CN116239713A - 一种抗流挂树脂及制备方法与应用 - Google Patents

一种抗流挂树脂及制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种抗流挂树脂及制备方法与应用，其制备方法包括如下两种方式之一种的步骤：方式一：将3‑甲基苄胺溶液，加入到树脂中，搅拌均匀，再加入1,6‑己二异氰酸酯溶液，反应，得到含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂；方式二：将1,6‑己二胺溶液，加入到树脂中，搅拌均匀，再加入3‑甲基苄异氰酸酯溶液，反应，得到含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂；

Description

一种抗流挂树脂及制备方法与应用
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种抗流挂树脂及制备方法与应用。
背景技术
脲基化合物由于其分子间的氢键作用，常被用于凝胶剂，杀菌抗癌药物以及流变助剂等的设计与制备。双脲小分子化合物已经被证明可以在涂料中起抗流挂和防沉降的作用。这通常被解释为双脲小分子化合物的自组装体或结晶会在相应体系中形成各向异性的胶体颗粒，然后通过颗粒与颗粒以及颗粒与体系中其他物质的相互作用构建三维网状结构，并在受到剪切力的前后通过三维网状结构的破坏和重建发挥增稠或触变的作用，为最终产品提供所需的流变特性。
传统的抗流挂剂，例如膨润土类、气相二氧化硅的耐化学品性能不理想且影响光泽；以及聚酰胺蜡，易形成偶氮化合物，黄变且影响光泽。而脲类抗流挂剂具有优异的抗流挂性、添加量少、使用方便、不降低流平性能、不影响漆膜光泽、易于分散、适用范围广等特点，所以是高端涂料的最佳选择。
涂料领域关于脲类抗流挂剂已有相关研究，并且已经被大量应用于工业漆和汽车漆技术。阿克苏诺贝尔公司为了克服抗流挂剂在涂膜烘干后残留在涂层中对涂层外观，如光泽和鲜映性的不良影响发明了一种改性抗流挂树脂，并称之为流挂控制剂(Sag ControlAgent，SCA)改性树脂，该SCA体系便是由对称的脲类衍生物针状结构组成。阿克苏诺贝尔公司发现使用SCA体系的清漆的流平性能大大地优于未使用SCA体系的清漆，同时还可以通过加大出漆流量达到涂层的理想膜厚。但涂料中加入的抗流挂剂用量多、成本高且有污染；在涂料烘涂时耗时长、能耗高。
目前双脲类抗流挂树脂制备的难点在于：涂料中加入的抗流挂树脂用量是否可以进一步减少以节约成本并减少污染；以及在涂料烘涂时能否缩短变透明时间以降低能耗。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种抗流挂树脂。
本发明的第二个目的是提供一种抗流挂树脂的制备方法。
本发明的第三个目的是提供上述抗流挂树脂在制备涂料中的应用。
本发明的技术方案概述如下：
一种抗流挂树脂的制备方法，包括如下两种方式之一种的步骤：
方式一：将3-甲基苄胺溶液，加入到树脂中，搅拌均匀，再加入1,6-己二异氰酸酯溶液，反应，得到含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂；
方式二：将1,6-己二胺溶液，加入到树脂中，搅拌均匀，再加入3-甲基苄异氰酸酯溶液，反应，得到含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂。
Figure BDA0004108058440000021
所述方式一中3-甲基苄胺、树脂和1,6-己二异氰酸酯的质量比优选为：2.96～5.92:80～90:2.04～4.08。
所述方式二中1,6-己二胺、树脂和3-甲基苄异氰酸酯的质量比优选为：1.42～2.83:80～90:3.58～7.17。
所述3-甲基苄胺溶液的溶剂为芳烃100、甲苯、对二甲苯和乙酸丁酯中至少一种；
所述1,6-己二异氰酸酯溶液的溶剂为芳烃100、甲苯、对二甲苯和乙酸丁酯中至少一种；
所述1,6-己二胺溶液的溶剂为芳烃100、甲苯、对二甲苯和乙酸丁酯中至少一种；
所述3-甲基苄异氰酸酯溶液的溶剂为芳烃100、甲苯、对二甲苯和乙酸丁酯中至少一种。
所述树脂优选为聚酯树脂或丙烯酸树脂。
所述聚酯树脂优选为SN805、SY961、CFR8675、ETERKYD 50031、ETERKYD50141-TK-40和ETERKYD 5019-R-40中至少一种。
所述丙烯酸树脂优选为CY951、FX-W9286、HU56020、ETERAC 72827、WAP-347、Setalux1184和Setalux 1753中至少一种。
所述方式一或方式二所述反应的条件优选为：在-20～25℃、在超声功率为100～500W超声，在300～600rpm搅拌。
上述制备方法制备的抗流挂树脂。
上述抗流挂树脂在制备涂料中的应用。
本发明的优点：
本发明的一种抗流挂树脂的制备方法，操作简单，并且可以通过使用不同的树脂应用于不同的领域；本发明的抗流挂树脂在制备涂料中相比于传统产品添加量更少；本发明提供的一种抗流挂树脂应用于涂料后，涂料的抗流挂性值从150μm提升至200μm，并在140℃下烘烤15min即可变透明。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步说明。本领域技术人员应当理解，此处所描述的具体实施方案仅用来解释本发明，并不用于限定本发明。
实施方案中所用的实验方法如无特殊说明，均为常规办法；所用材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
本发明所用清漆基料由自行配制，配料表如下。
表1清漆基料配料表
Figure BDA0004108058440000031
本发明所用清漆固化剂，采用HDI异氰酸酯溶剂型HDI三聚体耐黄变固化剂，购自天津市奥洛奇化工技术有限公司。
本发明所用市售抗流挂树脂产品，采用Setalux 91715SS-55SCA，购自Allnex涂料树脂公司。
实施例1
一种抗流挂树脂的制备方法，包括如下步骤：
向装有机械搅拌、温度计以及滴液漏斗的250mL三口瓶中加入90g丙烯酸树脂ETERAC 72827，加入2.96g 3-甲基苄胺和2.96g芳烃100混合得到的溶液，搅拌均匀；另取一25mL玻璃瓶加入2.04g 1,6-己二异氰酸酯和2.04g芳烃100混合得到的溶液，超声5min后转移到滴液漏斗中，在5℃，超声功率为100W，搅拌速率为300rpm条件下滴加。从滴加开始，共反应30min，得到乳白色抗流挂树脂。
检测：取少量上述抗流挂树脂于离心管中，加入乙醇超声分散10min。在离心机中以10000rpm离心10min，弃上层清液后加入乙醇继续超声分散、离心分离两次以洗去丙烯酸树脂ETERAC 72827，得到固体粉末。经核磁检测，1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ7.17(s,2H),7.05-7.01(m,6H),6.03(d,J＝201.7Hz,4H),4.14(d,J＝5.8Hz,4H),2.98(d,J＝6.1Hz,4H),2.28(s,6H),1.35(s,4H),1.24(s,4H)，其结构如式(I)所示。
Figure BDA0004108058440000041
实施例2
一种抗流挂树脂的制备方法，包括如下步骤：
向装有机械搅拌、温度计以及滴液漏斗的250mL三口瓶中加入85g丙烯酸树脂CY951，加入4.44g 3-甲基苄胺和4.44g乙酸丁酯混合得到的溶液，搅拌均匀；另取一25mL玻璃瓶加入3.06g 1,6-己二异氰酸酯和3.06g乙酸丁酯混合得到的溶液，超声5min后转移到滴液漏斗中，在-20℃，超声功率为500W，搅拌速率为600rpm条件下滴加。从滴加开始，共反应60min，得到乳白色抗流挂树脂。
检测：取少量上述抗流挂树脂按照实施例1的检测方式得到固体粉末，经核磁检测，其结构如式(I)所示。
实验证明，用丙烯酸树脂为FX-W9286、HU56020、WAP-347、Setalux 1184以及质量比为1:1的Setalux 1184和Setalux 1753的混合物替代本实施例的丙烯酸树脂CY951，其它同本实施例，分别获得含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂。
实施例3
一种抗流挂树脂的制备方法，包括如下步骤：
向装有机械搅拌、温度计以及滴液漏斗的250mL三口瓶中加入80g聚酯树脂SN805，加入5.92g 3-甲基苄胺和5.92g甲苯混合得到的溶液，搅拌均匀；另取一25mL玻璃瓶加入4.08g 1,6-己二异氰酸酯和4.08g甲苯混合得到的溶液，超声5min后转移到滴液漏斗中，在25℃，超声功率为300W，搅拌速率为400rpm条件下滴加。从滴加开始，共反应45min，得到乳白色抗流挂树脂。
检测：取少量上述抗流挂树脂按照实施例1所述的检测方法得到固体粉末，经核磁检测，其结构如式(I)所示。
实验证明，用体积比为1:1的对二甲苯和乙酸丁酯的混合液替代本实施例中的甲苯，其它同本实施例，获得含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂。
实验证明，用聚酯树脂SY961、CFR8675、ETERKYD 50031、ETERKYD 50141-TK-40、ETERKYD 5019-R-40或质量比为1:1的SY961和CFR8675的混合物替代本实施例中的聚酯树脂SN805，其它同本实施例，分别获得含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂。
实施例4
另一种抗流挂树脂的制备方法，包括如下步骤：
向装有机械搅拌、温度计以及滴液漏斗的250mL三口瓶中加入90g丙烯酸树脂ETERAC 72827，加入1.42g 1,6-己二胺和1.42g芳烃100混合得到的溶液，搅拌均匀；另取一25mL玻璃瓶加入3.58g 3-甲基苄异氰酸酯和3.58g芳烃100混合得到的溶液，超声5min后转移到滴液漏斗中，在25℃，超声功率为100W，搅拌速率为300rpm条件下滴加。从滴加开始，共反应30min，得到乳白色抗流挂树脂。
取少量上述抗流挂树脂于离心管中，加入乙醇超声分散10min。在离心机中以10000rpm离心10min，倒出上层清液后加入乙醇继续超声溶解、离心分离两次以洗去树脂，得到双脲类抗流挂剂固体粉末。经核磁检测，1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ7.19(s,2H),7.04-6.99(m,6H),6.04(d,J＝201.7Hz,4H),4.16(d,J＝5.8Hz,4H),3.00(d,J＝6.1Hz,4H),2.26(s,6H),1.37(s,4H),1.26(s,4H)，其结构如式(I)所示；
Figure BDA0004108058440000051
实施例5
另一种抗流挂树脂的制备方法，包括如下步骤：
向装有机械搅拌、温度计以及滴液漏斗的250mL三口瓶中加入85g丙烯酸树脂CY951，加入2.12g 1,6-己二胺和2.12g乙酸丁酯混合得到的溶液，搅拌均匀；另取一25mL玻璃瓶加入5.38g 3-甲基苄异氰酸酯和5.38g乙酸丁酯混合得到的溶液，超声5min后转移到滴液漏斗中，在15℃，超声功率为300W，搅拌速率为400rpm条件下滴加。从滴加开始，共反应40min，得到乳白色抗流挂树脂。
检测：取少量上述抗流挂树脂按照实施例4所述的方法得到固体粉末，经核磁检测，其结构如式(I)所示。
实验证明，用丙烯酸树脂为FX-W9286、HU56020、WAP-347、Setalux 1184、以及质量比为1:1的Setalux 1184和Setalux 1753的混合物替代本实施例的丙烯酸树脂CY951，其它同本实施例，分别获得含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂。
实施例6
另一种抗流挂树脂的制备方法，包括如下步骤：
向装有机械搅拌、温度计以及滴液漏斗的250mL三口瓶中加入80g聚酯树脂SN805，加入2.83g 1,6-己二胺和2.83g甲苯混合得到的溶液，搅拌均匀；另取一25mL玻璃瓶加入7.17g 3-甲基苄异氰酸酯和7.17g甲苯混合得到的溶液，超声5min后转移到滴液漏斗中，在-20℃，超声功率为500W，搅拌速率为600rpm条件下滴加。从滴加开始，共反应60min，得到乳白色抗流挂树脂。
检测：取少量上述抗流挂树脂按照实施例4所述的方法得到固体粉末，经核磁检测，其结构如式(I)所示。
实验证明，用体积比为1:1的对二甲苯和乙酸丁酯的混合液替代本实施例中的甲苯，其它同本实施例，获得含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂。
实验证明，用聚酯树脂SY961、CFR8675、ETERKYD 50031、ETERKYD 50141-TK-40、ETERKYD 5019-R-40或质量比为1:1的SY961和CFR8675的混合物替代本实施例中的聚酯树脂SN805，其它同本实施例，分别获得含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂。
实施例7
抗流挂树脂在制备涂料中的应用，包括如下步骤：
取6.00g实施例1制备的抗流挂树脂和18.00g清漆基料于100mL烧杯中，300rpm搅拌10min，然后加入8.00g清漆固化剂，使用刮刀搅拌1min，得到涂料。
刮涂实验：取约5.00g涂料于卡纸上，用带不同梯度刻度的流挂涂布器将其刮涂均匀，将卡纸垂直放置，待其自然风干后检测其抗流挂性值。
烘烤实验：取约5.00g涂料于透明玻璃板上，用带相同刻度的流挂涂布器将其刮涂均匀，然后将玻璃板置于恒温加热台上加热，测试并记录其变透明的温度和需要的时长，见表2和表3。
用实施例2、3的制备方法获得的抗流挂树脂用本实施例的步骤获得的涂料，其抗流挂性值、变透明的温度和需要的时长与实施例7获得的涂料的抗流挂性值、变透明的温度和需要的时长相似。
实施例8
抗流挂树脂在制备涂料中的应用，包括如下步骤：
取6.00g实施例4制备的抗流挂树脂和18.00g清漆基料于100mL烧杯中，300rpm搅拌10min，然后加入8.00g清漆固化剂，使用刮刀搅拌1min，得到涂料。
刮涂实验：取约5.00g涂料于卡纸上，用带不同梯度刻度的流挂涂布器将其刮涂均匀，将卡纸垂直放置，待其自然风干后检测其抗流挂性值。
烘烤实验：取约5.00g涂料于透明玻璃板上，用带相同刻度的流挂涂布器将其刮涂均匀，然后将玻璃板置于恒温加热台上加热，测试并记录其变透明的温度和需要的时长，见表2和表3。
用实施例5、6的制备方法获得的抗流挂树脂用本实施例的步骤获得的涂料，其抗流挂性值、变透明的温度和需要的时长与实施例8获得的涂料的抗流挂性值、变透明的温度和需要的时长相似。
对比例1
使用Allnex Setalux 91715SS-55SCA抗流挂树脂制备涂料：
取6.00g上述Allnex Setalux 91715SS-55SCA抗流挂树脂和18.00g清漆基料于100mL烧杯中，300rpm搅拌10min，然后加入8.00g清漆固化剂，使用刮刀搅拌1min，得到涂料。
刮涂实验：取约5.00g涂料于卡纸上，用带不同梯度刻度的流挂涂布器将其刮涂均匀，将卡纸垂直放置，待其自然风干后检测其抗流挂性值。
烘烤实验：取约5.00g涂料于透明玻璃板上，用带相同刻度的流挂涂布器将其刮涂均匀，然后将玻璃板置于恒温加热台上加热，测试并记录其变透明的温度和需要的时长，见表2和表3。
对比例2
不添加抗流挂剂，进行刮涂实验，包括以下步骤：
取6.00g ETERAC 72827丙烯酸树脂和18.00g清漆基料于100mL烧杯中，300rpm搅拌10min，然后加入8.00g清漆固化剂，使用刮刀搅拌1min，得到涂料。
刮涂实验：取约5.00g清漆于卡纸上，用带不同梯度刻度的流挂涂布器将其刮涂均匀，将卡纸垂直放置，待其自然风干后检测其抗流挂性值。
烘烤实验：取约5.00g清漆于透明玻璃板上，用带相同刻度的流挂涂布器将其刮涂均匀，刮涂层为透明。
表2刮涂实验测试数据
Figure BDA0004108058440000081
表3烘烤实验测试数据
Figure BDA0004108058440000082

Claims (10)

1.一种抗流挂树脂的制备方法，其特征是包括如下两种方式之一种的步骤：
方式一：将3-甲基苄胺溶液，加入到树脂中，搅拌均匀，再加入1,6-己二异氰酸酯溶液，反应，得到含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂；
方式二：将1,6-己二胺溶液，加入到树脂中，搅拌均匀，再加入3-甲基苄异氰酸酯溶液，反应，得到含有结构(I)所示化合物的抗流挂树脂；
Figure FDA0004108058410000011
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是所述方式一中3-甲基苄胺、树脂和1,6-己二异氰酸酯的质量比为：2.96～5.92:80～90:2.04～4.08。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是所述方式二中1,6-己二胺、树脂和3-甲基苄异氰酸酯的质量比为：1.42～2.83:80～90:3.58～7.17。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是所述3-甲基苄胺溶液的溶剂为芳烃100、甲苯、对二甲苯和乙酸丁酯中至少一种；所述1,6-己二异氰酸酯溶液的溶剂为芳烃100、甲苯、对二甲苯和乙酸丁酯中至少一种；所述1,6-己二胺溶液的溶剂为芳烃100、甲苯、对二甲苯和乙酸丁酯中至少一种；所述3-甲基苄异氰酸酯溶液的溶剂为芳烃100、甲苯、对二甲苯和乙酸丁酯中至少一种。
5.根据权利要求1、2或3所述的制备方法，其特征是所述树脂为聚酯树脂或丙烯酸树脂。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征是所述聚酯树脂为SN805、SY961、CFR8675、ETERKYD 50031、ETERKYD 50141-TK-40和ETERKYD 5019-R-40中至少一种。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征是所述丙烯酸树脂为CY951、FX-W9286、HU56020、ETERAC 72827、WAP-347、Setalux 1184和Setalux 1753中至少一种。
8.根据权利要求1所述的一种抗流挂树脂的制备方法，其特征是所述方式一或方式二所述反应的条件为：在-20～25℃、在超声功率为100～500W超声，在300～600rpm搅拌。
9.权利要求的1-8之一的制备方法制备的抗流挂树脂。
10.权利要求9的抗流挂树脂在制备涂料中的应用。
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