CN116535298B - 一种3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮的合成方法 - Google Patents

一种3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种3'，5'‑二氯‑2，2，2‑三氟苯乙酮的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明以3,5‑二氯苯甲酸甲酯为原料，采用三氟甲烷作为三氟甲基化试剂，经一步反应即可制得3'，5'‑二氯‑2，2，2‑三氟苯乙酮，工艺简单、收率高、原料成本低廉、可满足工业化生产需求；通过对加料顺序等反应条件的优选，可以获得75%以上的收率。

Description

一种3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮的合成方法。
背景技术
氟雷拉纳是一种新型应用于动物的驱体外寄生虫长效药，属于异噁唑啉类的广谱驱虫药，最早被使用在农业杀虫，新型的高效GABA控氯离子通道干扰剂，与环戊二烯类、苯基吡唑类和大环内酯类等杀虫剂的作用靶标类似。氟雷拉纳作为异噁唑啉类的成员，对节肢动物γ-氨基丁酸和L-谷氨酸门控氯通道具有选择性抑制作用，目前广泛用于治疗犬和猫的体外寄生虫，氟雷拉纳对蜱目、蚤目、虱目、半翅目和双翅目等昆虫均表现出很好的杀灭效果，并且对哺乳动物无明显的毒性影响。与其他类杀虫剂相比，氟雷拉纳具有操作简单、易吸收、安全、高效、长效以及良好的耐受性等特点。
3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮是合成农药氟雷拉纳的重要中间体。现有技术关于3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮的合成方法众多。已有合成路线如下：
US9006447B2采用CF3TMS三氟甲基化3,5-二氯苯甲酸甲酯制备3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮，但是CF3TMS价格昂贵。
WO2010125130A1采用2,4-二氯溴苯与三氟乙酰氯制备3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮，但是三氟乙酰氯环境危害大，催化剂二异丁基氢化铝DIBAL-H危险。
硕士论文（新型兽药Fluralaner的合成工艺研究，黄道友）采用2,4-二氯溴苯与三氟乙酸乙酯反应制备3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮，但是原料价格高，不适合工业生产。
IN202021021840A则通过上式制备3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮，多步反应，且原料价格高，不易生产。
WO2018009751A1的合成方法收率为36%，存在原料价格高，收率偏低，不适用于工业生产的问题。
JP2008133242 A在零下80℃范围内进行格式反应，能耗较大。
CN113461503 A采用的两种原料均不易得，总收率约为60%，不利于工业化生产。
可见，现有技术3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮或原料成本高，或制备工艺复杂，或收率低，不适合工业化生产。基于此，有必要提供一种工艺简单、收率高、原料成本低廉、可满足工业化生产需求的3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮的合成方法。
发明内容
本发明针对现有技术存在的问题，提供了一种3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮的合成方法，本发明以3,5-二氯苯甲酸甲酯为原料，采用三氟甲烷作为三氟甲基化试剂，经一步反应即可制得3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮，工艺简单、收率高、原料成本低廉、可满足工业化生产需求；通过对加料顺序等反应条件的优选，可以获得75%以上的收率。
为了实现上述目的，本发明提供了一种3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮的合成方法，包括以下步骤：
将3'，5'-二氯苯甲酸甲酯和N，N-二甲基甲酰胺加入有机溶剂，通入三氟甲烷，同时滴加有机碱进行反应，得到3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮；所述有机碱包括双(三甲基硅烷基)氨基钾、叔丁醇钾、二(三甲基硅基)氨基钠、丁基锂、二异丙基氨基锂中的至少一种，更优选为双(三甲基硅烷基)氨基钾和叔丁醇钾的混合物，二者摩尔比为（1-3）:（1-3）。
在一项优选的实施方案中，三氟甲烷气体通入速度为20-200g/h；有机碱滴加速度为350-520mL/h。
在一项优选的实施方案中，有机碱与3'，5'-二氯苯甲酸甲酯的摩尔比为（0.9-1.6）:1。
在一项优选的实施方案中，N，N-二甲基甲酰胺与3'，5'-二氯苯甲酸甲酯的摩尔比为1:（10-21）。
在一项优选的实施方案中，三氟甲烷与3'，5'-二氯苯甲酸甲酯的摩尔比为（0.9-2）:1。
在一项优选的实施方案中，所述有机溶剂包括四氢呋喃、1，4-二氧六环、2-甲基四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、三甘醇二甲醚中的至少一种。
在一项优选的实施方案中，在-5-30℃下通入三氟甲烷。
在一项优选的实施方案中，有机碱滴加完后再反应10-60分钟。
在一项优选的实施方案中，反应完成后还包括后处理的步骤；所述后处理的步骤包括如下工艺：用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1.本发明以3,5-二氯苯甲酸甲酯为原料，采用三氟甲烷作为三氟甲基化试剂，经一步反应即可制得3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮，工艺简单、收率高、原料成本低廉、可满足工业化生产需求。
2.本发明通过对加料顺序等反应条件的优选，可以获得75%以上的收率。
附图说明
图1 实施例1制备的3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮的1HNMR谱图；
图2 实施例1制备的3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮的19FNMR谱图。
具体实施方式
值得说明的是，本发明中使用的原料均为普通市售产品，对其来源不做具体限定。
实施例1
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺5mL(摩尔当量为5%mol)加入四氢呋喃2L，在10℃下，以50g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)，同时以390mL/h滴加780mL(1.56mol)双(三甲基硅烷基)氨基钾(2.0 M in THF)，2小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品272g(1.118mmol)，产率86%。
实施例2
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺5mL(摩尔当量为5%mol)加入四氢呋喃2L，在10℃下，以200g/h的速率通入三氟甲烷气体400g(1.95mol)，同时以520mL/h滴加1040mL(2.08mol)双(三甲基硅烷基)氨基钾(2.0 M in THF)，2小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品253g(1.041mmol)，产率80%。
实施例3
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺10mL(摩尔当量为10%mol)加入四氢呋喃2L，在10℃下，以50g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)，同时以390mL/h滴加780mL(1.56mol)双(三甲基硅烷基)氨基钾(2.0 M in THF)，2小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品262g(1.079mmol)，产率83%。
实施例4
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺5mL(摩尔当量为5%mol)加入三甘醇二甲醚2L，在10℃下，以100g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)，同时以390mL/h滴加780mL(1.56mol)双(三甲基硅烷基)氨基钾(2.0 M in THF)，2小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品262g(1.079mmol)，产率83%。
实施例5
与实施例1不同在于：采用1.56mol叔丁醇钾（2.0 M in THF）作为有机碱。
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺5mL(摩尔当量为5%mol)加入四氢呋喃2L，在10℃下，以50g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)，同时以390mL/h滴加780mL(1.56mol)叔丁醇钾(2.0 M in THF)，2小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品237g (0.975mmol)，产率75%。
实施例6
与实施例1不同在于：采用0.78mol叔丁醇钾（2.0 M in THF）和0.78mol二(三甲基硅基)氨基钾（2.0 M in THF）作为有机碱。
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺5mL(摩尔当量为5%mol)加入四氢呋喃2L，在10℃下，以50g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)，同时以390mL/h滴加390mL(0.78mol)叔丁醇钾（2.0 M in THF）和390mL(0.78mol)二(三甲基硅基)氨基钾（2.0 M in THF），2小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品291g(1.222mmol)，产率94%。与实施例1和实施例5相比，可以看出采用二(三甲基硅基)氨基钾和叔丁醇钾构成的复合有机碱，比单独使用等摩尔量的二(三甲基硅基)氨基钾或叔丁醇钾，具有更好的反应活性，可以提高产品产率。
实施例7
与实施例1不同在于：采用1.09mol叔丁醇钾（2.0 M in THF）和0.47mol二(三甲基硅基)氨基钾（2.0 M in THF）作为有机碱。
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺5mL(摩尔当量为5%mol)加入四氢呋喃2L，在10℃下，以50g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)，同时以390mL/h滴加545mL(1.09mol)叔丁醇钾（2.0 M in THF）和235mL(0.47mol)二(三甲基硅基)氨基钾（2.0 M in THF），2小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品284g(1.17mmol)，产率90%。与实施例1和实施例5相比，可以看出采用二(三甲基硅基)氨基钾和叔丁醇钾构成的复合有机碱，比单独使用等摩尔量的二(三甲基硅基)氨基钾或叔丁醇钾，具有更好的反应活性，可以提高产品产率。
对比例1
将100g(1.43mol)三氟甲烷溶于500mL四氢呋喃，在10℃下加入780mL(1.56mol)双(三甲基硅烷基)氨基钾(2.0 M in THF)和5mL(摩尔当量为5%mol)N，N-二甲基甲酰胺，搅拌15分钟，然后将混合体系滴加至267g(1.3mol)3,5-二氯苯甲酸甲酯溶于1.5L四氢呋喃反应体系，滴加过程保持体系温度为10℃，滴加完成后10℃反应3小时，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮。后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、重结晶得到高纯产品123g(0.507mol)，产率39%。与实施例1对比，改变反应加料方式，产率大大降低。
对比例2
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺5mL(摩尔当量为5%mol)加入四氢呋喃2L，在-10℃下，以50g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)，同时以390mL/h滴加780mL(1.56mol)双(三甲基硅烷基)氨基钾(2.0 M in THF)，2小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品142g(0.585mmol)，产率45%。与实施例1对比，降低反应温度为-10度，产率降低。
对比例3
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺5mL(摩尔当量为5%mol)加入四氢呋喃2L，在10℃下，以50g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)后，在该温度下反应20分钟，分5批次陆续加入38.4(1.6mol)氢化钠固体，2小时加完后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品73g(0.3mmol)，产率23%。与实施例1对比，将碱改为氢化钠，产率大大降低。
对比例4
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺5mL(摩尔当量为5%mol)加入四氢呋喃2L，在10℃下，以50g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)，同时以390mL/h滴加1300mL(2.6mol)双(三甲基硅烷基)氨基钾(2.0 M in THF)，3.33小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品215g(0.884mmol)，产率68%。与实施例1相比，有机碱过量，产率降低。
对比例5
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺20mL(摩尔当量为20%mol)加入四氢呋喃2L，在10℃下，以50g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)，同时以390mL/h滴加780mL(1.56mol)双(三甲基硅烷基)氨基钾(2.0 M in THF)，2小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、水洗除去过量DMF，柱层析分离纯化，得到高纯产品233g(0.962mmol)，产率74%。与实施例1相比，N，N-二甲基甲酰胺过量，产品产率降低。
对比例6
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺5mL(摩尔当量为5%mol)加入四氢呋喃2L，在10℃下，以250g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)，同时以390mL/h滴加780mL(1.56mol)双(三甲基硅烷基)氨基钾(2.0 M in THF)，2小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品215g(0.884mmol)，产率68%。与实施例1相比：三氟甲烷通入速度过大，产率降低。
对比例7
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺5mL(摩尔当量为5%mol)加入三甘醇二甲醚2L，在10℃下，以100g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)，同时以600mL/h滴加780mL(1.56mol)双(三甲基硅烷基)氨基钾(2.0 M in THF)，1.3小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品221g(0.91mmol)，产率72%。与实施例4相比：有机碱滴加速度过快，产率降低。
对比例8
与实施例1不同在于：加料顺序按照US6096926A实施例1。
将3,5-二氯苯甲酸甲酯267g(1.3mol)和N，N-二甲基甲酰胺5mL(摩尔当量为5%mol)加入四氢呋喃2L，在10℃下，以50g/h的速率通入三氟甲烷气体100g(1.43mol)后，通完三氟甲烷气体后，以390mL/h滴加780mL(1.56mol)双(三甲基硅烷基)氨基钾(2.0 M inTHF)，2小时滴加完成后再反应30分钟，得到3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮粗品，后处理用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化，得到高纯产品98g(0.403mmol)，产率31%。
最后应当说明的是，以上内容仅用以说明本发明的技术方案，而非对本发明保护范围的限制，本领域的普通技术人员对本发明的技术方案进行的简单修改或者等同替换，均不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (3)

1.一种3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将3'，5'-二氯苯甲酸甲酯和N，N-二甲基甲酰胺加入有机溶剂，在-5-30℃下通入三氟甲烷，同时滴加有机碱进行反应，得到3'，5'-二氯-2，2，2-三氟苯乙酮；所述有机碱为双(三甲基硅烷基)氨基钾和叔丁醇钾的混合物，二者摩尔比为（1-3）:（1-3）；三氟甲烷气体通入速度为20-200g/h；有机碱滴加速度为350-520mL/h；有机碱与3'，5'-二氯苯甲酸甲酯的摩尔比为（0.9-1.6）:1；N，N-二甲基甲酰胺与3'，5'-二氯苯甲酸甲酯的摩尔比为1:（10-21）；三氟甲烷与3'，5'-二氯苯甲酸甲酯的摩尔比为（0.9-2）:1；所述有机溶剂包括四氢呋喃、1，4-二氧六环、2-甲基四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、三甘醇二甲醚中的至少一种。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，有机碱滴加完后再反应10-60分钟。
3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，反应完成后还包括后处理的步骤；所述后处理的步骤包括如下工艺：用氯化铵水溶液淬灭反应、萃取、过滤、减压浓缩、柱层析分离纯化。
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