CN117042631A - 含有l-麦角硫因的组合物 - Google Patents
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Abstract
在L‑麦角硫因(EGT)和S‑核糖基高半胱氨酸(SRH)共存的组合物中，能够抑制该组合物的着色。制备含有EGT和SRH的组合物，且该组合物是使该SRH的含量降低而成的。
Description
技术领域
本发明涉及含有L-麦角硫因(EGT)的组合物。更详细而言，涉及在S-核糖基高半胱氨酸(SRH)的存在下着色被抑制的组合物及其制造方法。
背景技术
L-麦角硫因(本说明书中有时记为“EGT”)是含硫氨基酸的一种，已知其具有以抗氧化能力为代表的多种生理活性。
例如，非专利文献1中记载了EGT具有提高利用包含肿瘤相关抗原(TAA)和佐剂的癌症疫苗的免疫治疗的效果的作用。专利文献1中记载了EGT具有治疗由细菌引起的感染症的作用。在专利文献1的实验1中，确认了5mM和50mM的EGT抑制大肠杆菌的增殖，因此，可以理解为专利文献1中记载的细菌的感染症抑制是由EGT直接抑制细菌的增殖引起的。
在非专利文献2中，记载了在基于Toll样受体配体的刺激条件下的基于来自小鼠骨髓的巨噬细胞的细胞因子(IL-6、IL-12p40、IL-1β、IL-10)的生产被10mM的EGT促进，而不被1mM的EGT促进，以及在F4/80巨噬细胞与OT-IICD4+T细胞的共培养中，OT-IICD4+T细胞的Th17极化被30mM的EGT促进。这样，非专利文献2中记载了10mM以上的高浓度的EGT使巨噬细胞活化。
非专利文献3是关于EGT的生理活性的综述。非专利文献3中记载了EGT在动物和植物的体内被吸收、蓄积。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2019/089878
非专利文献
非专利文献1：S.Yoshida et al.，Front.Immunol.10：671(2019)
非专利文献2：PLoS ONE 12(1)：e0169360
非专利文献3：玉川大学农学部研究教育纪要第1号：17－41(2016)。
发明内容
然而，对于含有EGT的组合物的制剂稳定性，仍属于尚未充分研究的状况。特别是，对于含有EGT的组合物中的、由共存的其他成分带来的影响，没有详细的报告。
鉴于上述课题而进行了深入研究，结果发现了如下的迄今为止没有报道的新课题：在含有EGT的组合物中共存有S-核糖基高半胱氨酸(SRH)的情况下，含有EGT的组合物发生着色。
针对该新课题，发现在含有EGT及SRH的组合物中，通过降低SRH的含量，能够抑制该组合物的着色，从而完成了本发明。
即，本发明提供下述所示的组合物。
[1]
一种组合物，其为含有L－麦角硫因和S－核糖基高半胱氨酸的组合物，
上述组合物是使该S－核糖基高半胱氨酸的含量降低而成的。
[2]
根据[1]所述的组合物，其中，通过使上述S-核糖基高半胱氨酸的含量降低，上述组合物的着色得到抑制。
[3]
根据[1]或[2]所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为15质量份以下。
[4]
根据[1]～[3]中任一项所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为0.001质量份以上。
[5]
一种组合物，其为含有L-麦角硫因和S-核糖基高半胱氨酸的组合物，
相对于该L-麦角硫因100质量份，该S-核糖基高半胱氨酸的含量为15质量份以下，
上述组合物用于抑制该组合物的着色。
另外，本发明涉及下述所示的制造方法。
[6]
一种方法，为含有L-麦角硫因和S-核糖基高半胱氨酸、且着色得到抑制的组合物的制造方法，
上述方法包括使该S-核糖基高半胱氨酸的含量降低的工序。
另外，本发明涉及下述所示的方法。
[7]
一种对组合物赋予着色抑制效果的方法，
所述组合物是含有L-麦角硫因和S-核糖基高半胱氨酸的组合物，
相对于该L-麦角硫因100质量份，该S-核糖基高半胱氨酸的含量为15质量份以下。
在含有EGT的组合物中，作为对组合物的着色的课题造成影响的成分，发现了S－核糖基高半胱氨酸(SRH)。因此，在EGT与SRH共存的组合物中，通过降低SRH的含量，由此能够抑制组合物的着色。
附图说明
图1是表示试验例1中保管6个月的样品溶解于水前的着色程度的照片。
图2是表示试验例1中保管6个月的样品溶解于水后的着色程度的照片。
具体实施方式
本发明的组合物含有L－麦角硫因(EGT)和S－核糖基高半胱氨酸(SRH)，且SRH的含量降低。
[L－麦角硫因(EGT)]
EGT为组氨酸衍生物(N,N,N－三甲基－L－2－硫代组氨酸)，其结构由下式(1)表示。
[化学式1]
EGT可以通过合成法、提取法、发酵法等公知的方法得到，也可以获得市售品而使用。
作为EGT的市售品，可列举出L－麦角硫因(Tetraedron公司制)等。
[S－核糖基高半胱氨酸(SRH)]
SRH的结构由下式(2)表示。
[化学式2]
SRH能够通过合成法、提取法、发酵法等公知的方法得到。
EGT和/或SRH可以为游离体的形态，也可以为盐的形态。EGT和/或SRH的盐可以是由这些结构中的羧基形成的盐，也可以是由三甲基氨基或者氨基形成的盐。另外，EGT或者SRH可以为水合物等溶剂合物。
作为EGT和/或SRH的盐，只要是药理学上或生理学上可接受的盐就没有特别限制，具体而言，可举出有机酸盐、无机酸盐、与有机碱形成的盐、或与无机碱形成的盐。作为有机酸盐，可列举例如：乙酸盐、三氟乙酸盐、丁酸盐、棕榈酸盐、硬脂酸盐等单羧酸盐；富马酸盐、马来酸盐、琥珀酸盐、丙二酸盐等多元羧酸盐；乳酸盐、酒石酸盐、柠檬酸盐等羟基羧酸盐；甲磺酸盐、甲苯磺酸盐、甲苯磺酸盐等有机磺酸盐。无机酸盐的实例包括盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、氢溴酸盐和磷酸盐。作为与有机碱形成的盐，可列举例如与甲胺、三乙胺、三乙醇胺、二乙醇胺、吗啉、哌嗪、吡咯烷、乙二胺等有机胺形成的盐。作为与无机碱形成的盐，可列举出例如与钠或钾等碱金属、钙或镁等碱土金属、铝等金属形成的盐等各种盐。这些EGT和/或SRH的盐可以单独使用1种，另外也可以将2种以上任意组合使用。“药学上或生理学上可接受的盐”中可以包含盐的溶剂合物或水合物。
在下述的实施例中，本发明人等发现了在含有EGT的组合物中共存SRH的情况下，含有EGT的组合物发生着色这样的迄今为止没有报告的新课题。此外，本发明人等发现，通过在含有EGT及SRH的组合物中降低SRH的含量，能够提高含有EGT的组合物的稳定性，抑制组合物的着色。在含有EGT的组合物中共存SRH的方式没有特别限定，例如，可以对含有EGT的组合物添加SRH，也可以由于提取法中的夹杂物、合成法、发酵法等中的副产物等而内在地含有SRH。
在含有EGT的组合物中共存有SRH的情况下发生不稳定化的详细机理尚不明确，但作为一个原因，推测有可能由于SRH缓慢地分解而产生SRH的分解物，该分解物对含有EGT的组合物的稳定化造成不良影响。因此，认为减少SRH的含量也会导致SRH的分解物的减少，结果有助于含有EGT的组合物的稳定化。作为SRH分解物，没有特别限定，可列举出例如SRH脱水二聚体。
本发明的组合物中，着色得到抑制是指：与含有20质量份的EGT和SRH的组合物(以下，也称为基准组合物)相比，通过在使EGT的含量一致的条件下降低SRH的含量，从而400nm的吸光度降低。400nm的吸光度的降低可以使用公知的分光光度计求出。400nm的吸光度的降低例如与上述基准的组合物相比，优选为至少5％的降低率，更优选为至少10％的降低率。
本发明的组合物中，关于EGT及SRH的含有比率，从抑制组合物的着色的观点出发，相对于EGT100质量份，SRH的含量例如优选为15质量份以下、更优选为10质量份以下、进一步优选为5质量份以下、更进一步优选为3质量份以下、更进一步优选为1质量份以下、更进一步优选为0.5质量份以下、更进一步优选为0.1质量份以下、特别优选为0.01质量份以下。
另外，本发明的组合物中，关于EGT及SRH的含有比率，从组合物的生产效率等观点出发，相对于EGT100质量份，SRH的含量例如可以设为0.0001质量份以上，可以设为0.001质量份以上、0.005质量份以上、0.01质量份以上等。
另外，关于本发明的组合物中的EGT和SRH的含有比率，从抑制组合物的着色的观点、组合物的稳定性的观点、以及组合物的生产效率等的观点出发，相对于EGT100质量份，SRH的含量例如可以设为0.0001～15质量份、0.0001～10质量份、0.0001～5质量份、0.0001～1质量份、0.0001～0.5质量份、0.0001～0.1质量份、0.001～15质量份、0.001～10质量份、0.001～5质量份、0.001～1质量份、0.001～0.5质量份、0.001～0.1质量份、0.005～15质量份、0.005～10质量份、0.005～5质量份、0.005～1质量份、0.005～0.5质量份、0.005～0.1质量份、0.01～15质量份，0.01～10质量份、0.01～5质量份、0.01～1质量份、0.01～0.5质量份、0.01～0.1质量份等。
如上所述，降低SRH的含量也会导致SRH的分解物的减少，其结果是，认为有助于含有EGT的组合物的稳定化。SRH的分解物没有特别限定，例如为SRH脱水二聚体的情况下，关于EGT及SRH脱水二聚体的含有比率，从抑制组合物的着色的观点出发，相对于EGT100质量份，SRH脱水二聚体的含量例如优选为15质量份以下、更优选为10质量份以下、进一步优选为5质量份以下、更进一步优选为3质量份以下、更进一步优选为1质量份以下、更进一步优选为0.5质量份以下、更进一步优选为0.1质量份以下、特别优选为0.01质量份以下。
另外，对于本发明的组合物中的EGT及SRH脱水二聚体的含有比率而言，从组合物的生产效率等观点考虑，相对于EGT100质量份而言，SRH脱水二聚体的含量例如可以设为0.0001质量份以上，可以设为0.001质量份以上、0.005质量份以上、0.01质量份以上等。
另外，关于本发明的组合物中的EGT及SRH脱水二聚体的含有比率，从抑制组合物的着色的观点、组合物的稳定性的观点、及组合物的生产效率等观点出发，相对于EGT100质量份，SRH脱水二聚体的含量例如可以设为0.0001～15质量份、0.0001～10质量份、0.0001～5质量份、0.0001～1质量份、0.0001～0.5质量份、0.0001～0.1质量份、0.001～15质量份、0.001～10质量份、0.001～5质量份、0.001～1质量份、0.001～0.5质量份、0.001～0.1质量份、0.005～15质量份、0.005～10质量份、0.005～5质量份、0.005～1质量份、0.005～0.5质量份、0.005～0.1质量份、0.01～15质量份、0.01～10质量份、0.01～5质量份、0.01～1质量份、0.01～0.5质量份、0.01～0.1质量份等。
另外，在本发明的组合物中，EGT的含量根据制剂的形态、用途、其他成分的种类、含量等适当调整，没有限定，例如，相对于组合物总量，可以设为0.000001质量％以上，可举出0.000005质量％以上、0.00001质量％以上、0.00005质量％以上、0.0001质量％以上、0.0005质量％以上、0.001质量％以上等。另外，EGT的含量例如相对于组合物总量可以设为99.999质量％以下，可以举出99.9质量％以下、99.5质量％以下、99质量％以下、98.5质量％以下、98质量％以下等。在另一实施方式中，在制备成液态制剂的情况下，没有限定，EGT的含量例如相对于组合物总量可以设为80质量％以下，可列举出70质量％以下、60质量％以下、50质量％以下、40质量％以下、30质量％以下、20质量％以下、10质量％以下、5质量％以下、1质量％以下等。
[用途]
在含有EGT及SRH的组合物中，通过降低SRH的含量，能够提高稳定性，因此，本发明能够用于抑制上述组合物的着色。
另外，如上所述，已知EGT具有以抗氧化能力为代表的多种生理活性。在含有EGT和SRH的组合物中，通过使用本发明，也能够提高稳定性，能够在不损害EGT本来具有的生理活性的情况下发挥作用。
在含有EGT及SRH的组合物中，通过使用本发明，也能够适当地用于EGT本来具有的生理活性、即抗氧化用途、脑功能改善用途、抗老化用途、眼疾病用途、美白用途、紫外线吸收用途、黑色素产生抑制用途、活性氧物质的消除用途、弹性蛋白酶活性抑制用途、皱纹形成抑制用途、肌肤松弛抑制用途、肌肤斑点的形成抑制用途、眼周围的黑眼圈抑制用途、由紫外线引起的肌肤损伤减轻(光老化的抑制)用途、干燥肌肤用途、敏感肌肤用途、毛发改善用途、自噬促进用途等。
本发明的组合物可以进一步适当配合饮食品、功能性显示食品、特定保健用食品、医药部外品、药品、化妆品、日用品、饲料等中能够使用的有效成分、添加剂，另外，可以通过该项目中使用的公知的制剂化方法进行适当制剂化。
作为化妆品、日用品，例如可以制剂化为化妆水、乳液、凝胶、美容液、乳膏、防晒乳膏、面膜泥、面膜、粉底、粉饼、浴盐、沐浴露、洗发水、护发素、护发膏、护发乳、发胶、滋养液、牙膏、漱口水等。
[制剂]
本发明的组合物例如可以制成片剂、胶囊剂、颗粒剂、散剂等固体制剂；或作为液剂、糖浆剂、注射剂、乳膏、洗剂、糊剂、软膏、乳液(水包油型乳液、油包水型乳液、多重乳液、微乳液、PET-乳液、皮克林乳液)、凝胶(水凝胶、醇凝胶)、悬浮液等液状制剂口服或非口服(包括外用)给药。固体制剂中可以包含赋形剂、润滑剂、粘合剂、崩解剂；在液体制剂中，可以使用溶剂、增溶剂、乳化剂、乳化稳定剂、增稠剂、保湿剂、悬浮剂、等渗剂、缓冲剂、无痛剂等。另外，根据需要，也可以使用防腐剂、抗氧化剂、着色剂、甜味剂、香料等添加物。
作为赋形剂，可列举例如：山梨糖醇、甘露糖醇、木糖醇等糖醇、葡萄糖、白糖、乳糖、果糖等糖类、结晶纤维素、羧甲基纤维素钠、交联羧甲基纤维素钠、磷酸氢钙、小麦淀粉、大米淀粉、玉米淀粉、马铃薯淀粉、糊精、β-环糊精、轻质无水硅酸、氧化钛、偏硅酸铝酸镁、滑石、高岭土、橄榄油等。
作为粘合剂，例如可举出甲基纤维素、乙基纤维素、羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素等纤维素衍生物、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、丙烯酸系高分子、明胶、阿拉伯胶、普鲁兰多糖、预胶化淀粉、琼脂、黄蓍胶、海藻酸钠、海藻酸丙二醇酯等。
作为崩解剂，例如可举出淀粉、低取代羟丙基纤维素、羧甲基纤维素钙、交联羧甲基纤维素钠、羟丙基淀粉和部分预胶化淀粉等。
作为溶剂，例如可以举出水、乙醇、丙二醇、聚乙二醇、芝麻油、玉米油等。
作为润滑剂，例如可举出硬脂酸、硬脂酸镁、硬脂酸钙、硬脂酸聚烃氧酯、鲸蜡醇、滑石、氢化油、蔗糖脂肪酸酯、二甲基聚硅氧烷、蜂蜡、白蜂蜡等。
作为增溶剂，例如可举出聚乙二醇、丙二醇、甘露醇、苯甲酸苄酯、乙醇、三(羟甲基)氨基甲烷、胆固醇、三乙醇胺、碳酸钠和柠檬酸钠等。
作为悬浮剂、乳化剂，例如可举出硬脂胺、三乙醇胺、月桂基硫酸钠、月桂基氨基丙酸、卵磷脂、苯扎氯铵、苄索氯铵和单硬脂酸甘油酯等表面活性剂；聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、羧甲基纤维素钠、甲基纤维素、羟甲基纤维素、羟乙基纤维素和羟丙基纤维素等亲水性聚合物；虫胶蜡、蜂蜡、巴西棕榈蜡、鲸蜡、羊毛脂、液态羊毛脂、还原羊毛脂、硬质羊毛脂、环状羊毛脂、羊毛脂蜡、小烛树蜡、木蜡、褐煤蜡、米糠蜡等蜡类等。
作为等渗剂，可举出例如氯化钠、甘油、D-甘露糖醇等。
作为缓冲剂，可举出例如磷酸盐、乙酸盐、碳酸盐、柠檬酸盐等缓冲液等。
作为防腐剂，例如可以举出对羟基苯甲酸酯类、氯丁醇、苄醇、苯乙醇、脱氢乙酸、山梨酸等。
作为抗氧化剂，例如可以举出亚硫酸盐、抗坏血酸等。
将本发明的组合物制成固体制剂时，可以使用该领域中公知的制造方法。例如，可举出将组合物混炼并使其通过筛网而成型的挤出造粒物粉碎、整粒的方法；在上述组合物中加入混炼水并利用立式造粒机进行成型的搅拌造粒后，使用辊磨机进行粉碎、过筛的方法。另外，可列举出将前述制剂组合物用辊压机压缩后，用辊式造粒机粉碎并过筛的方法。另外，可以举出在搅拌造粒后进行流化床干燥的方法。另外，例如，在通过直接压片制造的情况下，将组合物混合后，直接投入压片机进行压片即可。
[饮食品]
本发明的组合物也可以作为饮食品组合物使用，可以在食品或功能性食品中含有而提供。作为这样的食品或功能性食品，可举出：米饭；包括荞麦面、乌冬面、粉条、中华面、方便面、杯面的各种面类；清凉饮料、碳酸饮料、营养饮料、果味饮料、乳酸饮料、运动饮料等饮料；咖喱酱、炖菜、各种汤类；冰淇淋、冰冻果子露、刨冰等冷冻点心；糖果、曲奇、硬糖、口香糖、巧克力、片状糖果、零食、饼干、果冻、果酱、奶油、其他烘焙点心等点心类；鱼糕、鱼肉山芋饼、火腿、香肠等水产·畜产加工食品；加工乳、发酵乳等乳制品；色拉油、天妇罗油、人造黄油、蛋黄酱、起酥油、打发奶油、调料等油脂和油脂加工食品；调味汁、调料、豆酱、酱油、酱汁等调味料；汤、沙拉、小菜、拌饭菜(酱)、酱菜；其他各种形态的健康·营养辅助食品·功能性标示食品·特定保健用食品等。
另外，也可以制备含有本发明的组合物的补充剂(散剂、颗粒剂、软胶囊、硬胶囊、片剂、咀嚼片、快速崩解片、糖浆、液剂等)。
另外，也可以使宠物等动物用的饵料含有本发明的组合物。
在饮食品中根据需要添加添加物。作为这样的添加物，例如可以举出葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、山梨糖醇、海藻糖、甜菊苷、甜茶苷、玉米糖浆、乳糖、甘露醇、糊精、柠檬酸、柠檬酸钠、酒石酸、苹果酸、琥珀酸、乳酸、L-抗坏血酸、生育酚、异抗坏血酸钠、甘油、丙二醇、甘油脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、阿拉伯胶、角叉菜胶、酪蛋白、明胶、果胶、琼脂、维生素B类、烟酰胺、泛酸钙、氨基酸类、钙盐类、表面活性剂、色素、香料、保存剂等。
本发明的组合物可以用于允许各种症状、状态的改善·预防·提高等表示的饮食品。在此，在本发明中，所谓允许症状、状态的改善·预防·提高等标示的饮食品，是指具有国家、公共团体许可·指定的功效的饮食品，例如为功能性标示食品、特定保健用食品等保健功能食品、特别用途食品等。需要说明的是，名称、规程根据状况、时代、各国的制度而变化，但本质上相同的情况包含在本发明中。
本发明中，本发明的组合物的配合量没有特别限制，根据应用的目的(对象疾病、症状的种类等)、应用对象部位、应用者的性别、年龄、饮食品、功能性表示食品、特定保健用食品、准药品、药品、化妆品、日用品或饲料等制品形态、它们的给药或摄取方法、次数、嗜好等适当设定。
在使用本发明的组合物的情况下，可以将能够发挥EGT本来具有的生理活性的有效量作为每1天的摄取量(应用量)。例如，在健康的成人摄取(适用)的情况下，EGT的每1天的摄取量(适用量)例如可以以0.005～4000mg、优选0.1～3000mg、更优选0.5～2000mg、进一步优选1～1000mg、特别优选2～500mg、最优选3～300mg使用。
另外，在将本发明的组合物用作饮食品的情况下没有限定，从能够显示EGT本来具有的生理活性的观点出发，优选制成功能性食品，功能性食品中，可列举出功能性显示食品、营养功能食品、营养辅助食品、特定保健用食品，从能够明确地显示用途的方面出发，优选功能性显示食品。
[适用对象者]
应用本发明的组合物的对象者只要是需要EGT本来具有的生理活性的岁数就没有特别限制，可以是容易受到来自工作等生活环境的压力的岁数即30岁左右以上，也可以是容易因激素平衡的变化、生活环境的变化等而感觉到身体的变化的岁数即中年龄者(45岁左右以上且低于55岁)，也可以是高年龄者(55岁以上)。
[pH]
本发明的组合物的pH根据其他配合成分的种类和含量、制剂形态、使用方法等适当设定，只要为药学上或生理学上可接受的范围就没有限制，例如，可以设为pH2～10。从稳定地发挥本发明的效果的观点出发，本发明的组合物的pH例如可以设为pH2～10、pH2～9、pH2～8、pH2～7、pH3～10、pH3～9、pH3～8、pH3～7、pH4～10、pH4～9、pH4～8、pH4～7、pH5～10、pH5～9、pH5～8、pH5～7、pH6～10、pH6～9、pH6～8、pH6～7等。
[含有EGT和SRH且着色得到抑制的组合物的制造方法]
本发明中，含有EGT及SRH且着色得到抑制的组合物的制造方法包括使SRH的含量降低的工序。
降低SRH的含量的工序只要可降低SRH含量，则可以利用公知的任何手段。例如，在将EGT和SRH混合来制备组合物的情况下，可以采用降低SRH相对于EGT的含有比率的工序。另外，如上所述，在含有EGT的组合物中共存SRH的方式没有特别限定，例如可以是在EGT的提取法中的夹杂物中存在SRH的方式、合成法或发酵法等中的作为副产物存在的方式。
关于通过发酵法生产EGT的方法，根据国际公开第2019/163767号等，使用大肠杆菌等的方法是公知的。
作为具有EGT生产能力的属于肠杆菌科的细菌，可例示出埃希氏菌(Escherichia)属、肠杆菌(Enterobacter)属、泛菌(Pantoea)属、克雷伯氏菌(Klebsiella)属及沙门氏菌(Salmonella)属的细菌，但并不限定于此。作为特别优选的肠道细菌，可举出大肠杆菌(Escherichiacoli)等埃希氏菌属、菠萝泛菌(Pantoea ananatis)等泛菌属等肠道细菌。
属于肠杆菌科的细菌的培养可以通过通常的方法进行。具体而言，可以使用LB培养基、2×YT培养基、NZY培养基、M9培养基、SOC培养基或YPD培养基等。使用上述培养基，可以生产EGT和SRH，但使用的培养基不限定于这些。另外，所生产的EGT和SRH可以在菌体内蓄积，也可以在菌体外(培养液中)分泌、蓄积。
从细胞中或从细胞中释放的EGT和SRH的回收可以通过已知的纯化方法等进行。例如，可以将培养物供于离心分离或过滤等固液分离，通过溶剂提取、热水提取、破碎处理等从菌体内获得EGT和SRH的提取液。从EGT和SRH的提取液、或培养上清液中，可以通过溶剂提取、基于溶解度差的分离、使用了硅胶、氧化铝等吸附剂的色谱、离子交换色谱、疏水色谱、凝胶过滤、硫代丙基-琼脂糖凝胶6B、反相色谱等色谱、结晶化、活性炭处理、膜处理、使用了吸附剂、离子交换树脂的处理等方法、以及将它们组合而成的方法来降低SRH的含量。
这些方法中，在含有EGT和SRH的组合物中，从有效地降低SRH的观点出发，优选例如使用了吸附剂的色谱、离子交换色谱、结晶化、活性炭处理、使用了吸附剂、离子交换树脂的处理等方法、以及将它们组合而成的方法。
另外，没有限定，除上述以外，在含有EGT和SRH的组合物中，从有效地降低SRH的观点出发，也可以使用分解SRH的手段。作为分解SRH的方法，可列举出例如使该组合物的溶液为碱性、加温、浓缩等方法，也可以与上述记载的纯化方法等适当组合。
在各种降低SRH的含量的手段中，EGT和SRH的优选的含有比率按照上述内容。
上述制造方法可以进一步包括调整pH的工序。关于最佳pH的数值范围，如上所述。
[对含有EGT和SRH的组合物赋予着色抑制效果的方法]
在本发明中，可以提供一种方法，在含有EGT和SRH的组合物中，通过使该SRH的含量相对于该EGT100质量份为15质量份以下，能够对上述组合物赋予着色抑制效果。关于EGT和SRH的优选的含有比率，如上所述。
[实施方式]
关于上述的实施方式，没有限定，但本发明公开以下的实施方式。
一种组合物，其含有L－麦角硫因和S－核糖基高半胱氨酸的组合物，
该组合物是使该S－核糖基高半胱氨酸的含量降低而成的。
根据上述所记载的组合物，其中，通过降低上述S－核糖基高半胱氨酸的含量，由此抑制上述组合物的着色。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为15质量份以下。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为10质量份以下。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为5质量份以下。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为0.001质量份以上。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为0.005质量份以上。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为0.01质量份以上。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为0.001～15质量份。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为0.005～10质量份。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为0.01～5质量份。
根据上述所述的组合物，还含有SRH脱水二聚体。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为15质量份以下。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为10质量份以下。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为5质量份以下。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为0.001质量份以上。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为0.005质量份以上。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为0.01质量份以上。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为0.001～15质量份。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为0.005～10质量份。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为0.01～5质量份。
一种组合物，是含有L－麦角硫因和S－核糖基高半胱氨酸的组合物，
相对于该L－麦角硫因100质量份，该S－核糖基高半胱氨酸的含量为15质量份以下，
所述组合物用于抑制该组合物的着色。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为5质量份以下。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为0.01质量份以上。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为0.01～5质量份。
根据上述所述的组合物，其中，进一步含有SRH脱水二聚体。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为15质量份以下。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为0.001质量份以上。
根据上述所述的组合物，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为0.001～15质量份。
一种方法，是含有L－麦角硫因和S－核糖基高半胱氨酸且着色被抑制的组合物的制造方法，
该方法包括使该S－核糖基高半胱氨酸的含量降低的工序。
一种方法，是对组合物赋予着色抑制效果的方法，所述组合物为含有L－麦角硫因和S－核糖基高半胱氨酸的组合物，
相对于该L－麦角硫因100质量份，该S－核糖基高半胱氨酸的含量为15质量份以下。
根据上述所述的方法，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为5质量份以下。
根据上述所述的方法，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为0.01质量份以上。
根据上述所述的方法，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述S－核糖基高半胱氨酸的含量为0.01～5质量份。
根据所述记载的方法，其中，上述组合物还含有SRH脱水二聚体。
根据上述所述的方法，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为15质量份以下。
根据上述所述的方法，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为0.001质量份以上。
根据上述所述的方法，其中，相对于上述L－麦角硫因100质量份，上述SRH脱水二聚体的含量为0.001～15质量份。
实施例
接下来，通过实施例、试验例对本发明具体说明，但本发明并不限定于以下的实施例、试验例。应予说明，在没有特别说明的情况下，使用与分子生物学、应用微生物学相关的标准方案集中记载的方法、或对其进行修饰、改变而得到的方法来实施实验。
(试验例1.含有EGT和SRH的组合物的稳定性评价)
对于包含L－麦角硫因(EGT)和S－核糖基高半胱氨酸(SRH)的组合物，如下所述研究30℃下的保存稳定性。应予说明，作为确认SRH的含量所带来的影响的试验模型，采用了向含有EGT的组合物中添加SRH的方法，但也可以由于提取法中的夹杂物、合成法、发酵法等中的副产物等而内在地含有EGT和SRH。
SRH按照碳水化合物研究,2014,394卷,32页中记载的方法进行合成，制备通过电渗析脱盐的SRH水溶液(通过NMR进行定量，以SRH计包含0.108w/w％)。
如下制备相对于EGT100质量份而言SRH的含量为20质量份、15质量份、10质量份、5质量份、1质量份、0.5质量份、0.1质量份、0.01质量份的样品。
(1)将EGT 500mg(Tetraedron公司制)溶解于50mL中。对其进行5mL×8根取样，使其分别含有SRH 0.108w/w％水溶液(9.3mL，6.98mL，4.63mL，2.33mL，0.463mL，0.232mL，46.3μL，4.63μL)，制备相对于EGT100质量份，含有20质量份、15质量份、10质量份、5质量份、1质量份、0.5质量份、0.1质量份、0.01质量份的SRH的样品。
(2)将各样本5等分后，进行冷冻干燥。
(3)对于各含量，在冷冻干燥结束后立即用1mL的水各溶解1根，采集到96孔微孔板中各200μL，使用MULTISKAN GO(Thermo SCIENTIFIC公司制)进行230－600nm的吸光度测定。
(4)在30℃下保管，在第3天、第24天、6个月后，对于各含量，用1mL的水各溶解1根，进行230－600nm的吸光度测定。表1使用上述(3)、(4)中的400nm的吸光度的数据，汇总了SRH相对于EGT的含量和吸光度变化。
表1]
另外，将保存了6个月的样品的、溶解于水前的照片示于图1，将溶解于水后的照片示于图2。
如表1和图1～2所示，确认到在30℃下保存了6个月的样品中，SRH的含量越少，越具有组合物的着色抑制效果。虽然没有限定，但在EGT和SRH共存的组合物中，在SRH的含量相对于EGT100质量份为15质量份以下的情况下，刚保管之后的吸光度低于0.01，并且即使在30℃下长期保存也能够显著地抑制着色。
(试验例2.从含有EGT和SRH的组合物中进行EGT结晶化)
使EGT50mg(Tetraedron公司制)中含有0.108w/w％SRH水溶液2.31mL(2.5mg、相对于EGT100质量份的SRH含量为5质量份)，浓缩后，于60℃溶解于水200μL中，然后加入乙醇2mL，将析出的晶体在室温下过滤。得到的EGT的收量为34mg，HPLC定量值为98.5％(定量值为作为Tetraedron公司制的EGT标准品的绝对定量)。同样地，将相对于EGT100质量份含有SRH10质量份而进行结晶化的结果、以及含有20质量份而进行结晶化的结果示于表2。
(HPLC分析条件)
EGT的定量在以下的HPLC条件下进行。
柱：YMC－Pack ODS－AQ S－5μM，12nm，250x4.6mm I.D.
流速：0.5mL/min，温度：30℃
检测器：PDA(257nm)
洗脱液：0.1％甲酸水溶液
保留时间：8.9分钟附近
[表2]
如表2所示，在EGT和SRH共存的组合物中，在SRH的含量相对于EGT100质量份为20质量份的情况下，发现了使EGT结晶化时的收量及HPLC定量值降低这样的新课题。另一方面，确认到：在EGT和SRH共存的组合物中，相对于EGT100质量份，SRH的含量为15质量份以下的情况下(10质量份及5质量份)，EGT结晶化时的收量及HPLC定量值得到显著改善。
[参考例]
将EGT 7.1mg(Tetraedron社制)溶解于SRH 0.108w/w％水溶液(1mL)，制备SRH相对于EGT100质量份为15质量份的样品。
将其中100μL用水稀释10倍，进行HPLC分析。对于剩余的900μL，在30℃下用蒸发器减压浓缩。在室温下放置4天后，溶解于水0.9mL中，将其中的100μL用水稀释10倍，进行HPLC分析，将与浓缩前比HPLC面积的结果示于表3。
[表3]
| 保持时间 | 浓缩前 | 浓缩4天后 |
| SRH 6.6分钟附近 | 156690 | 108189 |
| SRH脱水二聚体7.5分钟附近 | 6733 | 41309 |
| EGT 8.7分钟附近 | 13959268 | 14131254 |
如表3所示，随着SRH的HPLC面积的减少，7.5分钟附近的峰的HPLC面积增加。另外，对该峰进行高分辨率质谱分析，结果推测为SRH脱水二聚体。HPLC的分析条件和高分辨率质谱分析(LC-MS)的分析条件如下所述。
(HPLC分析条件)
HPLC分析在以下的条件下进行。
柱：YMC-Pack ODS-AQ S-5μM，12nm，250x4.6mm I.D.
流速：0.5mL/min，温度：30℃
检测器：PDA(210nm)
洗脱液：0.1％甲酸水溶液
注入量：5μL
保持时间：SRH 6.6分钟附近SRH脱水二聚体7.5分钟附近EGT 8.7分钟附近
(高分辨率质谱分析)
以下示出关于SRH脱水二聚体的高分辨率质谱分析的结果。
[M+H]+计算值C18H33N2O11S2 517.1527；实测值517.1522
(高分辨率质谱分析(LC－MS)分析条件)
装置：Agilent Technologies 6224TOF LC/MS(Agilent Technologies公司制)
柱：YMC－Pack ODS－AQ S－5μM，12nm，250x4.6mm I.D.
流速：0.5mL/min，温度：30℃
洗脱液：0.1％甲酸水溶液
离子化条件：ESI毛细管电压3500V碎裂电压100V
保持时间：SRH 6.5分钟附近SRH脱水二聚体7.3分钟附近EGT 8.5分钟附近
Claims (7)
1.一种组合物，其为含有L－麦角硫因和S－核糖基高半胱氨酸的组合物，
所述组合物是使该S－核糖基高半胱氨酸的含量降低而成的。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，通过使所述S-核糖基高半胱氨酸的含量降低，所述组合物的着色得到抑制。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中，相对于所述L-麦角硫因100质量份，所述S-核糖基高半胱氨酸的含量为15质量份以下。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，相对于所述L-麦角硫因100质量份，所述S-核糖基高半胱氨酸的含量为0.001质量份以上。
5.一种组合物，其为含有L-麦角硫因和S-核糖基高半胱氨酸的组合物，
相对于该L-麦角硫因100质量份，该S-核糖基高半胱氨酸的含量为15质量份以下，
所述组合物用于抑制该组合物的着色。
6.一种方法，为含有L-麦角硫因和S-核糖基高半胱氨酸、且着色得到抑制的组合物的制造方法，
所述方法包括使该S-核糖基高半胱氨酸的含量降低的工序。
7.一种对组合物赋予着色抑制效果的方法，
所述组合物是含有L-麦角硫因和S-核糖基高半胱氨酸的组合物，
相对于该L-麦角硫因100质量份，该S-核糖基高半胱氨酸的含量为15质量份以下。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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