CN116490348A - 马来酰亚胺树脂组合物、预浸料、树脂膜、层叠板、印刷布线板和半导体封装 - Google Patents
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Abstract
本发明提供马来酰亚胺树脂组合物、使用了该马来酰亚胺树脂组合物的预浸料、树脂膜、层叠板、印刷布线板和半导体封装,所述马来酰亚胺树脂组合物含有(A)选自具有2个以上N‑取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物及其衍生物中的1种以上;(B)改性共轭二烯聚合物;以及(C)(B)成分以外的热塑性弹性体,上述(B)成分是利用(b2)具有2个以上N‑取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物对(b1)在侧链具有乙烯基的共轭二烯聚合物进行改性而成的。
Description
技术领域
本实施方式涉及马来酰亚胺树脂组合物、预浸料、树脂膜、层叠板、印刷布线板和半导体封装。
背景技术
在以移动电话为代表的移动通信设备、其基站装置、服务器、路由器等网络基础设施设备、大型计算机等中,所使用的信号的高速化和大容量化逐年推进。与此相伴,搭载于这些电子设备的印刷布线板需要应对高频化,要求能够降低传输损耗的高频带中的介电特性优异的基板材料。需要说明的是,介电特性是指低介电常数和低介电损耗角正切,以下,有时将高频带中的介电特性称为高频特性。
近年来,作为处理这样的高频信号的应用,除了上述的电子设备以外,在汽车和交通系统相关等ITS领域以及室内的近距离通信领域中,也推进了处理高频无线信号的新系统的实用化或实用计划。预计今后对于搭载于这些设备的印刷布线板也进一步要求低传输损耗基板材料。
对于印刷布线板,首先要求具有能够耐受使用环境下的耐热性和低热膨胀性。因此,采用马来酰亚胺化合物等机械特性优异的树脂,但这些树脂具有极性基团,因此要求改善高频特性。
因此,在要求低传输损耗的印刷布线板中使用高频特性优异的热塑性聚合物。作为该热塑性聚合物,例如聚苯醚和聚丁二烯等对于低介质损耗角正切化是有效的。然而,这些热塑性聚合物的耐热性低,具有比金属高的热膨胀系数,存在机械特性差的问题。
为了提供机械特性优异且传输损耗低的基板材料,优选使用具有这两种特性的树脂组合物。然而,热塑性聚合物缺乏与其他树脂的相容性,因此,在树脂组合物中发生热塑性聚合物与其他成分的分离,因此,如果使用热塑性聚合物,则难以得到操作性优异的树脂组合物。
在这样的状况下,作为改善热塑性聚合物的相容性的方法,研究了将热塑性聚合物改性的方法。
在专利文献1中,以提供介电损耗角正切低、低热膨胀、布线的埋入性和平坦性优异的热固化性树脂组合物为课题,公开了如下技术:在含有无机填充材料(A)、聚酰亚胺化合物(B)的热固化性树脂组合物中配合经酸酐改性的聚丁二烯系弹性体,所述聚酰亚胺化合物(B)具有来自于马来酰亚胺化合物(a1)的结构单元和来自于二胺化合物(a2)的结构单元,所述马来酰亚胺化合物(a1)具有至少2个N-取代马来酰亚胺基。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2018-012747号公报
发明内容
发明要解决的课题
专利文献1中记载的树脂组合物通过改善热塑性聚合物的相容性而得到了高频带中的介电特性也优异的结果。然而,近年来,基板材料被要求应用于使用超过6GHz的频带的电波的第五代移动通信系统(通称:5G)天线和使用30~300GHz的频带的电波的毫米波雷达。因此,需要开发在10GHz频带以上的介电特性得到进一步改善的树脂组合物。然而,在专利文献1的技术中,难以在良好地保持各特性的状态下实现介电特性的进一步提高。
鉴于这样的现状,本实施方式的目的在于提供一种马来酰亚胺树脂组合物、使用了该马来酰亚胺树脂组合物的预浸料、树脂膜、层叠板、印刷布线板和半导体封装,所述马来酰亚胺树脂组合物虽然包含热塑性聚合物但可操作性优异,具有良好的耐热性及低热膨胀性,在10GHz频带以上的高频带中表现出优异的介电特性。
用于解决课题的手段
本发明人等进行了深入研究,结果发现,通过下述的本实施方式能够解决上述课题。
本实施方式的一个方式如下述[1]~[15]所述。
[1]一种马来酰亚胺树脂组合物,其含有:
(A)选自具有1个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物及其衍生物中的1种以上;
(B)改性共轭二烯聚合物;以及
(C)上述(B)成分以外的热塑性弹性体,
上述(B)成分是利用(b2)具有2个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物对(b1)在侧链具有乙烯基的共轭二烯聚合物进行改性而成的。
[2]根据上述[1]所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,上述(B)成分在侧链具有取代基(x),所述取代基(x)是上述(b1)成分所具有的乙烯基与上述(b2)成分所具有的N-取代马来酰亚胺基反应而成的。
[3]根据上述[2]所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,上述取代基(x)为包含下述通式(B-11)或(B-12)所示的结构作为来自于上述(b2)成分的结构的基团。
[化学式1]
(式中,XB1为2价有机基团,*B1为与来自于上述(b1)成分在侧链所具有的乙烯基的碳原子键合的部位。*B2为与其他原子键合的部位。)
[4]根据上述[1]~[3]中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,上述(B)成分的数均分子量为700~6000。
[5]根据上述[1]~[4]中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,上述(b1)成分为具有1,2-乙烯基的聚丁二烯。
[6]根据上述[5]所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,相对于来自于构成上述具有1,2-乙烯基的聚丁二烯的丁二烯的全部结构单元,具有1,2-乙烯基的结构单元的含量为50摩尔%以上。
[7]根据上述[1]~[6]中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,上述(b2)成分为选自在分子内具有1个N-取代马来酰亚胺基的芳香族马来酰亚胺化合物、在分子内具有2个N-取代马来酰亚胺基的芳香族双马来酰亚胺化合物和在分子内具有3个以上N-取代马来酰亚胺基的芳香族多马来酰亚胺化合物中的至少1种。
[8]根据上述[1]~[7]中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,上述(A)成分与上述(B)成分的含量比[(A)/(B)]以质量为基准计超过1.0。
[9]根据上述[1]~[8]中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,相对于上述(A)~(C)成分的总和100质量份,(A)成分的含量为10~90质量份,(B)成分的含量为1~50质量份,(C)成分的含量为5~60质量份。
[10]一种预浸料,其含有上述[1]~[9]中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物或上述马来酰亚胺树脂组合物的半固化物。
[11]一种树脂膜,其含有上述[1]~[9]中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物或上述马来酰亚胺树脂组合物的半固化物。
[12]一种层叠板,其具有上述[1]~[9]中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物的固化物或上述[10]所述的预浸料的固化物、以及金属箔。
[13]一种印刷布线板,其具有选自上述[1]~[9]中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物的固化物、上述[10]所述的预浸料的固化物、以及上述[12]所述的层叠板中的1种以上。
[14]一种半导体封装,其具有上述[13]所述的印刷布线板和半导体元件。
[15]一种马来酰亚胺树脂组合物的制造方法,其是制造上述[1]~[9]中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物的方法,包括下述工序1和2。
工序1:使(b1)在侧链具有乙烯基的共轭二烯聚合物与(b2)具有2个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物反应而得到(B)改性共轭二烯聚合物的工序,
工序2:将(A)选自具有1个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物及其衍生物中的1种以上、(B)改性共轭二烯聚合物与(C)上述(B)成分以外的热塑性弹性体混合的工序
发明效果
根据本实施方式,能够提供具有良好的耐热性和低热膨胀性、并且在10GHz频带以上的高频带中表现出优异的介电特性的、可操作性优异的马来酰亚胺树脂组合物、使用了该马来酰亚胺树脂组合物的预浸料、树脂膜、层叠板、印刷布线板和半导体封装。
具体实施方式
在本说明书所记载的数值范围中,该数值范围的上限值或下限值可以替换为实施例中所示的值。另外,数值范围的下限值和上限值可分别与其他数值范围的下限值或上限值任意组合。在数值范围“AA~BB”这样的表述中,两端的数值AA和BB分别作为下限值和上限值被包含在数值范围中。
在本说明书中,例如,“10以上”这样的记载是指10和超过10的数值,在数值不同的情况下也以此为准。另外,例如,“10以下”这样的记载是指10和小于10的数值,在数值不同的情况下也以此为基准。
另外,本说明书中例示的各成分和材料只要没有特别说明,则可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。在本说明书中,关于组合物中的各成分的含量,在组合物中存在多种相当于各成分的物质的情况下,只要没有特别说明,则是指组合物中存在的该多种物质的合计量。
在本说明书中,“树脂成分”定义为构成树脂组合物的固体成分中除了后述的无机填充材料(D)等无机化合物以外的全部成分。
在本说明书中,“固体成分”是指除了水分、有机溶剂等挥发的物质以外的树脂组合物中的成分。即,固体成分也包括在25℃附近为液状、糖稀状或蜡状的物质,并不意味着一定为固体。
本说明书中记载的“含有~~”这样的表述通常也有时表述为“含有~~而成”,但在本说明书中,两者为相同含义。即,任一表达均包括仅含有~~和以~~中记载的成分进行了反应后的状态含有这两者的含义。
将本说明书中的记载事项任意组合的方式也包含在本实施方式中。
[马来酰亚胺树脂组合物]
本实施方式的马来酰亚胺树脂组合物[以下,有时简称为树脂组合物。]如下所述。
一种马来酰亚胺树脂组合物,其含有:
(A)选自具有1个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物及其衍生物中的1种以上[以下,有时简称为马来酰亚胺化合物(A)或(A)成分。];
(B)改性共轭二烯聚合物[以下,有时简称为改性共轭二烯聚合物(B)或(B)成分。];以及
(C)上述(B)成分以外的热塑性弹性体[以下,有时简称为其他热塑性弹性体(C)或(C)成分。],
上述(B)成分是利用(b2)具有2个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物[以下,有时简称为马来酰亚胺化合物(b2)或(b2)成分。]对(b1)在侧链具有乙烯基的共轭二烯聚合物[以下,有时简称为二烯系聚合物(b1)或(b1)成分。]进行改性而成的。
本实施方式的马来酰亚胺树脂组合物具有良好的耐热性和低热膨胀性,并且在10GHz频带以上的高频带中表现出优异的介电特性,可操作性优异的理由尚不确定,但推测如下。
由于共轭二烯聚合物在分子内不包含具有极性的基团,所以对于降低介电损耗角正切是有效的。但是,共轭二烯聚合物与马来酰亚胺化合物的相容性差,因此发生分离等而可操作性差。另一方面,如果为了改善该情况而在共轭二烯聚合物中导入氧原子等,则介电损耗角正切的降低效果变小。与此相对,本实施方式的马来酰亚胺树脂组合物采用在侧链具有乙烯基的聚合物作为共轭二烯聚合物,使该乙烯基与改性用的马来酰亚胺化合物预先反应,从而改善共轭二烯聚合物与其后的作为主剂使用的马来酰亚胺化合物和热塑性弹性体的相容性。由此,本实施方式的马来酰亚胺树脂组合物的可操作性优异。
此外,本实施方式的树脂组合物不仅相容性优异,而且耐热性、热膨胀系数优异,介质损耗角正切出乎意料地降低。推测这是由于以下原因而产生的结果:(1)通过共轭二烯聚合物与马来酰亚胺化合物相容而得到介电损耗角正切的降低效果、(2)成为充分发挥来自于相容的热塑性弹性体的机械特性的结果、以及(3)通过改性用的马来酰亚胺化合物而导入到共轭二烯聚合物中的N-取代马来酰亚胺基与其后的作为主剂使用的马来酰亚胺化合物(A)良好地反应,由此树脂组合物整体的固化性提高。
以下,依次对各成分进行详述。
<马来酰亚胺化合物(A)>
马来酰亚胺化合物(A)为选自具有1个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物及其衍生物中的1种以上。
作为上述“具有1个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物的衍生物”,例如可举出上述具有1个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物与后述的二胺化合物(a2)等胺化合物的加成反应产物等。
(A)成分可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
作为马来酰亚胺化合物(A),从与其他树脂的相容性、与导体的粘接性和介电特性的观点出发,优选为选自以下物质中的1种以上:
(i)具有1个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物(a1)[以下,有时简称为马来酰亚胺化合物(a1)或(a1)成分。];以及
(ii)具有来自于马来酰亚胺化合物(a1)的结构单元和来自于二胺化合物(a2)的结构单元的氨基马来酰亚胺化合物[以下,有时称为氨基马来酰亚胺化合物(A1)或(A1)成分。]。
(马来酰亚胺化合物(a1))
作为(a1)成分的具体例,只要是具有1个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物就没有特别限定,可举出N-苯基马来酰亚胺、N-(2-甲基苯基)马来酰亚胺、N-(4-甲基苯基)马来酰亚胺、N-(2,6-二甲基苯基)马来酰亚胺、N-(2,6-二乙基苯基)马来酰亚胺、N-(2-甲氧基苯基)马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺等在分子内具有优选与芳香环键合的1个N-取代马来酰亚胺基的芳香族马来酰亚胺化合物;双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、双(4-马来酰亚胺苯基)醚、双(4-马来酰亚胺苯基)砜、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺、4-甲基-1,3-亚苯基双马来酰亚胺、间亚苯基双马来酰亚胺、2,2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷等在分子内具有优选与芳香环键合的2个N-取代马来酰亚胺基的芳香族双马来酰亚胺化合物;聚苯基甲烷马来酰亚胺、联苯芳烷基型马来酰亚胺等在分子内具有优选与芳香环键合的3个以上N-取代马来酰亚胺基的芳香族多马来酰亚胺化合物;N-十二烷基马来酰亚胺、N-异丙基马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺、1,6-双马来酰亚胺-(2,2,4-三甲基)己烷、焦磷酸粘结剂型长链烷基双马来酰亚胺等脂肪族马来酰亚胺化合物等。其中,从与其他树脂的相容性、与导体的粘接性、耐热性、低热膨胀性和机械特性的观点出发,优选分子内具有2个N-取代马来酰亚胺基的芳香族双马来酰亚胺化合物、分子内具有3个以上N-取代马来酰亚胺基的芳香族多马来酰亚胺化合物,更优选分子内具有3个以上N-取代马来酰亚胺基的芳香族多马来酰亚胺化合物,进一步优选联苯芳烷基型马来酰亚胺。另外,作为(a1)成分,特别优选为选自双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、2,2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺和联苯芳烷基型马来酰亚胺中的至少1种。
(a1)成分可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
作为(a1)成分,优选下述通式(a1-1)所示的马来酰亚胺化合物。
[化学式2]
(式中,Xa1为2价有机基团。)
上述通式(a1-1)中的Xa1为2价有机基团,相当于(a1)成分的残基。需要说明的是,(a1)成分的残基是指从(a1)成分中除去N-取代马来酰亚胺基后的部分的结构。
作为Xa1所表示的2价有机基团,可举出下述通式(a1-2)、(a1-3)、(a1-4)、(a1-5)或(a1-6)所示的基团。
[化学式3]
(式中,Ra1为碳原子数1~5的脂肪族烃基或卤素原子。p1为0~4的整数。*表示键合部位。)
作为Ra1所表示的碳原子数1~5的脂肪族烃基,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等。作为该脂肪族烃基,可以为碳原子数1~3的脂肪族烃基,也可以为甲基。
作为卤素原子,可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
p1为0~4的整数,从获得容易性的观点出发,可以为0~2的整数,也可以为0或1,还可以为0。在p1为2以上的整数的情况下,多个Ra1彼此可以相同也可以不同。
[化学式4]
(式中,Ra2和Ra3各自独立地为碳原子数1~5的脂肪族烃基或卤素原子。Xa2为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基、醚基、硫醚基、磺酰基、羰氧基、酮基、单键、或下述通式(a1-3-1)所示的2价基团。p2和p3各自独立地为0~4的整数。*表示键合部位。)
作为Ra2和Ra3所表示的碳原子数1~5的脂肪族烃基、卤素原子,可举出与Ra1的情况相同的基团。作为该脂肪族烃基,可以为碳原子数1~3的脂肪族烃基,也可以为甲基、乙基,还可以为乙基。
作为Xa2所表示的碳原子数1~5的烷撑基,可举出甲撑基、1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基等。作为该烷撑基,从与其他树脂的相容性、与导体的粘接性、耐热性、低热膨胀性和机械特性的观点出发,可以为碳原子数1~3的烷撑基,也可以为甲撑基。
作为Xa2所表示的碳原子数2~5的烷叉基,可举出乙叉基、丙叉基、异丙叉基、丁叉基、异丁叉基、戊叉基、异戊叉基等。其中,从与其他树脂的相容性、与导体的粘接性、耐热性、低热膨胀性和机械特性的观点出发,可以为异丙叉基。
作为Xa2,在上述选项中,可以为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基。
p2和p3各自独立地为0~4的整数,从获得容易性的观点出发,均可以为0~2的整数,也可以为0或2。在p2或p3为2以上的整数的情况下,多个Ra2彼此或Ra3彼此分别可以相同也可以不同。
需要说明的是,Xa2所表示的通式(a1-3-1)所示的2价基团如下所述。
[化学式5]
(式中,Ra4和Ra5各自独立地为碳原子数1~5的脂肪族烃基或卤素原子。Xa3为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基、醚基、硫醚基、磺酰基、羰氧基、酮基或单键。p4和p5各自独立地为0~4的整数。*表示键合部位。)
作为Ra4和Ra5所表示的碳原子数1~5的脂肪族烃基、卤素原子,与Ra1的情况同样地进行说明。
作为Xa3所表示的碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基,可举出与Xa2所表示的碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基相同的基团。
作为Xa3,可以从上述选项中选择碳原子数2~5的烷叉基。
p4和p5各自独立地为0~4的整数,从获得容易性的观点出发,均可以为0~2的整数,可以为0或1,也可以为0。在p4或p5为2以上的整数的情况下,多个Ra4彼此或Ra5彼此分别可以相同也可以不同。
[化学式6]
(式中,p6为0~10的整数。*表示键合部位。)
从获得容易性的观点出发,p6可以为0~5的整数,也可以为0~3的整数。
[化学式7]
(式中,p7为0~5的整数。*表示键合部位。)
[化学式8]
(式中,Ra6和Ra7各自独立地为氢原子或碳原子数1~5的脂肪族烃基。p8为1~8的整数。*表示键合部位。)
作为Ra6和Ra7所表示的碳原子数1~5的脂肪族烃基,与Ra1的情况同样地进行说明。
p8为1~8的整数,可以为1~3的整数,也可以为1。
在p8为2以上的整数的情况下,多个Ra6彼此或Ra7彼此分别可以相同也可以不同。
(氨基马来酰亚胺化合物(A1))
氨基马来酰亚胺化合物(A1)为具有来自于马来酰亚胺化合物(a1)的结构单元和来自于二胺化合物(a2)的结构单元的氨基马来酰亚胺化合物。作为该(a1)成分,优选为分子内优选在芳香环上具有2个N-取代马来酰亚胺基的双马来酰亚胺化合物、分子内优选在芳香环上具有3个以上N-取代马来酰亚胺基的多马来酰亚胺化合物,更优选为在马来酰亚胺化合物(a1)的说明中记载的分子内优选在芳香环上具有2个N-取代马来酰亚胺基的芳香族双马来酰亚胺化合物、分子内优选在芳香环上具有3个以上N-取代马来酰亚胺基的芳香族多马来酰亚胺化合物。
(A1)成分可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
作为来自于(a1)成分的结构单元,可举出选自下述通式(a1-7)所示的基团和下述通式(a1-8)所示的基团中的1种以上。
[化学式9]
(式中,Xa1为2价有机基团,*表示与其他结构的键合位置。)
关于上述通式(a1-7)和通式(a1-8)中的Xa1的说明与关于上述通式(a1-1)中的Xa1的说明相同。
氨基马来酰亚胺化合物(A1)中的来自于(a1)成分的结构单元的合计含量优选为5~95质量%,更优选为30~93质量%,进一步优选为60~90质量%,特别优选为75~90质量%。如果来自于(a1)成分的结构单元的含量为上述范围内,则有10GHz频带以上的高频带中的介电特性变得更良好、且可以得到良好的膜操作性的趋势。
(a2)成分只要是具有2个氨基的化合物就没有特别限定。
作为(a2)成分,可举出4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基-3,3’-二甲基二苯基甲烷、4,4’-二氨基-3,3’-二乙基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基醚、4,4’-二氨基二苯基砜、3,3’-二氨基二苯基砜、4,4’-二氨基二苯基酮、4,4’-二氨基联苯、3,3’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、3,3’-二羟基联苯胺、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二氨基二苯基甲烷、2,2-双(4-氨基苯基)丙烷、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、1,3-双(3-氨基苯氧基)苯、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、4,4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、1,3-双〔1-[4-(4-氨基苯氧基)苯基]-1-甲基乙基〕苯、1,4-双〔1-[4-(4-氨基苯氧基)苯基]-1-甲基乙基〕苯、4,4’-[1,3-亚苯基双(1-甲基乙叉基)]双苯胺、4,4’-[1,4-亚苯基双(1-甲基乙叉基)]双苯胺、3,3’-[1,3-亚苯基双(1-甲基乙叉基)]双苯胺、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]砜、9,9-双(4-氨基苯基)芴等。
(a2)成分可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
其中,作为(a2)成分,从在有机溶剂中的溶解性、与(a1)成分的反应性和耐热性优异的观点出发,优选4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基-3,3’-二甲基二苯基甲烷、4,4’-二氨基-3,3’-二乙基二苯基甲烷、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、4,4’-[1,3-亚苯基双(1-甲基乙叉基)]双苯胺和4,4’-[1,4-亚苯基双(1-甲基乙叉基)]双苯胺。
另外,从介电特性和低吸水性优异的观点出发,(a2)成分优选3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二氨基二苯基甲烷。另外,从与导体的高粘接性、伸长率、断裂强度等机械特性优异的观点出发,(a2)成分优选为2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷。此外,从上述在有机溶剂中的溶解性、合成时的反应性、耐热性、与导体的高粘接性优异、以及介电特性和低吸湿性优异的观点出发,(a2)成分优选为4,4’-[1,3-亚苯基双(1-甲基乙叉基)]双苯胺、4,4’-[1,4-亚苯基双(1-甲基乙叉基)]双苯胺。
作为来自于(a2)成分的结构单元,例如可举出选自下述通式(a2-1)所示的基团和下述通式(a2-2)所示的基团中的1种以上。
[化学式10]
(式中,Xa4为2价有机基团,*表示与其他结构的键合位置。)
上述通式(a2-1)和(a2-2)中的Xa4为2价有机基团,相当于(a2)成分的残基。需要说明的是,(a2)成分的残基是指从(a2)成分中除去供于键合的官能团、即氨基后的部分的结构。
上述通式(a2-1)和上述通式(a2-2)中的Xa4优选为下述通式(a2-3)所示的2价基团。
[化学式11]
(式中,Ra11和Ra12各自独立地为碳原子数1~5的脂肪族烃基、碳原子数1~5的烷氧基、羟基或卤素原子。Xa5为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基、醚基、硫醚基、磺酰基、羰氧基、酮基、亚芴基、单键、或下述通式(a2-3-1)或(a2-3-2)所示的2价基团。p9和p10各自独立地为0~4的整数。*表示键合部位。)
[化学式12]
(式中,Ra13和Ra14各自独立地为碳原子数1~5的脂肪族烃基或卤素原子。Xa6为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基、间亚苯基二异丙叉基、对亚苯基二异丙叉基、醚基、硫醚基、磺酰基、羰氧基、酮基或单键。
p11和p12各自独立地为0~4的整数。*表示键合部位。)
[化学式13]
(式中,Ra15各自独立地为碳原子数1~5的脂肪族烃基或卤素原子。Xa7和Xa8各自独立地为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基、醚基、硫醚基、磺酰基、羰氧基、酮基或单键。p13为0~4的整数。*表示键合部位。)
作为上述通式(a2-3)、(a2-3-1)或(a2-3-2)中的Ra11、Ra12、Ra13、Ra14和Ra15所表示的碳原子数1~5的脂肪族烃基或卤素原子,可举出与上述通式(a1-2)中的Ra1相同的基团。作为该脂肪族烃基,可以为碳原子数1~3的脂肪族烃基,也可以为甲基、乙基。
作为上述通式(a2-3)中的Xa5、上述通式(a2-3-1)中的Xa6以及上述通式(a2-3-2)中的Xa7和Xa8所表示的碳原子数1~5的烷撑基和碳原子数2~5的烷叉基,与上述通式(a1-3)中的Xa2的情况同样地进行说明。
上述通式(a2-3)中的p9和p10各自独立地为0~4的整数,从获得容易性的观点出发,均可以为0~2的整数,也可以为0或2。
在p9或p10为2以上的整数的情况下,多个Ra11彼此或Ra12彼此分别可以相同也可以不同。
上述通式(a2-3-1)中的p11和p12各自独立地为0~4的整数,从获得容易性的观点出发,均可以为0~2的整数,可以为0或1,也可以为0。在p11或p12为2以上的整数的情况下,多个Ra13彼此或Ra14彼此分别可以相同也可以不同。
上述通式(a2-3-2)中的p13为0~4的整数,从获得容易性的观点出发,可以为0~2的整数,也可以为0。在p13为2以上的整数的情况下,多个Ra15彼此分别可以相同也可以不同。
氨基马来酰亚胺化合物(A1)中的来自于(a2)成分的结构单元的合计含量优选为5~95质量%,更优选为7~70质量%,进一步优选为10~40质量%,特别优选为10~25质量%。如果来自于(a2)成分的结构单元的合计含量为上述范围内,则有介电特性优异、且可以得到更良好的耐热性、阻燃性和玻璃化转变温度的趋势。
氨基马来酰亚胺化合物(A1)中的来自于(a1)成分的结构单元与来自于(a2)成分的结构单元的含有比率为:氨基马来酰亚胺化合物(A1)中的来自于(a2)成分的-NH2基的基团(也包括-NH2)的合计当量(Ta2)与来自于(a1)成分的N-取代马来酰亚胺基的基团(也包括N-取代马来酰亚胺基)的合计当量(Ta1)的当量比(Ta2/Ta1)优选成为0.05~10,更优选成为1~5的含有比率。如果当量比(Ta2/Ta1)为上述范围内,则有介电特性优异、且可以得到更良好的耐热性、阻燃性和玻璃化转变温度的趋势。
从介电特性的观点、以及在有机溶剂中的溶解性、与导体的高粘接性和树脂膜的成形性等观点出发,氨基马来酰亚胺化合物(A1)优选含有下述通式(a2-4)所示的氨基马来酰亚胺化合物。
[化学式14]
(式中,Xa1和Xa4如上文中所说明。)
(氨基马来酰亚胺化合物(A1)的制造方法)
(A1)成分例如可以通过使(a1)成分与(a2)成分在有机溶剂中反应来制造。
在使(a1)成分与(a2)成分反应而制造氨基马来酰亚胺化合物(A1)时,也可以根据需要使用反应催化剂。
作为反应催化剂,没有特别限定,可举出对甲苯磺酸等酸性催化剂;三乙胺、吡啶、三丁胺等胺类;甲基咪唑、苯基咪唑等咪唑类;三苯基膦等磷系催化剂等。它们可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
另外,反应催化剂的配合量没有特别限定,例如,相对于(a1)成分和(a2)成分的合计量100质量份,使用0.01~5质量份即可。
在反应器中投入规定量的(a1)成分、(a2)成分、根据需要的其他成分,使(a1)成分与(a2)成分进行迈克尔加成反应,由此得到上述氨基马来酰亚胺化合物。该工序中的反应条件没有特别限定,例如从反应速度等作业性、抑制反应中的凝胶化等观点出发,反应温度优选为50~160℃,反应时间优选为1~10小时。
另外,在该工序中,通过追加或浓缩有机溶剂,能够调整反应原料的固体成分浓度和溶液粘度。反应原料的固体成分浓度没有特别限定,例如优选为10~90质量%,更优选为20~80质量%。如果反应原料的固体成分浓度为10质量%以上,则反应速度不会变得过慢,有在制造成本方面变得有利的趋势。另外,如果反应原料的固体成分浓度为90质量%以下,则有能够得到更良好的溶解性、搅拌效率变好、不易凝胶化的趋势。
氨基马来酰亚胺化合物(A1)的数均分子量没有特别限定,优选为400~10000,更优选为500~5000,进一步优选为600~2000,特别优选为700~1500。
本说明书中的数均分子量是指通过凝胶渗透色谱(GPC)以聚苯乙烯换算计进行测定的值,具体而言,可以通过实施例中记载的方法测定。
<改性共轭二烯聚合物(B)>
改性共轭二烯聚合物(B)是利用(b2)具有2个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物对(b1)在侧链具有乙烯基的共轭二烯聚合物进行改性而成的。
(B)成分可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
((b1)在侧链具有乙烯基的共轭二烯聚合物)
(b1)成分只要是在侧链具有乙烯基的共轭二烯聚合物就没有特别限定,优选为在侧链具有多个乙烯基的共轭二烯聚合物。
从介电特性和耐热性的观点出发,(b1)成分在1分子中所具有的乙烯基的数量优选为3个以上,更优选为5个以上,进一步优选为10个以上。
(b1)成分可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
本说明书中,共轭二烯聚合物是指共轭二烯化合物的聚合物。
作为共轭二烯化合物,可举出1,3-丁二烯、异戊二烯、1,3-戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、2-苯基-1,3-丁二烯、1,3-己二烯等。
共轭二烯聚合物可以为1种共轭二烯化合物的聚合物,也可以为2种以上共轭二烯化合物的聚合物。
另外,共轭二烯聚合物可以是使1种以上的共轭二烯化合物与1种以上的共轭二烯化合物以外的单体共聚而成的聚合物。此时的聚合方式没有特别限定,可以为无规聚合、嵌段聚合、接枝聚合中的任一种。
作为(b1)成分的具体例,可举出具有1,2-乙烯基的聚丁二烯、具有1,2-乙烯基的丁二烯-苯乙烯共聚物、具有1,2-乙烯基的聚异戊二烯等。其中,从介电特性和耐热性的观点出发,优选具有1,2-乙烯基的聚丁二烯、具有1,2-乙烯基的丁二烯-苯乙烯共聚物,更优选具有1,2-乙烯基的聚丁二烯。另外,作为具有1,2-乙烯基的聚丁二烯,优选具有1,2-乙烯基的丁二烯均聚物。
(b1)成分所具有的来自于丁二烯的1,2-乙烯基是指下述式(b1-1)所示的来自于丁二烯的结构单元中所含的乙烯基。
[化学式15]
在(b1)成分为具有1,2-乙烯基的聚丁二烯的情况下,从与其他树脂的相容性、介电特性、低热膨胀性和耐热性的观点出发,相对于构成聚丁二烯的来自于丁二烯的全部结构单元,具有1,2-乙烯基的结构单元(上述通式(b1-1)所示的结构单元)的含量[以下,有时称为乙烯基含有率。]优选为50摩尔%以上,更优选为60摩尔%以上,进一步优选为70摩尔%以上,特别优选为80摩尔%以上,最优选为85摩尔%以上。另外,乙烯基含有率的上限没有特别限制,可以为100摩尔%以下。
从同样的观点出发,具有1,2-乙烯基的聚丁二烯优选为1,2-聚丁二烯均聚物。
从与其他树脂的相容性、介电特性、低热膨胀性和耐热性的观点出发,(b1)成分的数均分子量优选为400~4000,更优选为500~3500,可以为2000~3500,也可以为600~2000,还可以为700~1500。
((b2)具有2个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物)
(b2)成分只要是具有2个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物即可,可以使用作为上述马来酰亚胺化合物(A)而列举的物质。
(b2)成分可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
其中,作为(b2)成分,从在有机溶剂中的溶解性和抑制反应中的凝胶化的观点、以及所得到的(B)成分与其他树脂的相容性、介电特性、低热膨胀性和耐热性的观点出发,优选在上述马来酰亚胺化合物(a1)的说明中记载的、选自分子内优选在芳香环上具有2个N-取代马来酰亚胺基的芳香族双马来酰亚胺化合物和分子内优选在芳香环上具有3个以上N-取代马来酰亚胺基的芳香族多马来酰亚胺化合物中的至少1种,更优选上述分子内优选在芳香环上具有2个N-取代马来酰亚胺基的芳香族双马来酰亚胺化合物,进一步优选上述通式(a1-1)所示的马来酰亚胺化合物。特别是,从上述同样的观点出发,该(b2)成分优选为被脂肪族烃基取代的芳香族马来酰亚胺化合物,更优选为下述通式(b2-1)所示的化合物。
[化学式16]
(式中,Rb1和Rb2各自独立地为碳原子数1~5的脂肪族烃基。Xb1为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基、醚基、硫醚基、磺酰基、羰氧基、酮基、单键、或下述通式(b2-1-1)所示的2价基团。q1和q2各自独立地为0~4的整数。)
作为Rb1和Rb2所表示的碳原子数1~5的脂肪族烃基,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等。作为该脂肪族烃基,从与其他树脂的相容性和抑制反应中的凝胶化的观点出发,优选碳原子数1~3的脂肪族烃基,更优选碳原子数1~3的烷基,进一步优选乙基、甲基。
作为Xb1所表示的碳原子数1~5的烷撑基,可举出甲撑基、1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基等。作为该烷撑基,优选碳原子数1~3的烷撑基,更优选甲撑基。
作为Xb1所表示的碳原子数2~5的烷叉基,可举出乙叉基、丙叉基、异丙叉基、丁叉基、异丁叉基、戊叉基、异戊叉基等。
q1和q2各自独立地为0~4的整数。从获得容易性、与其他树脂的相容性和抑制反应中的凝胶化的观点出发,q1和q2均优选为0~2的整数,可以为0,从与其他树脂的相容性和抑制反应中的凝胶化的观点出发,q1+q2优选为1以上的整数,q1和q2更优选分别为1或2,进一步优选分别为2。在q1或q2为2以上的整数的情况下,多个Rb1彼此或Rb2彼此分别可以相同也可以不同。
需要说明的是,Xb1所表示的通式(b2-1-1)所示的2价基团如下所述。
[化学式17]
(式中,Rb3和Rb4各自独立地为碳原子数1~5的脂肪族烃基或卤素原子。Xb2为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基、醚基、硫醚基、磺酰基、羰氧基、酮基或单键。q3和q4各自独立地为0~4的整数。*表示键合部位。)
作为Rb3和Rb4所表示的碳原子数1~5的脂肪族烃基、卤素原子,与Rb1的情况同样地进行说明。
作为Xb2所表示的碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基,可举出与Xb1所表示的碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基相同的基团。
q3和q4各自独立地为0~4的整数,从获得容易性的观点出发,均可以为0~2的整数,可以为0或1,也可以为0。在q3或q4为2以上的整数的情况下,多个Rb3彼此或Rb4彼此分别可以相同也可以不同。
作为上述通式(b2-1)所示的化合物,可举出3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺、2,2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷等。其中,从在有机溶剂中的溶解性和抑制反应中的凝胶化的观点、以及所得到的(B)成分与其他树脂的相容性、介电特性、低热膨胀性和耐热性的观点出发,优选3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺。
需要说明的是,作为(b2)成分,除了上述通式(b2-1)所示的化合物以外,还优选使用4-甲基-1,3-亚苯基双马来酰亚胺、4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺等。
(反应条件)
使(b1)成分与(b2)成分反应的方法没有特别限定,例如,将规定量的(b1)成分、(b2)成分、反应催化剂和有机溶剂投入到反应容器中,根据需要,一边进行加热、保温、搅拌等一边使其反应,从而能够得到(B)成分。该工序中的反应条件可以根据所使用的原料的种类等适当调整,从作业性和抑制反应中的凝胶化的观点出发,反应温度优选为70~120℃,更优选为80~110℃,进一步优选为85~105℃,反应时间优选为0.5~15小时,更优选为1~10小时,进一步优选为3~7小时。
作为上述反应中使用的有机溶剂,没有特别限定,可举出甲醇、乙醇、丁醇、丁基溶纤剂、乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚等醇;丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮;甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃;乙酸甲氧基乙酯、乙酸乙氧基乙酯、乙酸丁氧基乙酯、乙酸乙酯等酯;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等含氮化合物等。它们可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。其中,从树脂溶解性的观点出发,优选甲苯。
在有机溶剂中进行上述反应的情况下,反应液中的(b1)成分和(b2)成分的合计含量没有特别限定,优选为10~70质量%,更优选为15~60质量%,进一步优选为20~50质量%。如果上述合计含量为10质量%以上,则反应速度不会变得过慢,在制造成本方面有更有利的趋势。另外,如果上述合计含量为70质量%以下,则有可以得到更良好的溶解性,并且溶液粘度低、搅拌效率良好,能够进一步抑制凝胶化的趋势。
作为反应催化剂,可以使用作为后述的固化促进剂(F)而列举的物质。其中,从抑制反应中的凝胶化、并且得到充分的反应性的观点出发,优选有机过氧化物,更优选α,α’-双(叔丁基过氧化)二异丙基苯。
反应催化剂可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
反应催化剂的使用量没有特别限定,相对于(b1)成分和(b2)成分的总量100质量份,优选为0.01~1.2质量份,更优选为0.03~1.0质量份,进一步优选为0.05~0.8质量份。
就进行上述反应时的(b1)成分和(b2)成分的配合量而言,从所得到的(B)成分与其他树脂的相容性和抑制反应中的凝胶化的观点出发,(b2)成分所具有的N-取代马来酰亚胺基的摩尔数(Mm)相对于(b1)成分所具有的侧链乙烯基的摩尔数(Mv)的比率(Mm/Mv)优选为0.01~0.5、更优选为0.02~0.4、进一步优选为0.04~0.3的量。
通过上述反应,从而(b1)成分在侧链所具有的乙烯基的至少一部分与(b2)成分所具有的N-取代马来酰亚胺基反应,制造(B)成分。
所得到的(B)成分在侧链上具有(b1)成分所具有的乙烯基与(b2)成分所具有的N-取代马来酰亚胺基反应而成的取代基(x)。
从与其他树脂的相容性、介电特性、低热膨胀性和耐热性的观点出发,取代基(x)优选为包含下述通式(B-11)或(B-12)所示的结构作为来自于(b2)成分的结构的基团。
[化学式18]
(式中,XB1为2价有机基团,*B1为与(b1)成分在侧链具有的来自于乙烯基的碳原子键合的部位。*B2为与其他原子键合的部位。)
关于上述通式(B-11)和(B-12)中的XB1的说明与关于上述通式(a1-1)中的Xa1的说明相同。
*B2为与其他原子键合的部位,没有特别限制,例如为与来自于(b2)成分所具有的N-取代马来酰亚胺基的碳原子键合的部位(即,这相当于(b2)成分彼此键合的情况。)等。
另外,作为取代基(x),从与其他树脂的相容性、介电特性、低热膨胀性和耐热性的观点出发,也优选为包含上述通式(B-11)和(B-12)中的XB1为亚苯基或被脂肪族烃基取代的亚苯基的结构作为来自于(b2)成分的结构的基团,更优选为包含下述通式(B-21)或(B-22)所示的结构作为来自于(b2)成分的结构的基团。
[化学式19]
(式中,关于Rb1、Rb2、Xb1、q1和q2的说明如上述通式(b2-1)中的说明所示。关于*B1和*B2的说明如上述通式(B-11)和(B-12)中的说明所示。)
(B)成分优选在侧链具有取代基(x)和乙烯基(y)。另外,乙烯基(y)优选为来自于丁二烯的结构单元所具有的1,2-乙烯基。
(B)成分中存在何种程度的取代基(x)可以以(b1)成分的乙烯基被(b2)成分改性了何种程度(以下,称为“乙烯基改性率”。)作为指标。从与其他树脂的相容性、介电特性、低热膨胀性和耐热性的观点出发,乙烯基改性率优选为1%以上、即1~100%,更优选为1~95%,进一步优选为5~85%,更进一步优选为10~80%,特别优选为25~80%,最优选为35~75%。
在此,乙烯基改性率是通过实施例中记载的方法求出的值。
(B)成分的数均分子量没有特别限定,从与其他树脂的相容性、介电特性、低热膨胀性和耐热性的观点出发,优选为700~6000,更优选为800~5000,进一步优选为900~4500,特别优选为1000~4000。
<热塑性弹性体(C)>
作为(B)成分以外的热塑性弹性体(C),可举出聚苯醚、苯乙烯系热塑性弹性体、氨基甲酸酯系弹性体、聚酯系弹性体、聚酰胺系弹性体、丙烯酸系弹性体、有机硅系弹性体等。其中,从介电特性、成形性、与导体的粘接性、焊料耐热性、玻璃化转变温度、热膨胀系数和阻燃性变得良好、它们的平衡变得良好的趋势出发,优选苯乙烯系热塑性弹性体。
作为苯乙烯系热塑性弹性体,只要是具有来自于苯乙烯系化合物的结构单元的热塑性弹性体就没有特别限制,可以是具有下述通式(c-1)所示的来自于苯乙烯的结构单元的热塑性弹性体。
[化学式20]
(式中,Rc1为氢原子或碳原子数1~5的烷基,Rc2为碳原子数1~5的烷基。k为0~5的整数。)
作为Rc1和Rc2所表示的碳原子数1~5的烷基,可举出甲基、乙基、正丙基等,可以为碳原子数1~3的烷基,也可以为甲基。
k可以为0~2的整数,也可以为0或1,还可以为0。
作为(C)成分所具有的来自于苯乙烯系化合物的结构单元以外的结构单元,可举出来自于丁二烯的结构单元、来自于异戊二烯的结构单元、来自于马来酸的结构单元、来自于马来酸酐的结构单元等。其中,优选为选自来自于丁二烯的结构单元和来自于异戊二烯的结构单元中的1种以上,更优选来自于丁二烯的结构单元。
(C)成分可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
上述来自于丁二烯的结构单元和上述来自于异戊二烯的结构单元可以被氢化。在进行了氢化的情况下,来自于丁二烯的结构单元成为丁二烯单元与丁烯单元混合而成的结构单元、或者成为乙烯单元与丁烯单元混合而成的结构单元,来自于异戊二烯的结构单元成为乙烯单元与丙烯单元混合而成的结构单元。
作为(C)成分,从介电特性、与导体的粘接性、耐热性、玻璃化转变温度和热膨胀系数的观点出发,优选为选自苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氢化物(例如SBBS和SEBS)、苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氢化物(SEPS)和苯乙烯-马来酸酐共聚物(SMA)中的1种以上。
在此,作为苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氢化物,有丁二烯嵌段中的1,2-键合部位的碳-碳双键被氢化60~85%的SBBS和碳-碳双键的氢化率通常为90%以上的SEBS。
作为(C)成分,从介电特性、与导体的粘接性、耐热性、玻璃化转变温度和热膨胀系数的观点出发,更优选为选自苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氢化物(SEBS)和苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氢化物(SEPS)中的1种以上,进一步优选为苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物的氢化物(SEBS)。
上述SEBS中,从介电特性、与导体的粘接性、耐热性、玻璃化转变温度和热膨胀系数的观点出发,来自于苯乙烯的结构单元的含有率[以下,有时简称为苯乙烯含有率。]优选为5~80质量%,更优选为10~75质量%,进一步优选为15~70质量%,特别优选为20~50质量%。SEBS的熔体流动速率(MFR)没有特别限定,在230℃、载荷2.16kgf(21.2N)的测定条件下,可以为0.1~20g/10min,也可以为0.5~15g/10min。
作为SEBS的市售品,可举出旭化成株式会社制的TUFTEC(注册商标)H系列、M系列、株式会社Kuraray制的SEPTON(注册商标)系列、KRATON POLYMERS JAPAN株式会社制的KRATON(注册商标)G聚合物系列等。
(C)成分的重均分子量(Mw)没有特别限定,优选为12000~1000000,更优选为30000~500000,进一步优选为50000~120000,特别优选为70000~100000。重均分子量(Mw)通过凝胶渗透色谱法(GPC)以聚苯乙烯换算进行测定。
<(A)、(B)和(C)成分的含量、以及它们的含有比例>
本实施方式的树脂组合物中,相对于(A)~(C)成分的总和100质量份,(A)成分的含量可以为10~90质量份,(B)成分的含量可以为1~50质量份,(C)成分的含量可以为5~60质量份。
本实施方式的树脂组合物中,从介电特性和成形性的观点出发,(A)成分的含量相对于(A)~(C)成分的总和100质量份优选为10~90质量份,更优选为20~80质量份,进一步优选为30~70质量份,特别优选为35~60质量份。
本实施方式的树脂组合物中,从与其他树脂的相容性、介电特性、低热膨胀性和耐热性的观点出发,(B)成分的含量相对于(A)~(C)成分的总和100质量份优选为1~50质量份,更优选为5~40质量份,进一步优选为10~30质量份,特别优选为10~25质量份。
本实施方式的树脂组合物中,从介电特性、与导体的粘接性、耐热性、玻璃化转变温度和热膨胀系数的观点出发,(C)成分的含量相对于(A)~(C)成分的总和100质量份优选为5~60质量份,更优选为10~55质量份,进一步优选为15~50质量份,特别优选为20~45质量份,最优选为25~40质量份。如果(C)成分的含量相对于(A)~(C)成分的总和100质量份为5质量份以上,则有介电特性和耐吸湿性变得更良好的趋势,如果为60质量份以下,则有耐热性、成形性、加工性和阻燃性变得更良好的趋势。
(A)成分与(B)成分的含量比[(A)/(B)]没有特别限定,从与其他树脂的相容性、介电特性、低热膨胀性和耐热性的观点出发,以质量为基准计优选超过1.0,更优选为1.5~5.0,进一步优选为1.8~4.5,更进一步优选为2.0~4.0,特别优选为2.2~3.5,最优选为2.5~3.2。如果含量比[(A)/(B)]超过1.0,则有在10GHz频带以上的高频带中得到优异的介电特性的趋势,如果为5.0以下,则有耐热性、成形性和加工性优异的趋势。
<其他成分>
本实施方式的树脂组合物可以进一步含有其他成分。
作为其他成分,例如可举出选自无机填充材料(D)[以下,有时简称为(D)成分。]、阻燃剂(E)[以下,有时简称为(E)成分。]和固化促进剂(F)[以下,有时简称为(F)成分。]中的1种以上。通过含有它们,能够进一步提高制成层叠板时的各特性。
然而,本实施方式的树脂组合物可以根据所期望的性能而不含有选自(D)成分、(E)成分和(F)成分中的1种以上。
以下,对这些成分进行详述。
(无机填充材料(D))
通过使本实施方式的树脂组合物含有无机填充材料(D),从而有能够提高热膨胀系数、弹性模量、耐热性和阻燃性的趋势。
作为(D)成分,没有特别限定,可举出二氧化硅、氧化铝、氧化钛、云母、氧化铍、钛酸钡、钛酸钾、钛酸锶、钛酸钙、碳酸铝、氢氧化镁、氢氧化铝、硅酸铝、碳酸钙、硅酸钙、硅酸镁、氮化硅、氮化硼、粘土(烧成粘土等)、滑石、硼酸铝、碳化硅等。(D)成分可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。其中,从热膨胀系数、弹性模量、耐热性和阻燃性的观点出发,优选二氧化硅、氧化铝、云母、滑石,更优选二氧化硅、氧化铝,进一步优选二氧化硅。作为二氧化硅,例如可举出通过湿式法制造的含水率高的沉降二氧化硅和通过干式法制造的几乎不含结合水等的干式法二氧化硅,作为干式法二氧化硅,进一步根据制造法的不同,可举出破碎二氧化硅、气相二氧化硅、熔融二氧化硅(熔融球状二氧化硅)等。
无机填充材料(D)的形状和粒径没有特别限定,例如,粒径优选为0.01~20μm,更优选为0.1~10μm,进一步优选为0.2~1μm,特别优选为0.3~0.8μm。在此,粒径是指平均粒径,是指在将粒子的总体积设为100%而求出基于粒径的累积频率分布曲线时,相当于体积50%的点的粒径。无机填充材料(D)的粒径可以利用使用了激光衍射散射法的粒度分布测定装置等进行测定。
在本实施方式的树脂组合物含有(D)成分的情况下,树脂组合物中的(D)成分的含量没有特别限定,从热膨胀系数、弹性模量、耐热性和阻燃性的观点出发,相对于树脂组合物的固体成分总量优选为5~70质量%,更优选为15~65质量%,进一步优选为20~60质量%,特别优选为30~55质量%,最优选为40~50质量%。
另外,在使用(D)成分的情况下,出于提高(D)成分的分散性和(D)成分与树脂组合物中的有机成分的密合性的目的,可以根据需要组合使用偶联剂。作为该偶联剂,没有特别限定,例如可以适当选择使用硅烷偶联剂或钛酸酯偶联剂。偶联剂可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。另外,偶联剂的使用量也没有特别限定。
需要说明的是,在使用偶联剂的情况下,可以为在树脂组合物中配合(D)成分后添加偶联剂的所谓的整体掺混处理方式,优选使用预先将偶联剂以干式或湿式对无机填充材料进行了表面处理的无机填充材料的方式。通过采用该方法,能够更有效地表现(D)成分的特长。
在本实施方式中,在使用(D)成分的情况下,出于提高(D)成分在树脂组合物中的分散性的目的,根据需要可以以使(D)成分预先分散于有机溶剂中而成的浆料的形式使用。将(D)成分浆料化时使用的有机溶剂没有特别限定,例如可以应用上述(A1)成分的制造工序中例示的有机溶剂。
(阻燃剂(E))
通过使本实施方式的树脂组合物中含有阻燃剂(E),从而有能够提高树脂组合物的阻燃性的趋势。
作为(E)成分,可举出磷系阻燃剂、金属水合物、卤素系阻燃剂等。从环境问题的观点出发,(E)成分可以为磷系阻燃剂和金属水合物。(E)成分可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。此外,也可以根据需要含有阻燃助剂。
-磷系阻燃剂-
作为磷系阻燃剂,只要是通常作为阻燃剂使用的阻燃剂中含有磷原子的阻燃剂就没有特别限定,可以为无机系的磷系阻燃剂,也可以为有机系的磷系阻燃剂。需要说明的是,从环境问题的观点出发,磷系阻燃剂优选不含有卤素原子。从介电特性、与导体的粘接性、耐热性、玻璃化转变温度、热膨胀系数和阻燃性的观点出发,磷系阻燃剂可以为有机系的磷系阻燃剂。
作为无机系的磷系阻燃剂,可举出红磷;磷酸一铵、磷酸二铵、磷酸三铵、多聚磷酸铵等磷酸铵;磷酸酰胺等无机系含氮磷化合物;磷酸;氧化膦等。
作为有机系的磷系阻燃剂,可举出芳香族磷酸酯、膦酸二酯、次膦酸酯、次膦酸的金属盐、有机系含氮磷化合物、环状有机磷化合物等。其中,优选芳香族磷酸酯化合物、次膦酸的金属盐。在此,作为金属盐,例如可举出锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、钛盐、锌盐中的任一种,也可以为铝盐。另外,在有机系的磷系阻燃剂中,优选芳香族磷酸酯。
作为芳香族磷酸酯,可举出磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸三(二甲苯基)酯、磷酸甲苯基二苯基酯、磷酸甲苯基二-2,6-二甲苯酯、间苯二酚双(二苯基磷酸酯)、1,3-亚苯基双(二-2,6-二甲苯基磷酸酯)、双酚A-双(二苯基磷酸酯)、1,3-亚苯基双(二苯基磷酸酯)等。
作为膦酸二酯,可举出苯基膦酸二乙烯酯、苯基膦酸二烯丙酯、苯基膦酸双(1-丁烯基)酯等。
作为次膦酸酯,可举出二苯基次膦酸苯酯、二苯基次膦酸甲酯等。
作为次膦酸的金属盐,例如可举出二烷基次膦酸的金属盐、二烯丙基次膦酸的金属盐、二乙烯基次膦酸的金属盐、二芳基次膦酸的金属盐等。这些金属盐可以为锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、钛盐、锌盐中的任一种,也可以为铝盐。
作为有机系含氮磷化合物,可举出双(2-烯丙基苯氧基)磷腈、二甲苯基磷腈等磷腈化合物;磷酸三聚氰胺;焦磷酸三聚氰胺;多聚磷酸三聚氰胺;多聚磷酸蜜白胺等。
作为环状有机磷化合物,可举出9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(2,5-二羟基苯基)-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物等。
其中,优选芳香族磷酸酯、次膦酸的金属盐,更优选芳香族磷酸酯、二烷基次膦酸的金属盐,进一步优选1,3-亚苯基双(磷酸二-2,6-二甲苯酯)和三(二烷基次膦酸)铝盐。
-金属水合物-
作为金属水合物,可举出氢氧化铝的水合物、氢氧化镁的水合物等。它们可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。该金属氢氧化物也可以相当于无机填充材料,但在能够赋予阻燃性的材料的情况下,分类为阻燃剂。
-卤素系阻燃剂-
作为卤素系阻燃剂,可举出氯系阻燃剂、溴系阻燃剂等。作为氯系阻燃剂,可举出氯化石蜡等。
在本实施方式的树脂组合物含有(E)成分的情况下,在使用磷系阻燃剂作为(E)成分时,树脂组合物中的磷系阻燃剂的含量没有特别限定,例如,相对于树脂组合物中的树脂成分的总和100质量份,以磷原子换算计优选为0.2~20质量份,更优选为0.5~15质量份,进一步优选为0.5~5质量份。如果(E)成分的以磷原子换算计的含量相对于树脂成分的总和100质量份为0.2质量份以上,则有得到更良好的阻燃性的趋势,如果为20质量份以下,则有得到更良好的成形性、与导体的高粘接性、优异的耐热性和高玻璃化转变温度的趋势。
(固化促进剂(F))
通过使本实施方式的树脂组合物含有固化促进剂(F),从而有能够提高树脂组合物的固化性、提高介电特性、耐热性、与导体的粘接性、弹性模量和玻璃化转变温度的趋势。
作为(F)成分,可举出对甲苯磺酸等酸性催化剂;三乙胺、吡啶、三丁胺等胺化合物;甲基咪唑、苯基咪唑、异氰酸酯掩蔽咪唑(例如六亚甲基二异氰酸酯树脂与2-乙基-4-甲基咪唑的加成反应产物等)等咪唑化合物;叔胺化合物;季铵化合物;三苯基膦等磷系化合物;过氧化二异丙苯、2,5-二甲基-2,5-双(叔丁基过氧化)己炔-3,2,5-二甲基-2,5-双(叔丁基过氧化)己烷、叔丁基过氧化异丙基单碳酸酯、α,α’-双(叔丁基过氧化)二异丙基苯等有机过氧化物;锰、钴、锌等的羧酸盐等。它们可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。其中,从耐热性、玻璃化转变温度和保存稳定性的观点出发,可以为咪唑化合物、有机过氧化物、羧酸盐,从耐热性、玻璃化转变温度、弹性模量和热膨胀系数的观点出发,可以组合使用咪唑化合物与有机过氧化物或羧酸盐。另外,在有机过氧化物中,可以选择α,α’-双(叔丁基过氧化)二异丙基苯,在羧酸盐中,可以选择环烷酸锰。
在本实施方式的树脂组合物含有(F)成分的情况下,(F)成分的含量没有特别限定,例如,相对于树脂组合物中的树脂成分的总和100质量份,优选为0.01~10质量份,更优选为0.05~8质量份,进一步优选为0.1~5质量份,特别优选为0.2~2质量份。如果(F)成分的含量为上述范围,则有得到更良好的耐热性和保存稳定性的趋势。
在本实施方式的树脂组合物中,可以进一步根据需要适当选择含有上述各成分以外的热塑性树脂、弹性体等树脂材料、以及抗氧化剂、热稳定剂、抗静电剂、紫外线吸收剂、颜料、着色剂、润滑剂等。它们可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。另外,它们的使用量没有特别限定,在不阻碍本实施方式的效果的范围内使用即可。
(有机溶剂)
对于本实施方式的树脂组合物,从通过稀释而使处理变得容易的观点和容易制造后述的预浸料的观点出发,可以含有有机溶剂。含有有机溶剂的树脂组合物通常有时被称为树脂清漆或清漆。
作为该有机溶剂,没有特别限定,可举出乙醇、丙醇、丁醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、丙二醇单甲醚等醇系溶剂;丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂;四氢呋喃等醚系溶剂;甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族系溶剂;二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等含氮原子的溶剂;二甲基亚砜等含硫原子的溶剂;γ-丁内酯等酯系溶剂等。
其中,从溶解性的观点出发,优选醇系溶剂、酮系溶剂、含氮原子的溶剂,更优选酮系溶剂,进一步优选丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮,特别优选甲乙酮。
有机溶剂可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
在本实施方式的树脂组合物含有有机溶剂的情况下,其固体成分浓度例如为30~90质量%,可以为35~80质量%,也可以为40~60质量%。通过使用固体成分浓度为上述范围内的树脂组合物,从而有可操作性变得容易,并且对基材的浸渗性和所制造的预浸料的外观良好,后述的预浸料中的树脂的固体成分浓度的调整变得容易,具有所期望的厚度的预浸料的制造变得更容易的趋势。
本实施方式的树脂组合物可以通过利用公知的方法将(A)成分、(B)成分和(C)成分、根据需要组合使用的其他成分混合来制造。此时,各成分可以一边搅拌一边溶解或分散。混合顺序、温度、时间等条件没有特别限定,根据原料的种类等任意设定即可。
本实施方式的树脂组合物的相容性良好,存在即使放置1天也不产生析出物的趋势。另外,在相容性更优异的方式中,存在即使放置1周也不产生析出物(其中,有时发生相分离。)的趋势,此外,在相容性优异的方式中,存在即使放置1周也不发生相分离的趋势。
本实施方式的树脂组合物的固化物(不含玻璃纤维布等纤维基材的层叠体和树脂膜的固化物)在10GHz下的介电常数(Dk)优选为3.0以下,更优选为2.9以下,进一步优选为2.8以下。上述介电常数(Dk)越小越优选,其下限值没有特别限制,考虑到与其他物性的平衡,例如可以为2.4以上,也可以为2.5以上。
本实施方式的树脂组合物的固化物(不含玻璃纤维布等纤维基材的层叠体和树脂膜的固化物)在10GHz下的介电损耗角正切(Df)优选为0.0030以下,更优选为0.0025以下,进一步优选为0.0023以下,特别优选为0.0022以下,最优选为0.0020以下。上述介电损耗角正切(Df)越小越优选,其下限值没有特别限制,考虑到与其他物性的平衡,例如可以为0.0010以上,也可以为0.0015以上。
需要说明的是,介电常数(Dk)和介电损耗角正切(Df)是依据空腔谐振器微扰法的值,更详细而言,是通过实施例中记载的方法测定的值。另外,在本说明书中,在简称为介电常数时,是指相对介电常数。
[马来酰亚胺树脂组合物的制造方法]
本实施方式的马来酰亚胺树脂组合物的制造方法包括下述工序1和2。
工序1:使(b1)在侧链具有乙烯基的共轭二烯聚合物与(b2)具有2个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物反应而得到(B)改性共轭二烯聚合物的工序
工序2:将(A)选自具有1个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物及其衍生物中的1种以上、(B)改性共轭二烯聚合物与(C)上述(B)成分以外的热塑性弹性体混合的工序
工序1中的反应的优选条件如关于(B)成分的说明所记载的那样。
工序2中的混合使用公知的搅拌机等进行即可,例如,优选将(A)成分、(B)成分和(C)成分投入到上述有机溶剂中后,在室温或加热下搅拌而混合。混合时的加热温度例如为30~100℃,优选为40~90℃。
混合时的(A)成分、(B)成分和(C)成分在混合液中的浓度与上述本实施方式的树脂组合物含有有机溶剂时的树脂组合物的固体成分浓度的适宜范围相同。
[预浸料]
本实施方式的预浸料为含有本实施方式的马来酰亚胺树脂组合物或上述马来酰亚胺树脂组合物的半固化物的预浸料。
本实施方式的预浸料例如含有本实施方式的树脂组合物或上述树脂组合物的半固化物和片状纤维基材。该预浸料使用本实施方式的树脂组合物和片状纤维基材而形成,例如可以通过将本实施方式的树脂组合物浸渗或涂敷于片状纤维基材,进行干燥并根据需要使其半固化(B阶化)而得到。更具体而言,例如,通过在干燥炉中通常在80~200℃的温度下加热干燥1~30分钟而使其半固化(B阶化),从而能够制造本实施方式的预浸料。在此,在本说明书中,B-阶化是指形成JIS K6900(1994年)中定义的B-阶段的状态。
树脂组合物的使用量可以出于使干燥后的预浸料中的来自于树脂组合物的固体成分浓度为30~90质量%的目的而适当确定。通过将固体成分浓度设为上述范围,从而有制成层叠板时可以得到更良好的成形性的趋势。
作为预浸料的片状纤维基材,可以使用各种电绝缘材料用层叠板中使用的公知的材料。片状纤维基材没有特别限定,例如优选为出于增强预浸料的目的而使用的片状纤维增强基材。作为片状纤维基材的材质,可举出E玻璃、D玻璃、S玻璃、Q玻璃等无机物纤维;聚酰亚胺、聚酯、四氟乙烯等有机纤维;它们的混合物等。这些片状纤维基材例如具有织布、无纺布、粗纱、短切原丝毡或表面毡等形状。
片状纤维基材的厚度没有特别限定,例如可以使用0.02~0.5mm的片状纤维基材。
另外,从树脂组合物的浸渗性、制成层叠板时的耐热性、耐吸湿性和加工性的观点出发,片状纤维基材可以使用用偶联剂等进行了表面处理的片状纤维基材、以及实施了机械开纤处理的片状纤维基材。
作为使树脂组合物浸渗或涂敷于片状纤维基材的方法,可以采用以下的热熔法或溶剂法。
热熔法是使树脂组合物不含有机溶剂,(1)暂时涂布于与该树脂组合物的剥离性良好的涂敷纸,将其层压于片状纤维基材的方法,或(2)利用模涂机将树脂组合物涂敷于片状纤维基材的方法。
另一方面,溶剂法是通过使树脂组合物含有有机溶剂,将片状纤维基材浸渍所得到的树脂组合物,从而使树脂组合物浸渗于片状纤维基材,然后使其干燥的方法。
[树脂膜]
本实施方式的树脂膜是含有本实施方式的树脂组合物或上述树脂组合物的半固化物的树脂膜。
本实施方式的树脂膜例如可以通过将含有有机溶剂的树脂组合物、即树脂清漆涂布于支撑体,进行加热干燥,根据需要使其半固化(B-阶化)来制造。
作为支撑体,可举出聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等聚烯烃的膜;聚对苯二甲酸乙二醇酯(以下,也称为“PET”)、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯的膜;聚碳酸酯膜、聚酰亚胺膜等各种塑料膜等。另外,作为支撑体,可以使用铜箔、铝箔等金属箔、脱模纸等。可以对支撑体实施消光处理、电晕处理等表面处理。另外,可以对支撑体实施利用有机硅树脂系脱模剂、醇酸树脂系脱模剂、氟树脂系脱模剂等的脱模处理。
支撑体的厚度没有特别限定,优选为10~150μm,更优选为25~50μm。
在支撑体涂布树脂清漆的方法没有特别限定,可以使用逗号涂布机、棒涂机、吻涂机、辊涂机、凹版涂布机、模涂布机等本领域技术人员公知的涂敷装置。这些涂敷装置根据膜厚适当选择即可。
干燥温度和干燥时间根据有机溶剂的使用量和所使用的有机溶剂的沸点等适当决定即可,例如,在含有40~60质量%左右的有机溶剂的树脂清漆的情况下,通过在50~150℃下干燥3~10分钟左右,能够适宜地形成树脂膜。
[层叠板]
本实施方式的层叠板是具有金属箔和本实施方式的树脂组合物的固化物或预浸料的固化物的层叠板。
本实施方式的层叠板例如可以如下制造:在1张本实施方式的预浸料的单面或两面配置金属箔,或者在将2张以上本实施方式的预浸料重叠而得到的预浸料的单面或两面配置金属箔,接着进行加热加压成形,从而制造。在通过该制造方法得到的层叠板中,本实施方式的预浸料被C-阶化。在本说明书中,C-阶化是指形成JIS K6900(1994年)中定义的C-阶段的状态。需要说明的是,具有金属箔的层叠板有时也被称为覆金属层叠板。
作为金属箔的金属,没有特别限定,从导电性的观点出发,可以为铜、金、银、镍、铂、钼、钌、铝、钨、铁、钛、铬、或含有1种以上的这些金属元素的合金,优选铜、铝,更优选铜。
加热加压成形的条件没有特别限定,例如可以在温度为100~300℃、压力为0.2~10MPa、时间为0.1~5小时的范围内实施。另外,加热加压成形可以采用使用真空压制等保持真空状态0.5~5小时的方法。
[印刷布线板]
本实施方式的印刷布线板具有选自本实施方式的树脂组合物的固化物、预浸料的固化物、和本实施方式的层叠板中的1种以上。本实施方式的印刷布线板可以通过使用选自本实施方式的预浸料、本实施方式的树脂膜和本实施方式的层叠板中的1种以上,利用公知的方法进行基于开孔加工、金属镀覆加工、金属箔的蚀刻等的电路形成加工来制造,并且根据需要进行多层化接合加工,从而能够制造多层印刷布线板。在本实施方式的印刷布线板中,本实施方式的预浸料和本实施方式的树脂膜被C-阶化。
[半导体封装]
本实施方式的半导体封装是具有印刷布线板和半导体元件的半导体封装。本实施方式的半导体封装可以通过在本实施方式的印刷布线板的规定位置搭载半导体芯片、存储器等半导体元件来制造。
本实施方式的树脂组合物、预浸料、树脂膜、层叠板、印刷布线板和半导体封装可以适合用于处理10GHz以上的高频信号的电子设备。特别是,印刷布线板作为毫米波雷达用印刷布线板是有用的。
以上,说明了适宜的实施方式,但这些是用于说明本实施方式的例示,并不旨在将本实施方式的范围仅限定于上述实施方式。本实施方式在不脱离其主旨的范围内,能够以与上述实施方式不同的各种方式实施。
实施例
以下,列举实施例对本实施方式进行具体说明。但是,本实施方式并不限定于以下的实施例。
需要说明的是,在各例中,数均分子量按照以下的步骤测定。
(数均分子量的测定方法)
数均分子量通过凝胶渗透色谱(GPC),由使用了标准聚苯乙烯的标准曲线进行换算。标准曲线使用标准聚苯乙烯:TSKstandard POLYSTYRENE(Type:A-2500、A-5000、F-1、F-2、F-4、F-10、F-20、F-40)[东曹株式会社制,商品名]以3次式进行近似。将GPC的测定条件示于以下。
装置:高速GPC装置HLC-8320GPC
检测器:紫外吸光检测器UV-8320[东曹株式会社制]
柱:保护柱:“TSK Guardcolumn SuperHZ-L”+柱:“TSKgel SuperHZM-N+TSKgelSuperHZM-M”+“TSKgel SuperH-RC”(全部为东曹株式会社制,商品名)
柱尺寸:4.6×20mm(保护柱),4.6×150mm(柱),6.0×150mm(参比柱)
洗脱液:四氢呋喃
试样浓度:10mg/5mL
注入量:25μL
流量:1.00mL/分钟
测定温度:40℃
(乙烯基改性率的测定)
将利用下述方法求出的值作为改性共轭二烯聚合物(B1)的乙烯基改性率。
对于反应开始前的包含(b1)成分和(b2)成分的液体、以及反应后得到的包含改性共轭二烯聚合物(B1)的液体,利用上述同样的方法测定GPC。求出反应前后的来自于(b2)成分的峰面积的减少率、即(反应前的来自于(b2)成分的峰面积-反应后的来自于(b2)成分的峰面积)×100/(反应前的来自于(b2)成分的峰面积),将所得到的值作为上述乙烯基改性率。
[改性共轭二烯聚合物的制造]
制造例1~5
在具备温度计、回流冷凝管和搅拌装置的能够加热和冷却的容积2L的玻璃制烧瓶容器中投入表1所示的量的(b1)成分和(b2)成分、有机过氧化物和作为有机溶剂的甲苯,在氮气氛下,在90~100℃下一边搅拌一边反应5小时,得到包含改性共轭二烯聚合物B-1~B-5的液体(甲苯稀释液,固体成分浓度:35质量%)。
将所得到的改性共轭二烯聚合物的乙烯基改性率和数均分子量示于表1。
[表1]
表1
需要说明的是,表1中记载的各成分的详细情况如下所述。
[(b1)成分]
·聚丁二烯1:1,2-聚丁二烯均聚物,数均分子量=3200,乙烯基含有率=90%以上
·聚丁二烯2:1,2-聚丁二烯均聚物,数均分子量=2100,乙烯基含有率=90%以上
·聚丁二烯3:1,2-聚丁二烯均聚物,数均分子量=1200,乙烯基含有率=85%以上
[(b2)成分]
·双马来酰亚胺化合物1:4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺
·双马来酰亚胺化合物2:2,2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷
·双马来酰亚胺化合物3:3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺
[反应催化剂]
·有机过氧化物:α,α’-双(叔丁基过氧化)二异丙基苯
实施例1~6、比较例1~3
(树脂组合物的制备)
将表2中记载的各成分与规定量的固化促进剂一起按照表2中记载的配合量(单位:质量份)在室温或50~80℃下一边加热一边搅拌和混合,适当加入甲乙酮,由此制备固体成分(不挥发成分)浓度约50质量%的树脂组合物。
(两面带铜箔的树脂板的制作)
将各例中得到的树脂组合物涂敷于厚度38μm的PET膜(帝人株式会社制,商品名:G2-38)后,在170℃下加热干燥5分钟,由此制作B阶状态的树脂膜。将该树脂膜从PET膜剥离后,进行粉碎,由此制成树脂粉末。接下来,在以厚度1mm×长度50mm×宽度35mm的尺寸进行冲切后的特氟龙(注册商标)片中投入上述树脂粉末,在其上下以M面与投入的树脂粉末接触的状态配置厚度18μm的低轮廓铜箔(三井金属矿业株式会社制,商品名:3EC-VLP-18)。接着,在温度230℃、压力2.0MPa、时间120分钟的条件下进行加热加压成形,由此使树脂组合物固化,制作两面带铜箔的树脂板(树脂板的厚度:1mm)。
[测定或评价方法]
使用上述实施例和比较例中得到的树脂组合物和两面带铜箔的树脂板,按照下述方法进行各测定和评价。将结果示于表2。
(1.树脂组合物的相容性的评价方法)
通过目视观察各例中得到的树脂组合物,按照以下的基准评价相容性(宏观的(Macro)相分离和析出物的有无)。A是最优选的,B在允许范围内,C是不优选的。
A:即使放置1周以上,也没有宏观的(Macro)相分离和析出物。
B:即使放置1天也没有变化。但是,放置3天以上时,虽然没有析出物,但稍微产生了宏观的(Macro)相分离。
C:放置1天后,产生了析出物和宏观的(Macro)相分离。
(2.介电特性(介电常数和介电损耗角正切)的评价方法)
将各例中得到的两面带铜箔的树脂板浸渍于作为铜蚀刻液的过硫酸铵(Mitsubishi Gas Chemical株式会社制)10质量%溶液中,由此除去铜箔而得到评价基板,利用该评价基板来制作2mm×50mm的评价基板。
对于该评价基板,依据空腔谐振器微扰法在气氛温度25℃下在10GHz频带测定介电常数(Dk)和介电损耗角正切(Df)。
(3.热膨胀率的测定方法)
热膨胀系数(板厚方向,温度范围:30~120℃)如下测定:使用对各例中得到的两面带铜箔的树脂板的两面的铜箔进行蚀刻而得到的5mm见方的试验片,利用热机械测定装置(TMA)[TA Instruments Japan株式会社制,Q400(型号)],按照IPC(The Institute forInterconnecting and Packaging Electronic Circuits:电子电路互连与封装协会)标准进行测定。
(4.剥离强度的测定方法)
剥离强度使用株式会社岛津制作所制的“EZ-Test/CE”,按照下述方法进行测定。通过蚀刻将各例中得到的两面带铜箔的树脂版的铜箔加工成5mm宽的直线后,以105℃/1h的条件进行干燥,将所得物作为试验片。使用该试验片,依据JIS C6481将铜箔沿90°方向剥离,由此测定剥离强度。需要说明的是,拉伸速度设为50mm/min。
(5.耐热性的评价方法)
通过蚀刻将各例中得到的两面带铜箔的树脂版除去铜箔,将其作为试验片(40mm×40mm)。使用压力锅“HA-300M”(株式会社平山制作所制),在121℃、0.11MPa的条件下将试验片处理规定的时间后,在288℃的熔融焊料槽中浸渍20秒。然后,目视试验片,对有无鼓起进行观察,按照下述基准进行评价。
A:没有发现鼓起。
C:发现鼓起。
[表2]
表2
*1:圆括号内的数值表示以磷原子换算计的量。
需要说明的是,表2中的各材料如下。
[(A)成分]
·双马来酰亚胺化合物A-1:双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷
·双马来酰亚胺化合物A-2:2,2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷
·双马来酰亚胺化合物A-3:3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺
·多马来酰亚胺化合物A-4:联苯芳烷基型马来酰亚胺(MIR-3000,日本化药株式会社制)
[(B)成分]
·改性共轭二烯聚合物B-1~B-5:分别使用制造例1~5中得到的改性共轭二烯聚合物。
[(B’)成分]
·1,2-聚丁二烯均聚物(未改性),数均分子量=3200,乙烯基含有率=90%以上
[(C)成分]
·热塑性弹性体C-1:苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯共聚物(SEBS),苯乙烯含有率42质量%,Mw=75000
·热塑性弹性体C-2:苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯共聚物(SEBS),苯乙烯含有率30质量%,Mw=86000
[(D)成分]
·球状二氧化硅:平均粒径0.5μm
[(E)成分]
·三(二乙基次膦酸)铝
[(F)成分]
·有机过氧化物:过氧化二异丙苯
根据表2所示的结果可知,在本实施方式的实施例1~6中得到的马来酰亚胺树脂组合物中,相容性良好,因此可操作性优异。另外,使用本实施方式的实施例1~6中得到的马来酰亚胺树脂组合物制作的固化物的耐热性、低热膨胀性和剥离强度优异,10GHz频带的高频带中的介电特性优异。
另一方面,比较例1中得到的马来酰亚胺树脂组合物的相容性低,缺乏可操作性。另外,关于比较例2,虽然相容性良好,但耐热性差。关于比较例3,10GHz频带的高频带中的介电特性不充分。
产业上的可利用性
本实施方式的马来酰亚胺树脂组合物的相容性良好,由该马来酰亚胺树脂组合物制作的层叠板特别是耐热性和10GHz频带以上的高频带中的介电特性优异,因此,对于使用超过6GHz的频带的电波的第五代移动通信系统(5G)天线和使用30~300GHz的频带的电波的毫米波雷达使用印刷布线板是有用的。
Claims (15)
1.一种马来酰亚胺树脂组合物,其含有:
(A)选自具有1个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物及其衍生物中的1种以上;
(B)改性共轭二烯聚合物;以及
(C)所述(B)成分以外的热塑性弹性体,
所述(B)成分是利用(b2)具有2个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物对(b1)在侧链具有乙烯基的共轭二烯聚合物进行改性而成的。
2.根据权利要求1所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,所述(B)成分在侧链具有取代基(x),所述取代基(x)是所述(b1)成分所具有的乙烯基与所述(b2)成分所具有的N-取代马来酰亚胺基反应而成的。
3.根据权利要求2所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,所述取代基(x)为包含下述通式(B-11)或(B-12)所示的结构作为来自于所述(b2)成分的结构的基团,
式中,XB1为2价有机基团,*B1为与来自于所述(b1)成分在侧链所具有的乙烯基的碳原子键合的部位,*B2为与其他原子键合的部位。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,所述(B)成分的数均分子量为700~6000。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,所述(b1)成分为具有1,2-乙烯基的聚丁二烯。
6.根据权利要求5所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,相对于来自于构成所述具有1,2-乙烯基的聚丁二烯的丁二烯的全部结构单元,具有1,2-乙烯基的结构单元的含量为50摩尔%以上。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,所述(b2)成分为选自在分子内具有1个N-取代马来酰亚胺基的芳香族马来酰亚胺化合物、在分子内具有2个N-取代马来酰亚胺基的芳香族双马来酰亚胺化合物和在分子内具有3个以上N-取代马来酰亚胺基的芳香族多马来酰亚胺化合物中的至少1种。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,所述(A)成分与所述(B)成分的含量比[(A)/(B)]以质量为基准计超过1.0。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物,其中,相对于所述(A)~(C)成分的总和100质量份,(A)成分的含量为10质量份~90质量份,(B)成分的含量为1质量份~50质量份,(C)成分的含量为5质量份~60质量份。
10.一种预浸料,其含有权利要求1~9中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物或所述马来酰亚胺树脂组合物的半固化物。
11.一种树脂膜,其含有权利要求1~9中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物或所述马来酰亚胺树脂组合物的半固化物。
12.一种层叠板,其具有权利要求1~9中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物的固化物或权利要求10所述的预浸料的固化物、以及金属箔。
13.一种印刷布线板,其具有选自权利要求1~9中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物的固化物、权利要求10所述的预浸料的固化物、以及权利要求12所述的层叠板中的1种以上。
14.一种半导体封装,其具有权利要求13所述的印刷布线板和半导体元件。
15.一种马来酰亚胺树脂组合物的制造方法,其是制造权利要求1~9中任一项所述的马来酰亚胺树脂组合物的方法,包括下述工序1和2,
工序1:使(b1)在侧链具有乙烯基的共轭二烯聚合物与(b2)具有2个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物反应而得到(B)改性共轭二烯聚合物的工序,
工序2:将(A)选自具有1个以上N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物及其衍生物中的1种以上、(B)改性共轭二烯聚合物与(C)所述(B)成分以外的热塑性弹性体混合的工序。
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