CN116514837A - 一锅法合成唑啉草酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种一锅法合成唑啉草酯的方法，包括：①二氢‑1H‑吡唑并[1,2‑d][1,4,5]氧杂二氮杂‑7,9(2H,8H)‑二酮与无机碱在有机溶剂的存在下进行第一步成盐反应；②步骤①得到的反应液与2,6‑二乙基‑4‑甲基溴苯在钯催化剂的存在下进行第二步偶联反应；③步骤②得到的反应液与特戊酰氯在碳酸钠的存在下进行第三步酯化反应；④步骤③得到的反应液经后处理得到唑啉草酯。本发明的方法通过先将二氢‑1H‑吡唑并[1,2‑d][1,4,5]氧杂二氮杂‑7,9(2H,8H)‑二酮成盐，然后再进行偶联反应和酯化反应，不仅具有较高的反应收率，而且有效避免了酯化反应副产物的生成，具有较高的产物纯度。
Description
技术领域
本发明属于除草剂合成技术领域，具体涉及一种一锅法合成唑啉草酯的方法。
背景技术
唑啉草酯是先正达公司开发的新苯基吡唑啉类除草剂，作用机理为乙酰辅酶A羧化酶抑制剂。该药剂造成脂肪酸合成受阻，使细胞生长分裂停止，细胞膜含脂结构被破坏，导致杂草死亡。其主要用于小麦、大麦、草坪和园艺等。田间药效试验结果表明其对一年生禾本科杂草如野燕麦、狗尾草、稗草等有很好的防效。
中国专利文献CN108864144A公开了一种唑啉草酯的合成方法，具有以下步骤：
①将2,6-二乙基-4-甲基苯胺经亚硝酸钠重氮化热分解生成2,6-二乙基-4-甲基溴苯；
②将丙二酸二乙酯加入到[1,4,5]-氧杂二氮杂草二氢溴酸盐和碱催化剂中，合成二氢-1H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂-7,9(2H,8H)-二酮；
③步骤①得到的2,6-二乙基-4-甲基溴苯【式1】与步骤②得到的二氢-1H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂-7,9(2H,8H)-二酮【式2】经偶联反应得到8-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)四氢吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧氮杂䓬-7,9(2H,8H)-二酮【式3】；
④8-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)四氢吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧氮杂䓬-7,9(2H,8H)-二酮与特戊酰氯反应得到唑啉草酯。
其中：后两步的反应式如下：
。
该方法的不足在于：（1）后两步反应均需要采用大量溶剂进行后处理，对环境不友好；（2）后两步反应收率较低，不到70%；（3）最后一步反应容易产生副产物，导致产物纯度较低。
发明内容
本发明的目的在于解决上述问题，提供一种对环境友好、反应收率较高、产物纯度较高的一锅法合成唑啉草酯的方法。
实现本发明目的的技术方案是：一锅法合成唑啉草酯的方法，包括：
①二氢-1H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂-7,9(2H,8H)-二酮与无机碱在有机溶剂的存在下进行第一步成盐反应；
②步骤①得到的反应液与2,6-二乙基-4-甲基溴苯在钯催化剂的存在下进行第二步偶联反应；
③步骤②得到的反应液与特戊酰氯在碳酸钠的存在下进行第三步酯化反应；
④步骤③得到的反应液经后处理得到唑啉草酯。
反应式如下：
。
上述步骤①中，所述无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾中的一种，优选为氢氧化钠；所述二氢-1H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂-7,9(2H,8H)-二酮与所述无机碱的摩尔比为1∶1～1∶3，优选为1∶2。
上述步骤①中，所述有机溶剂为甲苯、二甲苯、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃中的一种，优选为甲苯。
上述步骤①的成盐反应温度为室温（15～25℃，下同）。
上述步骤①的成盐反应时间为0.5～2h，优选为1h。
上述步骤①中所述二氢-1H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂-7,9(2H,8H)-二酮与上述步骤②中所述2,6-二乙基-4-甲基溴苯的摩尔比为1∶1。
上述步骤②中，所述钯催化剂为双(三苯基膦)二氯化钯PdCl2(PPh3)2、四(三苯基膦) 钯Pd(PPh3)4、醋酸钯Pd(OAc)2、氯化钯PdCl2中的一种，优选为双(三苯基膦)二氯化钯PdCl2(PPh3)2；所述钯催化剂的用量为所述2,6-二乙基-4-甲基溴苯重量的0.01%～0.1%。
上述步骤②的偶联反应时间为1～6h，优选为4h。
上述步骤②中所述2,6-二乙基-4-甲基溴苯与上述步骤③中所述特戊酰氯的摩尔比为1∶1～1∶1.05，优选为1∶1.01。
上述步骤②中所述2,6-二乙基-4-甲基溴苯与上述步骤③中所述碳酸钠的摩尔比为1∶1。
上述步骤③的酯化反应温度为-5～10℃，优选为0～5℃。
上述步骤③的酯化反应时间为1～4h，优选为2h。
本发明具有的积极效果：
（1）本发明的方法通过先将二氢-1H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂-7,9(2H,8H)-二酮成盐，然后再进行偶联反应和酯化反应，不仅具有较高的反应收率，而且有效避免了酯化反应副产物的生成，具有较高的产物纯度。
（2）本发明的方法采用一锅法合成，只需最后一步进行后处理，并且也不需要采用大量溶剂，从而大大减少了三废的生成，对环境更友好，更适合工业化生产。
具体实施方式
（实施例1）
本实施例的一锅法合成唑啉草酯的方法具体如下：
①成盐反应。
向反应瓶中加入85.0g的二氢-1H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂-7,9(2H,8H)-二酮【0.5mol，1eq】、40.0g的氢氧化钠【1.0mol，2eq】以及250mL的甲苯，室温搅拌1h。
②偶联反应。
向步骤①的反应瓶中通入氮气，然后升温至回流（本实施例为110℃左右），接着滴加250mL含113.5g的2,6-二乙基-4-甲基溴苯【0.5mol，1eq】和0.05g的PdCl2(PPh3)2的甲苯溶液，约1h滴完，滴完回流反应4h。
③酯化反应。
将步骤①得到的反应液降温至0～5℃，先加入53.0g的碳酸钠【0.5mol，1eq】，再滴加200mL含60.9g的特戊酰氯【0.505mol，1.01eq】的甲苯溶液，约30min滴完，滴完在0～5℃保温反应2h。
④后处理。
向步骤②得到的反应液中加水（400mL）萃取，静置分层，有机层水洗（200mL）一次，然后减压蒸馏回收大部分溶剂，残余物冷却析晶，抽滤，滤饼用甲苯漂洗，烘干，得到唑啉草酯170.2g，收率为85.1%，HPLC纯度为97.4%。
（实施例2～实施例4）
各实施例的一锅法合成唑啉草酯的方法与实施例1基本相同，不同之处见表1。
表1
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | |
| 无机碱 | 40.0g的氢氧化钠【1mol，2eq】 | 40.0g的氢氧化钠【1mol，2eq】 | 106.0g碳酸钾【1mol，2eq】 | 40.0g的氢氧化钠【1mol，2eq】 |
| 有机溶剂 | 甲苯 | 二甲苯 | 甲苯 | 甲苯 |
| 钯催化剂 | PdCl2(PPh3)2 | PdCl2(PPh3)2 | PdCl2(PPh3)2 | PdCl2 |
| 重量 | 170.2g | 162.0g | 150.4g | 144.2g |
| 收率 | 85.1% | 81.0% | 75.2% | 72.1% |
| 纯度 | 97.4% | 97.0% | 95.2% | 94.5% |
Claims (10)
1.一种一锅法合成唑啉草酯的方法，包括：
①二氢-1H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂-7,9(2H,8H)-二酮与无机碱在有机溶剂的存在下进行第一步成盐反应；②步骤①得到的反应液与2,6-二乙基-4-甲基溴苯在钯催化剂的存在下进行第二步偶联反应；③步骤②得到的反应液与特戊酰氯在碳酸钠的存在下进行第三步酯化反应；④步骤③得到的反应液经后处理得到唑啉草酯。
2.根据权利要求1所述的一锅法合成唑啉草酯的方法，其特征在于：上述步骤①中，所述无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾中的一种；所述二氢-1H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂-7,9(2H,8H)-二酮与所述无机碱的摩尔比为1∶1～1∶3。
3.根据权利要求2所述的一锅法合成唑啉草酯的方法，其特征在于：上述步骤①中，所述无机碱为氢氧化钠；所述二氢-1H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂-7,9(2H,8H)-二酮与所述无机碱的摩尔比为1∶2。
4.根据权利要求1所述的一锅法合成唑啉草酯的方法，其特征在于：上述步骤①中，所述有机溶剂为甲苯、二甲苯、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃中的一种。
5.根据权利要求1所述的一锅法合成唑啉草酯的方法，其特征在于：上述步骤①的成盐反应温度为室温；成盐反应时间为0.5～2h。
6.根据权利要求1所述的一锅法合成唑啉草酯的方法，其特征在于：上述步骤①中所述二氢-1H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂-7,9(2H,8H)-二酮与上述步骤②中所述2,6-二乙基-4-甲基溴苯的摩尔比为1∶1。
7.根据权利要求1所述的一锅法合成唑啉草酯的方法，其特征在于：上述步骤②中，所述钯催化剂为PdCl2(PPh3)2、Pd(PPh3)4、Pd(OAc)2、PdCl2中的一种；所述钯催化剂的用量为所述2,6-二乙基-4-甲基溴苯重量的0.01%～0.1%。
8.根据权利要求1所述的一锅法合成唑啉草酯的方法，其特征在于：上述步骤②的偶联反应温度为回流温度；偶联反应时间为1～6h。
9.根据权利要求1所述的一锅法合成唑啉草酯的方法，其特征在于：上述步骤②中所述2,6-二乙基-4-甲基溴苯与上述步骤③中所述特戊酰氯的摩尔比为1∶1～1∶1.05；上述步骤②中所述2,6-二乙基-4-甲基溴苯与上述步骤③中所述碳酸钠的摩尔比为1∶1。
10.根据权利要求1所述的一锅法合成唑啉草酯的方法，其特征在于：上述步骤③的酯化反应温度为-5～10℃，酯化反应时间为1～4h。
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| CN202310367867.XA Pending CN116514837A (zh) | 2023-04-07 | 2023-04-07 | 一锅法合成唑啉草酯的方法 |
Country Status (1)
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-
2023
- 2023-04-07 CN CN202310367867.XA patent/CN116514837A/zh active Pending
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