CN117164660A - 地胆草中的萜类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
地胆草中萜类化合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。具体涉及从菊科地胆草属植物地胆草[Elephantopus scaberL.]中提取分离的3个萜类化合物衍生物，化合物2和化合物3具有良好的抗乙酰胆碱酯酶活性。本发明制备方法简单易行，重现性比较好，纯度较高。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及从地胆草中制备得到的3个萜类化合物衍生物及其制备方法和这类化合物在抗阿尔兹海默症活性方面的应用。
背景技术
地胆草为菊科(Compositae)地胆草属植物地胆草[Elephantopus scaberL.]的干燥全草，又名苦地胆、地胆头，广泛分布于美洲、亚洲、非洲等地区，在我国产于浙江、江西、福建、台湾地区、湖南、广东、广西、贵州及云南等地。
地胆草味苦、性寒，具有清热凉血，解毒利湿之功效，用于治疗感冒、细菌性痢疾、胃肠炎、扁桃体炎、咽喉炎、肾炎水肿、结膜炎、疖肿等症。现代研究表明，地胆草包含多种化学成分，包括倍半萜内酯类、三萜类、黄酮类、甾类、醌类、芳基类、脂类以及其他类等。
本发明所涉及的化合物及其抗乙酰胆碱酯酶活性和预防或治疗阿尔兹海默氏症方面的作用，迄今为止尚未见有专利或非专利文献报道。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术的不足，提供了地胆草中的具有新颖结构的3个萜类化合物及其制备方法和在制备抗乙酰胆碱酯酶活性和预防或治疗阿尔兹海默氏症的药物中的应用。
为了达到本发明的目的，本发明采用了如下技术方案：
在第一个方面中，本发明提供了3个萜类衍生物。
本发明所述3个从菊科地胆草属植物地胆草[Elephantopusscaber L.]中分离得到的萜类衍生物，结构如下：
在第二个方面中，本发明提供了上述地胆草中的萜类衍生物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
取干燥的地胆草全草粉末，合并提取液浓缩得浸膏，浸膏采用石油醚，乙酸乙酯和正丁醇萃取并将所得组分经硅胶柱色谱，以二氯-甲醇系统50:1-1:1进行梯度洗脱，得5个组分Fr.A-E；
利用HP20,ODS柱色谱将组分Fr.A以乙醇-水系统10:90-50:50进行梯度洗脱，得2个组分Fr.A1-Fr.A2；
经硅胶柱色谱以石油醚-丙酮系统50:1-0:1进行洗脱并在制备型反相高效液相色谱上使用乙腈-水的流动相来分离Fr.A1和Fr.A2得到了化合物1和化合物3；
利用HP20,ODS柱色谱将组分Fr.B以乙醇-水系统10:90-50:50进行梯度洗脱，得3个组分Fr.B1-Fr.B3；
经硅胶柱色谱以石油醚-丙酮系统50:1-0:1进行洗脱并在制备型反相高效液相色谱上使用乙腈-水的流动相来分离Fr.B3得到了化合物2。
作为可选的方式，在上述制备方法中，采用的地胆草为菊科地胆草属植物地胆草[Elephantopus scaber L.]。
作为可选的方式，在上述制备方法中，取干燥的地胆草全草以70％工业乙醇回流提取3次，每次2-3h。
作为可选的方式，在上述制备方法中，以50:50-20:80的乙腈-水流动相分离Fr.A1、Fr.A2和Fr.B3。
所得化合物经过系统结构鉴定结果如下：
利用高分辨质谱，一维NMR及二维NMR对化合物1-3的结构鉴定，相应谱图和结构表征数据如图1-19以及表1所示。
Elephantopuscaber A(1)：白色无定形粉末。(c0.1,甲醇)；HRESIMS:[M+Na]+(m/z):357.2031确定分子式为C20H30O4，通过分析elephantopuscaber A的1H NMR、13CNMR、HSQC谱、HMBC谱，确定了elephantopuscaber A的结构，为一个新化合物。
Elephantopuscaber B(2)：白色无定形粉末。(c0.1,甲醇)；HRESIMS:[M+Na]+(m/z):399.1411确定分子式为C20H24O7，通过分析elephantopuscaber B的1H NMR、13CNMR、HSQC谱、HMBC谱，确定了elephantopuscaber B的结构，为一个新化合物。
Elephantopuscaber C(3)：白色无定形粉末。(c0.1,甲醇)；HRESIMS:[M+H]+(m/z):441.3359确定分子式为C29H45O3，通过分析elephantopuscaber C的1H NMR、13CNMR、HSQC谱、HMBC谱、1H-1H COSY谱，确定了elephantopuscaber C的结构，为一个新化合物。
对本发明所述3个新化合物的抗阿尔兹海默症活性进行了考察，化合物2和3展现良好的抗乙酰胆碱酯酶活性，因此本发明所述的新萜类化合物衍生物具有进一步开发成预防和治疗阿尔兹海默症的药物的前景。
在第三个方面中，本发明提供了一种药物组合物，其包含上述从地胆草中制备得到萜类化合物衍生物或其在药学上可接受的盐和药学上可接受的载体或赋形剂。
在第四个方面中，本发明还提供所述从地胆草中制备得到的萜类化合物衍生物或包含上述萜类化合物的药物组合物在制备抗乙酰胆碱酯酶活性或者预防或治疗阿尔兹海默氏症的药物中的应用。
本发明相对于现有技术，具有以下有益效果：
本发明的优点在于，所述化合物均为新化合物，结构新颖的萜类化合物，同时化合物2和化合物3的抗阿尔兹海默症活性更好，具有进一步开发的价值。
表1.化合物1-3的1H NMR和13C NMR数据(600MHz,in CDCl3,δin ppm)
附图说明
图1化合物1的HRESIMS；
图2化合物1的1H-NMR谱；
图3化合物1的13C-NMR谱；
图4化合物1的HSQC谱；
图5化合物1的HMBC谱；
图6化合物1的NOESY谱；
图7化合物2的HRESIMS；
图8化合物2的1H-NMR谱；
图9化合物2的13C-NMR谱；
图10化合物2的HSQC谱；
图11化合物2的HMBC谱；
图12化合物2的NOESY谱；
图13化合物3的HRESIMS；
图14化合物3的1H-NMR谱；
图15化合物3的13C-NMR谱；
图16化合物3的HSQC谱；
图17化合物3的HMBC谱；
图18化合物3的1H-1H COSY谱；
图19化合物3的NOESY谱。
具体实施方式
下面所列实施例有助于本领域技术人员更好地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1：化合物1-3的制备
取干燥的地胆草全草粉末，合并提取液浓缩得浸膏，浸膏采用石油醚，乙酸乙酯和正丁醇萃取并将所得组分经硅胶柱色谱，以二氯-甲醇系统50:1-1:1进行梯度洗脱，得5个组分Fr.A-E；
利用HP20,ODS柱色谱将组分Fr.A以乙醇-水系统10:90-50:50进行梯度洗脱，得2个组分Fr.A1-Fr.A2；
经硅胶柱色谱以石油醚-丙酮系统50:1-0:1进行洗脱并在制备型反相高效液相色谱上使用乙腈-水的流动相来分离Fr.A1和Fr.A2得到了化合物1和化合物3；
利用HP20,ODS柱色谱将组分Fr.B以乙醇-水系统10:90-50:50进行梯度洗脱，得3个组分Fr.B1-Fr.B3；
经硅胶柱色谱以石油醚-丙酮系统50:1-0:1进行洗脱并在制备型反相高效液相色谱上使用乙腈-水的流动相来分离Fr.B3得到了化合物2。
在所述制备方法中，采用的地胆草为菊科地胆草属植物地胆草[Elephantopusscaber L.]。
在所述制备方法中，取干燥的地胆草全草以70％工业乙醇回流提取3次，每次2-3h。
在所述制备方法中，以50:50-20:80的乙腈-水流动相分离Fr.A1、Fr.A2和Fr.B3。
实施例2：化合物1-3的抗阿尔兹海默症活性考察
化合物经DMSO溶解，用磷酸钾缓冲液(KH2PO4/K2HPO4,0.1M,pH 8.0)稀释到5个系列浓度。反应体系含待测化合物25μl，酶12.5μL，DTNB 125μL，将混合物在4℃冷藏过夜。加入ATCI 50μL，反应即开始。在412nm波长下，加酶后10min内测吸光度3次。采用Graph-PadPrism程序对响应浓度(对数)曲线进行非线性回归分析，计算IC50值。
实验结果如表2所示。
表2：本发明中萜类化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制作用
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (9)
1.一种地胆草中的萜类衍生物，其特征在于，其为如下所示结构中任一种：
2.根据权利要求1所述的地胆草中的萜类衍生物，其特征在于，所述地胆草为菊科地胆草属植物地胆草[Elephantopus scaberL.]。
3.权利要求1或权利要求2所述的地胆草中的萜类衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
取干燥的地胆草全草粉末，合并提取液浓缩得浸膏，浸膏采用石油醚，乙酸乙酯和正丁醇萃取并将所得组分经硅胶柱色谱，以二氯-甲醇系统50:1-1:1进行梯度洗脱，得5个组分Fr.A-E；
利用HP20,ODS柱色谱将组分Fr.A以乙醇-水系统10:90-50:50进行梯度洗脱，得2个组分Fr.A1-Fr.A2；
经硅胶柱色谱以石油醚-丙酮系统50:1-0:1进行洗脱并在制备型反相高效液相色谱上使用乙腈-水的流动相来分离Fr.A1和Fr.A2得到了化合物1和化合物3。
利用HP20,ODS柱色谱将组分Fr.B以乙醇-水系统10:90-50:50进行梯度洗脱，得3个组分Fr.B1-Fr.B3；
经硅胶柱色谱以石油醚-丙酮系统50:1-0:1进行洗脱并在制备型反相高效液相色谱上使用乙腈-水的流动相来分离Fr.B3得到了化合物2。
4.根据权利要求3所述的地胆草中的萜类衍生物的制备方法，其特征在于，采用的地胆草为菊科地胆草属植物地胆草[Elephantopus scaberL.]。
5.根据权利要求3所述的地胆草中的萜类衍生物的制备方法，其特征在于，取干燥的地胆草全草以70％工业乙醇回流提取3次，每次2-3h。
6.根据权利要求3所述的地胆草中的萜类衍生物的制备方法，其特征在于，以50:50-20:80的乙腈-水流动相分离Fr.A1、Fr.A2和Fr.B3。
7.一种药物组合物，其特征在于，所述药物组合物包含权利要求1或权利要求2所述的地胆草中的萜类衍生物或其在药学上可接受的盐和药学上可接受的载体或赋形剂。
8.权利要求1或权利要求2所述的地胆草中的萜类衍生物或其在药学上可接受的盐或者权利要求7所述的药物组合物在制备抗乙酰胆碱酯酶活性药物中的应用。
9.权利要求1或权利要求2所述的地胆草中的萜类衍生物或其在药学上可接受的盐或者权利要求7所述的药物组合物在制备预防或治疗阿尔兹海默氏症的药物中的应用。
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