CN116640293A - 环氧酯树脂、乙烯基改性环氧酯树脂、树脂组合物、涂料及用该涂料涂装的物品 - Google Patents
环氧酯树脂、乙烯基改性环氧酯树脂、树脂组合物、涂料及用该涂料涂装的物品 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116640293A CN116640293A CN202310030029.3A CN202310030029A CN116640293A CN 116640293 A CN116640293 A CN 116640293A CN 202310030029 A CN202310030029 A CN 202310030029A CN 116640293 A CN116640293 A CN 116640293A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ester resin
- epoxy ester
- resin
- epoxy
- vinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 132
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 132
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims abstract description 126
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 121
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 239000003973 paint Substances 0.000 title abstract description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 74
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 60
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 59
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 41
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 41
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 37
- -1 unsaturated aliphatic monocarboxylic acid Chemical class 0.000 claims description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 22
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 22
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 16
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 229910001463 metal phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052914 metal silicate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 65
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 28
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 21
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 21
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 21
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 15
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 15
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 7
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(O)=O SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 3
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CMMOAOWGVNAZKH-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol ethane-1,2-diol Chemical compound C(C(CC)O)O.C(CO)O CMMOAOWGVNAZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 3
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CC(O)CO HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N tetrahydrodicyclopentadiene Chemical compound C1C2CCC1C1C2CCC1 LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- JXCAHDJDIAQCJO-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylperoxy-2-ethylhexyl) hydrogen carbonate Chemical compound CCCCC(CC)C(OC(O)=O)OOC(C)(C)C JXCAHDJDIAQCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(O)C(O)CO JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOFFRVQVWKIQEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-4-prop-2-enoyloxybutoxy)carbonylbenzoic acid Chemical compound C=CC(=O)OCCC(O)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O AOFFRVQVWKIQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRIBIDPMFSLGFS-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound CN(C)C(C)(C)CO XRIBIDPMFSLGFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical class O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-indene Chemical compound C1C=CCC2CC=CC21 UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDUTXDWJXSGDG-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)OC1C(=O)OCCCC1 Chemical compound C(C=C)(=O)OC1C(=O)OCCCC1 HIDUTXDWJXSGDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O N-dimethylethanolamine Chemical compound C[NH+](C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HCVNYPCAMLVXED-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol;butane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CO.OCCCCO HCVNYPCAMLVXED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRFMSWAVYZIIIB-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CCC(O)CO JRFMSWAVYZIIIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODMODJHSVXSFPH-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol;propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO.CCC(O)CO ODMODJHSVXSFPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQBTUOVABZLXGP-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;ethane-1,2-diol Chemical compound OCCO.OCCCCO KQBTUOVABZLXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDPAAMHROJBRGE-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.OCCCCO DDPAAMHROJBRGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVCNVTICIMHGNP-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO.OCCCCO KVCNVTICIMHGNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N butyl 4,4-bis(tert-butylperoxy)pentanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(C)(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- GBAOBIBJACZTNA-UHFFFAOYSA-L calcium sulfite Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])=O GBAOBIBJACZTNA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010261 calcium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000598 endocrine disruptor Substances 0.000 description 1
- 231100000049 endocrine disruptor Toxicity 0.000 description 1
- HGVSZIWPYBQNOR-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,3-diol Chemical compound OCCO.OCCCO HGVSZIWPYBQNOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPANDVNCRMZSFT-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;propane-1,3-diol Chemical compound CC(O)CO.OCCCO NPANDVNCRMZSFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
- C08G63/48—Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/1455—Monocarboxylic acids, anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
- C08G59/1461—Unsaturated monoacids
- C08G59/1472—Fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/01—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers containing more than one epoxy radical per molecule
- C08F283/105—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers containing more than one epoxy radical per molecule on to unsaturated polymers containing more than one epoxy radical per molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/144—Polymers containing more than one epoxy group per molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/1455—Monocarboxylic acids, anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
- C08G59/1461—Unsaturated monoacids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1494—Polycondensates modified by chemical after-treatment followed by a further chemical treatment thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/08—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D151/00—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D151/08—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
- C09D163/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3218—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2237—Oxides; Hydroxides of metals of titanium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
- C08K2003/265—Calcium, strontium or barium carbonate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
本发明涉及环氧酯树脂、乙烯基改性环氧酯树脂、树脂组合物、涂料及用该涂料涂装的物品。本发明提供即使在使用分散性低的颜料的情况下也可得到颜料充分分散的树脂组合物、并能够形成光泽优异的涂膜的环氧酯树脂和乙烯基改性环氧酯树脂。一种具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂；以及一种以上述环氧酯树脂和聚合性单体作为反应成分的具有稠合脂环结构的乙烯基改性环氧酯树脂，该乙烯基改性环氧酯树脂之中，上述具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂与上述聚合性单体的质量比[环氧酯树脂：聚合性单体]为20：80～80：20的范围。
Description
技术领域
本发明涉及环氧酯树脂、乙烯基改性环氧酯树脂、树脂组合物、涂料及用该涂料涂装的物品。
背景技术
为了应对大气污染，对于美国、欧洲、中国等而言，挥发性有机化合物(VOC)限制的强化正在推进，对于大量使用甲苯、二甲苯、乙酸乙酯等挥发性有机化合物作为溶剂的涂料而言，要求不使用这些有机溶剂或者降低有机溶剂的使用的涂料的水性化。
一方面要求涂料的水性化，另一方面，对于用于建筑物、船舶、航空器等的涂料而言，由于涂膜暴露于雨水，因而除了需要耐水性和防蚀性以外，还要求在室外进行涂装的情况下不需要加热的常温干燥性。
作为能够用作建筑物、船舶、航空器等的涂料的常温干燥型水性涂料，提出了用金属络合物化合物将树脂骨架中的碳碳不饱和双键氧化聚合的涂料(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-124658号公报
发明内容
发明要解决的课题
水性涂料是树脂溶解或分散在水性介质中而得的涂料，但与溶剂系涂料相比，通常干燥性和防蚀性较差，因此，出于提升干燥性的目的而经常配合碳酸钙等体质颜料，出于提升防蚀性的目的而经常配合铬酸金属盐、磷酸金属盐等防锈颜料。
然而，体质颜料和防锈颜料的分散性差，当在水性涂料中使用体质颜料和/或防锈颜料时，存在颜料分散不充分、且在涂膜表面产生微细的凹凸而导致涂膜光泽的下降的问题。另外，涂料中的颜料成分在保管期间沉降分离等，经时稳定性也存在问题。该问题不限于水性涂料，也是溶剂系涂料也会产生的问题。
本发明想要解决的课题在于，提供即使在使用分散性低的颜料的情况下也可得到颜料充分分散的树脂组合物、并能够形成光泽性和/或防蚀性优异的涂膜的环氧酯树脂和乙烯基改性环氧酯树脂。
本发明想要解决的另一课题在于，提供能够形成光泽性和/或防蚀性优异的涂膜的树脂组合物和涂料。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，通过使用导入有稠合脂环结构的环氧酯树脂，可得到即使是分散性低的颜料也充分分散的树脂组合物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及(1)具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂；以及(2)以上述环氧酯树脂和聚合性单体作为反应成分的具有稠合脂环结构的乙烯基改性环氧酯树脂，该乙烯基改性环氧酯树脂之中，上述具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂与上述聚合性单体的质量比[环氧酯树脂：聚合性单体]为20：80～80：20的范围。
发明效果
根据本发明，可以提供即使在使用分散性低的颜料的情况下也可得到颜料充分分散的树脂组合物、并能够形成光泽性和/或防蚀性优异的涂膜的环氧酯树脂和乙烯基改性环氧酯树脂。
根据本发明，可以提供能够形成光泽性和/或防蚀性优异的涂膜的树脂组合物和涂料。
具体实施方式
以下，对本发明的一个实施方式进行说明。本发明不限于以下的实施方式，可以在不损害本发明的效果的范围内进行适当变更来实施。
[环氧酯树脂]
本发明的环氧酯树脂是具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂。
作为用于涂料的环氧酯树脂，一般使用双酚型环氧酯树脂，但在本发明中，通过使用具有稠合脂环结构的环氧酯树脂，从而能够提高颜料分散性。
本发明的具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂优选为具有稠合脂环结构的环氧树脂与不饱和脂肪酸的反应产物、或者具有稠合脂环结构的环氧树脂与不饱和脂肪酸与多元羧酸的反应产物。
据推测，二环戊二烯、三环癸烷(四氢二环戊二烯)、降冰片烯、金刚烷、四氢茚等稠合脂环结构通常相邻的环结构弯曲，对于使具有这些结构的单体进行反应而得到的环氧酯树脂，其稠合脂环结构有效地吸附于颜料粒子表面，能够提高颜料分散性。
需要说明的是，据推测，双酚结构由于两个苯环立体障碍性地相互排斥，因而在颜料粒子上的吸附是部分地停留。
环氧树脂是在分子中具有至少1个环氧基的树脂，具有稠合脂环结构的环氧树脂优选为具有二环戊二烯结构的二环戊二烯型环氧树脂。
需要说明的是，在本发明中，所谓的“二环戊二烯型环氧树脂”，是指在分子内具有多个环氧基和源自二环戊二烯的三环癸烷(四氢二环戊二烯)骨架的环氧树脂。
上述二环戊二烯型环氧树脂优选为下述通式(1)所表示的二环戊二烯型环氧树脂。
[化学式1]
(上述通式(1)中，
R1、R2和R3各自独立地为碳原子数1～6的烷基，
n1、n2和n3各自独立地为0～3的整数，
n为重复数。)
通式(1)所表示的二环戊二烯型环氧树脂例如可以通过将二环戊二烯与酚化合物聚合、并使表氯醇等卤化环氧化合物与所得到的聚合物进行反应来制造。
具有稠合脂环结构的环氧树脂的环氧当量优选为200～2000g/当量的范围，更优选为300～1500g/当量的范围。
需要说明的是，环氧当量是为了得到环氧基1mol量而需要的环氧树脂的重量，在作为环氧树脂而使用2种以上的环氧树脂的混合物的情况下，作为混合物的环氧当量处于上述范围即可。
具有稠合脂环结构的环氧树脂优选不含双酚结构。
双酚型环氧树脂有内分泌紊乱物质的嫌疑，环氧树脂不含双酚结构，由此能够避免该嫌疑。
具有稠合脂环结构的环氧树脂可以使用市售品，作为该市售品，可举出EPICLONHP-7200系列(DIC株式会社制)、TACTIX556和756(均为HUNTSMAN公司制)等二环戊二烯型环氧树脂。
不饱和脂肪酸优选为不饱和脂肪族单羧酸，更优选为碳原子数6～40的不饱和脂肪族单羧酸，进一步优选为碳原子数10～22的不饱和脂肪族单羧酸。
不饱和脂肪酸的不饱和度没有特别限定，例如为1～3的范围。
不饱和脂肪酸可以单独使用1种，也可以并用2种以上。另外，也可以与不饱和脂肪酸一起地使用饱和脂肪酸。
作为不饱和脂肪酸的具体例，可举出山梨酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、桐酸、蓖麻油酸、桐油脂肪酸、亚麻仁油脂肪酸、脱水蓖麻油脂肪酸、蓖麻油脂肪酸、妥尔油脂肪酸、棉籽油脂肪酸、大豆油脂肪酸、橄榄油脂肪酸、红花油脂肪酸、米糠油脂肪酸等。
需要说明的是，桐油脂肪酸、亚麻仁油脂肪酸、脱水蓖麻油脂肪酸、蓖麻油脂肪酸、妥尔油脂肪酸、棉籽油脂肪酸、大豆油脂肪酸、橄榄油脂肪酸、红花油脂肪酸、米糠油脂肪酸是碳原子数10～22的不饱和脂肪族单羧酸的混合物。
不饱和脂肪酸可以是源自天然的不饱和脂肪酸和合成不饱和脂肪酸(包括非源自天然的脂肪酸)中的任一种。
从可得到基于金属干燥剂(日文：金属ドライヤ一)的氧化聚合性优异的水性涂料的观点出发，不饱和脂肪酸优选为碘值120～200的范围的半干性油或干性油。
相对于环氧树脂100质量份，不饱和脂肪酸的使用量例如为10～60质量份的范围，优选为20～45质量份的范围。
作为环氧酯树脂的反应成分，除了环氧树脂和不饱和脂肪酸以外，还可以使用多元羧酸。
对于作为环氧树脂、不饱和脂肪酸以及多元羧酸的反应产物的环氧酯树脂，通过多元羧酸的羧基与环氧树脂的环氧基的反应，高分子链伸长，能够控制分子量。
作为上述多元羧酸，可举出邻苯二甲酸(酐)、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸、均苯四酸、四氯邻苯二甲酸、1，1-环己烷二甲酸、1，3-环己烷二甲酸、1，4-环己烷二甲酸、四氢邻苯二甲酸、氯桥酸、5-降冰片烯-2，3-二甲酸、氢化偏苯三酸、己二酸、壬二酸、癸二酸、马来酸(酐)、富马酸、衣康酸等。
多元羧酸可以单独使用1种，也可以并用2种以上。另外，作为多元羧酸，也可以使用多元羧酸的酸酐等衍生物。
在使用多元羧酸作为反应成分的情况下，相对于环氧树脂100质量份，多元羧酸的使用量例如为10质量份以下，优选为6质量份以下。多元羧酸的使用量的下限没有特别限定，例如相对于环氧树脂100质量份为1质量份以上。
在环氧酯树脂的反应成分中，具有稠合脂环结构的环氧树脂的环氧基与不饱和脂肪酸和多元羧酸的羧基的合计的摩尔比[环氧基：羧基]优选为1∶1～1∶2的范围。
通过环氧基与羧基的摩尔比位于上述范围，能够确保所得到的环氧酯树脂的颜料分散性和涂膜干燥性这两者。
关于具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂，只要将具有稠合脂环结构的环氧树脂、不饱和脂肪酸以及任意的多元羧酸作为反应成分即可，也可以将它们以外的成分用于反应成分。
具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂的酸值例如为2～15mgKOH/g的范围，优选为4～10mgKOH/g的范围。
具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂的酸值通过实施例中记载的方法来评价。
具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂的分子量没有特别限制，例如重均分子量为3000～20000的范围。
具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂的重均分子量通过实施例中记载的方法来评价。
具有稠合脂环结构的环氧树脂、不饱和脂肪酸以及任意的多元羧酸的反应可以用公知的方法来实施，例如可以通过对包含环氧树脂、不饱和脂肪酸以及任意的多元羧酸的反应体系进行加热来制备本发明的环氧酯树脂。
[乙烯基改性环氧酯树脂]
本发明的乙烯基改性环氧酯树脂是以上述具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂、及聚合性单体作为反应成分的树脂。在此，所谓的“作为反应成分”，是构成乙烯基改性环氧酯树脂的成分的意思，并且是不包括不构成乙烯基改性环氧酯树脂的溶剂、催化剂的意思。
聚合性单体是具有聚合性不饱和基团的化合物的意思，作为该单体所具有的聚合性不饱和基团，可举出(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基、(甲基)丙烯酰基酰胺基、乙烯基醚基、烯丙基、苯乙烯基、(甲基)丙烯酰基酰胺基、马来酰亚胺基等。这些之中，从原料的获取容易性、聚合反应性良好的方面出发，优选(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基或苯乙烯基。
聚合性单体可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
上述聚合性单体优选包含具有酸性官能团的聚合性单体。
通过使用具有酸性官能团的聚合性单体作为聚合性单体，由此后述的胺化合物与酸性官能团反应而形成中和盐结构，能够对乙烯基改性环氧酯树脂赋予水溶性。
作为具有酸性官能团的聚合性单体，可举出(甲基)丙烯酸、巴豆酸、富马酸、马来酸、柠康酸、衣康酸、丙烯酰氧基己内酯酸(日文：アクリ口イ口キシカプ口ラクトン酸)等具有羧基的聚合性单体；酸式磷酸2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酸式磷酸3-(甲基)丙烯酰氧基丙酯、(甲基)丙烯酰氧基聚氧亚乙基二醇酸式磷酸酯、(甲基)丙烯酰氧基聚氧亚丙基二醇酸式磷酸酯等具有磷酸基的聚合性单体；乙烯基磺酸等具有磺酸基的单体等。
上述具有酸性官能团的聚合性单体也包括酸酐等衍生物。
在包含具有酸性官能团的聚合性单体作为聚合性单体的情况下，具有酸性官能团的聚合性单体的含有比例为聚合性单体总量的例如1～50质量％的范围，优选为3～40质量％。
作为上述聚合性单体，也可以使用具有包含聚氧亚烷基链的基团的聚合性单体。由于聚氧亚烷基链显现亲水性，因而通过使用具有包含聚氧亚烷基链的基团的聚合性单体，从而能够调整乙烯基改性环氧酯树脂的亲水性。
作为具有包含聚氧亚烷基链的基团、且聚合性不饱和基团为(甲基)丙烯酰基的聚合性单体，例如可举出聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚三亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚四亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇·丙二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇·聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇·四亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇·聚四亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇·四亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇·聚四亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇·1，2-丁二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇·聚1，2-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇·1，2-丁二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇·聚1，2-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(四乙二醇·1，2-丁二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚四乙二醇·聚1，2-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚1，2-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇·三亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇·聚三亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇·三亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇·聚三亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(三亚甲基二醇·四亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚三亚甲基二醇·聚四亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(1，2-丁二醇·三亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚1，2-丁二醇·聚三亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、聚(1，2-丁二醇·四亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚1，2-丁二醇·聚四亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯等。
需要说明的是，上述“聚(乙二醇·丙二醇)”意指乙二醇与丙二醇的无规共聚物，“聚乙二醇·聚丙二醇”意指乙二醇与丙二醇的嵌段共聚物。
在作为聚合性单体而含有具有包含聚氧亚烷基链的基团、且聚合性不饱和基团为(甲基)丙烯酰基的聚合性单体的情况下，具有包含聚氧亚烷基链的基团、且聚合性不饱和基团为(甲基)丙烯酰基的聚合性单体的含有比例为聚合性单体总量的例如5～40质量％的范围，优选为10～35质量％。
作为上述聚合性单体，也可以根据需要而使用具有酸性官能团的聚合性单体和具有包含聚氧亚烷基链的基团的聚合性单体以外的其他聚合性单体。
作为上述其他聚合性单体，可以举出具有选自碳原子数为1～18的烷基和碳原子数6～18的芳香族基团中的1种以上、且聚合性不饱和基团为(甲基)丙烯酰基的聚合性单体。通过使用该聚合性单体，从而能够调整所得到的涂膜的硬度。
需要说明的是，上述烷基可以是直链，也可以是支链，也可以是脂肪族环，上述芳香族基团是也包括稠合环的意思。
作为上述其他聚合性单体的具体例，可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸鲸蜡酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸山嵛酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸苄酯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯等。
上述其他聚合性单体还可以具有羟基。
通过使用具有羟基的聚合性单体，从而能够调整与和羟基进行反应的三聚氰胺系固化剂、异氰酸酯系固化剂的反应性。若增加羟基，则固化速度和涂膜耐久性优异，若减少羟基，则能够得到固化剂混合后的可使用时间(所谓的适用期)长的树脂组合物。
作为上述具有羟基的聚合性单体的具体例，可举出(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸3-羟基丁酯、1，4-环己烷二甲醇单(甲基)丙烯酸酯、甘油单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙基酯、邻苯二甲酸2-(甲基)丙烯酰氧基乙基-2-羟基乙基酯、在末端具有羟基的内酯改性(甲基)丙烯酸酯、酸式磷酸2-甲基丙烯酰氧基乙酯等。
在作为聚合性单体而包含具有选自碳原子数为1～18的烷基和碳原子数6～18的芳香族基团中的1种以上、且聚合性不饱和基团为(甲基)丙烯酰基的聚合性单体的情况下，具有选自碳原子数为1～18的烷基和碳原子数6～18的芳香族基团中的1种以上、且聚合性不饱和基团为(甲基)丙烯酰基的聚合性单体的含有比例为聚合性单体总量的例如50～99质量％的范围，优选为60～97质量％。
本发明的乙烯基改性环氧酯树脂的聚合形式没有特别限定，可以是具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂与聚合性单体的无规共聚物、嵌段共聚物和接枝共聚物中的任一种。
本发明的乙烯基改性环氧酯树脂的反应成分中的、具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂与聚合性单体的质量比例如为环氧酯树脂∶聚合性单体＝20∶80～80∶20的范围，优选为30∶70～80∶20的范围。
通过环氧酯树脂与聚合性单体的质量比处于上述范围，从而能够取得承担颜料分散性的环氧酯树脂与承担对溶剂(例如水、极性溶剂等)的稳定性的聚合性单体的性能平衡。
乙烯基改性环氧酯树脂的酸值例如为15～80mgKOH/g的范围，优选为20～70mgKOH/g的范围，更优选为20～60mgKOH/g的范围。通过乙烯基改性环氧酯树脂的酸值处于该范围，从而可得到保存稳定性和高的涂膜耐水性。
需要说明的是，乙烯基改性环氧酯树脂的酸值通过实施例中记载的方法来评价。
乙烯基改性环氧酯树脂的重均分子量没有特别限定，例如为10000～100000的范围，优选为9000～40000的范围。
乙烯基改性环氧酯树脂的重均分子量通过实施例中记载的方法来评价。
本发明的乙烯基改性环氧酯树脂优选为以具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂、包含具有酸性官能团的聚合性单体的聚合性单体、以及脂肪族胺作为反应成分的树脂。
对于本发明的乙烯基改性环氧酯树脂，脂肪族胺与源自具有酸性官能团的聚合性单体的酸性官能团进行反应而形成中和盐结构。由于该中和盐结构显现亲水性，因而能够对乙烯基改性环氧酯树脂赋予水溶性或水分散性。
作为脂肪族胺，例如可举出甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺、三乙胺、丁胺、二丁胺、三丁胺、N，N-二甲基乙醇胺、N，N-二乙基乙醇胺、2-氨基乙醇、2-氨基-2-甲基-1-丙醇、2-(N，N-二甲基氨基)-2-甲基-1-丙醇、二乙醇胺、二异丙醇胺、二丁醇胺、三乙醇胺、二氮杂双环壬烯、二氮杂双环十一碳烯等。
脂肪族胺可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
脂肪族胺的使用量可以设为使本发明的乙烯基环氧酯树脂所具有的酸性官能团的中和率成为50％～100％的范围，优选设为中和率成为60％～100％的范围。
本发明的乙烯基改性环氧酯树脂只要以具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂、聚合性单体以及任意的脂肪族胺作为反应成分即可，优选为包含具有稠合环的环氧酯树脂、聚合性单体以及任意的脂肪族胺的反应成分的乙烯基改性环氧酯树脂。
在制造本发明的乙烯基改性环氧酯树脂时，具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂与聚合性单体的反应可以通过公知的方法来实施，例如可以通过在包含具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂和聚合性单体的反应体系中添加自由基聚合引发剂来实施。
作为上述自由基聚合引发剂，可举出2，2’-偶氮双(异丁腈)、2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)、偶氮双氰基戊酸等偶氮化合物；过氧化特戊酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化-2-乙基己酸叔丁基酯、叔丁基过氧化-2-乙基己基单碳酸酯、4，4-二(叔丁基过氧化)戊酸正丁酯、过氧化二叔丁基、二叔丁基过氧化氢、枯烯过氧化氢、过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化氢等有机过氧化物；过氧化氢、过硫酸铵、过硫酸钾、过硫酸钠等无机过氧化物等。
自由基聚合引发剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
自由基聚合引发剂的使用量没有特别限制，例如相对于聚合性单体100质量份，可以在0.5～10质量份的范围内使用。如果为该范围内，则能够抑制未反应单体残留、或发生异常放热及反应失控。
[树脂组合物]
本发明的树脂组合物含有本发明的环氧酯树脂和/或本发明的乙烯基改性环氧酯树脂。其中，本发明的乙烯基改性环氧酯树脂不仅可以溶解或分散在有机溶剂中，还可以溶解或分散在水性溶剂中。
作为有机溶剂，例如可举出甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、3-甲氧基丁醇等醇溶剂；乙二醇、丙二醇等二醇溶剂；乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、丙二醇二甲醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇二甲醚等二醇醚溶剂；乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯等二醇酯溶剂；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、四氢呋喃等。
有机溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为水性溶剂，可举出水、与水混和的有机溶剂以及它们的混合物。
水没有特别限定，可以使用一般的自来水(日语：上水)、工业用水、蒸馏水等中的任一种。
作为与水混和的有机溶剂，可举出上述醇溶剂、二醇溶剂、二醇醚溶剂、二醇酯溶剂、酮溶剂等。
本发明的树脂组合物的溶剂优选只有水、或者水和与水混和的有机溶剂的混合溶剂。
在本发明的树脂组合物中，可以以例如固体成分浓度成为10～70质量％的方式使用溶剂，优选以固体成分浓度成为30～60质量％的方式使用溶剂。
本发明的树脂组合物即使在含有一般被认为分散性差的体质颜料和防锈颜料的情况下，也能够确保充分的颜料分散性。
在此，所谓的体质颜料是以树脂组合物的改质(增量、着色性、干燥性等)作为目的而配合的颜料，所谓的防锈颜料是为了提高树脂组合物的耐蚀性而配合的颜料，例如使用硅酸金属盐、碳酸金属盐、硫酸金属盐、磷酸金属盐、亚磷酸金属盐等。
作为体质颜料的具体例，可举出硫酸钡、碳酸钡、碳酸钙、氧化镁、碳酸镁、氢氧化镁、钛酸钡、氢氧化钙、亚硫酸钙、硫酸钙、氧化钙、硅酸钙、氧化钛、二氧化硅、沸石、滑石等。
树脂组合物所含有的体质颜料可以为单独1种，也可以为2种以上。
作为防锈颜料的具体例，可举出选自钙、锶、钡、锌、铝和镁中的1种以上的金属的磷酸盐、磷酸氢盐、磷硅酸盐、硼硅酸盐、硼酸盐、偏硼酸盐、钼酸盐、铬酸盐、多磷酸盐等。
树脂组合物所含有的防锈颜料可以为单独1种，也可以为2种以上。
在本发明的树脂组合物含有体质颜料和/或防锈颜料的情况下，相对于本发明的环氧酯树脂和/或本发明的乙烯基改性环氧酯树脂100质量份，体质颜料和防锈颜料的合计含量例如为20～80质量份的范围。
(其他成分)
本发明的树脂组合物可以是不使用固化剂的一液型涂料的形态，也可以是使用固化剂的多液型涂料的形态。
作为上述固化剂，可举出多异氰酸酯化合物、三聚氰胺化合物、环氧化合物、噁唑啉化合物、碳二亚胺化合物等。
根据需要，本发明的树脂组合物可以进一步含有着色颜料、金属干燥剂(承担促进树脂中的碳碳双键的氧化聚合的作用)、蜡、表面活性剂、稳定剂、流动调节剂、染料、流平剂、流变控制剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、增塑剂、抗静电剂、消泡剂、粘度调节剂、耐光稳定剂、耐候稳定剂、耐热稳定剂、颜料分散剂、热固性树脂、热塑性树脂等各种添加剂。这些可以使用公知的物质。
[涂料]
本发明的树脂组合物可以作为涂料用树脂组合物而合适使用，通过将本发明的树脂组合物用作涂料，从而能够在各种物品的表面形成耐水性和防蚀性优异的固化涂膜。
本发明的涂料可以直接涂装于成为被涂装物的物品，也可以在涂装适合于被涂装物的底漆涂敷材料之后，涂装本发明的水性涂料。
作为成为被涂装物的物品的材质，可举出铁、铜、锌、铝、镁等各种金属及其合金；聚碳酸酯(PC)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)、PC-ABS的聚合物合金、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚酰胺(PA)、聚丙烯(PP)、加入有玻璃纤维、碳纤维等填料的纤维强化塑料(FRP)等塑料基材；玻璃等。
作为本发明的涂料的涂装方法，根据所涂装的物品而不同，例如可举出凹版涂布机、辊涂机、逗号涂布机、刮刀涂布机、气刀涂布机、帘涂机、吻涂机、喷淋涂布机、轮式涂布机(日文：ホイ一ラ一コ一タ一)、旋涂机、浸渍、丝网印刷、喷涂、涂抹器、棒涂机、刷毛、滚筒等的方法。
作为具有本发明的涂料的涂膜的物品，例如可举出电视机、冰箱、洗衣机、空调等家电产品的壳体和内部部件；智能手机、移动电话、平板终端、个人电脑、数码相机、游戏机等电子设备的壳体和内部部件；打印机、传真机等OA设备的壳体；休闲体育用品；汽车、船舶、铁路车辆等各种车辆的内外装饰材料；工业机械；外墙、屋顶、玻璃、装饰板等建筑物的内外装饰材料；隔音壁、排水沟等土木部件等。
实施例
以下，通过实施例和比较例，对本发明进行具体说明。
需要说明的是，本发明不限于下述实施例。
在本申请实施例中，酸值和羟值的值是通过下述方法进行评价而得的值。
[酸值的测定方法]
通过依照JIS K0070-1992的方法进行测定。
[羟值的测定方法]
通过依照JIS K0070—1992的方法进行测定。
在本申请实施例中，聚酯的数均分子量是基于GPC测定并进行聚苯乙烯换算而得的值，测定条件如下所述。
[GPC测定条件]
测定装置：东曹株式会社制高速GPC装置“HLC-8320GPC”
柱：东曹株式会社制“TSK GURADCOLUMN SuperHZ—L”+东曹株式会社制“TSK gelSuperHZM-M”+东曹株式会社制“TSK gel SuperHZM-M”+东曹株式会社制“TSK gelSuperHZ-2000”+东曹株式会社制“TSK gel SuperHZ-2000”
检测器：RI(差示折射计)
数据处理：东曹株式会社制“EcoSEC Data Analysis版本1.07”
柱温：40℃
展开溶剂：四氢呋喃
流速：0.35mL/分钟
测定试样：将试样7.5mg溶解于10ml的四氢呋喃，并将用微滤器过滤所得到的溶液而得的物质作为测定试样。
试样注入量：20μl
标准试样：依据上述“HLC-8320GPC”的测定手册，使用分子量已知的下述单分散聚苯乙烯。
(单分散聚苯乙烯)
东曹株式会社制“A-300”
东曹株式会社制“A-500”
东曹株式会社制“A-1000”
东曹株式会社制“A-2500”
东曹株式会社制“A-5000”
东曹株式会社制“F-1”
东曹株式会社制“F-2”
东曹株式会社制“F-4”
东曹株式会社制“F-10”
东曹株式会社制“F-20”
东曹株式会社制“F-40”
东曹株式会社制“F-80”
东曹株式会社制“F-128”
东曹株式会社制“F-288”
(合成实施例1：水分散体树脂组合物的制备)
在装备有搅拌机、温度计、温度调节装置和氮导入管的4口烧瓶中，投入二环戊二烯型环氧树脂(EPICLON HP-7200HH，DIC株式会社制)10.33质量份、大豆油脂肪酸(筑野食品工业株式会社制)7.66质量份、脱水蓖麻油脂肪酸(伊藤制油株式会社制)1.91质量份、以及马来酸酐0.10质量份，一边搅拌一边升温至230℃，维持该温度而进行反应8小时。在树脂的酸值成为1.0(mgKOH/g)以下的时间点结束反应，得到具有聚合性不饱和基团和二环戊二烯结构的二环戊二烯型环氧酯树脂。
在所得到的二环戊二烯型环氧酯树脂20.00质量份中加入丙二醇-正丙醚25.25质量份而进行稀释，将液温调整至140℃。花费3小时向4口烧瓶中滴加在其他容器中预先制备的丙烯酸3.00质量份、苯乙烯25.00质量份、甲基丙烯酸甲酯15.00质量份、丙烯酸2-乙基己酯27.00质量份、甲基丙烯酸环己酯10.00质量份以及作为聚合引发剂的叔丁基过氧化-2-乙基己基单碳酸酯(PERBUTYLE，日油株式会社制)1.60质量份的混合溶液，进而在该温度进行反应2小时，得到乙烯基改性环氧酯树脂(酸值23.5mgKOH/g)的溶液。
将所得到的乙烯基改性环氧酯树脂溶液冷却至60℃，加入N，N-二甲基氨基乙醇3.78质量份而将乙烯基改性环氧酯树脂中和。中和后，添加离子交换水123.30质量份而进行转相乳化，将其用200目过滤，得到在水中粒子状地分散有乙烯基改性环氧酯树脂的水性涂料用水分散体树脂组合物(1)。
树脂组合物(1)的不挥发成分为40重量％，经中和的乙烯基改性环氧酯树脂的重均分子量为23000。
(合成实施例2-9和合成比较例1-3：水分散体树脂组合物的制备)
与合成实施例1同样地操作，制备表1所示的组成的环氧酯树脂。使用所得到的环氧酯树脂，与合成实施例1同样地操作，使用表1所示的聚合性单体、自由基聚合引发剂以及胺化合物而制备乙烯基改性环氧酯树脂，使用表1所示的溶剂，分别制造不挥发成分40重量％的树脂组合物(2)～(9)及(1’)～(3’)。
[表1]
表1中的环氧酯树脂的各成分、聚合性单体、自由基聚合引发剂、胺化合物、有机溶剂以及水的数值的单位均为质量份。
在表1中，环氧树脂如下所述。
EPICLON HP-7200HHH：二环戊二烯型环氧树脂
EPICLON HP-7200：二环戊二烯型环氧树脂
EPICLON HP-7200L：二环戊二烯型环氧树脂
EPICLON 1050：双酚A型环氧树脂
需要说明的是，EPICLON HP-7200HHH、EPICLON HP-7200以及EPICLON HP-7200L均为上述通式(1)所表示的二环戊二烯型环氧树脂，仅分子量不同。具体而言，以HP-7200L＜HP-7200＜HP-7200HHH的顺序分子量变大。
在表1中，聚合性单体如下所述。
Aronix M-5300：ω-羧基-聚己内酯单丙烯酸酯(东亚合成株式会社制)
Light Ester P-1M：酸式磷酸2-甲基丙烯酰氧基乙酯(共荣社化学株式会社制)
Aronix M-5300和Light Ester P-1M对应于具有酸性官能团的聚合性单体。
(实施例1-9和比较例1-3：水性涂料组合物的制备、以及涂膜的形成和评价)
使用所制备的树脂组合物(1)～(9)和(1’)～(3’)并用以下方法制备涂料组合物，形成涂膜并评价其物性。
将所得到的各树脂组合物(1)～(9)和(1’)～(3’)53.4质量份、氧化钛(Chemours公司制“Ti-Pure R-960”)25.0质量份、碳酸钙(MARUO CALCIUM株式会社制“SUPER S”)25.0质量份、消泡剂(BYK公司制“B YK-028”)0.1质量份以及水15.4质量份进行混合，用油漆搅拌器进行研磨(日文：肉)60分钟而得到研磨基质(不挥发成分60质量％)。在所得到的研磨基质中，进一步加入各树脂组合物(1)～(9)和(1’)～(3’)71.4质量份、金属干燥剂(DIC株式会社制“DICNATE 3111TL”)0.8质量份、流平剂(BYK公司制“BYK-348”)0.5质量份以及水8.4质量份并混合，分别得到不挥发成分50质量％的水性涂料组合物(1-1)～(1-9)和(1-1’)～(1-3’)。
使用所得到的水性涂料组合物(1-1)～(1-9)和(1-1’)～(1-3’)，在磷酸锌处理钢板上以成为膜厚20μm的方式用涂抹器进行涂敷。涂敷后，在室温25℃静置7天，形成了用金属干燥剂使乙烯基改性环氧酯树脂内的碳碳不饱和键进行氧化聚合而得的交联涂膜。
对所制造的水性涂料组合物(1-1)～(1-9)和(1-1’)～(1-3’)、以及使用水性涂料组合物(1-1)～(1-9)和(1-1’)～(1-3’)而得到的涂膜进行以下评价。将结果示于表2。
(颜料分散性的评价)
将涂料组合物注入液中分散稳定性评价装置(荣弘精机株式会社制“TurbiscanMA2000”)的专用玻璃单元中，静置1小时后，进行涂料组合物的后向散射光的变化的累积值的测定，并将其作为基准值。将加入于玻璃单元中的涂料组合物在摄氏25℃静置7天后，再次进行相同的测定。用7天后的累积值相对于基准值的相对变化率来评价涂料组合物的颜料分散性。如果变化率小于15％，则认为是实用上没有问题的性能。需要说明的是，比较例2的涂料组合物(1-2’)的颜料分散性极其不良，因此不实施后述的光泽值以后的评价。
S：小于7％
A：7％以上且小于15％
B：15％以上
(光泽值)
对于在上述钢板上成膜的涂膜，使用光泽计Micro-Tri-Gloss(BYK公司制)在任意5点测定入射角60°和反射角60°的光泽，将其测定值作为光泽值。
(无粘性到达时间)
使用涂抹器(间隙：150μm)将涂料组合物涂敷在玻璃板(宽度约2cm、长度约35cm)上，将涂敷有涂料组合物的玻璃板置于涂料干燥时间测定器DTT-II型(太佑机材株式会社制)，测定直到成为无粘性为止的时间。
需要说明的是，所谓的无粘性到达时间，是基于ASTM D5895—03的值(涂膜上的划伤从连续线状开始变化为虚线状为止的时间为无粘性到达时间)。
(基材密合性)
对于在上述钢板上成膜的涂膜，基于JIS K-5400：1990评价基材密合性。具体而言，在涂膜上用刀具切入1mm宽的切口，将棋盘格的数量设为100个，以覆盖全部棋盘格的方式贴附玻璃纸胶带，迅速地撕去。对在试验后密合并残留的棋盘格的数量进行百分比显示。
在基材密合性中，100％意指涂膜没有剥离部位，0％意指涂膜全部剥离。如果确认有95％以上的附着，则可以认为是实用上没有问题的性能。
(耐水性)
对于在上述钢板上成膜的涂膜，基于ASTM D870-02评价耐水性。具体而言，用光泽计Micro-Tri-Gloss(BYK公司制)预先测定涂膜表面的60°光泽值后，将试验样品浸渍在摄氏40℃的温水浴中并静置24小时。将试验样品取出后，用上述方法评价基材密合性(温水浸渍后基材密合性)。接着，测定涂膜表面的60°光泽值，将浸渍后的光泽值除以浸渍前的光泽值而求得“光泽残存率”。
需要说明的是，如果温水浴浸渍后的基材密合性为90％以上、且光泽残存率为90％以上，则可以认为是实用上没有问题的性能。
(防蚀性)
对于在上述钢板上成膜的涂膜，用切刀的刀尖，以从涂膜上到达基材的方式，切入X字状的切缝。将该基材置于与JIS Z2371对应的盐水喷雾试验机CYP-90型(SuGa试验机株式会社制)，在摄氏35℃持续喷雾5％氯化钠水溶液15天。喷雾后，将基材水洗，并在摄氏25℃干燥2小时后，将玻璃纸胶带贴附于涂膜，以下述基准评价将玻璃纸胶带剥离时的涂膜的剥离程度。
S：剥离试验的剥离宽度小于1mm
A：剥离试验的剥离宽度为1mm以上且小于3mm
B：剥离试验的剥离宽度为3mm以上
需要说明的是，在此，所谓的“剥离宽度”，表示以用切刀切入的切缝作为中心时的涂膜剥离的宽度。如果剥离宽度小于3mm，则可以认为是实用上没有问题的性能。
[表2]
由表2的结果可知，由以本发明的乙烯基改性环氧酯树脂作为粘合剂树脂的水性涂料组合物得到的涂膜的光泽性和防蚀性优异。另一方面，可知在比较例1中，由于用于制造乙烯基改性环氧酯树脂的聚合性单体的量多(环氧酯树脂的量少)，因此光泽性和防蚀性差。可知在比较例2中，由于用于制造乙烯基改性环氧酯树脂的聚合性单体的量少(环氧酯树脂的量多)，因此得不到颜料分散性。可知在比较例3中，由于乙烯基改性环氧酯树脂不具有稠合脂环结构，因而涂膜得不到光泽。
(实施例10-18和比较例4-6：水性涂料组合物的制备、以及涂膜的形成和评价)
使用所制备的树脂组合物(1)～(9)和(1’)～(3’)并通过以下方法制备涂料组合物，形成涂膜并评价其物性。
将所得到的各树脂组合物(1)～(9)和(1’)～(3’)53.4质量份、氧化钛(Chemours公司制“Ti-Pure R-960”)20.0质量份、碳酸钙(MARUO CALCIUM株式会社制“SUPER S”)20.0质量份、磷酸氢钙(东邦颜料工业株式会社制“EXPERT NP-1020C”)10.0质量份、消泡剂(BYK公司制“BYK-028”)0.1质量份以及水15.4质量份混合，用油漆搅拌器进行研磨60分钟而得到研磨基质(不挥发成分60质量％)。在所得到的研磨基质中，进一步加入各树脂组合物(1)～(9)和(1’)～(3’)71.4质量份、金属干燥剂(DIC株式会社制“DICNATE 3111TL”)0.8质量份、流平剂(BYK公司制“BYK-348”)0.5质量份以及水8.4质量份并混合，分别得到不挥发成分50质量％的水性涂料组合物(2-1)～(2-9)和(2-1’)～(2-3’)。
对所制造的水性涂料组合物(2-1)～(2-9)和(2-1’)～(2-3’)、以及使用水性涂料组合物(2-1)～(2-9)和(2-1’)～(2-3’)而得到的涂膜进行与上述同样的评价。将结果示于表3。
需要说明的是，比较例5的涂料组合物(2-2’)的颜料分散性极其不良，因此不实施光泽值以后的评价。
[表3]
表3的结果也是与表2同样的结果。可知由以本发明的乙烯基改性环氧酯树脂作为粘合剂树脂的水性涂料组合物得到的涂膜的光泽性和防蚀性优异。另一方面，可知在比较例4中，由于用于制造乙烯基改性环氧酯树脂的聚合性单体的量多(环氧酯树脂的量少)，因此光泽性和防蚀性差。可知在比较例5中，由于用于制造乙烯基改性环氧酯树脂的聚合性单体的量少(环氧酯树脂的量多)，因此得不到颜料分散性。可知在比较例6中，由于乙烯基改性环氧酯树脂不具有稠合脂环结构，因而涂膜得不到光泽。
(合成实施例10和合成比较例4：溶剂分散体树脂组合物的制备)
与合成实施例1同样地操作而制备表4所示的组成的环氧酯树脂，使用表4所示的溶剂分别制造不挥发成分70质量％的树脂组合物(10)和(4’)。
[表4]
(实施例19和比较例7：溶剂涂料组合物的制备、以及涂膜的形成和评价)
使用所制备的树脂组合物(10)和(4’)并通过以下方法制备涂料组合物，形成涂膜并评价其物性。
将所得到的各树脂组合物(10)和(4’)30.7质量份、氧化钛(Chemours公司制“Ti-Pure R-960”)25.0质量份、碳酸钙(MARUO CALCIUM株式会社制“SUPER S”)25.0质量份以及稀释剂(芳香族系烃溶剂，ENEOS株式会社制“T-SOL100 FLUID”)38.2质量份混合，用油漆搅拌器进行研磨60分钟而得到研磨基质(不挥发成分60质量％)。在所得到的研磨基质中，进一步加入各树脂组合物(10)和(4’)40.8质量份、金属干燥剂(DIC株式会社制“DICNATE SG-160”)0.6质量份、流平剂(BYK公司制“BYK-333”)0.5质量份以及乙酸丁酯39.2质量份并混合，分别得到不挥发成分50质量％的溶剂涂料组合物(3-10)和(3-4’)。
对所制造的溶剂涂料组合物(3-10)和(3-4’)、以及使用溶剂涂料组合物(3-10)和(3-4’)而得到的涂膜进行与上述同样的评价。将结果示于表5。
[表5]
由表5的结果可知，由以本发明的环氧酯树脂作为粘合剂树脂的溶剂涂料组合物得到的涂膜的光泽性和防蚀性优异。另一方面，可知在比较例7中，由于环氧酯树脂不具有稠合脂环结构，因此涂膜得不到光泽。
Claims (15)
1.一种环氧酯树脂，其具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构。
2.根据权利要求1所述的环氧酯树脂，其为具有稠合脂环结构的环氧树脂与不饱和脂肪酸的反应产物、或者具有稠合脂环结构的环氧树脂与不饱和脂肪酸与多元羧酸的反应产物。
3.根据权利要求2所述的环氧酯树脂，其中，所述具有稠合脂环结构的环氧树脂为二环戊二烯型环氧树脂。
4.根据权利要求2或3所述的环氧酯树脂，其中，所述具有稠合脂环结构的环氧树脂的环氧当量为200g/当量～2000g/当量的范围。
5.根据权利要求2～4中任一项所述的环氧酯树脂，其中，所述不饱和脂肪酸为碳原子数6～40的不饱和脂肪族单羧酸。
6.根据权利要求2～5中任一项所述的环氧酯树脂，其中，所述具有稠合脂环结构的环氧树脂所具有的环氧基与所述不饱和脂肪酸及多元羧酸所具有的羧基的摩尔比、即环氧基：羧基为1∶1～1∶2的范围。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的环氧酯树脂，其不含双酚结构。
8.一种乙烯基改性环氧酯树脂，其为以权利要求1～7中任一项所述的环氧酯树脂、以及聚合性单体作为反应成分的具有稠合脂环结构的乙烯基改性环氧酯树脂，
所述具有聚合性不饱和基团和稠合脂环结构的环氧酯树脂与所述聚合性单体的质量比、即环氧酯树脂：聚合性单体为20∶80～80∶20的范围。
9.根据权利要求8所述的乙烯基改性环氧酯树脂，其中，所述聚合性单体包含具有酸性官能团的聚合性单体，并且所述乙烯基改性环氧酯树脂还包含脂肪族胺作为所述反应成分。
10.根据权利要求8或9所述的乙烯基改性环氧酯树脂，其酸值为20mgKOH/g～60mgKOH/g的范围。
11.一种树脂组合物，其含有权利要求1～7中任一项所述的环氧酯树脂或权利要求8～10中任一项所述的乙烯基改性环氧酯树脂。
12.根据权利要求11所述的树脂组合物，其含有选自硅酸金属盐、碳酸金属盐、硫酸金属盐、磷酸金属盐和亚磷酸金属盐中的1种以上的颜料。
13.根据权利要求11或12所述的树脂组合物，其为还含有水的水性树脂组合物。
14.一种涂料，其为权利要求11～13中任一项所述的树脂组合物。
15.一种物品，其具有权利要求14所述的涂料的涂膜。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022-025536 | 2022-02-22 | ||
| JP2022025536A JP2023122103A (ja) | 2022-02-22 | 2022-02-22 | エポキシエステル樹脂、ビニル変性エポキシエステル樹脂、樹脂組成物、塗料および当該塗料で塗装した物品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116640293A true CN116640293A (zh) | 2023-08-25 |
Family
ID=85018425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310030029.3A Pending CN116640293A (zh) | 2022-02-22 | 2023-01-09 | 环氧酯树脂、乙烯基改性环氧酯树脂、树脂组合物、涂料及用该涂料涂装的物品 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP4230668A1 (zh) |
| JP (1) | JP2023122103A (zh) |
| CN (1) | CN116640293A (zh) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2168994A1 (en) * | 2008-09-25 | 2010-03-31 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Photocurable composition |
| JP6660575B2 (ja) * | 2017-03-22 | 2020-03-11 | Dic株式会社 | 酸基含有（メタ）アクリレート樹脂及びソルダーレジスト用樹脂材料 |
| CN107629191B (zh) * | 2017-11-02 | 2020-04-17 | 湘江涂料科技有限公司 | 环氧酯预聚物、制备方法及制备的水性环氧酯树脂和方法 |
-
2022
- 2022-02-22 JP JP2022025536A patent/JP2023122103A/ja active Pending
-
2023
- 2023-01-09 CN CN202310030029.3A patent/CN116640293A/zh active Pending
- 2023-01-19 EP EP23152416.6A patent/EP4230668A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4230668A1 (en) | 2023-08-23 |
| JP2023122103A (ja) | 2023-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Athawale et al. | Waterborne coatings based on renewable oil resources: an overview | |
| KR101011337B1 (ko) | 수용성 아크릴 변성 에폭시 에스테르 수지 조성물 및 이의 제조 방법 | |
| BR112017012880B1 (pt) | Dispersão aquosa de polímero e método de preparação da mesma | |
| WO1996034063A1 (fr) | Composition de revetement, procede d'elaboration de cette composition et procede d'elaboration d'une dispersion de sol d'oxyde inorganique | |
| WO2013113932A1 (en) | Polymer, process and composition | |
| CA2087338A1 (en) | Coating compounds based on polycondensation and polyaddition products containing hydroxyl groups, and the use of such compounds | |
| KR102033488B1 (ko) | 아크릴 폴리올 수지 조성물 및 이를 이용한 도료 조성물 | |
| PL190131B1 (pl) | Wodna dyspersja, sposób jej wytwarzania i jej zastosowanie | |
| CA2643936C (en) | Aqueous binders for coatings with improved gloss | |
| WO1999033915A1 (en) | Curable film-forming compositions | |
| KR101477890B1 (ko) | 수분산성 2액형 아크릴폴리올 수지 조성물 | |
| KR101281344B1 (ko) | 선박용 수용성 에폭시 에스테르 변성 비닐 수지 조성물의 제조방법 및 이를 이용한 도료 조성물 | |
| JP2018024828A (ja) | 混層制御剤 | |
| CN116640293A (zh) | 环氧酯树脂、乙烯基改性环氧酯树脂、树脂组合物、涂料及用该涂料涂装的物品 | |
| JP6512468B1 (ja) | 水性樹脂組成物、水性塗料、及び物品 | |
| CA3058483A1 (en) | Aqueous polymer dispersion/coating composition comprising tempo and/or its derivative and emulsion polymer containing polymerized units of photosensitive monomers | |
| KR101756879B1 (ko) | 랜덤하게 분지된 공중합체, 그 제조 및 코팅재의 레벨링제로서의 그 용도 | |
| JP2022181899A (ja) | ビニル変性エポキシエステル樹脂、樹脂組成物、塗料および当該塗料で塗装した物品 | |
| CN115485345A (zh) | 水性涂层组合物及其制备方法 | |
| JP2019167525A (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂及びこれを用いたパテ組成物及び塗装方法 | |
| CN115175952B (zh) | 水性树脂组合物、水性涂料和涂装物品 | |
| KR101035296B1 (ko) | 수성 도료용 수지 조성물, 수성 도료 및 수성 도료용 수지조성물의 제조 방법 | |
| CN111826067B (zh) | 涂料组合物 | |
| WO2006121829A1 (en) | Single component, waterborne coating compositions, related multi-component composite coatings and methods | |
| CN117500891A (zh) | 水性涂料组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication |