CN116568759A - 有机聚硅氧烷与其制造方法、以及包含有机聚硅氧烷作为分散剂的分散液 - Google Patents
有机聚硅氧烷与其制造方法、以及包含有机聚硅氧烷作为分散剂的分散液 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种能赋予液体介质中的优异的填料分散性的分散剂。一种由式(1)或(2)表示的有机聚硅氧烷,其中R1为C1~12的饱和烃基,X为式(3)表示的基、丙烯酰基、烷基、羧基、乙烯基、甲基丙烯酰基、芳香族基、氨基、异氰酸酯基、异氰脲酸酯基、环氧基、羟基或巯基,至少一个X为式(3)表示的基,m、l及k为0~10,j为1~10。式(3)中R2为C1~12的饱和烃基或C6~12的芳香族烃基,Y为C1~8的二价烃基,h为4~400。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷与其制造方法,且涉及一种包含所述有机聚硅氧烷作为在液体介质中能够赋予优异的填料分散性的分散剂而成的填料分散液。
背景技术
作为使用烃、烷醇、烯醇、脂肪酸、不饱和脂肪酸、脂肪酸与含羟基化合物的酯、不饱和脂肪酸与含羟基化合物的酯及硅油、丙烯酸树脂、环氧树脂、氨基甲酸酯树脂等液体介质的制品,有化妆品、液体调色剂、油性喷墨油墨、弱溶剂型涂料、润滑油、清洗剂、热传导材料、导电材料、光学材料等。另外,通过使以颜料为首的填料等分散于这些液体介质中,可赋予与用途对应的功能。
例如,近年来伴随着搭载晶体管、集成电路(Integrated Circuit,IC)、存储器元件等电子零件的印刷电路基板或混合IC的高密度/高集成化、二次电池(单元式)的容量的增大,为了有效率地释放从电子零件或电池等电子/电机器产生的热,广泛使用包含有机聚硅氧烷及氧化铝粉末、氧化锌粉末等热传导性填料的热传导性硅酮组合物作为热传导材料。而且,特别是为了应对高散热量,而提出了一种填充有大量热传导性填料的热传导性硅酮组合物。然而,为了减低热阻或提高热传导率,即便提高填充于散热油膏或散热片等中的热传导性填料的填充率,散热油膏或散热片等中使用的树脂组合物的粘度也会上升,故树脂组合物难以喷出。因此,迄今为了降低散热油膏或散热片等的热阻或提高热传导率,对所填充的热传导性填料的组合进行了各种研究(参照专利文献1、专利文献2及专利文献3)。然而,关于之前研究的热传导性填料的组合,若不是就热传导率的观点而言并不充分,就是即便热传导率高粘度也高等,而并未兼顾二者。
为了解决所述问题,在专利文献4中记载有:在填充有热传导性填料的热传导性硅酮组合物中,单末端具有三甲氧基硅烷基的有机聚硅氧烷具有使组合物的粘度降低,并赋予流动性的作用。由于使粘度降低或赋予流动性,因此可用作分散剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利特开2005-054099号公报
专利文献2:日本专利特开2004-091743号公报
专利文献3:日本专利特开2000-063873号公报
专利文献4:日本专利特开2019-077845号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明涉及一种具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷与其制造方法,且涉及一种包含具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷作为如下分散剂而成的填料分散液,所述分散剂为与单末端具有三甲氧基硅烷基的有机聚硅氧烷相比在液体介质中能够赋予更优异的填料分散性的分散剂。
本发明的课题在于提供一种能够赋予液体介质中的优异的填料分散性的分散剂。另外,本发明的课题在于提供一种使用所述分散剂而获得的填料稳定地分散的填料分散液。
解决问题的技术手段
本发明人们为了解决所述课题而进行了努力研究,结果发现,作为分散剂,有用的是具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷,从而完成了本发明。
即,根据本发明,可提供以下所示的具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷作为分散剂。
本发明为如下项等。
项1.一种有机聚硅氧烷,由式(1)或式(2)表示。
在式(1)及式(2)中,
R1独立地为碳数1~12的饱和烃基,
X独立地为式(3)所表示的基、丙烯酰基、烷基、羧基、乙烯基、甲基丙烯酰基、芳香族基、氨基、异氰酸酯基、异氰脲酸酯基、环氧基、羟基或巯基,其中至少一个X为式(3)所表示的基,
m、l及k独立地为0~10,
j为1~10;
在式(3)中,
R2独立地为碳数1~12的饱和烃基或碳数6~12的芳香族烃基,
Y为碳数1~8的二价烃基,
h为4~400。
项2.根据项1所述的有机聚硅氧烷,其为式(4)所表示的有机聚硅氧烷与三烷氧基硅烷的反应产物。
在式(4)中,
R1独立地为碳数1~12的饱和烃基,
R2独立地为碳数1~12的饱和烃基或碳数6~12的芳香族烃基,
Y为碳数1~8的二价烃基,
h为4~400。
项3.根据项2所述的有机聚硅氧烷的制造方法,其中,使式(4)所表示的有机聚硅氧烷与三烷氧基硅烷进行反应。
项4.根据项1所述的有机聚硅氧烷,其是根据项2所述的式(4)所表示的有机聚硅氧烷在分子间进行反应而成。
项5.根据项3所述的有机聚硅氧烷的制造方法,其中,使根据项2所述的式(4)所表示的有机聚硅氧烷在分子间进行反应。
项6.根据项3或项5所述的有机聚硅氧烷的制造方法,其中,使用有机金属催化剂作为催化剂。
项7.根据项1所述的有机聚硅氧烷,其是式(5)所表示的有机聚硅氧烷与具有乙烯基的烷氧基硅烷寡聚物的反应产物。
在式(5)中,
R2独立地为碳数1~12的饱和烃基或碳数6~12的芳香族烃基,
h为4~400。
项8.根据项1所述的有机聚硅氧烷的制造方法,其中,使根据权利要求7所述的式(5)所表示的有机聚硅氧烷与具乙烯基的烷氧基硅烷寡聚物进行反应。
项9.一种分散剂,包含根据项1所述的有机聚硅氧烷,用以使填料分散于液体介质中。
项10.根据项9所述的分散剂,其数量平均分子量(Mn)为500~100000。
项11.根据项9或项10所述的分散剂,其分子量分布指数(Mw/Mn)为1.0~3.0。
项12.一种填料分散液,含有填料、液体介质及根据项1所述的有机聚硅氧烷。
项13.根据项12所述的填料分散液,其中,相对于所述填料100质量份,所述液体介质的含量为4~50质量份,分散剂的含量为0.1~20质量份。
发明的效果
根据本发明,可提供一种能够使填料稳定地分散于液体介质中的分散剂。
进而,根据本发明,可提供一种使用所述分散剂而获得的使填料稳定地分散的填料分散液。本发明的填料分散液例如有效用作化妆品、液体显影剂、油性喷墨油墨、紫外线硬化型喷墨油墨、弱溶剂型涂料、平版油墨、润滑剂、清洗剂、杀虫剂、脱模剂、接着剂、热传导材料、导电材料、光学材料等。
附图说明
[图1]图1是合成例1中所获得的微黄色透明液体,且为合成例5及合成例10~合成例12中所使用的单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的29Si-核磁共振(NuclearMagneticResonance,NMR)波谱。
[图2]图2是合成例2中所获得的微黄色透明液体,且为合成例6中所使用的单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的29Si-NMR波谱。
[图3]图3是合成例3中所获得的微黄色透明液体的29Si-NMR波谱。
[图4]图4是合成例4中所获得的微黄色透明液体,且为合成例7中所使用的单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的29Si-NMR波谱。
[图5]图5是合成例5中所获得的微黄色透明液体的29Si-NMR波谱。
[图6]图6是合成例6中所获得的无色透明液体的29Si-NMR波谱。
[图7]图7是表示在实施例1~2、实施例6~8及比较例1~4的硅酮分散剂中,使剪切速度变化时的剪切粘度的图表。
[图8]图8是表示在实施例1及实施例3~5的硅酮分散剂中,使剪切速度变化时的剪切粘度的图表。
[图9]图9是表示在实施例6及实施例9~10的硅酮分散剂中,使剪切速度变化时的剪切粘度的图表。
[图10]图10是表示在实施例11~12的硅酮分散剂中,使剪切速度变化时的剪切粘度的图表。
[图11]图11是合成例7中所获得的黄色透明液体的29Si-NMR波谱。
[图12]图12是合成例8中所获得的无色透明液体,且为合成例9中所使用的单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的29Si-NMR波谱。
[图13]图13是合成例9中所获得的无色透明液体的29Si-NMR波谱。
[图14]图14是合成例10中所获得的黄色透明液体的29Si-NMR波谱。
[图15]图15是合成例11中所获得的黄色透明液体的29Si-NMR波谱。
[图16]图16是合成例12中所获得的黄色透明液体的29Si-NMR波谱。
具体实施方式
以下,对本发明的实施方式进行说明,但本发明并不限定于以下的实施方式。
<分散剂>
本发明的分散剂为式(1)或式(2)所表示的具有T结构单元[R1SiO3/2]连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷。
在式(1)及式(2)中,
R1独立地为碳数1~12的饱和烃基,
X独立地为式(3)所表示的基、丙烯酰基、烷基、羧基、乙烯基、甲基丙烯酰基、芳香族基、氨基、异氰酸酯基、异氰脲酸酯基、环氧基、羟基或巯基,其中至少一个X为式(3)所表示的基,
m、l及k独立地为0~10,
j为1~10。
在式(3)中,
R2独立地为碳数1~12的饱和烃基或碳数6~12的芳香族烃基,
Y为碳数1~8的二价烃基,
h为4~400。
和M结构单元、D结构单元、T结构单元及Q结构单元相关的定义与所结合的氧的数量相关联,例如,以下可按硅氧烷单元例示性表示。
M=单官能性单元[R3SiO1/2]、
D=二官能性单元[R2SiO2/2]、
T=三官能性单元[R1SiO3/2]、
Q=四官能性单元[SiO4/2]。
关于式(1)或式(2)所表示的具有T结构单元[R1SiO3/2]连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷,被认为是T结构单元[R1SiO3/2]连续相连而成的部分结构的结构出于仅例举若干考虑的可能性的目的,可例示式(7)或式(8)作为式(1)、式(9)作为式(2)。
在式(7)~式(9)中,
R1独立地为碳数1~12的一价饱和烃基,
X独立地为式(3)所表示的基、丙烯酰基、烷基、羧基、乙烯基、甲基丙烯酰基、芳香族基、氨基、异氰酸酯基、异氰脲酸酯基、环氧基、羟基或巯基。
而且,至少一个X为式(3)所表示的基。
在式(3)中,
R2独立地为碳数1~12的饱和烃基或碳数6~12的芳香族烃基,
Y独立地为碳数1~8的二价烃基,
H独立地为4~400。
和作为式(7)~式(9)中的部分结构的T结构单元相关的定义与烷氧基的数量相关联,例如可分类为式(10)所表示的四种式。
<具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷的制造方法>
本发明的具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷可由式(4)所表示的单末端具有三烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷与具有三个烷氧基的烷氧基硅烷化合物合成。另外,所述有机聚硅氧烷也可为式(4)所表示的单末端具有三烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷在分子间进行反应而成的化合物。反应中,视需要可使用溶剂,作为催化剂,也能够使用以水解为目的的盐酸等酸催化剂、氨等碱催化剂等,优选为使用有机金属催化剂。
在式(4)中,
R1独立地为碳数1~12的饱和烃基,
R2独立地为碳数1~12的饱和烃基或碳数6~12的一价芳香族烃基,
Y独立地为碳数1~8的二价烃基,
h独立地为4~400。
单末端具有三烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷可使用一种或两种以上。另外,单末端具有三烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷可以现有已知的技术制造。例如有如下方法等:在铂催化剂存在下,由任意分子量的单末端具有氢硅烷基(hydrosilyl)的有机聚硅氧烷与乙烯基三烷氧基硅烷合成任意分子量的单末端具有三烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷。作为单末端具有氢硅烷基的有机聚硅氧烷,可例举:JNC公司产的FM-0105(数量平均分子量(Mn)=约500)、JNC公司产的FM-0111(数量平均分子量(Mn)=约1000)、JNC公司产的FM-0121(数量平均分子量(Mn)=约5000)、JNC公司产的FM-0125(数量平均分子量(Mn)=约10000)、JNC公司产的FM-0126(数量平均分子量(Mn)=约20000)、JNC公司产的FM-0127(数量平均分子量(Mn)=约30000)等。作为乙烯基三烷氧基硅烷,可例举乙烯基三甲氧基硅烷(JNC公司产的S210)、乙烯基三乙氧基硅烷(JNC公司产的S220)等。
关于单末端具有三烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷,作为三烷氧基硅烷基,可例举:三甲氧基硅烷基、三乙氧基硅烷基、三丙氧基硅烷基等。这些中,就所合成的具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷即分散剂与填料的亲和性、单末端具有三烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷的制造原料即乙烯基烷氧基硅烷的获取容易性等观点而言,优选为三甲氧基硅烷基。
具有三个烷氧基的烷氧基硅烷化合物可使用一种或两种以上。作为具有三个烷氧基的烷氧基硅烷化合物,可例举:含烷基的烷氧基硅烷化合物、含乙烯基的烷氧基硅烷化合物、含丙烯酰基的烷氧基硅烷化合物、含甲基丙烯酰基的烷氧基硅烷化合物、含芳香族基的烷氧基硅烷化合物、含氨基的烷氧基硅烷化合物、含异氰酸酯基的烷氧基硅烷化合物、含异氰脲酸酯基的烷氧基硅烷化合物、含环氧基的烷氧基硅烷化合物及含巯基的烷氧基硅烷化合物。
作为含烷基的烷氧基硅烷化合物,例如可例举:甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、正丙基三甲氧基硅烷、正丙基三乙氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、异丁基三乙氧基硅烷、正己基三甲氧基硅烷、正己基三乙氧基硅烷、正辛基三乙氧基硅烷及正癸基三甲氧基硅烷。作为含乙烯基的烷氧基硅烷化合物,例如可例举乙烯基三甲氧基硅烷及乙烯基三乙氧基硅烷。作为含丙烯酰基的烷氧基硅烷化合物,例如可例举3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。作为含甲基丙烯酰基的烷氧基硅烷化合物,例如可例举3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷及3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷。作为含芳香族基的烷氧基硅烷化合物,例如可例举苯基三甲氧基硅烷及苯基三乙氧基硅烷。作为含氨基的烷氧基硅烷化合物,例如可例举N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷及N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷。作为含异氰酸酯基的烷氧基硅烷化合物,例如可例举3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷。作为含异氰脲酸酯基的烷氧基硅烷化合物,例如可例举三-(三甲氧基硅烷基丙基)异氰脲酸酯。作为含环氧基的烷氧基硅烷化合物,例如可例举:2-(3,4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷及3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷。作为含巯基的烷氧基硅烷化合物,例如可例举3-巯基丙基三甲氧基硅烷。
溶剂只要是选自非极性溶剂及极性溶剂中的一种以上即可。作为非极性溶剂,例如可例举:正己烷、正庚烷、异辛烷等烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类等。作为极性溶剂,例如可例举:水;甲醇、乙醇、异丙醇等醇类;醇酯类;丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类;二乙基醚、二丁基醚、四氢呋喃等醚类;乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯类;乙腈等氰化烃类;胺类;乙酰胺等酰胺类;二氯甲烷、氯仿、六氟间二甲苯等卤代烃类;二甲基亚砜等含硫化合物类。溶剂的使用量并无特别限定,只要适宜调整即可。通常,可为赋予至反应中的有机硅化合物的浓度成为5质量%~95质量%、优选为20质量%~80质量%的量。再者,本发明的制造方法中的反应也可在无溶剂系统中进行。
作为有机金属催化剂,也能够使用二丁基锡二月桂酸酯或二丁基锡二-2-乙基己酸酯等有机锡化合物或铋、锌、锆系有机金属化合物,优选为将醇钛类化合物用作催化剂。作为醇钛类化合物,可例举:四(2-乙基己基)钛酸酯、四正丁醇钛、四异丙醇钛、二异丙氧基双(乙酰乙酸乙酯)钛、四乙酰丙酮钛、二-2-乙基己氧基双(2-乙基-3-羟基己氧基)钛、二异丙氧基双(乙酰丙酮)钛等。作为醇钛类化合物的催化剂量,相对于单末端具有三烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷100重量份,可使用0.1重量份~10重量份。在醇钛类化合物的催化剂量少于0.1重量份的情况下,反应未完结,在催化剂量多于10重量份的情况下,有导致黄变着色等其他问题的可能性。
另外,本发明的具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷也可由式(5)所表示的单末端具有氢硅烷基的有机聚硅氧烷与具有乙烯基的烷氧基硅烷寡聚物合成。反应中,视需要可使用所述记载的溶剂,作为催化剂,优选为使用铂催化剂、铑催化剂等过渡金属催化剂。
在式(5)中,
R2独立地为碳数1~12的饱和烃基或碳数6~12的芳香族烃基。
h为碳数4~400。
单末端具有氢硅烷基的有机聚硅氧烷可使用一种或两种以上。作为单末端具有氢硅烷基的有机聚硅氧烷,可例举:JNC公司产的FM-0105(数量平均分子量(Mn)=约500)、JNC公司产的FM-0111(数量平均分子量(Mn)=约1000)、JNC公司产的FM-0121(数量平均分子量(Mn)=约5000)、JNC公司产的FM-0125(数量平均分子量(Mn)=约10000)、JNC公司产的FM-0126(数量平均分子量(Mn)=约20000)、JNC公司产的FM-0127(数量平均分子量(Mn)=约30000)等。
作为具有乙烯基的烷氧基硅烷寡聚物,可通过根据现有已知的技术而使乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三丙氧基硅烷等在酸催化剂或碱催化剂的存在下进行水解及缩合来制造。另外,作为具有乙烯基的烷氧基硅烷寡聚物,可例举赢创(EVONIC)公司产的蒂娜西岚(DYNASYLAN)6490、赢创(EVONIC)公司产的蒂娜西岚(DYNASYLAN)6498等。
作为过渡金属催化剂,例如可例举:铂单质;在氧化铝、氧化硅、碳黑等载体上分散铂固体而得的物质;氯铂酸;氯铂酸与醇、醛、酮等的络合物;铂-烯烃络合物;铂(0)-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物;RhCl(PPh3)3、RhCl33、RuCl3、IrCl3、FeCl3、AlCl3、PdCl2·H2O、NiCl2、TiCl4等铂化合物以外的化合物等。
本发明的具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷即分散剂以凝胶渗透色谱(Gel Permeation Chromatography,GPC)法测定的数量平均分子量(Mn)为500~100000,更优选1000~60000。分子量过小则无法发挥使填料分散时的立体排斥,而无法获得稳定的分散液。另外,分子量过大则与填料的润湿性变得不充分,分散液的粘度会上升。
本发明的具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷即分散剂可由式(4)表示的单末端具有三烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷合成,所述分散剂的数量平均分子量及分子量分布指数(Mw/Mn)能够通过使用必要量的具有任意数量平均分子量及分子量分布指数(Mw/Mn)的单末端具有三烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷来调整。另外,本发明的分散剂也可由式(6)所表示的单末端具有氢硅烷基的有机聚硅氧烷合成,所述分散剂的数量平均分子量及分子量分布指数(Mw/Mn)能够通过使用必要量的具有任意数量平均分子量及分子量分布指数(Mw/Mn)的单末端具有氢硅烷基的有机聚硅氧烷来调整。
本发明的分散剂用以使填料分散于液体介质中。作为液体介质,可例举:烃、烷醇、烯醇、脂肪酸、不饱和脂肪酸、脂肪酸与含羟基化合物的酯、不饱和脂肪酸与含羟基化合物的酯及硅油、丙烯酸树脂、环氧树脂、氨基甲酸酯树脂等。这些液体介质可单独使用一种或组合使用两种以上。适合作为热传导材料的液体介质为硅油。
作为烃,可例举:己烷、己烯、2-乙基己烷、庚烷、庚烯、环己烷、环己烷庚烷、辛烷、辛烯、壬烷、癸烷、异癸烷、十二烷、异十二烷、十三烷、十一烷、十八烷、C8-20的异烷烃、角鲨烷、凡士林、微晶蜡、氢化聚异丁烯、1-辛烯、2-辛烯、1-壬烯、2-壬烯、1-癸烯、2-癸烯、1-十一烯、2-十一烯、1-十二烯、2-十二烯、1-十三烯、2-十三烯、1-十四烯、2-十四烯、1-十五烯、2-十五烯、1-十六烯、2-十六烯、1-十七烯、2-十七烯、1-十八烯、2-十八烯、二甲基环己烷、三甲基环己烷、乙基环己烷、丙基环己烷等。
作为烷醇及烯醇,可例举:辛醇、2-乙基己醇、壬醇、癸醇、异癸醇、十二醇、鲸蜡醇、硬脂醇、花生醇、二十二醇、己基癸醇、辛基十二烷醇、异鲸蜡醇、异硬脂醇、油醇等。
作为脂肪酸及不饱和脂肪酸,可例举:辛酸、壬酸、癸酸、十二酸、十三酸、硬脂酸、油酸、1,2-羟基硬脂酸、蓖麻油酸、蓖麻酸、十一烯酸、异壬酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、2-乙基己酸等。
作为脂肪酸与含羟基的化合物的酯及不饱和脂肪酸与含羟基的化合物的酯,可例举:月桂酸甲酯、十一烯酸庚酯、异壬酸异壬酯、油酸乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、硬脂酸丁酯、棕榈酸鲸蜡酯、肉豆蔻酸肉豆蔻酯、肉豆蔻酸辛基十二烷基酯、异硬脂酸异丙酯、异硬脂酸乙酯、2-乙基己酸鲸蜡酯、异硬脂酸己酯、二2-乙基己酸乙二醇、二油酸乙二醇、二(辛基·辛酸)丙二醇、二油酸丙二醇、三异硬脂酸三羟甲基丙烷、四2-乙基己酸季戊四醇酯、二庚酸新戊二醇、异硬脂酸异鲸蜡酯、二甲基辛酸2-辛基十二烷基酯、乳酸肉豆蔻酯、柠檬酸三辛基十二烷基酯、苹果酸二异硬脂酯、琥珀酸二2-乙基己酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、脂肪酸硬脂酸胆固醇酯等。进而可例举:作为与甘油的三酯的杏仁油、酪梨油、橄榄油、牛油树脂(shea butter)、牛油树脂油、月见草油、西番莲种子油、山茶油、巴巴苏油、花生油、蔷薇果油等油脂;蜜蜡、木蜡、西蒙得木油、小烛树蜡、巴西棕榈蜡等蜡等。
作为硅油,可例举:二甲基硅油、甲基苯基硅油、甲基氢硅油、氨基改性硅油、环氧基改性硅油、羧基改性硅油、甲醇改性硅油、聚醚改性硅油、烷基改性硅油、氟改性硅油等。
作为丙烯酸树脂,例如可例举:单官能(甲基)丙烯酸酯、二官能(甲基)丙烯酸酯、三官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸环氧酯、(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯、二官能以上的聚酯(甲基)丙烯酸酯等。
作为环氧树脂,例如可例举:双酚A、双酚F、苯酚酚醛清漆等酚系缩水甘油醚、聚丙二醇等醇系缩水甘油醚等主剂与硬化剂的组合等。再者,作为硬化剂,例如可例举:脂肪族多胺、改性脂肪族多胺、聚酰胺胺、聚酰胺、脂环式多胺、改性脂环式多胺、改性芳香族多胺、三级胺等胺化合物等。这些硬化剂可单独使用一种,也可组合使用两种以上。另外,也可使用促进主剂与硬化剂的反应的反应促进剂。作为反应促进剂,例如可例举:苯酚、对三级丁基苯酚、二-三级丁基苯酚、甲酚、三苯基亚磷酸酯、水杨酸、三乙醇胺等。这些反应促进剂可单独使用一种,也可混合使用两种以上。
作为氨基甲酸酯树脂,可例举:含羟基的化合物与聚异氰酸酯化合物的反应产物、例如作为硬链段的短链二醇或短链醚与异氰酸酯化合物的反应中所获得的聚氨基甲酸酯、作为短链段的长链二醇或长链醚与异氰酸酯化合物的反应中所获得的聚氨基甲酸酯的直链状的多嵌段共聚物。另外,可例举氨基甲酸酯预聚物与聚异氰酸酯化合物的反应物(硬化物)等。
作为填料,可例举:无机颜料、有机颜料、体质颜料、填充剂、无机微粒子、金刚石、石墨烯、石墨、碳黑、碳纳米管、黏土、导电性填料、热传导剂、碳纤维、玻璃纤维、纤维素、纤维素纳米纤维等。这些填料是为了提高强度或功能性及减低成本而添加于塑料、橡胶、涂料、油墨等中的粒子状、粉状或纤维状的物质。关于填料的结晶形、粒子径、表面状态、表面处理的有无等,并无特别限制。作为热传导材料的填料(热传导剂),优选为氧化铝、氧化锌、氮化铝或氮化硼,更优选为氧化铝。
<填料分散液>
本发明的填料分散液含有填料、液体介质及使填料分散于所述液体介质中的分散剂。而且,分散剂是上述具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷。作为液体介质,是使用上述液体介质。其中,优选为使用硅油。再者,除液体介质以外,例如也可使用各种有机溶剂、单体及液状寡聚物等。
作为填料,是使用上述填料。其中,优选为氧化铝、氧化锌、氮化铝或氮化硼,更优选为氧化铝。
填料分散液中,相对于填料100质量份,液体介质的含量优选为4~50质量份,更优选为5~30质量份。另外,填料分散液中,相对于填料100质量份,分散剂的含量优选为0.1~20质量份,更优选为0.5~10质量份。若相对于填料100质量份分散剂的含量不到0.1质量份,则有难以使填料稳定分散的情况。另一方面,若相对于填料100质量份分散剂含量超过10质量份,则包含无助于填料分散的过剩的分散剂。
在本发明的填料分散液中,可在不损及其目的的范围内调配其他表面活性剂、塑化剂及消泡剂等各种添加剂。
本发明的填料分散液可依据已知的填料分散液的制造方法来制造。例如,可例举:向添加有分散剂的液体介质中添加填料后,进行搅拌混合的方法;向填料中添加液体介质及分散剂后,进行搅拌混合的方法等。作为用于进行搅拌、混合或分散的分散机器,可使用已知的分散机。例如可例举:辊磨机、球磨机、珠磨机、砂磨机、均质机、分散器、自转公转型混合机等。另外,也可在超声波产生浴中进行分散处理。
实施例
以下,对本发明进一步进行具体说明。再者,只要无特别说明,则实施例中的“份”、“%”均为质量基准(质量份、质量%)。另外,本发明并不受这些实施例任何限定。
<分子量的测定>
有机聚硅氧烷的分子量是用凝胶渗透色谱(GPC)法测定,并将重量平均分子量(Mw)与数量平均分子量(Mn)的比设为分子量分布指数(Mw/Mn)。使用聚苯乙烯作为标准试样来测定聚苯乙烯换算分子量。
再者,基于GPC法的聚苯乙烯换算分子量测定是在以下的测定条件下进行:
a)测定机器:日本分光公司制造的高效液相色谱仪(high pressure liquidchromatograph,HPLC)LC-2000超级系列(Plus series)
b)管柱:昭和电工(Shodex)KF-804L×2根
c)烘箱温度:40℃
d)洗脱液:甲苯0.7mL/min
e)标准试样:聚苯乙烯
f)注入量:20μL
g)浓度:0.05g/10mL
h)试样制备:将甲苯作为溶剂,在室温下搅拌溶解。
<核磁共振波谱(NMR)>
使用日本电子(股)制造的JNM-ECZ400S。对29Si-NMR进行无溶剂测定。在29Si-NMR中,源自T结构单元的峰值检测磁场通常以T3>T2>T1>T0的顺序成为高磁场侧,因此本发明的具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷的生成可通过T1结构~T3结构的峰值的显现来确认。
<合成例1:数量平均分子量为1500的单末端具有烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷的合成>
向安装有搅拌器、温度计及回流冷凝器的500ml的四口烧瓶中分别秤量单末端具有氢硅烷基的聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量(Mn)=1300)300g、乙烯基三甲氧基硅烷(JNC公司产制的S210、分子量=148.2)55g,在氮气环境下,一边搅拌一边升温至70℃。达到70℃后,添加作为卡斯特(Karstedt)催化剂的日本优美科(Umicore Japan)公司产制的Pt-VTSC-3.0X4μL,在70℃下搅拌1小时。冷却至室温,将回流冷凝器更换为具有收集烧瓶的蒸馏头。其次,使用真空泵在5kPaA的减压条件下以150℃加热1小时后,进而在0.1kPaA的减压条件下以150℃加热2小时,将生成物中所残留的挥发性物质蒸馏去除,由此获取作为单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的微黄色透明液体338g。
GPC:数量平均分子量(Mn)=1500、重量平均分子量(Mw)=1700、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.14。29Si-NMR:δ(ppm);10.0(M)、9.3~9.5(M)、-20.5~-19.9(D)、-41.2~-40.8(T)。
<合成例2:数量平均分子量为6500的单末端具有烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷的合成>
向安装有搅拌器、温度计及回流冷凝器的2000ml的四口烧瓶中分别秤量单末端具有氢硅烷基的聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量(Mn)=5000)1000g、乙烯基三甲氧基硅烷(JNC公司产的S210、分子量=148.2)45g,在氮气环境下边搅拌边升温至70℃。达到70℃后,添加作为卡斯特(Karstedt)催化剂的日本优美科(Umicore Japan)公司产的Pt-VTSC-3.0X12μL,在70℃下搅拌1小时。冷却至室温,将回流冷凝器换成具有收集烧瓶的蒸馏头。接着使用真空泵在5kPaA的减压条件下以150℃加热1小时后,续在0.1kPaA的减压条件下以150℃加热2小时将生成物中残留的挥发性物质蒸馏去除,而得作为单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的微黄色透明液体1010g。
GPC:数量平均分子量(Mn)=6500、重量平均分子量(Mw)=6900、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.05。29Si-NMR:δ(ppm);8.6(M)、7.9~8.2(M)、-22.2~-21.3(D)、-42.5~-42.2(T)。
<合成例3:数量平均分子量为12000的单末端具有烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷的合成>
向安装有搅拌器、温度计及回流冷凝器的1000ml的四口烧瓶中分别秤量单末端具有氢硅烷基的聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量(Mn)=11100)659g、乙烯基三甲氧基硅烷(JNC公司产的S210、分子量=148.2)20g,在氮气环境下边搅拌边升温至70℃。达到70℃后添加作为卡斯特(Karstedt)催化剂的日本优美科(Umicore Japan)公司产的Pt-VTSC-3.0X76μL,在70℃下搅拌1小时。冷却至室温,将回流冷凝器换成具有收集烧瓶的蒸馏头。接着用真空泵在0.3kPaA减压条件下以120℃加热1小时将生成物中残留的挥发性物质蒸馏去除,而得作为单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的微黄色透明液体663g。
GPC:数量平均分子量(Mn)=11600、重量平均分子量(Mw)=12000、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.04。29Si-NMR:7.3~8.1(M)、-22.8~-21.8(D)、-43.0~-42.7(T)。
<合成例4:数量平均分子量为17000的单末端具有烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷的合成>
向安装有搅拌器、温度计及回流冷凝器的1000ml的四口烧瓶中分别秤量单末端具有氢硅烷基的聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量(Mn)=17100)697g、乙烯基三甲氧基硅烷(JNC公司产的S210、分子量=148.2)14g,在氮气环境下边搅拌边升温至70℃。达到70℃后添加作为卡斯特(Karstedt)催化剂的日本优美科(Umicore Japan)公司产的Pt-VTSC-3.0X81μL,在70℃下搅拌1小时。冷却至室温,将回流冷凝器换成具有收集烧瓶的蒸馏头。接着用真空泵在0.3kPaA减压条件下以120℃加热1小时将生成物中残留的挥发性物质蒸馏去除,而得作为单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的微黄色透明液体703g。
GPC:数量平均分子量(Mn)=16900、重量平均分子量(Mw)=17600、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.04。29Si-NMR:7.9~8.6(M)、-22.2~-21.2(D)、-42.4~-42.2(T)。
<合成例5:数量平均分子量为7200且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷的合成>
向安装有搅拌子、温度计及回流冷凝器的100ml的两口烧瓶中分别秤量单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量(Mn)=1500、重量平均分子量(Mw)=1700、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.14)30g、四(2-乙基己基)钛酸酯(富士胶片和光纯药公司、分子量=564.8)11mg,在氮气环境下,一边搅拌一边升温,在60℃~70℃下搅拌4小时。之后,在70℃下历时5分钟进料向四氢呋喃10g中混合水0.72g而得的液体,在60℃下搅拌2小时。继而,在60℃~70℃下且在22小时的期间分5次添加四(2-乙基己基)钛酸酯合计681mg。
冷却至室温后,将反应液移至分液漏斗中,追加正己烷20g、水20g,振荡后静置,确认到分离为两层后,从分液漏斗中抽取下层的水层。进而,将水50g加入至分液漏斗中,振荡后静置,确认到分离为两层后,从分液漏斗中抽取下层的水层,将所述操作重复进行两次。
将残留于分液漏斗中的油层56g移至安装有搅拌子、温度计、收集烧瓶及蒸馏头的100ml的两口烧瓶中,使用真空泵在0.3kPaA的减压条件下以25℃加热2小时,由此将生成物中所残留的挥发性物质蒸馏去除。获取残留于烧瓶中的微黄色透明液体25g。
GPC:数量平均分子量(Mn)=7200、重量平均分子量(Mw)=8700、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.21。29Si-NMR:δ(ppm);6.9~7.5(M),-22.9~-22.2(D),-48.7(T),-57.3(T),-67.4(T)。
图5表示合成例5所获得的微黄色透明液体的29Si-NMR波谱,图1表示合成例5中所使用的单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的29Si-NMR波谱。图5的29Si-NMR波谱中,源自单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的T单元的-41.2ppm~-40.8ppm的峰值消失,在-48.7ppm、-57.3ppm、-67.4ppm重新确认到宽峰值。
根据上述分析结果,可判断所得微黄色透明液体是数量平均分子量为7200且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷。
<合成例6:数量平均分子量为28000且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷的合成>
向安装有搅拌器、温度计及回流冷凝器的100ml的两口烧瓶中分别秤量单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量(Mn)=6500、重量平均分子量(Mw)=7200、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.12)30g、四(2-乙基己基)钛酸酯(富士胶片和光纯药公司、分子量=564.8)11mg,在氮气环境下,一边搅拌一边升温,在60℃下搅拌2小时。之后,在60℃下历时5分钟进料向四氢呋喃10g中混合水0.16g而得的液体,在60℃下搅拌1小时。继而,在60℃~70℃下且在18小时的期间分5次添加四(2-乙基己基)钛酸酯合计681mg。
冷却至室温后,将反应液移至分液漏斗中,追加正己烷20g、水30g,振荡后静置,确认到分离为两层后,从分液漏斗中抽取下层的水层。进而,将水30g加入至分液漏斗中,振荡后静置,确认到分离为两层后,从分液漏斗中抽取下层的水层,将所述操作重复进行两次。
将残留于分液漏斗中的油层57g移至安装有搅拌子、温度计、收集烧瓶及蒸馏头的100ml的两口烧瓶中,使用真空泵在0.3kPaA的减压条件下以40℃加热2小时,由此将生成物中所残留的挥发性物质蒸馏去除。获取残留于烧瓶中的无色透明液体28g。
GPC:数量平均分子量(Mn)=28000、重量平均分子量(Mw)=37500、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.34。29Si-NMR:δ(ppm);7.8~8.5(M)、-22.2~-21.3(D)、-56.7(T)、-66.1(T)。
图6表示合成例6所得无色透明液体的29Si-NMR波谱,图2表示合成例6中使用的单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的29Si-NMR波谱。图6的29Si-NMR波谱中,源自单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的T单元的-42.5ppm~-42.2ppm的峰值消失,在-56.7ppm、-66.1ppm重新确认到宽峰值。
根据所述分析结果,可判断所得无色透明液体是数量平均分子量为28000且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷。
<合成例7:数量平均分子量为88500且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷的合成>
向安装有搅拌子、温度计及回流冷凝器的100ml的三口烧瓶中分别秤量单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量(Mn)=16900、重量平均分子量(Mw)=17600、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.04)30g、四(2-乙基己基)钛酸酯(富士胶片和光纯药公司、分子量=564.8)11mg,在氮气环境下,一边搅拌一边升温,在60℃~70℃下搅拌4小时。之后,在70℃下历时5分钟进料向四氢呋喃10g中混合水0.72g而得的液体,在60℃下搅拌2小时。继而,在60℃~70℃下且在22小时的期间分5次添加四(2-乙基己基)钛酸酯合计681mg。
冷却至室温后,将反应液移至分液漏斗中,追加正己烷20g、水20g,振荡后静置,确认分离为两层后从分液漏斗中抽取下层的水层。续将水50g加入分液漏斗中,振荡后静置,确认分离为两层后从分液漏斗中抽取下层的水层,将所述操作重复进行两次。
将残留于分液漏斗中的油层52g移至安装有搅拌子、温度计、收集烧瓶及蒸馏头的100ml的两口烧瓶中,使用真空泵在0.3kPaA的减压条件下以25℃加热2小时,由此将生成物中所残留的挥发性物质蒸馏去除。获取残留于烧瓶中的黄色透明液体21g。
GPC:数量平均分子量(Mn)=85500、重量平均分子量(Mw)=150000、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.69。29Si-NMR:δ(ppm);7.9~8.6(M)、-22.0~-21.5(D)。
图11表示合成例7中所获得的黄色透明液体的29Si-NMR波谱,图4表示合成例7中所使用的单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的29Si-NMR波谱。图11的29Si-NMR波谱中,确认到源自单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的T单元的-42.4ppm~-42.2ppm的峰值消失。
由上述分析结果可判断所得微黄色透明液体是数量平均分子量为85500且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷。
<合成例8:分子量为561的单末端具有烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷的合成>
向安装有搅拌器、均压滴加漏斗、温度计及回流冷凝器的500ml的四口烧瓶中分别秤量单末端具有氢硅烷基的聚二甲基硅氧烷(分子量=412.9)300g、乙烯基三甲氧基硅烷(JNC公司产S210、分子量=148.2)26g,在氮气环境下边搅拌边升温至70℃。达到70℃后添加作为卡斯特(Karstedt)催化剂的日本优美科(Umicore Japan)公司产Pt-VTSC-3.0X 1μL。向均压滴加漏斗中秤量乙烯基三甲氧基硅烷129g,历时10分钟滴加至反应液中,在70℃下搅拌1小时。进而,在70℃下添加Pt-VTSC-3.0X 1μL,在85℃下搅拌2小时后冷却至室温,将回流冷凝器换成具有收集烧瓶的蒸馏头。接着用真空泵在2.0kPaA减压条件下以100℃进行加热,将生成物中残留的挥发性物质蒸馏去除。续在0.1kPaA的减压条件下以100℃进一步加热,将生成物所残留的挥发性物质蒸馏去除,而得作为单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷(分子量=561.1)的无色透明液体405g。
29Si-NMR:δ(ppm);7.7~9.1(M)、-22.2~-20.9(D)、-42.3~42.0(T)。
<合成例9:数量平均分子量为4400且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷的合成>
向安装有搅拌子、均压滴加漏斗、温度计及回流冷凝器的300ml四口烧瓶中分别秤量单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷(分子量=561)100g、四(三级丁基)钛酸酯(松本精细化工(Matsumoto Fine Chemical)公司、分子量=340.4)0.3g,在氮气环境下边搅拌边升温,在80℃下搅拌30分钟。之后在65℃下历时3小时进料向N,N-二甲基甲酰胺40g中混合水31g而得的液体,在90℃下搅拌7小时。
冷却至室温后将回流冷凝器换成具有收集烧瓶的蒸馏头。续使用真空泵在5.0kPaA减压条件下以100℃加热,将生成物中残留的挥发性物质蒸馏去除。后在0.1kPaA减压条件下以125℃进一步加热,将生成物中残留的挥发性物质蒸馏去除。将残留于烧瓶中的白色悬浮液移送至设置有过滤精度3μm的过滤过滤器的不锈钢固持器中,利用氮气进行加压过滤,而得无色透明液体72g。
GPC:数量平均分子量(Mn)=4400、重量平均分子量(Mw)=4600、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.05。29Si-NMR:δ(ppm);10.6~11.0(M)、-19.4~-18.7(D)、-55.1(T)、-64.7
图13表示合成例9所得无色透明液体的29Si-NMR波谱,图12表示合成例9中使用的单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的29Si-NMR波谱。图13的29Si-NMR波谱中,源自单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的T单元的-42.3ppm~-42.0ppm的峰值消失,在-55.1ppm、-64.7ppm重新确认到宽峰值。
根据上述分析结果,可判断所得的无色透明液体是数量平均分子量为4400且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷。
<合成例10:使单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷与己基三乙氧基硅烷反应,合成数量平均分子量为6700且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷>
向安装有搅拌子、均压滴加漏斗、温度计及回流冷凝器的500ml的四口烧瓶中分别秤量单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量(Mn)=1500、重量平均分子量(Mw)=1700、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.14)90g、己基三乙氧基硅烷(东京化成工业公司、分子量=248.4)79g、四(2-乙基己基)钛酸酯(富士胶片和光纯药公司、分子量=564.8)10g,在氮气环境下,一边搅拌一边升温,在80℃下搅拌30分钟。之后,在80℃下历时3小时进料向N,N-二甲基甲酰胺90g中混合水72g而得的液体,在90℃下搅拌7小时。
冷却至室温后将回流冷凝器换成具有收集烧瓶的蒸馏头。接着用真空泵在5.0kPaA减压条件下以100℃加热,将生成物中残留的挥发性物质蒸馏去除。续在0.1kPaA减压条件下以125℃进一步加热,将生成物中残留的挥发性物质蒸馏去除。将残留于烧瓶中的黄色悬浮液移送至设置有过滤精度3μm的过滤过滤器的不锈钢固持器中,利用氮气进行加压过滤,而得黄色透明液体130g。
GPC:数量平均分子量(Mn)=6700、重量平均分子量(Mw)=9300、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.39。29Si-NMR:δ(ppm);7.9~8.5(M)、-22.0~-21.3(D)。
图14表示合成例10中所获得的黄色透明液体的29Si-NMR波谱,图1表示合成例10中所使用的单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的29Si-NMR波谱。图14的29Si-NMR波谱中,确认到源自单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的T单元的-41.2ppm~-40.8ppm的峰值消失。
由上述分析结果可判断所得的黄色透明液体是数量平均分子量为6700且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷。
<合成例11:使单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷与苯基三乙氧基硅烷反应,合成数量平均分子量为6200且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷>
向安装有搅拌子、均压滴加漏斗、温度计及回流冷凝器的500ml的四口烧瓶中分别秤量单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量(Mn)=1500、重量平均分子量(Mw)=1700、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.14)90g、苯基三乙氧基硅烷(东京化成工业公司、分子量=240.4)77g、四(2-乙基己基)钛酸酯(富士胶片和光纯药公司、分子量=564.8)10g,在氮气环境下,一边搅拌一边升温,在80℃下搅拌30分钟。之后,在80℃下历时3小时进料向N,N-二甲基甲酰胺90g中混合水72g而得的液体,在90℃下搅拌7小时。
冷却至室温后将回流冷凝器换成具有收集烧瓶的蒸馏头。接着用真空泵在5.0kPaA减压条件下以100℃加热,将生成物中残留的挥发性物质蒸馏去除。续在0.1kPaA减压条件下以125℃进一步加热,将生成物中残留的挥发性物质蒸馏去除。将残留于烧瓶中的黄色悬浮液移送至设置有过滤精度3μm的过滤过滤器的不锈钢固持器中,利用氮气进行加压过滤,而得黄色透明液体125g。
GPC:数量平均分子量(Mn)=6200、重量平均分子量(Mw)=7900、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.28。29Si-NMR:δ(ppm);7.8~8.3(M)、-22.0~-21.6(D)。
图15表示合成例11中所获得的黄色透明液体的29Si-NMR波谱,图1表示合成例11中所使用的单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的29Si-NMR波谱。图15的29Si-NMR波谱中,确认到源自单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的T单元的-41.2ppm~-40.8ppm的峰值消失。
由上述分析结果可判断所得的黄色透明液体是数量平均分子量为6200且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷。
<合成例12:使单末端有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷与3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷反应,合成数量平均分子量为8100且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷>
向安装有搅拌子、均压滴加漏斗、温度计及回流冷凝器的300ml的四口烧瓶中分别秤量单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量(Mn)=1500、重量平均分子量(Mw)=1700、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.14)45g、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷(东京化成工业公司、分子量=290.4)46g、四(三级丁基)钛酸酯(松本精细化工(Matsumoto Fine Chemical)公司、分子量=340.4)0.7g,在氮气环境下,一边搅拌一边升温,在80℃下搅拌30分钟。之后,在80℃下历时3小时进料向N,N-二甲基甲酰胺40g中混合水46g而得的液体,在90℃下搅拌7小时。
冷却至室温后将回流冷凝器换成具有收集烧瓶的蒸馏头。接着用真空泵在5.0kPaA减压条件下以100℃加热,将生成物中残留的挥发性物质蒸馏去除。续在0.1kPaA减压条件下以100℃进一步加热,将生成物中残留的挥发性物质蒸馏去除。将残留于烧瓶中的黄色悬浮液移送至设置有过滤精度3μm的过滤过滤器的不锈钢固持器中,利用氮气进行加压过滤,而得黄色透明液体66g。
GPC:数量平均分子量(Mn)=8100、重量平均分子量(Mw)=10600、分子量分布指数(Mw/Mn)=1.32。29Si-NMR:δ(ppm);7.9~8.6(M)、-22.0~-21.2(D)。
图16表示合成例12中所获得的黄色透明液体的29Si-NMR波谱,图1表示合成例12中所使用的单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的29Si-NMR波谱。图16的29Si-NMR波谱中,确认到源自单末端具有三甲氧基硅烷基的聚二甲基硅氧烷的T单元的-41.2ppm~-40.8ppm的峰值消失。
由上述分析结果可判断所得的黄色透明液体是数量平均分子量为8100且具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷。
<分散性评价用样品的制备1~制备2>
在软膏壶容器中计量作为液体介质的硅油即聚二甲基硅氧烷(信越化学工业股份有限公司产制的KF-96-1000CS)、作为分散剂的合成例1~7及合成例9~10中所合成的有机聚硅氧烷。进而,计量作为分散质的平均径13μm的氧化铝(电气化学(DENKA)股份有限公司产制的DAW-10),使用刮勺进行搅拌。KF-96-1000CS、合成例1~7及合成例9~10中所合成的有机聚硅氧烷以及氧化铝是以成为表1~4所示的调配量的方式计量。继而,使用新基(THINKY)公司的去泡搅拌太郎真空类型(型式:ARV-310),在常压条件下以2000rpm混练1分钟,在减压条件下以2000rpm混练1分钟,从而制备分散性评价用样品。
<分散性评价1~分散性评价2>
通过如下方式来评价分散性:针对如上所述那样制备的分散性评价用样品,使用流变仪(安东帕(Anton Paar)公司制造的MCR302)在下述条件下测定不同的剪切速度下的剪切粘度。
板形状:圆形平板25mmφ
试样厚度:1mm
温度:25±1℃
剪切速度:0.01S-1~100S-1
关于实施例1~2及实施例6~8,通过如表1~4所示那样将合成例5~7及合成例9~10合成的具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷用作分散剂,并测定剪切速度下的剪切粘度来进行评价。关于比较例1~4,通过如表1~4所示那样将合成例1~4所合成的单末端具有烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷用作分散剂,并测定剪切速度下的剪切粘度来进行评价。结果示于表1~表4及图7中。
表1.分散性评价结果1-1
表2.分散性评价结果1-2
表3.分散性评价结果1-3
表4.分散性评价结果1-4
另外,在实施例1、实施例3~6及实施例9~10中,通过如表5~8所示那样将合成例5及合成例7中合成的具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷用作分散剂,使分散剂的比例变化并测定剪切速度下的剪切粘度来进行评价。结果示于表5~8及图8~9中。
表5.分散性评价结果2-1
/>
表8.分散性评价结果2-4
<分散性评价用样品的制备3>
在软膏壶容器中计量作为液体介质的硅油即聚二甲基硅氧烷(信越化学工业股份有限公司制KF-96-300CS)、作为分散剂的合成例5合成的有机聚硅氧烷。进而,计量作为分散质的平均径5μm的氧化铝(电气化学(DENKA)股份有限公司制DAW-03)及平均径50μm的氧化铝(电气化学(DENKA)股份有限公司制DAW-45),用刮勺搅拌。KF-96-300CS、合成例5合成的有机聚硅氧烷及氧化铝是以成为表9~12所示的调配量的方式计量。继而,使用新基(THINKY)公司的去泡搅拌太郎真空类型(型式:ARV-310),在常压条件下以2000rpm混练1分钟,在减压条件下以2000rpm混练1分钟,从而制备分散性评价用样品。
<分散性评价3>
分散性是以如下方式评价:针对如上述那样制备的分散性评价用样品,使用流变仪(安东帕(Anton Paar)公司制造的MCR302)在下述条件下测定不同的剪切速度下的剪切粘度。
板形状:圆形平板25mmφ
试样厚度:1mm
温度:25±1℃
剪切速度:0.01S-1~100S-1
关于实施例11~12,通过如表9~表12所示那样将合成例5中所合成的具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷用作分散剂,并测定剪切速度下的剪切粘度来进行评价。将结果示于表9~表12及图10中。
表9.分散性评价结果3-1
/>
表11.分散性评价结果3-3
表12.分散性评价结果3-4
确认到:与单末端具有烷氧基硅烷基的有机聚硅氧烷相比,本发明的具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷在分散性的评价中成为在剪切速度:0.001S-1~0.06S-1的范围内剪切粘度被抑制得低的结果,作为分散剂而良好。另外,确认到:具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷即分散剂根据添加量而将各剪切速度下的剪切粘度抑制得低。
产业上的可利用性
本发明的具有T结构单元连续相连而成的部分结构的有机聚硅氧烷在化妆品、液体显影剂、油性喷墨油墨、紫外线硬化型喷墨油墨、弱溶剂型涂料、平版油墨、润滑剂、清洗剂、杀虫剂、脱模剂、接着剂、热传导材料、导电材料、光学材料等领域中可用作用以使填料稳定地分散于液体介质中的分散剂。
Claims (13)
1.一种有机聚硅氧烷,由式(1)或式(2)表示:
在式(1)及式(2)中,
R1独立地为碳数1~12的饱和烃基,
X独立地为式(3)所表示的基、丙烯酰基、烷基、羧基、乙烯基、甲基丙烯酰基、芳香族基、氨基、异氰酸酯基、异氰脲酸酯基、环氧基、羟基或巯基,其中至少一个X为式(3)所表示的基,
m、l及k独立地为0~10,
j为1~10;
在式(3)中,
R2独立地为碳数1~12的饱和烃基或碳数6~12的芳香族烃基,
Y为碳数1~8的二价烃基,
h为4~400。
2.根据权利要求1所述的有机聚硅氧烷,其为式(4)所表示的有机聚硅氧烷与三烷氧基硅烷的反应产物;
在式(4)中,
R1独立地为碳数1~12的饱和烃基,
R2独立地为碳数1~12的饱和烃基或碳数6~12的芳香族烃基,
Y为碳数1~8的二价烃基,
h为4~400。
3.一种有机聚硅氧烷的制造方法,所述有机聚硅氧烷为如权利要求2所述的有机聚硅氧烷,所述方法使式(4)所表示的有机聚硅氧烷与三烷氧基硅烷进行反应。
4.根据权利要求1所述的有机聚硅氧烷,其是如权利要求2所述的式(4)所表示的有机聚硅氧烷进行分子间反应而成。
5.根据权利要求3所述的有机聚硅氧烷的制造方法,所述方法使如权利要求2所述的式(4)表示的有机聚硅氧烷进行分子间反应。
6.根据权利要求3或5所述的有机聚硅氧烷的制造方法,其中使用有机金属催化剂作为催化剂。
7.根据权利要求1所述的有机聚硅氧烷,其是式(5)所表示的有机聚硅氧烷与具有乙烯基的烷氧基硅烷寡聚物的反应产物;
在式(5)中,
R2独立地为碳数1~12的饱和烃基或碳数6~12的芳香族烃基,
h为4~400。
8.一种有机聚硅氧烷的制造方法,所述有机聚硅氧烷为如权利要求1所述的有机聚硅氧烷,所述方法使如权利要求7所述的式(5)所表示的有机聚硅氧烷与具有乙烯基的烷氧基硅烷寡聚物进行反应。
9.一种分散剂,包含如权利要求1所述的有机聚硅氧烷,用以使填料分散于液体介质中。
10.根据权利要求9所述的分散剂,其数量平均分子量(Mn)为500~100000。
11.根据权利要求9或10所述的分散剂,其分子量分布指数(Mw/Mn)为1.0~3.0。
12.一种填料分散液,含有填料、液体介质及如权利要求1所述的有机聚硅氧烷。
13.根据权利要求12所述的填料分散液,其中,相对于所述填料100质量份,所述液体介质的含量为4质量份~50质量份,分散剂的含量为0.1质量份~20质量份。
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