TW202221068A - 有機聚矽氧烷與其製造方法、包含其的分散劑,以及包含其作為分散劑的分散液 - Google Patents
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Abstract
Description
本發明是有關於一種具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷與其製造方法,且是有關於一種包含所述有機聚矽氧烷作為於液體介質中能夠賦予優異的填料分散性的分散劑而成的填料分散液。
使用烴、烷醇、烯醇、脂肪酸、不飽和脂肪酸、脂肪酸與含羥基化合物的酯、不飽和脂肪酸與含羥基化合物的酯及矽油、丙烯酸樹脂、環氧樹脂、胺基甲酸酯樹脂等液體介質的製品有化妝品、液體調色劑、油性噴墨油墨、弱溶劑型塗料、潤滑油、清洗劑、熱傳導材料、導電材料、光學材料等。另外,使以顏料為首的填料等分散於該些液體介質中,可賦予與用途對應的功能。
例如,近年來伴隨著搭載電晶體、積體電路、記憶體元件等電子零件的印刷電路基板或混合IC的高密度/高積體化、二次電池(單元式)的容量的增大,為了有效率地釋放自電子零件或電池等電子/電機器產生的熱,因此廣泛使用包含有機聚矽氧烷及氧化鋁粉末、氧化鋅粉末等熱傳導性填料的熱傳導性矽酮組成物作為熱傳導材料。而且,特別是為了應對高散熱量,而提出了一種填充有大量熱傳導性填料的熱傳導性矽酮組成物。然而,為了減低熱阻或提高熱傳導率,即便提高填充於散熱油膏或散熱片等中的熱傳導性填料的填充率,散熱油膏或散熱片等中使用的樹脂組成物的黏度亦會上升,故樹脂組成物難以噴出。因此,迄今為了降低散熱油膏或散熱片等的熱阻或提高熱傳導率,對所填充的熱傳導性填料的組合進行了各種研究(參照專利文獻1~3)。然而,關於先前研究的熱傳導性填料的組合,就熱傳導率的觀點而言,並不充分,或即便熱傳導率高,黏度亦高等,且並未兼顧該些。
為了解決該問題,於專利文獻4中記載有:於填充有熱傳導性填料的熱傳導性矽酮組成物中,單末端具有三甲氧基矽烷基的有機聚矽氧烷具有使組成物的黏度降低,並賦予流動性的作用。由於使黏度降低或賦予流動性,因此可用作分散劑。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 日本專利申請公開2005-054099號公報
[專利文獻2] 日本專利申請公開2004-091743號公報
[專利文獻3] 日本專利申請公開2000-063873號公報
[專利文獻4] 日本專利申請公開2019-077845號公報
[發明所欲解決之課題]
本發明是有關於一種具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷與其製造方法,且是有關於一種包含具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷作為如下分散劑而成的填料分散液,所述分散劑為與單末端具有三甲氧基矽烷基的有機聚矽氧烷相比於液體介質中能夠賦予更優異的填料分散性的分散劑。
本發明的課題在於提供一種能夠賦予液體介質中的優異的填料分散性的分散劑。另外,本發明的課題在於提供一種使用所述分散劑而獲得的填料穩定地分散的填料分散液。
[解決課題之手段]
本發明人們為了解決所述課題而進行了努力研究,結果發現,作為分散劑,有用的是具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷,從而完成了本發明。
即,根據本發明,可提供以下所示的具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷作為分散劑。
本發明為如下項等。
項1. 一種有機聚矽氧烷,由式(1)或式(2)表示。
於式(1)及式(2)中,
R
1獨立地為碳數1~12的飽和烴基,
X獨立地為式(3)所表示的基、丙烯醯基、烷基、羧基、乙烯基、甲基丙烯醯基、芳香族基、胺基、異氰酸酯、異氰脲酸酯、環氧基、羥基或巰基,至少一個X為式(3)所表示的基,
m、l及k獨立地為0~10,
j為1~10;
於式(3)中,
R
2獨立地為碳數1~12的飽和烴基或碳數6~12的芳香族烴基,
Y為碳數1~8的二價烴基,
h為4~400。
項2. 如項1所述的有機聚矽氧烷,其為式(4)所表示的有機聚矽氧烷與三烷氧基矽烷的反應產物。
於式(4)中,
R
1獨立地為碳數1~12的飽和烴基,
R
2獨立地為碳數1~12的飽和烴基或碳數6~12的芳香族烴基,
Y為碳數1~8的二價烴基,
h為4~400。
項3. 一種有機聚矽氧烷的製造方法,所述有機聚矽氧烷為如項2所述的有機聚矽氧烷,其中,使式(4)所表示的有機聚矽氧烷與三烷氧基矽烷進行反應。
項4. 如項1所述的有機聚矽氧烷,其是如項2所述的式(4)所表示的有機聚矽氧烷於分子間進行反應而成。
項5. 如項3所述的有機聚矽氧烷的製造方法,其中,使如項2所述的式(4)所表示的有機聚矽氧烷於分子間進行反應。
項6. 如項3或項5所述的有機聚矽氧烷的製造方法,其中,使用有機金屬觸媒作為觸媒。
項7. 如項1所述的有機聚矽氧烷,其是式(5)所表示的有機聚矽氧烷與具有乙烯基的烷氧基矽烷寡聚物的反應產物。
於式(5)中,
R
2獨立地為碳數1~12的飽和烴基或碳數6~12的芳香族烴基,
h為4~400。
項8. 一種有機聚矽氧烷的製造方法,所述有機聚矽氧烷為如項1所述的有機聚矽氧烷,其中,使如請求項7所述的式(5)所表有機聚矽氧烷與具乙烯基的烷氧基矽烷寡聚物進行反應。
項9. 一種分散劑,包含如項1所述的有機聚矽氧烷,用以使填料分散於液體介質中。
項10. 如項9所述的分散劑,其數量平均分子量(Mn)為500~100000。
項11. 如項9或項10所述的分散劑,其分子量分佈指數(Mw/Mn)為1.0~3.0。
項12. 一種填料分散液,含有填料、液體介質及如項1所述的有機聚矽氧烷。
項13. 如項12所述的填料分散液,其中,相對於所述填料100質量份,所述液體介質的含量為4質量份~50質量份,所述分散劑的含量為0.1質量份~20質量份。
[發明的效果]
根據本發明,可提供一種能夠使填料穩定地分散於液體介質中的分散劑。
進而,根據本發明,可提供一種使用所述分散劑而獲得的使填料穩定地分散的填料分散液。本發明的填料分散液例如有效用作化妝品、液體顯影劑、油性噴墨油墨、紫外線硬化型噴墨油墨、弱溶劑型塗料、平版油墨、潤滑劑、清洗劑、殺蟲劑、脫模劑、接著劑、熱傳導材料、導電材料、光學材料等。
以下,對本發明的實施方式進行說明,但本發明並不限定於以下的實施方式。
<分散劑>
本發明的分散劑為式(1)或式(2)所表示的具有T結構單元[R
1SiO
3/2]連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷。
於式(1)及式(2)中,
R
1獨立地為碳數1~12的飽和烴基,
X獨立地為式(3)所表示的基、丙烯醯基、烷基、羧基、乙烯基、甲基丙烯醯基、芳香族基、胺基、異氰酸酯、異氰脲酸酯、環氧基、羥基或巰基,至少一個X為式(3)所表示的基,
m、l及k獨立地為0~10,
j為1~10。
和M結構單元、D結構單元、T結構單元及Q結構單元相關的定義與所結合的氧的數量相關聯,例如,以下可按矽氧烷單元例示性表示。
M=單官能性單元 [R
3SiO
1/2]、
D=二官能性單元 [R
2SiO
2/2]、
T=三官能性單元 [R
1SiO
3/2]、
Q=四官能性單元 [SiO
4/2]。
關於式(1)或式(2)所表示的具有T結構單元[R
1SiO
3/2]連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷,被認為是T結構單元[R
1SiO
3/2]連續相連而成的部分結構的結構出於僅列舉若干考慮的可能性的目的,可例示式(7)或式(8)作為式(1)、式(9)作為式(2)。
於式(7)~式(9)中,
R
1獨立地為碳數1~12的一價飽和烴基,
X獨立地為式(3)所表示的基、丙烯醯基、烷基、羧基、乙烯基、甲基丙烯醯基、芳香族基、胺基、異氰酸酯、異氰脲酸酯、環氧基、羥基或巰基。
而且,至少一個X為式(3)所表示的基。
<具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷的製造方法>
本發明的具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷可由式(4)所表示的單末端具有三烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷與具有三個烷氧基的烷氧基矽烷化合物合成。另外,該有機聚矽氧烷亦可為式(4)所表示的單末端具有三烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷於分子間進行反應而成的化合物。反應中,視需要可使用溶劑,作為觸媒,亦能夠使用以水解為目的的鹽酸等酸觸媒、氨等鹼觸媒等,較佳為使用有機金屬觸媒。
單末端具有三烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷可使用一種或兩種以上。另外,單末端具有三烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷可以先前公知的技術製造。例如有如下方法等:於鉑觸媒存在下,由任意分子量的單末端具有氫矽烷基(hydrosilyl)的有機聚矽氧烷與乙烯基三烷氧基矽烷合成任意分子量的單末端具有三烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷。單末端具有氫矽烷基的有機聚矽氧烷可例舉:JNC公司產的FM-0105(Mn約500)、JNC產的FM-0111(Mn約1000)、JNC產的FM-0121(Mn約5000)、JNC產的FM-0125(Mn約10000)、JNC產的FM-0126(Mn約20000)、JNC產FM-0127(Mn約30000)等。乙烯基三烷氧基矽烷可例舉乙烯基三甲氧基矽烷(JNC產S210)、乙烯基三乙氧基矽烷(JNC產S220)等。
關於單末端具有三烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷,作為三烷氧基矽烷基,可列舉:三甲氧基矽烷基、三乙氧基矽烷基、三丙氧基矽烷基等。該些中,就所合成的具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷即分散劑與填料的親和性、單末端具有三烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷的製造原料即乙烯基烷氧基矽烷的獲取容易性等觀點而言,較佳為三甲氧基矽烷基。
具三個烷氧基的烷氧基矽烷化合物可使用一種或兩種以上。具三個烷氧基的烷氧基矽烷化合物可例舉:含烷基的烷氧基矽烷化合物、含乙烯基的烷氧基矽烷化合物、含丙烯醯基的烷氧基矽烷化合物、含甲基丙烯醯基的烷氧基矽烷化合物、含芳香族基的烷氧基矽烷化合物、含胺基的烷氧基矽烷化合物、含異氰酸酯的烷氧基矽烷化合物、含異氰脲酸酯的烷氧基矽烷化合物、含環氧基的烷氧基矽烷化合物及含巰基的烷氧基矽烷化合物。
含烷基的烷氧基矽烷化合物可例舉:甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、正丙基三乙氧基矽烷、異丁基三甲氧基矽烷、異丁基三乙氧基矽烷、正己基三甲氧基矽烷、正己基三乙氧基矽烷、正辛基三乙氧基矽烷及正癸基三甲氧基矽烷。含乙烯基的烷氧基矽烷化合物可例舉乙烯基三甲氧基矽烷及乙烯基三乙氧基矽烷。含丙烯醯基的烷氧基矽烷化合物可例舉3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷。含甲基丙烯醯基的烷氧基矽烷化合物可例舉3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷及3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷。含芳香族基的烷氧基矽烷化合物可例舉苯基三甲氧基矽烷及苯基三乙氧基矽烷。含胺基的烷氧基矽烷化合物可例舉N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷及N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷。含異氰酸酯的烷氧基矽烷化合物可例舉3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷。含異氰脲酸酯的烷氧基矽烷化合物可例舉三-(三甲氧基矽烷基丙基)異氰脲酸酯。含環氧基的烷氧基矽烷化合物可例舉:2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷及3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷。含巰基的烷氧基矽烷化合物可例舉3-巰基丙基三甲氧基矽烷。
溶劑只要是選自非極性溶劑及極性溶劑中的一種以上即可。非極性溶劑可例舉:正己烷、正庚烷、異辛烷等烴類、甲苯、二甲苯等芳香族烴類等。極性溶劑可例舉:水;甲醇、乙醇、異丙醇等醇類;醇酯類;丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮類;二乙基醚、二丁基醚、四氫呋喃等醚類;乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯類;乙腈等氰化烴類;胺類;乙醯胺等醯胺類;二氯甲烷、氯仿、六氟間二甲苯等鹵代烴類;二甲基亞碸等含硫化合物類。溶劑的使用量並無特別限定,只要適宜製備即可。通常,可為賦予至反應中的有機矽化合物的濃度成為5質量%~95質量%、較佳為20質量%~80質量%的量。再者,本發明的製造方法中的反應亦可於無溶劑系統中進行。
作為有機金屬觸媒,亦能夠使用二丁基錫二月桂酸酯或二丁基錫二-2-乙基己酸酯等有機錫化合物或鉍、鋅、鋯系有機金屬化合物,較佳為將醇鈦類化合物用作觸媒。作為醇鈦類化合物,可列舉:四(2-乙基己基)鈦酸酯、四正丁醇鈦、四異丙醇鈦、二異丙氧基雙(乙醯乙酸乙酯)鈦、四乙醯丙酮鈦、二-2-乙基己氧基雙(2-乙基-3-羥基己氧基)鈦、二異丙氧基雙(乙醯丙酮)鈦等。作為醇鈦類化合物的觸媒量,相對於單末端具有三烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷100重量份,可使用0.1重量份~10重量份。於醇鈦類化合物的觸媒量少於0.1重量份的情況下,反應未完結,於觸媒量多於10重量份的情況下,有導致黃變著色等其他問題的可能性。
另外,本發明的具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷亦可由式(5)所表示的單末端具有氫矽烷基的有機聚矽氧烷與具有乙烯基的烷氧基矽烷寡聚物合成。反應中,視需要可使用所述記載的溶劑,作為觸媒,較佳為使用鉑觸媒、銠觸媒等過渡金屬觸媒。
於式(5)中,
R
2獨立地為碳數1~12的飽和烴基或碳數6~12的芳香族烴基。
h為碳數4~400。
單末端具有氫矽烷基的有機聚矽氧烷可使用一種或兩種以上,可例舉:JNC公司產的FM-0105(Mn約500)、JNC公司產的FM-0111(Mn約1000)、JNC公司產的FM-0121(Mn約5000)、JNC公司產的FM-0125(Mn約10000)、JNC公司產的FM-0126(Mn約20000)、JNC公司產的FM-0127(Mn約30000)等。
作為具有乙烯基的烷氧基矽烷寡聚物,可藉由根據先前公知的技術而使乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三丙氧基矽烷等於酸觸媒或鹼觸媒的存在下進行水解及縮合來製造。另外,具有乙烯基的烷氧基矽烷寡聚物可例舉Evonik公司產的Dynasylan 6490、Evonik公司產的Dynasylan 6498等。
過渡金屬觸媒可例舉:鉑單質;於氧化鋁、氧化矽、碳黑等載體中分散鉑固體而得的物質;氯鉑酸;氯鉑酸與醇、醛、酮等的錯合物;鉑-烯烴錯合物;鉑(0)-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物;RhCl(PPh
3)
3、RhCl
33、RuCl
3、IrCl
3、FeCl
3、AlCl
3、PdCl
2·H
2O、NiCl
2、TiCl
4等鉑化合物以外的化合物等。
本發明的具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷即分散劑以凝膠滲透層析(GPC)測定的數量平均分子量(Mn)為500~100000,更佳1000~60000。分子量過小則無法發揮使填料分散時的立體排斥,而無法獲得穩定的分散液。分子量過大則與填料的潤濕性變得不充分,分散液的黏度會上升。
本發明的具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷即分散劑可由式(4)表示的單末端具有三烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷合成,該分散劑的數量平均分子量(Mn)及分子量分佈指數(Mw/Mn)能夠藉由使用必要量的具有任意Mn及分子量分佈指數的單末端具有三烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷來調整。另外,本發明的分散劑亦可由式(6)所表示的單末端具有氫矽烷基的有機聚矽氧烷合成,該分散劑的數量平均分子量及分子量分佈指數能夠藉由使用必要量的具有任意數量平均分子量及分子量分佈指數的單末端具有氫矽烷基的有機聚矽氧烷來調整。
本發明的分散劑用以使填料分散於液體介質中。液體介質可例舉:烴、烷醇、烯醇、脂肪酸、不飽和脂肪酸、脂肪酸與含羥基化合物的酯、不飽和脂肪酸與含羥基化合物的酯及矽油、丙烯酸樹脂、環氧樹脂、胺基甲酸酯樹脂等。該些液體介質可單獨使用一種或組合使用兩種以上,適合作為熱傳導材料者為矽油。
上述烴可例舉:己烷、己烯、2-乙基己烷、庚烷、庚烯、環己烷、環己烷庚烷、辛烷、辛烯、壬烷、癸烷、異癸烷、十二烷、異十二烷、十三烷、十一烷、十八烷、C8-20的異烷烴、角鯊烷、凡士林、微晶蠟、氫化聚異丁烯、1-辛烯、2-辛烯、1-壬烯、2-壬烯、1-癸烯、2-癸烯、1-十一烯、2-十一烯、1-十二烯、2-十二烯、1-十三烯、2-十三烯、1-十四烯、2-十四烯、1-十五烯、2-十五烯、1-十六烯、2-十六烯、1-十七烯、2-十七烯、1-十八烯、2-十八烯、二甲基環己烷、三甲基環己烷、乙基環己烷、丙基環己烷等。
上述烷醇及烯醇可例舉:辛醇、2-乙基己醇、壬醇、癸醇、異癸醇、十二醇、鯨蠟醇、硬脂醇、花生醇、二十二醇、己基癸醇、辛基十二烷醇、異鯨蠟醇、異硬脂醇、油醇等。
上述脂肪酸及不飽和脂肪酸可例舉:辛酸、壬酸、癸酸、十二酸、十三酸、硬脂酸、油酸、1,2-羥基硬脂酸、蓖麻油酸、蓖麻酸、十一烯酸、異壬酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、2-乙基己酸等。
脂肪酸或不飽和脂肪酸與含羥基化合物的酯可例舉:月桂酸甲酯、十一烯酸庚酯、異壬酸異壬酯、油酸乙酯、肉豆蔻酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、硬脂酸丁酯、棕櫚酸鯨蠟酯、肉豆蔻酸肉豆蔻酯、肉豆蔻酸辛基十二烷基酯、異硬脂酸異丙酯、異硬脂酸乙酯、2-乙基己酸鯨蠟酯、異硬脂酸己酯、二2-乙基己酸乙二醇、二油酸乙二醇、二(辛基·辛酸)丙二醇、二油酸丙二醇、三異硬脂酸三羥甲基丙烷、四2-乙基己酸季戊四醇酯、二庚酸新戊二醇、異硬脂酸異鯨蠟酯、二甲基辛酸2-辛基十二烷基酯、乳酸肉豆蔻酯、檸檬酸三辛基十二烷基酯、蘋果酸二異硬脂酯、琥珀酸二2-乙基己酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、脂肪酸硬脂酸膽固醇酯等。進而可例舉:作為與甘油的三酯的杏仁油、酪梨油、橄欖油、牛油樹脂(shea butter)、牛油樹脂油、月見草油、西番蓮種子油、山茶油、巴巴蘇油、花生油、薔薇果油等油脂;蜜蠟、木蠟、西蒙得木油、小燭樹蠟、巴西棕櫚蠟等蠟等。
矽油可例舉:二甲基矽油、甲基苯基矽油、甲基氫矽油、胺基改質矽油、環氧基改質矽油、羧基改質矽油、甲醇改質矽油、聚醚改質矽油、烷基改質矽油、氟改質矽油等。
烯酸樹脂可例舉:單官能(甲基)丙烯酸酯、二官能(甲基)丙烯酸酯、三官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環氧酯、(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯、二官能以上的聚酯(甲基)丙烯酸酯等。
環氧樹脂可例舉:雙酚A、雙酚F、苯酚酚醛清漆等酚系縮水甘油醚、聚丙二醇等醇系縮水甘油醚等主劑與硬化劑的組合等。再者,硬化劑可例舉:脂肪族多胺、改質脂肪族多胺、聚醯胺胺、聚醯胺、脂環式多胺、改質脂環式多胺、改質芳香族多胺、三級胺等胺化合物等。該些硬化劑可單獨使用一種,亦可組合使用兩種以上。另外,亦可使用促進主劑與硬化劑的反應的反應促進劑。反應促進劑可例舉:苯酚、對三級丁基苯酚、二-三級丁基苯酚、甲酚、三苯基亞磷酸酯、水楊酸、三乙醇胺等。該些反應促進劑可單獨使用一種,亦可混合使用兩種以上。
作為胺基甲酸酯樹脂,可列舉:含羥基的化合物與聚異氰酸酯化合物的反應產物、例如作為硬鏈段的短鏈二醇或短鏈醚與異氰酸酯化合物的反應中所獲得的聚胺基甲酸酯、作為短鏈段的長鏈二醇或長鏈醚與異氰酸酯化合物的反應中所獲得的聚胺基甲酸酯的直鏈狀的多嵌段共聚物。另外,可列舉胺基甲酸酯預聚物與聚異氰酸酯化合物的反應物(硬化物)等。
作為填料,可列舉:無機顏料、有機顏料、體質顏料、填充劑、無機微粒子、金剛石、石墨烯、石墨、碳黑、碳奈米管、黏土、導電性填料、熱傳導劑、碳纖維、玻璃纖維、纖維素、纖維素奈米纖維等。該些填料是為了提高強度或功能性及減低成本而添加於塑膠、橡膠、塗料、油墨等中的粒子狀、粉狀或纖維狀的物質。關於填料的結晶形、粒子徑、表面狀態、表面處理的有無等,並無特別限制。作為熱傳導材料的填料(熱傳導劑),較佳為氧化鋁、氧化鋅、氮化鋁或氮化硼,更佳為氧化鋁。
<填料分散液>
本發明的填料分散液含有填料、液體介質及使填料分散於該液體介質中的分散劑,其中分散劑是上述具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷。液體介質是使用上述液體介質。其中,較佳為使用矽油。再者,除液體介質以外,例如亦可使用各種有機溶劑、單體及液狀寡聚物等。
填料是使用上述填料。其中,較佳為氧化鋁、氧化鋅、氮化鋁或氮化硼,更佳為氧化鋁。
填料分散液中,相對於填料100質量份,液體介質的含量較佳為4~50質量份,更佳5~30質量份。另外,填料分散液中,相對於填料100質量份,分散劑含量較佳0.1~20質量份,更佳0.5~ 10質量份。若相對填料100質量份分散劑含量不到0.1質量份,則有難以使填料穩定分散的情況。若相對填料100質量份分散劑含量超過10質量份,則包含無助於填料分散的過剩的分散劑。
於本發明的填料分散液中,可於不損及其目的的範圍內調配其他界面活性劑、塑化劑及消泡劑等各種添加劑。
本發明的填料分散液可依據公知的填料分散液的製造方法來製造。例如,可列舉:向添加有分散劑的液體介質中添加填料後,進行攪拌混合的方法;向填料中添加液體介質及分散劑後,進行攪拌混合的方法等。作為用於進行攪拌、混合或分散的分散機器,可使用公知的分散機。例如可列舉:輥磨機、球磨機、珠磨機、砂磨機、均質機、分散器、自轉公轉型混合機等。另外,亦可於超音波產生浴中進行分散處理。
[實施例]
以下,對本發明進一步進行具體說明。再者,只要無特別說明,則實施例中的「份」、「%」均為質量基準(質量份、質量%)。另外,本發明並不受該些實施例任何限定。
<分子量的測定>
有機聚矽氧烷的分子量是用GPC法測定,並將重量平均分子量(Mw)與數量平均分子量(Mn)的比Mw/Mn設為分子量分佈指數。使用聚苯乙烯作為標準試樣來測定聚苯乙烯換算分子量。
再者,基於GPC法之聚苯乙烯換算分子量的測定的條件如下:
a)測定機器:日本分光公司製造的高效液相層析儀(HPLC)LC-2000Plus series
b)管柱:Shodex KF-804L×2根
c)烘箱溫度:40℃
d)溶離液:甲苯 0.7 mL/min
e)標準試樣:聚苯乙烯
f)注入量:20 μL
g)濃度:0.05 g/10 mL
h)試樣製備:將甲苯作為溶劑,於室溫下攪拌溶解。
<核磁共振波譜(NMR)>
使用日本電子公司製造的JNM-ECZ400S。對
29Si-NMR進行無溶劑測定。於
29Si-NMR中,源自T結構單元的波峰檢測磁場通常以T3>T2>T1>T0的順序成為高磁場側,因此本發明的具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷的生成可藉由T1結構~T3結構的波峰的顯現來確認。
<合成例1:數量平均分子量為1500的單末端具有烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷的合成>
向安裝有攪拌器、溫度計及迴流冷凝器的500 ml的四口燒瓶中分別秤量單末端具有氫矽烷基的聚二甲基矽氧烷(數量平均分子量(Mn)=1300)300 g、乙烯基三甲氧基矽烷(JNC公司產製的S210、分子量148.2)55 g,於氮氣環境下,一邊攪拌一邊升溫至70℃。達到70℃後,添加作為卡斯特(Karstedt)觸媒的Umicore Japan公司產製的Pt-VTSC-3.0X 4 μL,於70℃下攪拌1小時。冷卻至室溫,將迴流冷凝器更換為具有收集燒瓶的蒸餾頭。其次,使用真空泵於5 kPaA的減壓條件下以150℃加熱1小時後,進而於0.1 kPaA的減壓條件下以150℃加熱2小時,將生成物中所殘留的揮發性物質蒸餾去除,藉此獲取作為單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的微黃色透明液體338 g。
GPC:Mn=1500、Mw=1700、Mw/Mn=1.14。
29Si-NMR:δ(ppm);10.0(M)、9.3~9.5(M)、-20.5~-19.9(D)、-41.2~-40.8(T)。
<合成例2:數量平均分子量為6500的單末端具有烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷的合成>
向安裝有攪拌器、溫度計及迴流冷凝器的2000 ml的四口燒瓶中分別秤量單末端具有氫矽烷基的聚二甲基矽氧烷(Mn=5000)1000 g、乙烯基三甲氧基矽烷(JNC公司產的S210、分子量=148.2)45 g,於氮氣環境下邊攪拌邊升溫至70℃。達到70℃後,添加作為Karstedt觸媒的Umicore Japan公司產的Pt-VTSC-3.0X 12 μL,於70℃下攪拌1小時。冷卻至室溫,將迴流冷凝器換成具有收集燒瓶的蒸餾頭。接著使用真空泵於5 kPaA的減壓條件下以150℃加熱1小時後,續於0.1 kPaA的減壓條件下以150℃加熱2小時將生成物中殘留的揮發性物質蒸餾去除,而得作為單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的微黃色透明液體1010 g。
GPC:Mn=6500、Mw=6900、Mw/Mn=1.05。
29Si-NMR:δ(ppm);8.6(M)、7.9~8.2(M)、-22.2~-21.3(D)、-42.5~-42.2(T)。
<合成例3:數量平均分子量為12000的單末端具有烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷的合成>
向安裝有攪拌器、溫度計及迴流冷凝器的1000 ml的四口燒瓶中分別秤量單末端具有氫矽烷基的聚二甲基矽氧烷(Mn=11100)659 g、乙烯基三甲氧基矽烷(JNC公司產的S210、分子量=148.2)20 g,於氮氣環境下邊攪拌邊升溫至70℃。達到70℃後添加作為Karstedt觸媒的Umicore Japan公司產的Pt-VTSC-3.0X 76 μL,於70℃下攪拌1小時。冷卻至室溫,將迴流冷凝器換成具有收集燒瓶的蒸餾頭。接著用真空泵於0.3 kPaA減壓條件下以120℃加熱1小時將生成物中殘留的揮發性物質蒸餾去除,而得作為單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的微黃色透明液體663 g。
GPC:Mn=11600、Mw=12000、Mw/Mn=1.04。
29Si-NMR:7.3~8.1(M)、-22.8~-21.8(D)、-43.0~-42.7(T)。
<合成例4:數量平均分子量為17000的單末端具有烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷的合成>
向安裝有攪拌器、溫度計及迴流冷凝器的1000 ml的四口燒瓶中分別秤量單末端具有氫矽烷基的聚二甲基矽氧烷(Mn=17100)697 g、乙烯基三甲氧基矽烷(JNC公司產的S210、分子量=148.2)14 g,於氮氣環境下邊攪拌邊升溫至70℃。達到70℃後添加作為Karstedt觸媒的Umicore Japan公司產的Pt-VTSC-3.0X 81 μL,於70℃下攪拌1小時。冷卻至室溫,將迴流冷凝器換成具有收集燒瓶的蒸餾頭。接著用真空泵於0.3 kPaA減壓條件下以120℃加熱1小時將生成物中殘留的揮發性物質蒸餾去除,而得作為單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的微黃色透明液體703 g。
GPC:Mn=16900、Mw=17600、Mw/Mn=1.04。
29Si-NMR:7.9~8.6(M)、-22.2~-21.2(D)、-42.4~-42.2(T)。
<合成例5:數量平均分子量為7200且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷的合成>
向安裝有攪拌子、溫度計及迴流冷凝器的100 ml的兩口燒瓶中分別秤量單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷(Mn=1500、Mw=1700、Mw/Mn=1.14)30 g、四(2-乙基己基)鈦酸酯(富士軟片和光純藥公司、分子量=564.8)11 mg,於氮氣環境下,一邊攪拌一邊升溫,於60℃~70℃下攪拌4小時。之後,於70℃下歷時5分鐘進料向四氫呋喃10 g中混合水0.72 g而得的液體,於60℃下攪拌2小時。繼而,於60℃~70℃下且於22小時的期間分5次添加四(2-乙基己基)鈦酸酯合計681 mg。
冷卻至室溫後,將反應液移至分液漏斗中,追加正己烷20 g、水20 g,振盪後靜置,確認到分離為兩層後,自分液漏斗中抽取下層的水層。進而,將水50 g加入至分液漏斗中,振盪後靜置,確認到分離為兩層後,自分液漏斗中抽取下層的水層,將所述操作重覆進行兩次。
將殘留於分液漏斗中的油層56 g移至安裝有攪拌子、溫度計、收集燒瓶及蒸餾頭的100 ml的兩口燒瓶中,使用真空泵於0.3 kPaA的減壓條件下以25℃加熱2小時,藉此將生成物中所殘留的揮發性物質蒸餾去除。獲取殘留於燒瓶中的微黃色透明液體25 g。
GPC:Mn=7200、Mw=8700、Mw/Mn=1.21。
29Si-NMR: δ(ppm); 6.9~7.5 (M), -22.9~-22.2 (D), -48.7 (T), -57.3 (T), -67.4 (T)。
圖5表示合成例5所獲得的微黃色透明液體的
29Si-NMR波譜,圖1表示合成例5中所使用的單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的
29Si-NMR波譜。圖5的
29Si-NMR波譜中,源自單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的T單元的-41.2 ppm~-40.8 ppm的波峰消失,於-48.7 ppm、-57.3 ppm、-67.4 ppm重新確認到寬波峰。
根據上述分析結果,可判斷所得微黃色透明液體是Mn為7200且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷。
<合成例6:數量平均分子量為28000且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷的合成>
向安裝有攪拌器、溫度計及迴流冷凝器的100 ml的兩口燒瓶中分別秤量單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷(Mn=6500、Mw=7200、Mw/Mn=1.12)30 g、四(2-乙基己基)鈦酸酯(富士軟片和光純藥公司、分子量=564.8)11 mg,於氮氣環境下,一邊攪拌一邊升溫,於60℃下攪拌2小時。之後,於60℃下歷時5分鐘進料向四氫呋喃10 g中混合水0.16 g而得的液體,於60℃下攪拌1小時。繼而,於60℃~70℃下且於18小時的期間分5次添加四(2-乙基己基)鈦酸酯合計681 mg。
冷卻至室溫後,將反應液移至分液漏斗中,追加正己烷20 g、水30 g,振盪後靜置,確認到分離為兩層後,自分液漏斗中抽取下層的水層。進而,將水30 g加入至分液漏斗中,振盪後靜置,確認到分離為兩層後,自分液漏斗中抽取下層的水層,將所述操作重覆進行兩次。
將殘留於分液漏斗中的油層57 g移至安裝有攪拌子、溫度計、收集燒瓶及蒸餾頭的100 ml的兩口燒瓶中,使用真空泵於0.3 kPaA的減壓條件下以40℃加熱2小時,藉此將生成物中所殘留的揮發性物質蒸餾去除。獲取殘留於燒瓶中的無色透明液體28 g。
GPC:Mn=28000、Mw=37500、Mw/Mn=1.34。
29Si-NMR:δ(ppm);7.8~8.5(M)、-22.2~-21.3(D)、-56.7(T)、-66.1(T)。
圖6表示合成例6所得無色透明液體的
29Si-NMR波譜,圖2表示合成例6中使用的單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的
29Si-NMR波譜。圖6的
29Si-NMR波譜中,源自單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的T單元的-42.5~ -42.2 ppm的波峰消失,於-56.7 ppm、-66.1 ppm重新確認到寬波峰。
根據所述分析結果,可判斷所得無色透明液體是Mn為28000且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷。
<合成例7:數量平均分子量為88500且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷的合成>
向安裝有攪拌子、溫度計及迴流冷凝器的100 ml的三口燒瓶中分別秤量單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷(Mn=16900、Mw=17600、Mw/Mn=1.04)30 g、四(2-乙基己基)鈦酸酯(富士軟片和光純藥公司、分子量=564.8)11 mg,於氮氣環境下,一邊攪拌一邊升溫,於60℃~70℃下攪拌4小時。之後,於70℃下歷時5分鐘進料向四氫呋喃10 g中混合水0.72 g而得的液體,於60℃下攪拌2小時。繼而,於60℃~70℃下且於22小時的期間分5次添加四(2-乙基己基)鈦酸酯合計681 mg。
冷卻至室溫後,將反應液移至分液漏斗中,追加正己烷20 g、水20 g,振盪後靜置,確認分離為兩層後自分液漏斗中抽取下層的水層。續將水50 g加入分液漏斗中,振盪後靜置,確認分離為兩層後自分液漏斗中抽取下層的水層。將所述操作重覆進行兩次。
將殘留於分液漏斗中的油層52 g移至安裝有攪拌子、溫度計、收集燒瓶及蒸餾頭的100 ml的兩口燒瓶中,使用真空泵於0.3 kPaA的減壓條件下以25℃加熱2小時,藉此將生成物中所殘留的揮發性物質蒸餾去除。獲取殘留於燒瓶中的黃色透明液體21 g。
GPC:Mn=85500、Mw=150000、Mw/Mn=1.69。
29Si-NMR:δ(ppm);7.9~8.6(M)、-22.0~-21.5(D)。
圖11表示合成例7中所獲得的黃色透明液體的
29Si-NMR波譜,圖4表示合成例7中所使用的單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的
29Si-NMR波譜。圖11的
29Si-NMR波譜中,確認到源自單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的T單元的-42.4 ppm~-42.2 ppm的波峰消失。
由上述分析結果可判斷所得微黃色透明液體是Mn為85500且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷。
<合成例8:分子量為561的單末端具有烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷的合成>
向安裝有攪拌器、均壓滴加漏斗、溫度計及迴流冷凝器的500 ml的四口燒瓶中分別秤量單末端具有氫矽烷基的聚二甲基矽氧烷(分子量=412.9)300 g、乙烯基三甲氧基矽烷(JNC公司產S210、分子量148.2)26 g,於氮氣環境下邊攪拌邊升溫至70℃。達到70℃後添加作為Karstedt觸媒的Umicore Japan公司產Pt-VTSC-3.0X 1 μL。向均壓滴加漏斗中秤量乙烯基三甲氧基矽烷129 g,歷時10分鐘滴加至反應液中,於70℃下攪拌1小時。進而,於70℃下添加Pt-VTSC-3.0X 1 μL,於85℃下攪拌2小時後冷卻至室溫,將迴流冷凝器換成具有收集燒瓶的蒸餾頭。接著用真空泵於2.0 kPaA減壓條件下以100℃進行加熱,將生成物中殘留的揮發性物質蒸餾去除。續於0.1 kPaA的減壓條件下以100℃進一步加熱,將生成物所殘留的揮發性物質蒸餾去除,而得作為單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷(分子量=561.1)的無色透明液體405 g。
29Si-NMR:δ(ppm);7.7~9.1(M)、-22.2~-20.9(D)、-42.3~42.0(T)。
<合成例9:數量平均分子量為4400且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷的合成>
向安裝有攪拌子、均壓滴加漏斗、溫度計及迴流冷凝器的300 ml四口燒瓶中分別秤量單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷(分子量=561)100 g、四(三級丁基)鈦酸酯(Matsumoto Fine Chemical公司、分子量340.4)0.3 g,於氮氣環境下邊攪拌邊升溫,於80℃下攪拌30分鐘。之後於65℃下歷時3小時進料向N,N-二甲基甲醯胺40 g中混合水31 g而得的液體,於90℃下攪拌7小時。
冷卻至室溫後將迴流冷凝器換成具有收集燒瓶的蒸餾頭。續使用真空泵於5.0 kPaA減壓條件下以100℃加熱,將生成物中殘留的揮發性物質蒸餾去除。後於0.1 kPaA減壓條件下以125℃進一步加熱,將生成物中殘留的揮發性物質蒸餾去除。將殘留於燒瓶中的白色懸浮液移送至設置有過濾精度3 μm的過濾過濾器的不鏽鋼固持器中,利用氮氣進行加壓過濾,而得無色透明液體72 g。
GPC:Mn=4400、Mw=4600、Mw/Mn=1.05。
29Si-NMR: δ (ppm); 10.6~11.0(M)、-19.4~-18.7(D)、-55.1(T)、-64.7(T)。
圖13為合成例9所得無色透明液體的
29Si-NMR波譜,圖12為合成例9中使用的單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的
29Si-NMR波譜。圖13的
29Si-NMR波譜中,源自單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的T單元的-42.3~-42.0 ppm的波峰消失,於-55.1 ppm、-64.7 ppm重新確認到寬波峰。
根據上述分析結果,可判斷所得的無色透明液體是Mn為4400且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷。
<合成例10:使單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷與己基三乙氧基矽烷反應,合成數量平均分子量為6700且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷>
向安裝有攪拌子、均壓滴加漏斗、溫度計及迴流冷凝器的500 ml的四口燒瓶中分別秤量單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷(Mn=1500、Mw=1700、Mw/Mn=1.14)90 g、己基三乙氧基矽烷(東京化成工業公司、分子量=248.4)79 g、四(2-乙基己基)鈦酸酯(富士軟片和光純藥公司、分子量=564.8)10 g,於氮氣環境下,一邊攪拌一邊升溫,於80℃下攪拌30分鐘。之後,於80℃下歷時3小時進料向N,N-二甲基甲醯胺90 g中混合水72 g而得的液體,於90℃下攪拌7小時。
冷卻至室溫後將迴流冷凝器換成具有收集燒瓶的蒸餾頭。接著用真空泵於5.0 kPaA減壓條件下以100℃加熱,將生成物中殘留的揮發性物質蒸餾去除。續於0.1 kPaA減壓條件下以125℃進一步加熱,將生成物中殘留的揮發性物質蒸餾去除。將殘留於燒瓶中的黃色懸浮液移送至設置有過濾精度3 μm的過濾過濾器的不鏽鋼固持器中,利用氮氣進行加壓過濾,而得黃色透明液體130 g。
GPC:Mn=6700、Mw=9300、Mw/Mn=1.39。
29Si-NMR:δ(ppm);7.9~8.5(M)、-22.0~-21.3(D)。
圖14表示合成例10中所獲得的黃色透明液體的
29Si-NMR波譜,圖1表示合成例10中所使用的單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的
29Si-NMR波譜。圖14的
29Si-NMR波譜中,確認到源自單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的T單元的-41.2 ppm~-40.8 ppm的波峰消失。
由上述分析結果可判斷所得的黃色透明液體是Mn為6700且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷。
<合成例11:使單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷與苯基三乙氧基矽烷反應,合成數量平均分子量為6200且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷>
向安裝有攪拌子、均壓滴加漏斗、溫度計及迴流冷凝器的500 ml的四口燒瓶中分別秤量單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷(Mn=1500、Mw=1700、Mw/Mn=1.14)90 g、苯基三乙氧基矽烷(東京化成工業公司、分子量=240.4)77 g、四(2-乙基己基)鈦酸酯(富士軟片和光純藥公司、分子量=564.8)10 g,於氮氣環境下,一邊攪拌一邊升溫,於80℃下攪拌30分鐘。之後,於80℃下歷時3小時進料向N,N-二甲基甲醯胺90 g中混合水72 g而得的液體,於90℃下攪拌7小時。
冷卻至室溫後將迴流冷凝器換成具有收集燒瓶的蒸餾頭。接著用真空泵於5.0 kPaA減壓條件下以100℃加熱,將生成物中殘留的揮發性物質蒸餾去除。續於0.1 kPaA減壓條件下以125℃進一步加熱,將生成物中殘留的揮發性物質蒸餾去除。將殘留於燒瓶中的黃色懸浮液移送至設置有過濾精度3 μm的過濾過濾器的不鏽鋼固持器中,利用氮氣進行加壓過濾,而得黃色透明液體125 g。
GPC:Mn=6200、Mw=7900、Mw/Mn=1.28。
29Si-NMR:δ(ppm);7.8~8.3(M)、-22.0~-21.6(D)。
圖15表示合成例11中所獲得的黃色透明液體的
29Si-NMR波譜,圖1表示合成例11中所使用的單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的
29Si-NMR波譜。圖15的
29Si-NMR波譜中,確認到源自單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的T單元的-41.2 ppm~-40.8 ppm的波峰消失。
由上述分析結果可判斷所得的黃色透明液體是Mn為6200且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷。
<合成例12:使單末端有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷與3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷反應,合成Mn=8100且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷>
向安裝有攪拌子、均壓滴加漏斗、溫度計及迴流冷凝器的300 ml的四口燒瓶中分別秤量單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷(Mn=1500、Mw=1700、Mw/Mn=1.14)45 g、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷(東京化成工業公司、分子量=290.4)46 g、四(三級丁基)鈦酸酯(Matsumoto Fine Chemical公司、分子量=340.4)0.7 g,於氮氣環境下,一邊攪拌一邊升溫,於80℃下攪拌30分鐘。之後,於80℃下歷時3小時進料向N,N-二甲基甲醯胺40 g中混合水46 g而得的液體,於90℃下攪拌7小時。
冷卻至室溫後將迴流冷凝器換成具有收集燒瓶的蒸餾頭。接著用真空泵於5.0 kPaA減壓條件下以100℃加熱,將生成物中殘留的揮發性物質蒸餾去除。續於0.1 kPaA減壓條件下以100℃進一步加熱,將生成物中殘留的揮發性物質蒸餾去除。將殘留於燒瓶中的黃色懸浮液移送至設置有過濾精度3 μm的過濾過濾器的不鏽鋼固持器中,利用氮氣進行加壓過濾,而得黃色透明液體66 g。
GPC:Mn=8100、Mw=10600、Mw/Mn=1.32。
29Si-NMR:δ(ppm);7.9~8.6(M)、-22.0~-21.2(D)。
圖16表示合成例12中所獲得的黃色透明液體的
29Si-NMR波譜,圖1表示合成例12中所使用的單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的
29Si-NMR波譜。圖16的
29Si-NMR波譜中,確認到源自單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的T單元的-41.2 ppm~-40.8 ppm的波峰消失。
由上述分析結果可判斷所得的黃色透明液體是Mn為8100且具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷。
<分散性評價用樣品的製備1~製備2>
於軟膏壺容器中計量作為液體介質的矽油即聚二甲基矽氧烷(信越化學工業公司產製的KF-96-1000CS)、作為分散劑的合成例1~7及合成例9~10中所合成的有機聚矽氧烷。進而,計量作為分散質的平均徑13 μm的氧化鋁(DENKA公司產製的DAW-10),使用刮勺進行攪拌。KF-96-1000CS、合成例1~7及合成例9~10中所合成的有機聚矽氧烷以及氧化鋁是以成為表1~4所示的調配量的方式計量。繼而,使用THINKY公司的去泡攪拌太郎真空類型(型式:ARV-310),於常壓條件下以2000 rpm混練1分鐘,於減壓條件下以2000 rpm混練1分鐘,從而製備分散性評價用樣品。
<分散性評價1~分散性評價2>
藉由如下方式來評價分散性:針對如上所述般製備的分散性評價用樣品,使用流變儀(Anton Paar公司製造的MCR302)於下述條件下測定不同的剪切速度下的剪切黏度。
板形狀:圓形平板 25 mm
ϕ試樣厚度:1 mm
溫度:25±1℃
剪切速度:0.01 S
-1~100 S
-1
關於實施例1~2及6~8,藉由如表1~4所示般將合成例5~7及9~10合成的具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷用作分散劑,並測定剪切速度下的剪切黏度來進行評價。關於比較例1~4,藉由如表1~4所示般將合成例1~4所合成的單末端具有烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷用作分散劑,並測定剪切速度下的剪切黏度來進行評價。結果示於表1~表4及圖7中。
表1.分散性評價結果1-1
分散劑 | KF-96-1000CS | 分散劑 | 氧化鋁 | 分散性 | ||
剪切黏度 | 剪切速度 | |||||
[Pa·s] | [1/s] | |||||
實施例1 | 合成例5 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 12.4 | (0.001) |
實施例2 | 合成例6 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 16.4 | (0.001) |
實施例6 | 合成例7 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 36.9 | (0.001) |
實施例7 | 合成例9 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 18.8 | (0.001) |
實施例8 | 合成例10 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 10.8 | (0.001) |
比較例1 | 合成例1 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 131 | (0.001) |
比較例2 | 合成例2 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 133 | (0.001) |
比較例3 | 合成例3 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 147 | (0.001) |
比較例4 | 合成例4 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 44.1 | (0.001) |
表2.分散性評價結果1-2
分散劑 | KF-96-1000CS | 分散劑 | 氧化鋁 | 分散性 | ||
剪切黏度 | 剪切速度 | |||||
[Pa·s] | [1/s] | |||||
實施例1 | 合成例5 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 12.3 | (0.01) |
實施例2 | 合成例6 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 11.2 | (0.01) |
實施例6 | 合成例7 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 35.2 | (0.01) |
實施例7 | 合成例9 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 65.0 | (0.01) |
實施例8 | 合成例10 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 12.2 | (0.01) |
比較例1 | 合成例1 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 185 | (0.01) |
比較例2 | 合成例2 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 240 | (0.01) |
比較例3 | 合成例3 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 227 | (0.01) |
比較例4 | 合成例4 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 123 | (0.01) |
表3.分散性評價結果1-3
分散劑 | KF-96-1000CS | 分散劑 | 氧化鋁 | 分散性 | ||
剪切黏度 | 剪切速度 | |||||
[Pa·s] | [1/s] | |||||
實施例1 | 合成例5 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 56.0 | (0.1) |
實施例2 | 合成例6 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 43.9 | (0.1) |
實施例6 | 合成例7 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 61.4 | (0.1) |
實施例7 | 合成例9 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 64.0 | (0.1) |
實施例8 | 合成例10 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 60.4 | (0.1) |
比較例1 | 合成例1 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 44.7 | (0.1) |
比較例2 | 合成例2 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 46.9 | (0.1) |
比較例3 | 合成例3 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 41.0 | (0.1) |
比較例4 | 合成例4 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 32.3 | (0.1) |
表4.分散性評價結果1-4
分散劑 | KF-96-1000CS | 分散劑 | 氧化鋁 | 分散性 | ||
剪切黏度 | 剪切速度 | |||||
[Pa·s] | [1/s] | |||||
實施例1 | 合成例5 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 18.9 | (1) |
實施例2 | 合成例6 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 18.2 | (1) |
實施例6 | 合成例7 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 20.2 | (1) |
實施例7 | 合成例9 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 16.2 | (1) |
實施例8 | 合成例10 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 18.7 | (1) |
比較例1 | 合成例1 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 14.5 | (1) |
比較例2 | 合成例2 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 14.0 | (1) |
比較例3 | 合成例3 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 13.3 | (1) |
比較例4 | 合成例4 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 12.5 | (1) |
另外,在實施例1、3~6及9~10中,藉由如表5~8所示般將合成例5及7中合成的具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷用作分散劑,使分散劑的比例變化並測定剪切速度下的剪切黏度來進行評價。結果示於表5~8及圖8~9中。
表5.分散性評價結果2-1
分散劑 | KF-96-1000CS | 分散劑 | 氧化鋁 | 分散性 | ||
剪切黏度 | 剪切速度 | |||||
[Pa·s] | [1/s] | |||||
實施例3 | 合成例5 | 26質量份 | 0.5質量份 | 100質量份 | 14.6 | (0.001) |
實施例1 | 合成例5 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 12.4 | (0.001) |
實施例4 | 合成例5 | 26質量份 | 5質量份 | 100質量份 | 8.9 | (0.001) |
實施例5 | 合成例5 | 26質量份 | 10質量份 | 100質量份 | 10.3 | (0.001) |
實施例6 | 合成例7 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 36.9 | (0.001) |
實施例9 | 合成例7 | 14質量份 | 14質量份 | 100質量份 | 37.5 | (0.001) |
實施例10 | 合成例7 | 0質量份 | 26質量份 | 100質量份 | 40.0 | (0.001) |
表6.分散性評價結果2-2
分散劑 | KF-96-1000CS | 分散劑 | 氧化鋁 | 分散性 | ||
剪切黏度 | 剪切速度 | |||||
[Pa·s] | [1/s] | |||||
實施例3 | 合成例5 | 26質量份 | 0.5質量份 | 100質量份 | 14.7 | (0.01) |
實施例1 | 合成例5 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 12.3 | (0.01) |
實施例4 | 合成例5 | 26質量份 | 5質量份 | 100質量份 | 7.0 | (0.01) |
實施例5 | 合成例5 | 26質量份 | 10質量份 | 100質量份 | 4.3 | (0.01) |
實施例6 | 合成例7 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 35.2 | (0.01) |
實施例9 | 合成例7 | 14質量份 | 14質量份 | 100質量份 | 43.4 | (0.01) |
實施例10 | 合成例7 | 0質量份 | 26質量份 | 100質量份 | 43.1 | (0.01) |
表7.分散性評價結果2-3
分散劑 | KF-96-1000CS | 分散劑 | 氧化鋁 | 分散性 | ||
剪切黏度 | 剪切速度 | |||||
[Pa·s] | [1/s] | |||||
實施例3 | 合成例5 | 26質量份 | 0.5質量份 | 100質量份 | 66.8 | (0.1) |
實施例1 | 合成例5 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 56.0 | (0.1) |
實施例4 | 合成例5 | 26質量份 | 5質量份 | 100質量份 | 19.9 | (0.1) |
實施例5 | 合成例5 | 26質量份 | 10質量份 | 100質量份 | 7.2 | (0.1) |
實施例6 | 合成例7 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 61.4 | (0.1) |
實施例9 | 合成例7 | 14質量份 | 14質量份 | 100質量份 | 65.4 | (0.1) |
實施例10 | 合成例7 | 0質量份 | 26質量份 | 100質量份 | 53.9 | (0.1) |
表8.分散性評價結果2-4
分散劑 | KF-96-1000CS | 分散劑 | 氧化鋁 | 分散性 | ||
剪切黏度 | 剪切速度 | |||||
[Pa·s] | [1/s] | |||||
實施例3 | 合成例5 | 26質量份 | 0.5質量份 | 100質量份 | 20.6 | (1) |
實施例1 | 合成例5 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 18.9 | (1) |
實施例4 | 合成例5 | 26質量份 | 5質量份 | 100質量份 | 10.6 | (1) |
實施例5 | 合成例5 | 26質量份 | 10質量份 | 100質量份 | 5.7 | (1) |
實施例6 | 合成例7 | 26質量份 | 1質量份 | 100質量份 | 20.2 | (1) |
實施例9 | 合成例7 | 14質量份 | 14質量份 | 100質量份 | 30.5 | (1) |
實施例10 | 合成例7 | 0質量份 | 26質量份 | 100質量份 | 49.4 | (1) |
<分散性評價用樣品的製備3>
於軟膏壺容器中計量作為液體介質的矽油即聚二甲基矽氧烷(信越化學工業公司製KF-96-300CS)、作為分散劑的合成例5合成的有機聚矽氧烷。進而,計量作為分散質的平均徑5 μm的氧化鋁(DENKA公司製DAW-03)及平均徑50 μm的氧化鋁(DENKA公司製DAW-45),用刮勺攪拌。KF-96-300CS、合成例5合成的有機聚矽氧烷及氧化鋁是以成為表9~12所示的調配量的方式計量。繼而,使用THINKY公司的去泡攪拌太郎真空類型(ARV-310型),於常壓條件下以2000 rpm混練1分鐘,於減壓條件下以2000 rpm混練1分鐘,從而製備分散性評價用樣品。
<分散性評價3>
分散性是以如下方式評價:針對如上述般製備的分散性評價用樣品,使用流變儀(Anton Paar公司製造的MCR302)於下述條件下測定不同的剪切速度下的剪切黏度。
板形狀:圓形平板 25 mm
ϕ試樣厚度:1 mm
溫度:25±1℃
剪切速度:0.01 S
-1~100 S
-1
關於實施例11~實施例12,藉由如表9~表12所示般將合成例5中所合成的具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷用作分散劑,並測定剪切速度下的剪切黏度來進行評價。將結果示於表9~表12及圖10中。
表9.分散性評價結果3-1
分散劑 | KF-96-300CS | 合成例5 | 氧化鋁DAW-03 | 氧化鋁DAW-45 | 分散性 | ||
剪切黏度 | 剪切速度 | ||||||
[Pa·s] | [1/s] | ||||||
實施例11 | 合成例5 | 8.9質量份 | 5.0質量份 | 40質量份 | 60質量份 | 107 | (0.001) |
實施例12 | 合成例5 | 13質量份 | 1.0質量份 | 40質量份 | 60質量份 | 33.9 | (0.001) |
表10.分散性評價結果3-2
分散劑 | KF-96-300CS | 合成例5 | 氧化鋁DAW-03 | 氧化鋁DAW-45 | 分散性 | ||
剪切黏度 | 剪切速度 | ||||||
[Pa·s] | [1/s] | ||||||
實施例11 | 合成例5 | 8.9質量份 | 5.0質量份 | 40質量份 | 60質量份 | 163 | (0.01) |
實施例12 | 合成例5 | 13質量份 | 1.0質量份 | 40質量份 | 60質量份 | 24.6 | (0.01) |
表11.分散性評價結果3-3
分散劑 | KF-96-300CS | 合成例5 | 氧化鋁DAW-03 | 氧化鋁DAW-45 | 分散性 | ||
剪切黏度 | 剪切速度 | ||||||
[Pa・s] | [1/s] | ||||||
實施例11 | 合成例5 | 8.9質量份 | 5.0質量份 | 40質量份 | 60質量份 | 118 | (0.1) |
實施例12 | 合成例5 | 13質量份 | 1.0質量份 | 40質量份 | 60質量份 | 37.0 | (0.1) |
表12.分散性評價結果3-4
分散劑 | KF-96-300CS | 合成例5 | 氧化鋁DAW-03 | 氧化鋁DAW-45 | 分散性 | ||
剪切黏度 | 剪切速度 | ||||||
[Pa・s] | [1/s] | ||||||
實施例11 | 合成例5 | 8.9質量份 | 5.0質量份 | 40質量份 | 60質量份 | 24.6 | (1) |
實施例12 | 合成例5 | 13質量份 | 1.0質量份 | 40質量份 | 60質量份 | 16.5 | (1) |
確認到:與單末端具有烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷相比,本發明的具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷於分散性的評價中成為於剪切速度:0.001 S
-1~0.06 S
-1的範圍內剪切黏度被抑制得低的結果,作為分散劑而良好。另外,確認到:具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷即分散劑根據添加量而將各剪切速度下的剪切黏度抑制得低。
[產業上的可利用性]
本發明的具有T結構單元連續相連而成的部分結構的有機聚矽氧烷於化妝品、液體顯影劑、油性噴墨油墨、紫外線硬化型噴墨油墨、弱溶劑型塗料、平版油墨、潤滑劑、清洗劑、殺蟲劑、脫模劑、接著劑、熱傳導材料、導電材料、光學材料等領域中可用作用以使填料穩定地分散於液體介質中的分散劑。
無
圖1是合成例1中所獲得的微黃色透明液體,且為合成例5及合成例10~合成例12中所使用的單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的
29Si-核磁共振(NMR)光譜。
圖2是合成例2中所獲得的微黃色透明液體,且為合成例6中所使用的單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的
29Si-NMR波譜。
圖3是合成例3中所獲得的微黃色透明液體的
29Si-NMR波譜。
圖4是合成例4中所獲得的微黃色透明液體,且為合成例7中所使用的單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的
29Si-NMR波譜。
圖5是合成例5中所獲得的微黃色透明液體的
29Si-NMR波譜。
圖6是合成例6中所獲得的無色透明液體的
29Si-NMR波譜。
圖7是表示於實施例1~2、實施例6~8及比較例1~4的矽酮分散劑中,使剪切速度變化時的剪切黏度的圖表。
圖8是表示於實施例1及實施例3~實施例5的矽酮分散劑中,使剪切速度變化時的剪切黏度的圖表。
圖9是表示於實施例6及實施例9~實施例10的矽酮分散劑中,使剪切速度變化時的剪切黏度的圖表,
圖10是表示於實施例11~實施例12的矽酮分散劑中,使剪切速度變化時的剪切黏度的圖表。
圖11是合成例7中所獲得的黃色透明液體的
29Si-NMR波譜。
圖12是合成例8中所獲得的無色透明液體,且為合成例9中所使用的單末端具有三甲氧基矽烷基的聚二甲基矽氧烷的
29Si-NMR波譜。
圖13是合成例9中所獲得的無色透明液體的
29Si-NMR波譜。
圖14是合成例10中所獲得的黃色透明液體的
29Si-NMR波譜。
圖15是合成例11中所獲得的黃色透明液體的
29Si-NMR波譜。
圖16是合成例12中所獲得的黃色透明液體的
29Si-NMR波譜。
Claims (13)
- 一種有機聚矽氧烷的製造方法,所述有機聚矽氧烷為如請求項2所述的有機聚矽氧烷,所述方法包括使式(4)所表示的有機聚矽氧烷與三烷氧基矽烷進行反應。
- 如請求項1所述的有機聚矽氧烷,其是如請求項2所述的式(4)所表示的有機聚矽氧烷進行分子間反應而成。
- 一種有機聚矽氧烷的製造方法,所述有機聚矽氧烷為如請求項3所述的有機聚矽氧烷,所述方法包括使如請求項2所述的式(4)表示的有機聚矽氧烷進行分子間反應。
- 如請求項3或5所述的有機聚矽氧烷的製造方法,其中使用有機金屬觸媒作為觸媒。
- 一種有機聚矽氧烷的製造方法,所述有機聚矽氧烷為如請求項1所述的有機聚矽氧烷,所述方法包括使如請求項7所述的式(5)所表示的有機聚矽氧烷與具有乙烯基的烷氧基矽烷寡聚物進行反應。
- 一種分散劑,包含如請求項1所述的有機聚矽氧烷,用以使填料分散於液體介質中。
- 如請求項9所述的分散劑,其數量平均分子量(Mn)為500~100000。
- 如請求項9或10所述的分散劑,其分子量分佈指數(Mw/Mn)為1.0~3.0。
- 一種填料分散液,含有填料、液體介質及如請求項1所述的有機聚矽氧烷。
- 如請求項12所述的填料分散液,其中,相對於所述填料100質量份,所述液體介質的含量為4~50質量份,所述分散劑的含量為0.1~20質量份。
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