CN116589368A - 一种Gemini离子液体的制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种Gemini离子液体的制备方法与应用，其分子结构如式(Ⅰ)所示：其中，R1选自‑(CH2)n‑OH，n为0‑4的整数，R2选自C4‑C16烷基，R3选自卤素，此Gemini离子液体应用在油包水乳液中具有破乳温度低、适应性高、破乳效率高等特点。

Description

一种Gemini离子液体的制备方法与应用
技术领域
本发明涉及原油加工技术领域，尤其涉及一种Gemini离子液体的制备方法与应用。
背景技术
在日常石油开采过程中由于存在沥青质、树脂、蜡和有机酸等天然活性物质，并在油水两相之间形成一层刚性界面膜，抑制水滴或油滴的聚结，从而产生大量油包水乳液并且可以保持长久地稳定。影响油包水乳液稳定性的因素包括以下几个方面：采油过程中的压力、剪切力大小，乳化剂的类型及浓度，油相粘度，盐度，pH值，温度等。生产运输过程中存在油包水乳液可能会造成严重问题，包括堵塞腐蚀管道设备、降低生产效率和能源浪费等问题。因此，对油包水乳液进行破乳是至关重要的。
破乳方法通常可以分为物理、生物和化学三类，其中化学破乳是一种有效且简单的油水分离技术。化学破乳剂作为一种化学添加剂，通过分解稳定乳液的表面活性剂或界面膜来降低油和水之间的界面张力，进而促进了油相和水相的分离。
传统的化学破乳剂是以环氧乙烷和环氧丙烷为原料的聚醚破乳剂，它们的化学结构主要基于环氧乙烷等亲水端和基于环氧丙烷的疏水端，具有较强的吸附水滴或油滴的趋势，并且还可以取代存在于油水界面膜的沥青质等物质。然而，合成这类聚醚破乳剂通常需要复杂而危险的生产工艺，此外还存在盐度、pH值适应性差，破乳温度高，破乳性能不能满足工业应用要求等问题。
发明内容
有鉴于此，本申请提供一种Gemini离子液体的制备方法与应用，此Gemini离子液体应用在油包水乳液中具有破乳温度低、适应性高、破乳效率高等特点。
为达到上述技术目的，本申请采用以下技术方案：
第一方面，本申请提供一种Gemini离子液体，其特征在于，其分子结构如式(Ⅰ)所示：
其中，R1选自-(CH2)n-OH，n为0-4的整数，R2选自C4-C16烷基，R3选自卤素。
第二方面，本申请提供一种Gemini离子液体的制备方法，包括以下步骤：
S1.惰性气氛下，以二仲胺类物质及烷基缩水甘油醚为原料，进行开环反应，得到叔胺类开环产物；
S2.将开环产物与二卤代物进行离子化反应，得到Gemini离子液体。
优选的，二仲胺类物质与烷基缩水甘油醚的摩尔比为1-1.5：1。
优选的，叔胺类开环产物与二卤代物的摩尔比为1:0.5-1。
优选的，二仲胺类物质的结构式如式(Ⅱ)所示：
其中R1选自-(CH2)n-OH，n为0-4的整数。
优选的，二卤代物的结构式如式(Ⅲ)所示：
其中，R3选自卤素。
优选的，烷基缩水甘油醚为C4-C16烷基缩水甘油醚中的一种或几种。
优选的，二仲胺类物质与烷基缩水甘油醚试剂混合反应时间为2-10h，反应温度为60-120℃。
第三方面，本申请提供一种Gemini离子液体在原油乳液破乳中的应用。
优选的，应用的温度为40-70℃。
本申请的有益效果如下：本申请的Gemini离子液体具有双阳离子季铵盐结构，具有优异的界面活性，表面活性和强的界面张力降低能力，能够快速地迁移到油水界面降低油水界面张力，进而破坏由沥青质组成的界面膜，促进破乳过程的发生。本申请Gemini离子液体具有破乳时间短，破乳效率高，破乳温度低、对于盐度及pH值的适应范围广。
附图说明
图1为实施例1所制备的Gemini离子液体的红外光谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
如本文所用术语“由…制备”与“包含”同义。本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
连接词“由…组成”排除任何未指出的要素、步骤或组分。如果用于权利要求中，此短语将使权利要求为封闭式，使其不包含除那些描述的材料以外的材料，但与其相关的常规杂质除外。当短语“由…组成”出现在权利要求主体的子句中而不是紧接在主题之后时，其仅限定在该子句中描述的要素；其它要素并不被排除在作为整体的权利要求之外。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1至5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1至4”、“1至3”、“1至2”、“1至2和4至5”、“1至3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
单数形式包括复数讨论对象，除非上下文中另外清楚地指明。“任选的”或者“任意一种”是指其后描述的事项或事件可以发生或不发生，而且该描述包括事件发生的情形和事件不发生的情形。
说明书和权利要求书中的近似用语用来修饰数量，表示本发明并不限定于该具体数量，还包括与该数量接近的可接受的而不会导致相关基本功能的改变的修正的部分。相应的，用“大约”、“约”等修饰一个数值，意为本发明不限于该精确数值。在某些例子中，近似用语可能对应于测量数值的仪器的精度。在本申请说明书和权利要求书中，范围限定可以组合和/或互换，如果没有另外说明这些范围包括其间所含有的所有子范围。
此外，本发明要素或组分前的不定冠词“一种”和“一个”对要素或组分的数量要求(即出现次数)无限制性。因此“一个”或“一种”应被解读为包括一个或至少一个，并且单数形式的要素或组分也包括复数形式，除非数量明显指单数形式。
本申请提供一种Gemini离子液体，其特征在于，其分子结构如式(Ⅰ)所示：
其中，R1选自-(CH2)n-OH，n为0-4的整数，R2选自C4-C16烷基，R3选自卤素。
常用的技术方案大都是聚醚，聚酯等共聚物类大分子作为破乳剂，在实际应用过程中存在适应性差等问题，本技术方案能够通过调整疏水基团的疏水性和桥连基团的亲水性来调整着整个分子的亲水亲油平衡，能够适应于不同类型的原油。本技术方案获得的Gemini离子液体相较于传统破乳剂，分子量小，在油相中的分散速度快，分子构型舒展较好能够更好的与界面膜相互作用。且Gemini离子液体特殊的结构中，两个亲水基依靠桥连基团通过化学键联接，造成两个表面活性剂单体相当紧密的结合。这种结构，一方面增强了碳氢链的疏水作用，使疏水基团自水溶液中逃逸的趋势增大；另一方面，受化学键限制，离子头基间由于电性排斥作用而相互分离的倾向被大大削弱。因此，联接基团的介人及其化学结构、联接位置、刚性程度及链长等因素的变化，将使Gemini的结构具备多样化的特点，进而对其溶液和聚集体行为等性质产生影响，使之具备更加优良的物理化学特性，例如：降低水溶液表面张力的能力和效率更加突出；很低的Kraff点；良好的泡沫稳定性、Ca皂分散力、润湿、增溶、抗菌和洗涤能力等。
相较于叔胺结构，本方案的结构更有优势，其原因在于叔胺结构需要溶液中得失质子才能带电，而季铵盐结构本身带正电，亲水性更强，能够促进Gemini离子液体与界面膜的相互作用，降低界面膜稳定性，本方案产物通过桥连基团链接两个表面活性剂分子，中间亲水两端疏水，相较于单个表面活性剂分子，界面活性更强，降低界面张力的能力更强，且两端疏水性的增强，促使本方案产物在油相中的分散性更强，能够更快的到达油水界面，且分子结构的舒展性，促使本方案产物在界面聚集状态更加疏散，形成的界面膜更不稳定。
本申请提供一种Gemini离子液体的制备方法，包括以下步骤：
S1.惰性气氛下，以二仲胺类物质及烷基缩水甘油醚为原料，进行开环反应，得到叔胺类开环产物；
S2.将开环产物与二卤代物进行离子化反应，得到Gemini离子液体。
在本方案的制备方法中，惰性气氛包括但不限于氮气，起到隔绝氧气的作用，二仲胺类物质和烷基缩水甘油醚作为主反应物，其中缩水甘油醚结构与仲胺结构开环反应，生成两亲性的物质，然后通过二卤代物试剂使两个上述物质链接在一起，生成两端疏水，中间亲水，且具有两个离子季铵盐中心的Gemini离子液体；二卤代物在本技术方案中起到桥连的作用，联接两个上述主反应物所生成的物质。
具体的，Gemini离子液体的制备方法，包括以下步骤：以氮气作为保护气，将二仲胺类物质、烷基缩水甘油醚和有机试剂混合均匀，于设定温度反应一定时间后，得到开环产物；向开环产物中逐滴加入二卤代物试剂，于设定温度反应一定时间，减压蒸馏除去有机溶剂，即制得Gemini离子液体。有机溶剂起到分散作用，使二仲胺类物质和烷基缩水甘油醚能够充分反应。向开环产物中逐滴加入二卤代物试剂的滴加速率为0.5～2滴/s。
二仲胺类物质与烷基缩水甘油醚的摩尔比为1-1.5：1；二仲胺类物质与烷基缩水甘油醚试剂中，两者应按照摩尔比反应，可适当增加缩水甘油醚的量，使其完全反应，过多过少都会造成一部分反应物没有反应，特别是二仲胺类物质过多会造成后续侨联基团的消耗。
叔胺类开环产物与二卤代物的摩尔比为1:0.5-1；二卤代物过少会造成开环产物无法全部被桥连，过多的二卤代物会无法反应。
二仲胺类物质的结构式如式(Ⅱ)所示：
其中R1选自-(CH2)n-OH，n为0-4的整数；二仲胺类物质包括但不限于二乙醇胺、二仲丁胺、3,3’-亚氨基双-1-丙醇、4-(4-羟基丁基氨基)-1-丁醇中的一种或几种。
二卤代物的结构式如式(Ⅲ)所示：
其中，R3选自卤素，卤素选自氯、溴、碘，二卤代物包括但不限于二氯代物，二溴代物和二碘代物中的一种或几种；二氯代物试剂包括1,2-二氯乙烷、4,4-二氯联苯、二氯乙基醚、4,4'-二氯二苯二硫醚、4,4'-二氯二苯砜中的一种或多种；二溴代物试剂包括1,2-二溴乙烷、4,4-二溴联苯、2-溴乙醚、4,4'-二溴二苯醚、4,4'-二溴二苯砜、4,4'-二溴苯偶酰中的一种或多种；二碘代物试剂包括1,2-二碘乙烷、4,4-二碘联苯、二(2-碘乙基)醚、4-碘二苯基醚、4,4'-二碘-反-芪中的一种或多种。
有机溶剂为甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或多种。二仲胺类物质与有机溶剂的质量比为10-20：1。
烷基缩水甘油醚为C4-C16烷基缩水甘油醚中的一种或几种，包括但不限于正丁基烷基缩水甘油醚，C8-C10烷基缩水甘油醚、C12-C14烷基缩水甘油醚、缩水甘油基十六烷基醚。
二仲胺类物质与烷基缩水甘油醚试剂混合反应时间为2-10h，反应温度为60-120℃，反应时间和反应温度，过多或过高能够加快反应速度和提高反应程度，时间过短或者温度过低会造成无法反应或者反应不完全。
第三方面，本申请提供一种Gemini离子液体在原油乳液破乳中的应用。
应用的温度为40-70℃；上述Gemini离子液体在原油乳液破乳中的应用，包括如下步骤：将Gemini离子液体溶解于溶剂中得到溶液，然后将溶液与原油乳液在40-70℃下混合静置0.5h-3h后即可。破乳结束后的油水界面清晰，水相清澈，油相中含水率少。溶剂为水、乙醇、甲苯和二甲苯中的至少一种。溶液的质量分数为0.1wt％-1wt％。溶液与原油乳液的体积比为1：10-20。
以下通过具体实施例对本方案进行进一步说明。
实施例1
一种Gemini离子液体，其分子结构如式(Ⅰ)所示：
Gemini离子液体破乳剂的制备方法如下：
以氮气气体作为保护气，在100℃下将1mol二乙醇胺、1molC12-C14烷基缩水甘油醚和15mL的N,N-二甲基甲酰胺混合反应4h，得到开环产物；向1mol开环产物中以2滴/s速率逐滴加入0.5mol的二氯乙基醚试剂，升温至120℃反应12h后减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺，即制得Gemini离子液体。制备的Gemini离子液体的红外光谱图如图1所示。由图1可知在2921cm-1和2854cm-1处的峰值是由-CH2的伸缩振动引起的。1286cm-1处的峰值是C-N的面内弯曲振动引起的。在1078cm-1处的峰值是C-O-C伸缩振动引起的。这些结果表明成功合成了目标产物。
依据上述制备方法其合成路线如下：
实施例2
一种Gemini离子液体，其分子结构如式(Ⅰ)所示：
其中，R1为-OH，R2选自C10-C12烷基，R3为I。
Gemini离子液体的制备方法如下：
以氮气气体作为保护气，在100℃下将1mol二乙醇胺、1molC8-C10烷基缩水甘油醚和15mLN,N-二甲基甲酰胺混合反应4h，得到开环产物；向1mol开环产物中以2滴/s速率逐滴加入0.5mol的二(2-碘乙基)醚试剂，升温至110℃反应12h后减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺，即制得Gemini离子液体。
实施例3
一种Gemini离子液体，其分子结构如式(Ⅰ)所示：
其中，R1为-CH2-OH，R2选自C16烷基，R3为Cl。
Gemini离子液体的制备方法如下：
以氮气气体作为保护气，在120℃下将1mol的3,3’-亚氨基双-1-丙醇、1mol缩水甘油基十六烷基醚和20mLN,N-二甲基乙酰胺混合反应4h，得到开环产物；向1mol开环产物中以2滴/s速率逐滴加入0.5mol二氯乙基醚试剂，升温至150℃反应24h后减压蒸馏除去N,N-二甲基乙酰胺，即制得Gemini离子液体。
对比例1
一种Gemini离子液体，该Gemini离子液体通过以下步骤得到：
以氮气气体作为保护气，在80℃下将1mol二乙醇胺、1mol C12-C14烷基缩水甘油醚和15mLN,N-二甲基甲酰胺混合反应4h，得到开环产物；向1mol开环产物中以2滴/s速率逐滴加入0.5mol 4,4'-二氯二苯二硫醚试剂，升温至100℃反应12h后减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺，即制得Gemini离子液体。
对比例2
一种Gemini离子液体，该Gemini离子液体通过以下步骤得到：
以氮气气体作为保护气，在100℃下将1mol二乙醇胺、1mol正丁基烷基缩水甘油醚和15mlN,N-二甲基甲酰胺混合反应4h，得到季铵盐类反应物1；向1mol反应物1中以2滴/s速率逐滴加入0.5mol的1,2-二溴乙烷试剂，升温至120℃反应12h后减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺，即制得Gemini离子液体。
评价测试
将实施例1-5所得的Gemini离子液体，用于表征Gemini离子液体在原油乳液中的破乳性能。
测试步骤：将150重量份的原油(原油来源：长庆油田，中国西安，25℃时密度:0.862g/cm3,25℃时粘度:7.6mPa·s，沥青质:14wt％，树脂:6.03wt％，蜡:15.46％，水:1.6wt％)加入到350重量份的去离子水中搅拌混合，加热到70℃，然后以11000r/min的转速搅拌20分钟，重复这个过程三次直至得到稳定的油包水乳液。
将实施例1-3及对比例1-2所制备的Gemini离子液体加入到乙醇中，分别配制成质量分数为0.8％的破乳剂溶液；
将1体积份的上述Gemini离子液体溶液加入到20体积份的原油乳液中然后用震荡机在2500rpm下震荡2min使其混合均匀，再转移至50℃水浴锅中静置2h，通过测量其脱水率表征破乳效率(参考中华人民共和国石油天然气行业标准SY/T 5281-2000)，结果如表1所示。
表1不同破乳剂的破乳效果
组别 原油破乳剂(mg/L) 破乳效率(％)
实施例1 400 100
实施例2 400 96.4
实施例3 400 97.6
对比例1 400 92.1
对比例2 400 30.2
注：表中“原油破乳剂(mg/L)”指的是Gemini离子液体在原油乳液中的浓度。实验中，各破乳剂的原油破乳剂浓度为400mg/L，破乳温度为50℃，破乳pH值为7，破乳盐度为0，破乳时间为2h。
由表1可知实施例1-3中所制备的Gemini离子液体都具有非常好的破乳性能，且实施例1的破乳效率最高。对比例1相较于实施例1-3效果较差，是因为桥连基团为疏水的苯环结构，使对比例1疏水性过强，界面活性降低，促使破乳效率降低。对比例2所制备的Gemini离子液体破乳效果较差，主要原因是所用该离子液体所用烷基缩水甘油醚中烷基的链长较短，与沥青质等界面活性物质相互作用的能力较弱，另外桥连基团为疏水集团没有亲水结构，进一步降低了其界面活性，促使其破乳能力较差。
并对实施例1、对比例1、对比例2所得的Gemini离子液体在不同浓度、不同pH值及不同盐度的破乳情况按照上述测试方法进行检测，为避免赘述，其检测方法与上述检测步骤相比，其他条件不变，其区别在于对应调整检测过程中的浓度、pH值和盐度。不同浓度的破乳效果见表2，不同pH值的破乳效果见表3，不同盐度的破乳效果见表4。以观察各破乳剂的适用性。
表2不同浓度下各破乳剂的破乳效果
其中，除原油破乳剂的用量按照表2进行变化，其他测试条件与表1中的测试条件相同。可知，本发明提供的Gemini离子液体具有良好的破乳性能，Gemini离子液体浓度为400mg/L与500mg/L的时候，破乳效率达到100％。
表3不同pH值下各破乳剂的破乳效果
其中，除破乳的pH值按照表3进行变化，其他测试条件与表1中的测试条件相同。可知，本发明提供的原油破乳剂在较宽pH范围内具有较高的破乳效率。对比例1和对比例2的分子结构对酸和碱较为敏感，酸和碱能够显著降低其界面活性，抑制其破乳能力。
表4不同盐度下不同破乳剂的破乳效果
其中，除破乳的盐度按照表4进行变化，其他测试条件与表1中的测试条件相同。可知，提供的Gemini离子液体在高盐度条件下能够有稳定的破乳效率，说明该破乳剂有着高抗盐性。
另外，对实施例1、对比例1-2Gemini离子液体在不同温度和时间下的破乳性能：150重量份的原油加入到350重量份的去离子水中搅拌混合，加热到70℃，然后以11000r/min的转速搅拌20分钟，重复这个过程三次直至得到稳定的油包水乳液。
将实施例1所制备的Gemini离子液体加入到乙醇中，配制成质量分数为0.8％的溶液。
将1体积份的上述Gemini离子液体溶液加入到20体积份的原油乳液中然后用震荡机在2500rpm下震荡2min使其混合均匀，再分别转移至设定不同温度的水浴锅中静置3h，测量其脱水率，结果如表5所示。
表5不同破乳剂在不同温度和时间下的破乳性能
说明，本申请的破乳剂可在短时间、低温度条件下得到较高的破乳效率。
以上，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种Gemini离子液体，其特征在于，其分子结构如式(Ⅰ)所示：
其中，R1选自-(CH2)n-OH，n为0-4的整数，R2选自C4-C16烷基，R3选自卤素。
2.一种如权利要求1所述的Gemini离子液体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.惰性气氛下，以二仲胺类物质及烷基缩水甘油醚为原料，进行开环反应，得到叔胺类开环产物；
S2.将所述开环产物与二卤代物进行离子化反应，得到所述Gemini离子液体。
3.根据权利要求2所述的Gemini离子液体的制备方法，其特征在于，所述二仲胺类物质与烷基缩水甘油醚的摩尔比为1-1.5：1。
4.根据权利要求2所述的Gemini离子液体的制备方法，其特征在于，所述叔胺类开环产物与所述二卤代物的摩尔比为1:0.5-1。
5.根据权利要求2所述的Gemini离子液体的制备方法，其特征在于，所述二仲胺类物质的结构式如式(Ⅱ)所示：
其中R1选自-(CH2)n-OH，n为0-4的整数。
6.根据权利要求2所述的Gemini离子液体的制备方法，其特征在于，所述二卤代物的结构式如式(Ⅲ)所示：
其中，R3选自卤素。
7.根据权利要求2所述的Gemini离子液体的制备方法，其特征在于，所述烷基缩水甘油醚为C4-C16烷基缩水甘油醚中的一种或几种。
8.根据权利要求2所述的Gemini离子液体的制备方法，其特征在于，所述二仲胺类物质与烷基缩水甘油醚试剂混合反应时间为2-10h，反应温度为60-120℃。
9.一种如权利要求1所述的Gemini离子液体在原油乳液破乳中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述应用的温度为40-70℃。
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