CN116813470A - 一种基于氯化胆碱类低共熔溶剂催化合成棕榈酸甲酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于氯化胆碱类低共熔溶剂（Chcl‑DES）催化合成棕榈酸甲酯的方法。通过将氯化胆碱和甲基磺酸混合加热搅拌至澄清液体，即可制备所得低共熔溶剂Chcl‑DES；将所制得的低共熔溶剂与棕榈酸和无水甲醇在一定温度下搅拌2~4 h进行酯化反应，并经过分液、减压蒸馏和常压蒸馏等过程获得棕榈酸甲酯。该方法与传统的无机酸催化剂催化相比，它的优势体现在：其工艺流程简单、环境友好、可生物降解、催化剂可重复利用、节省时间和成本等，可用于工业化生产，对于合成酯化具有更加深远和广泛的商业价值。
Description
技术领域
本发明属于有机化工合成领域，涉及一种生物柴油棕榈酸甲酯的制备方法，具体涉及一种利用绿色低毒、可重复利用的氯化胆碱类低共熔溶剂催化剂合成棕榈甲酯的方法。
背景技术
生物柴油因其环境效益和由可再生资源制成而受到越来越多的关注。由于原油价格上涨、化石油原料有限和环境问题，植物油，如玉米、大豆和棕榈油以及动物脂肪，重新引起人们对生物燃料产品的兴趣。脂肪和油脂是植物和动物体内常见的不溶于水的疏水性物质，由一摩尔甘油和三摩尔脂肪酸组成，通常称为甘油三酯。脂肪酸根据碳链长度和双键数量的不同而不同。生物柴油是一种可再生的替代燃料，源自国内来源的各种脂肪和油类的酯交换反应。
棕榈酸甲酯是表面活性剂及其它精细化工的原料，主要用作乳化剂、湿润剂、稳定剂和增塑剂的中间体，也是生物间信息素、生物柴油的成分、化妆品的原料，制备植物杀螨剂中应用原料。工业上合成棕榈酸甲酯大多采用浓硫酸和阳离子树脂作催化剂，不仅副产物多，而且污染环境，腐蚀设备，阳离子树脂只能使用一次，用完一次只能当废物处理，造成资源浪费，因此需要寻求更加绿色环保的工艺流程。如今关于合成棕榈酸甲酯的催化剂研究中，周晓庆等（云南民族大学学报：自然科学版, 2012, 21(4): 249-251）以浓硫酸为催化剂通过２步酯化法制备棕榈酸甲酯，此实验最后虽然得到了较高的酯化率，但存在实验装置相对复杂，实验过程相对繁琐，且第二步需要100℃的高温条件，增加了操作难度；闫鹏等（稀土, 2011, 32(6): 94-97）以稀土固体超强酸SO4 2-/SnO2-Nd2O3催化合成棕榈酸甲酯，虽然具有一定的催化活性和选择性，但由于催化剂成本高，操作条件苛刻、催化剂稳定性和再生难度等缺点限制了其应用的广泛性和经济性。
低共熔溶剂（DES）是一种新型的离子液体（ILs）类似物，与传统有机溶剂、离子液体相比，DES具有低毒、廉价、易于合成、生物可降解性等特点，因此在众多领域广受关注。近年来DES在有机合成领域备受关注，被广泛用作合成反应的溶剂、催化剂、反应物等，在有机反应方面存在很大发展空间。由于DES可循环多次而不影响其使用性能，这将在合成酯化中具有与普通ILs和有机溶剂不可比拟的优越性。DES由氢键供体（HBD）和氢键受体（HBA）组成，存在多种选择，这也使DES具有组成多样性，根据反应的具体特点，可以选择性配制出最适合反应条件的DES。
本发明旨在公开一种低共熔溶剂Chcl-DES催化合成棕榈酸甲酯的方法，该方法工艺条件温和、后处理步骤简单，能够大规模的应用于工业生产，具有较强的工业前景。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，公开一种绿色低毒、可回收利用的环境友好型低共熔溶剂Chcl-DES催化合成棕榈酸甲酯的方法，该方法可有效地简化后处理工艺步骤、节约成本和时间、提高产品收率。
本发明的方法包括如下步骤：
（1）按一定的摩尔比分别称取氯化胆碱和甲基磺酸，将两者分别在70℃下真空干燥1 h，再将两者混合置于封口瓶中加热至65℃，搅拌至澄清透明液体，所得产品即为低共熔溶剂催化剂Chcl-DES，将Chcl-DES催化剂密封并放入硅胶干燥箱中备用；
（2）按一定的摩尔比分别称取棕榈酸和无水甲醇，再称取适量的Chcl-DES催化剂，均加入到三口烧瓶中，搅拌加热至指定温度进行酯化反应，反应时间为2~4 h；
（3）反应结束后，趁热将反应液移至分液漏斗静置，并在30℃以上分液得到油水两相，其中水相在60℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；对油相先进行常压蒸馏以除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为5mmHg，液相温度为155℃下的馏分，所得馏分经无水硫酸镁干燥后得棕榈酸甲酯。
所述步骤（1）中氯化胆碱和甲基磺酸的摩尔比为1:1.25~1:2.25。
所述步骤（2）中底物棕榈酸和无水甲醇的摩尔比为1:1.5~1:3，催化剂质量为棕榈酸和甲醇质量总和的1%~3%。
所述步骤（2）的反应温度为56~72℃。
本发明的创新点在于运用绿色低毒无污染的低共熔溶剂Chcl-DES作为合成棕榈酸甲酯的催化剂，相较于传统的无机强酸催化剂，该催化剂具有生产成本低、可回收利用、反应条件温和、低毒无污染等优点，在保证生产目标的同时，也符合绿色生产工艺的要求。
实施方式
低共熔溶剂催化剂Chcl-DES的制备
Chcl-DES1的制备：分别称取5.59 g（0.04 mol）氯化胆碱和4.81 g（0.05 mol）甲基磺酸，将氯化胆碱和甲基磺酸分别在70℃下真空干燥1 h，再将两者混合置于封口瓶中，加热至65℃，搅拌至澄清透明液体，所得产物为Chcl-DES1，将所得低共熔溶剂催化剂放入硅胶干燥箱中备用。
Chcl-DES2的制备：分别称取5.59 g（0.04 mol）氯化胆碱和6.73 g（0.07 mol）甲基磺酸，将氯化胆碱和甲基磺酸分别在70℃下真空干燥1 h，再将两者混合置于封口瓶中，加热至65℃，搅拌至澄清透明液体，所得产物为Chcl-DES2，将所得低共熔溶剂催化剂放入硅胶干燥箱中备用。
Chcl-DES3的制备：分别称取5.59 g（0.04 mol）氯化胆碱和8.65 g（0.09 mol）甲基磺酸，将氯化胆碱和甲基磺酸分别在70℃下真空干燥1 h，再将两者混合置于封口瓶中，加热至65℃，搅拌至澄清透明液体，所得产物为Chcl-DES3低共熔溶剂，将所得低共熔溶剂催化剂放入硅胶干燥箱中备用。
实施例
分别称量25.64 g（0.1 mol）棕榈酸、4.8 g（0.15 mol）无水甲醇和0.30 g（1 wt%）Chcl-DES1，将三者均加入三口烧瓶中，搅拌加热至56℃进行反应，反应时间为2 h。反应结束后，趁热将反应液移至分液漏斗静置，并在30℃以上分液得到油水两相，其中水相在60℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；对油相先进行常压蒸馏以除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为5mmHg，液相温度为155℃下的馏分，该馏分用无水硫酸镁干燥，所得产品即为棕榈酸甲酯，其收率为76.64%。
实施例
分别称量25.64 g（0.1 mol）棕榈酸、7.2 g（0.225 mol）无水甲醇和0.66 g（2wt%）Chcl-DES2，将三者均加入三口烧瓶中，搅拌加热至64℃进行反应，反应时间为3 h。反应结束后，趁热将反应液移至分液漏斗静置，并在30℃以上分液得到油水两相，其中水相在60℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；对油相先进行常压蒸馏以除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为5mmHg，液相温度为155℃下的馏分，该馏分用无水硫酸镁干燥，所得产品即为棕榈酸甲酯，其收率为86.50%。
实施例
分别称量25.64 g（0.1 mol）棕榈酸、9.6 g（0.3 mol）无水甲醇和1.06 g（3 wt%）Chcl-DES3，将三者均加入三口烧瓶中，搅拌加热至72℃进行反应，反应时间为4 h。反应结束后，趁热将反应液移至分液漏斗静置，并在30℃以上分液得到油水两相，其中水相在60℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；对油相先进行常压蒸馏以除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为5mmHg，液相温度为155℃下的馏分，该馏分用无水硫酸镁干燥，所得产品即为棕榈酸甲酯，其收率为92.82%。
实施例
分别称量25.64 g（0.1 mol）棕榈酸、9.6 g（0.3 mol）无水甲醇和0.71 g（2 wt%）Chcl-DES2，将三者均加入三口烧瓶中，搅拌加热至64℃进行反应，反应时间为3 h。反应结束后，趁热将反应液移至分液漏斗静置，并在30℃以上分液得到油水两相，其中水相在60℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂备用；对油相先进行常压蒸馏以除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为5mmHg，液相温度为155℃下的馏分，该馏分用无水硫酸镁干燥，所得产品即为棕榈酸甲酯，其收率为90.63%。
实施例
分别称量25.64 g（0.1 mol）棕榈酸、9.6 g（0.3 mol）无水甲醇和实施例4中回收的Chcl-DES2，将三者均加入三口烧瓶中，搅拌加热至64℃进行反应，反应时间为3 h。反应结束后，趁热将反应液移至分液漏斗静置，并在30℃以上分液得到油水两相，其中水相在60℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；对油相先进行常压蒸馏以除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为5mmHg，液相温度为155℃下的馏分，该馏分用无水硫酸镁干燥，所得产品即为棕榈酸甲酯，其收率为90.05%。
Claims (4)
1.一种基于氯化胆碱类低共熔溶剂催化合成棕榈酸甲酯的方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）按一定的摩尔比分别称取适量氯化胆碱和甲基磺酸，将两者分别在70℃下真空干燥1 h，再将两者混合置于封口瓶中加热至65℃，搅拌至澄清透明液体，所得产品即为低共熔溶剂催化剂Chcl-DES，将Chcl-DES催化剂密封并放入硅胶干燥箱中备用；
（2）分别称取适量底物棕榈酸、无水甲醇和步骤（1）制备所得的Chcl-DES催化剂，均加入到三口烧瓶中，搅拌加热至指定温度进行反应，反应时间为2~4 h；
（3）反应结束后，趁热将反应液移至分液漏斗静置，并在30℃以上分液得到油水两相，其中水相在60℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；对油相先进行常压蒸馏以除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为5mmHg，液相温度为155℃下的馏分，所得馏分经无水硫酸镁干燥后得棕榈酸甲酯。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述步骤（1）中氯化胆碱和甲基磺酸的摩尔比为1:1.25~1:2.25。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述步骤（2）中底物棕榈酸和无水甲醇的摩尔比为1:1.5~1:3，催化剂质量为棕榈酸和甲醇质量总和的1%~3%。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述步骤（2）的反应温度为56~72℃。
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| CN (1) | CN116813470A (zh) |
-
2023
- 2023-07-10 CN CN202310838448.XA patent/CN116813470A/zh active Pending
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| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication |