CN117229232A - 一种连续流制备2,2-二吗啉基二乙基醚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种连续流制备2,2‑二吗啉基二乙基醚的方法，包括以下步骤：分别将三乙醇胺和浓硫酸加入微混合器中混合，得到三乙醇胺和浓硫酸混合液；将所述三乙醇胺和浓硫酸混合液输送到管式反应器，在温度为180℃~210℃的条件下反应4min~15min，得到含2,2‑二吗啉基二乙基醚的反应液；在所述含2,2‑二吗啉基二乙基醚的反应液中加入碱性物质，使pH变成9‑14，得到含2,2‑二吗啉基二乙基醚的碱性反应液；对所述含2,2‑二吗啉基二乙基醚的碱性反应液进行精馏分离出2,2‑二吗啉基二乙基醚。本发明流程简单，反应周期短，对于温度控制设备要求较低，整体易于控制，原料易获取，成本低，同时产物选择性好，品质高，实现连续生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，特别是涉及一种连续流制备2,2-二吗啉基二乙基醚的方法。
背景技术
2,2-二吗啉基二乙基醚（2,2-Dimorpholinodiethylether，DMDEE）是一种单组分聚氨酯发泡催化剂，用于聚氨酯涂料、粘合剂、热熔胶、泡沫填缝剂、水泥灌浆材料及城市轨道交通材料等领域。其分子式为C12H24N2O3，呈浅黄色透明液体，随着DMDEE的应用越来越广泛，需求量不断增加，对合成工艺的要求进一步提高，如绿色、高效。
目前，合成DMDEE的方法主要分为两类：二甘醇与吗啉加氢脱水反应法（胺化）和2-吗啉乙醇（或三乙醇胺）双分子醚化反应法（醚化）。
1）以吗啉和二甘醇或以氨气和二甘醇为原料在高温高压、氢气环境及催化剂作用下生成DMDEE，该合成路线均在氢气环境下的高温高压条件下进行，不仅设备要求高，生产过程中间产物较多，增加了产品分离提纯过程的难度。
2）以吗啉和二氯乙醚为原料的生产工艺条件温和、利于控制，但二氯乙醚属于高毒物质，不符合绿色化学发展要求。
3）以2-吗啉乙醇为原料的生产工艺操作压力低，选择性较好，副产物为水，易于处理，但原料成本高，产品收率低（27%）。
中国发明专利（CN110028466 B）公开了一种双吗啉基二乙基醚的生产方法，该方法以三乙醇胺为原料，经过浓硫酸催化合成DMDEE，工艺反应温度180℃~250℃，反应时间3h~24h，再经过中和、蒸馏（精馏）得到DMDEE。该工艺反应温度相对温和，易于控制，溶剂能够循环套用，原料来源广、成本低，产品质量优，但反应时间较长，工业化生产效率低。
上述内容仅用于辅助理解本发明的技术方案，并不代表承认上述内容是现有技术。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种以三乙醇胺为原料制备2,2-二吗啉基二乙基醚的方法，缩短反应时间，实现连续制备。
为实现上述目的，本发明提供一种连续流制备2,2-二吗啉基二乙基醚的方法，包括以下步骤：
分别将三乙醇胺和浓硫酸加入微混合器中混合，得到三乙醇胺和浓硫酸混合液；
将所述三乙醇胺和浓硫酸混合液输送到管式反应器，在温度为180℃~210℃的条件下反应4min~15min，得到含2,2-二吗啉基二乙基醚的反应液；
在所述含2,2-二吗啉基二乙基醚的反应液中加入碱性物质，使pH变成9-14，得到含2,2-二吗啉基二乙基醚的碱性反应液；
对所述含2,2-二吗啉基二乙基醚的碱性反应液进行精馏分离出2,2-二吗啉基二乙基醚。
优选的，所述微混合器为膜分散微混合器或者筛孔微混合器。
优选的，所述微混合器的混合温度范围为20℃~75℃。
优选的，所述管式反应器分为两段，第一段管式反应器的温度为140℃~160℃，反应时间为4min~10min；第二段管式反应器的温度为180℃~210℃，反应时间为10min~15min。
优选的，所述第一段管式反应器和所述第二段管式反应器的长度为10m~50m。
优选的，所述第一段管式反应器和所述第二段管式反应器的持液量为50mL~1000mL。
优选的，所述浓硫酸浓度为98wt%，所述三乙醇胺与所述浓硫酸的摩尔比为1:1~1:3。
优选的，所述三乙醇胺和所述浓硫酸通过计量泵分别加入到微混合器中混合，所述三乙醇胺的流量与所述浓硫酸的流量比为1:1.5~1:2。
优选的，所述精馏分离过程包括加入有机溶剂进行萃取，再进行减压蒸馏，馏分为2,2-二吗啉基二乙基醚，所述有机溶剂为醇类或酯类。
优选的，所述碱性物质为氨、金属氧化物、氢氧化物或碳酸盐。
本申请以三乙醇胺为原料，浓硫酸作为催化剂，将三乙醇胺和浓硫酸通入微混合器中混合均匀，将得到的混合液输送到管式反应器，控制混合液在管式反应器中的停留时间、反应温度和流速，得到含2,2-二吗啉基二乙基醚的反应液，再经过调节酸碱度、萃取、减压蒸馏得到优质的产品。本工艺方法流程简单，反应周期短，对于温度控制设备要求较低，整体易于控制，原料易获取，成本低，同时产物选择性好，品质高，实现连续生产。
具体实施方式
为使本公开实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面对本公开实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本公开的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本公开的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本公开保护的范围。
本申请提出一种连续流制备2,2-二吗啉基二乙基醚的方法，包括以下步骤：
分别将三乙醇胺和浓硫酸加入微混合器中混合，得到三乙醇胺和浓硫酸混合液；本发明通过计量泵分别将三乙醇胺和浓硫酸加入到微混合器中混合，三乙醇胺的流量与所述浓硫酸的流量比为1:1.5~1:2。其中，浓硫酸浓度为98wt%，所述三乙醇胺与所述浓硫酸的摩尔比为1:1~1:3。微混合器为膜分散微混合器或者筛孔微混合器，优选膜分散微混合器，微混合器的混合温度范围为20℃~75℃。
将所述三乙醇胺和浓硫酸混合液输送到管式反应器，在温度为180℃~210℃的条件下反应4min~15min，得到含2,2-二吗啉基二乙基醚的反应液；
在所述含2,2-二吗啉基二乙基醚的反应液中加入碱性物质，使pH变成9-14，得到含2,2-二吗啉基二乙基醚的碱性反应液；
对所述含2,2-二吗啉基二乙基醚的碱性反应液进行精馏分离出2,2-二吗啉基二乙基醚。
作为本申请的另一实施例，管式反应器分为两段，第一段管式反应器和第二段管式反应器的长度为10m~50m，持液量为50mL~1000mL。第一段管式反应器的温度为140℃~160℃，反应时间为4min~10min；第二段管式反应器的温度为180℃~210℃，反应时间为10min~15min。
作为本申请的另一实施例，精馏分离过程包括加入有机溶剂进行萃取，再进行减压蒸馏，馏分为2,2-二吗啉基二乙基醚，所述有机溶剂为醇类或酯类。
下面列出具体的实施例和对比例。
实施例1
一种连续流制备2,2-二吗啉基二乙基醚的方法，包括以下步骤：
通过计量泵分别将三乙醇胺以100mL/min的流量，浓硫酸以200mL/min的流量泵入微混合器中混合均匀，保持微混合器的温度在50℃±2℃，得到三乙醇胺和浓硫酸混合液。其中，微混合器为膜分散微混合器或者筛孔微混合器，优选膜分散微混合器；微混合器的温度通过恒温水浴锅或其他可以实现恒温控制的设备。
将上述得到的三乙醇胺和浓硫酸混合液输送到管式反应器中，管式反应器分为两段，控制第一段管式反应器的温度为150℃±2℃，三乙醇胺和浓硫酸混合液进入第一段管式反应器中连续反应4min后进入第二段管式反应器，第二段管式反应器的温度为190℃±2℃，反应时间为8min，得到含2,2-二吗啉基二乙基醚的反应液。
将含2,2-二吗啉基二乙基醚的反应液通入反应釜中，加入碱性物质氢氧化钠，调节液体的pH值10~11，得到含2,2-二吗啉基二乙基醚的碱性反应液。
在含2,2-二吗啉基二乙基醚的碱性反应液中加入有机溶剂乙酸乙酯，溶液分相后，对有机相进行减压（0.05Pa）蒸馏，收集140℃馏分，得到作为产品的2,2-二吗啉基二乙基醚。
产品纯度为98.1%，产品收率为45.8%。
实施例2-5
基于实施例1，不同之处仅在于：微混合器的温度分别为25℃±2℃、40℃±2℃、60℃±2℃和70℃±2℃。
按照上述工艺参数获得的产品纯度分别为98.2%、98.1%、98.9%和99.1%，产品收率分别为45.4%、45.1%、47.1%和48.3%。
实施例6-7
基于实施例1，不同之处仅在于：第一段管式反应器的温度分别为140℃±2℃和160℃±2℃。
按照上述工艺参数获得的产品纯度分别为98.1%和98.8%，产品收率分别为40.4%和44.5%。
实施例8-10
基于实施例1，不同之处仅在于：第二段管式反应器的温度分别为180℃±2℃、200℃±2℃和210℃±2℃。
按照上述工艺参数获得的产品纯度分别为99.1%、99.1%和99.3%，产品收率分别为42.2%、50.1%和48.5%。
实施例11-12
基于实施例1，不同之处仅在于：第一段管式反应器中连续反应时间分别为7min和10min。
按照上述工艺参数获得的产品纯度分别为98.0%和98.3%，产品收率分别为46.1%和45.8%。
实施例13-15
基于实施例1，不同之处仅在于：第二段管式反应器中连续反应时间分别为10min、13min和15min。
按照上述工艺参数获得的产品纯度分别为98.2%、98.4%和98.2%，产品收率分别为46.1%、45.1%和44.7%。
实施例16-18
基于实施例1，不同之处仅在于：调节液体的pH值分别为9~10、11~12、12~14。
按照上述工艺参数获得的产品纯度分别为98.5%、98.7%和99.0%，产品收率分别为44.2%、48.4%和49.1%。
实施例19
基于实施例1，不同之处仅在于：三乙醇胺的流量为150mL/min，浓硫酸的流量为300mL/min。
按照上述工艺参数获得的产品纯度分别为97.1%，产品收率分别为46.1%。
示例性的，上述实施例中，碱性物质为氨、金属氧化物、氢氧化物或碳酸盐，对应的副产物可以作为有机肥或其他工业原料。
有机溶剂为醇类或酯类，可以对副产物进行回收利用。
通过上述实施例的结果可知，控制三乙醇胺以100mL/min的流量，浓硫酸以200mL/min的流量混入微混合器中，保持微混合器的温度在70℃±2℃，得到三乙醇胺和浓硫酸混合液。控制第一段管式反应器的温度为150℃±2℃，三乙醇胺和浓硫酸混合液进入第一段管式反应器中连续反应7min后进入第二段管式反应器，第二段管式反应器的温度为200℃±2℃，反应时间为10min，调节液体的pH值12~14，再进行萃取和减压蒸馏，可以得到质量最优，产品收率最大的产品。同时，反应时间为17min，远远小于反应釜间歇式生产工艺的反应时间（3h），取得了预料不到的技术效果。
Claims (10)
1.一种连续流制备2,2-二吗啉基二乙基醚的方法，其特征在于，包括以下步骤：
分别将三乙醇胺和浓硫酸加入微混合器中混合，得到三乙醇胺和浓硫酸混合液；
将所述三乙醇胺和浓硫酸混合液输送到管式反应器，在温度为180℃~210℃的条件下反应4min~15min，得到含2,2-二吗啉基二乙基醚的反应液；
在所述含2,2-二吗啉基二乙基醚的反应液中加入碱性物质，使pH变成9-14，得到含2,2-二吗啉基二乙基醚的碱性反应液；
对所述含2,2-二吗啉基二乙基醚的碱性反应液进行精馏分离出2,2-二吗啉基二乙基醚。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述微混合器为膜分散微混合器或者筛孔微混合器。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述微混合器的混合温度范围为20℃~75℃。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述管式反应器分为两段，第一段管式反应器的温度为140℃~160℃，反应时间为4min~10min；第二段管式反应器的温度为180℃~210℃，反应时间为10min~15min。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述第一段管式反应器和所述第二段管式反应器的长度为10m~50m。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述第一段管式反应器和所述第二段管式反应器的持液量为50mL~1000mL。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述浓硫酸浓度为98wt%，所述三乙醇胺与所述浓硫酸的摩尔比为1:1~1:3。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述三乙醇胺和所述浓硫酸通过计量泵分别加入到微混合器中混合，所述三乙醇胺与所述浓硫酸的流量比为1:1.5~1:2。
9.根据权利要求1至8中任一所述的方法，其特征在于，所述精馏分离过程包括加入有机溶剂进行萃取，再进行减压蒸馏，所述有机溶剂为醇类或酯类。
10.根据权利要求1至8中任一所述的方法，其特征在于，所述碱性物质为氨、金属氧化物、氢氧化物或碳酸盐。
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- 2023-11-13 CN CN202311502000.7A patent/CN117229232B/zh active Active
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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