CN116332848A - 共振能量转移型红光聚集诱导发光分子及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了共振能量转移型红光聚集诱导发光分子及其制备方法和应用，属于精细化工技术领域。它以具有聚集诱导发光性质的分子为能量给体，以聚集态猝灭红光或近红外染料为能量受体，二者通过刚性连接单元连接；通过AIE分子作为能量给体，将光谱匹配的非AIE型荧光团转变为AIE活性荧光团。AIE型荧光分子通过加蓝光AIE分子苯基萘酰亚胺的引入，使得制备分子在聚集状态下仍然保持着氰基乙烯基三苯胺片段的特征红光发射。且通过能量转移机制，实现激发光到发射光的大Stokes位移，具有分子结构灵活性高、分子合成简单、反应条件温和、聚集态发光性能好等特点。

Description

共振能量转移型红光聚集诱导发光分子及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及共振能量转移型红光聚集诱导发光分子及其制备方法和应用。
背景技术
聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission，AIE)材料是一种新型的发光材料。该类材料在固态或纳米聚集态下可以发射出较强烈的荧光信号。具有AIE性质的荧光材料在薄膜传感器、生物和水体系荧光检测与成像，以及有机发光二极管等光电功能材料领域展现出巨大的应用前景。其中，在生物检测与诊断领域的应用要求荧光材料具有较长的红光到近红外发光，现有的红光和近红外发光AIE分子的设计策略包括：1)在常规红光和近红外发光分子中引入AIE活性单元(四苯基乙烯等)(Journal of the American ChemicalSociety,2017,139,10150-10156)；2)构建具有分子内质子转移机制的AIE型发光分子(Journal of Materials Chemistry C.2016，4(14)：2909-2914)；3)构建具有扭曲的分子内电荷转移机制的AIE型发光分子(The Journal of Physical Chemistry C.2013，117(44)：23117-23125)。
研究表明，上述长波发光AIE分子的设计策略仍具有一定的缺点。如分子体积增加过大、原子经济性较低，以及发光效率低等。因此，通过新的发光机理的设计，开发出新型长波发光AIE设计策略具有重要的技术价值和应用价值。
发明内容
本发明针对现有技术中的不足，本发明旨在提供共振能量转移型红光聚集诱导发光分子及其制备方法和应用。其具有设计灵活性高、合成简单、反应条件温和、长波聚集态发光性能较好等特点。
具体采用以下技术方案来实现：
共振能量转移型红光聚集诱导发光分子，以具有聚集诱导发光性质的分子为能量给体，以聚集态猝灭红光或近红外染料为能量受体，二者通过刚性连接单元连接，如式(I)所示：
Figure BDA0004148572290000021
优选的，所述能量受体为常用的红光或近红外发光染料。
上述共振能量转移型红光聚集诱导发光分子的合成路线如下：
Figure BDA0004148572290000031
上述共振能量转移型红光聚集诱导发光分子的制备方法，包括以下步骤：
(a)以氰基乙酸和4-(二苯基氨基)苯甲醛催化合成(Z)-2-氰基-3-(4-(二苯基氨基)苯基)丙烯酸；
(b)取步骤(a)中的(Z)-2-氰基-3-(4-(二苯基氨基)苯基)丙烯酸与2-(3-羟基苯基)-6-苯基-1H-苯并[de]异喹啉-1，3-(2H)-二酮反应得目标化合物。
优选的，步骤(a)中，氰基乙酸、4-(二苯基氨基)苯甲醛溶于乙醇，通过哌啶催化合成，所述的氰基乙酸、4-(二苯基氨基)苯甲醛、哌啶和乙醇的摩尔体积比为1mmol：1～1.5mmol：0.24～0.5mL：20～30mL。
进一步的，步骤(a)中，所述的氰基乙酸、4-(二苯基氨基)苯甲醛、哌啶和乙醇的摩尔体积比为1mmol：1mmol：0.24mL：20mL。
优选的，步骤(a)中，哌啶催化合成条件为油浴条件下，回流温度为66-80℃加热反应2-6h。
进一步的，步骤(a)中，哌啶催化合成条件为甲基硅油油浴条件下，回流温度为80℃加热反应2h。
优选的，步骤(b)中，(Z)-2-氰基-3-(4-(二苯基氨基)苯基)丙烯酸与2-(3-羟基苯基)-6-苯基-1H-苯并[de]异喹啉-1，3-(2H)-二酮溶于四氢呋喃，加热条件下得目标物。
进一步的，步骤(b)中，在加热条件下，分别加入脱水剂和缚酸剂，后处理得目标物。
优选的，步骤(b)中，所述脱水剂为二环己基碳二亚胺，所述缚酸剂为4-二甲氨基吡啶；所述的2-(3-羟基苯基)-6-苯基-1H-苯并[de]异喹啉-1，3-(2H)-二酮、(Z)-2-氰基-3-(4-(二苯基氨基)苯基)丙烯酸、二环己基碳二亚胺、4-二甲氨基吡啶和四氢呋喃的摩尔体积比为1mmol：1-1.1mmol：1.2–2.5mmol：0.2-0.45mmol：30-50mL；
反应温度为室温至50℃，反应时间为20～72h；
后处理过程为：待反应结束后，冷却至室温，通过减压过滤收集滤液，旋干后经柱层析色谱提纯。
进一步的，步骤(b)中，所述的2-(3-羟基苯基)-6-苯基-1H-苯并[de]异喹啉-1，3-(2H)-二酮、(Z)-2-氰基-3-(4-(二苯基氨基)苯基)丙烯酸、二环己基碳二亚胺、4-二甲氨基吡啶和四氢呋喃的摩尔体积比为1mmol：1.07mmol：2.5mmol：0.45mmol：30mL；
进一步的，加热反应的温度为室温至50℃，加热反应的时间为20h。
优选的，步骤(a)和(b)均在搅拌下进行。
上述共振能量转移型红光聚集诱导发光分子应用于荧光材料方面的制备；
上述的发光分子或上述的荧光材料应用于薄膜传感器、生物或水体系荧光检测与成像材料以及光电功能材料方面的制备。
本发明的有益效果是：
第一、本发明设计的共振能量转移型聚集诱导发光分子，可以通过AIE分子作为能量给体，将光谱匹配的非AIE型荧光团转变为AIE活性荧光团。
第二、本发明的制备的AIE型荧光分子通过加蓝光AIE分子苯基萘酰亚胺的引入，使得制备分子在聚集状态下仍然保持着氰基乙烯基三苯胺片段的特征红光发射。且通过能量转移机制，实现激发光(360nm)到发射光(608nm)的大Stokes位移(248nm)。
第三.本发明提出的能量转移型分子可通过羧基与酚羟基的酯化反应实现给受体连接，该方法具有分子结构灵活性高、分子合成简单、反应条件温和、聚集态发光性能好等特点。
附图说明
图1为本发明的化合物NIPTPACN(A)和其两个前体化合物2(B)和化合物3(C)在不同溶剂中的紫外吸收光谱图；
图2为本发明的化合物NIPTPACN(C)和其两个前体化合物2(A)和化合物3(B)在不同溶剂中的荧光光谱图；
图3为本发明的化合物NIPTPACN(C、F)和其两个前体化合物2(A、D)和化合物3(B、E)在四氢呋喃水溶液中的聚集诱导荧光光谱图(A～C)和荧光峰值比率图(D～F)；
在图1～3中，溶剂符号分别为：甲苯(tol)、四氢呋喃(THF)、乙酸乙酯(EA)、乙醇(ACN)、二氯甲烷(DCM)、二甲基亚砜(DMSO)、甲醇(MeOH)、乙醇(EtOH)和水(H2O)；
图4为本发明的化合物NIPTPACN的1H NMR谱图；
图5为本发明的化合物NIPTPACN的1C NMR谱图；
图6为本发明的化合物NIPTPACN的高分辨质谱图。
具体实施方式
为了对本发明的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体图示，进一步阐述本发明。
实施例1
(1)、(Z)-2-氰基-3-(4-(二苯基氨基)苯基)丙烯酸(即：氰基-三苯胺基丙烯酸)的合成方法
合成路线如下：
Figure BDA0004148572290000061
将化合物1(500mg，1.83mmol)、氰基乙酸(156mg，1.83mmol)溶于36mL乙醇后加入100mL三口烧瓶中。再向烧瓶中加入0.43mL哌嗪。将反应体系置于油浴中加热至回流，在氮气保护下反应2小时。反应结束后，将反应体系冷却至室温，旋蒸除去溶剂后经乙醇重结晶提纯后，得到橙色粉末状固体即为化合物2(产量：430mg，产率：69％)。
(2)、AIE分子NIPTPACN的合成方法
Figure BDA0004148572290000071
将化合物2(340mg，1mmol)、化合物3(365mg，1mmol)放入50mL Schlenk管中；加入四氢呋喃30mL；待完全溶解后，加入二环己基碳二亚胺(DCC)515mg(2.5mmol)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)55mg(0.45mmol)。将反应管置于油浴中在50℃下反应20小时，反应完成后，冷却至室温，过滤后旋蒸，将得到的粗产物经硅胶柱层析(200-300目)提纯，得到红色荧光物质即为目标化合物4NIPTPACN(产量605mg，收率：88％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm 7.01(d,J＝8.78Hz,2H),7.19-7.26(m,6H),7.30-7.35(m,2H),7.36-7.42(m,4H),7.44(d,J＝9.54Hz,1H),7.52-7.60(m,5H),7.62(d,J＝8.03Hz,2H),7.72-7.81(m,2H),8.25(s,1H),8.35(d,J＝7.78Hz,1H),8.70(m,2H)；
13C{H}NMR(100MHz,CDCl3)ppm 96.4,116.2,119.0,119.2,121.6,121.8,122.2,123.0,123.3,123.9,125.7,126.6,126.9,127.9,128.5,128.7,129.1,129.7,129.8,130.3,131.2,131.6,133.0,133.6,136.3,138.8,145.6,147.4,151.2,153.0,155.2,161.3,162.8,163.9,164.1；
HRMS：cald.[C46H29N3O4Na]+ 710.2056，found 710.2050。
由图1可知，NIPTPACN在上述溶剂中均显示出双吸收带，分别位于350～365nm和427～440nm。
上述吸收带分别归属于化合物2与化合物3两个发色团片段，说明NIPTPACN分子中,两个发色团的前线轨道相互独立，没有发生电荷转移。
由图2所示，化合物2与化合物3的发射光谱分别位于410～472nm和520～608nm范围内。
其中，化合物2显示出明显的AIE性质，在水溶液中，于461nm出发射出较强的聚集态荧光；在高极性的有机溶剂，如乙醇、乙醇、甲醇中，也显示出明显的荧光发光；而化合物3在有机溶剂中，显示出明显的溶剂致效应，随着溶剂极性的增加光谱红移并发生明显的猝灭，说明化合物3具有较强的分子内电荷转移性质。
另外，在DMSO和EtOH溶剂中，其发射波长和强度有所逆转，这是受其高极性的羧基单元影响所致。
化合物NIPTPACN的荧光光谱，如图2所示，其在有机溶剂中的行为与两个片段在有机相中的行为类似，基本为两个荧光团片段发射峰的叠加。而NIPTPACN在水溶液中，展示了与化合物3不同的AIE发光现象，其在461nm和608nm出现了双重的AIE发射峰。特别是在长波608nm处，其AIE发光明显强于在461nm处的发射，这说明了化合物2片段受激发后，大部分能量转移到了化合物3片段上，并驱动其发射出AIE荧光信号。
图3中显示，化合物2在461nm处的荧光随着水含量的增加逐渐升高，在含水量为99％的水溶液中，其荧光强度为纯四氢呋喃溶液中的6.5倍，说明2具有明显的AIE性质；
化合物3在四氢呋喃水溶液中随着含水量的上升，发射光谱逐渐降低，在含水量达到40％时，其荧光发光强度仅为纯四氢呋喃溶液中的5％，显示出明显的ACQ性质。
本发明的化合物NIPTPACN在含水量为0～30％区间里不发光，说明在这一阶段2与3的片段间，并未发生有效的能量转移过程。在含水量达到40～60％时，608nm处的荧光发生快速增强。在含水量为60％时，其608nm处的发光强度较纯四氢呋喃中增强了165倍。继续增加水的含量，NIPTPACN的发光有所降低，在含水量为99％时，其荧光增强倍数为在纯四氢呋喃中的105.6倍。
上述结果证明：通过AIE型给体可以驱动聚集态猝灭型的长波染料实现AIE红光发光。说明了本发明提到的能量转移型AIE长波发光分子的设计策略是有效的。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (8)

1.共振能量转移型红光聚集诱导发光分子，其特征在于：所述发光分子如式(I)所示：
Figure FDA0004148572270000011
2.权利要求1所述共振能量转移型红光聚集诱导发光分子的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(a)以氰基乙酸和4-(二苯基氨基)苯甲醛催化合成(Z)-2-氰基-3-(4-(二苯基氨基)苯基)丙烯酸；
(b)取步骤(a)中的(Z)-2-氰基-3-(4-(二苯基氨基)苯基)丙烯酸与2-(3-羟基苯基)-6-苯基-1H-苯并[de]异喹啉-1，3-(2H)-二酮反应得目标化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(a)的反应条件为：氰基乙酸、4-(二苯基氨基)苯甲醛溶于乙醇，哌啶催化合成，氰基乙酸、4-(二苯基氨基)苯甲醛、哌啶和乙醇的摩尔体积比为1mmol：1～1.5mmol：0.24～0.5mL：20～30mL。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，哌啶催化合成条件为回流温度下加热反应2-6h。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(b)的反应条件为：(Z)-2-氰基-3-(4-(二苯基氨基)苯基)丙烯酸与2-(3-羟基苯基)-6-苯基-1H-苯并[de]异喹啉-1，3-(2H)-二酮溶于四氢呋喃，加热条件下得目标物。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，2-(3-羟基苯基)-6-苯基-1H-苯并[de]异喹啉-1，3-(2H)-二酮、(Z)-2-氰基-3-(4-(二苯基氨基)苯基)丙烯酸、四氢呋喃的摩尔体积比为1mmol：1-1.1mmol：30-50mL；加热反应的温度为室温至50℃，加热反应的时间为20～72h。
7.权利要求1所述的共振能量转移型红光聚集诱导发光分子在制备荧光材料方面的应用。
8.权利要求1所述的发光分子或权利要求7所述的荧光材料在制备薄膜传感器、生物或水体系荧光检测与成像材料以及光电功能材料方面的应用。
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