CN116239620A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，通过骨架结构的设计及其与特定取代基团的相互协同，具有优异的发光性能，能够给予三线态激子而实现较高的发光效率，并基于其优良的载流子传输效率，在发光效率和器件寿命方面具有更好的平衡；同时，所述有机化合物在特定的位点引入氰基，使其光色发生红移，尤其适合作为发光染料使用。所述有机化合物应用于有机电致发光器件，适用于发光层的染料材料，能够有效提高器件的发光效率，延长器件寿命，尤其可以调节红光染料光色使其达到量产所需光色，满足了当前显示面板、显示器制造中对高性能材料的要求。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性使其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)、有机场效应管、有机光伏电池、有机传感器等。其中，OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽、轻薄柔软等优点。
OLED器件的核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的有机功能材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料、发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
目前，人们已经开发出多种有机功能材料，结合新颖的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍被广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物(如铱络合物)可以同时利用三线态激子和单线态激子发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率比传统荧光发光体的提升可高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子向单线态激子的转变，在不采用金属络合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具有TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率，尤其是在一直难以有效提升发光效率的蓝色发光领域，有着非常广泛的应用前景。
在电致激发的条件下，有机电致发光器件会产生25％的单线态激子和75％的三线态激子。传统的荧光材料由于自旋禁阻的原因只能利用25％的单线态激子，从而外量子效率仅限定在5％以内，几乎所有的三线态激子只能通过热的形式损失掉。为了提高有机电致发光器件的效率，必须充分利用三线态激子。
为此，研究者提出了许多方法，效果最为显著的方法是利用磷光材料。磷光材料由于引入了重原子而存在旋轨耦合效应，可以充分利用75％的三线态激子，实现100％的内量子效率。然而磷光材料中使用了稀有重金属，使得材料昂贵，不利于控制成本；因此，研究一种能够很好利用三线态激子的荧光器件则能很好的解决这个问题。近年来，研究者提出了在荧光器件中利用三线态激子淬灭产生单线态激子来提高荧光器件的效率的方法，但该方法理论上能达到的最大外量子效率仅有62.5％，仍然低于磷光材料。
因此，寻找新的方法并开发新的有机材料，以充分利用荧光材料的三线态能级，从而提高器件的发光效率，是非常必要的。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物的发光效率和寿命特性更均衡，其应用于有机电致发光器件(OLED器件)，尤其适合用于热活化延迟荧光发光，能够有效提高器件发光效率，延长器件寿命，满足光色调节的需要。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，Y1、Y2各自独立地为N或B。
式I中，X1、X2、X3、X4各自独立地选自NR1、BR2、O或S。
R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R1、R2各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
本发明中，所述“R1与相邻的环结构不连接”意指R1仅与N通过单键连接，不与骨架结构中的其他原子(相邻的环结构上的原子)连接；所述“R1与相邻的环结构通过化学键连接成环”意指R1除了与N通过单键连接之外，还与骨架结构中的至少一个其他原子(如环A、环D、环E或环F上的原子或基团)通过化学键连接，从而形成与骨架稠合的环结构；R2同理。下文涉及到相同描述时，均具有相同的含义，本发明不再赘述。
式I中，环A、环D、环E、环F各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳环、取代或未取代的C3～C60杂芳环中的任意一种。
式I中，L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C60亚芳基、取代或未取代的C3～C60亚杂芳基中的任意一种。
本发明中，所述“L1为单键”意指氰基与环A通过单键直接相连；L2、L3、L4与之同理，不再一一赘述。
式I中，n1、n2、n3、n4各自独立地为≥0的整数(例如可以为0、1、2、3或4等)，且n1+n3＝0或n2+n4＝0；
当n1+n3＝0时，n2和n4均不为0；当n2+n4＝0时，n1和n3均不为0。
具体而言，所述n1代表环A上含有氰基的基团-L1-CN的个数，为≥0的整数，上限为环A上所允许的最大取代基数目；n2、n3、n4同理，此处不再赘述。
本发明中，n1+n3＝0或n2+n4＝0，且当n1+n3＝0时，n2和n4均不为0；当n2+n4＝0时，n1和n3均不为0；即在式I中，环A和环D为一组，环E和环F为一组，有且仅有一组的两个环上均连有含氰基的取代基。
环A、环D、环E、环F中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、未取代或R'取代的C1～C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3～C20环烷基、未取代或R'取代的C1～C20烷氧基、未取代或R'取代的C1～C20烷基硅基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6～C30芳氧基、未取代或R'取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6～C60芳基、未取代或R'取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；环A、环D、环E、环F中所述取代的取代基各自独立地不连接，或相邻的至少2个取代基通过化学键连接成环。
本发明中，当环A、环D、环E、环F中的取代基个数≥2时，多个(至少2个)取代基为相同或不同的基团；且多个(至少2个)取代基之间各自独立地不连接，或相邻位置的至少2个取代基可通过化学键连接成环。
R1、R2、L1、L2、L3、L4中所述取代的取代基、R'各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
本发明提供的有机化合物具有如式I所示的结构，通过骨架结构的设计及其与特定取代基团的相互协同，具有优异的发光性能，能够给予三线态激子而实现较高的发光效率，并基于其优良的载流子传输效率，在发光效率和器件寿命方面具有更好的平衡；同时，所述有机化合物在特定的位点引入吸电子性的氰基，使其光色发生红移，尤其适合作为发光染料使用。
本发明中，所述卤素均可以为氟、氯、溴或碘。下文涉及到相同的描述，均具有相同的含义。
本发明中，所述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个(至少2个)时，可以为相同或不同的取代基；下文涉及到相同的表达方式时，均具有同样的含义，且取代基的选择范围均如上所示，不再一一赘述。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，则包含化学性质相同的同位素的概念，例如，氢(H)则包括1H(氕)、2H(氘，D)、3H(氚，T)等；碳(C)则包括12C、13C等。
本发明中，若无特别说明，杂芳基的杂原子选自N、O、S、P、B、Si或Se。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本发明中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，若无特殊说明，该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，所述C1～C20均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C3～C20均可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C6～C60均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C3～C60均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C6～C30均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C30均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
本发明中，所述C6～C60芳基，优选C6～C30芳基，进一步优选C6～C20芳基，包括单环芳基和稠环芳基；所述单环芳基意指基团中含有至少1个苯基，当含有至少2个苯基时，苯基之间通过单键相连，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基等；所述稠环芳基意指基团中含有至少2个芳环，且芳环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物(9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺二芴基、苯并芴基等)、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基或并四苯基等。
所述C3～C60杂芳基，优选C3～C30杂芳基，进一步优选为C3～C20杂芳基，包括单环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基意指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间通过单键进行连接，示例性地包括但不限于：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基等。所述稠环杂芳基意指分子中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环)，且二者之间共用两个相邻的原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：喹啉基、以异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物(N-苯基咔唑基、N-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、氮杂咔唑基等)、吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、氢化吖啶基等。
所述C6～C60芳环，优选C6～C30芳环，进一步优选C6～C20芳环，包括单芳环和稠合芳环；所述单芳环包括苯环，所述稠合芳环意指环中含有至少2个芳环，且芳环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合，示例性地包括但不限于：萘环、蒽环、菲环、茚环、芴环及其衍生物(9,9-二甲基芴环、9,9-二苯基芴环、9,9-二萘基芴环、螺二芴环、苯并芴环等)、荧蒽环、三亚苯环、芘环、苝环、
环或并四苯环等。
所述C3～C60杂芳环，优选为C3～C30杂芳环，进一步优选为C3～C20杂芳环，包括单杂芳环或稠杂芳环。所述单杂芳环示例性地包括但不限于：吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、呋喃环、噻吩环、吡咯环等。所述稠杂芳环意指环结构中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环)，且二者之间共用两个相邻的原子互相稠合，示例性地包括但不限于：喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、异苯并噻吩环、吲哚环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环及其衍生物(N-苯基咔唑环、N-萘基咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、吲哚并咔唑环、氮杂咔唑环等)、吖啶环、吩噻嗪环、吩恶嗪环、氢化吖啶环等。
本发明中亚芳基的具体例，可以举出上述芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。本发明中亚杂芳基的具体例，可以举出上述杂芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。
所述C1～C20直链或支链烷基，优选为C1～C16直链或支链烷基，更进一步优选C1～C10直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、正庚基、正壬基、正癸基等。
所述C3～C20环烷基，优选C3～C10环烷基，示例性地包括但不限于：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。所述环烷基包括其所有可行的构象，例如环己基包括船式构象和椅式构象。
优选地，所述有机化合物具有如式II所示结构：
式II中，X1、X2、X3、X4、环A、环D、环E、环F、L1、L2、L3、L4、n1、n2、n3、n4具有与式I中相同的限定范围；
优选地，式II中所述X1和X2、X3和X4中至少有一组均为NR1。
优选地，所述有机化合物具有如式III-1或式III-2所示结构：
其中，R11、R12各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R11、R12各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
具体地，所述“R11、R12各自独立地与相邻的环结构不连接”意指R11、R12各自独立地仅与N通过单键连接，不与骨架结构中的其他原子(相邻的环结构上的原子)连接；所述“R11、R12各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环”意指R11、R12除了与N通过单键连接之外，还与骨架结构中的至少一个其他原子通过化学键连接，从而形成与骨架稠合的环结构；例如式III-1中，R11可以任选地与环F中的原子或基团连接成环，R12可以任选地与环E中的原子或基团连接成环；式III-2中，R11可以任选地与环A中的原子或基团连接成环，R12可以任选地与环D中的原子或基团连接成环。
R11、R12中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
式III-1中，X3、X4、环A、环D、环E、环F、L1、L2、L3、L4、n1、n2、n3、n4具有与式I中相同的限定范围。
式III-2中，X1、X2、环A、环D、环E、环F、L1、L2、L3、L4、n1、n2、n3、n4具有与式I中相同的限定范围。
作为本发明的优选技术方案，所述有机化合物的结构如式III-1或式III-2所示，具有以苯环为中心的双B-N刚性骨架结构，N原子B硼原子具有相反的共振效应，且在位于芳环的对位，相反共振效应增强，能够明显的分离HOMO和LUMO轨道，因而具有较好的TADF特性；同时，双B-N结构进一步增强了有机化合物的稳定性，且能使光色红移至所需的光色范围。
优选地，所述式III-1中，所述X3、X4各自独立地选自O或S；式III-2中，所述X1、X2各自独立地选自O或S。
优选地，式III-1中，所述X3、X4中至少有一个为O；式III-2中，所述X1、X2中至少有一个为O。
作为本发明的优选技术方案，所述有机化合物的骨架结构(式III-1、式III-2)中还包括至少一个O原子，O桥原子稳定性要高于S原子，因为电致发光过程中，S-C易断裂且S原子易被氧化。
优选地，式III-1中，所述X3和X4均为O；式III-2中，所述X1和X2均为O。
优选地，所述n1、n2、n3、n4各自独立地为0～2的整数，例如为0、1或2。
优选地，式III-1和式III-2中，所述n2+n4＝0，所述n1和n3均为1；或，所述n1+n3＝0，所述n2和n4均为1。
优选地，式III-1中，所述n1+n3＝0，所述n2和n4均为1；式III-2中，所述n2+n4＝0，所述n1和n3均为1。
优选地，式III-1中，所述n2+n4＝0，所述n1和n3均为1；式III-2中，所述n1+n3＝0，所述n2和n4均为1。
作为本发明的优选技术方案，所述有机化合物中，含有氰基的取代基连接在未与B-N结构稠合的环上，氰基优先连接在B-O苯环上有更强的共振效应，从而使光色能红移至所需光色范围。
优选地，所述L1、L2、L3、L4均为单键。
优选地，所述环A和环D各自独立地具有如式A-1所示结构，所述环E和环F各自独立地具有如式A-2所示结构；或，所述环A和环D各自独立地具有如式A-2所示结构，所述环E和环F各自独立地具有如式A-1所示结构；
其中，虚线代表基团的稠合键。
Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地选自C-L-CN、CR3或N，且至少有一个为C-L-CN。
Z5、Z6、Z7、Z8各自独立地为CR4或N。
L选自单键、取代或未取代的C6～C60亚芳基、取代或未取代的C3～C60亚杂芳基中的任意一种。
R3、R4各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；R3、R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
具体地，所述“R4各自独立地与相邻的环结构不连接”意指式A-2中的R4仅通过单键与C连接，不与其他原子连接；所述“R4各自独立地与相邻的环结构通过化学键连接成环”意指式A-2中的R4除了通过单键与C连接之外，相邻的至少2个R4之间能够连接成环，或R4能够与骨架结构中B所在的六元环上的原子或基团连接成环；R3同理，此处不再赘述。
R3、R4、L中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述Z1、Z2、Z3、Z4中至多有一个为N。
优选地，所述Z5、Z6、Z7、Z8中至多有一个为N。
优选地，所述有机化合物具有如式IV所示结构：
式IV中，U1、U2、U3、U4各自独立地选自C-L-CN、CR3或N，且至少有一个为C-L-CN。
式IV中，U5、U6、U7、U8各自独立地选自C-L-CN、CR3或N，且至少有一个为C-L-CN。
式IV中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X17、X18各自独立地为CR4或N。
R3、R4各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
式IV中，R11、R12各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R11、R12各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
R3、R4、L、R11、R12中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述有机化合物具有如式IV-1、式IV-2或式IV-3任一项所示结构：
其中，U1、U2、U3、U4各自独立地选自C-L-CN、CR3或N，且至少有一个为C-L-CN。
U5、U6、U7、U8各自独立地选自C-L-CN、CR3或N，且至少有一个为C-L-CN。
式IV-1中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X17、X18、X19、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26、X27、X28各自独立地为CR4或N。
式IV-2中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X17、X19、X20、X21、X22、X23、X25、X26、X27、X28各自独立地为CR4或N。
式IV-3中，X11、X12、X13、X15、X16、X17、X20、X21、X22、X23、X25、X26、X27、X28各自独立地为CR4或N。
L选自单键、取代或未取代的C6～C60亚芳基、取代或未取代的C3～C60亚杂芳基中的任意一种。
R3、R4各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
具体地，所述“R4各自独立地与相邻的环结构不连接”意指式A-2中的R4仅通过单键与C连接，不与其他原子连接；所述“R4各自独立地与相邻的环结构通过化学键连接成环”意指式A-2中的R4除了通过单键与C连接之外，相邻的至少2个R4之间能够连接成环。
R3、R4、L中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述U1、U2、U3、U4中至多有一个为N，所述U5、U6、U7、U8中至多有一个为N。
优选地，所述U1、U2、U3、U4中的任意一个为C-L-CN，所述U5、U6、U7、U8中的任意一个为C-L-CN。
优选地，所述L为单键。
优选地，所述R3各自独立地选自氢、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基，进一步优选所述R3为氢或甲基，更进一步优选所述R3为氢。
优选地，所述U3为C-L-CN和所述U7为C-L-CN。
优选地，所述R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)环烷基、取代或未取代的C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、取代或未取代的C3～C20(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种；R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
R4中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)环烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、硝基、羟基、氨基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基或C3～C20(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，R4中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C6～C20芳基或C3～C20杂芳基中的任意一种。
优选地，所述R4各自独立地选自氢、甲基、叔丁基、异丙基、环戊基、环己基、苯基、吡啶基或噻吩基中的任意一种，R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成苯环。
优选地，所述R4各自独立地选自氢、甲基、叔丁基、异丙基中的任意一种，R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成苯环。
优选地，式IV-1中，X12、X16、X21、X26各自独立地为CR4，且4个R4不全为氢，进一步优选4个R4均不为氢。
式IV-2中，X12、X16、X21、X26各自独立地为CR4，且4个R4不全为氢，进一步优选4个R4均不为氢。
式IV-3中，X12、X16、X21、X26各自独立地为CR4，且4个R4不全为氢，进一步优选4个R4均不为氢。
优选地，所述有机化合物具有如下S1～S124中任一项所示结构：
本发明的目的之二在于提供一种如目的之一所述的有机化合物的应用，所述有机化合物应用于有机电子器件。
优选地，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，进一步优选为有机电致发光器件(OLED器件)。
优选地，所述有机化合物在有机电致发光器件中作为发光层材料。
优选地，所述有机化合物在有机电致发光器件中作为发光层的发光染料和/或敏化剂。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层；所述有机层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
优选地，所述发光层包括主体材料和染料，所述染料包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
在一个具体技术方案中，所述有机电致发光器件包括基板，以及依次设置于基板上的第一电极、多个发光功能层(有机层)和第二电极；所述发光功能层包括依次设置的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输层；所述空穴注入层与第一电极相接触。所述发光层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物，进一步优选包括至少一种如S1～S124所示结构的有机化合物。
在具体实施方式中，OLED器件包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机层。该有机层又可以分为多个区域，例如包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子或聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中芳香胺衍生物包括如下HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光技术。其发光层主体材料选自、但不限于上述PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
在本发明中，发光层除主体材料外，还包括掺杂剂一和掺杂剂二，掺杂剂一可以选自、但不限于以下所列举的TDE1-TDE49的一种或多种的组合，掺杂剂二选自式I所示的化合物中的一种或多种的组合；
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于上述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
OLED有机层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所列举的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下列举的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca或Mg。
本发明还提供一种电子设备，所述电子设备包含显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如上所述的有机电致发光器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机化合物通过骨架结构的设计及其与特定取代基团的相互协同，具有优异的发光性能，能够给予三线态激子而实现较高的发光效率，并基于其优良的载流子传输效率，在发光效率和器件寿命上具有更好的平衡；同时，所述有机化合物在特定位点引入吸电子性的氰基，使其光色发生红移，尤其适合作为发光染料使用。所述有机化合物应用于有机电致发光器件，适用于发光层的染料材料，能够有效提高器件发光效率，延长器件寿命，尤其可以调节红光染料光色使其达到量产所需光色，充分满足了当前显示面板、显示器制造中对高性能材料的要求。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中，所述有机化合物可以通过公知方法获得，例如通过公知的有机合成方法进行合成。以下给出了示例性的合成路线，但是本领域人员也可以通过公知的其他方法获得。示例性的合成路线如下所示：
其中，R11、R12具有与前述R4相同的限定范围，各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；n-BuLi表示正丁基锂，EtN(i-Pr)2表示N,N-二异丙基乙胺。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的合成例，但本发明的制备方法并不限于以下合成例。
合成例中所用溶剂和试剂均可从国内化工产品市场获得，例如自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等处购买。另外，本领域技术人员也可以通过其他公知的方法合成。
另外，以下合成例中的质谱表征数据通过ABSCIEX(4000QTRAP)质谱仪测试得到。
合成例1：有机化合物S1的合成
(1)中间体M1-1的合成：
室温下，向2000mL单口瓶中加入1,4-二溴-2,3,5,6-四氟苯(30g，97.44mmol)，3,6-二叔丁基咔唑(59.9g，214.38mmol)，碳酸钾(33.67g，243.61mmol)，N,N-二甲基甲酰胺(DMF，1000mL)，70℃反应5h。降至室温，加入水(500mL)至不再有沉淀析出，室温搅拌30min。过滤，滤饼乙醇煮洗得到70g白色固体M1-1。质谱分析确定的分子离子质量：824.31(理论值：824.22)。
(2)中间体M1-2的合成：
室温下，向500mL单口瓶中加入M1-1(15g，18.14mmol)，间氰基苯酚(4.76g，39.96mmol)，碳酸铯(14.78g，45.36mmol)，DMF(200mL)，110℃反应过夜。降至室温，加入水(200mL)有白色沉淀析出。搅拌30min，过滤，滤饼甲苯/乙醇混合溶剂煮洗得到15g白色固体M1-2。质谱分析确定的分子离子质量：1022.35(理论值：1022.28)。
(3)终产物S1的合成：
室温下，向500mL的三口瓶中加入M1-2(15g，14.63mmol)，叔丁基苯(t-BuPh，200mL)，置换氮气3次，-30℃下，将正丁基锂的正己烷溶液(n-BuLi，17.56mL，43.90mmol，2.5M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。向体系中加入三溴化硼(4mL，43.9mmol)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后加入N,N-二异丙基乙胺EtN(i-Pr)2(10.22mL，58.54mmol)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100mL)拌硅胶浓缩，柱层析(石油醚PE：二氯甲烷DCM＝20:1，体积比)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品3g。质谱分析确定的分子离子质量：882.45(理论值：882.43)。
合成例2：有机化合物S2的合成
(1)中间体M2-1的合成：
室温下，向500mL单口瓶中加入M1-1(15g，18.14mmol)，邻氰基苯酚(4.76g，39.96mmol)，碳酸铯(14.78g，45.36mmol)，DMF(200mL)，110℃反应过夜。降至室温，加入水(200mL)有白色沉淀析出。搅拌30min，过滤，滤饼甲苯/乙醇混合溶剂煮洗得到16g白色固体M2-1。质谱分析确定的分子离子质量：1022.30(理论值：1022.28)。
(2)终产物S2的合成：
室温下，向500mL的三口瓶中加入M2-1(15g，14.63mmol)，t-BuPh(200mL)，置换氮气3次，-30℃下，将n-BuLi的正己烷溶液(17.56mL，43.90mmol，2.5M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。向体系中加入三溴化硼(4mL，43.9mmol)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后加入EtN(i-Pr)2(10.22mL，58.54mmol)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100mL)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品2.5g。质谱分析确定的分子离子质量：882.35(理论值：882.43)。
合成例3：有机化合物S3的合成
(1)中间体M3-1的合成：
室温下，向500mL单口瓶中加入M1-1(15g，18.14mmol)，邻氰基苯酚(4.76g，39.96mmol)，碳酸铯(14.78g，45.36mmol)，DMF(200mL)，110℃反应过夜。降至室温，加入水(200mL)有白色沉淀析出。搅拌30min，过滤，滤饼甲苯/乙醇混合溶剂煮洗得到17g白色固体M3-1。质谱分析确定的分子离子质量：1022.29(理论值：1022.28)。
(2)终产物S3的合成：
室温下，向500mL的三口瓶中加入M3-1(15g，14.63mmol)，t-BuPh(200mL)，置换氮气3次，-30℃下，将n-BuLi的正己烷溶液(17.56mL，43.90mmol，2.5M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。向体系中加入三溴化硼(4mL，43.9mmol)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后加入EtN(i-Pr)2(10.22mL，58.54mmol)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100mL)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品4g。质谱分析确定的分子离子质量：882.35(理论值：882.43)。
合成例4：有机化合物S5的合成
(1)中间体M5-1的合成：
向500mL单口瓶中加入M1-1(15g，18.14mmol)，间氰基苯酚(4.76g，39.96mmol)，碳酸铯(14.78g，45.36mmol)，DMF(200mL)，110℃反应过夜。降至室温，加入水(200mL)有白色沉淀析出。搅拌30min，过滤，滤饼甲苯/乙醇混合溶剂煮洗得到15.5g白色固体M5-1。质谱分析确定的分子离子质量：1022.30(理论值：1022.28)。
(2)终产物S5的合成：
室温下，向500mL的三口瓶中加入M5-1(15g，14.63mmol)，t-BuPh(200mL)，置换氮气3次，-30℃下，将n-BuLi的正己烷溶液(17.56mL，43.90mmol，2.5M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。向体系中加入三溴化硼(4mL，43.9mmol)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后加入EtN(i-Pr)2(10.22mL，58.54mmol)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100mL)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品3.5g。质谱分析确定的分子离子质量：882.45(理论值：882.43)。
合成例5：有机化合物S12的合成
(1)中间体M12-1的合成：
室温下，向500mL单口瓶中加入M1-1(15g，18.14mmol)，化合物1(7.44g，46.14mmol)，碳酸铯(15.03g，46.14mmol)，DMF(200mL)，110℃反应过夜。降至室温，加入水(200mL)有白色沉淀析出。搅拌30min，过滤，滤饼甲苯/乙醇混合溶剂煮洗得到16g白色固体M12-1。质谱分析确定的分子离子质量：1106.42(理论值1106.37：)。
(2)终产物S12的合成：
室温下，向500mL的三口瓶中加入M12-1(15g，13.52mmol)，t-BuPh(200mL)，置换氮气3次，-30℃下，将n-BuLi的正己烷溶液(16.23mL，40.57mmol，2.5M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。向体系中加入三溴化硼(3.78mL，40.57mmol)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后加入EtN(i-Pr)2(9.45mL，54.1mmol)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100mL)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品3.1g。质谱分析确定的分子离子质量：966.55(理论值：966.52)。
合成例6：有机化合物S9的合成
(1)中间体M9-1的合成：
室温下，向2000mL单口瓶中加入1,4-二溴-2,3,5,6-四氟苯(30g，97.44mmol)，化合物2(66.76g，214.38mmol)，碳酸钾(40.04g，292.33mmol)，DMF(1000mL)，80℃反应过夜。降至室温，加入水(700mL)至不再有沉淀析出，室温搅拌30min。过滤，滤饼乙醇煮洗得到75g白色固体M9-1。质谱分析确定的分子离子质量：888.21(理论值：888.15)。
(2)中间体M9-2的合成：
室温下，向500mL单口瓶中加入M9-1(15g，16.84mmol)，间氰基苯酚(4.41g，37.05mmol)，碳酸铯(12.07g，37.05mmol)，DMF(200mL)，110℃反应过夜。降至室温，加入水(200mL)有白色沉淀析出。搅拌30min，过滤，滤饼甲苯/乙醇混合溶剂煮洗得到15g白色固体M9-2。质谱分析确定的分子离子质量：1086.33(理论值：1086.21)。
(3)终产物S9的合成：
室温下，向500mL的三口瓶中加入M9-2(15g，13.77mmol)，叔丁基苯(200mL)，置换氮气3次，-30℃下，将正丁基锂的正己烷溶液(16.53mL，41.32mmol，2.5M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。向体系中加入三溴化硼(3.85mL，41.32mmol)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后加入N,N-二异丙基乙胺EtN(i-Pr)2(9.62mL，55.1mmol)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100mL)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品2.5g。质谱分析确定的分子离子质量：946.42(理论值：946.37)。
合成例7：有机化合物S10的合成
(1)中间体M10-1的合成：
室温下，向500mL单口瓶中加入M9-1(15g，16.84mmol)，化合物3(4.93g，37.05mmol)，碳酸铯(12.07g，37.05mmol)，DMF(200mL，110℃反应过夜。降至室温，加入水(200mL)有白色沉淀析出。搅拌30min，过滤，滤饼甲苯/乙醇混合溶剂煮洗得到15.2g白色固体M10-1。质谱分析确定的分子离子质量：1114.33(理论值：1114.25)。
(2)终产物S10的合成：
室温下，向500mL的三口瓶中加入M10-1(15g，13.43mmol)，叔丁基苯(200mL)，置换氮气3次，-30℃下，将正丁基锂的正己烷溶液(16.11mL，40.29mmol，2.5M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。向体系中加入三溴化硼(3.75mL，40.29mmol)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后加入N,N-二异丙基乙胺(8.21mL，47mmol)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100mL)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品3.1g。质谱分析确定的分子离子质量：973.35(理论值：974.4)。
合成例8：有机化合物S11的合成：
(1)中间体M11-1的合成：
室温下，向500mL单口瓶中加入M9-1(15g，16.84mmol)，化合物4(4.93g，37.05mmol)，碳酸铯(12.07g，37.05mmol)，DMF(200mL)，110℃反应过夜。降至室温，加入水(200mL)有白色沉淀析出。搅拌30min，过滤，滤饼甲苯/乙醇混合溶剂煮洗得到16g白色固体M11-1。质谱分析确定的分子离子质量：1128.35(理论值：1128.26)。
(2)终产物S11的合成：
室温下，向500mL的三口瓶中加入M11-1(15g，13.26mmol)，叔丁基苯(200mL)，置换氮气3次，-30℃下，将正丁基锂的正己烷溶液(15.91mL，39.79mmol，2.5M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。向体系中加入三溴化硼(3.71mL，39.79mmol)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后加入N,N-二异丙基乙胺(8.11mL，46.42mmol)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100mL)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品3.2g。质谱分析确定的分子离子质量：988.45(理论值：988.41)。
化合物的计算与分析：
本发明采用Gaussian 03对提供的有机化合物进行量子化学计算，采用时间相关密度泛函方法分别对表1中所列有机化合物进行理论计算，计算公式：第一单线态发光波长＝1240/第一单线态能级；计算结果如表1所示。其中，对比化合物R-1、R-2和R-3的结构式如下所示：
表1
| 有机化合物 | 第一单线态能级/eV | 第一单线态发光波长/nm |
| R-1 | 2.03 | 611 |
| R-2 | 2.05 | 605 |
| R-3 | 1.94 | 640 |
| S1 | 2.01 | 618 |
| S2 | 2.01 | 617 |
| S3 | 2.00 | 619 |
| S5 | 2.01 | 618 |
| S9 | 2.02 | 615 |
| S10 | 2.00 | 620 |
| S11 | 2.01 | 618 |
| S12 | 2.01 | 617 |
| S117 | 2.02 | 615 |
| S118 | 2.01 | 616 |
材料的荧光发光波长与第一单线态能级相关，能级越高，材料的荧光发射波长越短，发光越偏蓝。从表1的计算结果可以看出，本发明提供的有机化合物的实施例与对比化合物R-1、R-2相比，酚羟基苯环上引入氰基后，由于氰基吸电子作用，光色会红移、发光波长会变长。本发明提供的有机化合物与对比化合物R-3相比，由于R-3中氰基数量远远大于本发明所述有机化合物的氰基数量，导致R-3的光色要比所述有机化合物的红移更多。因此本发明所述有机化合物更加适合作为红光OLED器件的发光材料。
实施例1
一种有机电致发光器件，包括依次设置的阳极(ITO)、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极(Al)。
该有机电致发光器件的制备方法如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃基板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基板置于真空腔内，抽真空至＜1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层；60nm的化合物HT-4作为空穴传输层；5nm的化合物HT-51作为电子阻挡层；40nm的化合物PH54:TDE042:S1(100:50:1，w/w/w)三元混合物作为发光层，本发明提供的有机化合物S1作为发光层的发光染料；5nm的PH-28作为空穴阻挡层；25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层；1nm的LiF作为电子注入层；150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒，得到所述有机电致发光器件。
实施例2～17
一种有机电致发光器件，其与实施例1的区别仅在于发光层的发光染料分别为表2所列本发明提供的有机化合物；其他层级、厚度、材料以及制备方法均与实施例1相同。
对比例1～3
一种有机电致发光器件，其与实施例1的区别仅在于发光层的发光染料分别为对比化合物R-1、R-2、R-3；其他层级、厚度、材料以及制备方法均与实施例1相同。
对由上述有机电致发光器件进行如下性能测定：
通过测试荧光发射光谱，测试器件的光色；使用积分球测定有机电致发光器件的外量子效率；使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时。
本发明上述实施例1～17和对比例1～3提供的有机电致发光器件的具体性能数据详见下表2，其中以对比例1的寿命值为标准1.0，其他实施例中的寿命值为与其的比值。
表2
| 器件编号 | 发光层染料 | 要求亮度(cd/m2) | EL(nm) | 外量子效率(％) | 寿命(LT95) |
| 实施例1 | S1 | 1000.00 | 624 | 19 | 2 |
| 实施例2 | S2 | 1000.00 | 623 | 15 | 1.9 |
| 实施例3 | S3 | 1000.00 | 626 | 15 | 1.7 |
| 实施例4 | S5 | 1000.00 | 624 | 17 | 1.9 |
| 实施例5 | S9 | 1000.00 | 621 | 18 | 1.8 |
| 实施例6 | S10 | 1000.00 | 627 | 17 | 1.8 |
| 实施例7 | S11 | 1000.00 | 626 | 16 | 1.7 |
| 实施例8 | S12 | 1000.00 | 617 | 17 | 1.8 |
| 实施例9 | S15 | 1000.00 | 618 | 18 | 1.8 |
| 实施例10 | S21 | 1000.00 | 627 | 18 | 2.0 |
| 实施例11 | S22 | 1000.00 | 618 | 17 | 1.7 |
| 实施例12 | S49 | 1000.00 | 635 | 15 | 1.8 |
| 实施例13 | S97 | 1000.00 | 630 | 14 | 1.7 |
| 实施例14 | S113 | 1000.00 | 630 | 15 | 1.9 |
| 实施例15 | S115 | 1000.00 | 628 | 15 | 1.8 |
| 实施例16 | S117 | 1000.00 | 620 | 16 | 1.7 |
| 实施例17 | S118 | 1000.00 | 619 | 15 | 1.8 |
| 对比例1 | R-1 | 1000.00 | 614 | 15 | 1 |
| 对比例2 | R-2 | 1000.00 | 609 | 16 | 1.1 |
| 对比例3 | R-3 | 1000.00 | 645 | 9 | 1.7 |
由表2可知，与对比例1中的R-1相比，本发明提供的新型有机化合物用于有机电致发光器件，由于分子结构中含有氰基，增强了化合物的载流子传输能力，因此在器件外量子效率和寿命方面有显著提高。同时，由于氰基的吸电子能力，使得实施例分子的光色较对比例R-1有明显的红移，从而满足器件红光光色调节的需要。
与对比例2中的R-2相比，本发明提供的新型有机化合物用于有机电致发光器件，器件光色更加红，能满足红光器件要求。
与对比例3中的R-3相比，对比例3中的化合物由于多了六个吸电子基团导致器件光色太红，且外量子效率偏低，不能满足红光器件要求。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (11)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
其中，Y1、Y2各自独立地为N或B；
X1、X2、X3、X4各自独立地选自NR1、BR2、O或S；
R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R1、R2各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
环A、环D、环E、环F各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳环、取代或未取代的C3～C60杂芳环中的任意一种；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C60亚芳基、取代或未取代的C3～C60亚杂芳基中的任意一种；
n1、n2、n3、n4各自独立地为≥0的整数，且n1+n3＝0或n2+n4＝0；
当n1+n3＝0时，n2和n4均不为0；当n2+n4＝0时，n1和n3均不为0；
环A、环D、环E、环F中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、未取代或R'取代的C1～C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3～C20环烷基、未取代或R'取代的C1～C20烷氧基、未取代或R'取代的C1～C20烷基硅基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6～C30芳氧基、未取代或R'取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6～C60芳基、未取代或R'取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；环A、环D、环E、环F中所述取代的取代基各自独立地不连接，或相邻的至少2个取代基通过化学键连接成环；
R1、R2、L1、L2、L3、L4中所述取代的取代基、R'各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式II所示结构：
其中，X1、X2、X3、X4、环A、环D、环E、环F、L1、L2、L3、L4、n1、n2、n3、n4具有与式I中相同的限定范围；
优选地，式II中所述X1和X2、X3和X4中至少有一组均为NR1。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式III-1或式III-2所示结构：
其中，R11、R12各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R11、R12各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
R11、R12中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
式III-1中，X3、X4、环A、环D、环E、环F、L1、L2、L3、L4、n1、n2、n3、n4具有与式I中相同的限定范围；
式III-2中，X1、X2、环A、环D、环E、环F、L1、L2、L3、L4、n1、n2、n3、n4具有与式I中相同的限定范围；
优选地，
所述式III-1中，所述X3、X4各自独立地选自O或S；式III-2中，所述X1、X2各自独立地选自O或S；
优选地，
式III-1中，所述X3、X4中至少有一个为O；式III-2中，所述X1、X2中至少有一个为O；
优选地，
式III-1中，所述X3和X4均为O；式III-2中，所述X1和X2均为O。
4.根据权利要求1～3任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述n1、n2、n3、n4各自独立地为0～2的整数；
优选地，式III-1和式III-2中，所述n2+n4＝0，所述n1和n3均为1；或，所述n1+n3＝0，所述n2和n4均为1；
优选地，
式III-1中，所述n1+n3＝0，所述n2和n4均为1；式III-2中，所述n2+n4＝0，所述n1和n3均为1；
优选地，
式III-1中，所述n2+n4＝0，所述n1和n3均为1；式III-2中，所述n1+n3＝0，所述n2和n4均为1；
优选地，所述L1、L2、L3、L4均为单键。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述环A和环D各自独立地具有如式A-1所示结构，所述环E和环F各自独立地具有如式A-2所示结构；或，所述环A和环D各自独立地具有如式A-2所示结构，所述环E和环F各自独立地具有如式A-1所示结构；
其中，虚线代表基团的稠合键；
Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地选自C-L-CN、CR3或N，且至少有一个为C-L-CN；
Z5、Z6、Z7、Z8各自独立地为CR4或N；
L选自单键、取代或未取代的C6～C60亚芳基、取代或未取代的C3～C60亚杂芳基中的任意一种；
R3、R4各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；R3、R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
R3、R4、L中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述Z1、Z2、Z3、Z4中至多有一个为N；
优选地，所述Z5、Z6、Z7、Z8中至多有一个为N。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式IV所示结构：
式IV；
其中，U1、U2、U3、U4各自独立地选自C-L-CN、CR3或N，且至少有一个为C-L-CN；
U5、U6、U7、U8各自独立地选自C-L-CN、CR3或N，且至少有一个为C-L-CN；
X11、X12、X13、X14、X15、X16、X17、X18各自独立地为CR4或N；
R3、R4各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
R11、R12各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R11、R12各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
R3、R4、L、R11、R12中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述有机化合物具有如式IV-1、式IV-2或式IV-3任一项所示结构：
其中，U1、U2、U3、U4各自独立地选自C-L-CN、CR3或N，且至少有一个为C-L-CN；
U5、U6、U7、U8各自独立地选自C-L-CN、CR3或N，且至少有一个为C-L-CN；
式IV-1中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X17、X18、X19、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26、X27、X28各自独立地为CR4或N；
式IV-2中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X17、X19、X20、X21、X22、X23、X25、X26、X27、X28各自独立地为CR4或N；
式IV-3中，X11、X12、X13、X15、X16、X17、X20、X21、X22、X23、X25、X26、X27、X28各自独立地为CR4或N；
L选自单键、取代或未取代的C6～C60亚芳基、取代或未取代的C3～C60亚杂芳基中的任意一种；
R3、R4各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
R3、R4、L中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
7.根据权利要求6所述的有机化合物，其特征在于，所述U1、U2、U3、U4中至多有一个为N，所述U5、U6、U7、U8中至多有一个为N；
优选地，所述U1、U2、U3、U4中的任意一个为C-L-CN，所述U5、U6、U7、U8中的任意一个为C-L-CN；
优选地，所述L为单键；
优选地，所述R3各自独立地选自氢、C1～C10直链或支链烷基，进一步优选所述R3为氢或甲基，更进一步优选所述R3为氢；
优选地，所述U3为C-L-CN和所述U7为C-L-CN。
8.根据权利要求6所述的有机化合物，其特征在于，所述R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C3～C20杂芳基中的任意一种；R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
R4中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、硝基、羟基、氨基、C6～C20芳基或C3～C20杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，R4中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C6～C20芳基或C3～C20杂芳基中的任意一种；
优选地，所述R4各自独立地选自氢、甲基、叔丁基、异丙基、环戊基、环己基、苯基、吡啶基或噻吩基中的任意一种；
优选地，所述R4各自独立地选自氢、甲基、叔丁基、异丙基中的任意一种；
R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成苯环；
优选地，式IV-1中，X12、X16、X21、X26各自独立地为CR4，且R4不全为氢；进一步优选R4均不为氢；
式IV-2中，X12、X16、X21、X26各自独立地为CR4，且R4不全为氢；进一步优选R4均不为氢；
式IV-3中，X12、X16、X21、X26各自独立地为CR4，且R4不全为氢；进一步优选R4均不为氢。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下S1～S124中任一项所示结构：
10.一种如权利要求1～9任一项所述的有机化合物的应用，其特征在于，所述有机化合物应用于有机电子器件；
优选地，所述有机电子器件包括有机电致发光器件；
优选地，所述有机化合物在有机电致发光器件中作为发光层材料；
优选地，所述有机化合物在有机电致发光器件中作为发光层的发光染料和/或敏化剂。
11.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层；所述有机层中包括至少一种如权利要求1～9任一项所述的有机化合物；
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中包括至少一种如权利要求1～9任一项所述的有机化合物；
优选地，所述发光层包括主体材料和染料，所述染料包括至少一种如权利要求1～9任一项所述的有机化合物。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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