NO340189B1 - Alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer - Google Patents
Alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer Download PDFInfo
- Publication number
- NO340189B1 NO340189B1 NO20062176A NO20062176A NO340189B1 NO 340189 B1 NO340189 B1 NO 340189B1 NO 20062176 A NO20062176 A NO 20062176A NO 20062176 A NO20062176 A NO 20062176A NO 340189 B1 NO340189 B1 NO 340189B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formaldehyde
- alkylphenol
- diamine
- diamine polymer
- emulsion
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 65
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Natural products O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 19
- -1 formaldehyde diamine Chemical class 0.000 title description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 57
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 41
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 27
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 claims description 13
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;oxirane Chemical compound C1CO1.C1CO1.CC1CO1 DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 5
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- OTEJSQUIIRFGBU-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine;formaldehyde;2-nonylphenol Chemical compound O=C.NCCNCCN.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O OTEJSQUIIRFGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- ZFJJZKJIALQPKA-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol;ethane-1,2-diamine;formaldehyde Chemical compound O=C.NCCN.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O ZFJJZKJIALQPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFKURIJYIJNRU-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(C)CO LCFKURIJYIJNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJWMCPYEODZESQ-UHFFFAOYSA-N 4-Dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 KJWMCPYEODZESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Chemical class 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 229920002214 alkoxylated polymer Polymers 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 238000012993 chemical processing Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
- C08G14/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Teknisk område
Denne oppfinnelsen vedrører alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer fremstilt som angitt i krav 1 samt fremgangsmåter for å løse vann-i-olje emulsjoner, spesielt emulsjoner av vann i råolje hvor én eller flere slike alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymerer tilsettes emulsjonen.
Bakgrunn for oppfinnelsen
Råolje produsert fra geologiske formasjoner kan inneholde forskjellige mengder vann. Vann og olje er naturlig ikke-blandbare. Derimot, når naturlig forekommende grenseflateaktive forbindelser er til stede, kan disse forbindelsene aggregere ved olje- og vann-grenseflaten og forårsake at vannet danner dråper innen hovedolje-fasen. Under råoljeløfting gjennom produksjonsrør, møter oljen og vannet økt blan-deenergi fra rask strøm gjennom innsnevringer og rørknær. Denne ytterligere blan-deenergien kan emulgere oljen og vannet. Dette oljeeksterne, vanninterne tofase-systemet refereres vanligvis til som en råoljeemulsjon. Denne emulsjonen kan være ganske stabil.
Tilstedeværelsen av vann i råolje kan påvirke raffineringsopperasjoner ved å indu-sere korrosjon, øke varmekapasitet og redusere håndteringskapasiteten av rørled-ninger og raffineringsutstyr. Derfor bør råolje som skal transporteres ut av oljefel-tet, være praktisk talt fritt for vann og vanligvis ha en maksimum vanninnholds-grense på tre prosent, avhengig av typen råolje og spesifikasjoner fra oljeselskap.
Det råoljeassosierte emulgerte vannet kan også inneholde varierende mengder salter. Disse saltene er ugunstige for råolje-raffineringsprosesser grunnet potensiell korrosjon og forurensende avsetning i raffineriet. I råoljeraffinering omfatter av-saltingsteknikker den bevisste blandingen av den innkommende råoljen med ferskt "vaskevann" for å ekstrahere de vannløselige saltene og hydrofobe faststoffene derifra. Blandevirkningen av varmevekslerne og blandeventilene kan produsere en emulsjon. Derimot må råoljen som sendes til destillasjonsutstyr i raffineri vanligvis ha mindre enn 0,5 prosent vann.
Primær dehydrering av råolje utføres med vann-olje-separasjonssystemer i oljefelt slik som "free water knock out" og "faseseparatorer". Raffinerier benytter elektro-statiske avsaltere for å separere råolje fra vaskevannet. Ganske ofte er disse sys-temene ikke tilstrekkelige for effektiv separasjon grunnet faktorer slik som overka- pasitet, uventede produksjonsendringer og system underdesign. I disse tilfellene tilsettes emulsjonsbrytende kjemikalier til produksjons- eller raffineringsprosessen for å hjelpe og fremme rask separasjon av vann fra olje.
Fra artikkelen Zaki N., Al-Sabagh A.M., "De-emulsifiers for water-in-crude oil-emulsions", Tenside Surf. Det., 1997, Vol. 34, side 12-17 er det kjent kondensa-sjonsreaksjon mellom alkylfenol, paraformaldehyd og polyalkylenpolyamin, tri - etylentetramin eller tetraetylenpentamin for å danne polyalkylfenol-polyalkylenpolyamin-formaldehydprodukter som kan benyttes som de-emulgatorer.
Vanlige benyttede emulsjonsbrytende kjemikalier inkluderer alkylfenolformaldehyd harpiksalkoksylater (AFRA), polylakylenglykol (PAG), organiske sulfonater, og lignende. Disse forbindelsene derimot kan ikke tilveiebringe tilstrekkelig ytelse i alle tilfeller. Følgelig er det et stadig behov for nye, økonomiske og effektive kjemikalier og prosesser for å løse emulsjoner i deres komponentdeler av olje og vann eller saltløsning.
Oppsummering av oppfinnelsen
Denne oppfinnelsen gjelder en alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer fremstilt ved å reagere 1 molarekvivalent av ett eller flere diaminer, 1 til 10 molarekvivalenter av ett eller flere alkylfenoler og 2 til 14 molarekvivalenter av forma I-dehyd for å danne en alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer og deretter reagere alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren med 5 til 3 500 molarekvivalenter av ett eller flere alkylenoksider.
Detaljert beskrivelse av oppfinnelsen
Strukturene av de alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymerene vist heri er representasjoner av de gjentagende strukturelle enheter inneholdt i polymeren. Ingen konnektivitet mellom de gjentagende enhetene er vist ettersom det forholder seg slik at enhetene kan blandes vilkårlig i polymeren.
De alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymerene av denne oppfinnelsen er fremstilt ved å reagere 1 molarekvivalent av ett eller flere diaminer, 1 til 10 molarekvivalenter av ett eller flere alkylfenoler og 2 til 14 molarekvivalenter av formaI-dehyd for å danne en alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer og deretter reagere alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren med 5 til 3500 ekvivalenter av ett eller flere alkylenoksider.
Som anvendt heri betyr "alkoksy" en C!-C4-alkylgruppe festet til stammolekyldelen gjennom et oksygenatom. Representative alkoksygrupper inkluderer metoksy, etoksy, propoksy, butoksy og lignende. Metoksy og etoksy er foretrukket.
"Alkyl" betyr en monovalent gruppe avledet fra en rett eller forgrenet kjede mettet hydrokarbon ved fjerningen av et enkelt hydrogenatom. Representative alkylgrup-per inkluderer metyl, etyl, n- og iso-propyl, n-, sec-, iso- og tert-butyl, nonyl, de-cyl, oktadecyl og lignende.
"Alkylen" betyr en divalent gruppe avledet fra en rett eller forgrenet kjede mettet hydrokarbon ved fjerningen av to hydrogenatomer, f.eks. metylen, 1,2-etylen, 1,1-etylen, 1,3-propylen, 2,2-dimetylpropylen, og lignende.
"Alkylenoksid" betyr et alifatisk C2til C4epoksid, f.eks. etylenoksid, propylenoksid eller butylenoksid.
"Alkylfenol" betyr en fenol med formel RiC6H4OI-l hvori Ri er rett eller forgrenet Ci-Cis alkyl.
"Aryl" betyr substituerte og usubstituerte aromatiske karbocykliske radikaler og substituerte og usubstituerte heterocykliske radikaler med 5 til 14 ringatomer. Re-presentativt aryl inkluderer fenyl, naftyl, fenantryl, antracyl, pyridyl, furyl, pyrrolyl, quinolyl, thienyl, thiazolyl, pyimidyl, indolyl, og lignende. Arylet er valgfritt substituert med én eller flere grupper valgt fra hydroksy, halogen, Ci-C4alkyl, Ci-C4alkoksy og sulfonat.
"Diamin" betyr et molekyl inneholdende minst to reaktive NH-grupper separert med en C2-Cn alifatisk gruppe, eller en kombinasjon derav. Alifatiske og aromatiske grupper inkluderer alkyl, cykloalkyl, heterocyklyl, aryl og lignende. Alkylgruppen kan være avbrutt av én eller flere NH-grupper, forutsatt at ingen NH-grupper er direkte bundet til hverandre. Én eller begge av de reaktive gruppene kan være inn-lemmet i en heterocyklisk ring slik som piperazinyl, piperidinyl og lignende. Alkyl-eller arylgruppen er valgfritt substituert med én eller flere Ci-C3-alkyl, -aryl,
-hydroksy, -alkoksy eller-halidgrupper eller en kombinasjon derav. Foretrukne diaminer er valgt fra etylendiamin, trietyentetramin, tetraetylenpentamin, penta-
etylenheksamin, aminoetylpiperazin, 1,2-diaminocykloheksan, o-fenylendiamin og p-fenylendiamin.
"Halogen" betyr Br, Cl, F eller I.
Alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren er fortrinnsvis fremstilt ved å oppløse al-kylfenolen(e) og diaminet(ene) i et hydrokarbonløsemiddel og å varme blandingen til 60°C til 95°C, fortrinnsvis 75°C. Egnede løsemidler inkluderer alifatiske løsemidler slik som kerosen og diesel og aromatiske løsemidler slik som xylen, toluen og lett eller tung aromatisk nafta. Formaldehydet (som paraformaldehyd) tilsettes deretter.
Etter at den eksoterme reaksjonen har avtatt, beholdes reaksjonsblandingen ved refluks i én til fem timer og kondensat fjernes kontinuerlig inntil den ønskede mole-kylvekten av polymeren oppnås, typisk én til tre timer.
Alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren blir fortrinnsvis alkoksylert ved å laste alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren til en reaktor og å oppvarme til 100°C under nitrogenlufting inntil vanninnholdet er mindre enn 0,1 prosent. Reaktoren oppvarmes deretter til 150°C og den ønskede mengden av initial alkylenoksid tilsettes i trinn mens reaktortrykket beholdes under 50 psi. Alkylenoksidet tillates å reagere inntil systemtrykket stabiliseres. Reaksjonsblandingen avkjøles deretter til under 100°C og 0,01 til 0,03 molarekvivalenter vandig base, fortrinnsvis vandig kaliumhydroksid, tilsettes deretter. Blandingen varmes til reflukstemperåtur og refluks beholdes inntil vanninnholdet er mindre enn 0,1 prosent. Reaktoren varmes deretter til 120°C til 150°C, avhengig av alkylenoksid som tilsettes, og alkylenoksidet lastes sakte mens reaktortrykket beholdes under 50 psi. Alkylenoksidet tillates å reagere inntil systemtrykket stabiliseres.
I tilfeller der alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren reageres med mer enn ett alkylenoksid, f.eks. etylenoksid og propylenoksid, kan alkylenoksidet tilsettes på vilkårlig måte eller på blokkmåte.
Vilkårlig tilsetning av alkylenoksidene involverer både komponenter som tilsettes til polymeren samtidig, slik at tilsetningshastigheten til polymeren kontrolleres av deres relative mengder og reaksjonshastigheter. En alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer fremstilt ved tilfeldig tilsetning av alkylenoksider eller ved en blanding av alkylenoksider refereres til heri som en "blandet kopolymer".
I tilfellet av en blokktilsetning, blir enhver av alkylenoksidene tilsatt først til polymeren og tillatt å reagere. Det andre alkylenoksidet tilsettes deretter og tillates å reagere. Et alkoksylat fremstilt ved blokktilsetning av alkylenoksider refereres til heri som en "blokk-kopolymer".
I et foretrukket aspekt av denne oppfinnelsen, omfatter alkylenoksidene etylenoksid og propylenoksid.
I et annet foretrukket aspekt tilsettes etylenoksidet og propylenoksidet på blokkmåte.
I et annet foretrukket aspekt tilsettes etylenoksidet og propylenoksidet i sekvensen etylenosksid-propylenoksid.
I et annet foretrukket aspekt, tilsettes etylenoksidet og propylenoksidet i sekvensen etylenoksid-propylenoksid-etylenoksid.
I et annet foretrukket aspekt av denne oppfinnelsen, reageres alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren med 650 til 800 molarekvivalenter av etylenoksid/ propylenoksid.
I et annet foretrukket aspekt fremstilles den alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren ved å reagere 1 molarekvivalent av ett eller flere alkylfenoler, 2 til 7 molarekvivalenter formaldehyd og 1 molarekvivalent av ett eller flere diaminer for å danne en alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer og deretter reagere alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren med 650 til 800 molarekvivalenter av etylenoksid/propylenoksid.
I et annet foretrukket aspekt omfatter den alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren 1 til 12 gjentagende enheter av formel hvori Ri er Ci-Ci8alkyl; R2, R5, R6, R7og R8er uavhengig valgt ved hvert tilfelle fra H og CH3; R3og R4er uavhengig valgt ved hvert tilfelle fra H, Ci-C3alkyl, aryl, hydroksy, alkoksy og halid; x er 1 til 11; y er 1 til 5; og p, q og r er uavhengig 5 til 860.
I et annet foretrukket aspekt av denne oppfinnelsen er R3og R4H.
I et annet foretrukket aspekt av denne oppfinnelsen er Ri C5-C12alkyl.
I et annet foretrukket aspekt omfatter det alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminet ytterligere 1 til 24 gjentagende enheter med formel
hvori R9uavhengig er valgt ved hver forekomst fra H og CH3, Rio er Ci-Ci8alkyl og t er O til 830.
Den alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren av denne oppfinnelsen er effektiv for å løse et bredt område hydrokarbonemulsjoner påtruffet i råoljeproduksjon, raffinering og kjemisk behandling. Spesifikke eksempler inkluderer olje-feltproduksjonsemulsjoner, raffineri avsaltingsemulsjoner, raffinerte drivstoff emulsjoner, og gjenvunnete oljeemulsjoner (f.eks. råolje leirslam, brukte smøreoljer, og gjenvunnete oljer i stål og aluminiumindustrier).
Den alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren er også nyttig for å løse emulsjoner i butadien, styren, akrylsyre, og andre hydrokarbonmonomer prosess-strømmer.
I et foretrukket aspekt av denne oppfinnelsen, anvendes den alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren for å demulgere vann-i-olje emulsjoner i for-skjellig råoljeproduksjon og raffineringsprosesser. I en raffineri-avsaltingsprosess, blandes den innkommende råoljen tilsiktet med vaskevann for å fjerne oppløste salter og andre forurensinger. For å ekstrahere vann fra den resulterende vann-i-råolje emulsjonen, blir emulsjonen sammenblandet med en effektiv mengde av det alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diamin demulgatoren av denne oppfinnelsen.
I prosessen med å oppløse rå petroleumsoljeemulsjoner av vann-i-olje-typen, bringes den alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren av denne oppfinnelsen i kontakt med eller forårsaker å virke på emulsjonen som skal behandles i enhver av de forskjellige måtene nå vanligvis benyttet i petroleumsindustrien for å løse eller bryte rå petroleumsoljeemulsjoner med et kjemisk middel.
For emulsjonsbryteranvendelser, kan polymerene administreres på flere måter. De kan anvendes alene eller blandes med andre emulsjonsbryterkomponenter. Dersom anvendt alene, vil polymerene typisk oppløses i et egnet løsemiddel for å gi en løs-ning som omfatter 20 til 60 prosent ikke-flyktig rest (dvs. 80-40% løsemiddel). Det meste av de alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymerene er hydrokar-bonløselige. Typiske løsemidler inkluderer toluen, xylen, lett eller tung aromatisk nafta, kerosen og lignende. Foretrukket er aromatisk nafta. Dersom polymerene er formulert for å være vannløselige, er vann det foretrukne løsemiddelet. Hver komponent bidrar til forskjellige behandlingskarakteristikker når tilsatt til råoljeemulsjonen grunnet deres unike kjemiske egenskaper.
I visse tilfeller, er koløsemidler nødvendige for å beholde stabilitet. Koløsemidler er typiske alkoholer (C3til C6), glykoletere eller polare aprotiske løsemidler som er i stand til å løse både polare og ikke-polare materialer. Typiske koløsemidler inkluderer isopropanol, 2-metyl-heksanol, 2-butoksyetanol, dimetylformamid og lignende.
Den alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren kan anvendes alene eller i blandinger med andre emulsjonsbrytende materialer inkludert alkoksylert alkylfenol-formaldehyd polymerer, komplekse estere, alkoksylerte fenoler, alkoksylerte alkoholer, polyetylen eller polypropylenglykoler og derivater, arylsulfonater og lignende.
Den alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren kan også anvendes i kombinasjon med korrosjonsinhibitorer, viskositetssenkere og andre kjemiske be-handlinger anvendt i råoljeproduksjon, raffinering og kjemisk behandling.
Med hensyn til å løse emulsjoner påtruffet i råoljeproduksjon, blir den alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer demulgatoren introdusert i råoljeemulsjonen ved injeksjon under overflaten i selve oljebrønnen, ved injeksjon inn i råoljen og ved brønnhodet eller ved å injisere inn i råolje-prosesstrømmen ved et punkt mellom brønnhodet og den endelige oljelagringstanken. Demulgatorsammensetningen kan injiseres kontinuerlig eller på batchmåte. Injeksjonen oppnås fortrinnsvis anvendende elektriske eller gasspumper.
Den behandlede råoljeemulsjonen tillates deretter å stå i en hvilende tilstand inntil den ønskede separasjonen i distinkte lag av vann og olje resulterer. Når separasjon i distinkte lag av vann og olje har blitt utført, kan forskjellige måter i teknikken anvendes for å trekke ut det frie vannet og separere råoljen.
I en typisk prosess for demulgering av råolje, tilveiebringes et reservoar for å holde den alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren i enten fortynnet eller ufortynnet form nær punktet der den utgående rå petroleumsoljen forlater brøn-nen. For bekvemmelighet er reservoaret koblet til en doseringspumpe i stand til å injisere demulgatoren i fluidene som forlater brønnen, som deretter passerer gjennom en strømningslinje inn i en setningstank. Vanligvis passerer brønnfluidene inn i setningstanken ved bunnen av tanken slik at innkommende fluider ikke forstyrrer stratifiseringen av lagene av rå petroleumsolje og vann som skjer under forløpet av demulgeringen.
I et annet foretrukket aspekt av oppfinnelsen, er vann-i-oljeemulsjonen en raffine-ringsavsaltingsemulsjon.
Avsaltingsprosessen involverer typisk anvendelsen av pumper for å flytte den innkommende råoljen fra lagringstanker via rør gjennom én eller flere varmevekslere. Vaskevann injiseres i den oppvarmede oljestrømmen og strømmen blandes øyeblik-kelig med en i-linje blandeanordning. Den emulgerte strømmen strømmer inn i en elektrostatisk avsaltingsbeholder. Der oppstår oppløsing og separasjon av råoljen og vannutslippet.
Injeksjon av demulgator i fluidstrømmen kan utføres ved forskjellige steder langs ruten for avsaltingsprosessen. Potensielle injeksjonssteder inkluderer før råolje lagringstanker, på utsiden av råolje lagringstanker, oppstrøms for i-linjeblanderen, i vaskevannstrømmen, og andre potensielle steder.
Mengden av alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer demulgator anvendt avhenger av den spesielle råoljeemulsjonen som behandles. Flasketester som beskrevet heri kan utføres for å bestemme den optimale dosen og formuleringen.
Med hensyn til spesifikke emulsjoner, er de følgende doser typiske, men kan varie-re utenfor de følgende områder grunnet spesifikke karakteristikker av emulsjonen: Oljefeltproduksjon: 50 til 500 ppm;
Avsalting: 1 til 100 ppm;
Raffinerte drivstoff: 1 til 30 ppm;
Gjenvunnete oljer: 30 til 3000 ppm.
Det foregående kan bedre forstås ved referanse til de følgende eksempler, som er presentert for illustrasjonsformål og ikke er ment å begrense omfanget av denne oppfinnelsen.
Eksempel 1
Fremstilling av dodecylfenol-formaldehyd-etylendiaminpolymer.
En 500-ml rundbundet trehalset koble utstyrt med en overliggende mekanisk rører, termometer og en Dean Stark felle (fylt med løsemiddel) lastes med 131 g (0,5 mol) p-dodecylfenol, 30 g (0,5 mol) etylendiamin og 83,2 g tung aromatisk nafta (løsemiddel). Blandingen oppvarmes til 75°C og 33 g (1 mol) med 91% paraformaldehyd (i vann) tilsettes. Temperaturen økes umiddelbart til 105°C og reaksjonen refluksbehandles kraftig, som produserer vann. Etter at temperaturen senkes til 100°C, varmes blandingen til 130-135°C i to timer. 20,5 ml vann (98% av teore-tisk) oppsamles.
Eksempel 2
Fremstilling av en nonylfenol-formaldehyd-dietylentriamin-polymer.
En 500 ml rundbundet kolbe utstyrt med en overliggende mekanisk omrører, ter-mostat og Dean Stark felle (fylt med løsemiddel) ble lastet med 50,2 g (0,23 mol) av p-nonylfenol, 5g (0,05 mol) dietylentriamin og 34,1 g tung aromatisk nafta (lø-semiddel). Blandingen ble oppvarmet til 75 °C og 10,7 g (0,322 mol) av 91% paraformaldehyd (i vann) ble tilsatt trinnvis i en hastighet som holdt temperaturen un der 100°C. Blandingen ble oppvarmet til 90-100°C i 1,5 timer etter at det siste av paraformaldehydet ble tilsatt, deretter ved 195-200°C i 0,5 timer inntil en molvekt på 1800-2000 amu (ved GPC) ble oppnådd.
Eksempel 3
Alkoksylering av nonylfenol-formaldehyd-dietylentriaminpolymer
Nonylfenol-formaldehyd-dietylentriaminpolymer, fremstilt ifølge fremgangsmåten av eksempel 2 lastes i en 5-gallon oksyleringsreaktor, oppvarmes til 100°C og de-hydratiseres under en nitrogenlufting inntil et vanninnhold på mindre enn 0,1% oppnås. Reaktoren oppvarmes deretter til 150°C og en beregnet mengde av etylenoksid tilsettes sakte til reaktoren mens et trykk på under 50 psi beholdes. Etylenoksidet tillates å reagere inntil systemet trykkstabiliseres. Reaktoren avkjøles til omgivende temperatur og en veid prøve oppsamles og analyseres. Katalytisk kaliumhydroksid tilsettes til reaktoren, reaktoren oppvarmes til 100°C og reaksjonsblandingen dehydreres som beskrevet over. Reaktoren oppvarmes deretter til 120°C og en beregnet mengde propylenoksid tilsettes sakte mens et trykk på under 50 psi beholdes inntil trykket stabiliserer seg. Reaktoren avkjøles deretter til omgivende temperatur og en veid prøve oppsamles og analyseres. Den resulterende alkoksylerte polymeren kan deretter reageres med ytterligere etylenoksid anvendende prosedyrene beskrevet over. Testingen av representative alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymerer fremstilt ifølge fremgangsmåtene i eksempel 1-3 er beskrevet i eksempler 4 og 5 under.
Eksempel 4
Testing av emulsjonsbrytere for avsaltingsanvendelser.
Avsaltingsanvendelsestester utføres anvendende en flasketestprosedyre. Rå avsalter-råolje kombineres med avsalter-vaskevann og emulsjonsbryterprodukt i en testflaske. Typiske produktbehandlingshastigheter er 3-30 ppm i volum. Innholdene blandes for hånd og oppvarmes til 82°C (180°F) i et vannbad. De oppvarmede innholdene blandes for å generere en emulsjon. Emulsjonen overføres til en gradert beholder og oppvarmes til 82°C (180°F) i 30 minutter. Den delvis oppløste emulsjonen sentrifugeres i tre minutter. Volumet av separert vann (fritt vann) og uoppløst emulsjon (emulsjon) måles og registreres. Fritt vann og emulsjonsverdier måles i ml. Grenseflateverdier avleses på en skala fra 1 til 4. En verdi på 1 indikerer dårlig grensesnitt og en verdi på 4 indikerer et utmerket grensesnitt.
Resultater oppnådd anvendende testprosedyren beskrevet over avslører at den alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer demulgatoren av denne oppfinnelsen viser sammenlignbare eller forbedret ytelse i forhold til demulgatoren basert på tradisjonell kjemi eller nåværende tilgjengelige kommersielle produkter.
Eksempel 5
Testing av emulsjonsbrytere for oljefeltanvendelser
Tester av emulsjonsbrytere i oljefelt utføres anvendende en typisk flasketestprosedyre som er velkjent for fagpersoner i teknikken. En frisk emulsjonsprøve samles fra et feltsted. Stedet som velges tilveiebringer en prøve som er fri for emulsjons-bryteraktivitet. Fritt vann fjernes og gjenværende emulsjoner overføres til graderte flasker. Testkjemikalier tilsettes og innholdene av flasken blandes med håndristing. Flaskene plasseres i et bad ved feItsystemtemperåtur. Vannseparasjon (vanndråpe) måles og registreres ved tidssatte intervaller. Denne serien med målinger indikerer evnen til testkjemikaliene å bistå i vannkoalesens fra emulsjonen.
Ved slutten av vanndråpetesten blir en prøve fra det tørre oljelaget trukket ut (stikkprøve) anvendende en pipette. Stikkprøven overføres til en sentrifugetube, blandes med et hydrokarbonløsemiddel og emulsjonsbrytende kjemikalie, og sentrifugeres. Mengden av vann i stikkprøven bestemmes fra vannet oppsamlet i bunnen av sentrifugetuben. Denne målingen indikerer evnen til testkjemikaliet å tilveiebringe tørr råolje.
Til slutt separeres det slupne frie vannlaget fra den originale testflasken. Den gjenværende råoljen og emulsjonen blandes grundig for å danne et kompositt. En kom-posittprøve overføres til et sentrifugerør, blandes med et hydrokarbonløsemiddel og emulsjonsbrytende kjemikalie, og sentrifugeres. Mengden vann og faststoff i kom-posittprøven bestemmes fra mengden målt i bunnen av sentrifuge røret Denne målingen indikerer evnen av testkjemikaliet til å bryte grenseflateemulsjonen.
Resultatene er oppsummert i tabeller 1-3. I tabellene 1-3 representerer råolje A, B, C og D forskjellige råoljeprøver. Polymer A er alkoksylert dodecylfenol-formaldehyd-etylendiaminpolymer. Polymer B er alkoksylert nonylfenol- formaldehyd-dietyltriaminpolymer. Prosenter er vektprosenter. Verdier for vanndråpe, stikkprøve slam og kompositt BS er målt i millimeter.
Som vist i tabeller 1-3 fungerer de alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymerene likt eller utkonkurrerer kommersielle produkter i en variasjon av råoljeemulsjoner.
I den nåværende kjente teknikken er oljeemulsjonsbrytere vanligvis blandinger av
to eller flere "emulsjonsbrytende intermediater", én av hvilke drypper olje fra vann raskt, mens den andre har evnen til å tørke oljen. En annen komponent kan være i stand til å minimere BS eller slamverdier i den ovennevnte beskrevne flasketesten. Det er meget uvanlig for et enkelt materiale å oppnå mer enn ett av det foregående slik demulgatorene vist i tabell 3 gjør.
Claims (11)
1. Alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer,
karakterisert vedat det er fremstilt ved å reagere 1 molarekvivalent av ett eller flere diaminer, 1 til 10 molarekvivalenter av én eller flere alkylfenoler og 2 til 14 molarekvivalenter av formaldehyd for å danne en alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer og deretter reagere denne alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren med 5 til 3500 molarekvivalenter av ett eller flere alkylenoksider.
2. Alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer ifølge krav 1, hvori alkylenoksidene omfatter etylenoksid og propylenoksid og etylenoksidet og propylenoksidet tilsettes på blokkmåte eller tilsettes i sekvensen etylenoksid-propylenoksid.
3. Alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer ifølge krav 2,karakterisert vedat etylenoksidet og propylenoksidet tilsettes i sekvensen etylenoksid-propylenoksid-etylenoksid.
4. Alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer ifølge krav 1,karakterisert vedat diaminene velges fra gruppen som består av etylendiamin, trietyentetramin, tetraetylenpentamin, pentaetylenheksamin, aminoetylpiperazin, 1,2-diaminocykloheksan, o-fenylendiamin og p-fenylendiamin.
5. Alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer ifølge krav 2,karakterisert vedat alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren reageres med 650 til 800 molarekvivalenter av alkylenoksid.
6. Alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer ifølge krav 2,karakterisert vedat det er fremstilt ved å reagere 1 molarekvivalent av ett eller flere alkylfenoler, 2 til 7 molarekvivalenter av formaldehyd og 1 molarekvivalent av ett eller flere diaminer for å danne en alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer og deretter reagere alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymeren med 650 til 800 molarekvivalenter av ett eller flere alkylenoksider.
7. Alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer ifølge krav 1,karakterisert vedat det omfatter 1 til 12 gjentagende enheter med formel
hvori Ri er C!-C18alkyl; R2, R5, R6, R7og R8er uavhengig valgt ved hvert tilfelle fra H og CH3; R3og R4er uavhengig valgt ved hvert tilfelle fra H, Ci-C3alkyl, aryl, hydroksy, alkoksy og halid; x er 1 til 11; y er 1 til 5; og p, q og r er uavhengig 5 til 860.
8. Alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer ifølge krav 7,karakterisert vedat det ytterligere omfatter 1 til 24 gjentagende enheter med formel
hvori R9uavhengig er valgt ved hver forekomst fra H og CH3, Rio er Ci-Ci8alkyl og t er O til 830.
9. Demulgatorsammensetning for å oppløse vann-i-olje emulsjoner,karakterisert vedat den omfatter én eller flere alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymerer ifølge krav 1.
10. Fremgangsmåte for å oppløse en vann-i-olje emulsjon omfattende å tilsette til emulsjonen en effektiv demulgerende mengde av én eller flere alkoksylerte alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymerer ifølge krav 1.
11. Fremgangsmåte ifølge krav 10,
karakterisert vedat vann-i-olje emulsjonen er en råoljeemulsjon, hvori råoljeemulsjonen er valgt fra en raffinert avsaltingsemulsjon og en råolje pro-duksjonsemulsjon.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/684,250 US6984710B2 (en) | 2003-10-13 | 2003-10-13 | Alkoxylated alkylphenol-formaldehyde-diamine polymer |
| PCT/US2004/031466 WO2005037883A1 (en) | 2003-10-13 | 2004-09-24 | Alkoxylated alkylphenol-formaldehyde-diamine polymer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20062176L NO20062176L (no) | 2006-05-15 |
| NO340189B1 true NO340189B1 (no) | 2017-03-20 |
Family
ID=34422951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20062176A NO340189B1 (no) | 2003-10-13 | 2006-05-15 | Alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6984710B2 (no) |
| CA (1) | CA2541296C (no) |
| GB (1) | GB2423992B (no) |
| NO (1) | NO340189B1 (no) |
| WO (1) | WO2005037883A1 (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2648590C (en) * | 2006-04-07 | 2015-06-23 | Akzo Nobel N.V. | Environmentally-friendly oil/water demulsifiers |
| US7745501B2 (en) * | 2006-06-22 | 2010-06-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Method for demulsifying |
| US8030363B2 (en) | 2008-01-25 | 2011-10-04 | Momentive Performance Materials Inc. | Polyorganosiloxane demulsifier compositions and methods of making the same |
| CN103313764A (zh) * | 2010-11-17 | 2013-09-18 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 使用双酚a胺化和烷氧基化的衍生物作为反乳化剂的方法 |
| US9163194B2 (en) * | 2011-12-13 | 2015-10-20 | Baker Hughes Incorporated | Copolymers for use as paraffin behavior modifiers |
| US9102791B2 (en) | 2013-01-29 | 2015-08-11 | Ecolab Usa Inc. | Alkoxylated sorbitan esters as crude oil emulsion breakers |
| DE102014000284A1 (de) | 2014-01-10 | 2015-07-16 | Hexion GmbH | Alkoxyliertes Produkt und dessen Verwendung |
| US11161976B2 (en) * | 2019-06-18 | 2021-11-02 | Hexion Vad Llc | Phenolic epoxy system |
| JP2021004270A (ja) * | 2019-06-25 | 2021-01-14 | 住友ベークライト株式会社 | フェノール樹脂 |
| CN111848943A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-10-30 | 安东石油技术（集团）有限公司 | 一种改性聚醚、复合原油破乳剂、及其制备方法和应用 |
| US11548784B1 (en) | 2021-10-26 | 2023-01-10 | Saudi Arabian Oil Company | Treating sulfur dioxide containing stream by acid aqueous absorption |
| US11926799B2 (en) | 2021-12-14 | 2024-03-12 | Saudi Arabian Oil Company | 2-iso-alkyl-2-(4-hydroxyphenyl)propane derivatives used as emulsion breakers for crude oil |
-
2003
- 2003-10-13 US US10/684,250 patent/US6984710B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-09-24 WO PCT/US2004/031466 patent/WO2005037883A1/en active Application Filing
- 2004-09-24 GB GB0607650A patent/GB2423992B/en active Active
- 2004-09-24 CA CA2541296A patent/CA2541296C/en active Active
-
2006
- 2006-05-15 NO NO20062176A patent/NO340189B1/no unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ZAKI N., AL-SABAGH A.M., "De-emulsifiers for water-in-crude oil-emulsions", Tenside Surf. Det., 1997, Vol. 34, side 12-17 , Dated: 01.01.0001 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2541296C (en) | 2013-11-26 |
| GB2423992B (en) | 2008-01-16 |
| WO2005037883A1 (en) | 2005-04-28 |
| CA2541296A1 (en) | 2005-04-28 |
| GB0607650D0 (en) | 2006-05-31 |
| US6984710B2 (en) | 2006-01-10 |
| NO20062176L (no) | 2006-05-15 |
| US20050080221A1 (en) | 2005-04-14 |
| GB2423992A (en) | 2006-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO340189B1 (no) | Alkoksylert alkylfenol-formaldehyd-diaminpolymer | |
| US10041007B2 (en) | Demulsifier composition and method of using same | |
| US9096805B2 (en) | Anhydride demulsifier formulations for resolving emulsions of water and oil | |
| US7981979B2 (en) | Siloxane cross-linked demulsifiers | |
| US20060036057A1 (en) | Phosphoric ester demulsifier composition | |
| AU2016225821A1 (en) | Demulsifier composition and method of using same | |
| US20080076840A1 (en) | Siloxane cross-linked demulsifiers | |
| WO2022225849A1 (en) | Crude oil demulsifier compositions and uses thereof | |
| CA2726605C (en) | Utilization of an anhydride as a demulsifier and a solvent for demulsifier formulations | |
| US20040266973A1 (en) | Alkoxylated alkylphenol-arylaldehyde polymer | |
| US11518948B1 (en) | Methods for breaking emulsions | |
| WO2006116175A1 (en) | Phosphoric ester demulsifier composition | |
| DK181100B1 (en) | Biodegradable demulsifiers | |
| MX2013001183A (es) | Desemulsificante para petroleo crudo a baja temperatura. | |
| NO162566B (no) | Fremgangsmaate ved nedbrytning av emulsjoner | |
| NO161979B (no) | Micellulaer tynnfilmspredemiddelblanding samt anvendelse av denne til nedbrytning av petroleieum- eller bitumenemulsjoner. |