CN116082322A - 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域。本发明提供的杂环化合物具有较高的空穴迁移率、较高的玻璃化转变温度和良好的热稳定性，可以有效地传递空穴，将电子阻挡在发光层内，避免部分电子穿过发光层，提高了激子在发光层内的复合几率，将其应用于有机电致发光器件中的空穴传输层时，能够有效地提高器件的发光效率和使用寿命；同时，该杂环化合物还具有较高的折射率，将其应用于有机电致发光器件中的覆盖层时，可以将陷于器件中的光耦合出来，减少光在器件内部的全反射，增强器件的光取出效率，进而提高有机电致发光器件的发光效率，延长有机电致发光器件的使用寿命。

Description

一种杂环化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一种杂环化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OrganicLight-EmittingDiode，简称为OLED)作为一种自发光性元件，具有质量轻、响应速度快、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好等优点，被广泛应用于照明和显示等众多领域，是目前最有发展前景的新型显示技术之一。
OLED的发光原理为：在外加电压驱动下，由阳极注入的空穴和由阴极注入的电子在发光层复合产生激子，激子在电场的作用下发生迁移，将能量传递给发光物质，由于处于激发态的电子极不稳定，会以光的形式释放能量回到稳定的基态，从而产生发光现象。OLED包括阴极、阳极和有机物层，有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等，这些有机功能层对于改善OLED器件的驱动电压、发光效率、色纯度、使用寿命等性能有着重要作用。
性能优异的有机电致发光器件需要满足发光效率高、使用寿命长等特点。但是，目前有机电致发光材料的发展还不够完善，要想制备出性能优异有机电致发光器件还需要不断进步。空穴传输材料在有机电致发光器件中是不可或缺的部分，其作用是提高空穴的注入和传输效率，降低空穴的注入势垒，并将电子有效地阻挡在发光层内。但目前所用的空穴传输材料大多具有成膜性和热稳定性差、以及空穴迁移率低等问题。所以需要使用具有较高的空穴迁移率，良好的成膜性和热稳定性的空穴传输材料去提高OLED器件的亮度、效率和寿命。
为了更进一步提高器件的发光效率和使用寿命等性能，还可以在阳极与阴极中至少一个电极外侧设置覆盖层，将陷于器件中的光耦合出来，增强光取出效率，进而提高器件的发光效率。但目前国内外对覆盖层材料的研究较少，并且现有的覆盖层材料很难同时具有较高的折射率、较高的玻璃转化温度以良好的成膜性和热稳定性等优异性能。
因此，亟待设计出具有高的空穴迁移率、较高的折射率、较高的玻璃化转变温度与良好的热稳定性的材料，提高有机电致发光器件的发光效率，延长有机电致发光器件的使用寿命。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件，将其应用于有机电致发光器件的空穴传输层或覆盖层时，能够有效地提高有机电致发光器件的发光效率，延长有机电致发光器件的使用寿命。本发明的技术方案具体如下：
本发明提供了一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物由式1所示的结构表示：
Figure BDA0004073764350000021
在式1中，
所述R0独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R0之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述a0独立的选自0、1、2、3或4；
所述Y独立的选自N或CH；与L1或L2键合的Y选自C；
所述L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团或取代或未取代的5～30元的亚杂芳基中的任意一种；
所述L1、L2、L3、L4独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团或取代或未取代的5～30元的亚杂芳基中的任意一种；
所述Ar1选自式2；
所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自氢、式2、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；且Ar3和Ar4不为氢；
在式2中，
所述X选自O或S；
所述Y1独立的选自N或CH；
所述R1、R2独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R1之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述a1选自0、1、2、3或4；所述a2选自0、1或2。
有益效果：
本发明提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件，该杂环化合物具有较高的空穴迁移率、较高的玻璃化转变温度和良好的热稳定性，可以有效地传递空穴，将电子阻挡在发光层内，避免部分电子穿过发光层，提高了激子在发光层内的复合几率，将其应用于有机电致发光器件中的空穴传输层时，能够有效地提高器件的发光效率和使用寿命；同时，该杂环化合物还具有较高的折射率，将其应用于有机电致发光器件中的覆盖层时，可以将陷于器件中的光耦合出来，减少光在器件内部的全反射，增强器件的光取出效率，进而提高有机电致发光器件的发光效率。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤素原子是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊烷基、环己烷基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺二芴基等，但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子，优选具有5至30个环原子(5～30元)，更优选6至24个环原子(6～24元)，特别优选6至13个环原子(6～13元)，最优选6至12个环原子(6～12元)；此外，优选具有1至30个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，最优选3至12个碳原子；所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等，但不限于此。上述杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等。
本发明所述的芳环与脂肪环稠合而成的基团是指芳环与脂肪环(环烷基、环烯基、环炔基)稠合在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。芳香族环优选6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子，脂肪族环优选3至30个碳原子，更优选3至18个碳原子，还优选3至12个碳原子，最优选3至7个碳原子，实例包括苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙烷基、萘并环丁烷基、萘并环戊烷基、萘并环己烷基、萘并环戊烯基、萘并环己烯基等，但不限于此。
在本发明所述的亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。
本发明所述的芳环与脂肪环稠合而成的二价基团指具有两个键合位点的芳环与脂肪环稠合而成的基团，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳环与脂肪环稠合而成的基团的描述，不同之处在于芳环与脂肪环稠合而成的二价基团为二价基团。
在本发明所述的亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
本发明所述的“取代”指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代，且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本发明所述的“取代或未取代的”中的取代基可以独立的选自氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烯基、取代或未取代的C1～C12的炔基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C3～C12的环炔基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的5～30元的的杂芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基或取代或未取代的C1～C30的硅烷基中的一种或一种以上；优选为氘、卤素、氰基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基、5～30元的杂芳基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同；再优选为氘、氟、氯、溴、碘、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环戊二烯基、环己二烯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基，吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、邻菲罗啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基的一种或一种以上，当有多个取代基取代的存在时，多个取代基彼此相同或不同。
在说明书中，“”意指与另一取代基连接的部分。“”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。例如
Figure BDA0004073764350000051
表示
Figure BDA0004073764350000052
或
Figure BDA0004073764350000053
以此类推。
在本说明书中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，
Figure BDA0004073764350000054
可表示
Figure BDA0004073764350000055
以此类推。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或两个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，
Figure BDA0004073764350000056
可表示
Figure BDA0004073764350000057
或
Figure BDA0004073764350000058
可表示
Figure BDA0004073764350000059
以此类推。
本发明所述的“连接形成环”是指各个基团通过化学键彼此连接，并任选地形成双键/三键，并且可以构成芳香性基团，如下所示例：
Figure BDA00040737643500000510
本发明中，连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠和而形成的环系，可以为三元环、四元环、五元环、六元环或者稠合环，实例可包括苯、萘、茚、芴、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、吡啶、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘等，但不限于此。
本发明提供了一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物由式1所示的结构表示：
Figure BDA0004073764350000061
在式1中，
所述R0独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R0之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述a0独立的选自0、1、2、3或4；
所述Y独立的选自N或CH；与L1或L2键合的Y选自C；
所述L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团或取代或未取代的5～30元的亚杂芳基中的任意一种；
所述L1、L2、L3、L4独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团或取代或未取代的5～30元的亚杂芳基中的任意一种；
所述Ar1选自式2；
所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自氢、式2、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；且Ar3和Ar4不为氢；
在式2中，
所述X选自O或S；
所述Y1独立的选自N或CH；
所述R1、R2独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R1之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述a1选自0、1、2、3或4；所述a2选自0、1或2。
优选的，所述“取代或未取代的”中的取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烯基、取代或未取代的C1～C12的炔基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C3～C12的环炔基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的5～30元的杂芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基或取代或未取代的C1～C30的硅烷基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
再优选的，所述杂环化合物选自下列所示结构中的任意一种：
Figure BDA0004073764350000071
优选的，所述式2
Figure BDA0004073764350000072
中的R1、R2独立的选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure BDA0004073764350000073
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；或相邻的两个R1之间可以连接形成形成取代或未取代环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的C3～C7的脂肪族环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的吡嗪环中的任意一种。
所述“取代或未取代的”中的取代基选自氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、氘代苯基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
再优选的，所述式2
Figure BDA0004073764350000081
选自下列基团中的任意一种：
Figure BDA0004073764350000082
Figure BDA0004073764350000091
Figure BDA0004073764350000101
优选的，所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自氢、式2或下列基团中的任意一种：
Figure BDA0004073764350000102
所述R3独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R3之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述X1选自O、S、NR4或CR5R6；
所述R4独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或R4可以直接与L1～L4中的任意一个键合；
所述R5、R6独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或R5或R6可以直接与L1～L4中的任意一个键合；或R5和R6之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述X2选自O、S或NR7；所述R7选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；
所述Z独立的选自N或CH；
所述c1独立的选自0、1、2、3、4或5；所述c2独立的选自0、1、2、3或4；所述c3独立的选自0、1、2或3；所述c4独立的选自0、1或2。
优选的，所述式2如本文所述。
再优选的，所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自氢、式2或下列基团中的任意一种：
Figure BDA0004073764350000111
Figure BDA0004073764350000121
Figure BDA0004073764350000131
Figure BDA0004073764350000141
所述R3独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure BDA0004073764350000142
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；
所述R4独立的选自氢、氘、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure BDA0004073764350000143
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；
所述R5、R6独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure BDA0004073764350000144
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；
所述R7、R8独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure BDA0004073764350000151
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；
所述c0独立的选自0或1；所述c1独立的选自0、1、2、3、4或5；所述c2独立的选自0、1、2、3或4；所述c3独立的选自0、1、2或3；所述c4独立的选自0、1或2；所述c5独立的选自0、1、2、3、4、5或6；所述c6独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述c7独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述c8独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；所述c9独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述c10独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述R3～R8中“取代或未取代的”的取代基独立的选自氘、氟、氯、溴、碘、氰基、三氟甲基、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、氘代苯基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
优选的，所述L选自下列基团中的任意一种：
Figure BDA0004073764350000152
所述R9独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R9之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述X3选自O、S、NR10或CR11R12；
所述R10独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；
所述R11、R12独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或R11和R12之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述V独立的选自N或CH；
所述d1独立的选自0、1、2、3或4；所述d2独立的选自0、1、2或3；所述d3独立的选自0、1或2；所述d4独立的选自0、1、2、3、4、5或6；所述d5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
再优选的，所述L选自下列基团中的任意一种：
Figure BDA0004073764350000161
Figure BDA0004073764350000171
Figure BDA0004073764350000181
所述R9独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure BDA0004073764350000182
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基中的任意一种；
所述R10独立的选自氢、氘、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure BDA0004073764350000191
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基中的任意一种；
所述R11、R12独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure BDA0004073764350000192
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基中的任意一种；
所述d0独立的选自0或1；所述d1独立的选自0、1、2、3或4；所述d2独立的选自0、1、2或3；所述d3独立的选自0、1或2；所述d4独立的选自0、1、2、3、4、5或6；所述d5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述d6独立的选自0、1、2、3、4或5；所述d7独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述d8独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；
所述R9～R12中“取代或未取代的”的取代基独立的选自氘、氟、氯、溴、碘、氰基、三氟甲基、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、氘代苯基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
优选的，所述L1、L2、L3、L4独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
Figure BDA0004073764350000193
所述R13独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R13之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述X4选自O、S、NR14或CR15R16；
所述R14独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；
所述R15、R16独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或R15和R16之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述E独立的选自N或CH；
所述e1独立的选自0、1、2、3或4；所述e2独立的选自0、1、2或3；所述e3独立的选自0、1或2；所述e4独立的选自0、1、2、3、4、5或6；所述e5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
再优选的，所述L1、L2、L3、L4独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
Figure BDA0004073764350000201
Figure BDA0004073764350000211
所述R13独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure BDA0004073764350000212
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基中的任意一种；
所述R14独立的选自氢、氘、三氟甲基或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure BDA0004073764350000221
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基中的任意一种；
所述R15、R16独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure BDA0004073764350000222
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基中的任意一种；
所述e0独立的选自0或1；所述e1独立的选自0、1、2、3或4；所述e2独立的选自0、1、2或3；所述e3独立的选自0、1或2；所述e4独立的选自0、1、2、3、4、5或6；所述e5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述e6独立的选自0、1、2、3、4或5；所述e7独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述e8独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；
所述R13～R16中“取代或未取代的”的取代基独立的选自氘、氟、氯、溴、碘、氰基、三氟甲基、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、氘代苯基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
优选的，所述杂环化合物选自下列结构中的任意一种：
Figure BDA0004073764350000223
Figure BDA0004073764350000231
Figure BDA0004073764350000241
Figure BDA0004073764350000251
Figure BDA0004073764350000261
Figure BDA0004073764350000271
Figure BDA0004073764350000281
Figure BDA0004073764350000291
Figure BDA0004073764350000301
Figure BDA0004073764350000311
Figure BDA0004073764350000321
Figure BDA0004073764350000331
Figure BDA0004073764350000341
Figure BDA0004073764350000351
Figure BDA0004073764350000361
Figure BDA0004073764350000371
Figure BDA0004073764350000381
Figure BDA0004073764350000391
Figure BDA0004073764350000401
Figure BDA0004073764350000411
Figure BDA0004073764350000421
Figure BDA0004073764350000431
Figure BDA0004073764350000441
Figure BDA0004073764350000451
Figure BDA0004073764350000461
以上仅列举了式1所示杂环化合物的部分具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式1为基础，取代基如上述所限定，都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极和有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极与所述阴极中至少一个电极的外侧，其特征在于，所述有机物层包含空穴传输层或覆盖层中的至少一层，所述空穴传输层或覆盖层中的至少一层包含至少一种本发明所述的杂环化合物。
作为本发明所述的有机物层，其可以具有单层结构和多层结构。单层结构包括含有单种材料的单个层或包括含有多种材料的单个层；多层结构包括含有多种材料的多个层。具体的，所述空穴传输层可以包含第一空穴传输层及第二空穴传输层，所述电子传输层可以包含第一电子传输层及第二电子传输层；具体的，所述用于各个有机功能层的材料可以选自无机材料、有机材料或两者混合而形成的无机-有机材料等，但不限于此。
作为本发明所述的有机物层，包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域以及覆盖层，所述空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层等功能层，所述电子传输区域包含空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等功能层，所述有机功能层可以根据实际需要相应的增加或减少。
优选的，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层包含至少一种本发明所述的杂环化合物。
优选的，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极中的一个及以上的电极的外侧，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层包含至少一种本发明所述的杂环化合物。
再优选的，所述有机物层位于所述阴极的外侧，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层包含至少一种本发明所述的杂环化合物。
作为本发明所述的阳极材料，优选具有高功函数的材料。阳极可以是透射电极、反射电极或半透射电极。当阳极是透射电极时，用于形成阳极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合；当阳极是半透射电极或反射电极时，用于形成阳极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。阳极可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构，例如，阳极可以具有Al的单层结构或ITO/Ag/ITO的三层结构，但是阳极的结构不限于此。
作为本发明所述的空穴注入层材料，优选具有良好接受空穴能力的材料。可选自下列结构中的任意一种或一种以上：金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
作为本发明所述的空穴传输层材料，优选具有高空穴迁移率的材料。除了可使用本发明所述的杂环化合物之外，还可选自下列结构中的任意一种或一种以上：咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁类化合物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等，但不限于此。优选的，所述空穴传输层材料使用本发明所述的杂环化合物。
作为本发明所述的发光层材料，可以只含有客体材料，还可以采用客体材料分散于主体材料中的形式，并且可以使用两种主体材料形成双主体材料。发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质，同时需要恰当的能级，将激发能量有效地传递到客体发光材料，这一类的材料可以举出二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物、咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、蒽衍生物及芘衍生物等。客体材料可以选自下列结构中的任意一种或几种：金属配合物(例如铱配合物、铂配合物、锇配合物、铑配合物等)、蒽衍生物、芘衍生物、苝衍生物等，但不限于此。
作为本发明所述的电子注入层材料，优选具有低功函数的材料。可选自下列结构中的任意一种或一种以上：碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、其他电子注入性高的物质。实例可以列举有Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、LiOx、Yb、Tb等，但不限于此。
作为本发明所述的电子传输层材料，优选具有高电子迁移率的材料。可选自下列结构中的任意一种或几种：金属螯合物、氧杂噁唑衍生物、噻唑衍生物、二氮唑衍生物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、喹啉衍生物、菲罗啉衍生物、苯并咪唑衍生物等，但不限于此。
作为本发明所述的空穴阻挡，优选空穴阻挡能力优异的材料，用的材料要求T1能级高于发光层，这样才能阻挡发光层的能量损失。另外，选用材料的HOMO能级要低于发光层的主体材料的HOMO能级，起到阻挡空穴的作用。进一步地，使用的空穴阻挡层材料的电子迁移率在10-6cm2/Vs以上，利于电子的传输。优选为三嗪衍生物、氮杂苯衍生物等。
作为本发明所述的阴极材料，优选具有低功函数的材料。阴极可以选自透射电极、半反射电极或反射电极。当阴极极为透射电极，用于形成阴极的材料可选自透明金属氧化物(例如，ITO、IZO、等)；当阴极为半反射电极或反射电极，用于形成阴极的材料可选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，但不限于与此。
作为本发明所述的覆盖层材料，优选光取出效率高的材料。除了可使用本发明所述的杂环化合物之外，还可选自下列结构中的任意一种或一种以上：例如可以是金属卤化物、氧化物、氮化物、氮氧化物、硫化物、硒化物、芳烃化合物、杂芳烃化合物、芳胺化合物等，但不限于此。优选的，所述覆盖层材料使用本发明所述的杂环化合物。
上述各个阴极、阳极、有机物层、覆盖层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、溅射、等离子体、离子镀、旋涂、浸渍、丝网印刷等中的任意一种方法制备而成，各层膜厚没有特殊限制，以获得良好的器件性能即可。上述各个有机物层优选使用真空蒸镀、喷墨打印或旋涂的方法进行制备。
上述各个有机物层及覆盖层的厚度通常在5nm～100um，优选为10nm～200nm。阳极和阴极的厚度则根据需求的透明度进行调节。
本发明还提供了式1所示的杂环化合物的制备方法，但本发明的制备方法不限于此，以下仅为合成路线的举例。下述合成路线均采用有机合成中常用的反应类型，反应条件(例如，反应溶剂、催化剂、配体、碱等种类的选择、用量以及加入的顺序和方法)没有特别的限制，采用常规方法与操作即可。
当Ar1、Ar2相同时，式1所示杂环化合物的合成路线：
Figure BDA0004073764350000481
所述Xa、Xb、Xc、Xd独立的选自Cl、Br、I中的任意一种。
当Ar1、Ar2不同时，式1所示杂环化合物的合成路线：
Figure BDA0004073764350000491
所述Xe、Xf、Xg、Xh独立的选自Cl、Br、I中的任意一种。
当Ar2为氢、L2为单键时，式1所示杂环化合物的合成路线：
Figure BDA0004073764350000492
所述Xi、Xj、Xk独立的选自Cl、Br、I中的任意一种。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，对本发明的技术方案及技术效果做进一步说明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的VarioELcube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
[合成实施例1]化合物7的合成
Figure BDA0004073764350000501
中间体d-7的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入甲苯(150mL)、e-7(50.00mmol，14.86g)、f-7(50.00mmol，4.66g)、醋酸钯(0.60mmol，0.17g)、叔丁醇钠(100.00mmol，9.61g)和三叔丁基膦(3.00mmol，0.61g)，搅拌混合物，回流反应3.5h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，用甲苯/甲醇＝5：1重结晶，得到d-7(12.07g，产率78％)，HPLC检测固体纯度为99.69％。质谱m/z：309.1167(理论值：309.1154)。
中间体A-7的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入a-7(70.00mmol，22.75g)、b-7(140.00mmol，34.17g)、四三苯基膦钯(1.40mmol，1.62g)、碳酸钾(280.00mmol，38.70g)以及200mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，回流反应4h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到A-7(20.97g，产率75％)，HPLC检测固体纯度为99.75％。质谱m/z：399.1272(理论值：399.1259)。
中间体B-7的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入甲苯(150mL)、A-7(50.00mmol，19.97g)、c-7(50.00mmol，9.57g)、醋酸钯(0.75mmol，0.17g)、叔丁醇钠(100.00mmol，9.61g)和三叔丁基膦(3.00mmol，0.61g)，搅拌混合物，回流反应5h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，用甲苯/甲醇＝10：1重结晶，得到B-7(18.36g，产率72％)，HPLC检测固体纯度为99.81％。质谱m/z：509.1170(理论值：509.1183)。
化合物7的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入甲苯(100mL)、B-7(30.00mmol，15.30g)、d-7(30.00mmol，9.28g)、三二亚苄基丙酮二钯(0.30mmol，0.27g)、叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)和三叔丁基膦(1.80mmol，0.37g)，搅拌混合物，回流反应6h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物7(15.97g，产率68％)，HPLC检测固体纯度为99.95％。质谱m/z：782.2583(理论值：782.2569)。理论元素含量(％)C56H34N2O3：C,85.91；H,4.38；N,3.58。实测元素含量(％)：C,85.95；H,4.35；N,3.61。
[合成实施例2]化合物46的合成
Figure BDA0004073764350000511
按照合成实施例1的制备方法，将c-7、d-7分别替换为等摩尔的c-46、d-46，得到化合物46(18.29g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：870.3257(理论值：870.3246)。理论元素含量(％)C64H42N2O2：C,88.25；H,4.86；N,3.22。实测元素含量(％)：C,88.22；H,4.82；N,3.25。
[合成实施例3]化合物56的合成
Figure BDA0004073764350000512
按照合成实施例1的制备方法，将b-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的b-56、c-56、d-56，得到化合物56(16.79g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：822.3169(理论值：822.3184)。理论元素含量(％)C60H34D4N2O2：C,87.56；H,5.14；N,3.40。实测元素含量(％)：C,87.59；H,5.15；N,3.34。
[合成实施例4]化合物76的合成
Figure BDA0004073764350000513
按照合成实施例1的制备方法，将e-7、f-7、b-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的e-76、f-76、b-76、c-46、d-76，得到化合物76(19.23g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：970.3550(理论值：970.3559)。理论元素含量(％)C72H46N2O2：C,89.05；H,4.77；N,2.88。实测元素含量(％)：C,89.02；H,4.72；N,2.91。
[合成实施例5]化合物84的合成
Figure BDA0004073764350000514
Figure BDA0004073764350000521
按照合成实施例1的制备方法，将e-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的e-84、c-84、d-84，得到化合物84(18.08g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：926.3861(理论值：926.3872)。理论元素含量(％)C68H50N2O2：C,88.09；H,5.44；N,3.02。实测元素含量(％)：C,88.05；H,5.48；N,3.05。
[合成实施例6]化合物139的合成
Figure BDA0004073764350000522
中间体C-139的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入a-139(100.00mmol，28.05g)、b-139(100.00mmol，26.91g)、四三苯基膦钯(1.00mmol，1.16g)、碳酸钠(200.00mmol，21.20g)以及300mL甲苯、150mL乙醇、150mL水，搅拌混合物，回流反应3h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，除去溶剂，用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到C-139(26.05g，产率76％)，HPLC检测固体纯度为99.69％。质谱m/z：342.0543(理论值：342.0560)。
中间体D-139的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入C-139(70.00mmol，23.99g)、b-46(70.00mmol，17.09g)、四三苯基膦钯(0.70mmol，0.81g)、碳酸钾(140.00mmol，19.35g)以及200mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，回流反应4h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，除去溶剂，用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到D-139(21.99g，产率74％)，HPLC检测固体纯度为99.76％。质谱m/z：424.1203(理论值：424.1212)。
中间体E-139的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入甲苯(150mL)、D-139(50.00mmol，21.22g)、c-139(50.00mmol，13.78g)、醋酸钯(0.75mmol，0.17g)、叔丁醇钠(100.00mmol，9.61g)和三叔丁基膦(3.00mmol，0.61g)，搅拌混合物，回流反应5h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，用甲苯/甲醇＝10：1重结晶，得到E-139(22.60g，产率73％)，HPLC检测固体纯度为99.82％。质谱m/z：618.1968(理论值：618.1950)。
化合物139的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入甲苯(100mL)、E-139(30.00mmol，18.57g)、d-139(30.00mmol，5.08g)、三二亚苄基丙酮二钯(0.30mmol，0.27g)、叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)和三叔丁基膦(1.80mmol，0.37g)，搅拌混合物，回流反应6h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物139(15.79g，产率70％)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：751.3089(理论值：751.3075)。理论元素含量(％)C53H25D8N3O2：C,84.66；H,5.49；N,5.59。实测元素含量(％)：C,84.62；H,5.53；N,5.56。
[合成实施例7]化合物168的合成
Figure BDA0004073764350000531
按照合成实施例1的制备方法，将a-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的a-168、c-168、d-168，得到化合物168(16.33g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：788.2385(理论值：788.2399)。理论元素含量(％)C51H31F3N4O2：C,77.65；H,3.96；N,7.10。实测元素含量(％)：C,77.68；H,3.91；N,7.13。
[合成实施例8]化合物173的合成
Figure BDA0004073764350000532
中间体i-173的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入g-173(230.00mmol，45.32g)、h-173(230.00mmol，35.97g)、四三苯基膦钯(2.30mmol，2.66g)、碳酸钠(460.00mmol，48.76g)以及500mL甲苯、250mL乙醇、250mL水，搅拌混合物，回流反应4h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到i-173(39.97g，产率76％)，HPLC检测固体纯度为99.69％。质谱m/z：228.0355(理论值：228.0342)。
中间体b-173的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体i-173(170.00mmol，38.87g)、B2Pin2(187.00mmol，47.49g)、碳酸钾(340.00mmol，46.99g)、四三苯基膦钯(2.06mmol，2.38g)以及DMF(900mL)，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应5h；反应结束后，冷却至室温，加入水，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用甲苯：乙醇＝5：1重结晶，得到b-173(46.27g，产率85％)，HPLC纯度≥99.74％。质谱m/z：320.1574(理论值：320.1584)。
化合物173的制备：
按照合成实施例1的制备方法，将b-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的b-173、c-173、d-139，得到化合物173(18.24g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：906.3047(理论值：906.3058)。理论元素含量(％)C64H40F2N2O2：C,84.75；H,4.45；N,3.09。实测元素含量(％)：C,84.72；H,4.49；N,3.04。
[合成实施例9]化合物180的合成
Figure BDA0004073764350000541
中间体b-180的制备：
按照合成实施例8中的中间体b-173的制备方法，将g-173、h-173分别替换为等摩尔的g-180、h-180，得到中间体b-180(45.86g，产率84％)，HPLC检测固体纯度≧99.72％。质谱m/z：321.1550(理论值：321.1536)。
化合物180的制备：
按照合成实施例1的制备方法，将b-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的b-180、c-180、d-180，得到化合物180(18.40g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：928.3763(理论值：928.3777)。理论元素含量(％)C66H48N4O2：C,85.32；H,5.21；N,6.03。实测元素含量(％)：C,85.36；H,5.25；N,5.99。
[合成实施例10]化合物187的合成
Figure BDA0004073764350000542
按照合成实施例1的制备方法，将a-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的a-187、c-187、d-187，得到化合物187(18.29g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：870.3258(理论值：870.3246)。理论元素含量(％)C64H42N2O2：C,88.25；H,4.86；N,3.22。实测元素含量(％)：C,88.27；H,4.91；N,3.19。
[合成实施例11]化合物195的合成
Figure BDA0004073764350000551
按照合成实施例1的制备方法，将b-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的b-195、c-195、d-195，得到化合物195(17.49g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：869.3027(理论值：869.3042)。理论元素含量(％)C63H39N3O2：C,86.97；H,4.52；N,4.83。实测元素含量(％)：C,86.92；H,4.56；N,4.86。
[合成实施例12]化合物199的合成
Figure BDA0004073764350000552
按照合成实施例1的制备方法，将a-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的a-199、c-199、d-199，得到化合物199(16.94g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：868.3081(理论值：868.3090)。理论元素含量(％)C64H40N2O2：C,88.45；H,4.64；N,3.22。实测元素含量(％)：C,88.41；H,4.66；N,3.26。
[合成实施例13]化合物212的合成
Figure BDA0004073764350000553
按照合成实施例1的制备方法，将e-7、a-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的e-212、a-212、c-212、d-212，得到化合物212(17.63g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：876.3708(理论值：876.3716)。理论元素含量(％)C64H48N2O2：C,87.64；H,5.52；N,3.19。实测元素含量(％)：C,87.61；H,5.56；N,3.17。
[合成实施例14]化合物229的合成
Figure BDA0004073764350000554
按照合成实施例1的制备方法，将b-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的b-229、c-229、d-139，得到化合物229(17.52g％)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：884.3052(理论值：884.3039)。理论元素含量(％)C64H40N2O3：C,86.86；H,4.56；N,3.17。实测元素含量(％)：C,86.81；H,4.59；N,3.19。
[合成实施例15]化合物234的合成
Figure BDA0004073764350000561
按照合成实施例1的制备方法，将a-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的a-234、c-234、d-234，得到化合物234(18.03g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：870.4074(理论值：870.4092)。理论元素含量(％)C63H42D6N2O2：C,86.86；H,6.25；N,3.22。实测元素含量(％)：C,86.81；H,6.29；N,3.25。
[合成实施例16]化合物274的合成
Figure BDA0004073764350000562
按照合成实施例1的制备方法，将e-7、f-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的g-173、f-274、c-274、d-274，得到化合物274(15.26g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：726.2469(理论值：726.2457)。理论元素含量(％)C50H26D4N2O4：C,82.63；H,4.71；N,3.85。实测元素含量(％)：C,82.61；H,4.75；N,3.82。
[合成实施例17]化合物277的合成
Figure BDA0004073764350000563
中间体A-277的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入a-277(70.00mmol，21.16g)、b-277(70.00mmol，25.92g)、四三苯基膦钯(0.70mmol，0.81g)、碳酸钾(140.00mmol，19.35g)以及200mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，回流反应3.5h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，除去溶剂，用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到A-277(24.12g，产率74％)，HPLC检测固体纯度为99.76％。质谱m/z：465.2079(理论值：465.2093)。
中间体B-277的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入甲苯(150mL)、A-277(50.00mmol，23.28g)、c-277(50.00mmol，9.57g)、醋酸钯(0.75mmol，0.17g)、叔丁醇钠(100.00mmol，9.61g)和三叔丁基膦(3.00mmol，0.61g)，搅拌混合物，回流反应4.5h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，用甲苯/甲醇＝10：1重结晶，得到B-277(20.70g，产率72％)，HPLC检测固体纯度为99.86％。质谱m/z：575.2034(理论值：575.2016)。
化合物277的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入甲苯(100mL)、B-277(30.00mmol，17.25g)、d-277(30.00mmol，9.64g)、三二亚苄基丙酮二钯(0.30mmol，0.27g)、叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)和三叔丁基膦(1.80mmol，0.37g)，搅拌混合物，回流反应6h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物277(17.03g，产率66％)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：860.3759(理论值：860.3767)。理论元素含量(％)C64H48N2O：C,89.27；H,5.62；N,3.25。实测元素含量(％)：C,89.24；H,5.66；N,3.28。
[合成实施例18]化合物284的合成
Figure BDA0004073764350000571
中间体d-284的制备：
按照合成实施例1中的中间体d-7的制备方法，将e-7替换为等摩尔的i-173，得到中间体d-284(10.27g，产率72％)，HPLC检测固体纯度≧99.67％。质谱m/z：285.1167(理论值：285.1154)。
化合物284的制备：
按照合成实施例17的制备方法，将a-277、b-277、c-277、d-277分别替换为等摩尔的a-284、b-7、c-46、d-284，得到化合物284(15.10g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：718.2630(理论值：718.2620)。理论元素含量(％)C52H34N2O2：C,86.88；H,4.77；N,3.90。实测元素含量(％)：C,86.83；H,4.74；N,3.93。
[合成实施例19]化合物291的合成
Figure BDA0004073764350000581
中间体b-291的制备：
按照合成实施例8中的中间体b-173的制备方法，将h-173替换为等摩尔的h-291，得到中间体b-291(46.85g，产率85％)，HPLC检测固体纯度≧99.75％。质谱m/z：324.1821(理论值：324.1835)。
中间体d-291的制备：
按照合成实施例1中的中间体d-7的制备方法，将e-7替换为等摩尔的e-291，得到中间体d-291(10.31g，产率72％)，HPLC检测固体纯度≧99.69％。质谱m/z：286.1123(理论值：286.1106)。
化合物291的制备：
按照合成实施例17的制备方法，将a-277、b-277、c-277、d-277分别替换为等摩尔的a-291、b-291、c-46、d-291，得到化合物291(16.08g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：799.3147(理论值：799.3137)。理论元素含量(％)C57H33D4N3O2：C,85.58；H,5.17；N,5.25。实测元素含量(％)：C,85.54；H,5.13；N,5.28。
[合成实施例20]化合物298的合成
Figure BDA0004073764350000582
中间体b-298的制备：
按照合成实施例8中的中间体b-173的制备方法，将h-173替换为等摩尔的h-298，得到中间体b-298(53.50g，产率85％)，HPLC检测固体纯度≧99.69％。质谱m/z：370.1752(理论值：370.1740)。
中间体d-298的制备：
按照合成实施例1中的中间体d-7的制备方法，将e-7替换为等摩尔的e-298，得到中间体d-298(11.24g，产率67％)，HPLC检测固体纯度≧99.72％。质谱m/z：335.1325(理论值：335.1310)。
化合物298的制备：
按照合成实施例17的制备方法，将a-277、b-277、c-277、d-277分别替换为等摩尔的a-284、b-298、c-46、d-298，得到化合物298(17.45g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：894.3231(理论值：894.3246)。理论元素含量(％)C66H42N2O2：C,88.57；H,4.73；N,3.13。实测元素含量(％)：C,88.53；H,4.76；N,3.17。
[合成实施例21]化合物303的合成
Figure BDA0004073764350000591
中间体b-303的制备：
按照合成实施例8中的中间体b-173的制备方法，将h-173替换为等摩尔的h-303，得到中间体b-303(46.01g，产率84％)，HPLC检测固体纯度≧99.75％。质谱m/z：322.1473(理论值：322.1489)。
中间体d-303的制备：
按照合成实施例1中的中间体d-7的制备方法，将e-7、f-7分别替换为等摩尔的e-303、f-303，得到中间体d-303(12.47g，产率69％)，HPLC检测固体纯度≧99.78％。质谱m/z：361.1845(理论值：361.1830)。
化合物303的制备：
按照合成实施例17的制备方法，将a-277、b-277、c-277、d-277分别替换为等摩尔的a-303、b-303、c-303、d-303，得到化合物303(17.56g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：886.3660(理论值：886.3672)。理论元素含量(％)C64H46N4O：C,86.65；H,5.23；N,6.32。实测元素含量(％)：C,86.70；H,5.19；N,6.34。
[合成实施例22]化合物316的合成
Figure BDA0004073764350000592
中间体d-316的制备：
按照合成实施例1中的中间体d-7的制备方法，将e-7替换为等摩尔的e-316，得到中间体d-316(7.61g，产率71％)，HPLC检测固体纯度≧99.73％。质谱m/z：214.1140(理论值：214.1154)。
化合物316的制备：
按照合成实施例17的制备方法，将a-277、b-277、c-277、d-277分别替换为等摩尔的a-284、b-316、c-316、d-316，得到化合物316(15.26g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：747.2925(理论值：747.2934)。理论元素含量(％)C54H29D5N2O2：C,86.72；H,5.25；N,3.75。实测元素含量(％)：C,86.76；H,5.22；N,3.72。
[合成实施例23]化合物326的合成
Figure BDA0004073764350000601
按照合成实施例17的制备方法，将a-277、b-277、c-277、d-277分别替换为等摩尔的a-326、b-7、c-326、d-326，得到化合物326(16.15g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：768.3029(理论值：768.3020)。理论元素含量(％)C54H24D10N2OS：C,84.34；H,5.77；N,3.64。实测元素含量(％)：C,84.29；H,5.81；N,3.63。
[合成实施例24]化合物330的合成
Figure BDA0004073764350000602
中间体b-330的制备：
按照合成实施例8中的中间体b-173的制备方法，将h-173替换为等摩尔的h-330，得到中间体b-330(53.90g，产率83％)，HPLC检测固体纯度≧99.77％。质谱m/z：396.1882(理论值：396.1897)。
中间体d-330的制备：
按照合成实施例1中的中间体d-7的制备方法，将e-7替换为等摩尔的e-330，得到中间体d-330(9.42g，产率71％)，HPLC检测固体纯度≧99.76％。质谱m/z：265.1478(理论值：265.1467)。
化合物330的制备：
按照合成实施例17的制备方法，将a-277、b-277、c-277、d-277分别替换为等摩尔的a-330、b-330、c-330、d-330，得到化合物330(18.66g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：927.3840(理论值：927.3825)。理论元素含量(％)C67H49N3O2：C,86.70；H,5.32；N,4.53。实测元素含量(％)：C,86.67；H,5.36；N,4.50。
[合成实施例25]化合物351的合成
Figure BDA0004073764350000611
中间体b-351的制备：
按照合成实施例8中的中间体b-173的制备方法，将g-173、h-173分别替换为等摩尔的g-351、h-351，得到中间体b-351(52.52g，产率83％)，HPLC检测固体纯度≧99.73％。质谱m/z：372.1657(理论值：372.1645)。
中间体d-351的制备：
按照合成实施例1中的中间体d-7的制备方法，将e-7替换为等摩尔的i-351，得到中间体d-351(11.13g，产率66％)，HPLC检测固体纯度≧99.71％。质谱m/z：337.1201(理论值：337.1215)。
化合物351的制备：
按照合成实施例17的制备方法，将a-277、b-277、c-277、d-277分别替换为等摩尔的a-284、b-351、c-46、d-351，得到化合物351(17.53g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：898.3063(理论值：898.3056)。理论元素含量(％)C62H38N6O2：C,82.83；H,4.26；N,9.35。实测元素含量(％)：C,82.85；H,4.22；N,9.38。
[合成实施例26]化合物380的合成
Figure BDA0004073764350000612
按照合成实施例1的制备方法，将e-7、b-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的e-380、b-380、c-380、d-380，得到化合物380(18.07g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：898.3044(理论值：898.3056)。理论元素含量(％)C62H38N6O2：C,82.83；H,4.26；N,9.35。实测元素含量(％)：C,82.78；H,4.29；N,9.40。
[合成实施例27]化合物442的合成
Figure BDA0004073764350000621
按照合成实施例1的制备方法，将e-7、b-7、c-7、d-7分别替换为等摩尔的e-442、b-442、c-442、d-442，得到化合物442(17.39g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：827.2413(理论值：827.2429)。理论元素含量(％)C57H37N3S2：C,82.68；H,4.50；N,5.07。实测元素含量(％)：C,82.65；H,4.55；N,5.11。
[合成实施例28]化合物588的合成
Figure BDA0004073764350000622
按照合成实施例17的制备方法，将a-277、b-277、c-277、d-277分别替换为等摩尔的a-588、b-588、c-46、d-588，得到化合物588(17.25g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：870.3056(理论值：870.3069)。理论元素含量(％)C64H42N2S：C,88.24；H,4.86；N,3.22。实测元素含量(％)：C,88.28；H,4.82；N,3.25。
[合成实施例29]化合物627的合成
Figure BDA0004073764350000623
中间体d-627的制备：
按照合成实施例1中的中间体d-7的制备方法，将e-7、f-7、替换为等摩尔的e-627、f-627，得到中间体d-627(14.29g，产率73％)，HPLC检测固体纯度≧99.68％。质谱m/z：391.2312(理论值：391.2300)。
化合物627的制备：
按照合成实施例17的制备方法，将a-277、b-277、c-277、d-277分别替换为等摩尔的a-284、b-627、c-627、d-627，得到化合物627(17.91g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：864.3550(理论值：864.3538)。理论元素含量(％)C63H48N2S：C,87.46；H,5.59；N,3.24。实测元素含量(％)：C,87.42；H,5.64；N,3.21。
[合成实施例30]化合物642的合成
Figure BDA0004073764350000631
中间体d-642的制备：
按照合成实施例1中的中间体d-7的制备方法，将e-7替换为等摩尔的e-642，得到中间体d-642(11.45g，产率76％)，HPLC检测固体纯度≧99.68％。质谱m/z：301.0937(理论值：301.0925)。
化合物642的制备：
按照合成实施例17的制备方法，将a-277、b-277、c-277、d-277分别替换为等摩尔的a-284、b-642、c-642、d-642，得到化合物642(16.16g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：815.2441(理论值：815.2429)。理论元素含量(％)C56H37N3S2：C,82.42；H,4.57；N,5.15。实测元素含量(％)：C,82.45；H,4.52；N,5.20。
[合成实施例31]化合物645的合成
Figure BDA0004073764350000632
按照合成实施例6的制备方法，将a-139、b-139、b-46、c-139分别替换为等摩尔的a-645、b-442、b-645、c-645，得到化合物645(16.85g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：825.2829(理论值：825.2814)。理论元素含量(％)C58H39N3OS：C,84.34；H,4.76；N,5.09。实测元素含量(％)：C,84.31；H,4.75；N,5.11。
[合成实施例32]化合物653的合成
Figure BDA0004073764350000633
中间体d-653的制备：
按照合成实施例1中的中间体d-7的制备方法，将e-7替换为等摩尔的e-653，得到中间体d-653(9.88g，产率69％)，HPLC检测固体纯度≧99.70％。质谱m/z：286.1452(理论值：286.1470)。
化合物653的制备：
按照合成实施例17的制备方法，将a-277、b-277、c-277、d-277分别替换为等摩尔的a-653、b-653、c-653、d-653，得到化合物653(17.18g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：817.3279(理论值：817.3288)。理论元素含量(％)C57H35D5N4S：C,83.69；H,5.54；N,6.85。实测元素含量(％)：C,83.72；H,5.52；N,6.88。
[器件实施例1]
首先，将蒸镀有ITO/Ag/ITO的玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
然后在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm，在该空穴注入层上真空蒸镀本发明化合物7作为空穴传输层，蒸镀厚度为110nm，在空穴传输层上真空蒸镀BH-1作为主体材料，真空蒸镀BD-1作为掺杂材料(质量比为92:8)形成发光层，蒸镀厚度为40nm，在发光层上真空蒸镀ET-1与Liq(质量比为1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm，在该电子传输层上，真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后在该电子注入层上真空蒸镀Mg：Ag(质量比为1:9)作为阴极，蒸镀厚度为10nm，然后在阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层，蒸镀厚度为70nm，从而制备有机电致发光器件1。
Figure BDA0004073764350000641
[器件实施例2～32]
用本发明化合物46、化合物56、化合物76、化合物84、化合物139、化合物168、化合物173、化合物180、化合物187、化合物195、化合物199、化合物212、化合物229、化合物234、化合物274、化合物277、化合物284、化合物291、化合物298、化合物303、化合物316、化合物326、化合物330、化合物351、化合物380、化合物442、化合物588、化合物627、化合物642、化合物645、化合物653代替器件实施例1中的化合物7作为空穴传输层，除此之外，其他制备步骤与器件实施例1相同，制备有机电致发光器件2～32。
[对比器件实施例1～2]
用对比化合物1、对比化合物2代替器件实施例1中的化合物7作为空穴传输层，除此之外，其他制备步骤与器件实施例1相同，制备对比器件1～2。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。本发明器件实施例中器件1～32，对比实施例1～2所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
[表1]有机电致发光器件的发光特性测试
Figure BDA0004073764350000651
Figure BDA0004073764350000661
通过表1结果可知，本发明的杂环化合物应用于有机发光器件中，作为空穴传输层，与对比器件1～2相比，可以降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的发光效率，延长有机电致发光器件的使用寿命。
[器件实施例33]
在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm，在该空穴注入层上真空蒸镀本HT-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为100nm，在空穴传输层上真空蒸镀RH-1作为主体材料，真空蒸镀RD-1作为掺杂材料(质量比为92:8)形成发光层，蒸镀厚度为35nm，在发光层上真空蒸镀ET-1与Liq(质量比为1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm，在该电子传输层上，真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后在该电子注入层上真空蒸镀Mg：Ag(质量比为1:9)作为阴极，蒸镀厚度为15nm，然后在阴极上真空蒸镀本发明化合物7作为覆盖层，蒸镀厚度为65nm，从而制备有机电致发光器件33。
[器件实施例34～64]
用本发明化合物46、化合物56、化合物76、化合物84、化合物139、化合物168、化合物173、化合物180、化合物187、化合物195、化合物199、化合物212、化合物229、化合物234、化合物274、化合物277、化合物284、化合物291、化合物298、化合物303、化合物316、化合物326、化合物330、化合物351、化合物380、化合物442、化合物588、化合物627、化合物642、化合物645、化合物653代替器件实施例33中的化合物7作为覆盖层，除此之外，其他制备步骤与器件实施例33相同，制备有机电致发光器件34～64。
[对比器件实施例3～4]
用对比化合物3、对比化合物4代替器件实施例33中的化合物7作为覆盖层，除此之外，其他制备步骤与器件实施例33相同，制备对比器件3～4。
本发明器件实施例中器件33～64，对比实施例3～4所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
[表2]有机电致发光器件的发光特性测试
Figure BDA0004073764350000671
Figure BDA0004073764350000681
通过表2结果可知，本发明的杂环化合物应用于有机发光器件中，作为覆盖层材料，与对比器件3～4相比，可以有效地提高器件的光取出效率，进而提高器件的发光效率以及使用寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明的保护。

Claims (10)

1.一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物由式1所示的结构表示：
Figure FDA0004073764330000011
在式1中，
所述R0独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R0之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述a0独立的选自0、1、2、3或4；
所述Y独立的选自N或CH；与L1或L2键合的Y选自C；
所述L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团或取代或未取代的5～30元的亚杂芳基中的任意一种；
所述L1、L2、L3、L4独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团或取代或未取代的5～30元的亚杂芳基中的任意一种；
所述Ar1选自式2；
所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自氢、式2、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；且Ar3和Ar4不为氢；
在式2中，
所述X选自O或S；
所述Y1独立的选自N或CH；
所述R1、R2独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R1之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述a1选自0、1、2、3或4；所述a2选自0、1或2。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述式2
Figure FDA0004073764330000012
中的R1、R2独立的选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure FDA0004073764330000021
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；或相邻的两个R1之间可以连接形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的C3～C7的脂肪族环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的吡嗪环中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述式2
Figure FDA0004073764330000022
选自下列基团中的任意一种：
Figure FDA0004073764330000023
Figure FDA0004073764330000031
Figure FDA0004073764330000041
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自氢、式2或下列基团中的任意一种：
Figure FDA0004073764330000042
所述R3独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R3之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述X1选自O、S、NR4或CR5R6；
所述R4独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或R4可以直接与L1～L4中的任意一个键合；
所述R5、R6独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或R5或R6可以直接与L1～L4中的任意一个键合；或R5和R6之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述X2选自O、S或NR7；所述R7选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；
所述Z独立的选自N或CH；
所述c1独立的选自0、1、2、3、4或5；所述c2独立的选自0、1、2、3或4；所述c3独立的选自0、1、2或3；所述c4独立的选自0、1或2。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自氢、式2或下列基团中的任意一种：
Figure FDA0004073764330000051
Figure FDA0004073764330000061
Figure FDA0004073764330000071
Figure FDA0004073764330000081
所述R3独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure FDA0004073764330000082
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；
所述R4独立的选自氢、氘、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure FDA0004073764330000083
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；
所述R5、R6独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure FDA0004073764330000091
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；
所述R7、R8独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure FDA0004073764330000092
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；
所述c0独立的选自0或1；所述c1独立的选自0、1、2、3、4或5；所述c2独立的选自0、1、2、3或4；所述c3独立的选自0、1、2或3；所述c4独立的选自0、1或2；所述c5独立的选自0、1、2、3、4、5或6；所述c6独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述c7独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述c8独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；所述c9独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述c10独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述R3～R8中“取代或未取代的”的取代基独立的选自氘、氟、氯、溴、碘、氰基、三氟甲基、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、氘代苯基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述L选自下列基团中的任意一种：
Figure FDA0004073764330000093
Figure FDA0004073764330000101
所述R9独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R9之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述X3选自O、S、NR10或CR11R12；
所述R10独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；
所述R11、R12独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或R11和R12之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述V独立的选自N或CH；
所述d1独立的选自0、1、2、3或4；所述d2独立的选自0、1、2或3；所述d3独立的选自0、1或2；所述d4独立的选自0、1、2、3、4、5或6；所述d5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述L选自下列基团中的任意一种：
Figure FDA0004073764330000102
Figure FDA0004073764330000111
Figure FDA0004073764330000121
Figure FDA0004073764330000131
所述R9独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure FDA0004073764330000132
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基中的任意一种；
所述R10独立的选自氢、氘、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure FDA0004073764330000133
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基中的任意一种；
所述R11、R12独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、
Figure FDA0004073764330000134
基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基中的任意一种；
所述d0独立的选自0或1；所述d1独立的选自0、1、2、3或4；所述d2独立的选自0、1、2或3；所述d3独立的选自0、1或2；所述d4独立的选自0、1、2、3、4、5或6；所述d5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述d6独立的选自0、1、2、3、4或5；所述d7独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述d8独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；
所述R9～R12中“取代或未取代的”的取代基独立的选自氘、氟、氯、溴、碘、氰基、三氟甲基、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、氘代苯基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3、L4独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
Figure FDA0004073764330000141
所述R13独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R13之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述X4选自O、S、NR14或CR15R16；
所述R14独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；
所述R15、R16独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或R15和R16之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述E独立的选自N或CH；
所述e1独立的选自0、1、2、3或4；所述e2独立的选自0、1、2或3；所述e3独立的选自0、1或2；所述e4独立的选自0、1、2、3、4、5或6；所述e5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述用杂环化合物选自下列结构中的任意一种：
Figure FDA0004073764330000142
Figure FDA0004073764330000151
Figure FDA0004073764330000161
Figure FDA0004073764330000171
Figure FDA0004073764330000181
Figure FDA0004073764330000191
Figure FDA0004073764330000201
Figure FDA0004073764330000211
Figure FDA0004073764330000221
Figure FDA0004073764330000231
Figure FDA0004073764330000241
Figure FDA0004073764330000251
Figure FDA0004073764330000261
Figure FDA0004073764330000271
Figure FDA0004073764330000281
Figure FDA0004073764330000291
Figure FDA0004073764330000301
Figure FDA0004073764330000311
Figure FDA0004073764330000321
Figure FDA0004073764330000331
Figure FDA0004073764330000341
Figure FDA0004073764330000351
Figure FDA0004073764330000361
Figure FDA0004073764330000371
Figure FDA0004073764330000381
Figure FDA0004073764330000391
10.一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极和有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极与所述阴极中至少一个电极的外侧，其特征在于，所述有机物层包含空穴传输层或覆盖层中的至少一层，所述空穴传输层或覆盖层中的至少一层包含至少一种权利要求1至9任一项所述的杂环化合物。
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