CN116333672A - 一种适用于摄像头模组的uv粘结剂及其制备方法 - Google Patents
一种适用于摄像头模组的uv粘结剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116333672A CN116333672A CN202310235120.9A CN202310235120A CN116333672A CN 116333672 A CN116333672 A CN 116333672A CN 202310235120 A CN202310235120 A CN 202310235120A CN 116333672 A CN116333672 A CN 116333672A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- adhesive
- compound
- acrylic ester
- acrylate
- monofunctional
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title abstract description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 66
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 claims abstract description 63
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 50
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 50
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 44
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000012949 free radical photoinitiator Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims abstract description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 6
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 4
- DWQOTEPNRWVUDA-UHFFFAOYSA-N chembl1442125 Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=C(O)C=C1 DWQOTEPNRWVUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KLXPCYHWTLAVLN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 KLXPCYHWTLAVLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N ac1mi23b Chemical compound C1C2C3C(COC(=O)C=C)CCC3C1C(COC(=O)C=C)C2 VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CFLAYISSADVCJH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C(Cl)=O CFLAYISSADVCJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PJGFNNXYKMSCCU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbenzoyl chloride Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C(Cl)=O PJGFNNXYKMSCCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(Cl)=O GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZJIOBDJEKDUUCI-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(Cl)=O)=C1 ZJIOBDJEKDUUCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHNJXLWRTQNIPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(O)CCOC(=O)C(C)=C VHNJXLWRTQNIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YHOYYHYBFSYOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 YHOYYHYBFSYOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DEDKCEDXZJIDKZ-UHFFFAOYSA-N 4-(3-hydroxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=CC(O)=C1 DEDKCEDXZJIDKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AVTLLLZVYYPGFX-UHFFFAOYSA-N 4-ethylbenzoyl chloride Chemical compound CCC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 AVTLLLZVYYPGFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- INRQKLGGIVSJRR-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCOC(=O)C=C INRQKLGGIVSJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 abstract description 17
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 abstract description 17
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 abstract description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 abstract description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 5
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4,6-trioxo-3,5-bis(2-prop-2-enoyloxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN1C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C1=O YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical group CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007718 adhesive strength test Methods 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- JRWNODXPDGNUPO-UHFFFAOYSA-N oxolane;prop-2-enoic acid Chemical compound C1CCOC1.OC(=O)C=C JRWNODXPDGNUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical class OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
- C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/04—Non-macromolecular additives inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
本发明提供了一种适用于摄像头模组的UV粘结剂及其制备方法,UV粘结剂包括如下原料:聚氨酯丙烯酸酯预聚物、丙烯酸酯单体、自由基光引发剂、填料、增触剂、硅烷偶联剂,丙烯酸酯单体由单官能团丙烯酸酯单体、双官能团丙烯酸酯单体复配而成,单官能团丙烯酸酯单体分子一端为可聚合的不饱和双键基团,另一端为与低表面能液晶聚合物极性相近的基团,粘结过程界面处的小分子不饱和双键端朝向粘结剂内部,另一端朝向低表面能粘结界面,起到类似偶联剂的作用,提高了粘结剂对低表面能界面的润湿性,进而提高粘结强度;两种官能团单体极性差距较大,可防止单官能团丙烯酸酯单体在界面处过度聚集,进一步提高粘结强度。
Description
技术领域
本发明属于UV粘结剂技术领域,具体涉及一种适用于摄像头模组的UV粘结剂及其制备方法。
背景技术
液晶聚合物(LCP)分子由刚性棒状大分子链组成,分子排列具有一定(一维或二维)的有序性,是一种介于固体结晶和液体之间的中间状态聚合物,这种特殊的相态结构赋予其较小的线性膨胀系数、良好的耐热性、高阻燃性、高强度、高刚性、易加工成型、成型收缩率小、耐化学药品性好等性能,也因此,LCP被广泛的用于电子电气、光导纤维、汽车及宇航等领域。
随着科技的发展和人们生活水平的提高,移动电话、笔记本电脑、数码照相机、数码摄像机等智能电子设备已与我们的生活密不可分,尤其对摄像头的清晰度、可靠性和高效性要求日趋严苛。LCP在摄像头模组中的应用包括软板、线圈、镜座、镜筒等,其优异性能不仅能提高摄像头的清晰度、可靠性和高效性,还因具较好的流动性、易加工成型特点进一步推进摄像头模组向薄壁、小型化方向发展,可大大减少模组的空间占用。摄像头模组胶是指用于粘结摄像头模组组装的胶水,因摄像头模组的迭代升级加快其摄像头模组胶应用的比重和种类也随之越来越大。专利CN103031105A公开了一种紫外光固化液态光学胶及其制备方法,采用甲苯二异氰酸酯、聚乙二醇和丙烯酸羟乙酯为原料,通过本体法、多步反应合成聚氨酯丙烯酸酯预聚物;并以此预聚物为主体,通过添加光引发剂、复合活性稀释剂和其它助剂制成紫外光固化液态光学胶。专利CN202111595923.2公开了一种耐高温UV光固化胶粘剂组合物及其应用,一种耐高温UV光固化胶粘剂组合物及其应用,原料至少包含:聚合物树脂40~60份,丙烯酸酯单体10~30份,多官能度硫醇3~5份,光产碱剂2~3份,敏化剂3~4份,气相二氧化硅1~3份,光引发剂1~2份。专利CN107163901B公开了紫外光固化黑色胶粘剂及其制备方法,改性聚氨酯丙烯酸酯、活性单体、哑光粉、炭黑、光引发剂、热引发剂;所述活性单体选自异冰片丙烯酸酯、四氢呋喃丙烯酸酯、环三羟甲基丙烷甲缩醛丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸三丙烯酸酯中的至少两种;所述改性聚氨酯丙烯酸酯主要由以下原料制备而成:聚醚二元醇和硫醇的混合物、二异氰酸酯、羟基官能化的丙烯酸酯、催化剂和阻聚剂;所述二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯和甲苯二异氰酸酯的组合物。以上所述胶粘剂均具有良好的耐高温性能,可广泛地应用于电子元件,航天航空等领域,但因粘结剂的主要组分包括预聚物和活性单体,其性能基本上决定了粘结剂的主要性能,即上述发明使用的丙烯酸共聚物、环氧化共聚物、聚氨酯丙烯酸寡聚物等预聚物,丙烯酸酯等活性单体等极性较强的主要组分已经决定了该粘结剂表面能较大,对PC、PET等表面能大的树脂材料润湿性好、粘结强度大,而对与其表面能差距较大的LCP材料润湿性差、粘结强度较小,冷热循环老化后粘结强度下降较大。
综上所述,开发一种能与液晶聚合物(LCP)等低表面能聚合物具有良好粘结性能的UV粘结剂对促进摄像头模组进一步的小型化、轻量化具有重要的意义。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明提供了一种适用于摄像头模组的UV粘结剂及其制备方法,UV粘结剂配方中包括由单官能团丙烯酸酯单体、双官能团丙烯酸酯单体复配而成的丙烯酸酯单体,其中的单官能团丙烯酸酯单体分子一端为可聚合的不饱和双键基团,另一端为与低表面能液晶聚合物极性相近的基团,粘结过程界面处的这种小分子不饱和双键端朝向粘结剂内部,另一端朝向低表面能粘结界面,起到类似偶联剂的作用,能提高粘结剂对低表面能界面的润湿性,进而提高粘结强度;两种官能团单体极性差距较大,配合使用,可防止单官能团丙烯酸酯单体在界面处过度聚集,形成弱界面层。
为实现上述目的,本发明采用以下具体技术方案:
一种适用于摄像头模组的UV粘结剂,所述粘结剂包括如下原料:聚氨酯丙烯酸酯预聚物、丙烯酸酯单体、自由基光引发剂、填料、增触剂、硅烷偶联剂,所述丙烯酸酯单体由单官能团丙烯酸酯单体、双官能团丙烯酸酯单体复配而成,所述单官能团丙烯酸酯单体的结构式如下式Ⅰ所示:
其中R1为H或CH3,R2为C原子数为2-5的亚烷基,R3选自H或CH3或CH2CH3,n为0-2的整数,X为O或N=N。
一种UV粘结剂,所述粘结剂包括如下重量份的原料:20-50份聚氨酯丙烯酸酯预聚物、20-50份丙烯酸酯单体、2-8份自由基光引发剂、20-35份填料、1-10份增触剂、1-3份硅烷偶联剂,所述单官能团丙烯酸酯单体与双官能团丙烯酸酯单体的重量复配比为1:3-5。
所述单官能团丙烯酸酯单体通过丙烯酸羟基酯类化合物先与羧基苯酚类化合物发生酯化反应,所得产物再与苯基酰氯类化合物作发生酰化反应制得。
所述丙烯酸羟基酯类化合物、羧基苯酚类化合物、苯基酰氯类化合物三者的摩尔比为1:1.15-1.2:1.03-1.08。
所述丙烯酸羟基酯类化合物结构式如下式A所示:
其中,R1为H或CH3,R2为C原子数为2-5的亚烷基。
所述羧基苯酚类化合物结构式如下式B所示:
其中,X为O或N=N。
所述苯基酰氯类化合物结构式如下式C所示:
其中,R3选自H或CH3或CH2CH3,n为0-2的整数。
所述丙烯酸羟基酯类化合物选自丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、羟基丙烯酸丁酯、甲丙烯酰酸羟基丁酯、5-羟基戊基-丙烯酸酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、2-羟基丙酸烯丙酯、3-羟基丁基甲基丙烯酸酯中的一种或两种及以上的组合。
所述羧基苯酚类化合物选自4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸、4-(3-羟基苯氧基)苯甲酸、4'-羟基偶氮苯-2-羧酸、4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸中的一种或两种的组合,优选为4'-羟基偶氮苯-2-羧酸、4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸中的一种或两种的组合。
所述苯基酰氯类化合物选自苯甲酰氯、对甲基苯甲酰氯、邻甲基苯甲酰氯、间甲基苯甲酰氯、对乙基苯甲酰氯、3,5-二甲基苯甲酰氯、2-乙基苯甲酰氯、2,6-二甲基苯甲酰氯中的一种或两种及以上的组合。
所述单官能团丙烯酸酯单体通过包括如下步骤的方法制得:
1)酯化反应
惰性氛围下将羧基苯酚类化合物、带水剂、催化剂溶于有机溶剂中,升温并恒温,滴加溶有丙烯酸羟基酯类化合物、阻聚剂的混合液,滴毕恒温进行反应,冷却至室温,干燥,减压蒸馏,柱层析分离,备用;
2)酰化反应
氮气氛围下将步骤1)所得物质、催化剂、阻聚剂溶于溶剂中,控温,滴加溶有苯基酰氯类化合物的混合液,搅拌条件下进行反应,反应结束后,自然冷却至室温,用碱液、水交替洗涤,干燥、减压蒸馏,柱层析分离得官能团丙烯酸酯单体。
步骤1)所述带水剂选自环己烷、甲苯中的一种或两种的组合,所述带水剂的用量为羧基苯酚类化合物的100-120wt%,所述催化剂选自对甲苯磺酸、甲基磺酸中的一种,所述催化剂的用量为羧基苯酚类化合物与丙烯酸羟基酯类化合物的1-3wt%,所述有机溶剂选自DMF、二氯甲烷中的一种或两种的组合;所述升温为升至110℃-140℃,所述混合液的溶剂选自DMF、二氯甲烷中的一种或两种的组合;所述滴加为在0.5-2h内滴毕,所述阻聚剂选自对羟基苯甲醚、对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚中的一种或两种及以上的组合,所述阻聚剂的用量为丙烯酸羟基酯类化合物的0.01-0.1wt%,所述恒温反应时间为5-10h,所述干燥为用无机干燥剂干燥,所述无机干燥剂没有特别的限制,本领域常用的无水硫酸镁即可,所述柱层析使用的层析液体积比为1:15-20的石油醚:乙酸乙混合溶剂;
步骤2)所述催化剂为叔胺类催化剂,包括但不限于三乙胺,所述催化剂的用量为苯基酰氯类化合物摩尔量的1-3倍,所述溶剂选自DMF、二氯甲烷中的一种或两种的组合,所述阻聚剂同步骤1)中阻聚剂;所述控温为控制温度在50℃-80℃,所述反应时间为5-10h,所述碱液没有特别的限制,本领域常用的氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液即可,所述碱液的浓度为10-20wt%,所述干燥为无机干燥剂干燥,所述无机干燥剂没有特别的限制,本领域常用的无水硫酸镁即可,所述柱层析所用层析液体积比为石油醚:乙酸乙酯=1:3-8。
所述双官能团丙烯酸酯单体选自二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇乙氧酸二丙烯酸酯中的一种或两种及以上的组合。
所述聚氨酯丙烯酸酯的平均官能度为2至3,60℃粘度为5000-30000mPa.s,包括但不限于沙多玛CN8010 NS、CN8887 NS、CN8881 NS、CN8888 NS、CN996 NS,戴马斯BR-7432GB,BRC-843S,湛新8402、8413中的一种或两种及以上的组合。
所述自由基光引发剂选自1-羟基环己基苯基甲酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、安息香双甲醚、2-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦中的一种或两种及以上的组合。
所述填料没有特别的限制,本领域常用的即可,可以选自硫酸钡、碳酸钙、高岭土、滑石粉、玻璃微珠、球形二氧化硅中的一种或两种及以上的组合。所述填料的粒径没有特别的限制,本领域常用粒径范围即可,可以为0.5-25μm。
所述增触剂为气相二氧化硅。所述气相二氧化硅的粒径没有特别的限制,本领域常用粒径范围即可,可以为5-25nm。
所述硅烷偶联剂选自乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷中的一种或两种及以上的组合。
本发明还提供了所述UV胶粘剂的制备方法,包括如下步骤:
将聚氨酯丙烯酸酯预聚物、丙烯酸酯单体、自由基光引发剂、填料、增触剂、硅烷偶联剂混合均匀,真空脱泡即得上述UV粘结剂。
所述混合均匀为以1500-1800转/分钟的转速搅拌90-120s;所述真空脱泡3-10分钟,真空度为0.1MPa-0.5MPa。
本发明还提供了一种UV胶粘剂的应用,适用于粘结LCP、PP、PE材料,特别适合LCP基材和其他塑料之间的粘接。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
本发明提供了一种UV粘结剂,粘结剂配方中包括由单官能团丙烯酸酯单体、双官能团丙烯酸酯单体复配而成的丙烯酸酯单体,其中的单官能团丙烯酸酯单体分子一端为可聚合的不饱和双键基团,另一端为与低表面能液晶聚合物基本结构和极性相近的基团,粘结过程界面处的这种小分子不饱和双键端朝向粘结剂不饱和双键含量高的内部,另一端朝向低表面能粘结界面,起到类似偶联剂的作用,提高了粘结剂对低表面能界面的润湿性,进而提高粘结强度;两种官能团单体极性差距较大,配合使用,可防止单官能团丙烯酸酯单体在界面处过度聚集,形成弱界面层,进一步提高粘结强度。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明,但并不局限于说明书上的内容。若无特殊说明。所用试剂均为本领域可商购的试剂。
球形二氧化硅型号FE-920A-SQ,Admatechs(雅都玛)。
制备单官能团丙烯酸酯单体
制备例1
1)酯化反应
N2氛围下将1.15mol 4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸、278.5g甲苯、11.8g对甲苯磺酸溶于800mLDMF中,升温至130℃并恒温,滴加溶有1mol丙烯酸羟乙酯、0.886mmol对羟基苯甲醚的混合液,混合液溶剂采用的250mLDMF作为溶剂,50min滴毕恒温进行反应8h,冷却至室温,加入无水硫酸镁进行干燥,然后减压蒸馏除去溶剂,使用层析液体积比为石油醚:乙酸乙酯=1:20的层析柱进行分离,所得物质备用;
2)酰化反应
N2氛围下将步骤1)所得物质、2.2mol三乙胺、0.886mmol对羟基苯甲醚溶于600mLDMF中,控温为50℃,滴加溶有1.03mol苯甲酰氯的混合液,混合液采用200mLDMF作为溶剂,搅拌条件下进行反应6h,反应结束后,自然冷却至室温,用15wt%的碳酸钠溶液、水分别交替洗涤3次,加入无水硫酸镁进行干燥、然后减压蒸馏除去溶剂,用体积比为石油醚:乙酸乙酯=1:5的层析液进行柱层析分离,即得单官能团丙烯酸酯单体。
合成路线如下所示:
制备例2
其余与实施例1相同,不同之处在于,用等摩尔量的4'-羟基偶氮苯-2-羧酸替代4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸。
制备例3
其余与实施例1相同,不同之处在于,用等摩尔量的4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸替代4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸。
制备UV粘结剂
实施例1
将35份聚氨酯丙烯酸酯CN8888 NS、7.5份制备例1制备的单官能团丙烯酸酯单体、22.5份二乙二醇二丙烯酸酯、3份2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、30份球形二氧化硅、1份气相二氧化硅、1份乙烯基三甲氧基硅烷以1800转/分钟的转速搅拌100s混合均匀,0.1MPa真空脱泡3min即得上述UV粘结剂。
实施例2
其余与实施例1相同,不同之处在于,用等量的制备例2制备的单官能团丙烯酸酯单体替代制备例1制备的单官能团丙烯酸酯单体。
实施例3
其余与实施例1相同,不同之处在于,用等量的制备例3制备的单官能团丙烯酸酯单体替代制备例1制备的单官能团丙烯酸酯单体。
实施例4
将35份聚氨酯丙烯酸酯CN8888 NS、5份制备例1制备的单官能团丙烯酸酯单体、25份二乙二醇二丙烯酸酯、3份2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、30份球形二氧化硅、1份气相二氧化硅、1份乙烯基三甲氧基硅烷以1800转/分钟的转速搅拌100s混合均匀,0.1MPa真空脱泡3min即得上述UV粘结剂。
实施例5
将35份聚氨酯丙烯酸酯CN8888 NS、15份制备例1制备的单官能团丙烯酸酯单体、15份二乙二醇二丙烯酸酯、3份2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、30份球形二氧化硅、1份气相二氧化硅、1份乙烯基三甲氧基硅烷以1800转/分钟的转速搅拌100s混合均匀,0.1MPa真空脱泡3min即得上述UV粘结剂。
实施例6
将35份聚氨酯丙烯酸酯CN8888 NS、3.75份制备例1制备的单官能团丙烯酸酯单体、26.25份二乙二醇二丙烯酸酯、3份2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、30份球形二氧化硅、1份气相二氧化硅、1份乙烯基三甲氧基硅烷以1800转/分钟的转速搅拌100s混合均匀,0.1MPa真空脱泡3min即得上述UV粘结剂。
对比实施例1
其余与实施例1相同,不同之处在于,用等摩尔量的丙烯酸羟乙酯替代制备例1制备的单官能团丙烯酸酯单体。
将上述实施例及对比实施例制备的UV粘结剂进行以下性能测试:
1.粘结强度:准备3mm×3mm×2mmPC基板,25mm×125mm×3mm LCP基板(型号525T,厂家深圳天宇智创科技有限公司),酒精擦拭后备用;用0.2mm3M胶带控厚将胶水涂布在在载玻片上,用PC基板蘸胶后贴到LCP基板上,LCP上用直径0.1mm玻璃微珠控厚,放到365nmUV固化炉固化。用推力机MFM1200测试,推头与PC基板保持平行,高度50μm,速度300μm/s。
2.老化性能测试:
冷热冲击老化:将粘接好的试片,放入冷热冲击试验箱中。调节试验条件,80℃×1h-零下40℃×1h为一个循环,其中温度转换时间≤10min,120个循环后取出后在室温下放置10h,再次进行上述粘结强度测试,并计算粘结强度衰减。
3.双85测试
将粘结强度试件置于温度85℃,且湿度为85%的条件下,对试验体进行老化测试,800小时再次进行上述粘结强度测试,并计算粘结强度衰减。
4.测玻璃化转变温度
热机械曲线法,参照ASTM E831进行测试。
表1
由表中试验测试结果可以看出,本发明制备的UV粘结剂粘结强度高,而且抗冷热循环和高温高湿。一方面本发明UV粘结剂对LCP的润湿性好,粘结强度高;另一方面是粘结剂玻璃化温度(Tg)较低,当温度较低时,交联点位移小,不易产生被交联的分子间极限拉扯,使固化后的粘结剂经冷热循环相态发生循环变化后的回弹性能损失小,内部结构破坏小,强度保持率较高。
Claims (10)
2.权利要求1所述一种适用于摄像头模组的UV粘结剂,其特征在于,所述粘结剂包括如下重量份的原料:20-50份聚氨酯丙烯酸酯预聚物、份20-50丙烯酸酯单体、2-8份自由基光引发剂、20-35份填料、1-10份增触剂、1-3份硅烷偶联剂,所述单官能团丙烯酸酯单体与双官能团丙烯酸酯单体的重量复配比为1:3-5。
3.权利要求1所述一种适用于摄像头模组的UV粘结剂,其特征在于,所述单官能团丙烯酸酯单体通过丙烯酸羟基酯类化合物先与羧基苯酚类化合物发生酯化反应,所得产物再与苯基酰氯类化合物作发生酰化反应制得。
4.权利要求3所述一种适用于摄像头模组的UV粘结剂,其特征在于,所述丙烯酸羟基酯类化合物、羧基苯酚类化合物、苯基酰氯类化合物三者的摩尔比为1:1.15-1.2:1.03-1.08。
6.权利要求3所述一种适用于摄像头模组的UV粘结剂,其特征在于,所述丙烯酸羟基酯类化合物选自丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟基丁酯、5-羟基戊基-丙烯酸酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、2-羟基丙酸烯丙酯、3-羟基丁基甲基丙烯酸酯中的一种或两种及以上的组合;
所述羧基苯酚类化合物选自4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸、4-(3-羟基苯氧基)苯甲酸、4'-羟基偶氮苯-2-羧酸、4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸中的一种或两种的组合,优选为4'-羟基偶氮苯-2-羧酸、4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸中的一种或两种的组合;
所述苯基酰氯类化合物选自苯甲酰氯、对甲基苯甲酰氯、邻甲基苯甲酰氯、间甲基苯甲酰氯、对乙基苯甲酰氯、3,5-二甲基苯甲酰氯、2-乙基苯甲酰氯、2,6-二甲基苯甲酰氯中的一种或两种及以上的组合。
7.权利要求3所述一种适用于摄像头模组的UV粘结剂,其特征在于,所述单官能团丙烯酸酯单体通过包括如下步骤的方法制得:
1)酯化反应
惰性氛围下将羧基苯酚类化合物、带水剂、催化剂溶于有机溶剂中,升温并恒温,滴加溶有丙烯酸羟基酯类化合物、阻聚剂的混合液,滴毕恒温进行反应,冷却至室温,干燥,减压蒸馏,柱层析分离,备用;
2)酰化反应
氮气氛围下将步骤1)所得物质、催化剂、阻聚剂溶于溶剂中,控温,滴加溶有苯基酰氯类化合物的混合液,搅拌条件下进行反应,反应结束后,自然冷却至室温,用碱液、水交替洗涤,干燥、减压蒸馏,柱层析分离得单官能团丙烯酸酯单体。
8.权利要求7所述一种适用于摄像头模组的UV粘结剂,其特征在于,步骤1)所述带水剂选自环己烷、甲苯中的一种或两种的组合,所述带水剂的用量为羧基苯酚类化合物的100-120wt%;所述升温为升至110℃-140℃;所述柱层析使用的层析液体积比为1:15-20的石油醚:乙酸乙混合溶剂;步骤2)所述控温为控制温度在50℃-80℃;所述柱层析所用层析液为体积比为1:3-8的石油醚:乙酸乙酯混合溶剂。
9.权利要求1所述一种适用于摄像头模组的UV粘结剂,其特征在于,所述双官能团丙烯酸酯单体选自二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇乙氧酸二丙烯酸酯中的一种或两种及以上的组合。
10.权利要求1-9任一项所述一种适用于摄像头模组的UV粘结剂,其特征在于,包括如下步骤:
将聚氨酯丙烯酸酯预聚物、丙烯酸酯单体、自由基光引发剂、填料、增触剂、硅烷偶联剂混合均匀,真空脱泡即得上述UV粘结剂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310235120.9A CN116333672B (zh) | 2023-03-13 | 2023-03-13 | 一种适用于摄像头模组的uv粘结剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310235120.9A CN116333672B (zh) | 2023-03-13 | 2023-03-13 | 一种适用于摄像头模组的uv粘结剂及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116333672A true CN116333672A (zh) | 2023-06-27 |
CN116333672B CN116333672B (zh) | 2023-11-17 |
Family
ID=86887048
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202310235120.9A Active CN116333672B (zh) | 2023-03-13 | 2023-03-13 | 一种适用于摄像头模组的uv粘结剂及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN116333672B (zh) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5276184A (en) * | 1990-08-03 | 1994-01-04 | The Dow Chemical Company | Sulfonamide compounds containing mesogenic moieties |
JP2003280190A (ja) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 |
US20080221291A1 (en) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Microstructured optical films comprising biphenyl difunctional monomers |
KR20110105486A (ko) * | 2010-03-19 | 2011-09-27 | 주식회사 신광화학산업 | 자외선 경화형 폴리우레탄 접착제, 이의 제조방법 및 이를 이용한 액정디스플레이장치 접착방법 |
CN102352165A (zh) * | 2011-07-18 | 2012-02-15 | 上海乘鹰新材料有限公司 | 单组分紫外光自交联型丙烯酸酯共聚物涂料及其合成方法和应用 |
JP2015157895A (ja) * | 2014-02-24 | 2015-09-03 | 住友ベークライト株式会社 | ウエハ加工用粘着シート一体型接着シート、および電子装置 |
-
2023
- 2023-03-13 CN CN202310235120.9A patent/CN116333672B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5276184A (en) * | 1990-08-03 | 1994-01-04 | The Dow Chemical Company | Sulfonamide compounds containing mesogenic moieties |
JP2003280190A (ja) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 |
US20080221291A1 (en) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Microstructured optical films comprising biphenyl difunctional monomers |
KR20110105486A (ko) * | 2010-03-19 | 2011-09-27 | 주식회사 신광화학산업 | 자외선 경화형 폴리우레탄 접착제, 이의 제조방법 및 이를 이용한 액정디스플레이장치 접착방법 |
CN102352165A (zh) * | 2011-07-18 | 2012-02-15 | 上海乘鹰新材料有限公司 | 单组分紫外光自交联型丙烯酸酯共聚物涂料及其合成方法和应用 |
JP2015157895A (ja) * | 2014-02-24 | 2015-09-03 | 住友ベークライト株式会社 | ウエハ加工用粘着シート一体型接着シート、および電子装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN116333672B (zh) | 2023-11-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6545251B2 (ja) | 光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物およびその使用 | |
CN109679483B (zh) | 一种含全氟聚醚改性助剂的uv光固化涂料及其制备方法和应用 | |
CN113355017B (zh) | 一种高玻璃化温度的低折射率光纤涂覆树脂 | |
JP6094912B2 (ja) | ビカルバゾール化合物、光硬化性組成物、その硬化物、プラスチックレンズ用硬化性組成物、及びプラスチックレンズ | |
CN113185670A (zh) | 有机硅改性丙烯酸酯、硅烷改性聚醚胶及其制备方法 | |
CN113088240B (zh) | 一种反应型聚氨酯热熔胶及其制备方法 | |
JP2017149985A (ja) | フッ素化撥水撥油剤 | |
CN115386306B (zh) | 一种光学胶及其制备方法和相关产品 | |
CN111808534A (zh) | 一种紫外光固化液态光学胶及其制备方法和应用 | |
CN115558458A (zh) | 一种丙烯酸酯光学胶及其制备方法、oca光学胶膜及其应用 | |
CN110698646B (zh) | 一种环氧丙烯酸酯及其制备方法 | |
CN116333672B (zh) | 一种适用于摄像头模组的uv粘结剂及其制备方法 | |
US20100227993A1 (en) | Resin Composition and Optical Material Using the Same | |
CN110628378A (zh) | 一种具有高疏水性能的紫外光固化胶及其制备方法 | |
WO2014156814A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 | |
CN115678487B (zh) | 一种紫外光固化胶及其制备方法 | |
CN115093567B (zh) | 一种基于硫醇-烯反应的紫外光固化树脂组合物及其制备方法和应用 | |
CN103717629A (zh) | 金刚烷系聚合物 | |
US11781049B2 (en) | Adhesive glue, curing method therefor, and application thereof | |
JP6187847B1 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物及びプラスチックレンズ | |
KR100541316B1 (ko) | 유기-무기 하이브리드 자외선 경화형 하드코팅용 조성물과그 제조 방법, 및 이를 이용한 하드코트 필름 | |
TWI844481B (zh) | 具α位誘導基的交聯劑、其合成方法、可塑性熱固型樹脂及其製備方法 | |
CN111748275B (zh) | 一种有机硅/有机氟双重改性聚氨酯复合uv光固化涂料及其制备与应用 | |
CN116478063B (zh) | 偶氮苯单体、具有光响应性能的高强度低摩擦系数形状记忆聚合物材料及制备方法和应用 | |
CN118496495B (zh) | 梳型聚醚改性硅氧烷聚合物的制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
CB02 | Change of applicant information |
Address after: No.14, Shipai section, Xiangsha Road, Shipai town, Dongguan City, Guangdong Province, 523330 Applicant after: Guangdong Deju Technology Co.,Ltd. Address before: No.14, Shipai section, Xiangsha Road, Shipai town, Dongguan City, Guangdong Province, 523330 Applicant before: CollTech (Dongguan) Bonding Technology Co.,Ltd. |
|
CB02 | Change of applicant information | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |