CN111801336A - 硅烷、含有该硅烷的橡胶混合物以及在至少一个部件中具有该橡胶混合物的车辆轮胎 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种硅烷、一种含有该硅烷的橡胶混合物以及一种在至少一个部件中包含该橡胶混合物的车辆轮胎。根据本发明的硅烷具有下式I)I)(R1)oSi‑R2‑X‑A‑Y‑[R7‑Y‑]m‑R7‑S‑G，其中根据本发明，它在甲硅烷基与S‑G部分之间具有间隔基团，其中该间隔基团具有芳族基团A和至少一个另外的芳族基团和/或亚烷基，以及还有连接单元X和Y，其中基团X选自基团‑HNC(＝O)‑、‑C(＝O)NH‑、‑C(＝O)O‑、‑OC(＝O)‑、‑OC(＝O)NH‑、‑HNC(＝O)O‑、‑R3NC(＝O)NR3‑、‑R3NC(＝NR3)NR3‑、‑R3NC(＝S)NR3‑，其中基团X内的至少一个R3为氢原子，并且其中基团Y选自基团‑HNC(＝O)‑、‑C(＝O)NH‑、‑C(＝O)O‑、‑OC(＝O)‑、‑OC(＝O)NH‑、‑HNC(＝O)O‑、‑R4NC(＝O)NR4‑、‑R4NC(＝NR4)NR4‑、‑R4NC(＝S)NR4‑，其中每个基团Y内的至少有一个R4是氢原子；并且其中基团R7选自芳族基团A和具有1至20个碳原子的亚烷基，其可以具有环状、支链和/或脂族不饱和基团；并且其中G是氢原子或‑C(＝O)‑R8基团或‑SiR8 3基团，其中R8选自直链、支链和环状的C1‑C20‑烷基、C6‑C20‑芳基、C2‑C20烯基和C7‑C20‑芳烷基，并且其中m可以采用0至4的值。根据本发明的橡胶混合物包含至少一种根据本发明的硅烷。
Description
技术领域
本发明涉及一种硅烷、一种含有该硅烷的橡胶混合物以及一种在至少一个部件中包含该橡胶混合物的车辆轮胎。
背景技术
已知硅烷作为用于橡胶混合物的添加剂，尤其是作为用于车辆轮胎的添加剂，并且特别具体地是作为用于含有至少一种二氧化硅作为填充剂的橡胶混合物的添加剂。例如在DE 2536674 C3和DE 2255577 C3中披露了从现有技术已知的硅烷。在这种情况下，二氧化硅借助于此类硅烷附接到一种或多种聚合物上，因此这些硅烷也被称为偶联剂。借助于硅烷偶联剂的二氧化硅的附接关于橡胶混合物的滚动阻力特征和可加工性是有利的。为此，硅烷典型地具有至少一个硫部分，其参与橡胶混合物的硫化。
然而，除了提及的特性之外，橡胶混合物的其他特性也起重要作用，尤其是当用于车辆轮胎时，如特别是混合物的刚度，其尤其影响车辆轮胎的操纵特征。
WO 2015/172915 A1披露了一种橡胶混合物，该橡胶混合物包含与现有技术相比具有更高刚度的含脲的硅烷，对于滚动阻力和湿抓地力具有几乎不变的指标。此处脲基团存在于间隔基中，即在硅(与填充剂连接)与硫(与二烯橡胶连接)之间的间隔基团。
JP 2002-201312 A提出了在间隔基团中具有脲部分或酸酰胺和亚苯基的用于橡胶混合物的硅烷，结果是可以实现炭黑或作为填充剂的二氧化硅在橡胶混合物中的改善的分散。
发明内容
本发明解决的问题是提供一种新颖的硅烷和包含该硅烷的橡胶混合物，通过该硅烷和橡胶混合物，与现有技术相比，在包括该橡胶混合物(特别是用于车辆轮胎中)的刚度以及因此特别是操纵预测指标的特性曲线方面，实现了进一步的改进。
该问题通过根据本发明的根据权利要求1的硅烷、通过用根据本发明的硅烷改性的二氧化硅、通过根据本发明的包含硅烷的橡胶混合物以及还有通过根据本发明的车辆轮胎来解决，并且该车辆轮胎包含在至少一个部件中的根据本发明的橡胶混合物。
根据本发明的硅烷具有以下式I)：
I)(R1)oSi-R2-X-A-Y-[R7-Y-]m-R7-S-G
其中，o可以是1或2或3(o是等于1或2或3)并且在甲硅烷基(R1)oSi-内的基团R1可以彼此相同或不同并且选自具有1至10个碳原子的烷氧基、具有4至10个碳原子的环烷氧基、具有6至20个碳原子的苯氧基、具有6至20个碳原子的芳基、具有1至10个碳原子的烷基、具有2至20个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基、具有7至20个碳原子的芳烷基、卤素、或
烷基聚醚基团-O-(R6-O)r-R5，其中R6相同或不同并且是支链或非支链的，饱和或不饱和的，脂族、芳族或混合的脂族/芳族桥联的C1-C30烃基，优选-CH2-CH2-，r是从1至30、优选3至10的整数，并且R5是未取代或取代的，支链或非支链的末端烷基、烯基、芳基或芳烷基，优选-C13H27烷基，
或者
两个R1形成具有2至10个碳原子的环状二烷氧基，在这种情况下，o是<3(o是小于3)，
或者两个或更多个具有式I)的硅烷可通过基团R1桥联；并且
其中基团R2选自由以下各项组成的组：直链和支链的具有1至20个碳原子的亚烷基、具有4至12个碳原子的环烷基、具有6至20个碳原子的芳基、具有2至20个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基以及具有7至20个碳原子的芳烷基；并且
其中基团X选自基团
-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-OC(＝O)NH-、
-HNC(＝O)O-、-R3NC(＝O)NR3-、-R3NC(＝NR3)NR3-、-R3NC(＝S)NR3-，其中在基团X内的基团R3可以相同或不同并且选自氢原子或如在基团X内的至少一个R3是氢原子的条件下对于R2所定义的；并且其中分子内的基团A可以彼此相同或不同并且是芳族基团，并且
其中分子内的基团R7可以相同或不同并且选自芳族基团A和具有1至20个碳原子的亚烷基，其可以具有环状、支链和/或脂族不饱和基团；并且
其中G是氢原子或-C(＝O)-R8基团或-SiR8 3基团，其中R8选自直链、支链和环状的C1-C20-烷基、C6-C20-芳基、C2-C20-烯基和C7-C20-芳烷基；并且
其中分子内的基团Y可以彼此相同或不同，并且选自基团
-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-OC(＝O)NH-、
-HNC(＝O)O-、-R4NC(＝O)NR4-、-R4NC(＝NR4)NR4-、-R4NC(＝S)NR4-，其中在基团Y内以及在分子内的基团R4可以相同或不同并且选自氢原子或如在每个基团Y内的至少一个R4是氢原子的条件下对于R2所定义的；并且其中m是从0至4的整数，并且其中该硅烷也可以呈通过水解和缩合具有式I)的硅烷形成的低聚物的形式。
与从现有技术中已知的硅烷相比，根据本发明的具有基团-R2-X-A-Y-[R7-Y-]m-R7-的硅烷具有相对长且刚性的间隔基团，该间隔基团包含芳族基团A和至少一个另外的芳族基团A和/或至少一个亚烷基以及还有连接单元X和Y。因此，本发明提供了一种新颖的硅烷。包含根据本发明的硅烷的橡胶混合物具有包括刚度的优化的特性曲线，该特性曲线可以特别归因于与连接单元X和Y结合存在的芳族基团A和间隔基团内的另外的芳族基团A和/或亚烷基。因此，根据本发明的橡胶混合物在包括操纵预测指标的特性曲线方面表现出一定的改进，并且根据本发明的车辆轮胎尤其表现出改进的操纵特征。
在下文中将解释根据本发明的硅烷及其优选实施例。所有方面也适用于根据本发明的橡胶混合物和根据本发明的车辆轮胎中的硅烷。
在本发明的上下文中，术语“基团(radical)”和“基团(group)”在与化学式成分相连时同义地使用。
如式I)所示，根据本发明的硅烷是巯基硅烷(G＝氢原子H)或受保护的(也称为封端的)巯基硅烷(G＝-C(＝O)-R8基团或-SiR8 3基团)。
在式I)中，m可以采用从0至4的值。因此，当m＝1时，部分[R7-Y-]可以在分子中再次存在，其中R7独立于根据式不可缺少地存在的R7，是芳族基团A，或如上文所定义的亚烷基。另外，当m＝2或3或4时，芳族基团A和/或亚烷基的数目可以相应地增加。
在本发明的一个优选实施例中，m等于0，即优选的是m＝0。这种分子的生产相对简单，存在根据本发明的分子的本质，即芳族基团A与另外的芳族基团A和/或亚烷基以及间隔基团中的连接键X和Y的上述组合，使得橡胶混合物中的最佳刚度可以仅通过这一点来实现。
如关于式I)所述，基团X选自基团
-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-OC(＝O)NH-、-HNC(＝O)O-、-R3NC(＝O)NR3-、-R3NC(＝NR3)NR3-、-R3NC(＝S)NR3-，其中在基团X内的基团R3可以相同或不同并且选自氢原子或如在每个基团X内的至少一个R3是氢原子的条件下对于R2所定义的。
基团-HNC(＝O)-和-C(＝O)NH-是羧酰胺基团，其中两种不同的符号旨在表达分子内可能的连接性。因此可想到，在酸酰胺实施例中，基团X的氮原子与芳族基团A或基团R2连接。
基团-C(＝O)O-和-OC(＝O)-是酯基团，与酸酰胺基团类似，其中此处两种符号也指的是关于A和R2的不同连接性。
基团-OC(＝O)NH-和-HNC(＝O)O-是尿烷基团，与酸酰胺基团类似，其中此处两种符号也指的是关于A和R2的不同连接性。
基团-R3NC(＝O)NR3-表示脲基团，其中基团R3中的至少一个是氢原子。
基团-R3NC(＝NR3)NR3-表示胍基团，其中基团R3中的至少一个是氢原子。
基团-R3NC(＝S)NR3-表示硫脲基团，其中基团R3中的至少一个是氢原子。
优选地，基团X的每个R3是氢原子。
对于其中R3为如对于R2所定义的有机基团的情况，特别优选的是，R3选自具有1至7个碳原子的烷基或具有6至10个碳原子的芳族基团，例如像苯基。
优选的是，基团X选自基团-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-OC(＝O)NH-、-HNC(＝O)O-、-R3NC(＝O)NR3-、-R3NC(＝NR3)NR3-、-R3NC(＝S)NR3-，尤其是满足以上对于R3给出的条件。
基团X特别优选地选自基团-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-OC(＝O)NH-、-HNC(＝O)O-、-R3NC(＝O)NR3-，进而优选地选自基团-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-R3NC(＝O)NR3-。
在本发明的特别有利的实施例中，X是脲基-HNC(＝O)NH-，其中每个R3＝氢原子。
如关于式I)所述，分子内的基团Y可以彼此相同或不同，并且选自基团
-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-OC(＝O)NH-、
-HNC(＝O)O-、-R4NC(＝O)NR4-、-R4NC(＝NR4)NR4-、-R4NC(＝S)NR4-，其中在基团Y内以及在分子内的基团R4可以相同或不同并且选自氢原子或如在每个基团Y内的至少一个R4是氢原子的条件下对于R2所定义的。
上面关于X的陈述适用于相应基团。
每个R4在相应基团中也优选地为氢原子。对于其中R4为如对于R2所定义的有机基团的情况，特别优选的是，R4选自具有1至7个碳原子的烷基或具有6至10个碳原子的芳族基团，例如像苯基。
优选的是，基团Y选自基团
-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-OC(＝O)NH-、-HNC(＝O)O-、-R4NC(＝O)NR4-、
-R4NC(＝NR4)NR4-、-R4NC(＝S)NR4-，尤其是满足以上对于R4给出的条件。
基团Y特别优选地选自基团
-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-OC(＝O)NH-、-HNC(＝O)O-、-R4NC(＝O)NR4-，进而优选地选自基团-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-R3NC(＝O)NR3-。
在本发明的特别有利的实施例中，Y是酸酰胺基团HNC(＝O)-或-C(＝O)NH-。
此处给予优选的是，在简单实例(其中m＝0)中的连接性具有以下外观：
(R1)oSi-R2-X-A-HN-C(＝O)-R7-S-G。
根据此优选实施例，酸酰胺基团的氮原子因此附接到连接X和Y的芳族基团A上。
分子内的基团R7可以相同或不同并且选自芳族基团A和具有1至20个碳原子的亚烷基，其可以具有环状、支链和/或脂族不饱和基团。对于其中R7是芳族基团A的情况，它们被定义为在本发明的上下文中描述的芳族基团A。
在本发明的优选实施例中，基团R7是具有1至20个碳原子、优选1至10个碳原子、特别优选2至6个碳原子的直链或支链亚烷基，或具有4至8个碳原子的环烷基。
在本发明的一个特别优选的实施例中，基团R7是具有2至4个碳原子、特别优选具有2个碳原子的亚烷基，即特别是亚乙基(-CH2-CH2-)。特别地，在m＝0的情况下，基团R7优选为具有2至4个碳原子、特别优选具有2个碳原子的亚烷基，即特别是亚乙基。
在本发明的另一个优选实施例中，基团R7是芳族基团A，特别是当m＝0时。
基团A如下定义和选择。
基团A连接X和Y以及还有可能的Y和S以及Y和Y，其中X和Y以及可能的S因此各自在形式上也是各自的芳族基团A的取代基。
芳族基团A原则上可以是任何芳族基团，其中在分子内的A基团可以彼此相同或不同。此处芳族基团A可以在芳族骨架的一个或多个原子上含有杂原子和/或带有取代基(对于相应的氢原子)，具体地是除了根据式的取代基X和Y之外。
优选的是芳族基团A选自由以下各项组成的组：亚苯基、亚萘基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡唑基、三唑基、喹啉基、吡咯基、呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡唑基、咪唑基、噻唑基和噁唑基团，以及所提及的基团的衍生物。
所提及的基团可以通过芳族骨架的所有可想到的原子与此处相应的芳族基团连接。在骨架中具有六个原子的单环芳族系统(如亚苯基)中，这表示
例如，这些基团可以相对于彼此以对位、间位或邻位布置。
在本发明的特别有利的实施例中，基团A为亚苯基。
在本发明的优选实施例中，对于其中m＝1至4并且R7＝A(芳族基团)的情况，X和Y以及还有Y和S以及还有Y和Y在相应的芳族基团A上各自相对于彼此以对位布置。
这导致硅烷的细长且部分刚性的分子结构，尤其是在橡胶混合物中，这可以有助于其刚度的进一步增加。
在本发明的另一个优选实施例中，对于其中m＝1至4并且R7＝A(芳族基团)的情况，X和Y以及还有Y和Y以对位布置并且Y和S在相应的芳族基团A上相对于彼此以邻位布置。
这导致硅烷的部分刚性的分子结构，尤其是在橡胶混合物中，这可以有助于改善其特性。
在甲硅烷基(R1)oSi-内的根据本发明的硅烷的基团R1可以彼此相同或不同并且选自具有1至10个碳原子的烷氧基、具有4至10个碳原子的环烷氧基、具有6至20个碳原子的苯氧基、具有6至20个碳原子的芳基、具有1至10个碳原子的烷基、具有2至20个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基、具有7至20个碳原子的芳烷基、卤素、或
烷基聚醚基团-O-(R6-O)r-R5，其中R6相同或不同并且是支链或非支链的，饱和或不饱和的，脂族、芳族或混合的脂族/芳族桥联的C1-C30烃基，优选-CH2-CH2-，r是从1至30、优选3至10的整数，并且R5是未取代或取代的，支链或非支链的末端烷基、烯基、芳基或芳烷基，优选-C13H27烷基，
或者
两个R1形成具有2至10个碳原子的环状二烷氧基，在这种情况下，o是<3(o是小于3)，
或者两个或更多个具有式I)的硅烷可通过基团R1桥联。
所有所列举的基团R1和连接键可以彼此组合在甲硅烷基内。
当两个具有式I)的硅烷彼此桥联时，它们共享基团R1。还可能的是多于两个硅烷以这种方式彼此连接。在合成具有式I)的硅烷之后，因此，可想到两个具有式I)的硅烷通过基团R1彼此桥联。还可能的是多于两个硅烷以这种方式彼此连接，例如像通过二烷氧基。
根据本发明的硅烷还可以包含通过水解和缩合具有式I)的硅烷形成的低聚物。这首先包括两种或更多种式I)的硅烷的低聚物。其次，根据本发明，这还包括通过将至少一种式I)的硅烷与至少一种不对应于式I)的另外的硅烷缩合而形成的低聚物。“另外的硅烷”可以特别地是本领域技术人员已知的硅烷偶联剂。
具有式I)的硅烷优选地在每个甲硅烷基(R1)oSi-中包含至少一个可以用作离去基团的基团R1，如特别是烷氧基或通过氧原子键合到硅原子上的任何其他提及的基团、或卤素。
基团R1优选地包括具有1至6个碳原子的烷基或具有1至6个碳原子的烷氧基或卤素，特别优选具有1至6个碳原子的烷氧基。
在本发明的特别有利的实施例中，在甲硅烷基(R1)oSi-中的基团R1相同并且是具有1或2个碳原子的烷氧基，即甲氧基或乙氧基，非常特别优选乙氧基，其中o＝3(o等于3)。
然而，包括在低聚物的情况下或如果两个R1形成二烷氧基，则剩余的基团R1优选为具有1至6个碳原子的烷基或卤素或具有1至6个碳原子(优选1或2个碳原子)的烷氧基，即甲氧基或乙氧基，非常特别优选乙氧基。
根据本发明的硅烷的基团R2选自由以下各项组成的组：直链和支链的具有1至20个碳原子的亚烷基、具有4至12个碳原子的环烷基、具有6至20个碳原子的芳基、具有2至20个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基以及具有7至20个碳原子的芳烷基。
优选的是基团R2是直链或支链的具有2至8个碳原子的亚烷基或具有4至8个碳原子的环烷基，如特别是环己基。
在本发明的特别有利的实施例中，R2是具有2至6个碳原子、优选2至4个碳原子、尤其优选2或3个碳原子的亚烷基，其中具有3个碳原子的亚丙基是非常特别优选的。
在本发明的特别优选且示例性实施例中，根据本发明的硅烷具有以下式II)：
II)
在这种情况下，关于式I)，m＝0，R1的所有实例均为乙氧基，R2是亚丙基，X是脲基团，R7＝A并且A的两个实例均为亚苯基，其中所有连接键均以对位布置，并且Y是酸酰胺基团，其氮原子在脲基团(X)的方向上连接到相应的亚苯基上。
如上所述，部分-S-G表示巯基，即-S-H，或嵌段的巯基，即例如-S-C(＝O)-R8或-S-SiR8 3。
R8选自直链、支链和环状的C1-C20烷基、C6-C20-芳基、C2-C20-烯基和C7-C20-芳烷基。在此，基团R8还可以包含直链、支链和/或环状成分的任何所希望的组合。
具有式II)的硅烷表示根据本发明的优选实例。由此实现了包括根据本发明的橡胶混合物的刚度的特别好的特性曲线。后者在操纵指标方面也具有改进的特性。
在这种情况下，G特别优选为具有总共1至10个碳原子的烷酰基。
在本发明的优选实施例中，G＝H，即氢原子。
在本发明的另一个优选实施例中，G为-C(＝O)-R8基团，其中R8特别优选为C1-C20烷基；因此，在这种情况下，G优选是烷酰基。
在有利的实施例中，烷酰基总共具有1至10个、特别是7至10个碳原子。
在本发明的特别优选且示例性实施例中，根据本发明的硅烷具有以下式III)：
III)
在这种情况下，关于式I)，m＝0，R1的所有实例均为乙氧基，R2是亚丙基，X是脲基团，R7＝A并且A的两个实例均为亚苯基，其中所有连接键均以对位布置，并且Y是酸酰胺基团，其氮原子在脲基团(X)的方向上连接到相应的亚苯基上，并且G是辛酰基，即辛酰基保护基团。
在本发明的另一个优选且示例性实施例中，R7是直链亚烷基，优选具有2至6个碳原子。
在本发明的另一个优选且示例性实施例中，R7是直链亚烷基，优选具有2至6个碳原子，并且G是烷酰基，优选具有2至10个碳原子。
在本发明的另一个优选且示例性实施例中，根据本发明的硅烷具有以下式VIII)：
VIII)
在这种情况下，关于式I)，m＝0，R1的所有实例均为乙氧基，R2是亚丙基，X是脲基团，R7是亚乙基并且A是亚苯基，其中连接键以对位布置并且Y是酸酰胺基团，并且G是乙酰基，即乙酰基保护基团。
根据本发明的橡胶混合物包含至少一种根据本发明的硅烷。原则上可想到，橡胶混合物包含来自不同实施例的多种根据本发明的硅烷的混合物，即可能具有不同的基团X、Y、A、R7和G以及还有R1、R2，可能地R3和R4，不同的与芳族基团A的连接键以及还具有不同的m值。橡胶混合物特别地也可以包含两种或更多种硅烷I)、II)、III)、或VIII)的混合物。如上所述，橡胶混合物还可以包含式I)至III)和/或VIII)所示的根据本发明的硅烷与现有技术中已知的其他硅烷的组合，可能是低聚物。
由现有技术已知的此类偶联剂特别是且例如双官能的有机硅烷，这些有机硅烷具有至少一个烷氧基、环烷氧基或苯氧基作为硅原子上的离去基团并且具有作为另一官能团的基团，该基团可以可能地在解离后进入与聚合物的双键的化学反应中。后者基团可以例如是以下化学基团：
-SCN、-SH、-NH2或-Sx-(其中x＝2至8)。
例如，使用的硅烷偶联剂可以是3-巯丙基三乙氧基硅烷，
3-硫氰基丙基三甲氧基硅烷或具有2至8个硫原子的3,3’-双(三乙氧基甲硅烷基丙基)多硫化物，例如像3,3’-双(三乙氧基甲硅烷基丙基)四硫化物(TESPT)、对应的二硫化物(TESPD)，或另外具有1至8个硫原子的硫化物与不同含量的各种硫化物的混合物。TESPT还可以，例如，作为与碳黑(来自赢创公司(Evonik)的商品名
)的混合物添加。
现有技术还披露了一种硅烷混合物，该硅烷混合物包含按重量计40％至100％的二硫化物、特别优选按重量计55％至85％的二硫化物、并且非常特别优选按重量计60％至80％的二硫化物。此种混合物是例如从赢创公司以商品名Si
可获得的，例如在DE102006004062 A1中描述了该混合物。
嵌段巯基硅烷，如例如由WO 99/09036已知的，也可以用作硅烷偶联剂。还可以使用如在WO 2008/083241 A1、WO 2008/083242 A1、WO 2008/083243 A1以及WO 2008/083244A1中所描述的硅烷。可用的硅烷是例如由美国迈图公司(Momentive,USA)以多种变体以名称NXT(例如3-(辛酰基硫代)-1-丙基三乙氧基硅烷)销售的那些，或者由赢创工业公司(Evonik Industries)以名称VP Si
销售的那些。
在本发明的特别有利的实施例中，橡胶混合物包含具有式III)的硅烷。
根据本发明的橡胶混合物优选是适合用于车辆轮胎中的橡胶混合物，并且为此目的优选地包含至少一种二烯橡胶。
二烯橡胶是通过二烯和/或环烯烃的聚合或共聚形成的橡胶，并且因此在主链或侧基中具有C＝C双键。
该二烯橡胶在此选自由以下各项组成的组：天然聚异戊二烯和/或合成聚异戊二烯和/或环氧化的聚异戊二烯和/或丁二烯橡胶和/或丁二烯-异戊二烯橡胶和/或溶液聚合的苯乙烯-丁二烯橡胶和/或乳液聚合的苯乙烯-丁二烯橡胶和/或苯乙烯-异戊二烯橡胶和/或液体橡胶(具有大于20000g/mol的分子量Mw)和/或卤代丁基橡胶和/或聚降冰片烯和/或异戊二烯-异丁烯共聚物和/或乙烯-丙烯-二烯橡胶和/或腈橡胶和/或氯丁橡胶和/或丙烯酸酯橡胶和/或氟橡胶和/或硅酮橡胶和/或聚硫橡胶和/或表氯醇橡胶和/或苯乙烯-异戊二烯-丁二烯三聚物和/或氢化的丙烯腈-丁二烯橡胶和/或氢化的苯乙烯-丁二烯橡胶。
腈橡胶、氢化的丙烯腈-丁二烯橡胶、氯丁橡胶、丁基橡胶、卤代丁基橡胶或乙烯-丙烯-二烯橡胶特别地在生产工业橡胶制品(如带、传动带和软管、和/或鞋底)中采用。
优选地，二烯橡胶选自由以下各项组成的组：天然聚异戊二烯和/或合成聚异戊二烯和/或丁二烯橡胶和/或溶液聚合的苯乙烯-丁二烯橡胶和/或乳液聚合的苯乙烯-丁二烯橡胶。
在本发明的优选发展中，在橡胶混合物中使用至少两种不同类型的二烯橡胶。
根据本发明的橡胶混合物优选地包含至少一种二氧化硅作为填充剂，通过该二氧化硅，根据本发明的硅烷的优点特别显现出来。
术语“硅酸”和“二氧化硅”在本发明的上下文中被同义地使用。
二氧化硅可以是本领域技术人员已知的适合作为轮胎橡胶混合物的填充剂的二氧化硅。然而，给予特别优选的是使用具有35至400m2/g、优选35至350m2/g、特别优选100至320m2/g并且非常特别优选100至235m2/g的氮表面积(BET表面积)(根据DIN ISO 9277和DIN66132)以及30至400m2/g、优选30至330m2/g、特别优选95至300m2/g并且非常特别优选95至200m2/g的CTAB表面积(根据ASTM D 3765)的精细分散的、沉淀的二氧化硅。
此类二氧化硅产生例如用于内部轮胎部件的橡胶混合物，产生硫化橡胶的特别好的物理特性。通过减少混合时间的混合物加工中的优点此处也可产生，同时保留相同的产品特性，这导致改进的生产率。因此，可以使用的二氧化硅的实例包括不仅来自赢创公司的
VN3(商品名)类型的那些，还有具有相对低的BET表面积的二氧化硅(例如像来自索尔维公司(Solvay)的
1115或
1085)，以及可高度分散的二氧化硅，所谓的HD二氧化硅(例如来自索尔维公司的
1165MP)。
此处至少一种二氧化硅的量优选为5至300phr、特别优选10至200phr、非常特别优选20至180phr。在不同二氧化硅的情况下，所指示量意指存在的二氧化硅的总量。
此文件中使用的指示“phr”(按重量计每一百份橡胶的份数)是橡胶工业中混合物配方的量的常规指示。这些单独的物质的重量份的剂量在此文件中是基于100重量份的混合物中存在的所有高分子量(大于20.000g/mol的Mw)并且因此固体橡胶的总质量。
在此文件使用的指示“phf”(按重量计每一百份填充剂的份数)是橡胶工业中用于填充剂的偶联剂的量的常规指示。在本申请的上下文中，phf涉及存在的二氧化硅，意指存在的任何其他填充剂(如炭黑)不被包括在硅烷的量的计算中。
根据本发明的橡胶混合物优选地包含至少一种具有式I)的硅烷，优选至少具有式II)和/或式III)和/或式VIII)的硅烷，其量为从1至25phr，并且在优选的情况下，用二氧化硅作为填充剂，优选2至20phf。
根据本发明的一种或多种硅烷优选在根据本发明的橡胶混合物的生产过程中在至少一个基础混合阶段中添加，该橡胶混合物优选包含至少一种二烯橡胶和优选至少一种二氧化硅作为填充剂。
因此，本发明进一步提供了一种用于生产根据本发明的橡胶混合物的方法，其中优选地在至少一个基础混合阶段中添加至少一种如以上描述的根据本发明的硅烷。
在本发明的有利的实施例中，将该至少一种根据本发明的硅烷预先吸附到二氧化硅上并且以这种形式混合到橡胶混合物中。
因此，在根据本发明的用于生产根据本发明的橡胶混合物的方法中，优选的是，将该至少一种根据本发明的硅烷预先吸附到二氧化硅上并且以这种形式混合到橡胶混合物中。
本发明进一步提供了一种二氧化硅，该二氧化硅至少在其表面上已经被至少一种根据本发明的硅烷改性。
通过举例的方式，改性至少通过以下工艺步骤实现：
a)将根据本发明的硅烷溶解在有机溶剂中；
b)使至少一种二氧化硅与来自步骤a)的溶液接触并且然后搅拌所得悬浮液，优选持续30分钟至18小时；
c)干燥获得的改性二氧化硅。
随后通过添加硫化化学品，特别是参见下文的硫硫化体系，将含有至少一种根据本发明的硅烷和/或一种根据本发明的二氧化硅的橡胶基础混合物加工以给出最终的橡胶混合物，并且然后将其硫化以获得根据本发明的橡胶混合物的根据本发明的硫化橡胶。
根据本发明的橡胶混合物可以包含炭黑作为另外的填充剂，具体优选其量为2至200phr、特别优选2至70phr。
根据本发明的橡胶混合物可以包含另外的填充剂，优选地以非常小的量，即优选0至3phr。在本发明的上下文中，另外的(非增强)填充剂包括硅铝酸盐、高岭土、白垩、淀粉、氧化镁、二氧化钛或橡胶凝胶以及还有纤维(例如像芳纶纤维、玻璃纤维、碳纤维、纤维素纤维)。
进一步地，任选地增强填充剂是，例如，碳纳米管((CNT)，包括离散的CNT，所谓的中空碳纤维(HCF)和含有一个或多个官能团(如羟基、羧基和羰基)的改性CNT)、石墨和石墨烯、以及所谓的“碳-二氧化硅双相填充剂”。
在本发明的上下文中，氧化锌不包括在填充剂之中。
橡胶混合物可以进一步包含惯用重量份的惯用添加剂，在所述混合物的生产期间，这些添加剂优选在至少一个基础混合阶段中添加。这些添加剂包括
a)老化稳定剂，例如像N-苯基-N'-(1,3-二甲基丁基)-对苯二胺(6PPD)、N,N'-二苯基-对苯二胺(DPPD)、N,N'-二甲苯基-对苯二胺(DTPD)、N-异丙基-N'-苯基-对苯二胺(IPPD)、2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉(TMQ)，
b)活化剂，例如像氧化锌和脂肪酸(例如硬脂酸)和/或其他活化剂，如锌络合物，例如像乙基己酸锌，
c)抗臭氧剂蜡，
d)树脂，尤其是用于内部轮胎部件的增粘树脂，
e)塑炼助剂，例如像2,2'-二苯甲酰氨基二苯基二硫化物(DBD)，以及
f)加工助剂，如特别是脂肪酸酯和金属皂，例如像锌皂和/或钙皂，
g)增塑剂，如特别是芳族、环烷或石蜡矿物油增塑剂，例如像MES(温和的提取溶剂化物)或RAE(残余的芳族提取物)或TDAE(经处理的馏出物芳族提取物)，或根据方法IP 346优选地具有按重量计小于3％的多环芳烃含量的橡胶制液体(RTL)油或生物质制液体(BTL)油，或甘油三酯，例如像菜籽油、或油膏或烃类树脂或液体聚合物(其平均分子量(通过GPC＝凝胶渗透色谱法、使用基于BS ISO11344:2004的方法确定)是在500与20000g/mol之间)，其中矿物油作为增塑剂是特别优选的。
当使用矿物油时，该矿物油优选地选自由以下各项组成的组：DAE(经蒸馏的芳族提取物)和/或RAE(残余的芳族提取物)和/或TDAE(经处理的馏出物芳族提取物)和/或MES(温和的经提取的溶剂)和/或环烷油。
另外的添加剂的总量是3至150phr、优选3至100phr并且特别优选5至80phr。
氧化锌(ZnO)可以上述量包括在另外的添加剂的总比例中。
这可以是本领域技术人员已知的任何类型的氧化锌，例如像ZnO颗粒或粉末。常规使用的氧化锌通常具有小于10m2/g的BET表面积。然而，还可能的是使用具有10m2/g至100m2/g的BET表面积的氧化锌，例如所谓的“纳米氧化锌”。
根据本发明的橡胶混合物的硫化优选在硫和/或硫供体的存在下借助于硫化促进剂进行，一些硫化促进剂可以同时充当硫供体。促进剂选自由以下各项组成的组：噻唑促进剂和/或含巯基的促进剂和/或次磺酰胺促进剂和/或硫代氨基甲酸酯促进剂和/或秋兰姆促进剂和/或硫代磷酸酯促进剂和/或硫脲促进剂和/或黄原酸酯促进剂和/或胍促进剂。
给予优选的是使用选自由以下各项组成的组的次磺酰胺促进剂：N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺(CBS)和/或N,N-二环己基苯并噻唑-2-次磺酰胺(DCBS)和/或苯并噻唑基-2-次磺酰吗啉(sulfenomorpholide)(MBS)和/或N-叔丁基-2-苯并噻唑基次磺酰胺(TBBS)或胍促进剂如二苯胍(DPG)。
所使用的硫供体物质可以是本领域技术人员已知的任何硫供体物质。如果该橡胶混合物包含硫供体物质，则后者优选选自下组，该组包括，例如，二硫化秋兰姆，例如像二硫化四苄基秋兰姆(TBzTD)和/或二硫化四甲基秋兰姆(TMTD)和/或二硫化四乙基秋兰姆(TETD)和/或四硫化秋兰姆，例如像四硫化双五亚甲基秋兰姆(DPTT)和/或二硫代磷酸盐，例如像
DipDis(双(二异丙基)硫代磷酰基二硫化物)和/或双(O,O-2-乙基己基硫代磷酰基)多硫化物(例如Rhenocure SDT
莱茵化学公司(Rheinchemie GmbH))和/或二氯氧基二硫代磷酸锌(例如Rhenocure
莱茵化学公司)和/或烷基二硫代磷酸锌，和/或1,6-双(N,N-二苄基硫代氨基甲酰基二硫代)己烷和/或二芳基多硫化物和/或二烷基多硫化物。
另外的网络形成体系，如例如以商品名
特别优选的是使用促进剂TBBS和/或CBS和/或二苯胍(DPG)。
硫化延缓剂也可以存在于该橡胶混合物中。
术语“硫化的”和“交联的”在本发明的上下文中被同义地使用。
在本发明的优选发展中，在生产硫可交联的橡胶混合物期间的最后混合阶段中添加了多种促进剂。
根据本发明的硫可交联的橡胶混合物通过在橡胶工业中惯用的方法来生产，其中包括除了硫化体系(硫和影响硫化的物质)之外的所有的成分的基础混合物在一个或多个混合阶段中首先被生产。通过在最后混合阶段中添加硫化体系来生产最终混合物。例如将最终混合物进一步加工并且借助于挤出操作或压延使其成适当的形状。
这之后是通过硫化进一步加工，其中由于在本发明的上下文中添加了硫化体系，发生硫交联。
根据本发明的以上描述的橡胶混合物特别适用于车辆轮胎，尤其是充气车辆轮胎中。此处原则上可想到在所有轮胎部件中应用，特别是在胎面中，尤其是在冠部/基部构造的胎面的冠部中。
此处冠部是与行驶表面接触的车辆轮胎的胎面的部分，而基部是径向上位于冠部下方并且不与行驶表面接触的胎面的内部部分。
为了用于车辆轮胎中，优选地使作为硫化之前的最终混合物的混合物成胎面的形状并且以已知的方式在车辆生胎的生产期间应用。
如已经描述的，进行根据本发明的橡胶混合物的生产，该橡胶混合物用作车辆轮胎的胎侧或其他本体混合物。区别在于在混合物的挤出操作/压延之后的成形。如此获得的用于一种或多种不同的本体混合物的尚未硫化的橡胶混合物的形状然后用于生胎的构造。
此处“本体混合物”是指用于轮胎的内部部件的橡胶混合物，如主要是橡皮滚子、内衬(内层)、圈芯型材、皮带、胎肩、皮带型材、胎体、胎圈加强件、胎圈型材、凸缘型材和箍带。尚未硫化的生胎随后被硫化。
为了将根据本发明的橡胶混合物用于传动带和其他皮带中，尤其是在输送带中，将挤出的尚未硫化的混合物成适当的形状，并且经常同时或随后提供有强度构件，例如合成纤维或钢丝帘线。这通常提供一种多层构造，该多层构造由一个和/或多个橡胶混合物层、一个和/或多个相同和/或不同的强度构件层以及一个和/或多个相同的和/或另一种橡胶混合物的另外的层组成。
本发明进一步提供了一种车辆轮胎，其在至少一个部件中包含根据本发明的橡胶混合物，该橡胶混合物含有至少一种根据本发明的硅烷。
硫化的车辆轮胎在至少一个部件中包含至少一种根据本发明的橡胶混合物的硫化橡胶。本领域技术人员已知大多数物质，例如像存在的橡胶和硅烷，特别是根据本发明的硅烷，已经在混合之后或者仅仅在硫化之后以化学改性的形式存在。
在本发明的上下文中，“车辆轮胎”应理解为意指车辆充气轮胎和实心橡胶轮胎，包括用于工业和建筑工地车辆、卡车、汽车的轮胎以及两轮车辆轮胎。
根据本发明的车辆轮胎优选至少在胎面中包含根据本发明的橡胶混合物。
根据本发明的车辆轮胎优选至少在胎侧中包含根据本发明的橡胶混合物。
根据本发明的橡胶混合物进一步地还适用于车辆轮胎的其他部件，例如像特别是凸缘型材，以及还适用于内部轮胎部件。根据本发明的橡胶混合物进一步地还适用于其他工业橡胶制品，如波纹管、传送带、空气弹簧、皮带、传动带或软管、以及还有鞋底。
具体实施方式
下面将参考示例性实施例更详细地解释本发明。
作为根据本发明的实例的具有式III)的硅烷以下列方式制备：
1.根据式IV)的合成方案制备1-(4'-氨基苯基)-3-(3”-(三乙氧基甲硅烷基)丙 基)脲
IV)
在室温(RT)下将3-(异氰酸丙基)三乙氧基硅烷(11.44ml，11.44g，46.2mmol，1.0当量)滴加到对苯二胺(10.00g，92.5mmol，2.0当量)在二氯甲烷(300ml的DCM)中的溶液中。搅拌过夜后，在旋转蒸发器上除去溶剂，提供作为粗产物的灰色固体(21.57g)。
通过柱色谱法纯化在硅胶(DCM/乙醇为9:1)上以各自大约3-4g的多个小部分(在每种情况下大约按重量计74％的产率)进行。
在高真空下干燥后，分离呈浅灰色固体形式的目标化合物(对于总产物外推的：15.96g，44.9mmol，基于硅烷的97％)。
1H NMR(核磁共振)(500MHz,DMSO-d6)δ7.82(s,1H),6.98(d,J＝8.7Hz,2H),6.45(d,J＝8.7Hz,2H),5.91(t,J＝5.8Hz,1H),4.66(s,2H),3.74(q,J＝7.0Hz,6H),3.00(q,J＝6.8Hz,2H),1.48-1.39(m,2H),1.14(t,J＝7.0Hz,9H),0.57-0.49(m,2H)。
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ155.69,143.33,129.62,120.22,114.12,57.70,41.81,23.49,18.24,7.25。
2.根据式V)的合成方案制备4-(辛酰基硫代)苯甲酸
V)
在室温下将辛酰氯(1.7ml，1.63g，10.0mmol，1.0当量)逐滴添加到4-巯基苯甲酸(1.54g，10.0mmol，1.0当量)和吡啶(5.0ml，4.91g，62.1mmol，6.2当量)在THF(15ml；四氢呋喃)中的溶液中。
将所得悬浮液在室温下搅拌过夜，并且随后将其倒入冰中以除去吡啶盐并沉淀出目标分子。将反应混合物搅拌30分钟。
使用布氏漏斗滤出所得的浅棕色沉淀物，并用冷的软化水(2x50ml)洗涤。
在高真空下干燥后，分离呈浅棕色粉末形式的目标化合物(1.38g，4.9mmol，49％)。
熔点：170℃
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ14.10(s,1H),8.89(d,J＝8.0Hz,2H),8.44(d,J＝7.9Hz,2H),3.62(t,J＝7.4Hz,2H),2.04-2.27(m,8H),1.75(t,J＝6.6Hz,3H)。
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ195.88,166.77,134.24,132.90,131.47,129.95,43.30,31.12,28.38,28.21,25.00,22.09,13.99。
ESI-MS(电喷雾离子化质谱法)m/z(％):281.12[M+H]+(100),303.10[M+Na]+(73),583.21[2M+Na]+(59)。
3.根据式VI)的合成方案制备4-(辛酰基硫代)苯甲酰氯(原位)
VI)
将DMF(0.1ml，1.3mmol)添加到4-(辛酰基硫代)苯甲酸(0.84g，3.0mmol，1.0当量)在THF(20ml)中的悬浮液中。在0℃下将草酰氯(1.3mL，1.91g，15.0mmol，5.0当量)逐滴添加到反应混合物中，并将混合物在此温度下搅拌30min。
然后将所得黄色溶液在室温下再搅拌3h。此后，借助于高真空和冷阱除去溶剂和过量的草酰氯。
分离黄色固体，其无进一步分析或纯化而用于下一合成步骤(由于其反应性)。
4.根据式VII)的合成方案制备具有式III)的硅烷
VII)
在室温下在15min的时间段内将4-(辛酰基硫代)苯甲酰氯(0.90g，3.0mmol，1.0当量)在THF(10ml)中的溶液逐滴添加到1-(4’-氨基苯基)-3-(3”-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)脲(1.07g，3.0mmol，1.0当量)和三乙胺(2.1ml，1.52g，15.0mmol，5.0当量)在THF(10ml)中的溶液中。
将所得白色悬浮液在室温下搅拌过夜，并且然后使用布氏漏斗滤出。滤饼用冷的THF(2×50ml)和脱矿质水(4×50ml)洗涤。将干燥后获得的粉末重悬浮于水中30分钟，以除去仍然存在的铵盐。
在高真空下干燥后，分离呈白色粉末形式的目标化合物(1.45g，2.3mmol，78％产率)。
熔点：158℃
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.23(s,1H),8.37(s,1H),7.95-8.02(m,2H),7.58-7.64(m,2H),7.52-7.57(m,2H),7.33-7.39(m,2H),6.14(t,J＝5.7Hz,1H),3.75(q,J＝7.0Hz,6H),3.05(q,J＝6.6Hz,2H),2.74(t,J＝7.4Hz,2H),1.57-1.65(m,2H),1.48(ddd,J＝10.8,5.2,2.8Hz,2H),1.21-1.34(m,8H),1.15(t,J＝7.0Hz,9H),0.83-0.89(m,3H),0.51-0.59(m,2H)。
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ196.18,164.35,155.23,136.76,135.86,134.14,132.48,131.01,128.37,121.08,117.73,57.75,43.26,41.80,31.12,28.38,28.22,25.02,23.42,22.09,18.28,13.99,7.29。
29Si NMR(99MHz,DMSO-d6)δ-44.56。
ESI-MS m/z(％):618.30[M+H]+(100),640.28[M+Na]+(18)。
例如，作为根据本发明的另外的实例的具有式VIII)的硅烷以下列方式制备：
1.根据式IX)的合成方案制备3-(乙酰基硫代)丙酸
IX)
这用硫代乙酸钾(KSAc)和DMF(二甲基甲酰胺)作为溶剂，通过3-氯丙酸的亲核取代引入硫代乙酰基。
2.根据式X)的合成方案制备3-(乙酰基硫代)丙酰氯(原位)
X)
这用草酰氯(COCl)2和催化量的DMF在作为溶剂的THF中活化酸官能团。
3.根据式XI)的合成方案制备1-(4'-氨基苯基)-3-(3”-(三乙氧基甲硅烷基)丙 基)脲
XI)
这通过对苯二胺与一当量的3-(异氰酸丙基)三乙氧基硅烷在作为溶剂的DCM(二氯甲烷)中反应形成尿素。
4.根据式XII)的合成方案制备具有式VIII)的硅烷
XII)
这通过以下反应形成酰胺
在作为辅助碱的三乙胺和作为溶剂的THF的存在下，将3-(乙酰硫代)丙酰氯与1-(4’-氨基苯基)-3-(3”-三乙氧基甲硅烷基)丙基)脲反应。
具有式VIII)的硅烷还可以通过以下制备
从3-氯丙酰氯开始，并用1-(4’-氨基苯基)-3-(3”-三乙氧基甲硅烷基)丙基)脲将其转化为酰胺，并且然后通过氯的亲核取代(用硫代乙酸钾)引入硫代乙酰基。
将制备的具有式III)和/或VIII)的硅烷混合到根据本发明的橡胶混合物中，该橡胶混合物包含至少一种二烯橡胶和至少一种二氧化硅作为填充剂。为此，优选地将具有式III)和/或VIII)的硅烷预先吸附到二氧化硅上，并且随后以这种形式添加到橡胶混合物中。
吸附到二氧化硅上例如如下进行：
在室温下，以所希望的二氧化硅/硅烷比率，向二氧化硅例如粒状二氧化硅在DMF中的悬浮液中，添加溶解在DMF中的具有式III)和/或VIII)的硅烷的溶液。例如，使用30.0g的二氧化硅(VN3，赢创公司)和4.43g的具有式III)的硅烷或3.32g的具有式VIII)的硅烷。
例如，将所得悬浮液在120℃下搅拌过夜，并且随后在减压下除去溶剂。在40℃下在高真空下干燥一天后，将如此获得的改性二氧化硅借助于研钵粉碎(可能根据所希望的细度)。然后例如在40℃下在高真空下将其干燥另外一天。
根据本发明的橡胶混合物例如以车辆轮胎的预成型胎面的形式(如以上描述的)应用到生胎上，并且随后与后者一起硫化。
Claims (15)
1.一种具有式I)的硅烷：
I)(R1)oSi-R2-X-A-Y-[R7-Y-]m-R7-S-G，
其中，o可以是1、2或3并且在甲硅烷基(R1)oSi-内的基团R1可以彼此相同或不同并且选自具有1至10个碳原子的烷氧基、具有4至10个碳原子的环烷氧基、具有6至20个碳原子的苯氧基、具有6至20个碳原子的芳基、具有1至10个碳原子的烷基、具有2至20个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基、具有7至20个碳原子的芳烷基、卤素、或
烷基聚醚基团-O-(R6-O)r-R5，其中R6相同或不同并且是支链或非支链的，饱和或不饱和的，脂族、芳族或混合的脂族/芳族桥联的C1-C30烃基，优选-CH2-CH2-，r是从1至30、优选3至10的整数，并且R5是未取代或取代的，支链或非支链的末端烷基、烯基、芳基或芳烷基，优选-C13H27烷基，
或者
两个R1形成具有2至10个碳原子的环状二烷氧基，在这种情况下，o是<3，
或者两个或更多个具有式I)的硅烷可通过基团R1桥联；并且
其中该基团R2选自由以下各项组成的组：直链和支链的具有1至20个碳原子的亚烷基、具有4至12个碳原子的环烷基、具有6至20个碳原子的芳基、具有2至20个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基以及具有7至20个碳原子的芳烷基；并且
其中该基团X选自基团
-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-OC(＝O)NH-、
-HNC(＝O)O-、-R3NC(＝O)NR3-、-R3NC(＝NR3)NR3-、-R3NC(＝S)NR3-，其中在该基团X内的基团R3可以相同或不同并且选自氢原子或如在该基团X内的至少一个R3是氢原子的条件下对于R2所定义的；并且
其中分子内的这些基团A可以彼此相同或不同并且是芳族基团，并且
其中分子内的这些基团R7可以相同或不同并且选自芳族基团A和具有1至20个碳原子的亚烷基，其可以具有环状、支链和/或脂族不饱和基团；并且
其中G是氢原子或-C(＝O)-R8基团或-SiR8 3基团，其中R8选自直链、支链和环状的C1-C20-烷基、C6-C20-芳基、C2-C20-烯基和C7-C20-芳烷基；并且
其中分子内的这些基团Y可以彼此相同或不同，并且选自基团
-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-OC(＝O)NH-、
-HNC(＝O)O-、-R4NC(＝O)NR4-、-R4NC(＝NR4)NR4-、-R4NC(＝S)NR4-，其中在基团Y内以及在分子内的这些基团R4可以相同或不同并且选自氢原子或如在每个基团Y内的至少一个R4是氢原子的条件下对于R2所定义的；并且其中m是从0至4的整数，并且其中该硅烷也可以呈通过水解和缩合具有式I)的硅烷形成的低聚物的形式。
2.如权利要求1所述的硅烷，其特征在于，m＝0。
3.如前述权利要求中任一项所述的硅烷，其特征在于，该基团X选自基团-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-OC(＝O)NH-、-HNC(＝O)O-、-R3NC(＝O)NR3-、-R3NC(＝NR3)NR3-、-R3NC(＝S)NR3-。
4.如前述权利要求中任一项所述的硅烷，其特征在于，这些基团Y选自基团-HNC(＝O)-、-C(＝O)NH-、-OC(＝O)NH-、-HNC(＝O)O-、-R4NC(＝O)NR4-、-R4NC(＝NR4)NR4-、-R4NC(＝S)NR4-。
5.如前述权利要求中任一项所述的硅烷，其特征在于，这些基团R7是具有1至20个碳原子、优选1至10个碳原子、特别优选2至6个碳原子的直链或支链亚烷基，或具有4至8个碳原子的环烷基。
6.如前述权利要求中任一项所述的硅烷，其特征在于，这些基团R7是芳族基团A。
7.如前述权利要求中任一项所述的硅烷，其特征在于，这些芳族基团A选自由以下各项组成的组：亚苯基、亚萘基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡唑基、三唑基、喹啉基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基和噁唑基，以及所提及的基团的衍生物。
8.如权利要求1所述的硅烷，其特征在于，它具有以下式II)：II)
9.如权利要求1所述的硅烷，其特征在于，它具有以下式III)：III)
10.如权利要求1所述的硅烷，其特征在于，R7是直链亚烷基，优选具有2至6个碳原子。
11.如权利要求1所述的硅烷，其特征在于，R7是直链亚烷基，优选具有2至6个碳原子，并且G是烷酰基，优选具有2至10个碳原子。
12.如权利要求1所述的硅烷，其特征在于，它具有以下式VIII)：
VIII)
13.一种二氧化硅，该二氧化硅至少在其表面上已经被至少一种如权利要求1至12中任一项所述的硅烷改性。
14.一种橡胶混合物，该橡胶混合物包含至少一种如权利要求1至12中任一项所述的硅烷和/或如权利要求13所述的二氧化硅。
15.一种车辆轮胎，该车辆轮胎在至少一个部件中包含如权利要求14所述的橡胶混合物。
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| JP2002201312A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-07-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム改質剤及びそれを含むゴム組成物 |
| CN104024317A (zh) * | 2011-12-16 | 2014-09-03 | 米其林集团总公司 | 包含封端的巯基硅烷偶联剂的橡胶组合物 |
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
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| PB01 | Publication | ||
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Application publication date: 20201020 |
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