CN116371478A - 一种阴离子交换膜、制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了一种阴离子交换膜、制备方法及其应用，具体步骤为：以联苯和N‑甲基‑4‑哌啶酮的共聚物作主链，1,2‑二(2‑碘乙氧基)乙烷作侧链，通过添加冠醚类大环状分子，推动侧链中季铵离子的自聚集，得到一种含冠醚/乙氧基双诱导的具有自聚集传导通道的阴离子交换膜材料。本发明制备的阴离子交换膜材料具有阳离子‑偶极/大π键堆叠相互作用的自组装过程，以构建相互连接的离子传输通道，实现水合阴离子的快速运输，从而提升阴离子电导率。该阴离子交换膜是碱性电解水制氢和燃料电池中的关键核心部件，亦可用于阴离子渗析等。本发明简单易行，原料可工业化生产，具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于新材料和能源领域，具体涉及一种含冠醚/乙氧基双诱导的具有自聚集传导通道的阴离子交换膜、制备方法及其应用。
背景技术
氢能和燃料电池技术是推动绿色能源改革的重要技术手段，其中，碱性阴离子交换膜电解水制氢和燃料电池由于其更为突出的系统优势，如与昂贵的酸性质子交换膜体系相比，可利用更低成本的无铂族金属催化剂和无酸腐蚀等，具有巨大发展前景。阴离子交换膜(AEM)是碱性电解水制氢和燃料电池的关键组成部分，它需要有较高的化学稳定性和足够的离子传导性，以快速运输氢氧根离子和水分子在电极间参与电化学反应。
亲水的阳离子功能基团通常无规、随机分布于阴离子交换膜的骨架结构周围，氢氧根的传导将受到疏水的惰性聚合物骨架部分限制。前期，通过增加离子交换容量(IEC)，可以在一定程度上提升离子电导率，但也可能会导致膜材料高度水合和溶胀。目前，提升电导率的另一种手段是构建氢氧根传导高速公路，形成氢氧根传导的亲水通道。该通道可以通过聚合物结构设计来实现，例如，利用亲水/疏水段之间的极性可以驱动亲水相的自聚集。自聚集的一般驱动力依赖于不同聚合物段之间的热力学不相容性。因此，引入自发的分子间相互作用，如离子-偶极相互作用、氢键和π-π推动力，有望诱导AEM中阳离子基团的自组装。Sun等人利用卟啉通过π-π相互作用提供活跃的自聚集驱动力，在MAP-Zn-PMHQ-X阴离子交换膜中构建高效的离子通道(Sun L X,Choo Y S L,Gao W T,et al.ACS AppliedEnergy Materials,2022.)。
冠醚是典型的环状分子，基本单元含有亚乙氧基，已被广泛应用于生物工程、药物输送和金属提取，例如专利CN115350590A公布了一种基于冠醚的共价有机框架/聚酰胺复合纳滤膜用于水处理分离膜技术领域。冠醚环内的电负性，能与正离子相络合，推动阴离子交换膜分子中阳离子位点的聚集。例如，二苯醚-18-冠醚-6可以与钾离子强烈结合形成复合物，可以作为阳离子基团来转移OH-。此外，冠醚环具有亲水性，可以增强膜内的含水量和调节亲水相结构。
侧链乙氧基中氧的孤对电子也可以与AEM中的阳离子基团产生极性相互作用，从而诱导阳离子位点的自聚集，可能形成连续的传导通道。除了促进离子聚集，亲水的乙氧基团还可以通过氢键网络促进水或OH-的传输。总之，利用阳离子-偶极诱导作用调节阴离子交换膜内传导结构很少被研究。
发明内容
为解决上述问题，本发明公开一种含冠醚/乙氧基双诱导的具有自聚集传导通道的阴离子交换膜、制备方法及其应用。
本发明同时引入环状冠醚和乙氧基两种分子作为驱动力，使得季铵阳离子在合成过程中趋于聚集在冠醚/乙氧基周围，通过离子-偶极分子间相互作用自发诱导阴离子交换膜的自组装过程，以形成离子传导通道微结构，制备具有高离子导电性的阴离子交换膜，对许多领域，如燃料电池、流动电池和电渗析，具有基础和技术重要性。该发明中的双重阳离子-偶极相互作用可以帮助构建相互连接的离子传输高速公路，其亲水性有助于氢键网络构建，实现水和离子的快速运输。由此产生的阴离子交换膜将加速其在碱性电解水制氢、燃料电池中的可靠应用。
本发明提出的一种含冠醚/乙氧基双诱导的具有自聚集传导通道的阴离子交换膜，其特征在于以芳烃A和N-甲基-4-哌啶酮的共聚物作主链，1,2-二(2-碘乙氧基)乙烷作侧链，复合冠醚类大环状分子以自组装形成膜材料，其结构式如下所示，
本发明提出的一种含冠醚/乙氧基双诱导的具有自聚集传导通道的阴离子交换膜的制备方法，具体步骤如下：
(1)将芳烃A和N-甲基-4-哌啶酮溶解在溶剂B中，向溶液中缓慢加入催化剂C，反应温度为-3～5℃，反应时间为6～8h，随后取出粘稠的聚合物溶液并用去离子水作沉淀剂，得到白色块状聚合物，用去离子水清洗3次，直到pH值为中性，收集产物，并在60℃真空干燥24h；
(2)将1,2-二(2-碘乙氧基)乙烷和溶剂四氢呋喃加入烧瓶中，然后将三甲胺气体在35～60℃下缓慢注入该溶液中，反应时间为24～48h，生成白色悬浊液，随后用沉淀剂D三次洗涤得到白色沉淀物，过滤得到产物，并在60℃真空干燥24小时；
(3)将步骤(1)和(2)得到的产物溶解在二甲基亚砜中，加入碳酸钾作为酸抑制剂，随后向该混合溶液中加入适量环状冠醚E，在60～80℃下反应24～72h，用沉淀剂D沉淀洗涤得到产物并真空干燥；
(4)将步骤(3)得到的产物溶解在溶剂F中,配制膜溶液浓度为3wt％～20wt％,过滤后铸膜，在50～70℃下烘干6～24h,得到阴离子交换膜。
本发明中，所述芳烃A为对三联苯、联苯、1,2-二苄基乙烷、靛红、咔唑、芴、芘、蒽、苊中的一种或几种；所述溶剂B为二氯甲烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜中的一种或几种；所述催化剂C为三氟甲磺酸、三氟乙酸、二氟乙酸、全氟辛烷磺酸、全氟辛酸、高氯酸、甲酸、冰醋酸、磷酸中的一种或几种；所述沉淀剂D为乙酸乙酯、乙醚、二甲苯、环己烷或正己烷中的一种或几种；所述冠醚E为12-冠醚-4、18-冠-6-醚、15-冠-5-醚、氮杂-15-冠醚-5、二氮杂18-冠醚-6、2-羟基甲基-18-冠醚-6、2-羟基甲基-12-冠醚-4、2-(羟甲基)-15-冠-5-醚中的一种或几种；所述溶剂F为二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺中的一种或几种。
本发明的优点在于：原料来源广泛，所用的对三联苯、联苯、1,2-二苄基乙烷、N-甲基-4-哌啶酮、乙氧基乙烷和冠醚单体、催化剂、溶剂等均可工业化生产，合成方法简单易行。合成的含冠醚/乙氧基双诱导的具有自聚集传导通道的阴离子交换膜具有增强的离子传导性，在环状冠醚分子的极性诱导下，膜聚合物材料内的分子自聚集现象增强，倾向形成贯通的离子簇通道，且随着环状大小的不同而呈现不同的自聚集形态或者离子通道的尺寸大小。且由于冠醚环上的含氧分子结构具有亲水性，能增强冠醚和聚合物分子间的氢键吸引作用，实现可靠、有效推动作用和结构优化。所得的含冠醚/乙氧基双诱导的具有自聚集传导通道的阴离子交换膜在碱性电解水制氢、碱性燃料电池、阴离子渗析等领域将具有广泛应用。
附图说明
图1：实施例1制备的一种含冠醚/乙氧基双诱导的具有自聚集传导通道的阴离子交换膜的分子结构图。
图2：实施例1制备的一种含冠醚/乙氧基双诱导的具有自聚集传导通道的阴离子交换膜的离子电导率-温度曲线图。
图3：实施例1制备的一种含冠醚/乙氧基双诱导的具有自聚集传导通道的阴离子交换膜的原子力显微镜形貌图。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是限制本发明的范围。
实施例1：
(1)称取1.2g芳烃联苯和0.8ml的N-甲基-4-哌啶酮溶解在20ml溶剂二氯甲烷中，向溶液中缓慢加入10ml催化剂三氟乙酸，反应温度为-3℃，反应时间为6h，随后取出粘稠的聚合物溶液并用去离子水作沉淀剂，得到白色块状聚合物，用去离子水清洗3次，直到pH值为中性，收集产物，并在60℃真空干燥24h；
(2)将8ml 1,2-二(2-碘乙氧基)乙烷和8ml溶剂四氢呋喃加入烧瓶中，然后将10ml三甲胺气体在35℃下缓慢注入该溶液中，反应时间为24h，生成白色悬浊液，随后用沉淀剂乙酸乙酯三次洗涤得到白色沉淀物，过滤得到产物，并在60℃真空干燥24小时；
(3)称取步骤(1)和(2)得到的产物分别1.0g溶解在10ml二甲基亚砜中，加入5mg碳酸钾作为酸抑制剂，随后向该混合溶液中加入0.2g环状冠醚12-冠醚-4，在60℃下反应24h，用沉淀剂乙酸乙酯沉淀洗涤得到产物并真空干燥；
(4)称取步骤(3)得到的产物溶解在溶剂二甲基亚砜中,配制膜溶液浓度为3wt％,过滤后铸膜，在50℃下烘干6h,得到阴离子交换膜。阴离子交换膜的分子结构图见图1，目标产物的氢氧根离子电导率可由电化学交流阻抗测定，所测定的离子电导率-温度曲线图，见图2：从图可知，该阴离子交换膜在80℃的氢氧根离子电导率为51.1mS/cm，在冠醚/乙氧基双诱导作用下，具有高效离子传导性的特点，具有优异的氢氧根离子传导性、抗电化学氧化性、选择透过性和物化稳定性，因此适用于在碱性电解水制氢、碱性燃料电池、阴离子渗析中的应用要求。
机理和有益效果阐释：上述制备工艺中，通过同时引入环状冠醚和乙氧基两种分子作为驱动力，使得季铵阳离子在合成过程中趋于聚集在冠醚/乙氧基周围，通过离子-偶极分子间相互作用自发诱导阴离子交换膜的自组装过程，以形成离子传导通道微结构(见附图3)，制备获得具有高离子导电性的阴离子交换膜，对燃料电池、流动电池和电渗析等领域具有基础和技术重要性。该发明中的双重阳离子-偶极相互作用可以帮助构建相互连接的离子传输高速公路，其亲水性有助于氢键网络构建，实现水和离子的快速运输。
实施例2：
(1)称取1.2g芳烃联苯和0.8ml的N-甲基-4-哌啶酮溶解在20ml溶剂二氯甲烷中，向溶液中缓慢加入10ml催化剂三氟乙酸，反应温度为-3℃，反应时间为6h，随后取出粘稠的聚合物溶液并用去离子水作沉淀剂，得到白色块状聚合物，用去离子水清洗3次，直到pH值为中性，收集产物，并在60℃真空干燥24h；
(2)将8ml 1,2-二(2-碘乙氧基)乙烷和8ml溶剂四氢呋喃加入烧瓶中，然后将10ml三甲胺气体在40℃下缓慢注入该溶液中，反应时间为32h，生成白色悬浊液，随后用沉淀剂乙酸乙酯三次洗涤得到白色沉淀物，过滤得到产物，并在60℃真空干燥24小时；
(3)称取步骤(1)和(2)得到的产物分别1.0g溶解在10ml二甲基亚砜中，加入5mg碳酸钾作为酸抑制剂，随后向该混合溶液中加入0.4g环状冠醚12-冠醚-4，在65℃下反应32h，用沉淀剂乙酸乙酯沉淀洗涤得到产物并真空干燥；
(4)称取步骤(3)得到的产物溶解在溶剂二甲基亚砜中,配制膜溶液浓度为5wt％％,过滤后铸膜，在55℃下烘干10h,得到阴离子交换膜。
实施例3：
(1)称取1.5g芳烃联苯和1.0ml的N-甲基-4-哌啶酮溶解在20ml溶剂二氯甲烷中，向溶液中缓慢加入12ml催化剂三氟乙酸，反应温度为0℃，反应时间为7h，随后取出粘稠的聚合物溶液并用去离子水作沉淀剂，得到白色块状聚合物，用去离子水清洗3次，直到pH值为中性，收集产物，并在60℃真空干燥24h；
(2)将10ml 1,2-二(2-碘乙氧基)乙烷和10ml溶剂四氢呋喃加入烧瓶中，然后将15ml三甲胺气体在50℃下缓慢注入该溶液中，反应时间为36h，生成白色悬浊液，随后用沉淀剂乙酸乙酯三次洗涤得到白色沉淀物，过滤得到产物，并在60℃真空干燥24小时；
(3)称取步骤(1)和(2)得到的产物分别1.0g溶解在10ml二甲基亚砜中，加入5mg碳酸钾作为酸抑制剂，随后向该混合溶液中加入0.5g环状冠醚12-冠醚-4，在70℃下反应48h，用沉淀剂乙酸乙酯沉淀洗涤得到产物并真空干燥；
(4)称取步骤(3)得到的产物溶解在溶剂二甲基亚砜中,配制膜溶液浓度为10wt％,过滤后铸膜，在60℃下烘干12h,得到阴离子交换膜。
实施例4：
(1)称取1.5g芳烃联苯和1.0ml的N-甲基-4-哌啶酮溶解在20ml溶剂二氯甲烷中，向溶液中缓慢加入12ml催化剂三氟乙酸，反应温度为2℃，反应时间为8h，随后取出粘稠的聚合物溶液并用去离子水作沉淀剂，得到白色块状聚合物，用去离子水清洗3次，直到pH值为中性，收集产物，并在60℃真空干燥24h；
(2)将10ml 1,2-二(2-碘乙氧基)乙烷和10ml溶剂四氢呋喃加入烧瓶中，然后将15ml三甲胺气体在50℃下缓慢注入该溶液中，反应时间为42h，生成白色悬浊液，随后用沉淀剂乙醚三次洗涤得到白色沉淀物，过滤得到产物，并在60℃真空干燥24小时；
(3)称取步骤(1)和(2)得到的产物分别1.0g溶解在10ml二甲基亚砜中，加入5mg碳酸钾作为酸抑制剂，随后向该混合溶液中加入0.6g环状冠醚12-冠醚-4，在75℃下反应56h，用沉淀剂乙醚沉淀洗涤得到产物并真空干燥；
(4)称取步骤(3)得到的产物溶解在溶剂二甲基亚砜中,配制膜溶液浓度为15wt％,过滤后铸膜，在65℃下烘干18h,得到阴离子交换膜。
实施例5：
(1)称取1.8g芳烃联苯和1.2ml的N-甲基-4-哌啶酮溶解在20ml溶剂二氯甲烷中，向溶液中缓慢加入14ml催化剂三氟乙酸，反应温度为5℃，反应时间为8h，随后取出粘稠的聚合物溶液并用去离子水作沉淀剂，得到白色块状聚合物，用去离子水清洗3次，直到pH值为中性，收集产物，并在60℃真空干燥24h；
(2)将10ml 1,2-二(2-碘乙氧基)乙烷和10ml溶剂四氢呋喃加入烧瓶中，然后将15ml三甲胺气体在60℃下缓慢注入该溶液中，反应时间为48h，生成白色悬浊液，随后用沉淀剂乙醚三次洗涤得到白色沉淀物，过滤得到产物，并在60℃真空干燥24小时；
(3)称取步骤(1)和(2)得到的产物分别1.2g溶解在二甲基亚砜中，加入5mg碳酸钾作为酸抑制剂，随后向该混合溶液中加入0.6g环状冠醚12-冠醚-4，在80℃下反应72h，用沉淀剂乙醚沉淀洗涤得到产物并真空干燥；
(4)称取步骤(3)得到的产物溶解在溶剂二甲基亚砜中,配制膜溶液浓度为20wt％,过滤后铸膜，在70℃下烘干24h,得到阴离子交换膜。
上述描述仅是对本申请较佳实施例的描述，并非是对本申请范围的任何限定。任何熟悉该领域的普通技术人员根据上述揭示的技术内容做出的任何变更或修饰均应当视为等同的有效实施例，均属于本申请技术方案保护的范围。
Claims (8)
1.一种阴离子交换膜，其特征在于，以芳烃A和N-甲基-4-哌啶酮的共聚物作主链，1,2-二(2-碘乙氧基)乙烷作侧链，复合冠醚类大环状分子以自组装形成膜材料，其结构式如下所示，
2.一种阴离子交换膜制备方法，其特征在于，包括如下顺序的步骤：
步骤1、将芳烃A和N-甲基-4-哌啶酮溶解在溶剂B中，向溶液中缓慢加入催化剂C，反应温度为-3～5℃，反应时间为6～8h，随后取出粘稠的聚合物溶液并用去离子水作沉淀剂，得到白色块状聚合物，用去离子水清洗3次，直到pH值为中性，收集产物，并在60℃真空干燥24h；
步骤2、将1,2-二(2-碘乙氧基)乙烷和溶剂四氢呋喃加入烧瓶中，然后将三甲胺气体在35～60℃下缓慢注入该溶液中，反应时间为24～48h，生成白色悬浊液，随后用沉淀剂D三次洗涤得到白色沉淀物，过滤得到产物，并在60℃真空干燥24小时；
步骤3、将步骤1和步骤2得到的产物溶解在二甲基亚砜中，加入碳酸钾作为酸抑制剂，随后向该混合溶液中加入适量环状冠醚E，在60～80℃下反应24～72h，用沉淀剂D沉淀洗涤得到产物并真空干燥；
步骤4、将步骤3得到的产物溶解在溶剂F中,配制膜溶液浓度为3wt％～20wt％,过滤后铸膜，在50～70℃下烘干6～24h,得到阴离子交换膜。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
步骤1中，所述芳烃A为对三联苯、联苯、1,2-二苄基乙烷、靛红、咔唑、芴、芘、蒽、苊中的一种或几种。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
步骤1中，所述溶剂B为二氯甲烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜中的一种或几种。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
步骤1中，所述催化剂C为三氟甲磺酸、三氟乙酸、二氟乙酸、全氟辛烷磺酸、全氟辛酸、高氯酸、甲酸、冰醋酸、磷酸中的一种或几种。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
步骤2、步骤3中，所述沉淀剂D为乙酸乙酯、乙醚、二甲苯、环己烷或正己烷中的一种或几种。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
步骤3中，所述冠醚E为12-冠醚-4、18-冠-6-醚、15-冠-5-醚、氮杂-15-冠醚-5、二氮杂18-冠醚-6、2-羟基甲基-18-冠醚-6、2-羟基甲基-12-冠醚-4、2-(羟甲基)-15-冠-5-醚中的一种或几种。
8.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
步骤4中，所述溶剂F为二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺中的一种或几种。
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