CN116410221A - 一种n-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N‑硫代环己基‑双(3‑三乙氧基甲硅烷基丙基)胺及其制备方法和应用，以双(3‑三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、环己基次磺酰氯为原料，在缚酸剂存在下反应生成。本发明以低价值副产为主要原料，后处理简单，所得产品外观为无色至淡黄色透明液体，收率在89%以上，纯度在98%以上，具有防止焦烧和促进白炭黑分散的多重功能，具有工业化应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型的硅烷偶联剂，具体涉及一种硅烷偶联剂N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺及其制备方法和应用，属于有机硅合成技术领域。
背景技术
硅烷偶联剂作为连接无机材料与有机材料的分子桥，在汽车、航空、医疗、建筑、电子等领域有着广泛的应用。例如在汽车轮胎领域中，白炭黑可以作为橡胶的补强剂与填充剂，但由于二者物化性质相差较大导致白炭黑在橡胶中分散性较差，而硅烷偶联剂的引入很好的解决了分散性差的问题，显著提高了轮胎的加工及使用性能。
目前，在硅烷偶联剂KH-550生产过程中常伴随10%以上的副产双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，该副产应用价值较低，目前没有有效的方式将其转化为高价值的产品。此外，我国是硅烷偶联剂的生产、消费和出口大国，但在新型硅烷偶联剂领域却一直处于停滞状态，目前仅有欧美等发达国家掌握着核心技术，增加了应用成本。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明提供了一种N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，该化合物中含有N-S键，与常规含硫硅烷偶联剂相比，在轮胎中使用时除了具有对白炭黑表面改性、促进白炭黑在橡胶中的分散功能之外，由于其具有N-硫代环己基，还具有较好的防止焦烧的功能。
本发明提供的N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，其结构式如下：
本发明提供的N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺是一种新型的硅烷偶联剂，其合成方法简单，由双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺和环己基次磺酰氯在缚酸剂存在下即可反应得到。反应式如下：
进一步的，所述缚酸剂为三甲胺、三乙胺、二甲基苯胺或二乙基苯胺，优选为三乙胺。
进一步的，双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、环己基次磺酰氯、缚酸剂的摩尔比为1.05-1.1：1：1.05-1.1，优选为1.05:1:1.05。
进一步的，双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺与环己基次磺酰氯的反应温度为60-100℃，例如60℃、70℃、80℃、90℃、100℃，优选为80-90℃；反应时间为2-4h，例如2h、3h、4h，优选为2-3h。
本发明N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺具有多个官能团，不仅能够对白炭黑表面进行改性，提高白炭黑在橡胶中的分散，还具有防止焦烧的作用，在橡胶领域有很好的应用前景，是一种很好的多功能橡胶助剂。
本发明具有以下优势：
1、本发明以工业副产双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺为原料合成了具有多种功能的硅烷偶联剂N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，将低价值的副产转变为高价值的产品，实现了双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺的回收利用，有效提高了其经济效益。
2、本发明新型硅烷偶联剂N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺具有多官能团，在应用中具有多种功能，其硫代环己基可以起到防止焦烧的作用，硅氧基可以促进白炭黑的分散。
3、本发明硅烷偶联剂N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺以双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺与环己基次磺酰氯一锅法反应得到，由于原料和产品皆为液体，不需要引入溶剂，副产可以通过过滤的方式除去，工艺操作简单，反应条件温和，后处理简单，可操作性强，所得产品外观为无色至淡黄色透明液体，收率在89%以上，纯度在98%以上，具有工业化应用价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明，但下述实施例仅是示例性的，并不对其内容进行限制。
下述实施例中，收率的计算方式为：所得产品质量/产品理论质量。杂质含量采用HPLC法进行检测。
实施例1
在500mL烧瓶中加入218g双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，然后加入73.5g环己基次磺酰氯，51.84g三乙胺，控制体系温度为80℃，氮气保护下搅拌反应2.5h，反应结束后进行过滤除去三乙胺盐酸盐，然后进行减压蒸馏除去杂质，得到248.6gN-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，外观为无色至淡黄色透明液体，以环己基次磺酰氯计收率为94.4%，杂质含量为0.95%。
实施例2
在500mL烧瓶中加入207.7g双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，然后加入73.5g环己基次磺酰氯，51.84g三乙胺，控制体系温度为80℃，氮气保护下搅拌反应2.5h，反应结束后进行过滤除去三乙胺盐酸盐，然后进行减压蒸馏除去杂质，得到242.5gN-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，外观为无色至淡黄色透明液体，以环己基次磺酰氯计收率为92.1%，杂质含量为1.56%。
实施例3
在500mL烧瓶中加入218g双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，然后加入73.5g环己基次磺酰氯，49.37g三乙胺，控制体系温度为80℃，氮气保护下搅拌反应2.5h，反应结束后进行过滤除去三乙胺盐酸盐，然后进行减压蒸馏除去杂质，得到243.1gN-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，外观为无色至淡黄色透明液体，以环己基次磺酰氯计收率为92.3%，杂质含量为1.52%。
实施例4
在500mL烧瓶中加入218g双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，然后加入73.5g环己基次磺酰氯，51.84g三乙胺，控制体系温度为100℃，氮气保护下搅拌反应3h，反应结束后进行过滤除去三乙胺盐酸盐，然后进行减压蒸馏除去杂质，得到235.2gN-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，外观为无色至淡黄色透明液体，以环己基次磺酰氯计收率为89.3%，杂质含量为1.83%。
实施例5
在500mL烧瓶中加入218g双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，然后加入73.5g环己基次磺酰氯，51.84g三乙胺，控制体系温度为60℃，氮气保护下搅拌反应2.5h，反应结束后进行过滤除去三乙胺盐酸盐，然后进行减压蒸馏除去杂质，得到237.1gN-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，外观为无色至淡黄色透明液体，以环己基次磺酰氯计收率为90.0%，杂质含量为0.97%。
实施例6
在500mL烧瓶中加入218g双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，然后加入73.5g环己基次磺酰氯，62.07g二甲基苯胺，控制体系温度为80℃，氮气保护下搅拌反应2.5h，反应结束后进行过滤除去二甲基苯胺盐酸盐，然后进行减压蒸馏除去杂质，得到241.1gN-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，外观为无色至淡黄色透明液体，以环己基次磺酰氯计收率为91.5%，杂质含量为1.46%。
对比例1
按照实施例1的方法合成N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，不同的是：反应温度50℃。所得产品外观为无色至淡黄色透明液体，以环己基次磺酰氯计收率为72.4%，杂质含量为4.76%。
对比例2
按照实施例1的方法合成N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，不同的是：反应温度120℃。所得产品外观为无色至淡黄色透明液体，以环己基次磺酰氯计收率为83.2%，杂质含量为3.58%。
对比例3
按照实施例1的方法合成N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，不同的是：反应时间为1h。所得产品外观为无色至淡黄色透明液体，以环己基次磺酰氯计收率为76.3%，杂质含量为2.54%。
性能验证
1.试样配方
将制备的新型硅烷偶联剂N-硫代环己基-双（3-三乙氧基甲硅烷基丙基）胺和现有技术中的常规硅烷偶联剂Si69分别应用在胎面胶中，配方如下表1所示：
2.试样制备
采用三段恒温混炼工艺：
一段密炼：初温70-80℃，转速65r/min→加胶、压砣60s→提砣、加小料（1/2白炭黑、炭黑、硅烷偶联剂、防老剂4020、防老剂RD、防护蜡、DPG-80、ZnO-80）10s→混炼60s→提砣10s、加剩余1/2白炭黑→混炼60s→提砣清扫10s→混炼50s→提砣10s→压砣混炼50s→空提砣10s→65r/min压砣145-155℃保持90s→排胶，冷却。恒温阶段可通过循环水和转速来调整。
二段密炼：初温70-80℃，转速65r/min→加母胶、压砣60s→提砣10s→压砣混炼至温度到达145℃→提砣10s→压砣控温145-155℃维持90s→手动排胶，冷却。
三段开炼机中进行：控制开炼机前辊50℃，后辊60℃，保证一定堆积胶包辊炼胶60s，1.4mm辊距吃料60s，添加硫化剂S-80和促进剂CBS-80；左右割刀各两次，每次割刀间隔30s，调整辊距打三角包3个，打卷5个，调整辊距下片。
3.实验结果
对实验样品和对比样品制备的胎面胶的门尼粘度、焦烧性能、硫化性能进行测试。其中：
门尼粘度采用GB-T1232-1992未硫化橡胶门尼粘度的测定标准进行检测；
焦烧性能采用GB/T1233-92橡胶胶料初期硫化特性的测定（门尼粘度计法）进行检测；
硫化性能采用GB/T16584-1996橡胶用无转子硫化仪测定硫化特性标准进行检测。
佩恩效应采用德国橡胶加工分析仪RPA进行测试，混炼胶应变扫描条件为100℃×5Hz。
结果如下表2所示。
4.实验结论
通过对比新型硅烷偶联剂N-硫代环己基-双（3-三乙氧基甲硅烷基丙基）胺与现有技术硅烷Si69的胎面胶数据，可以看出，本发明新型硅烷偶联剂的焦烧时间t5（127℃）更长，具有更好的加工安全期，同时具有更长的平坦硫化时间（T@Rev95-tc95/min代表橡胶平坦硫化期），抗硫化返原效果更优；新型硅烷偶联剂的佩恩效应数值接近，说明对白炭黑的分散性能相当。
Claims (10)
1.一种N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，其特征是具有下述结构式：
2.一种权利要求1所述的N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺的制备方法，其特征是：由双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺与环己基次磺酰氯在缚酸剂存在下反应而得。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是：所述缚酸剂为三甲胺、三乙胺、二甲基苯胺或二乙基苯胺。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征是：所述缚酸剂为三乙胺。
5.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征是：双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、环己基次磺酰氯、缚酸剂的摩尔比为1.05-1.1：1：1.05-1.1。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征是：双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、环己基次磺酰氯、缚酸剂的摩尔比为1.05:1:1.05。
7.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征是：反应温度为60-100℃。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征是：反应温度为80-90℃。
9.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征是：反应时间为2-4h，优选为2-3h。
10.权利要求1所述的N-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺作为橡胶助剂的应用。
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| CN202310348452.8A Active CN116410221B (zh) | 2023-04-04 | 2023-04-04 | 一种n-硫代环己基-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
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| CN (1) | CN116410221B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2203823A1 (en) * | 1972-10-18 | 1974-05-17 | Dynamit Nobel Ag | Aminosilanes contg. sulphonic or phosphoric acid gps. - prepd. from trialkoxysilanes and alkenamides or from acid chlorides and aminoalkyltrialkoxysilanes |
| CN105367599A (zh) * | 2015-12-05 | 2016-03-02 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种3-环己基硫代-1-丙基-三乙氧基硅烷及其制备方法和应用 |
| CN108299677A (zh) * | 2018-01-09 | 2018-07-20 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种新型橡胶防焦剂及其制备工艺 |
-
2023
- 2023-04-04 CN CN202310348452.8A patent/CN116410221B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2203823A1 (en) * | 1972-10-18 | 1974-05-17 | Dynamit Nobel Ag | Aminosilanes contg. sulphonic or phosphoric acid gps. - prepd. from trialkoxysilanes and alkenamides or from acid chlorides and aminoalkyltrialkoxysilanes |
| CN105367599A (zh) * | 2015-12-05 | 2016-03-02 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种3-环己基硫代-1-丙基-三乙氧基硅烷及其制备方法和应用 |
| CN108299677A (zh) * | 2018-01-09 | 2018-07-20 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种新型橡胶防焦剂及其制备工艺 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116410221B (zh) | 2024-08-13 |
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