度的碳酸钠溶液中,v/v,1:14.3)、0.1mL浓度为5M的NaOH溶液、0.5mL蒸馏水,置于沸水浴中加热15min,接着置于冰水中冷却10min,然后室温下静置10min,加入P-DAB显色剂1mL,其中P-DAB显色剂的配制:0.8g DBMA与15mL浓HCl以及无水乙醇混合均匀即可;充分震荡后加3.5mL无水乙醇,室温下显色反应30min,最后测定530nm波长处四支试管的吸光度(OD3、OD4、OD1、OD2),并按照下面的公式计算透明质酸酶的抑制率:
透明质酸酶的抑制率=[(OD3-OD4)-(OD1-OD2)]/(OD3-OD4)×100%
对实施例1-9制备的液体化妆液进行上述测试,结果如图2所示。从图2中分析可知,实施例1制备的液体化妆品对透明质酸酶的抑制率明显好于实施例7的,表明化妆品中,表明采用异丙叉腺苷改性异阿魏酸得到其酰胺类衍生物,与其它组分复配使用,显著增强化妆品抑制透明质酸酶活性的能力。实施例5效果与实施例1相当、实施例6效果好于实施例5、实施例8,表明采用熊果酮酸对薄荷醇进行化学修饰,与异阿魏酸酰胺类衍生物协同使用时,对化妆品透明质酸酶活性抑制能力的增强效果更佳。
试验例3:
安全性测试
多次皮肤刺激性试验对象:健康普通级新西兰兔36只,随机分为9组,雌雄各半。
测试方法:测试前将兔子背部脊柱两侧各3×3cm范围内的毛剪去,取化妆品样品0.5mL均匀涂抹在左侧皮肤上(面积2.6×2.6cm),频次为1次/d,连续涂抹14d,另一侧设为空白对照。从第二天起,每次涂抹前剪毛、纯净水清洗,1h后观察。
结果评价:根据中华人民共和国卫生部《化妆品卫生规范》2015版皮肤刺激性/腐蚀性试验判断标准进行评价。
对实施例1~9制备的液体化妆品进行上述测试,结果如表10所示:
表10 安全性测试结果
组别 每天每只动物平均积分(样品组) 皮肤刺激强度评价结果
实施例1 0 无刺激性
实施例2 0 无刺激性
实施例3 0 无刺激性
实施例4 0 无刺激性
实施例5 0 无刺激性
实施例6 0 无刺激性
实施例7 0 无刺激性
实施例8 0 无刺激性
实施例9 0 无刺激性
从表10中的数据可以看出,本发明实施例制备的液体化妆品均无刺激性,安全性良好。
试验例4:
化妆品效果测试
受试对象:选择90名健康志愿者,分成9组(即实施例1~9制备的液体化妆品),每组平均年龄为45岁。
使用方法:每天早晚在面部使用所制备的液体化妆品,并在早上使用后,使用统一发放的配套防晒霜,连续使用4周。测试期间,志愿者不可改变原有的面部清洁方式和习惯。除此之外,不可使用除测试产品、配套防晒霜外的其他化妆品。测试使用前后效果差异。
测试结果如表11所示:
表11 化妆品使用效果
组别 皮肤美白度提升率/% 皱纹数目减少率/%
实施例1 20.3 24.6
实施例2 19.6 24.0
实施例3 20.1 24.4
实施例4 19.9 24.1
实施例5 22.4 26.8
实施例6 26.9 30.2
实施例7 15.5 20.3
实施例8 18.8 23.5
实施例9 12.4 19.7
从表11中数据分析可知,实施例7制备的液体化妆品皮肤美白度提升率明显高于实施例9的,实施例1的效果好于实施例7,表明化妆品中异阿魏酸及其衍生物的加入,与其它组分复配使用,均能够有效提升化妆品的美白效果;并且异阿魏酸衍生物加入的增强效果要优于异阿魏酸本身,表明采用异丙叉腺苷改性异阿魏酸得到其酰胺类衍生物,显著增强其美白功效。实施例7制备的液体化妆品应用后皱纹数目减少率与实施例9相当,实施例1的效果好于实施例7,表明化妆品中异阿魏酸与其它组分复配使用,对化妆品祛皱效果不产生消极影响;但异阿魏酸酰胺类衍生物存在的条件下与其它组分复配使用,化妆品的祛皱效果明显提升,表明采用异丙叉腺苷改性异阿魏酸得到其酰胺类衍生物,与其它多肽等活性成分协同复配使用,能够明显增强化妆品的祛皱抗老功效。
实施例5制备的液体化妆品皮肤美白度提升率和皱纹减少率均好于实施例1、实施例6效果好于实施例5,表明将薄荷醇或由熊果酮酸对薄荷醇进行化学修饰,应用于化妆品中,均能够促进化妆品功效的发挥,明显提升皮肤的美白度,减少皱纹产生;并且薄荷醇衍生物的促进效果更佳。其原因可能在于薄荷醇及其化学修饰物具有良好的透皮吸收能力,且薄荷醇经化学修饰后,促透皮吸收能力显著增强;其次,薄荷醇经化学修饰后,本身也具有一定的美白功效,能够改善受试者皮肤的美白度。
上述实施例中的常规技术为本领域技术人员所知晓的现有技术,故在此不再详细赘述。
以上所述,仅为本发明的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,可轻易想到变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。

Claims (8)

1.一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物,包括:活性多肽复合物,和功能活性物质;
所述活性多肽复合物包括抗氧化多肽、抑制炎症因子释放多肽、补充胶原蛋白多肽、亮肤多肽;所述抗氧化多肽包括但肌肽;所述抑制炎症因子释放多肽包括棕榈酰四肽-7;所述补充胶原蛋白多肽包括但棕榈酰三肽-1、棕榈酰五肽-4;所述亮肤多肽包括九肽-1、四肽-30;
所述功能活性物质包括异阿魏酸、异阿魏酸酰胺类衍生物中的一种或多种;所述异阿魏酸酰胺类衍生物至少包括腺苷、环氧烷基团。
2.根据权利要求1所述的一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物,其特征在于:所述异阿魏酸酰胺类衍生物的化学结构如式I所示:
Figure DEST_PATH_IMAGE001
I。
3.根据权利要求1所述的一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物,其特征在于:所述活性多肽复合物和功能活性物质的质量比为0.1~0.85:0.01~0.5。
4.根据权利要求1所述的一种含活性多肽的美白亮肤修复组合物,其特征在于:所述活性多肽复合物包括棕榈酰四肽-7,三肽-1-铜,棕榈酰三肽-1,棕榈酰三肽-5,棕榈酰五肽-4,乙酰基六肽-8,类蛇毒肽,蜂毒肽,九肽-1,肌肽,四肽-30,三氟乙酰基三肽-2,六肽-2。
5.权利要求1~4任一项所述含活性多肽的美白亮肤修复组合物在制备化妆品中的用途。
6.一种化妆品,包括权利要求1所述的含活性多肽的美白亮肤修复组合物,或是权利要求1所述的含活性多肽的美白亮肤修复组合物与其他对皮肤具有功效的物质的组合。
7.根据权利要求6所述的一种化妆品,其特征在于:所述含活性多肽的美白亮肤修复组合物占化妆品总重量的0.1~1.35%。
8.根据权利要求6所述的一种化妆品,其特征在于:所述化妆品的形式包括膏类、蜜类、粉类、液体类、霜类、凝胶类、泡沫状类。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116098828A (zh) * 2022-12-21 2023-05-12 深圳市维琪科技股份有限公司 四肽衍生物在制备用于皮肤修复紧致的组合物中的新用途
CN118063557A (zh) * 2023-10-11 2024-05-24 杭州湃肽生化科技有限公司 美容肽的透明质酸修饰物及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004026657A (ja) * 2002-06-21 2004-01-29 Pola Chem Ind Inc 美白用の化粧料
CN106265134A (zh) * 2016-03-17 2017-01-04 哈尔滨源茂达生物技术有限公司 一种多肽美白修复精华液及其制备方法
CN108338933A (zh) * 2017-01-23 2018-07-31 珠海联邦制药股份有限公司 一种用于美白和修复皮肤的多肽组合物及其应用
CN108852894A (zh) * 2018-06-13 2018-11-23 浙江湃肽生物有限公司 一种用于修复美白祛皱的多肽组合
CN111643416A (zh) * 2020-07-07 2020-09-11 广州维创技术开发有限公司 一种美白淡斑面膜及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004026657A (ja) * 2002-06-21 2004-01-29 Pola Chem Ind Inc 美白用の化粧料
CN106265134A (zh) * 2016-03-17 2017-01-04 哈尔滨源茂达生物技术有限公司 一种多肽美白修复精华液及其制备方法
CN108338933A (zh) * 2017-01-23 2018-07-31 珠海联邦制药股份有限公司 一种用于美白和修复皮肤的多肽组合物及其应用
CN108852894A (zh) * 2018-06-13 2018-11-23 浙江湃肽生物有限公司 一种用于修复美白祛皱的多肽组合
CN111643416A (zh) * 2020-07-07 2020-09-11 广州维创技术开发有限公司 一种美白淡斑面膜及其制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116098828A (zh) * 2022-12-21 2023-05-12 深圳市维琪科技股份有限公司 四肽衍生物在制备用于皮肤修复紧致的组合物中的新用途
CN118063557A (zh) * 2023-10-11 2024-05-24 杭州湃肽生化科技有限公司 美容肽的透明质酸修饰物及其应用

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