CN116143762A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物及其应用，所述化合物具有下式所示的结构。当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是用作发光层中的发光染料时，可以确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，还涉及这种有机化合物的应用，以及采用这种有机化合物的有机电致发光器件，属于电致发光技术领域。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空血结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。本发明的研究人员通过认真思考和不断实验，发现了一种巧妙的分子设计方案，并在下文中详细地进行说明。本发明所揭示的化合物非常适合应用于OLED并提升器件的性能。
发明内容
为解决上述现有技术的问题，本发明提供一类有机化合物，可以用于有机电致发光器件，可以提升OLED器件的光电性能。
本发明提供一种有机化合物，其结构如式(1)所示：
式(1)中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R1、R2为氰基；
m、n各自独立地为0或1，且m、n不同时为0；优选地，m和n中的一个为0、另一个为1。
R3代表单取代至最大允许取代个数的取代基团，R3选自氢、氘、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基中的一种；
Ar1、Ar2中所述取代的取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、硝基、氨基、羟基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
R3中所述取代的取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、氨基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
D1、D2各自独立地为如式(2)所示的基团：
式(2)中，*代表基团的接入键位置；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8各自独立地选自CH或CR，且X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8中的至少一个为CR；
R选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R中所述取代的取代基选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
进一步优选地，本发明的化合物，具有如式(1-1)至式(1-4)中任一所示的结构：
式(1-1)至式(1-4)中，R3、D1、D2的定义与在式(1)中相同，D1和D2分别独立地代表如式(2)所示的基团。
进一步地，式(2)中，X1、X2、X3、X4中的至少一个为CR，或X5、X6、X7、X8中的至少一个为CR；或者，X1、X2、X3、X4中的至少一个为CR，且X5、X6、X7、X8中的至少一个为CR。
优选地，式(2)中，X1、X2、X3、X4中的一个为CR，或X5、X6、X7、X8中的一个为CR；或者，X1、X2、X3、X4中的一个为CR，且X5、X6、X7、X8中的一个为CR；
更优选地，X3为CR，和/或X6为CR。
进一步地，式(1)中，优选所述D1、D2的结构不相同。
根据本发明一种优选实施方式，X1、X2、X3、X4中的至少一个为CR，和/或X5、X6、X7、X8中的至少一个为CR，且X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8均不为N原子。在该种优选实施方式下，更有利于提高器件的性能。
根据本发明一种优选实施方式，所述R不为卤素、硝基或羟基。在该种优选实施方式下，更有利于提高器件的性能。
根据本发明一种优选实施方式，式(1)中，与三嗪相连的苯基上至多可以含有不多于两个咔唑基团(该处所述咔唑基团包括咔啉基)。在该种优选实施方式下，更有利于提高器件的性能。
同时进一步地，式(1)中，优选所述R选自C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基中的至少一种；
更优选地，所述R选自下述基团中的一种，*代表基团的接入键位置；
进一步地，本发明的式(2)优选选自取代或未取代的下述基团，其中*代表基团的接入键位置：
同时进一步优选地，本发明的式(1)中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种：苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡啶基；
更优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基；
最优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地为苯基。
本说明书中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本说明书中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
本说明书中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，也包括化学性质相同的1H(氕或作H)、2H(氘或作D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。
本说明书中，所述取代或未取代的C6-C60芳基包括单环芳基和稠环芳基，优选C6-C30芳基，进一步优选C6-C20芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本说明书中提到的C3～C60杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，优选C3-C30的杂芳基，进一步优选为C4-C20杂芳基，更优选为C5-C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
本发明中提到的C6～C30芳基氨基可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
本发明中提到的C3～C30杂芳基氨基可举出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
本发明中提到的链状烷基，若无特别说明，包括直链烷基和支链烷基。具体而言，取代或未取代的C1-C30链状烷基，优选为取代或未取代C1-C16的链状烷基，更优选为取代或未取代的C1-C10的链状烷基。取代或未取代的C1-C10的链状烷基可举出例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、正己基、新己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基等。
本发明中，所述环烷基包括单环烷基和多环烷基；其中，单环烷基是指含有单个环状结构的烷基；多环烷基是指两个或者两个以上的环烷基通过共享一个或多个环上碳原子所组成的结构；所述C3-C20环烷基可举例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本说明书中，作为所述取代或未取代的C1-C20烷氧基优选取代或未取代的C1-C10烷氧基的，C1-C10烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为所述取代或未取代的C1-C20硅烷基，作为所述取代或未取代的C1-C10硅烷基，C1-C10硅烷基的例子可以是被在上述C1～C10烷基中所例举的基团取代的甲硅烷基，具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。
本发明化合物通式中的D1采用苯并咔唑类给体基团，在降低化合物激发态能级的同时，可以增强化合物刚性，提高发光效率，并且可以提升化合物的载流子传输性能。母核结构中的两个取代的三嗪基团在母核中心苯环上的连接位点不为邻位，两个三嗪基团中的Ar基团最优选为苯基。当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是发光层材料时，可以确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。稠合两个芳基，可以使分子激发态能级更低，相比稠合一个芳基的结构有利于发光红移，同时更加有利于载流子传输，可以降低器件电压。
更进一步的，本发明的有机化合物可以优选出下述所示的具体结构化合物，这些化合物仅为代表性的，并不限定本发明的范围。
作为本发明的另一个方面，还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。具体说，优选为在有机电致发光器件中作为发光层材料。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大，非常适用于工业应用。
本发明提供的化合物具有以下优势：
本发明的化合物采用通式(1)的结构作为母核，具体为采用苯环与三嗪环相连接，在三嗪环所连接Ar基团上引入氰基作为吸电子基团，促使化合物发光红移，同时在苯环上连接优选为带有取代基团的咔唑类给体基团的D1、D2结构，这样能够实现在降低化合物激发态能级的同时，可以增强化合物刚性，从而提高本发明化合物的发光效率，并且同时可以提升化合物的载流子传输性能。
具体说，首先，在作为D1、D2基团的咔唑结构上的不同位置引入取代基团(优选为芳香烃取代或烷烃取代基)，可以减小分子堆积、加大分子之间的距离，从而达到稀释激子浓度、避免激子淬灭的作用，同时还可以抑制分子的Dexter能量传递，进而有利于提高化合物发光效率；
其次，在Ar基团上引入氰基取代基，有利于分子电负性提升，有利于分子电子传输能力提升，从而可以降低器件工作电压(提升器件工作寿命)；而且引入氰基可能有利于分子偶极取向排列，从而提升器件光取出，提升器件效率。
经过大量实验研究发现，本发明化合物中的吸电子基团优选采用单个氰基，同时给体基团D1、D2的咔唑结构上引入最优选的芳香烃取代基团或烷烃取代基团，这样化合物分子的协同整体性能最理想，所表现出的化合物性能最佳。另外，当本发明化合物结构中的D1、D2的具体结构式不相同时，即本发明化合物的分子为非对称结构时，相对于对称结构可以极大的提升器件的寿命特性。具体原因不清楚，推测是材料具有非对称特性,有利于调节材料光色以及调节材料的升华温度,利于成膜，从而实现了更好的寿命特性。
本发明的上述化合物，具有优异的发光性能，能够给予三线态激子而实现较高的发光效率，同时基于其优良的载流子传输效率，适合作为发光染料使用，尤其是作为红光发光染料来使用。当然，由于本发明的化合物也可以作为敏化剂与主体材料和染料一起实现良好的发光层。其应用的器件包括但不限于有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
本发明的还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层或多个发光功能层，所述发光功能层中含有至少一种本发明所述的化合物。
本发明的有机电致发光器件，结构与现有的器件一致，例如包括阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述多个发光功能层至少包括发光层，其中发光层中含有本发明的上述有机化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板、显示器制造企业对高性能材料的要求。
本发明所揭示的化合物可以作为TADF材料，作为发光层客体材料或掺杂剂，适用于TADF OLED或者TASF OLED器件，能有效提升器件的性能。
具体实施方式
下面通过进一步更加具体地说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述合成例以及实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的化合物的获得方法如下：
通用合成路径：
本发明通式(1)所示的化合物可以通过公知方法获得，例如通过公知的有机合成方法进行合成。以下给出了实例性的合成路线，但是本领域人员也可以通过公知的其他方法获得。
合成的流程图
合成例1：T1及中间体的合成，
在原料T1-1 40.95g(278.7mmol，0.9eq)，补加70g(309mmol，1.0eq)G、1.13g(3.1mmol，0.01eq)H和64.19g(464.5mol，1.5eq)I，Dioxane/H2O(4/1)1000ml，氮气置换三次并保护，升温至100℃，反应12小时；
后处理：直接浓缩，柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到72g(Purity：99.1％)白色固体T1-2。
将50g(0.17mol，1.0eq)T1-2，32g(0.2mol，1.2eq)J、1.96g(0.0017mol，0.01eq)H和46.9g(0.34mol，2.0eq)I，溶解到1，4-Dioxane/H2O(400ml/100ml)中，氮气置换三次并保护，升温至100℃，反应12小时；
后处理：直接浓缩，柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到51g(Purity：99.0％)白色固体T1-3。
将5g(0.013mol，1.0eq)T1-3、7.9g(0.032mol，2.5eq)K和12.7g(0.039mol，3.0eq)W溶解于DMF(120ml)中，氮气置换三次并保护，升温至150℃，反应12小时；
后处理：将反应液注入水中，加入一定量氯化铵固体并搅拌，析出固体，抽滤后的固体柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到6.5g红色固体T1。质谱分析确定的分子离子质量：816.8(理论值：816.3)。
合成例2：T4及中间体的合成，
将20g(0.052mol，1.0eq)T1-3、11.2g(0.044mol，0.9eq)K和10.8g(0.076mol，1.5eq)X溶解于DMF(100ml)中，氮气置换三次并保护，升温至80℃，反应4小时；
后处理：将反应液注入水中，加入一定量氯化铵固体，搅拌，析出固体后抽滤，柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到T4-1白色固体13.6g(Purity：99.4％)。
将2g(0.003mol，1.0eq)T4-1、1.15g(0.005mol，1.5eq)L和2.2g(0.006mol，2.0eq)W溶解于DMF(50ml)中，氮气置换三次并保护，升温至150℃，反应12小时；
后处理：将反应液注入水中，加入一定量氯化铵固体并搅拌，析出固体，抽滤后的固体柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到1.9g红色固体T4。质谱分析确定的分子离子质量：872.8(理论值：872.3)。
合成例3：T6的合成，
将2g(0.003mol，1.0eq)T4-1、1.6g(0.005mol，1.5eq)L和2.2g(0.006mol，2.0eq)W溶解于DMF(50ml)中，氮气置换三次并保护，升温至150℃，反应12小时；
后处理：将反应液注入水中，加入一定量氯化铵固体并搅拌，析出固体，抽滤后的固体柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到1.8g红色固体T6。质谱分析确定的分子离子质量：892.8(理论值：892.3)。
合成例4：T10的合成，
将2g(0.003mol，1.0eq)T4-1、1.1g(0.005mol，1.5eq)L和2.2g(0.006mol，2.0eq)W溶解于DMF(50ml)中，氮气置换三次并保护，升温至150℃，反应12小时；
后处理：将反应液注入水中，加入一定量氯化铵固体并搅拌，析出固体，抽滤后的固体柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到1.1g红色固体T10。质谱分析确定的分子离子质量：796.8(理论值：796.3)。
合成例5：T14的合成，
将2g(0.003mol，1.0eq)T4-1、1.4g(0.005mol，1.5eq)L和2.2g(0.006mol，2.0eq)W溶解于DMF(50ml)中，氮气置换三次并保护，升温至150℃，反应12小时；
后处理：将反应液注入水中，加入一定量氯化铵固体并搅拌，析出固体，抽滤后的固体柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到1.1g红色固体T14。质谱分析确定的分子离子质量：852.8(理论值：852.3)。
合成例6：T25及中间体的合成，
将20g(0.052mol，1.0eq)T1-3、12.5g(0.044mol，0.9eq)P和10.8g(0.076mol，1.5eq)X溶解于DMF(100ml)中，氮气置换三次并保护，升温至80℃，反应4小时；
后处理：将反应液注入水中，加入一定量氯化铵固体，搅拌，析出固体后抽滤，柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到T25-1白色固体11.6g(Purity：99.7％)。
后处理：将反应液注入水中，加入一定量氯化铵固体并搅拌，析出固体，抽滤后的固体柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到1.6g红色固体T25。质谱分析确定的分子离子质量：914.9(理论值：914.4)。
合成例7：T34的合成，
将2g(0.003mol，1.0eq)T25-1、0.98g(0.005mol，1.5eq)R和2.2g(0.006mol，2.0eq)W溶解于DMF(50ml)中，氮气置换三次并保护，升温至150℃，反应12小时；
后处理：将反应液注入水中，加入一定量氯化铵固体并搅拌，析出固体，抽滤后的固体柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到0.8g红色固体T34。质谱分析确定的分子离子质量：810.8(理论值：810.3)。
合成例8：T38的合成，
将2g(0.003mol，1.0eq)T25-1、1.4g(0.005mol，1.5eq)O和2.2g(0.006mol，2.0eq)W溶解于DMF(50ml)中，氮气置换三次并保护，升温至150℃，反应12小时；
后处理：将反应液注入水中，加入一定量氯化铵固体并搅拌，析出固体，抽滤后的固体柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到1.3g红色固体T38。质谱分析确定的分子离子质量：894.9(理论值：894.4)。
合成例9：T193及中间体的合成，
将5g(0.017mol，1.0eq)T1-2，4.4g(0.025mol，1.5eq)U、1.96g(0.17mmol，0.01eq)H和4.7g(0.034mol，2.0eq)I，溶解到1，4-Dioxane/H2O(200ml/50ml)中，氮气置换三次并保护，升温至100℃，反应12小时；
后处理：直接浓缩，柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到5.8g(Purity：99.1％)白色固体T193-1。
将5g(0.013mol，1.0eq)T193-1、10.1g(0.032mol，2.5eq)X和12.7g(0.039mol，3.0eq)W溶解于DMF(120ml)中，氮气置换三次并保护，升温至150℃，反应12小时；
后处理：将反应液注入水中，加入一定量氯化铵固体并搅拌，析出固体，抽滤后的固体柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到9.1g红色固体T193。质谱分析确定的分子离子质量：966.9(理论值：966.4)。
合成例10：T221及中间体的合成，
将5g(0.017mol，1.0eq)T1-2，5.9g(0.025mol，1.5eq)V、1.96g(0.17mmol，0.01eq)H和4.7g(0.034mol，2.0eq)I，溶解到1，4-Dioxane/H2O(200ml/50ml)中，氮气置换三次并保护，升温至100℃，反应12小时；
后处理：直接浓缩，柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到6.1g(Purity：99.1％)白色固体T221-1。
将5g(0.011mol，1.0eq)T221-1、6.8g(0.028mol，2.5eq)K和10.7g(0.033mol，3.0eq)W溶解于DMF(120ml)中，氮气置换三次并保护，升温至150℃，反应12小时；
后处理：将反应液注入水中，加入一定量氯化铵固体并搅拌，析出固体，抽滤后的固体柱层析，甲苯/乙醇重结晶，得到7.8g红色固体T221。质谱分析确定的分子离子质量：892.8(理论值：892.3)。
器件实施例
实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
有机电致发光器件的发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
具体说，发光层中的主体材料可包括单一主体化合物也可包括两个主体化合物，发光层中的发光染料可以包括一类染料化合物也可包括两类染料化合物。当包括两个主体化合物时，两个化合物的能级关系、载流子传输性能等可依据需求来匹配设计和选择。当包括两类染料化合物时，两个化合物的发光波长以及与主体材料的能级关系等可依据需求做匹配设计和选择。
在本发明的一方面，发光层中采用如本发明上述的式1所示的化合物，或者采用如上所述的T1～T299中的至少一个所示结构的化合物。具体说，采用本发明的这类具有热活化延迟性能的发光材料可以作为发光层中发光染料。
发光层中的主体材料选自、但不限于PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
同时，在本发明中，通式(1)所示的TADF材料不仅可以作为发光材料，还可以作为共同掺杂的荧光染料之一，可以起到敏化剂的作用。具体说，本发明的发光层中除主体材料外，还包括掺杂剂一和掺杂剂二，掺杂剂一选自结构式如本发明上述的式1所示的化合物，或者采用如上所述的T1～T299中的至少一个所示结构的化合物；掺杂剂二可以选自、但不限于以下所罗列一种或多种的组合；
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于上述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca，Mg和Yb。
本发明中有机电致发光器件制备过程如下：
器件实施例1：
热活化延迟荧光器件实施例1的制作过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，5nm的化合物HT-51作为电子阻挡层；40nm的化合物PH54:T1(100:40，w/w)二元混合物作为发光层；5nm的PH-28作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
器件实施例2-10：
器件实施例2-10的制备过程同器件实施例1相同，区别在于将发光层中的的T1更换成表1中所列化合物。
对比例1-3：
对比例1-3的制备过程同器件实施例1相同，区别在于将发光层中的的T1更换成表1中所列化合物。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～10以及对比例1～3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光峰和器件的外量子效率。具体而言，通过测试荧光发射光谱，测试器件发光峰；以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压；使用积分球测定有机电致发光器件的外量子效率。
LT95的寿命测试如下：保持器件在50mA/cm2时的恒定的电流密度下，使用亮度计测量有机电致发光器件的亮度降为原亮度95％的时间，单位为小时；其中，表2中以器件对比例1的寿命值为标准1，实施例和其他比较例中的寿命值为与其的比值；表3中以器件对比例4的寿命值为标准1，实施例和其他比较例中的寿命值为与其的比值。
本发明中的对比例化合物的结构式如下，其中化合物P1的制备方法参见KR1020200120560A，P2的制备方法参见WO2021040467A1，化合物P3的制备方法参见KR1020190078763A。
上述器件实施例1-10和对比例1-3所制备的器件性能见下表1。
表1：
器件实施例11：
器件实施例11的制备过程与器件实施例1相同，区别在于发光层采用单一主体材料与双掺杂剂混合的技术方案，具体为采用40nm的化合物PH54:T1:FD20(100:40:1，w/w/w)形成三元混合物，其他功能层的材料和工艺条件不变。
器件实施例11-20：
器件实施例11-20的制备过程同器件实施例11相同，区别在于将发光层中的T1更换成表2中所列化合物。
对比例4-6：
对比例4-6的制备过程同器件实施例11相同，区别在于将发光层中的T1更换成表2中所列化合物。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例11-20以及对比例4-6中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和器件的外量子效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压；使用积分球测定有机电致发光器件的外量子效率。
上述器件实施例11-20和对比例4-6所制备的器件性能见下表2。
表2：
由表1可以看到，采用本发明化合物作为单一发光染料时，与对比例相比，采用本发明化合物制备得到的器件的工作电压相对都较低。这可能是由于一方面，在本发明化合物结构式中的咔唑不同位置引入特定结构的取代基团，可以减小分子堆积，加大分子间的距离达到稀释激子浓度，避免激子淬灭的作用；另一方面，化合物结构式中单氰基的引入，有利于分子电负性提升，有利于分子电子传输能力提升，从而可以降低器件工作电压，同时，单个氰基的结构相对于双氰基取代的结构，可能更有利于分子偶极取向排列，从而提升器件光取出，提升器件效率。同时由各个器件的发光峰的对比可见，采用本发明化合物制备的器件的光色相对偏红，这可能时由于本发明化合物自身共轭性增加导致发光红移。
由表2可以看到，本发明化合物用作双发光染料之一的器件方案时，即采用本发明化合物作为敏化剂时，所制备得到器件相对于采用对比化合物制备的器件的效率更高，这可能是由于本发明化合物的发射光谱与染料的吸收光谱重叠成都更大，能量传递更加完全导致的。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (12)
1.一种有机化合物，其结构如式(1)所示：
式(1)中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R1、R2为氰基；
m、n各自独立地为0或1，且m、n不同时为0；
R3代表单取代至最大允许取代个数的取代基团，R3选自氢、氘、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基中的一种；
Ar1、Ar2中所述取代的取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、硝基、氨基、羟基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
R3中所述取代的取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、氨基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
D1、D2各自独立地为如式(2)所示的基团：
式(2)中，*代表基团的接入键位置；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8各自独立地选自CH或CR，且X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8中的至少一个为CR；
R选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R中所述取代的取代基选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式(1)中，m和n中的一个为0、另一个为1。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，具有如式(1-1)至式(1-4)中任一所示的结构：
其中，R3、D1、D2的定义与在式(1)中相同，D1和D2分别独立地代表如式(2)所示的基团。
4.根据权利要求1或3所述的化合物，其特征在于，式(2)中，X1、X2、X3、X4中的至少一个为CR，或X5、X6、X7、X8中的至少一个为CR；
或者，X1、X2、X3、X4中的至少一个为CR，且X5、X6、X7、X8中的至少一个为CR。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，式(2)中，X1、X2、X3、X4中的一个为CR，或X5、X6、X7、X8中的一个为CR；
或者，X1、X2、X3、X4中的一个为CR，且X5、X6、X7、X8中的一个为CR；
优选地，X3为CR，和/或X6为CR。
6.根据权利要求1-5中任一所述的化合物，式(1)中，所述D1、D2的结构不相同。
7.根据权利要求1-5中任一所述的化合物，所述R选自C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基中的至少一种；
优选地，所述R选自下述基团中的一种，*代表基团的接入键位置；
8.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，式(2)选自取代或未取代的下述基团，其中*代表基团的接入键位置：
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式(1)中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种：苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡啶基；
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基；
更优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地为苯基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有下述所示的结构：
11.一种根据权利要求1-10中任一项所述的有机化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
优选地，所述有机化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，更优选用作发光层中的发光染料。
12.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-10中任一所述的有机化合物；
优选地，所述的发光功能层包括电子阻挡层以及包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层中的至少一个，所述的发光层中含有权利要求1-10中任一所述的有机化合物。
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