CN116444700A - 抗流挂树脂及制备方法与其在制备高温烤漆涂料中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了抗流挂树脂及制备方法与其在制备高温烤漆涂料中的应用，抗流挂树脂的制备方法为：将4‑甲基苄胺溶液加入到树脂中，搅拌均匀，再滴入1,6‑己二异氰酸酯溶液，搅拌，反应，得到含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂：
Description
技术领域
本发明属于涂料领域，具体涉及抗流挂树脂及制备方法与其在制备高温烤漆涂料中的应用。
背景技术
SCA(Sag Control Agent)，意为“流挂控制剂”或“抗流挂剂”。该助剂被广泛应用在涂料领域，用于防止涂料发生流挂。其作用机理为：在静态储存时，由于没有外力作用，抗流挂剂通过氢键相互作用会形成立体网状结构束缚涂料的流动从而使涂料表现出较高的初始黏度；而在施工喷涂时，由于有一定剪切力的作用，立体网状结构被破坏，涂料更容易流动从而表现出较低的粘度，这样更有利于施工和流平；而在撤去外力作用后，立体网状结构迅速被构建，粘度恢复到较高数值从而避免流挂现象发生。
传统的抗流挂剂，包括膨润土、气相二氧化硅和聚酰胺蜡等，它们的添加量大，生产时需要较高的剪切力才能分散均匀，易造成粉尘污染。更重要的是它们不能添加在清漆中，因为这些产品会对漆膜的光泽和透明性产生不良影响，而双脲类抗流挂剂可克服以上缺点。在烘烤的过程中，双脲基团会与固化剂中的氨基树脂发生反应，最终变为透明状态，不影响漆膜的透明性。
双脲化合物(Ⅱ)的制备例如描述于US 6420324 B1中，其结构式如下所示：
该双脲化合物由苄胺和1,6-己二异氰酸酯制备，被广泛应用于涂料抗流挂剂领域，其抗流挂性能优异，能在140℃烘烤的条件下变透明，但是在高的烘烤温度下其抗流挂性能会大幅降低。如何制备能够在高温烘烤下仍能保持较高抗流挂性能的抗流挂剂成为亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供抗流挂树脂。
本发明的第二个目的是提供抗流挂树脂的制备方法。
本发明的第三个目的是提供抗流挂树脂在制备高温烤漆涂料的应用。
本发明的技术方案概述如下：
抗流挂树脂的制备方法，包括如下步骤：
将4-甲基苄胺溶液加入到树脂中，搅拌均匀，再滴入1,6-己二异氰酸酯溶液，搅拌，反应得到含有结构I所示化合物的抗流挂树脂：
所述4-甲基苄胺、树脂和1,6-己二异氰酸酯的质量比优选为2.96～5.92∶80～90∶2.04～4.08。
所述4-甲基苄胺溶液的溶剂优选为芳烃100、甲苯、对二甲苯和乙酸丁酯中至少一种；所述1,6-己二异氰酸酯溶液的溶剂优选为芳烃100、甲苯、对二甲苯和乙酸丁酯中至少一种。
所述树脂优选为聚酯树脂或丙烯酸树脂。
所述聚酯树脂优选为SN805、SY961、CFR8675、ETERKYD 50031、ETERKYD50141-TK-40和ETERKYD 5019-R-40中的至少一种。
所述丙烯酸树脂优选为CY951、FX-W9286、HU56020、ETERAC 72827、WAP-347、Setalux1184和Setalux 1753中的至少一种。
所述反应条件优选为：在0～25℃、在300～600rpm搅拌。
上述制备方法制备的抗流挂树脂。
上述抗流挂树脂在制备高温烤漆涂料中的应用。
本发明的优点：
本发明提供的抗流挂树脂制备的涂料与抗流挂树脂(Ⅱ)制备的涂料相比抗流挂性值更高，在本实验清漆配比下达到275μm以上。
本发明提供的抗流挂树脂制备的涂料与抗流挂树脂(Ⅱ)制备的涂料变透明要求的温度更高，为160℃，可以适用于高温烤漆涂料。
具体实施方式
下面通过具体实施案例对本发明进一步说明。本领域技术人员应当理解，此处所描述的具体实施方案仅用来解释本发明，并不用于限定本发明。
实施方案中所用的实验方法如无特殊说明，均为常规办法；所用材料、试剂灯，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
本发明所用清漆基料由自行配制，配料表如下。
表1清漆基料配料表
本发明所用清漆固化剂，采用HDI异氰酸酯溶剂型HDI三聚体耐黄变固化剂，购自天津市奥洛奇化工技术有限公司。
实施例1
抗流挂树脂的制备方法，包括如下步骤：
向装有机械搅拌、温度计以及滴液漏斗的250mL三口瓶中加入90.00g丙烯酸树脂CY951，加入2.96g(24.46mmol)4-甲基苄胺和2.96g芳烃100混合得到的溶液，搅拌均匀；另取一50mL烧杯加入2.04g(12.14mmol)1,6-己二异氰酸酯和2.04g芳烃100的混合得到的溶液，搅拌均匀后转移至滴液漏斗中，在0℃、搅拌速率300rpm条件下滴加。从滴加开始，共反应30min，得到乳白色抗流挂树脂。
检测：取少量上述抗流挂树脂于离心管中，加入乙醇超声分散10min。在离心机中以10000rpm离心10min，弃上层清液后加入乙醇继续超声分散、离心分离两次以洗去丙烯酸树脂CY951，得到白色固体粉末。经核磁检测1H NMR(DMSO-d6):δ7.06(s,8H),6.14(s,2H),5.82(s,2H),4.09(s,4H),2.94(s,4H),2.21(s,6H),1.30(s,8H)，其结构式如(I)所示：
抗流挂树脂在制备高温烤漆涂料中的应用，包括如下步骤：
取2.50g上述抗流挂树脂于50mL烧杯中，加入7.50g清漆基料，300rpm搅拌10min。再加入3.33g清漆固化剂，搅拌1min，得到高温烤漆涂料。
刮涂实验：取5.00g上述涂料于卡纸上，用流挂涂布器将其刮涂均匀，将卡纸垂直放置，待其自然风干后检测其抗流挂性值为275μm。
烘烤实验：另取5.00g涂料于透明玻璃板上，用流挂涂布器将其刮涂均匀，将玻璃板置于恒温加热台上加热，测试其变透明的温度为160℃，时间为30min。
实施例2
抗流挂树脂的制备方法，包括如下步骤：
向装有机械搅拌、温度计以及滴液漏斗的250mL三口瓶中加入85.00g丙烯酸树脂ETERAC 72827，4.44g(36.69mmol)4-甲基苄胺和2.96g乙酸丁酯混合得到的溶液，搅拌均匀；另取一50mL烧杯加入3.06g(18.21mmol)1,6-己二异氰酸酯和3.06g乙酸丁酯混合得到的溶液，搅拌均匀后转移至滴液漏斗中，在10℃、搅拌速率400rpm条件下滴加。从滴加开始，共反应30min，得到乳白色抗流挂树脂。
检测：取少量上述抗流挂树脂按照实施例1所述的检测方式得到固体粉末，经核磁检测，其结构如式I所示。
实验证明，用丙烯酸树脂FX-W9286、HU56020、WAP-347、Setalux 1184、以及质量比为1：1的Setalux 1184和Setalux 1753的混合物替代本实施例的丙烯酸树脂ETERAC72827，其它同本实施例，分别获得含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂。
抗流挂树脂在制备高温烤漆涂料中的应用，包括如下步骤：
取2.50g上述抗流挂树脂于50mL烧杯中，加入7.50g清漆基料，300rpm搅拌10min。再加入3.33g清漆固化剂，搅拌1min，得到高温烤漆涂料。
刮涂实验：取5.00g上述涂料于卡纸上，用流挂涂布器将其刮涂均匀，将卡纸垂直放置，待其自然风干后检测其抗流挂性值为275μm。
烘烤实验：另取5.00g涂料于透明玻璃板上，用流挂涂布器将其刮涂均匀，将玻璃板置于恒温加热台上加热，测试其变透明的温度为160℃，时间为30min。
实施例3
抗流挂树脂的制备方法，包括如下步骤：
向装有机械搅拌、温度计以及滴液漏斗的250mL三口瓶中加入80.00g聚酯树脂SY961，加入5.92g(48.92mmol)4-甲基苄胺，2.96g甲苯，2.96g对二甲苯混合得到的溶液，搅拌均匀；另取一50mL烧杯加入4.08g(24.28mmol)1,6-己二异氰酸酯，2.04g甲苯，2.04g对二甲苯混合得到的溶液；搅拌均匀后转移至滴液漏斗中，在25℃、搅拌速率600rpm条件下滴加。从滴加开始，共反应30min，得到乳白色抗流挂树脂。
检测：取少量上述抗流挂树脂按照实施例1所述的检测方式得到固体粉末，经核磁检测，其结构如式I所示。
实验证明，用聚酯树脂SN805、CFR8675、ETERKYD 50031、ETERKYD 50141-TK-40、ETERKYD 5019-R-40或质量比为1：1的SY961和CFR8675的混合物替代本实施例中的聚酯树脂SY961，其它同本实施例，分别获得含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂。
抗流挂树脂在制备高温烤漆涂料中的应用，包括如下步骤：
取2.50g上述抗流挂树脂于50mL烧杯中，加入7.50g清漆基料，300rpm搅拌10min。再加入3.33g清漆固化剂，搅拌1min，得到高温烤漆涂料。
刮涂实验：取5.00g上述涂料于卡纸上，用流挂涂布器将其刮涂均匀，将卡纸垂直放置，待其自然风干后检测其抗流挂性值为275μm。
烘烤实验：另取5.00g涂料于透明玻璃板上，用流挂涂布器将其刮涂均匀，将玻璃板置于恒温加热台上加热，测试其变透明的温度为160℃，时间为30min。
对比例1
向装有机械搅拌、温度计以及滴液漏斗的250mL三口瓶中加入90.00丙烯酸树脂CY951，2.80g(26.17mmol)苄胺和2.80g芳烃100的混合溶液，搅拌均匀。另取一50mL烧杯加入2.20g(13.10mmol)1,6-己二异氰酸酯和2.20g芳烃100混合得到的溶液，搅拌均匀后转移至滴液漏斗中，在25℃、搅拌速率300rpm条件下滴加。从滴加开始，共反应30min，得到乳白色抗流挂树脂。
检测：取少量上述抗流挂树脂于离心管中，加入乙醇超声分散10min。在离心机中以10000rpm离心10min，弃上层清液后加入乙醇继续超声分散、离心分离两次以洗去丙烯酸树脂CY951，得白色固体粉末。经核磁检测1H NMR(DMSO-d6)δ7.21(d,J＝55.7Hz,10H),6.21(s,2H),5.86(s,2H),4.15(s,4H),2.95(s,4H),1.32(s,4H),1.20(s,4H)，其结构式如(Ⅱ)所示：
抗流挂树脂II在制备涂料中的应用，包括如下步骤：
取2.50g上述抗流挂树脂于50mL烧杯中，加入7.50g清漆基料，300rpm搅拌10min。再加入3.33g清漆固化剂，搅拌1min，得到涂料。
刮涂实验：取5.00g上述涂料于卡纸上，用流挂涂布器将其刮涂均匀，将卡纸垂直放置，待其自然风干后检测其抗流挂性值为225um。
烘烤实验：另取5.00g涂料于透明玻璃板上，用流挂涂布器将其刮涂均匀，将玻璃板置于恒温加热台上加热，测试其变透明的温度为140℃，时间为30min。
基于上述实施例和对比例制备得到不同结构的双脲类抗流挂树脂，进行刮涂实验和烘烤实验的结果如下所示：
表2刮涂实验结果汇总表
本发明使用的测厚器最高膜厚为275μm，实施例1-3制备的抗流挂树脂的涂料的抗流挂性值均高于275μm，由于275μm以上不在测量范围内，故按照测量得到的最大膜厚记。
表3烘涂实验结果汇总表
对比不同实施例和对比例的性能发现，本发明制备得到的抗流挂树脂所制备的涂料不仅具有优异的抗流挂性能，而且在更高的烘烤温度下变透明，可以做为高温烤漆涂料。
Claims (9)
1.抗流挂树脂的制备方法，其特征是包括如下步骤：
将4-甲基苄胺溶液加入到树脂中，搅拌均匀，再滴入1,6-己二异氰酸酯溶液，搅拌，反应，得到含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂：
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是所述4-甲基苄胺、树脂和1,6-己二异氰酸酯的质量比为2.96～5.92∶80～90∶2.04～4.08。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是所述4-甲基苄胺溶液的溶剂为芳烃100、甲苯、对二甲苯和乙酸丁酯中至少一种；所述1,6-己二异氰酸酯溶液的溶剂为芳烃100、甲苯、对二甲苯和乙酸丁酯中至少一种。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征是所述树脂为聚酯树脂或丙烯酸树脂。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征是所述聚酯树脂为SN805、SY961、CFR8675、ETERKYD 50031、ETERKYD 50141-TK-40和ETERKYD 5019-R-40中的至少一种。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征是所述丙烯酸树脂为CY951、FX-W9286、HU56020、ETERAC 72827、WAP-347、Setalux 1184和Setalux 1753中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是所述反应条件为：在0～25℃、在300～600rpm搅拌。
8.权利要求1-7之一的制备方法制备的抗流挂树脂。
9.权利要求8的抗流挂树脂在制备高温烤漆涂料中的应用。
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