CN116694320A - 一种有机电致发光材料及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光材料及有机电致发光器件，所述有机电致发光材料包括第一化合物和第二化合物的组合；所述第一化合物具有如式I所示结构，所述第二化合物具有如式II所示结构。所述有机电致发光材料通过第一化合物与第二化合物的复配，具有优异的光电性质，尤其适用于有机电致发光器件的发光层，可作为主体材料实现空穴与电子的传输平衡，并调控发光层中电子和空穴复合中心的位置发生在发光层的中心位置，从而有效改善器件的效率和寿命；而且，所述有机电致发光材料与掺杂材料的能级差小，使能量传递过程中的损失更少，提高激子的利用率，进一步提高器件的发光效率，使有机电致发光器件具有优异的效率和稳定性，显著延长器件寿命。

Description

一种有机电致发光材料及有机电致发光器件
技术领域
本发明属于有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种有机电致发光材料及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光技术是近年来兴起的新一代显示技术，具有自发光、对比度高、色域广、柔性、功耗低等优势，发展十分迅速，已在商业上取得成功，被广泛应用于柔性显示、平板显示和固态照明等多个领域。
有机电致发光(OLED)器件包括阴极、阳极以及设置于两个电极之间的有机薄膜结构，其核心即为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的有机功能材料包括：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、发光主体材料和发光客体材料(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
近年来，业界人士对提升OLED器件的效率及稳定性进行了不断的尝试与探索，其中寻求新材料提升器件性能的方式居多，故而开发了大量新的材料应用于有机电致发光器件中。随着电子产品和照明产品的不断升级，对OLED器件的光电性能提出了更高的要求，但现有的OLED器件中存在载流子在界面处大量堆积的问题，器件的效率和寿命还存在明显的不足。
因此，本领域亟待开发具有更高性能的有机电致发光材料和OLED器件。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机电致发光材料及有机电致发光器件，通过特定结构的第一化合物和第二化合物的复配，使所述有机电致发光材料有效调控载流子传输特性，实现空穴与电子的传输平衡，从而显著改善包含其的有机电致发光器件的效率和寿命。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括第一化合物和第二化合物的组合。
所述第一化合物具有如式I所示结构：
式I中，L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的任意一种；当所述L1为单键时，代表Ar1与N原子通过单键直接相连；当所述L2为单键时，代表Ar2与N原子通过单键直接相连。
式I中，L3选自取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的任意一种。
式I中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。
式I中，Ar3选自取代或未取代的C3-C30含氮杂芳基中的任意一种，且所述Ar3通过氮原子与L3相连接。
L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1-C30直链或支链烷基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基中的至少一种。
所述第二化合物具有如式II所示结构：
式II中，Ar选自取代或未取代的C3-C30含氮杂芳基中的任意一种。
式II中，L选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的任意一种。
式II中，环Cy具有如式II-1所述结构：
需要说明的是，所述L连接于环Cy上任意可以连接的位置。
式II-1中，虚线代表环A为任选地结构。
式II-1中，环A选自取代或未取代的C6-C20芳环、取代或未取代的C3-C20杂芳环中的任意一种。
式II-1中，R1、R2各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。
式II-1中，m1代表取代基R1的数目，选自0-4的整数，例如可以为0、1、2、3或4；当m1≥2时，多个(至少2个)R1为相同或不同的基团。
式II-1中，m2代表取代基R2的数目，选自0-6的整数，例如可以为0、1、2、3、4、5或6；当m2≥2时，多个(至少2个)R2为相同或不同的基团。
Ar、L、环A、R1、R2中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1-C30直链或支链烷基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、未取代或R'取代的C6-C30芳基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基中的至少一种。
R'各自独立地选自卤素、氰基、未取代或卤代C1-C10直链或支链烷基、C6-C20芳基或C3-C20杂芳基中的至少一种。
本发明提供的有机电致发光材料包括具有式I所示结构的第一化合物与具有式II所示结构的第二化合物的组合，其具有良好的光电性能，尤其适于作为发光层材料，有效提高有机电致器件的各项性能。其中，所述第一化合物能够发挥调节发光层内部的空穴的注入与传输的功效，从而实现调控发光层中的载流子复合区域，并且所述第一化合物具备较高的空间堆积结构；同时，所述第二化合物具有较高的分子平面展开特性和良好的电子传输性能。将二者复配的所述有机电致发光材料能够协调第二化合物电子传递较快的特性，可有效调控实现空穴与电子的传输平衡，调控发光层中电子和空穴复合中心的位置发生在发光层的中心位置，从而有效改善器件的效率和寿命。而且，所述第二化合物具有低的三线态能级T1，与发光层掺杂材料(染料)的能级差缩小，使能量传递过程中的损失更少，提高了激子的利用率，进一步提高器件的发光效率，尤其相对于高能级的电子型主体材料具有更高的效率。
本发明中，所述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个(至少2个)时，可以为相同或不同的取代基；下文涉及到相同的表达方式时，均具有同样的含义，且取代基的选择范围均如上所示，不再一一赘述。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，则包含化学性质相同的同位素的概念，例如，氢(H)则包括1H(氕)、2H(氘，D)、3H(氚，T)等；碳(C)则包括12C、13C等。
本发明中，如无特殊说明，杂芳基的杂原子选自N、O、S、P、B、Si或Se中的原子或原子团，优选N、O、S。
本发明中，“—”或“------”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本发明中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a-b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本发明中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，所述C1-C30直链或支链烷基均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的直链或支链烷基，优选C1-C20直链或支链烷基，进一步优选C1-C10直链或支链烷基；示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、正庚基、正壬基或正癸基等。
所述C1-C30(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)烷氧基的具体例，可以举出上述直链或支链烷基的例子与O连接而得到的一价基团。
本发明中，所述C3-C30环烷基均可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的环烷基；示例性地包括但不限于：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
所述C2-C30(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)杂环烷基的具体例，可以举出上述环烷基的例子中的至少一个环C原子被杂原子(例如O、S、N或P等)替代而得到的一价基团，示例性地包括但不限于：环氧基、四氢吡咯基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、吗啉基、哌啶基等。
本发明中，所述C6-C30芳基均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的芳基，优选C6-C20芳基，包括单环芳基或稠环芳基。所述单环芳基意指基团中含有至少1个苯基，当含有至少2个苯基时，苯基之间通过单键相连，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基等；所述稠环芳基意指基团中含有至少2个芳环，且芳环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物(9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺二芴基、苯并芴基等)、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基或并四苯基等；前述列举的基团包括其所有可行的连接方式。
本发明中，所述C3-C30杂芳基均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的杂芳基，包括单环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基意指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间通过单键进行连接，示例性地包括但不限于：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等。所述稠环杂芳基意指分子中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环)，且二者之间共用两个相邻的原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物(N-苯基咔唑基、N-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、氮杂咔唑基等)、吖啶基、吩嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基等；前述列举的基团包括其所有可行的连接方式。
所述C6-C30(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)亚芳基的具体例，可以举出上述芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团；所述C3-C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)亚杂芳基的具体例，可以举出上述杂芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘；下文涉及相同描述时，均具有相同的含义。
优选地，所述L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C20(例如C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)亚芳基中的任意一种。
优选地，所述L1、L2各自独立地选自单键、 中的任意一种；其中，虚线代表基团的连接位点。
优选地，所述L3选自取代或未取代的C6-C20(例如C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)亚芳基、取代或未取代的C5-C20(例如C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)亚杂芳基中的任意一种。
优选地，所述L3选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
X选自O、S、NRX1或CRX2RX3中的任意一种。
RX1、RX2、RX3各自独立地选自取代或未取代的C1-C30(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C30(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)环烷基、取代或未取代的C6-C30(例如C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)芳基、取代或未取代的C3-C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)杂芳基中的任意一种；所述RX2和RX3不连接或通过化学键连接成环。
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1-C30(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)直链或支链烷基、C1-C30(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)烷氧基、C3-C30(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)环烷基、C2-C30(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)杂环烷基、C6-C30(例如C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)芳基或C3-C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)杂芳基中的至少一种。
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
优选地，所述Ar3为具有供电子性质的基团。
优选地，所述Ar3选自取代或未取代的C12-C30(例如C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)含氮杂芳基中的任意一种。
优选地，所述Ar3选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
Y选自O、S、NRY1或CRY2RY3中的任意一种。
RY1、RY2、RY3各自独立地选自取代或未取代的C1-C30(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)环烷基、取代或未取代的C6-C30(例如C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)芳基、取代或未取代的C3-C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)杂芳基中的任意一种。
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1-C30(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)直链或支链烷基、C1-C30(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)烷氧基、C3-C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C30(例如C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)芳基或C3-C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)杂芳基中的至少一种。
优选地，所述Y为NRY1，所述Ar3选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
优选地，所述RY1选自C6-C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等)芳基中的任意一种。
优选地，所述RY1为苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
优选地，所述Ar为具有吸电子性质的基团。
优选地，所述Ar选自取代或未取代的C3-C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)含氮杂芳基中的任意一种。
优选地，所述Ar选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
R11、R12各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C30(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)直链或支链烷基、未取代或R'取代的C6-C30(例如C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)芳基、未取代或R'取代的C3-C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)杂芳基中的任意一种。
R13各自独立地选自卤素、氰基、C1-C30(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)直链或支链烷基、未取代或R'取代的C6-C30(例如C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)芳基、未取代或R'取代的C3-C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)杂芳基中的任意一种。
R'各自独立地选自卤素、氰基、未取代或卤代C1-C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C6-C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等)芳基或C3-C20(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等)杂芳基中的至少一种。
n1、n2代表取代基R13的数目，n1选自0-3的整数，例如可以为0、1、2或3；n2选自0-5的整数，例如可以为0、1、2、3、4或5；其中，当n1≥2、n2≥2时，多个(至少2个)R13为相同或不同的基团。
优选地，所述Ar选自如下基团中的任意一种：
其中，R21、R22、R23各自独立地选自氢、 其中，虚线代表基团的连接位点。
优选地，所述L选自单键、取代或未取代的C6-C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等)亚芳基、取代或未取代的C5-C20(例如C5、C6、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等)亚杂芳基中的任意一种。
优选地，所述L选自单键、 其中，虚线代表基团的连接位点。
优选地，所述环A为苯环。
优选地，所述m1和m2均为0。
优选地，所述环Cy为式II中的所述L可以与环Cy上的任意碳原子相连。
优选地，所述第一化合物具有如下P1-P179所示结构中的任意一种：
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优选地，所述第二化合物具有如下N1-N440所示结构中的任意一种：
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优选地，所述第二化合物的低温发射(低温发光)光谱为550-580nm，例如可以为552nm、555nm、558nm、560nm、562nm、565nm、568nm、570nm、572nm、575nm或578nm等。
本发明中，所述低温发射(低温发光)光谱通过低温荧光光谱法测得；所述低温优选≤-170℃。
优选地，所述第一化合物与第二化合物的质量比为(0.1-2):1，例如可以为0.2:1、0.3:1、0.4:1、0.5:1、0.6:1、0.7:1、0.8:1、0.9:1、1:1、1.1:1、1.2:1、1.3:1、1.4:1、1.5:1、1.6:1、1.7:1、1.8:1或1.9:1等，进一步优选为(0.5-1.5):1。
第二方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中包括如第一方面所述的有机电致发光材料。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中包括如第一方面所述的有机电致发光材料。
优选地，所述有机电致发光材料作为发光层的主体材料，所述第一化合物为第一主体材料，所述第二化合物为第二主体材料。
作为本发明的优选技术方案，所述有机电致发光材料作为发光层的主体材料，所述第一化合物(第一主体材料，P型主体材料)具有的良好空穴传输能力和较高的空间堆积结构，所述第二化合物(第二主体材料，N型主体材料)具有较高的分子平面展开特性和良好的电子传输性能，二者协同复配，使载流子的传输平衡，并调控发光层中电子和空穴的复合中心位置发生在发光层的中心位置(远离电子阻挡层)；从而提高器件的发光效率，延长寿命；而且，所述第二化合物与发光层掺杂材料的能级差小，在能量传递上的能量损失更小，进一步提升器件的发光效率。
优选地，所述发光层中还包括掺杂材料。
优选地，所述发光层中掺杂材料的质量百分含量为1-10％，例如可以为2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％或9％等。
优选地，所述掺杂材料为磷光掺杂材料。
优选地，所述发光层的厚度为10-60nm，例如可以为12nm、15nm、18nm、20nm、22nm、25nm、28nm、30nm、32nm、35nm、38nm、40nm、42nm、45nm、48nm、50nm、52nm、55nm或58nm等，进一步优选20-50nm。
优选地，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层或电子阻挡层中的任意一种或至少两种的组合。
在具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子或聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物；其中，芳香胺衍生物包括如下面HT-1至HT-52所示的化合物；或者其任意组合。
/>
/>
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-52的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-52的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括主体材料(Host，本发明提供的有机电致发光材料)，同时包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用磷光电致发光材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的具体实施方式中，发光层的材料为磷光主体材料，所述磷光主体材料为本发明提供的所述有机电致发光材料，包括第一化合物和第二化合物的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂材料可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
/>
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂材料可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
/>
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂材料可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
有机层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
/>
/>
/>
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
/>
/>
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Mg或Yb。
第三方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第二方面所述的有机电致发光器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机电致发光材料中，通过特定的第一化合物与第二化合物的复配，使所述有机电致发光材料具有优异的光电性质，尤其适用于有机电致发光器件的发光层。包含所述有机电致发光材料的有机电致发光器件中，其作为主体材料能够平衡载流子传输，实现空穴与电子的传输平衡，并调控发光层中电子和空穴复合中心的位置发生在发光层的中心位置，从而有效改善器件的效率和寿命。而且，所述有机电致发光材料与掺杂材料的能级差小，使能量传递过程中的损失更少，提高了激子的利用率，进一步提高器件的发光效率，使有机电致发光器件具有优异的效率和稳定性，显著延长器件寿命。
附图说明
图1为本发明的一个具体实施方式中提供的有机电致发光器件的结构示意图；
其中，1-基板，2-阳极，3-空穴注入层，4-空穴传输层，5-电子阻挡层，6-发光层，7-电子传输层，8-电子注入层，9-阴极，10-外接电源。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中，所述第一化合物和第二化合物可通过现有技术中公开的方法制备得到；示例性地，所述第一化合物的制备可参考现有技术CN112300053A中公开的内容；所述第二化合物的制备可参考现有技术CN113277988A和CN108463456A；不再一一赘述。
采用低温荧光光谱法测试所述第二化合物的发射光谱(PL，nm)，具体方法为：将待测的第二化合物溶于2-甲基四氢呋喃中，浓度为10-6mol/L，充分溶解得到溶液；将溶液装入石英管中，将日立F-7000型荧光分光光度计的杜瓦瓶中倒入液氮，接着将石英管放入杜瓦瓶中冷冻1分钟，测试延迟5s后的光谱即为该材料的低温光谱；测试结果如表1所示。
表1
实施例1-1
一种有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件；所述有机电致发光材料包括第一化合物P5和第二化合物N3的组合，所述第一化合物P5与第二化合物N3的质量比为1:1。
包含所述有机电致发光材料的有机电致发光器件，其结构示意图如图1所示，包括依次层叠设置的基板1(玻璃基板)，阳极2(ITO)，空穴注入层3，空穴传输层4，电子阻挡层5，发光层6，电子传输层7，电子注入层8，阴极9(Al)；阳极2与阴极9之间施加外接电源10。
所述有机电致发光器件的制备方法如下：
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃基板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇的混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)将上述带有阳极的玻璃基板置于真空腔内，抽真空至＜1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀化合物HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚度为10nm；
(3)在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
(4)在空穴传输层之上真空蒸镀所述化合物HT52作为电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
(5)在电子阻挡层上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料(所述有机电致发光材料)和掺杂材料(染料，RPD-10)，掺杂材料在发光层中的质量百分含量为5％；蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
(6)在发光层之上真空蒸镀化合物ET-61:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
(7)在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，蒸镀速率为0.1nm/s；
(8)在电子注入层上真空蒸镀厚度为150nm的金属铝作为阴极，蒸镀速率为1nm/s，得到所述有机电致发光器件。
实施例1-2至10-3，对比例1至5
一种有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件，其与实施例1的区别仅在于，将所述有机电致发光材料(发光层的主体材料)替换为表2和表3中的化合物。
对比例1至3中的主体材料的结构如下：
有机电致发光器件的性能测试：
在同样亮度为3000cd/m2下，使用数字源表及亮度计测定有机电致发光器件的电流密度，亮度与电流密度的比值即为电流效率；记录器件从起始亮度为10000cd/m2衰减至9700cd/m2时所用的时间，得到LT97寿命的测试值。
以对比例1的电流效率、LT97寿命的测试值记为1，其他实施例及对比例的电流效率、LT97寿命均为各自的测试值与对比例1的测试值的比值；测试结果如表2和表3所示。
表2
/>
表2中，“/”代表不含有该化合物或该比例不存在。
表3
由此可知，本发明将包括第一化合物和第二化合物的组合的有机电致发光材料用于有机电致发光器件，可以有效提高器件发光效率和提高器件的使用寿命，推测其原因在于，所述第二化合物单独使用时空穴的注入与传输较差，使得载流子的传输不平衡，发光复合中心靠近电子阻挡(EBL)层，导致器件的寿命差，效率低；将其与所述第一化合物进行复配，由于第一化合物本身具有的良好空穴传输能力，使得载流子平衡，发光层复合中心远离EBL层，寿命大幅提升的同时，效率也有一定的提升。
进一步地，结合表1的测试数据可知，本发明所述第二化合物的低温发光光谱在550-580nm之间，而掺杂材料的低温发光光谱在610-630nm之间，特定的所述有机电致发光材料缩短了发光层中的主体材料与客体材料之间的能量差，使能量传递中的能量损失更小，从而使包含其的有机电致发光器件具有更高的效率。
对比例1中的主体材料与本发明的区别为P型主体材料(第一化合物)的结构不同，由于其采用含有噁唑并菲基团的芳胺材料，一方面分子的刚性低于本发明所述第一化合物，另一方面含有噁唑结构的芳胺材料本身的空穴传输性及稳定性不及本发明中Ar3通过氮原子与L3相连的第一化合物，所以体现出效率及寿命的差距。对比例2中的主体材料中含有本发明提供的第一化合物，可以看出当采用了性能良好的P型主体材料后，对比例2的器件寿命相较于对比例1有了提升，但其采用的N型主体材料H2B的三线态能级偏高，能量传递过程中损失较大，故体现出较低的效率。对比例3中，无论是P型主体材料还是N型主体材料，都与本发明提供的有机电致发光材料的分子结构差异较大，P型传输性能较差，N型三线态能级较高，综合导致其性能最低；对比例4和5的主体材料仅有一种化合物(即仅有P型主体材料或N型主体材料)，两种材料单独使用时由于载流子传输的极度不平衡导致性能差距较大。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机电致发光材料及有机电致发光器件，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (16)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料包括第一化合物和第二化合物的组合；
所述第一化合物具有如式I所示结构：
其中，L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的任意一种；
L3选自取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的任意一种；
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
Ar3选自取代或未取代的C3-C30含氮杂芳基中的任意一种，且所述Ar3通过氮原子与L3相连接；
L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1-C30直链或支链烷基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基中的至少一种；
所述第二化合物具有如式II所示结构：
其中，Ar选自取代或未取代的C3-C30含氮杂芳基中的任意一种；
L选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的任意一种；
环Cy具有如式II-1所述结构：
虚线代表环A为任选地结构；
环A选自取代或未取代的C6-C20芳环、取代或未取代的C3-C20杂芳环中的任意一种；
R1、R2各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
m1选自0-4的整数，m2选自0-6的整数；
Ar、L、环A、R1、R2中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1-C30直链或支链烷基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、未取代或R'取代的C6-C30芳基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基中的至少一种；
R'各自独立地选自卤素、氰基、未取代或卤代C1-C10直链或支链烷基、C6-C20芳基或C3-C20杂芳基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C20亚芳基中的任意一种；
优选地，所述L1、L2各自独立地选自单键、 中的任意一种；
其中，虚线代表基团的连接位点。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述L3选自取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C5-C20亚杂芳基中的任意一种；
优选地，所述L3选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
X选自O、S、NRX1或CRX2RX3中的任意一种；
RX1、RX2、RX3各自独立地选自取代或未取代的C1-C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；所述RX2和RX3不连接或通过化学键连接成环；
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1-C30直链或支链烷基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基中的至少一种；
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述Ar3选自取代或未取代的C12-C30含氮杂芳基中的任意一种；
优选地，所述Ar3选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
Y选自O、S、NRY1或CRY2RY3中的任意一种；
RY1、RY2、RY3各自独立地选自取代或未取代的C1-C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1-C30直链或支链烷基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基中的至少一种；
优选地，所述Y为NRY1；
优选地，所述RY1选自C6-C20芳基中的任意一种；
优选地，所述RY1为苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述Ar选自取代或未取代的C3-C10含氮杂芳基中的任意一种；
优选地，所述Ar选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
R11、R12各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C30直链或支链烷基、未取代或R'取代的C6-C30芳基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
R13各自独立地选自卤素、氰基、C1-C30直链或支链烷基、未取代或R'取代的C6-C30芳基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
R'各自独立地选自卤素、氰基、未取代或卤代C1-C10直链或支链烷基、C6-C20芳基或C3-C20杂芳基中的至少一种；
n1选自0-3的整数，n2选自0-5的整数。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述Ar选自如下基团中的任意一种：
其中，R21、R22、R23各自独立地选自氢、
其中，虚线代表基团的连接位点。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述L选自单键、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C5-C20亚杂芳基中的任意一种；
优选地，所述L选自单键、
其中，虚线代表基团的连接位点。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述环A为苯环；
优选地，所述m1和m2均为0；
优选地，所述环Cy为
10.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述第一化合物具有如下P1-P179所示结构中的任意一种：
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11.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述第二化合物具有如下N1-N440所示结构中的任意一种：
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12.根据权利要求1-11任一项所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述第一化合物与第二化合物的质量比为(0.1-2):1，优选为(0.5-1.5):1。
13.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中包括如权利要求1-12任一项所述的有机电致发光材料。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括发光层，所述发光层中包括如权利要求1-12任一项所述的有机电致发光材料；
优选地，所述有机电致发光材料作为发光层的主体材料；
优选地，所述发光层中还包括掺杂材料；
优选地，所述掺杂材料为磷光掺杂材料。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层的厚度为10-60nm，优选20-50nm；
优选地，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层或电子阻挡层中的任意一种或至少两种的组合。
16.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求13-15任一项所述的有机电致发光器件。
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