CN116730960A - 一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件,具体涉及有机电致发光材料技术领域。该三芳胺类化合物具有较高的空穴迁移率、较高的玻璃化转变温度和良好的热稳定性,可以有效的提高空穴的注入和传输效率,降低空穴的注入势垒,提高激子在发光层内的复合几率,将其应用于有机电致发光器件中的空穴传输区域时,能够有效的降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率和使用寿命;同时,该三芳胺类化合物还具有较高的折射率,将其应用于有机电致发光器件中的覆盖层时,可以有效的将陷于器件中的光耦合出来,减少光在器件内部的全反射和波导损失,增强器件的光取出效率,进而提高器件的发光效率和使用寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OrganicLight-EmittingDiode,简称为OLED)作为目前最有发展前景的新型显示技术之一,具有质量轻、厚度小、视角宽、响应速度快、能耗低、效率高、适应性广、色纯度好等优点,被广泛应用于照明和显示等众多领域,具有广阔的应用前景。
OLED包括阴极、阳极和有机物层,有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等,这些有机功能层对于改善OLED器件的驱动电压、发光效率、色纯度、使用寿命等性能有着重要作用。OLED的发光原理为空穴和电子在外电场的作用下分别从阳极和阴极注入到有机物层,然后分别经过空穴传输区域和电子传输区域进入发光层,二者在发光层复合产生激子,并释放能量,激子在电场的作用下发生迁移,将能量传递给发光层中的发光物质,发光物质分子中的电子从基态跃迁到激发态,再由激发态回迁到基态,在此过程中,能量以光的形式释放出来。
空穴传输材料是有机电致发光器件中的重要组成部分,其作用是能够有效的传递空穴,提高空穴的注入和传输效率,降低空穴的注入势垒,将电子阻挡在发光层内,实现载流子的最大复合。好的空穴传输材料应具备高的空穴迁移率、良好的热稳定性、良好的成膜性以及适当的HOMO能级等优异性能。但目前所用的空穴传输材料大多存在成膜性和热稳定性差、以及空穴迁移率低等问题,这些问题会导致器件的发光效率和使用寿命受到影响。
所以,为了更好的解决有机发光器件的发光效率以及使用寿命较低的问题,空穴传输材料的研究重点在于通过提高材料的空穴迁移率、热稳定性以及成膜性,进而提高器件的发光效率、延长器件的使用寿命。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明提供了一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件,将其应用于有机电致发光器件的空穴传输区域或覆盖层时,能够有效地提高有机电致发光器件的发光效率,延长有机电致发光器件的使用寿命。本发明的技术方案具体如下:
本发明提供了一种三芳胺类化合物,所述三芳胺类化合物由式1所示的结构表示:
所述A选自式2:
所述R1选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C3~C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团、取代或未取代的5~30元的杂芳基中的任意一种;
所述R2独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述a独立地选自0、1、2、3或4;当所述a大于1时,两个或多个R2彼此相同或不同,或相邻的两个R2之间可以连接形成取代或未取代的C6~C30芳环;
所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基中的任意一种;
所述Ar1选自式3-1或式3-2:
所述R3独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基中的任意一种;相邻的两个R3之间可以连接形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲环或取代或未取代的三亚苯环;且所述R3中至少一个选自取代或未取代的金刚烷基;
所述Ra、Rb独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团中的任意一种;或所述Ra、Rb可以连接形成取代或未取代的螺芴环或取代或未取代的脂族环;
所述b独立地选自1、2、3、4或5;当所述b大于1时,两个或多个R3彼此相同或不同;所述n选自0、1、2或3;
所述Ar2选自式4:
所述X1选自O、S或NR5中的任意一种;所述X2选自单键、O、S或NR6的任意一种;
所述R4独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团、取代或未取代的5~30元的杂芳基中的任意一种;
所述R5、R6独立地选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团、取代或未取代的5~30元的杂芳基中的任意一种;或所述R5可直接与L2键合;
所述c独立地选自0、1、2、3或4;当所述c大于1时,两个或多个R4彼此相同或不同,或相邻的两个R4之间可以连接形成取代或未取代的C6~C30芳环;
所述L1、L2独立地选自单键或取代或未取代的C6~C30的亚芳基中的任意一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、有机物层,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧,所述有机物层中含有权利要求1~7任一项所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
有益效果:
本发明提供了一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件,该三芳胺类化合物具有较高的空穴迁移率、较高的玻璃化转变温度、良好的热稳定性和适当的HOMO能级,可以提高空穴的注入和传输效率,降低空穴的注入势垒,避免部分电子穿过发光层,提高激子在发光层内的复合几率,实现载流子的最大负荷,将其应用于有机电致发光器件中的空穴传输区域时,能够有效地提高器件的发光效率和使用寿命、降低器件的驱动电压;同时,该三芳胺类化合物还具有较高的折射率,将其应用于有机电致发光器件中的覆盖层时,可以将陷于器件中的光耦合出来,减少光在器件内部的全反射和波导损失,增强器件的光取出效率,进而提高有机电致发光器件的发光效率。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明的保护范围。
在本发明的化合物中,未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素,并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤素原子是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基,其可以为直链烷基、支链烷基,优选具有1至15个碳原子,更优选1至12个碳原子,特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等,但不限于此;所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等,但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基,优选具有3至15个碳原子,更优选3至12个碳原子,特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基等,但不限于此。上述环烷基优选为环戊烷基、环己烷基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的“取代或未取代的甲硅烷基”是指-Si(Rz)3基团,其中每个Rz相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C1~C15的烯基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基。优选的,每个Rz相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个,优选1至15个,再优选1至10个,最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个,优选3至15个,再优选3至10个,最优选为3至7个。优选的,每个Rz相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基等,但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称,其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基,优选具有6至30个碳原子,更优选6至20个碳原子,特别优选6至14个碳原子,最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基,例如,苯基等,但不限于此;所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基,例如,联苯基、三联苯基等,但不限于此;所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基,例如,萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺二芴基等,但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子,优选具有5至30个环原子(5~30元),更优选6至24个环原子(6~24元),特别优选6至13个环原子(6~13元),最优选6至12个环原子(6~12元);此外,优选具有1至30个碳原子,更优选2至20个碳原子,特别优选3至15个碳原子,最优选3至12个碳原子;所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上,也可以位于成环氮原子上,所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等,但不限于此;所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基等,但不限于此;所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等,但不限于此。上述杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等。
本发明所述的芳环与脂肪环稠合而成的基团是指芳环与脂肪环(环烷基、环烯基、环炔基)稠合在一起后去掉一个氢原子,剩下一价基团的总称。芳香族环优选6至30个碳原子,更优选6至18个碳原子,最优选6至12个碳原子,脂肪族环优选3至30个碳原子,更优选3至18个碳原子,还优选3至12个碳原子,最优选3至8个碳原子,实例包括苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙烷基、萘并环丁烷基、萘并环戊烷基、萘并环己烷基、萘并环戊烯基、萘并环己烯基等,但不限于此。
在本发明所述的亚芳基意指具有两个键合位点的芳基,即,二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳基的描述,不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本发明所述的亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基,即,二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳基的描述,不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
本发明所述的“取代或未取代”中的“未取代”表示基团上的氢原子未被任何取代基替换。本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换,且取代的位置不受限制,只要该位置是氢原子被取代的位置即可。当有多个氢被多个取代基替换时,所述多个取代基可以相同或者不同。
本发明所述的“取代或未取代的”中的取代基可以独立地选自氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C1~C12的烯基、取代或未取代的C1~C12的炔基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C3~C12的环烯基、取代或未取代的C3~C12的环炔基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5~30元的的杂芳基中的一种或一种以上;优选为氘、氚、卤素、氰基、C1~C12的烷基、C3~C12的环烷基、C6~C30的芳基、5~30元的杂芳基中的一种或一种以上,当有多个取代基存在时,多个取代基彼此相同或不同;具体的可以选自如下所示的基团:氘、氟、氯、溴、碘、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环戊二烯基、环己二烯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基中的一种或一种以上,当有多个取代基取代的存在时,多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书中,“*-”意指与另一取代基连接的部分。“*-”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。例如表示/>以此类推。
在本说明书中,当取代基在环上的位置不固定时,表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示/>可表示 可表示/> 以此类推。
在本说明书中,当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时,表明其可连接于所述两个或两个环的任一个,具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示/> 可表示/>以此类推。
本发明所述的“连接形成环”是指各个基团通过化学键彼此连接,并任选地形成双键/三键,并且可以构成芳香性基团,如下所示例:
本发明中,连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠和而形成的环系,可以为三元环、四元环、五元环、六元环或者稠合环,实例可包括苯、萘、茚、芴、环戊烯、环戊烷、环己烯、环己烷、蒽、菲、芘、吡啶、嘧啶等,但不限于此。
本发明提供了一种三芳胺类化合物,所述三芳胺类化合物由式1所示的结构表示:
所述A选自式2:
所述R1选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C3~C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团、取代或未取代的5~30元的杂芳基中的任意一种;
所述R2独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述a独立地选自0、1、2、3或4;当所述a大于1时,两个或多个R2彼此相同或不同,或相邻的两个R2之间可以连接形成取代或未取代的C6~C30芳环;
所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基中的任意一种;
所述Ar1选自式3-1或式3-2:
所述R3独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基中的任意一种;相邻的两个R3之间可以连接形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲环或取代或未取代的三亚苯环;且所述R3中至少一个选自取代或未取代的金刚烷基;
所述Ra、Rb独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团中的任意一种;或所述Ra、Rb可以连接形成取代或未取代的螺芴环或取代或未取代的脂族环;
所述b独立地选自1、2、3、4或5;当所述b大于1时,两个或多个R3彼此相同或不同;所述n选自0、1、2或3;
所述Ar2选自式4:
所述X1选自O、S或NR5中的任意一种;所述X2选自单键、O、S或NR6的任意一种;
所述R4独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团、取代或未取代的5~30元的杂芳基中的任意一种;
所述R5、R6独立地选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团、取代或未取代的5~30元的杂芳基中的任意一种;或所述R5可直接与L2键合;
所述c独立地选自0、1、2、3或4;当所述c大于1时,两个或多个R4彼此相同或不同,或相邻的两个R4之间可以连接形成取代或未取代的C6~C30芳环;
所述L1、L2独立地选自单键或取代或未取代的C6~C30的亚芳基中的任意一种。
优选的,所述“取代或未取代的”中的取代基选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C1~C12的烯基、取代或未取代的C1~C12的炔基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C3~C12的环烯基、取代或未取代的C3~C12的环炔基、取代或未取代的C6~C30的芳基或取代或未取代的5~30元的杂芳基中的一种或一种以上,当有多个取代基存在时,多个取代基彼此相同或不同。
优选的,所述R1选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、茚基、芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吖啶基、邻菲罗啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;
优选的,所述R1中“取代或未取代的”的取代基选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基中的一种或一种以上,当有多个取代基存在时,多个取代基彼此相同或不同。
优选的,所述R2独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基,或相邻的两个R2之间可以连接形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环或取代或未取代的菲环;
优选的,所述R2中“取代或未取代的”的取代基独立地选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基中的一种或一种以上,当有多个取代基存在时,多个取代基彼此相同或不同。
优选的,所述Ar1选自下列基团中的任意一种:
所述R3独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;或相邻的两个R3之间可以连接形成取代或未取代的苯环或取代或未取代的萘环;且所述R3中至少一个选自取代或未取代的金刚烷基;
所述Ra、Rb独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;
所述Rc独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;
所述b1独立地选自1、2、3、4或5;所述b2独立地选自1、2、3或4;所述b3独立地选自1、2、3、4、5、6或7;所述b4独立地选自1、2、3、4、5或6;所述b5独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述b6独立地选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述b7独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述b8独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;所述b9独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14;当所述b1、b2、b3、b4、b5、b6、b7、b8或b9大于1时,两个或多个R3彼此相同或不同;
优选的,所述R3、Ra、Rb、Rc中“取代或未取代的”的取代基独立地选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上,当有多个取代基存在时,多个取代基彼此相同或不同。
优选的,所述R3中的一个、两个、三个、四个或更多个选自取代或未取代的金刚烷基;
再优选的,所述“取代或未取代的金刚烷基”的取代基独立地选自氘、氚、卤素、氰基、C1~C10的烷基、C3~C12的环烷基、C6~C20的芳基中的任意一种;
更优选的,所述“取代或未取代的金刚烷基”的取代基独立地选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、被氘取代或未被取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基。
优选的,所述Ar2选自下列基团中的任意一种:
所述R4独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;
所述R5、R6独立地选自氢、氘、氚、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吖啶基、邻菲罗啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;
所述c1独立地选自0、1、2、3或4;所述c2独立地选自0、1、2、3、4、5或6;所述c3独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当所述c1、c2或c3大于1时,两个或多个R4彼此相同或不同;
优选的,所述R4、R5、R6中“取代或未取代的”的取代基独立地选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上,当有多个取代基存在时,多个取代基彼此相同或不同。
优选的,所述L选自单键或下列基团中的任意一种:
所述R7独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;
所述e1独立地选自0、1、2、3或4;所述e2独立地选自0、1、2或3;所述e3独立地选自0、1或2;当所述e1、e2或e3大于1时,两个或多个R7彼此相同或不同,或相邻的两个R7之间可以连接形成取代或未取代的苯环或取代或未取代的萘环;
优选的,所述R7中“取代或未取代的”的取代基独立地选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上,当有多个取代基存在时,多个取代基彼此相同或不同。
再优选的,所述L选自单键或取代或未取代的下列基团中的任意一种:
所述“取代的”基团选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上,当有多个取代基存在时,多个取代基彼此相同或不同。
优选的,所述L1、L2独立地选自单键或下列基团中的任意一种:
所述R8、R9独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;或相邻的两个R8之间可以连接形成取代或未取代的环;
所述f1独立地选自0、1、2、3或4;所述f2独立地选自0、1、2或3;所述f3独立地选自0、1或2;当所述f1、f2或f3大于1时,两个或多个R9彼此相同或不同,或相邻的两个R9之间可以连接形成取代或未取代的苯环或取代或未取代的萘环;
优选的,所述R8、R9中“取代或未取代的”的取代基独立地选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上,当有多个取代基存在时,多个取代基彼此相同或不同。
再优选的,所述L1、L2独立地选自单键或取代或未取代的下列基团中的任意一种:
所述“取代的”基团选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上,当有多个取代基存在时,多个取代基彼此相同或不同。
优选的,所述三芳胺类化合物选自下列结构中的任意一种:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
以上仅列举了式1所示的三芳胺类化合物的部分具体结构形式,但本发明并不局限于所列这些化学结构,凡是以式1为基础,取代基如上述所限定,都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、有机物层,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧,所述有机物层中包含本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
作为本发明所述的有机物层,包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域以及覆盖层,所述空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层等功能层,所述电子传输区域包含空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等功能层,所述有机功能层可以根据实际需要相应的增加或减少。
作为本发明所述的有机物层,其可以具有单层结构和多层结构。单层结构包括含有单种材料的单个层或包括含有多种材料的单个层;多层结构包括含有多种材料的多个层。具体的,所述空穴传输层可以包含第一空穴传输层及第二空穴传输层,所述电子传输层可以包含第一电子传输层及第二电子传输层;具体的,所述用于各个有机功能层的材料可以选自无机材料、有机材料或两者混合而形成的无机-有机材料等,但不限于此。
优选的,所述有机物层位于所述阳极与阴极之间,所述有机物层包含空穴传输区域,所述空穴传输区域中包含本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的,所述空穴传输区域包含空穴传输层,所述空穴传输层包含本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层及第二空穴传输层,所述第二空穴传输层中包含本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极中的一个及以上的电极的外侧,所述有机物层包含覆盖层,所述覆盖层中包含本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
作为本发明所述的阳极材料,优选具有高功函数的材料。阳极可以是透射电极、反射电极或半透射电极。当阳极是透射电极时,用于形成阳极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合;当阳极是半透射电极或反射电极时,用于形成阳极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。阳极可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构,例如,阳极可以具有Al的单层结构或ITO/Ag/ITO的三层结构,但是阳极的结构不限于此。
作为本发明所述的空穴注入层材料,优选具有良好接受空穴能力的材料。可选自下列结构中的任意一种或一种以上:金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
作为本发明所述的空穴传输层材料,优选具有高空穴迁移率的材料。除了可使用本发明所述的三芳胺类化合物之外,还可选自下列结构中的任意一种或一种以上:咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁类化合物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等,但不限于此。优选的,所述空穴传输层材料使用本发明所述的三芳胺类化合物化合物。
作为本发明所述的发光层材料,可以只含有客体材料,还可以采用客体材料分散于主体材料中的形式,并且可以使用两种主体材料形成双主体材料。发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质,同时需要恰当的能级,将激发能量有效地传递到客体发光材料,这一类的材料可以举出二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物、咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、蒽衍生物及芘衍生物等。客体材料可以选自下列结构中的任意一种或几种:金属配合物(例如铱配合物、铂配合物、锇配合物、铑配合物等)、蒽衍生物、芘衍生物、苝衍生物等,但不限于此。
作为本发明所述的电子注入层材料,优选具有好的电子注入与传输能力的材料。可选自下列结构中的任意一种或一种以上:碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、其他电子注入性高的物质。实例可以列举有Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、LiOx、Yb、Tb等,但不限于此。
作为本发明所述的电子传输层材料,优选具有高电子迁移率的材料。可选自下列结构中的任意一种或几种:金属螯合物、氧杂噁唑衍生物、噻唑衍生物、二氮唑衍生物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、喹啉衍生物、菲罗啉衍生物、苯并咪唑衍生物等,但不限于此。
作为本发明所述的空穴阻挡层材料,优选空穴阻挡能力优异的材料,用的材料要求T1能级高于发光层,这样才能阻挡发光层的能量损失。另外,选用材料的HOMO能级要低于发光层的主体材料的HOMO能级,起到阻挡空穴的作用。进一步地,使用的空穴阻挡层材料的电子迁移率在10-6cm2/Vs以上,利于电子的传输。优选为三嗪衍生物、氮杂苯衍生物等。
作为本发明所述的阴极材料,优选具有低功函数的材料。阴极可以选自透射电极、半反射电极或反射电极。当阴极极为透射电极,用于形成阴极的材料可选自透明金属氧化物(例如,ITO、IZO、等);当阴极为半反射电极或反射电极,用于形成阴极的材料可选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如,Ag和Mg的混合物),但不限于与此。
作为本发明所述的覆盖层材料,优选光取出效率高的材料。除了可使用本发明所述的三芳胺类化合物之外,还可选自下列结构中的任意一种或一种以上:例如可以是金属卤化物、氧化物、氮化物、氮氧化物、硫化物、硒化物、芳烃化合物、杂芳烃化合物、芳胺化合物等,但不限于此。优选的,所述覆盖层材料使用本发明所述的三芳胺类化合物。
上述各个阴极、阳极、有机物层、覆盖层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、溅射、等离子体、离子镀、旋涂、浸渍、丝网印刷等中的任意一种方法制备而成,各层膜厚没有特殊限制,以获得良好的器件性能即可。上述各个有机物层优选使用真空蒸镀、喷墨打印或旋涂的方法进行制备。
上述各个有机物层及覆盖层的厚度通常在5nm~100um,优选为10nm~200nm。阳极和阴极的厚度则根据需求的透明度进行调节。
本发明的有机电致发光器件主要应用于照明及显示等领域,具体可以列举为智能手机显示屏、平板电脑显示屏、智能穿戴设备显示屏、电视等大尺寸显示器、数码照相机、VR以及汽车尾灯等。
本发明还提供了式1所示化合物的制备方法,但本发明的制备方法不限于此,以下仅为合成路线的举例。下述合成路线均采用有机合成中常用的反应类型,反应条件(例如,反应溶剂、催化剂、配体、碱等种类的选择、用量以及加入的顺序和方法)没有特别的限制,采用常规方法与操作即可。
式1所示化合物的合成路线:
所述Xa、Xb独立地选自Cl、Br、I中的任意一种。
通过以下实施例,更详尽地解释本发明,对本发明的技术方案及技术效果做进一步说明,但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上,本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下,在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
原料、试剂以及表征设备的说明:
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制,可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪,氯仿为溶剂;
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪,样品质量为5~10mg。
合成实施例1:中间体A-37的合成
氮气保护下,向反应瓶中加入a-37(19.85g,80.00mmol)、b-37(16.96g,80.00mmol)、K2CO3(13.82g,100.00mmol)、Pd(PPh3)4(1.11g,0.96mmol),加入400mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂,搅拌混合物,将上述反应物体系加热回流3h。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,加入甲苯并分离各相,用蒸馏水洗涤甲苯相三次,无水硫酸镁干燥,旋转蒸发浓缩溶剂,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到中间体A-37(22.27g,产率83%);HPLC纯度≧99.69%。质谱m/z:335.1323(理论值:335.1310)。
按照上述合成方法,合成本发明所需的其他中间体A,相关原料如表101所示:
表101:
合成实施例2:中间体D-1的合成
在氮气保护下,向反应瓶中加入c-1(51.81g,120.00mmol)、d-1(18.27g,120.00mmol)、二氯甲烷(150mL)加入圆底烧瓶中,降温至0~5℃,滴加三氟甲磺酸(27.01g,180.00mmol),恒温搅拌3h,反应结束后,向反应液中加入氢氧化钠水溶液至中性,用二氯甲烷萃取,静置分液,用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到中间体D-1(30.98g,产率53%);HPLC纯度≧99.76%。质谱m/z:486.2125(理论值:486.2114)。
按照上述合成方法,合成本发明所需的其他中间体B,相关原料如表102所示:
表102:
合成实施例3:中间体B-11的合成
在氮气保护下,向反应瓶中加入c-1(51.81g,120.00mmol)、d-1(36.54g,240.00mmol)、二氯甲烷(300mL)加入圆底烧瓶中,降温至0~5℃,滴加三氟甲磺酸(54.03g,360.00mmol),恒温搅拌3h,反应结束后,向反应液中加入氢氧化钠水溶液至中性,用二氯甲烷萃取,静置分液,用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到中间体B-11(23.32g,产率51%);HPLC纯度≧99.62%。质谱m/z:380.2258(理论值:380.2271)。
合成实施例4:中间体D-17的合成
在氮气保护下,向反应瓶中加入e-17(12.82g,55.00mmol)和50mL四氢呋喃溶剂,冷却至-78℃,加入8.15mL含正丁基锂的正己烷混合溶液(3.38M),搅拌50分钟后,滴加35.63mL溶有f-17(15.34g,50.00mmol)的四氢呋喃溶液,然后在-78℃下继续搅拌50分钟,之后升至室温后继续搅拌3h。加入饱和氯化铵溶液萃取分离有机层后蒸发溶剂,将所得残渣移入反应瓶中,加入5mL盐酸,100℃下搅拌3h,之后将反应液倒入50mL冰水中有固体析出,过滤得到固体粗品,将所得固体用甲苯重结晶,得到中间体D-17(17.05g,产率77%);HPLC纯度≧99.57%。质谱m/z:442.1132(理论值:442.1124)。
合成实施例5:化合物1的合成
合成中间体C-1:
在氮气保护下,向反应瓶中加入A-1(9.16g,50.00mmol)、B-1(14.56g,50.00mmol)、Pd(OAc)2(0.13g,0.60mmol)、P(t-Bu)3(0.12g,0.60mmol)、叔丁醇钠(8.17g,85.00mmol)和300ml甲苯,搅拌混合物,将上述反应物体系加热回流反应5h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,抽滤,最后用甲苯/甲醇(10:3)重结晶,得到中间体C-1(15.54g,产率79%),HPLC纯度≧99.83%。质谱m/z:393.2084(理论值:393.2093)。
合成化合物1:
在氮气保护下,向反应瓶中加入C-1(11.81g,30.00mmol)、D-1(14.61g,30.00mmol)、Pd2(dba)3(0.37g,0.40mmol)、BINAP(0.50g,0.80mmol)、叔丁醇钠(4.81g,50mmol)和150ml的甲苯,搅拌混合物,将上述反应物体系加热回流反应7h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,抽滤,最后用甲苯/甲醇(10:1)重结晶,得到化合物1(18.49g,产率73%),HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:843.4453(理论值:843.4440)。理论元素含量(%)C63H57NO:C,89.64;H,6.81;N,1.66。实测元素含量(%)C,89.60;H,6.79;N,1.69。
合成实施例6:化合物11的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-11、B-11、D-11,得到化合物11(18.74g,产率74%),HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:843.4426(理论值:843.4440)。理论元素含量(%)C63H57NO:C,89.64;H,6.81;N,1.66。实测元素含量(%):C,89.67;H,6.78;N,1.70。
合成实施例7:化合物17的合成
根据合成实施例5的制备方法,将B-1、D-1替换为等摩尔的B-17、D-17,得到化合物17(17.04g,产率71%),HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:799.3458(理论值:799.3450)。理论元素含量(%)C59H45NO2:C,88.58;H,5.67;N,1.75。实测元素含量(%):C,88.61;H,5.63;N,1.77。
合成实施例8:化合物20的合成
根据合成实施例5的制备方法,将B-1、D-1替换为等摩尔的B-20、D-11,得到化合物20(16.06g,产率75%),HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:713.3585(理论值:713.3596)。理论元素含量(%)C53H39D4NO:C,89.16;H,6.63;N,1.96。实测元素含量(%):C,89.19;H,6.59;N,1.99。
合成实施例9:化合物21的合成
根据合成实施例5的制备方法,将D-1替换为等摩尔的D-11,得到化合物21(16.19g,产率76%),HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:709.3357(理论值:709.3345)。理论元素含量(%)C53H43NO:C,89.67;H,6.11;N,1.97。实测元素含量(%):C,89.70;H,6.07;N,1.92。
合成实施例10:化合物37的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-37、B-17、D-37,得到化合物37(17.85g,产率69%),HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:861.3960(理论值:861.3971)。理论元素含量(%)C65H51NO:C,90.56;H,5.96;N,1.62。实测元素含量(%):C,90.60;H,5.91;N,1.59。
合成实施例11:化合物54的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-54、B-54、D-54,得到化合物54(16.74g,产率75%),HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:743.3037(理论值:743.3022)。理论元素含量(%)C53H42FNS:C,85.56;H,5.69;N,1.88。实测元素含量(%):C,85.51;H,5.72;N,1.90。
合成实施例12:化合物61的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-61、B-61、D-61,得到化合物61(17.73g),HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:831.3889(理论值:831.3899)。理论元素含量(%)C61H53NS:C,88.04;H,6.42;N,1.68。实测元素含量(%):C,88.09;H,6.39;N,1.70。
合成实施例13:化合物73的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、D-1替换为等摩尔的A-73、D-73,得到化合物73(17.65g),HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:805.3692(理论值:805.3680)。理论元素含量(%)C59H43NS:C,87.91;H,6.38;N,1.74。实测元素含量(%):C,87.88;H,6.42;N,1.76。
合成实施例14:化合物87的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、D-1替换为等摩尔的A-87、D-11,得到化合物87(18.94g),HPLC纯度≥99.91%。质谱m/z:927.3882(理论值:927.3899)。理论元素含量(%)C69H53NS:C,89.28;H,5.76;N,1.51。实测元素含量(%):C,89.31;H,5.72;N,1.48。
合成实施例14:化合物95的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-95、B-95、D-11,得到化合物95(18.72g),HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:890.4614(理论值:890.4600)。理论元素含量(%)C67H58N2:C,90.30;H,6.56;N,3.14。实测元素含量(%):C,90.26;H,6.59;N,3.17。
合成实施例16:化合物106的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、D-1替换为等摩尔的A-106、D-11,得到化合物106(18.34g),HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:860.4116(理论值:860.4130)。理论元素含量(%)C65H52N2:C,90.66;H,6.09;N,3.25。实测元素含量(%):C,90.62;H,6.12;N,3.29。
合成实施例17:化合物121的合成
根据合成实施例5的制备方法,将B-1、D-1替换为等摩尔的B-121、D-11,得到化合物121(17.69g),HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:785.3643(理论值:785.3658)。理论元素含量(%)C59H47NO:C,90.16;H,6.03;N,1.78。实测元素含量(%):C,90.14;H,6.07;N,1.81。
合成实施例18:化合物127的合成
根据合成实施例5的制备方法,将B-1、D-1替换为等摩尔的B-127、D-127,得到化合物127(17.30g),HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:789.3921(理论值:789.3909)。理论元素含量(%)C59H43D4NO:C,89.70;H,6.51;N,1.77。实测元素含量(%):C,89.65;H,6.49;N,1.80。
合成实施例19:化合物133的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-133、B-121、D-54,得到化合物133(18.10g),HPLC纯度≥99.91%。质谱m/z:861.3984(理论值:861.3971)。理论元素含量(%)C65H51NO:C,90.56;H,5.96;N,1.62。实测元素含量(%):C,90.60;H,5.93;N,1.60。
合成实施例20:化合物147的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-11、B-147、D-147,得到化合物147(17.54g),HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:789.3918(理论值:789.3909)。理论元素含量(%)C59H43D4NO:C,89.70;H,6.51;N,1.77。实测元素含量(%):C,89.68;H,6.49;N,1.82。
合成实施例21:化合物161的合成
根据合成实施例5的制备方法,将C-1、D-1替换为等摩尔的C-121、D-161,得到化合物161(18.88g),HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:861.3961(理论值:861.3971)。理论元素含量(%)C65H51NO:C,90.56;H,5.96;N,1.62。实测元素含量(%):C,90.60;H,5.93;N,1.57。
合成实施例22:化合物176的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-176、B-121、D-11,得到化合物176(18.81g),HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:835.3828(理论值:835.3814)。理论元素含量(%)C63H49NO:C,90.50;H,5.91;N,1.68。实测元素含量(%):C,90.47;H,5.87;N,1.70。
合成实施例23:化合物178的合成
根据合成实施例5的制备方法,将B-1、D-1替换为等摩尔的B-178、D-178,得到化合物178(16.98g),HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:785.3641(理论值:785.3658)。理论元素含量(%)C59H47NO:C,90.16;H,6.03;N,1.78。实测元素含量(%):C,90.19;H,6.01;N,1.82。
合成实施例24:化合物191的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-191、B-121、D-54,得到化合物191(18.44g),HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:877.3753(理论值:877.3742)。理论元素含量(%)C65H51NS:C,88.90;H,5.85;N,1.59。实测元素含量(%):C,88.87;H,5.87;N,1.63。
合成实施例25:化合物201的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-201、B-201、D-11,得到化合物201(17.99g),HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:894.4073(理论值:894.4087)。理论元素含量(%)C66H50D3NS:C,88.55;H,6.30;N,1.56。实测元素含量(%):C,88.52;H,6.26;N,1.59。
合成实施例26:化合物204的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-204、B-121、D-204,得到化合物204(17.90g),HPLC纯度≥99.91%。质谱m/z:851.3577(理论值:851.3586)。理论元素含量(%)C63H49NS:C,88.80;H,5.80;N,1.64。实测元素含量(%):C,88.84;H,5.78;N,1.61。
合成实施例27:化合物216的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-216、B-121、D-11,得到化合物216(18.94g),HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:927.3882(理论值:927.3899)。理论元素含量(%)C69H53NS:C,89.28;H,5.76;N,1.51。实测元素含量(%):C,89.30;H,5.71;N,1.48。
合成实施例28:化合物231的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-231、B-231、D-231,得到化合物231(18.60g),HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:860.41115(理论值:860.4130)。理论元素含量(%)C65H52N2:C,90.66;H,6.09;N,3.25。实测元素含量(%):C,90.68;H,6.13;N,3.22。
合成实施例29:化合物244的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-244、B-244、D-244,得到化合物244(18.94g),HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:941.4728(理论值:941.4709)。理论元素含量(%)C70H59N3:C,89.23;H,6.31;N,4.46。实测元素含量(%):C,89.28;H,6.28;N,4.50。
合成实施例30:化合物261的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-261、B-261、D-11,得到化合物261(18.51g),HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:868.4402(理论值:868.4410)。理论元素含量(%)C65H44D7NO:C,89.82;H,6.72;N,1.61。实测元素含量(%):C,89.79;H,6.75;N,1.59。
合成实施例31:化合物326的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-326、B-326、D-54,得到化合物326(18.85g),HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:884.4146(理论值:884.4130)。理论元素含量(%)C67H52N2:C,90.91;H,5.92;N,3.16。实测元素含量(%):C,90.92;H,5.95;N,3.17。
合成实施例32:化合物350的合成
根据合成实施例5的制备方法,将B-1、D-1替换为等摩尔的B-350、D-11,得到化合物350(18.31g),HPLC纯度≥99.91%。质谱m/z:835.3801(理论值:835.3814)。理论元素含量(%)C63H49NO:C,90.50;H,5.91;N,1.68。实测元素含量(%):C,90.53;H,5.88;N,1.72。
合成实施例33:化合物362的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-54、B-362、D-11,得到化合物362(18.68g),HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:901.3726(理论值:901.3742)。理论元素含量(%)C67H51NS:C,89.20;H,5.70;N,1.55。实测元素含量(%):C,89.17;H,5.74;N,1.59。
合成实施例34:化合物379的合成
根据合成实施例5的制备方法,将B-1替换为等摩尔的B-379,得到化合物379(18.09g),HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:825.3988(理论值:825.3971)。理论元素含量(%)C62H51NO:C,90.14;H,6.22;N,1.70。实测元素含量(%):C,90.19;H,6.20;N,1.69。
合成实施例35:化合物413的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-204、B-413、D-11,得到化合物413(19.06g),HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:933.4381(理论值:933.4368)。理论元素含量(%)C69H59NS:C,88.70;H,6.37;N,1.50。实测元素含量(%):C,88.68;H,6.40;N,1.53。
合成实施例36:化合物430的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-430、B-430、D-11,得到化合物430(18.58g),HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:937.4460(理论值:937.4475)。理论元素含量(%)C71H51D3N2:C,90.89;H,6.12;N,2.99。实测元素含量(%):C,90.92;H,6.08;N,2.95。
合成实施例37:化合物433的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-433、B-433、D-11,得到化合物433(18.85g),HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:897.3837(理论值:897.3824)。理论元素含量(%)C64H55NSSi:C,85.57;H,6.17;N,1.56。实测元素含量(%):C,85.61;H,6.19;N,1.53。
合成实施例38:化合物441的合成
根据合成实施例5的制备方法,将A-1、B-1、D-1替换为等摩尔的A-441、B-121、D-11,得到化合物441(18.42g),HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:876.4091(理论值:876.4080)。理论元素含量(%)C65H52N2O:C,89.01;H,5.98;N,3.19。实测元素含量(%):C,89.04;H,5.93;N,3.23。
[器件实施例1]
首先,将蒸镀有ITO/Ag/ITO的玻璃基板放在蒸馏水中清洗3次,超声波洗涤20分钟,蒸馏水清洗结束后,采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后,在加热到120℃的热板上进行干燥,将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里,洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
然后在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层,蒸镀厚度为10nm。在该空穴注入层上真空蒸镀HT-1作为第一空穴传输层,蒸镀厚度为60nm。在第一空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物1作为第二空穴传输层,蒸镀厚度为40nm。在第二空穴传输层上真空蒸镀BH-1作为主体材料,真空蒸镀BD-1作为掺杂材料(质量比为95:5)形成发光层,蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀ET-1与Liq(质量比为1:1)作为电子传输层,蒸镀厚度为40nm。在该电子传输层上,真空蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm。然后在该电子注入层上真空蒸镀Mg:Ag(质量比为1:9)作为阴极,蒸镀厚度为30nm,在阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层,蒸镀厚度为60nm。从而制备有机电致发光器件1。
[器件实施例2~34]
用本发明化合物11、化合物17、化合物27、化合物37、化合物54、化合物61、化合物73、化合物87、化合物95、化合物106、化合物121、化合物127、化合物133、化合物147、化合物161、化合物176、化合物178、化合物191、化合物201、化合物204、化合物216、化合物231、化合物244、化合物261、化合物301、化合物326、化合物332、化合物362、化合物379、化合物413、化合物430、化合物433、化合物441代替器件实施例1中的化合物1作为第二空穴传输层,除此之外,其他制备步骤与器件实施例1相同,制备有机电致发光器件2~34。
[对比器件实施例1~2]
用对比化合物1、对比化合物2代替器件实施例1中的化合物1作为第二空穴传输层,除此之外,其他制备步骤与器件实施例1相同,制备对比器件1~2。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统,在大气压和室温下,测试本发明制备的器件的发光效率和驱动电压。采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统,在大气压和室温下,测试本发明制备的器件的使用寿命。本发明器件实施例中器件1~34,对比实施例1~2所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
[表1]有机电致发光器件的发光特性测试
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通过表1结果可知,与对比器件1~2相比,将本发明的三芳胺类化合物应用于有机电致发光器件中作为第二空穴传输层材料,可以有效地提高有机电致发光器件的发光效率以及延长有机电致发光器件的使用寿命。
应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,对于所述技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明的保护。
Claims (10)
1.一种三芳胺类化合物,其特征在于,所述三芳胺类化合物由式1所示的结构表示:
所述A选自式2:
所述R1选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C3~C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团、取代或未取代的5~30元的杂芳基中的任意一种;
所述R2独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述a独立地选自0、1、2、3或4;当所述a大于1时,两个或多个R2彼此相同或不同,或相邻的两个R2之间可以连接形成取代或未取代的C6~C30芳环;
所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基中的任意一种;
所述Ar1选自式3-1或式3-2:
所述R3独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基中的任意一种;相邻的两个R3之间可以连接形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲环或取代或未取代的三亚苯环;且所述R3中至少一个选自取代或未取代的金刚烷基;
所述Ra、Rb独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团中的任意一种;或所述Ra、Rb可以连接形成取代或未取代的螺芴环或取代或未取代的脂族环;
所述b独立地选自1、2、3、4或5;当所述b大于1时,两个或多个R3彼此相同或不同;所述n选自0、1、2或3;
所述Ar2选自式4:
所述X1选自O、S或NR5中的任意一种;所述X2选自单键、O、S或NR6的任意一种;
所述R4独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团、取代或未取代的5~30元的杂芳基中的任意一种;
所述R5、R6独立地选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与取代或未取代的C3~C8的脂肪环稠合而成的基团、取代或未取代的5~30元的杂芳基中的任意一种;或所述R5可直接与L2键合;
所述c独立地选自0、1、2、3或4;当所述c大于1时,两个或多个R4彼此相同或不同,或相邻的两个R4之间可以连接形成取代或未取代的C6~C30芳环;
所述L1、L2独立地选自单键或取代或未取代的C6~C30的亚芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物,其特征在于,所述R2独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基,或相邻的两个R2之间可以连接形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环或取代或未取代的菲环。
3.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物,其特征在于,所述Ar1选自下列基团中的任意一种:
所述R3独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;或相邻的两个R3之间可以连接形成取代或未取代的苯环或取代或未取代的萘环;且所述R3中至少一个选自取代或未取代的金刚烷基;
所述Ra、Rb独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;
所述Rc独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;
所述b1独立地选自1、2、3、4或5;所述b2独立地选自1、2、3或4;所述b3独立地选自1、2、3、4、5、6或7;所述b4独立地选自1、2、3、4、5或6;所述b5独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述b6独立地选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述b7独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述b8独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;所述b9独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14;当所述b1、b2、b3、b4、b5、b6、b7、b8或b9大于1时,两个或多个R3彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物,其特征在于,所述Ar2选自下列基团中的任意一种:
所述R4独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;
所述R5、R6独立地选自氢、氘、氚、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吖啶基、邻菲罗啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;
所述c1独立地选自0、1、2、3或4;所述c2独立地选自0、1、2、3、4、5或6;所述c3独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当所述c1、c2或c3大于1时,两个或多个R4彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物,其特征在于,所述L选自单键或下列基团中的任意一种:
所述R7独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;
所述e1独立地选自0、1、2、3或4;所述e2独立地选自0、1、2或3;所述e3独立地选自0、1或2;当所述e1、e2或e3大于1时,两个或多个R7彼此相同或不同,或相邻的两个R7之间可以连接形成取代或未取代的苯环或取代或未取代的萘环。
6.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物,其特征在于,所述L1、L2独立地选自单键或下列基团中的任意一种:
所述R8、R9独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的任意一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基;或相邻的两个R8之间可以连接形成取代或未取代的环;
所述f1独立地选自0、1、2、3或4;所述f2独立地选自0、1、2或3;所述f3独立地选自0、1或2;当所述f1、f2或f3大于1时,两个或多个R9彼此相同或不同,或相邻的两个R9之间可以连接形成取代或未取代的苯环或取代或未取代的萘环。
7.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物,其特征在于,所述三芳胺类化合物选自下列结构中的任意一种:
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8.一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、有机物层,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧,其特征在于,所述有机物层中含有权利要求1~7任一项所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机物层包含空穴传输区域,所述空穴传输区域中含有权利要求1~7任一项所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
10.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机物层包含覆盖层,所述覆盖层中含有权利要求1~7任一项所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
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CN202310770161.8A CN116730960A (zh) | 2023-06-27 | 2023-06-27 | 一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件 |
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