CN116836037A - 一种制备1,2-二氯乙烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种制备1,2‑二氯乙烷的方法，其包括将含有乙二醇二乙酸酯、氯化氢的原料在催化剂的条件下进行反应，以得到所述1,2‑二氯乙烷。这种方法使得乙二醇二乙酸酯可以高效转化为1,2‑二氯乙烷，而且1,2‑二氯乙烷的收率很高。
Description
技术领域
本申请涉及一种1,2-二氯乙烷的制备方法，属于1,2-二氯乙烷的制备合成领域。
背景技术
1,2-二氯乙烷是制备氯乙烯单体的重要原料，氯乙烯单体主要用于生产聚氯乙烯，另外1,2-二氯乙烷在化工过程中也常作溶剂使用。目前1,2-二氯乙烷的制备主要是通过乙烯(以石油为原料)氯化法或乙烯氧氯化法得到，但是由于我国缺少石油的国情，因此1,2-二氯乙烷的生产未能满足国内的市场需求。
因此，亟需提供一种制备1,2-二氯乙烷的新方法来满足国内市场的需求。
发明内容
为了克服现有技术中存在的不足，本申请提供了一种乙二醇二乙酸酯生产1,2-二氯乙烷的方法。
乙二醇二乙酸酯与氯化氢反应生成1,2-二氯乙烷的反应是一个串联反应，反应方程式如下：
CH3COOCH2CH2OOCCH3+HCl→CH3COOCH2CH2Cl+CH3COOH (1)
CH3COOCH2CH2Cl+HCl→ClCH2CH2Cl+CH3COOH (2)
本申请的方法以乙二醇二乙酸酯和氯化氢为反应原料，乙二醇二乙酸酯可高效转化，获得较高的1,2-二氯乙烷收率。另外，乙二醇二乙酸酯与氯化氢反应生成得到1,2-二氯乙烷和乙酸，反应过程中无水生成，反应体系的腐蚀性显著降低，而且副产物乙酸可以回收利用并和乙二醇重新反应生成原料乙二醇二乙酸酯。
至今，乙二醇二乙酸酯转化为1,2-二氯乙烷的技术还未见报道。
本申请的制备1,2-二氯乙烷的方法包括将含有乙二醇二乙酸酯、氯化氢的原料在催化剂的条件下进行反应，以得到所述1,2-二氯乙烷。
可选地，所述原料由乙二醇二乙酸酯和氯化氢组成。
可选地，所述原料还包括溶剂；所述溶剂包括乙酸、苯、甲苯、二甲苯、1,4-二氧六环中的至少一种。
可选地，所述催化剂包括氯化锌、氯化铬、氯化锡、氯化铜和离子液体中的至少一种。
可选地，所述离子液体选自吡啶类盐酸盐、三乙胺盐酸盐、咪唑类盐酸盐中的至少一种。
可选地，所述咪唑类盐酸盐包括咪唑盐酸盐、1-甲基咪唑盐酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑盐酸盐和1-丁基-3-甲基咪唑盐酸盐中的至少一种。
可选地，所述吡啶类盐酸盐包括吡啶盐酸盐、2-氯甲基吡啶盐酸盐、1-丁基吡啶盐酸盐和1-丁基-4-甲基氯化吡啶盐酸盐中的至少一种。
可选地，所述乙二醇二乙酸酯和氯化氢的质量比为乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:0.5～20。
可选地，所述乙二醇二乙酸酯和氯化氢的质量比为乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:0.5～15。
可选地，所述乙二醇二乙酸酯和氯化氢的质量比为乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:4～12。
可选地，所述乙二醇二乙酸酯和氯化氢的质量比选自1:0.5、1:0.6、1:0.7、1:0.8、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:11、1:12、1:13、1:14、1:15、1:16、1:17、1:18、1:19和1:20中的任意值或任意两者之间的范围值。
可选地，所述乙二醇二乙酸酯和催化剂的质量比为乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:0.01～10。
可选地，所述乙二醇二乙酸酯和催化剂的质量比为乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:0.01～8。
可选地，所述乙二醇二乙酸酯和催化剂的质量比为乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:0.4～9。
可选地，乙二醇二乙酸酯和催化剂的质量比选自1:0.01、1:0.05、1：0.1、1:0.2、1:0.4、1:0.5、1:1、1:1.2、1:1.5、1:2、1:2.5、1:3.0、1:3.5、1:4.0、1:4.5、1:5.0、1:5.5、1:6.0、1:6.5、1:7.0、1:7.5、1:8.0、1:8.5、1:9.0、1:9.5和1:10.0中的任意值或任意两者之间的范围值。
可选地，所述乙二醇二乙酸酯和溶剂的质量比为：乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:0～20。
可选地，所述乙二醇二乙酸酯和溶剂的质量比为：乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:0.5～1.5。
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可选地，所述反应的条件包括：压力为0.1～10MPa。
可选地，所述反应的条件包括：压力为0.1～1MPa。
可选地，所述反应的条件包括：压力为0.5～8MPa。
可选地，所述反应的条件包括：压力为1.5～6MPa。
可选地，所述压力选自0.1MPa、0.2MPa、0.5MPa、1.0MPa、1.5MPa、2.0MPa、3.0MPa、4.0MPa、5.0MPa、6.0MPa、7.0MPa、8.0MPa、9.0MPa和10.0MPa中的任意值或任意两者之间的范围值。
可选地，所述反应的条件包括：温度为50～220℃。
可选地，所述反应的条件包括：温度为130～160℃。
可选地，反应温度选自50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃、95℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃、160℃、170℃、180℃、190℃、200℃、210℃和220℃中的任意值或任意两者之间的范围值。
可选地，所述反应的条件包括：时间为0.1～10小时。
可选地，所述反应的条件包括：时间为0.1～9小时。
可选地，时间选自0.1h、0.2h、0.5h、1.0h、1.2h、1.5h、2.0h、2.5h、3.0h、3.5h、4.0h、4.5h、5.0h、5.5h、6.0h、6.5h、7.0h、7.5h、8.0h、8.5h、9.0h、9.5h和10.0h中的任意值或任意两者之间的范围值。
作为一种实施方式，制备1,2-二氯乙烷的方法包括以下步骤：将反应原料乙二醇二乙酸酯和氯化氢，可选地特定的溶剂和催化剂按照一定比例加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在一定压力和一定温度下反应一定时间，得到反应产物1,2-二氯乙烷。
可选地，所述耐腐蚀高压反应器包括耐腐蚀釜式反应器和耐腐蚀管式反应器，其材质选自搪玻璃、搪瓷、衬四氟乙烯、哈氏合金材质和钛材质中的一种。
本申请能产生有益效果包括：
1)本申请提供了一种乙二醇二乙酸酯制备1,2-二氯乙烷的方法，乙二醇二乙酸酯可以高效转化为1,2-二氯乙烷，而且1,2-二氯乙烷的收率很高。
2)本申请中提供的制备1,2-二氯乙烷的方法具有较大的经济利益，不但开拓了乙二醇的下游产品，而且与氯乙烯工业紧密连接。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
在本申请中所公开的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解包括接近这些范围或值。对于数值范围而言，各个范围的端点值和单独的点值之间，可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应该被视为在本文中具体公开。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料均通过商业途径购买。
本申请的实施例中分析方法如下：
本申请的实施例中，乙二醇二乙酸酯的转化率通过以下方式进行计算：
通过配置标准溶液中的乙二醇二乙酸酯含量得到气相色谱峰面积，将峰面积作为横坐标，乙二醇二乙酸酯的浓度作为纵坐标，得到标准曲线；进一步即可计算出反应后反应液中乙二醇二乙酸酯的浓度，通过浓度算出乙二醇二乙酸酯的转化率。
本申请的实施例中，1,2-二氯乙烷的收率通过以下方式进行计算：
通过配置标准溶液中的1,2-二氯乙烷含量得到气相色谱峰面积，将峰面积作为横坐标，1,2-二氯乙烷的浓度作为纵坐标，得到标准曲线；进一步即可计算出反应后反应液中1,2-二氯乙烷的浓度，通过浓度算出1,2-二氯乙烷的收率。
实施例1
将5g乙二醇二乙酸酯、10g氯化氢、50g作为溶剂的醋酸和0.05g作为催化剂的氯化锌加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在0.5MPa压力和120℃温度下反应4小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率97％，1,2-二氯乙烷收率91％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:2；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:0.01；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:10。
实施例2
将5g乙二醇二乙酸酯、100g氯化氢、100g作为溶剂的醋酸和50g作为催化剂的1-丁基-3-甲基咪唑盐酸盐加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在10MPa压力和50℃温度下反应10小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率93％，1,2-二氯乙烷收率92％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:20；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:10；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:20。
实施例3
将5g乙二醇二乙酸酯、50g氯化氢、50g作为溶剂的苯和6g作为催化剂的氯化锡加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在6MPa压力和90℃温度下反应6小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率95％，1,2-二氯乙烷收率93％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:10；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:1.2；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:10。
实施例4
将5g乙二醇二乙酸酯、30g氯化氢、30g作为溶剂的1,4-二氧六环和15g作为催化剂的1-甲基咪唑盐酸盐加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在3MPa压力和150℃温度下反应2小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率97％，1,2-二氯乙烷收率95％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:6；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:3；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:6。
实施例5
将5g乙二醇二乙酸酯、2.5g氯化氢、20g作为催化剂的吡啶盐酸盐加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在0.1MPa压力和200℃温度下反应8小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率94％，1,2-二氯乙烷收率92％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:0.5；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:4；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:0。
实施例6
将5g乙二醇二乙酸酯、70g氯化氢、60g作为溶剂的二甲苯和30g作为催化剂的1-丁基吡啶盐酸盐加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在1MPa压力和170℃温度下反应0.5小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率95％，1,2-二氯乙烷收率93％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:14；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:6；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:12。
实施例7
将5g乙二醇二乙酸酯、15g氯化氢、10g作为溶剂的甲苯和2g作为催化剂的氯化铬加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在2MPa压力和220℃温度下反应0.1小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率96％，1,2-二氯乙烷收率94％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:3；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:0.4；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:2。
实施例8
将5g乙二醇二乙酸酯、20g氯化氢和40g作为催化剂的2-氯甲基吡啶盐酸盐加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在1.5MPa压力和140℃温度下反应4小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率100％，1,2-二氯乙烷收率99％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:4；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:8；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:0。
实施例9
将5g乙二醇二乙酸酯、25g氯化氢、2.5g作为溶剂的二甲苯和0.5g作为催化剂的氯化铜加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在3.5MPa压力和150℃温度下反应4小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率100％，1,2-二氯乙烷收率97％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:5；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:0.1；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:0.5。
实施例10
将5g乙二醇二乙酸酯、40g氯化氢、5g作为溶剂的苯和5g作为催化剂的三乙胺盐酸盐加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在5MPa压力和160℃温度下反应2小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率100％，1,2-二氯乙烷收率96％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:8；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:1；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:1。
实施例11
将5g乙二醇二乙酸酯、65g氯化氢、40g作为溶剂的1,4-二氧六环和40g作为催化剂的1-丁基-4-甲基氯化吡啶盐酸盐加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在7MPa压力和180℃温度下反应1小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率100％，1,2-二氯乙烷收率97％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:13；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:8；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:8。
实施例12
将5g乙二醇二乙酸酯、75g氯化氢和30g作为催化剂的1-乙基-3-甲基咪唑盐酸盐加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在8MPa压力和190℃温度下反应1小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率100％，1,2-二氯乙烷收率98％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:15；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:6；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:0。
实施例13
将5g乙二醇二乙酸酯、90g氯化氢、4g作为溶剂的醋酸和50g作为催化剂的咪唑盐酸盐加入到耐腐蚀高压反应器中，然后在9MPa压力和220℃温度下反应0.2小时。气相色谱分析计算得到：乙二醇二乙酸酯转化率100％，1,2-二氯乙烷收率97％。
本实施例中，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:18；
乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:10；
乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:0.8。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。
Claims (10)
1.一种制备1,2-二氯乙烷的方法，其特征在于，所述方法包括：将含有乙二醇二乙酸酯、氯化氢的原料在催化剂的条件下进行反应，以得到所述1,2-二氯乙烷。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述原料还包括溶剂；所述溶剂包括乙酸、苯、甲苯、二甲苯、1,4-二氧六环中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂包括氯化锌、氯化铬、氯化锡、氯化铜和离子液体中的至少一种；
优选地，所述离子液体选自吡啶类盐酸盐、三乙胺盐酸盐、咪唑类盐酸盐中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述咪唑类盐酸盐包括咪唑盐酸盐、1-甲基咪唑盐酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑盐酸盐和1-丁基-3-甲基咪唑盐酸盐中的至少一种；
所述吡啶类盐酸盐包括吡啶盐酸盐、2-氯甲基吡啶盐酸盐、1-丁基吡啶盐酸盐和1-丁基-4-甲基氯化吡啶盐酸盐中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述乙二醇二乙酸酯和氯化氢的质量比为乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:0.5～20；
优选地，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:0.5～15；
优选地，乙二醇二乙酸酯:氯化氢＝1:4～12。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述乙二醇二乙酸酯和催化剂的质量比为乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:0.01～10；
优选地，乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:0.01～8；
优选地，乙二醇二乙酸酯:催化剂＝1:0.4～9。
7.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述乙二醇二乙酸酯和溶剂的质量比为乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:0～20；
优选地，乙二醇二乙酸酯:溶剂＝1:0.5～1.5。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应的条件包括：压力为0.1～10MPa；优选地，所述压力为0.1～1MPa；更优选地，所述压力为0.5～8MPa；最优选地，所述压力为1.5～6MPa。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应的条件包括：温度为50～220℃；优选地，所述温度为130～160℃。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应的条件包括：时间为0.1～10小时；优选地，所述时间为0.1～9小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210295620.7A CN116836037A (zh) | 2022-03-23 | 2022-03-23 | 一种制备1,2-二氯乙烷的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210295620.7A CN116836037A (zh) | 2022-03-23 | 2022-03-23 | 一种制备1,2-二氯乙烷的方法 |
Publications (1)
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|---|---|
| CN116836037A true CN116836037A (zh) | 2023-10-03 |
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ID=88160387
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CN202210295620.7A Pending CN116836037A (zh) | 2022-03-23 | 2022-03-23 | 一种制备1,2-二氯乙烷的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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2022
- 2022-03-23 CN CN202210295620.7A patent/CN116836037A/zh active Pending
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