CN116615406A - 香料组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种新型香料组合物，其中，以特定的比例含有α‑(2‑烷基环己氧基)‑β‑烷醇的顺式体。该香料组合物为包含顺式体和反式体的香料组合物，上述顺式体包含式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物，上述反式体包含式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为65∶35以上且95∶5以下。
Description
技术领域
本发明涉及香料组合物。
背景技术
α-(2-烷基环己氧基)-β-烷醇，其中，尤其是1-(2-叔丁基环己氧基)-2-烷醇，是一种有用的香料原材料，其具有木质调、琥珀调的香气，留香性优异，且能够廉价地制造(日本特开平4－217937号)。
例如，1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇作为琥珀芯(Amber Core)而被广为人知，是一种具有木质琥珀调的香调(清爽的柏树香气)和高留香性的香料。
琥珀芯是1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇的顺式体与反式体的混合物(顺式体∶反式体的质量比为，顺式体∶反式体＝1：0.5～1.0)。其中，反式体具有特别强的木质琥珀香调。其中，“顺式”和“反式”是指与环己烷结合的官能团彼此是顺式还是反式。具体而言，琥珀芯的顺式体和反式体分别包含如下所示的立体结构。
发明内容
本发明提供一种香料组合物，其中，
包含顺式体和反式体，
上述顺式体包含式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物，
上述反式体包含式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物，
上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为65∶35以上且95∶5以下。
[上述式(Ia)、式(Ib)、式(IIa)、式(IIb)、式(IIIa)、式(IIIb)、式(IVa)和式(IVb)中，
R1为碳原子数为1以上且5以下的烷基，
R2为氢原子、或碳原子数为1以上且4以下的烷基。]
具体实施方式
本发明的目的在于，着眼于以往在琥珀芯中没有被关注的α-(2-烷基环己氧基)-β-烷醇的顺式体，提供一种新型的香料组合物。
本发明的发明人惊讶地发现：在包含α-(2-烷基环己氧基)-β-烷醇的反式体和顺式体的香料组合物中，如果顺式体的比例占优势，具体而言，当上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为65∶35以上且95∶5以下的话，则可以令人感到木质调的柔和清新的印象。该印象是与琥珀芯不同的新的印象。此外，还发现：如果将该香料组合物作为香料原材料将其与其他成分一起调配的话，则赋予柑橘调的香气的前调的闪亮活泼的印象，或赋予在花香中加入了绿色和木质的细微差别的如同身处花店之中的天然鲜花感，从而意料之外地产生了崭新的印象。基于该发现，完成了本发明的香料组合物。
即，本发明为一种香料组合物，其中，包含顺式体和反式体，上述顺式体包含式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物，上述反式体包含式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为65∶35以上95∶5以下。其中，式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物为α-(2-烷基环己氧基)-β-烷醇的顺式体，式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物为α-(2-烷基环己氧基)-β-烷醇的反式体。
上述式(Ia)、式(Ib)、式(IIa)、式(IIb)、式(IIIa)、式(IIIb)、式(IVa)和式(IVb)中，
R1为碳原子数为1以上且5以下的烷基，
R2为氢原子、或碳原子数为1以上且4以下的烷基。
本发明的香料组合物包含特定比例的α-(2-烷基环己氧基)-β-烷醇的顺式体，与其他各种香料的调和性优异，通过进行调合，能够创造出特征性香气的效果。
如上所述，本发明涉及包含顺式体和反式体的香料组合物，上述顺式体包含式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物，上述反式体包含式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物，从作为香料原材料的香气的有用性的观点出发(该香料原材料平衡性优异地给予木质的柔和清新的印象、天然感和留香性)，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为65∶35以上且95∶5以下。从木质的柔和清新的印象、天然感和留香性的平衡优异的作为香料原材料的香气的有用性的观点出发，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]优选为68∶32以上且90∶10以下，更优选为68∶32以上且85∶15以下，更加优选为68∶32以上且75∶25以下。
另外，从木质的柔和清新的印象的观点出发，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为65∶35以上，优选为68∶32以上，更优选为82∶18以上，进一步优选为85∶15以上。
另外，从天然感、强度和留香性的观点出发，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为95∶5以下，优选为90∶10以下，更优选为85∶15以下，更加优选为78∶22以下，更进一步优选为75∶25以下。
因此，从木质的柔和清新的印象的观点出发，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]优选为82∶18以上且95∶5以下，更优选为82∶18以上且90∶10以下，进一步优选为85∶15以上且90∶10以下。
另外，从天然感、强度和留香性的观点出发，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]优选为65∶35以上且78∶22以下，更优选为68∶32以上且78∶22以下，进一步优选为68∶32以上且75∶25以下。
在上述式(Ia)、式(Ib)、式(IIa)、式(IIb)、式(IIIa)、式(IIIb)、式(IVa)和式(IVb)中，
R1为碳原子数为1以上且5以下的烷基，
R2为氢原子、或碳原子数为1以上且4以下的烷基。
在本发明中，顺式体包含式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物。在上述顺式体中，从赋予柑橘调的香气的前调的闪亮活泼的印象、或赋予在花香中加入了绿色和木质的细微差别的如同身处花店之中的天然鲜花感观点出发，上述式(Ia)所示的化合物和式(Ib)所示的化合物的合计与式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物的合计的质量比[上述式(Ia)所示的化合物和式(Ib)所示的化合物的合计：式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物的合计](也称为“顺式体的异构体比”)优选为55∶45以上且68∶32以下，更优选为55.5∶44.5以上且66∶34以下，进一步优选为56∶44以上且62∶38以下。
另外，在本发明的香料组合物中，从木质的柔和清新的印象、天然感的观点出发，上述顺式体的质量浓度为，例如，优选为65质量％以上，更优选为66质量％以上，进一步优选为67质量％以上，进一步优选为68质量％以上，进一步优选为69质量％以上，例如，从天然感、强度和留香性的观点出发，优选为95质量％以下，更优选为85质量％以下，进一步优选为80质量％以下，更进一步优选为75质量％以下。满足这样的比例的香料组合物与其他各种香料的调和性优异，通过进行调合，能够创造出特征性香气的效果。
上述式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物、式(IIb)所示的化合物、式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物能够通过现有公知的方法例如日本特开平4－217937号中记载的方法来进行制造。
或者，上述式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物、式(IIb)所示的化合物、式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物能够通过例如下述方法进行制造。
上述式(X)、式(XI)、式(XII)、式(XIII)中，
R1为碳原子数为1以上且5以下的烷基，
R2为氢原子、或碳原子数为1以上且4以下的烷基。
将式(X)的化合物和式(XI)的化合物在碱(例如氢氧化钠)存在的条件下加热，得到式(XII)的化合物。在催化剂(例如钯催化剂)和氢的存在下，对式(XII)的化合物进行加氢，得到式(XIII)的化合物。所得到的式(XIII)的化合物是顺式体和反式体的混合物，其中，顺式体包含式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物的顺式体，反式体包含式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物。通过蒸馏或柱色谱法对所得到的式(XIII)的化合物进行分离，能够分离出高纯度的上述顺式体或上述反式体。根据需要，将式(XIII)的化合物(上述顺式体与上述反式体的特定比例的混合物)与高纯度的上述顺式体(包含式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物)或高纯度的上述反式体(包含式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物)混合，从而能够得到包含所希望的比率的反式体和顺式体的混合物。
在上述式(Ia)、式(Ib)、式(IIa)、式(IIb)、式(IIIa)、式(IIIb)、式(IVa)和式(IVb)中，
R1为碳原子数为1以上且5以下的烷基，
R2为氢原子、或碳原子数为1以上且4以下的烷基。
在上述式(Ia)、式(Ib)、式(IIa)、式(IIb)、式(IIIa)、式(IIIb)、式(IVa)和式(IVb)中，R1优选为碳原子数为1以上且4以下的烷基，更优选为碳原子数3以上且4以下的烷基，更加优选为叔丁基。另外，R2优选为甲基或乙基。
本发明的组合物包含特定比例的上述顺式体与上述反式体，因此，它与其他各种香料的调和性优异，通过进行调合，能够创造出特征性香气的效果。另外，对于本发明的香料组合物而言，作为上述顺式体和上述反式体以外的香料，可以组合通常使用的其他香料成分或所希望的组成的调合香料。通过组合上述顺式体和上述反式体以外的香料，能够对本发明的香料组合物赋予例如前调的闪亮活泼的印象、或赋予在花香中加入了绿色和木质的细微差别的如同身处花店之中的天然鲜花感。即，本发明的香料组合物优选为还含有上述顺式体和上述反式体以外的香料的组合物。
在本发明的组合物中，作为能够与上述顺式体和上述反式体组合使用的其他香料，可以列举醇类、烃类、酚类、酯类、碳酸酯类、醛类、酮类、缩醛类、醚类、羧酸、内酯类、腈类、希夫碱类、天然精油或天然提取物等(但不包括上述顺式体和上述反式体)的香料成分。
这些之中，优选醇类、酚类、酯类、碳酸酯类、醛类、酮类、缩醛类、醚类、内酯类、腈类、天然精油和天然提取物。
在本说明书中，各香料的“类”是指单一化合物、或者2种以上的化合物的混合物。
作为醇类，可以列举脂肪族醇、萜烯系醇、芳香族醇、其他醇等。这些之中，优选脂肪族醇。
作为萜烯系醇，可以列举柠檬烯、芳樟醇、香茅醇、香叶醇、橙花醇、萜品醇、α-萜品醇、二氢月桂烯醇、金合欢醇(farnesol)、橙花叔醇(nerolidol)、雪松醇、薄荷醇、龙脑(borneol)、白花醇(Florol，铃兰吡喃(Florosa))等。
作为芳香族醇，可以列举苯乙醇、苯甲醇、二甲基苄基甲醇、苯基乙基二甲基甲醇、苯基己醇等。
作为脂肪族醇，可以列举顺式-3-己烯醇、1-(2,2,6-三甲基环己基)-3-己醇、Sandalmysore Core(花王株式会社商品名、2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇)、Magnol(花王株式会社商品名，以乙基降冰片基环己醇为主成分的混合物)、甲基癸烯醇(Undecavertol)(Givaudan株式会社商品名、4-甲基-3-癸烯-5-醇)、异冰片基环己醇。
作为其他醇，可以列举二丙二醇等二元醇类、Florosa(Givaudan公司商品名、化学名：4-甲基-2-(2-甲基丙基)四氢-2H-4-吡喃醇)等。
作为烃类，可以列举柠檬烯、α-蒎烯、β-蒎烯、萜品烯、雪松烯、长叶烯、香橙烯(Valencene)等。
作为酚类，可以列举愈创木酚、丁香酚、二氢丁香酚、异丁香酚、百里酚、对甲酚、香兰素(vanillin)、乙基香兰素(ethyl vanillin)等。
作为酯类，可以列举脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、其他羧酸酯。
作为形成脂肪族羧酸酯的脂肪族羧酸，可以列举碳原子数为1～18的直链和支链的羧酸，其中，重要的是甲酸、乙酸、丙酸等碳原子数为1～6的羧酸，特别是乙酸。作为形成芳香族羧酸酯的芳香族羧酸，可以列举苯甲酸、茴香酸、苯基乙酸、肉桂酸、水杨酸、邻氨基苯甲酸等。作为形成脂肪族酯和芳香族酯的醇，可以列举碳原子数为1～5的直链和支链的脂肪族醇以及上述香料成分的醇类。
作为甲酸酯，可以列举甲酸芳樟酯、甲酸香茅酯、甲酸香叶酯等。
作为乙酸酯，可以列举：乙酸乙酯、乙酸异戊基酯(乙酸异戊酯)、乙酸苄基酯、乙酸己酯、顺式-3-己烯乙酸酯、乙酸芳樟酯、乙酸香茅酯、乙酸香叶酯、乙酸橙花酯、乙酸萜品酯、乙酸诺卜酯(nopyl acetate)、乙酸冰片酯、乙酸异冰片酯、乙酰基丁香酚、乙酰基异丁香酚、乙酸邻叔丁基环己基酯、乙酸对叔丁基环己基酯、乙酸三环癸烯酯、乙酸苄基酯、乙酸苯基乙酯、乙酸苏合香酯(styralyl acetate)、乙酸肉桂酯、乙酸二甲基苄基原酯、苯基乙基苯基乙酸酯、3-戊基四氢吡喃-4-基乙酸酯、对甲酚基苯基乙酸酯等。
作为丙酸酯，可以列举：丙酸香茅酯、丙酸三环癸烯酯、丙酸烯丙基环己酯、丙酸乙基2-环己基酯、丙酸苄基酯、丙酸苏合香酯等。
作为丁酸酯，可以列举：丁酸香茅酯、正丁酸二甲基苄基原酯、异丁酸三环癸烯酯等。
作为戊酸酯，可以列举：戊酸甲酯、戊酸乙酯、戊酸丁酯、戊酸戊酯、戊酸苄酯、戊酸苯基乙酯等；作为己酸酯，可以列举：己酸甲酯、己酸乙酯、己酸烯丙酯、己酸芳樟酯、己酸香茅酯等。
作为庚酸酯，可以列举：庚酸甲酯、庚酸烯丙酯等。
作为壬烯酸酯，可以列举：2-壬烯酸甲酯、2-壬烯酸乙酯、3-壬烯酸乙酯等。
作为苯甲酸酯，可以列举：苯甲酸甲酯、苯甲酸苄基酯、3,6-二甲基苯甲酸酯等。
作为肉桂酸酯，可以列举：肉桂酸甲酯、肉桂酸苄基酯等。
作为水杨酸酯，可以列举：水杨酸甲酯、水杨酸正己酯、水杨酸顺式-3-己烯基酯、水杨酸环己基酯、水杨酸苄基酯等。
此外，作为巴西酸酯(brassylate)，可以列举巴西酸乙二醇酯等。
作为惕格酸酯(tiglate)，可以列举：惕格酸香叶酯、惕格酸1-己酯、惕格酸顺式-3-己烯酯等。
作为茉莉酮酸酯(jasmonate)，可以列举茉莉酮酸甲酯、二氢茉莉酮酸甲酯等。
作为环氧丙酸酯，可以列举甲基2,4-二羟基-乙基甲基苯基环氧丙酸酯、4-甲基苯基乙基环氧丙酸酯等。
作为邻氨基苯甲酸酯，可以列举：邻氨基苯甲酸甲酯、邻氨基苯甲酸乙酯、邻氨基苯甲酸二甲酯等。
作为乙醇酸酯，可以列举乙醇酸烯丙基环己酯等。
此外，作为其他的酯，可以列举：藏红花酸乙酯(ethyl safranate)(Givaudan公司商品名、二氢环香叶酸乙酯)、POIRENATE(花王株式会社商品名、2-环己基丙酸乙酯)、FRUITATE(花王株式会社商品名、乙基三环[5.2.1.0 2.6]癸烷-2-羧酸酯)、茉莉酮酸甲酯、MDJ(花王株式会社商品名、二氢茉莉酮酸甲酯、(2-戊基-3-氧代环戊基)乙酸甲酯)、水杨酸环己基酯(花王株式会社商品名)等。
作为碳酸酯类，可以列举LIFFAROME(IFF公司商品名、顺式-3-己烯基甲基碳酸酯)、JASMACYCLAT(花王株式会社商品名、甲基-环辛基碳酸酯)、FLORAMAT(花王株式会社商品名、乙基-2-叔丁基环己基碳酸酯)等。
作为醛类，可以列举：正辛醛、正壬醛、正癸醛、正十二醛、2-甲基十一醛、10-十一碳烯醛、香茅醛、柠檬醛、羟基香茅醛、TRIPLAL(IFF商品名、2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛)、CYCLOVERTAL(花王株式会社商品名、二甲基-3-环己烯基-1-甲醛)、苯甲醛、苯乙醛、苯丙醛、肉桂醛、二甲基四氢苯甲醛、BOURGEONAL(Givaudan公司商品名、3-(4-叔丁基苯基)丙醛)、LYRAL(IFF公司商品名、羟基柑青醛)、POLLENALII(花王株式会社商品名、2-环己基丙醛)、LILIAL(Givaudan公司商品名、对叔丁基-α-甲基氢化肉桂醛)、对异丙基-α-甲基氢化肉桂醛、FLORALOZONE(IFF公司商品名、3-(邻(和对)乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛)、α-戊基肉桂醛、α-己基肉桂醛、胡椒醛、HELIONAL(IFF公司商品名、α-甲基-1,3-苯并二噁茂-5-丙醛)、CANTHOXAL(IFF公司商品名、2-甲基-3-(对甲氧基苯基)丙醛)等。
作为酮类，可以列举：甲基庚烯酮、二甲基辛烯酮、3-辛酮、己基环戊酮、二氢茉莉酮、凡路酮(Veloutone)(Firmenich公司商品名、2,2,5-三甲基-5-戊基环戊酮)、仙酒酮(Nectaryl)(Givaudan公司商品名、2-(2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)丙基)环戊酮)、紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮-G、γ-甲基紫罗兰酮、大马酮、α-大马酮、β-大马酮、δ-大马酮、异大马酮(Symrise公司商品名、1-(2,4,4-三甲基-2-环己基)-反式-2-丁酮)、突厥烯酮、王朝酮(Dynascone)(Firmenich公司商品名、1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮)、鸢尾酮、开司米酮(Cashmeran)(IFF公司商品名、1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4H-茚-4-酮)、Iso E Super(IFF公司商品名、1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-乙烷-1-酮)、西瓜酮(Calone)(Firmenich公司商品名、7-甲基-3,4-二氢-2H-苯并二氧杂环庚-3-酮)、香芹酮、薄荷酮、乙酰基雪松烯、异长叶烷酮、诺卡酮(nootkatone)、苄基丙酮、覆盆子酮、二苯甲酮、吐纳麝香(TONALID)(PFW公司商品名、6-乙酰基-1,1,2,4,4,7-六甲基四氢萘)、β-甲基萘基酮、乙基麦芽酚、樟脑、麝香酮、麝香烯酮(Muscenone)(Firmenich公司商品、3-甲基-5-环十五烯-1-酮)、环十七酮、GLOBANONE(Symrise公司商品名、8-环十六烯酮)、甲基壬基酮、顺式-茉莉酮、对戊基环己酮(4-戊基环己酮)等。其中，从通过与其他香料调合来突显花朵的甘甜感的观点出发，优选紫罗兰酮、突厥烯酮、Iso E Super、或γ-甲基紫罗兰酮。
作为缩醛类，可以列举：乙醛-乙基苯基丙基缩醛、柠檬醛-二乙基缩醛、苯基乙醛-甘油缩醛、乙酰乙酸乙酯-乙二醇缩醛、BOISAMBRENE FORTE(花王株式会社商品名)、TROENAN(花王株式会社商品名)等。
作为醚类，可以列举：乙基芳樟醇、雪松基甲基醚、草蒿脑、茴香脑、β-萘基甲基醚、β-萘基乙基醚、柠檬烯氧化物、玫瑰醚(roseoxide)、橙花醚(nerol oxide)、1,8-桉叶素、玫瑰呋喃、AMBROXAN(花王株式会社商品名、[3aR-(3aα,5aβ,9aα,9bβ)]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃)、HERBAVERT(花王株式会社商品名、3,3,5-三甲基环己基乙基醚)、GALAXOLIDE(IFF公司商品名、六甲基六氢环戊基苯并吡喃)、苯乙醛二甲基缩醛等。
作为羧酸类，可以列举：苯甲酸、苯乙酸、肉桂酸、氢化肉桂酸、丁酸、2-己烯酸等。
作为内酯类，可以列举：黄葵内酯(ambrettolide)、γ-癸内酯、δ-癸内酯、γ-戊内酯、γ-壬内酯、γ-十一烷内酯、δ-己内酯、γ-茉莉内酯、威士忌内酯、香豆素、环十五内酯、环十六内酯、11-氧杂十六烷内酯、丁烯基酞内酯(butylidenephthalide)等。
作为腈类，可以列举十三碳烯-2-腈、香叶腈、香茅腈、十二腈等。
作为希夫碱类，可以列举：橙花素、2-[[(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)亚甲基]氨基]苯甲酸甲酯(Ligantraal)等。
作为天然精油或天然提取物，可以列举：橙子、柠檬、酸橙、佛手柑、香草、柑橘、薄荷、荷兰薄荷、薰衣草、洋甘菊、迷迭香、桉树、鼠尾草、罗勒、玫瑰、岩蔷薇、天竺葵、茉莉、依兰、茴芹、丁香、生姜、肉豆蔻、小豆蔻、雪松、扁柏、香根草、广藿香、柠檬草、赖百当(labdanum)、葡萄柚、榄香油(Elemi oil)等。
这些之中，从赋予柑橘调的香气的前调的闪亮活泼的印象的观点出发，本发明的香料组合物优选还含有选自酸橙精油、柠檬烯和薄荷醇中的一种以上。
另外，这些之中，从赋予在花香中加入了绿色和木质的细微差别的如同身处花店之中的天然鲜花感的观点出发，本发明的香料组合物中优选还含有选自白花醇、乙酸己酯和二氢茉莉酮酸甲酯中的一种以上。
关于这些其他香料的含量，能够根据调合香料的种类、目标香气的种类和香气的强度等适当选择，在包含本发明的香料组合物的组合物中，分别优选为0.0001质量％以上，更优选为0.001质量％以上，而且优选为99.99质量％以下，更优选为80质量％以下。另外，在包含本发明的香料组合物的组合物中，这些其他香料的含量的合计优选为5质量％以上，更优选为50质量％以上，而且优选为99.99质量％以下，更优选为99.95质量％以下。
本发明的香料组合物作为基料可以与其自身不具有气味的油剂组合。这样的油剂能够使香料成分混合均匀，容易调配到产品中，能够容易地赋予适度的强度的香气。作为上述油剂的例子，可以列举：乙二醇、丙二醇、丁二醇、二丙二醇等的多元醇；肉豆蔻酸异丙酯、己二酸二丁酯、癸二酸二乙酯等的酯；液体石蜡、角鲨烷等的烃；聚氧乙烯烷基醚、山梨糖醇酐脂肪酸酯等的表面活性剂等。
这些之中，从全部香料成分的溶解性的观点出发，作为上述油剂，优选多元醇和酯，更优选二丙二醇和肉豆蔻酸异丙酯。在香料组合物中，该油剂的含量优选为0.01质量％以上，更优选为1质量％以上，进一步优选为5质量％以上，并且，优选为95质量％以下，更优选为90质量％以下，进一步优选为80质量％以下。
本发明还提供含有本发明的香料组合物的清洗剂组合物、含有本发明的香料组合物的化妆品、和含有本发明的香料组合物的纤维处理组合物。
作为本发明的清洗剂组合物，优选身体用清洗剂组合物、衣物用清洗剂组合物、硬质表面用清洗剂组合物，更优选身体用清洗剂组合物、衣物用清洗剂组合物，更加优选为衣物用清洗剂组合物。
作为身体用清洗剂组合物的例子，可以列举皮肤用清洗剂组合物、毛发用清洗剂组合物、肥皂组合物，优选皮肤用清洗剂组合物。
作为硬质表面用清洗剂组合物的例子，可以列举多用途清洗剂(All purposeCleaner)、餐具用清洗剂组合物。
作为本发明的纤维处理组合物，优选柔软剂组合物。
作为本发明的化妆品，优选香水、乳液、化妆水、防晒剂，更优选香水。
本发明的清洗剂组合物中，在含有本发明的香料组合物以外，优选还含有阴离子表面活性剂，还可以进一步含有非离子表面活性剂、pH调节剂、粘度调节剂、溶剂、油剂、防腐剂、水等。
在本发明的纤维处理组合物中，在含有本发明的香料组合物以外，优选还含有阳离子表面活性剂，还可以进一步含有pH调节剂、溶剂、油剂、防腐剂、水等。
在本发明的香水中，在含有本发明的香料组合物以外，还可以含有溶剂、水等。
以特定的比包含上述顺式体和上述反式体的本发明的香料组合物可以令人感到木质的柔和清新的印象。进一步，如上所述，如果将本发明的香料组合物作为香料原材料将该香料组合物与其他成分一起调配的话，则能够赋予柑橘调的香气的前调的闪亮活泼的印象，或赋予在花香中加入了绿色和木质的细微差别的如同身处花店之中的天然鲜花感，从而带来崭新的印象。
因此，本发明涉及一种使用以特定的比包含上述顺式体和上述反式体的本发明的香料组合物作为赋香成分的方法，具体而言，使用本发明的香料组合物作为香料组合物、清洗剂组合物、化妆品或纤维处理组合物的赋香成分的方法。作为上述清洗剂组合物，优选身体用清洗剂组合物、衣物用清洗剂组合物、硬质表面用清洗剂组合物，更优选身体用清洗剂组合物、衣物用清洗剂组合物，更加优选衣物用清洗剂组合物。作为上述身体用清洗剂组合物的例子，可以列举皮肤用清洗剂组合物、毛发用清洗剂组合物、肥皂组合物，优选皮肤用清洗剂组合物。作为上述硬质表面用清洗剂组合物的例子，可以列举多用途清洗剂(Allpurpose Cleaner)、餐具用清洗剂组合物。作为上述化妆品，优选香水。作为上述纤维处理组合物，优选柔软剂组合物。
在上述使用的方法中，相对于清洗剂组合物、化妆品或柔软剂组合物，本发明的香料组合物的使用量优选为0.00001质量％以上，更优选为0.0001质量％以上，并且，优选为0.01质量％以下，更优选为0.001质量％以下。通过以这样的量使用，当作为香料原材料将该香料组合物与其他成分一起调配时，能够赋予柑橘调的香气的前调的闪亮活泼的印象，或赋予在花香中加入了绿色和木质的细微差别的如同身处花店之中的天然鲜花感，从而带来崭新的印象。
在上述使用的方法中，本发明的香料组合物也可以与其自身不具有气味的油剂组合。关于上述油剂，与上述香料组合物中所说明的油剂相同。另外，在上述使用的方法中，本发明的香料组合物中也可以包含通常使用的其他香料成分或所希望组成的调合香料作为其他香料。作为这样的其他香料，与上述香料组合物中所说明的其他香料相同。
本发明包括以下方案。
＜1＞一种香料组合物，其中，
包含顺式体和反式体，
上述顺式体包含式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物，
上述反式体包含式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物，
上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为65∶35以上且95∶5以下，
在上述式(Ia)、式(Ib)、式(IIa)、式(IIb)、式(IIIa)、式(IIIb)、式(IVa)和式(IVb)中，
R1为碳原子数为1以上且5以下的烷基，
R2为氢原子、或碳原子数为1以上且4以下的烷基。
＜2＞如＜1＞所述的香料组合物，其中，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为68∶32以上且90∶10以下。
＜3＞如＜1＞或＜2＞所述的香料组合物，其中，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为68∶32以上且85∶15以下。
＜4＞如＜1＞～＜3＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为68∶32以上且75∶25以下。
＜5＞如＜1＞～＜4＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述顺式体的质量浓度为65质量％以上且95质量％以下。
＜6＞如＜1＞～＜5＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述顺式体的质量浓度为66质量％以上且85质量％以下。
＜7＞如＜1＞～＜6＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述顺式体的质量浓度为67质量％以上且80质量％以下。
＜8＞如＜1＞～＜7＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述顺式体的质量浓度为68质量％以上且75质量％以下。
＜9＞如＜1＞～＜8＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述式(Ia)所示的化合物和式(Ib)所示的化合物的合计与式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物的合计的质量比[上述式(Ia)所示的化合物和式(Ib)所示的化合物的合计∶式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物的合计]为55∶45以上且68∶32以下。
＜10＞如＜1＞～＜9＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述式(Ia)所示的化合物和式(Ib)所示的化合物的合计与式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物的合计的质量比为55.5∶44.5以上且66∶34以下。
＜11＞如＜1＞～＜10＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述式(Ia)所示的化合物和式(Ib)所示的化合物的合计与式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物的合计的质量比为56∶44以上且62∶38以下。
＜12＞如＜1＞～＜11＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为65∶35以上且78：22以下。
＜13＞如＜1＞～＜12＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为68∶32以上且78∶22以下。
＜14＞如＜1＞～＜13＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为68∶32以上且75∶25以下。
＜15＞如＜1＞～＜14＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为82∶18以上且95∶5以下。
＜16＞如＜1＞～＜15＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为82∶18以上且90∶10以下。
＜17＞如＜1＞～＜16＞中任一项所述的香料组合物，其中，上述顺式体与上述反式体的质量比[顺式体∶反式体]为85∶15以上且90∶10以下。
＜18＞如＜1＞～＜17＞中任一项所述的香料组合物，其中，R1为碳原子数为1以上且4以下的烷基。
＜19＞如＜1＞～＜18＞中任一项所述的香料组合物，其中，R1为碳原子数3以上且4以下的烷基。
＜20＞如＜1＞～＜19＞中任一项所述的香料组合物，其中，R1为叔丁基。
＜21＞如＜1＞～＜20＞中任一项所述的香料组合物，其中，R2为甲基或乙基。
＜22＞如＜1＞～＜21＞中任一项所述的香料组合物，其中，还包含：除了上述式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物、式(IIb)所示的化合物、式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物以外的选自醇类、酚类、酯类、碳酸酯类、醛类、酮类、缩醛类、醚类、内酯类、腈类、天然精油和天然提取物中的一种以上。
＜23＞如＜1＞～＜22＞中任一项所述的香料组合物，其中，还包含选自酸橙精油、柠檬烯和薄荷醇中的一种以上。
＜24＞如＜1＞～＜23＞中任一项所述的香料组合物，其中，还包含选自白花醇、乙酸己酯和二氢茉莉酮酸甲酯中的一种以上。
＜25＞一种带有柑橘香调或花香调的香料组合物，其中，包含＜1＞～＜24＞中任一项所述的香料组合物。
＜26＞一种化妆品，其中，包含＜1＞～＜25＞中任一项所述的香料组合物。
＜27＞一种清洗剂组合物，其中，包含＜1＞～＜25＞中任一项所述的香料组合物。
＜28＞一种使用＜1＞～＜25＞中任一项所述的香料组合物作为赋香成分的方法。
在以下的参考例、实施例、比较例中，只要没有特别记载，则“％”是指“质量％”。另外，催化剂的质量是干燥状态下的质量。
＜气相色谱的装置和分析条件＞
GC装置：Agilent Technologies株式会社制7890B、氢火焰离子化型检测器。
色谱柱：
在分析收率时，使用DB-1(毛细管柱、100％二甲基聚硅氧烷、内径：0.25mm、长度：30m、膜厚：0.25μm、Agilent Technologies株式会社制)。
在分析顺式体和反式体时，使用DB－WAX(毛细管柱、聚乙二醇、内径：0.25mm、长度：30m、膜厚：0.25μm、Agilent Technologies株式会社制)。
载气：He、1.5mL/min
注入条件：300℃、分流比100/1
进样量：1μL
检测条件：FID方式、300℃
柱温条件：从80℃开始，以10℃/分钟的速度升温到300℃。然后，在300℃保持10分钟。
[参考例1]
1-(2-叔丁基苯基氧基)-2-丁醇(3)的制造
在带有迪姆罗斯冷凝器和滴液漏斗的1升圆底烧瓶中，在氮气气流条件下，加入2-叔丁基苯酚(1)(富士胶片和光纯药工业株式会社制、350g)和48％氢氧化钠水溶液(关东化学株式会社制)35g，在80℃加热。向其中滴加1,2-环氧丁烷(2)(东京化成工业株式会社制、176g)约2小时，然后在80℃搅拌5小时。将反应混合物冷却后，将下层的氢氧化钠水溶液与有机层分离，对上述有机层进行蒸馏，以收率96％得到1-(2-叔丁基苯基氧基)-2-丁醇(3)。
[参考例2]
1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(4)的制造
在500ml高压釜中加入参考例1中得到的1-(2-叔丁基苯基氧基)-2-丁醇(3)(250g)、和活性炭担载钯催化剂(NE Chemcat株式会社制、商品名：S型、50％含水产品、钯担载量2％、4.75g)、活性炭担载钌催化剂(NE Chemcat株式会社制、50％含水产品、钌担载量5％、0.25g)，在氢压2.0MPa、190℃下进行6小时反应。
反应结束后，将催化剂过滤，并进行滤液的蒸馏，由此，以收率70％得到1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(4)。用气相色谱分析产物的结果，上述顺式体相对于上述反式体的质量比为顺式∶反式＝57∶43。此外，上述顺式体包含式(Ia-1)所示的化合物、式(Ib-1)所示的化合物、式(IIa-1)所示的化合物和式(IIb-1)所示的化合物，上述反式体包含式(IIIa-1)所示的化合物、式(IIIb-1)所示的化合物、式(IVa-1)所示的化合物和式(IVb-1)所示的化合物。另外，上述顺式体的异构体比即[式(Ia-1)所示的化合物和式(Ib-1)所示的化合物的合计∶式(IIa-1)所示的化合物和式(IIb-1)所示的化合物的合计(质量比)]为48∶52。
[参考例3]
1-(顺式-2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式体100％)的制造其中，1-(顺式-2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式体100％)是式(Ia-1)所示的化合物、式(Ib-1)所示的化合物、式(IIa-1)所示的化合物和式(IIb-1)所示的化合物的混合物。
将参考例2中得到的1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇的顺式体和反式体的混合物137g使用20级精馏塔以回流比40进行精馏，由此，得到1-(顺式-2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(纯度98％、顺式体100％)8g。用气相色谱分析产物的结果，上述1-(顺式-2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(纯度98％、顺式体100％)的异构体比[式(Ia-1)所示的化合物和式(Ib-1)所示的化合物的合计∶式(IIa-1)所示的化合物和式(IIb-1)所示的化合物的合计(质量比)]为70∶30。
[实施例1]
向参考例3中得到的1-(顺式-2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式100％)1g加入参考例2中得到的1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式∶反式(质量比)＝57∶43)2.8g，进行混合，得到香料组合物。所得到的香料组合物的顺式∶反式的质量比和上述顺式体的异构体比如下所示。
＜顺式∶反式的质量比＞
顺式∶反式(质量比)＝68∶32
＜上述顺式体的异构体比＞
式(Ia-1)所示的化合物和式(Ib-1)所示的化合物的合计∶式(IIa-1)所示的化合物和式(IIb-1)所示的化合物的合计(质量比)＝56.5∶43.5。
[实施例2]
与实施例1的步骤同样地，向参考例3中得到的1-(顺式-2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式100％)1g加入参考例2中得到的1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式∶反式(质量比)＝57∶43)1.3g，进行混合，得到香料组合物。所得到的香料组合物的顺式∶反式的质量比和上述顺式体的异构体比如下所示。
＜顺式∶反式的质量比＞
顺式∶反式(质量比)＝75∶25
＜上述顺式体的异构体比＞
式(Ia-1)所示的化合物和式(Ib-1)所示的化合物的合计∶式(IIa-1)所示的化合物和式(IIb-1)所示的化合物的合计(质量比)＝60.6∶39.4。
[实施例3]
与实施例1和实施例2同样地，向参考例3中得到的1-(顺式-2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式100％)1g加入参考例2中得到的1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式∶反式(质量比)＝57∶43)0.8g，进行混合，得到香料组合物。所得到的香料组合物的顺式∶反式的质量比与上述顺式体的异构体比如下所示。
＜顺式∶反式的质量比＞
顺式∶反式(质量比)＝80∶20
＜上述顺式体的异构体比＞
式(Ia-1)所示的化合物和式(Ib-1)所示的化合物的合计∶式(IIa-1)所示的化合物和式(IIb-1)所示的化合物的合计(质量比)＝63.1∶36.9。
[实施例4]
与实施例1～3同样地，向参考例3中得到的1-(顺式-2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式100％)1g加入参考例2中得到的1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式∶反式质量比＝57∶43)0.5g，进行混合，得到香料组合物。所得到的香料组合物的顺式∶反式的质量比和上述顺式体的异构体比如下所示。
＜顺式∶反式的质量比＞
顺式∶反式质量比＝85∶15
＜上述顺式体的异构体比＞
式(Ia-1)所示的化合物和式(Ib-1)所示的化合物的合计∶式(IIa-1)所示的化合物和式(IIb-1)所示的化合物的合计(质量比)＝65.1∶34.9。
[实施例5]
与实施例1～4同样地，向参考例3中得到的1-(顺式-2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式100％)1g加入参考例2中得到的1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式∶反式质量比＝57：43)0.3g，进行混合，得到香料组合物。所得到的香料组合物的顺式∶反式的质量比和上述顺式体的异构体比如下所示。
＜顺式∶反式的质量比＞
顺式∶反式(质量比)＝90∶10
＜上述顺式体的异构体比＞
式(Ia-1)所示的化合物和式(Ib-1)所示的化合物的合计∶式(IIa-1)所示的化合物和式(IIb-1)所示的化合物的合计(质量比)＝66.8∶33.2。
[比较例1]
使用参考例2中得到的1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式∶反式(质量比)＝57∶43、顺式体的异构体比为，式(Ia-1)所示的化合物和式(Ib-1)所示的化合物的合计∶式(IIa-1)所示的化合物和式(IIb-1)所示的化合物的合计的比率(质量比)＝48.0∶52.0)作为比较例1的香料组合物来进行官能评价。
[比较例2]
与实施例1～5同样地，向参考例3中得到的1-(顺式-2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式100％)1g加入参考例2中得到的1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式∶反式(质量比)＝57∶43)6.0g，进行混合，得到香料组合物。所得到的香料组合物的顺式∶反式的质量比和上述顺式体的异构体比如下所示。
＜顺式∶反式的质量比＞
顺式∶反式质量比＝63∶37
＜上述顺式体的异构体比＞
式(Ia-1)所示的化合物和式(Ib-1)所示的化合物的合计∶式(IIa-1)所示的化合物和式(IIb-1)所示的化合物的合计的比率(质量比)＝53.0∶47.0。
[比较例3]
使用参考例3中得到的1-(顺式-2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇(顺式100％、式(Ia-1)所示的化合物和式(Ib-1)所示的化合物的合计∶式(IIa-1)所示的化合物和式(IIb-1)所示的化合物的合计的比率(质量比)＝70∶30)作为比较例3的香料组合物进行官能评价。
[官能评价]
由3名专业小组成员评价了实施例1～5和比较例1～3中所得到的香料组合物的气味。评价使用气味试纸(大文字洋纸制、150mm×7mm)进行，对气味试纸的前端分别使用异构体比率不同的实施例1～5和比较例1～3的赋香，1小时后在室内进行评价。官能评价从气味的特性和强度的方面进行。关于气味的特性和强度以5个阶段进行相对评价，以数值越大越好的形式记载。关于留香性，确认了香气持续几天，记载了持续的天数。另外，还记载了官能评价中专业小组成员3名感到的香气整体的品质和特征。将所得到的结果表示于表1中。
如表1所示，本发明的香料组合物显示出在维持留香性的同时、木质的柔和清新的印象增强的效果。
[调合例1]
在下述组成的柑橘香调(酸橙·闪亮调)的调合香料900质量份中分别加入实施例1～5和比较例1～3中所得到的香料组合物100质量份，对所得到的组合物实施官能评价。将所得到的结果表示于表3中。关于评价的结果，以5个阶段对效果的程度进行相对评价，数值越大越好。
[表2]
<柑橘香调(酸橙·闪亮调)的调合香料组成>
| 二丙二醇 | 17.9质量份 |
| 突厥烯酮 | 0.01质量份 |
| 乙酸乙酯 | 2.7质量份 |
| 丁香酚 | 36质量份 |
| 乙酸异戊酯 | 2.7质量份 |
| 酸橙精油 | 450质量份 |
| 柠檬烯 | 206.1质量份 |
| L-薄荷醇 | 45质量份 |
| 柑橘基油 | 108质量份 |
| 邻叔丁基环己基乙酸酯 | 31.5质量份 |
| 十三碳烯-2-腈 | 0.09质量份 |
| 合计 | 900质量份 |
[表3]
<官能评价结果>
如表3所示，由专业小组成员3名进行官能评价的结果，发现：在使用本发明的香料组合物的情况下，可以崭新地赋予闪亮活泼的明快印象，并且散发香味也良好。
[调合例2]
与调合例1同样地，在下述组成的花香调(花束、白花调)的调合香料900质量份中分别加入实施例1～5和比较例1～3中所得到的香料组合物100质量份，对所得到的组合物实施官能评价。将所得到的结果表示于表5中。关于评价的结果，以5个阶段对效果的程度进行相对评价，数值越大越好。
[表4]
<花香调(花束、白花调)的调合香料的组成>
| 乙醇酸烯丙基环己酯 | 5质量份 |
| 乙酸苄酯 | 25质量份 |
| 西瓜酮1) | 0.2质量份 |
| CANTHOXAL2) | 70质量份 |
| 顺式-3-己烯酮 | 4质量份 |
| 二丙二醇 | 89.8质量份 |
| 二氢丁香酚 | 10质量份 |
| 榄香油 | 15质量份 |
| 铃兰吡喃 | 180质量份 |
| 乙酸己酯 | 100质量份 |
| 羟基香茅醛 | 40质量份 |
| 二氢茉莉酮酸甲酯 | 280质量份 |
| β-甲基萘基酮 | 3质量份 |
| 对戊基环己酮 | 35质量份 |
| 苯乙醇 | 30质量份 |
| 乙酸苏合香酯 | 10质量份 |
| TRIPLAL3) | 3质量份 |
| 合计 | 900质量份 |
1)西瓜酮(CALONE)：Firmenich公司商品名、7-甲基-3,4-二氢-2H-苯并二氧杂环庚-3-酮。
2)CANTHOXAL：IFF公司商品名、2-甲基-3-(对甲氧基苯基)丙醛。
3)TRIPLAL：IFF商品名、2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛。
[表5]
<官能评价结果>
由专业小组成员3名进行的官能评价的结果，发现：鲜花感增加，新赋予了优质的高级感，并且散发香味变好。
根据本发明能够提供令人感到木质的柔和清新的印象的香料组合物。此外，如果将该香料组合物作为香料原材料与其他成分一起调配，则能够赋予前调的闪亮活泼的印象、或者赋予在花香中加入了绿色和木质的细微差别的如同身处花店之中的天然鲜花感，从而意料之外地产生崭新的印象。
Claims (14)
1.一种香料组合物，其中，
包含顺式体和反式体，
所述顺式体包含式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物，
所述反式体包含式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物，
所述顺式体与所述反式体的质量比即顺式体∶反式体为65∶35以上且95∶5以下，
所述式(Ia)、式(Ib)、式(IIa)、式(IIb)、式(IIIa)、式(IIIb)、式(IVa)和式(IVb)中，
R1为碳原子数为1以上且5以下的烷基，
R2为氢原子、或碳原子数为1以上且4以下的烷基。
2.如权利要求1所述的香料组合物，其中，
所述顺式体的质量浓度为65质量％以上且95质量％以下。
3.如权利要求1或2所述的香料组合物，其中，
所述式(Ia)所示的化合物和式(Ib)所示的化合物的合计与式(IIa)所示的化合物和式(IIb)所示的化合物的合计的质量比为55∶45以上且68∶32以下。
4.如权利要求1～3中任一项所述的香料组合物所述的香料组合物，其中，
所述顺式体与所述反式体的质量比即顺式体∶反式体为65∶35以上且78∶22以下。
5.如权利要求1～3中任一项所述的香料组合物所述的香料组合物，其中，
所述顺式体与所述反式体的质量比即顺式体∶反式体为82∶18以上且95∶5以下。
6.如权利要求1～5中任一项所述的香料组合物所述的香料组合物，其中，
R1为叔丁基。
7.如权利要求1～6中任一项所述的香料组合物所述的香料组合物，其中，
R2为甲基或乙基。
8.如权利要求1～7中任一项所述的香料组合物，其中，
还包含：除了所述式(Ia)所示的化合物、式(Ib)所示的化合物、式(IIa)所示的化合物、式(IIb)所示的化合物、式(IIIa)所示的化合物、式(IIIb)所示的化合物、式(IVa)所示的化合物和式(IVb)所示的化合物以外的选自醇类、酚类、酯类、碳酸酯类、醛类、酮类、缩醛类、醚类、内酯类、腈类、天然精油和天然提取物中的一种以上。
9.如权利要求1～8中任一项所述的香料组合物，其中，
还包含选自酸橙精油、柠檬烯和薄荷醇中的一种以上。
10.如权利要求1～8中任一项所述的香料组合物，其中，
还包含选自白花醇、乙酸己酯和二氢茉莉酮酸甲酯中的一种以上。
11.一种带有柑橘香调或花香调的香料组合物，其中，
包含权利要求1～10中任一项所述的香料组合物。
12.一种化妆品，其中，
包含权利要求1～11中任一项所述的香料组合物。
13.一种清洗剂组合物，其中，
包含权利要求1～11中任一项所述的香料组合物。
14.一种使用权利要求1～11中任一项所述的香料组合物作为赋香成分的方法。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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