CN116332778A - 一种β-酮亚胺配体前身的修饰方法及其产物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种修饰β‑酮亚胺配体前身的简易方法，将LPhH2溶液与锂化合物进行反应；然后加入卤代烃进行C‑C键偶联反应，然后加入酸溶液，完成β‑酮亚胺配体前身的修饰，得到末端烷基化的酮亚胺。本发明涉及一种修饰β‑酮亚胺配体前身的简易方法，具体涉及通过商品化的正丁基锂脱去β‑酮亚胺配体前身在α位的质子，形成一种脱质子β‑酮亚胺锂化合物，再通过C‑C键偶联，在酮羰基的α位实现烷基化，从而实现对β‑酮亚胺配体前身的一种方便修饰。

Description

一种β-酮亚胺配体前身的修饰方法及其产物
技术领域
本发明涉及一种修饰β-酮亚胺配体前身的简易方法。
背景技术
β-酮亚胺配体作为一种非茂基配体，易于调控其空间位阻及电荷效应，广泛应用于金属有机配合物的合成及应用。迄今为止，β-酮亚胺配体前身的合成，是通过β-二酮和一级胺的缩合反应得到，但该方法受制于β-二酮的种类，无法得到某些具有特殊性质，尤其是具有功能性基团的β-酮亚胺配体前身。在酮羰基的α位实现烷基化是重要的有机反应，而烯醇化合物的烷基化是实现C-C键偶联的重要过程。Armen Zakarian课题组曾报道，氨基锂烯醇化羧酸可实现芳基乙酸的直接烷基化(Craig E. Stivala and Armen Zakarian. J. Am. Chem. Soc.2011, 133, 11936.)。Luo通过光催化实现β-酮羰基的α位的C-C键偶联（Yunbo Zhu, Long Zhang, and Sanzhong Luo . J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,14642）。运用电化学驱动，利用铑催化剂可提高烯醇式的形成过程，实现2-酰基咪唑与烯醇硅醚的交叉偶联（Xiaoqiang Huang , Eric Meggers . Nat Catal. 2019, 2, 34）。
发明内容
本发明涉及一种修饰β-酮亚胺配体前身的简易方法，具体涉及通过商品化的正丁基锂脱去β-酮亚胺配体前身在α位的质子，形成一种脱质子β-酮亚胺锂化合物，再通过C-C键偶联，在酮羰基的α位实现烷基化，从而实现对β-酮亚胺配体前身的一种方便修饰。
本发明采用如下技术方案：
一种修饰β-酮亚胺配体前身的方法，包括以下步骤，将LPhH2溶液与锂化合物进行反应；然后加入卤代烃进行C-C键偶联反应，然后加入酸溶液，完成β-酮亚胺配体前身的修饰。
本发明修饰β-酮亚胺配体前身的方法得到的产物为末端烷基化的酮亚胺，因此本发明公开了一种末端烷基化的酮亚胺的制备方法，包括以下步骤，将LPhH2溶液与锂化合物进行反应；然后加入卤代烃进行C-C键偶联反应；进一步的，加入酸溶液后取有机相和水相溶液，水相进行萃取，然后将萃取的有机相除水后柱层析，得到末端烷基化的酮亚胺，该提纯方法具体操作为常规技术。
本发明中，LPhH2溶液中，LPhH2为C6H4[N(CH3)C=CHCOCH3]2 H2，溶剂为四氢呋喃，锂化合物以溶液形式存在，为市售产品；冰浴条件下，将锂化合物溶液加入LPhH2溶液中，然后进行室温反应10～15小时；C-C键偶联反应的温度为-78℃～0℃，时间为20～30小时；C-C键偶联反应在惰性气氛中进行；C-C键偶联反应结束后在室温下加入酸溶液10～20分钟后进行分液，得到有机相和水相溶液，再将水相溶液进行萃取；酸溶液优选为盐酸水溶液。
本发明中，LPhH2、卤代烃的摩尔比为1∶（1～5），优选为1∶（1.5～4）。
本发明用简单易得的正丁基锂在温和条件下与β-酮亚胺配体前身反应，原位形成脱质子β-酮亚胺锂化合物，随之再与卤代烃反应，从而在酮亚胺末端实现烷基化反应，首次用该方法实现了对β-酮亚胺配体前身的方便修饰；反应示意如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
迄今为止，β-酮亚胺配体前身的合成，是通过β-二酮和一级胺的缩合反应得到，但该方法受制于β-二酮的种类，无法得到某些具有特殊性质，尤其是具有功能性基团的β-酮亚胺配体前身。本发明以一锅两步法，通过用商品化的正丁基锂在温和条件下，脱去β-酮亚胺配体前身在α位的质子，形成一种脱质子β-酮亚胺锂化合物，再进一步与亲电试剂卤代烃反应，实现对β-酮亚胺配体前身的一种方便修饰，得到在酮亚胺末端烷基化的产物。
附图说明
图1为实施例一产物的核磁谱图；
图2为实施例二产物的核磁谱图。
具体实施方式
本发明通过用商品化的正丁基锂在温和条件下，脱去β-酮亚胺配体前身在α位的质子，形成一种脱质子β-酮亚胺锂化合物，再进一步与亲电试剂卤代烃反应，得到在酮亚胺末端烷基化的产物，从而实现对β-酮亚胺配体前身的一种方便修饰。本发明的原料为现有产品，具体实验操作为常规方法，其中正丁基锂溶液的滴加时间为1分钟。
实施例一 合成C6H4[HN(CH3)C=CHCOCH2CH2CH3]2
Figure DEST_PATH_IMAGE004
将LPhH2 (LPh = C6H4[N(CH3)C=CHCOCH3]2)（0.2744 g, 1 mmol）溶解在50 ml四氢呋喃溶液中，在冰浴下滴加入4当量n-BuLi(1.54 mL, 2.6143 M，己烷溶液)，在室温下反应12小时后得到的浅橘色浊液，之后在0℃下加入2当量溴乙烷（0.15ml, 2mmol），0 ℃反应24小时；上述反应均在氩气保护下进行，后续反应在空气中进行；之后取出反应瓶，在室温下加入2当量盐酸水溶液（1M），15分钟后，将反应液倒入分液漏斗中得到有机相和水相，将水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相经无水硫酸钠除水后硅胶拌样，用柱层析分离得到目标产物，淡黄色液体(PE:EA = 85:15)，分离产率72%(0.2366 g,0.715 mmol)。C20H28N2O2(Mr=328.46) ，1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.55 (s, 2H, NH), 7.28 (t, J = 8.0 Hz, 1H,ArH), 6.92 (dd, J = 8.0, 2.1 Hz, 2H, ArH), 6.86 (t, J = 1.9 Hz, 1H, ArH),5.20 (s, 2H, CH=C(CH3) N), 2.31 (t, J = 7.3 Hz, 4H, O=CCH 2CH2), 2.03 (s, 6H,CH 3C(NH)=CH), 1.71 – 1.62 (m, 4H, CH 2CH3), 0.96 (t, J = 7.4 Hz, 6H,CH2CH 3). 13CNMR (101 MHz, CDCl3) δ 199.62, 159.52, 139.73, 129.69, 121.16, 120.13, 97.85,44.35, 20.05, 19.29, 14.06。图1为其核磁氢谱、核磁碳谱图。
改变上述C-C键偶联反应的温度或者溴乙烷用量，得到不同分离产率，如下表：
卤代烃 温度（℃） 反应物比例，LPhH2∶卤代烃 产率（%）
CH3CH2Br 室温 1：2 53%
CH3CH2Br 0℃ 1：2 72%
CH3CH2Br -78℃ 1：2 62%
CH3CH2Br 0℃ 1：1.5 54%
CH3CH2Br 0℃ 1：2.5 73%
CH3CH2Br 0℃ 1：4 70%
实施例二 合成C6H4[HN(CH3)C=CHCOCH2CH2CH(CH3)2]2
Figure DEST_PATH_IMAGE006
将LPhH2 (LPh = C6H4[N(CH3)C=CHCOCH3]2)（0.2744 g, 1 mmol）溶解在50 ml四氢呋喃溶液中，在冰浴下滴加入4当量n-BuLi(1.54 mL, 2.6143 M，己烷溶液)，在室温下反应12小时后得到的浅橘色浊液，之后在0℃下加入2当量BrCH2CH(CH3)2（0.22ml, 2mmol），0 ℃反应24小时；上述反应均在氩气保护下进行，后续反应在空气中进行；之后取出反应瓶，在室温下加入2当量盐酸水溶液（1M），15分钟后，将反应液倒入分液漏斗中得到有机相和水相，将水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相经无水硫酸钠除水后硅胶拌样，用柱层析分离得到目标产物，淡黄色液体(PE:EA = 92:8)，分离产率63%。 C24H36N2O2（Mr=384.56），1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 12.50 (s, 2H, NH), 7.23 (t, J = 8.0 Hz, 1H, ArH), 6.86(dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 2H, ArH), 6.81 (t, J = 1.8 Hz, 1H, ArH), 5.16 (s, 2H,CH=C(CH3) N), 2.28 (t, J = 7.8 Hz, 4H, O=CCH 2CH2), 1.98 (s, 6H, CH 3C(NH)=CH),1.60 – 1.52 (m, 2H, CH(CH3)2), 1.51 – 1.45 (m, 4H, O=CCH2CH 2), 0.87 (d, J =6.4 Hz, 12H, CH(CH 3)2). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 199.94, 159.51,139.73,129.68, 121.09, 120.05, 97.78, 40.38, 34.90, 27.94, 22.47, 20.04。图2为其核磁氢谱、核磁碳谱图。
实施例三 合成C6H4[HN(CH3)C=CHCOCH2CH2CH2CH2OSi(CH3)2C(CH3)3]2
Figure DEST_PATH_IMAGE008
将LPhH2 (LPh = C6H4[N(CH3)C=CHCOCH3]2)（0.2744 g, 1 mmol）溶解在50 ml四氢呋喃溶液中，在冰浴下滴加入4当量n-BuLi(1.54 mL, 2.6143 M，己烷溶液)，在室温下反应12小时后得到的浅橘色浊液，之后在0℃下加入2当量BrCH2CH2CH2OTBS（0.46ml, 2mmol），0℃反应24小时；上述反应均在氩气保护下进行，后续反应在空气中进行；之后取出反应瓶，在室温下加入2当量盐酸水溶液（1M），15分钟后，将反应液倒入分液漏斗中得到有机相和水相，将水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相经无水硫酸钠除水后硅胶拌样，用柱层析分离得到目标产物淡白色液体(PE:EA = 92:8)，分离产率68%。C34H60N2O4Si2（Mr=617.03），1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 12.52 (s, 2H, NH), 7.27 (t, J = 8.0 Hz, 1H, ArH), 6.90(dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 2H, ArH), 6.84 (t, J = 1.8 Hz, 1H, ArH), 5.18 (s, 2H,CH=C(CH3) N), 3.62 (t, J = 6.4 Hz, 4H, CH 2OSi), 2.33 (t, J = 7.5 Hz, 4H, O=CCH 2CH2), 2.01 (s, 6H, CH 3CNH), 1.67 (m, 4H, CH 2CH2OSi), 1.56 (m, 4H, O=CCH2CH 2), 0.88 (s, 18H, C(CH 3)3), 0.04 (s, 12H, Si(CH 3)2C(CH3)3). 13C NMR (101MHz, CDCl3) δ 199.42, 159.57, 139.71, 129.68, 121.19, 120.16, 97.78, 63.01,42.02, 32.59, 25.99, 22.25, 20.04, 18.37, -5.26。
实施例四 合成C6H4[HN(CH3)C=CHCOCH2CH2CH=CH2]2
Figure DEST_PATH_IMAGE010
将LPhH2 (LPh = C6H4[N(CH3)C=CHCOCH3]2)（0.2744 g, 1 mmol）溶解在50 ml四氢呋喃溶液中，在冰浴下滴加入4当量n-BuLi(1.54 mL, 2.6143 M，己烷溶液)，在室温下反应12小时后得到的浅橘色浊液，之后在0℃下加入2当量3-溴丙烯（0.18ml, 2mmol），-78℃反应24小时，上述反应均在氩气保护下进行，后续反应在空气中进行；之后取出反应瓶，在室温下加入2当量盐酸水溶液（1M）终止反应；15分钟后，将反应液倒入分液漏斗中得到有机相和水相，将水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相经无水硫酸钠除水后硅胶拌样，柱层析分离得到目标产物淡黄色液体 (PE:EA = 82:18)，分离产率73%。C22H28N2O2 (Mr = 352.48).1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.52 (s, 2H, NH), 7.28 (t, J = 8.0 Hz, 1H, ArH),6.92 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 2H, ArH), 6.86 (t, J = 2.0 Hz, 1H, ArH), 5.95 –5.81 (m, 2H, CH2CH=CH2), 5.20 (s, 2H, CH=C(CH3) N), 5.06 (dq, J = 17.2, 1.3Hz, 2H, CH2CH=CH 2), 4.98 (dd, J = 10.3, 1.6 Hz, 2H, CH2CH=CH 2), 2.47 – 2.35(m, 8H, O=CCH 2CH 2), 2.03 (s, 6H, CH 3CNH). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 198.38,159.73, 139.65, 137.92, 129.71, 121.27, 120.21, 114.74, 97.75, 41.24, 29.64,20.05。
实施例五 合成C6H4[HN(CH3)C=CHCOCH2CH2C6H5]2
Figure DEST_PATH_IMAGE012
将LPhH2 (LPh = C6H4[N(CH3)C=CHCOCH3]2)（0.2744 g, 1 mmol）溶解在50 ml四氢呋喃溶液中，在冰浴下滴加入4当量n-BuLi(1.54 mL, 2.6143 M，己烷溶液)，在室温下反应12小时后得到的浅橘色浊液，之后在0℃下加入2当量PhCH2Br（0.24ml, 2mmol），-78℃反应24小时，上述反应均在氩气保护下进行，后续反应在空气中进行；之后取出反应瓶，在室温下加入2当量盐酸水溶液（1M）终止反应；15分钟后，将反应液倒入分液漏斗中得到有机相和水相，将水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相经无水硫酸钠除水后硅胶拌样，柱层析分离得到目标产物淡黄色固体 (PE:EA=81:19)，分离产率74%。C30H32N2O2,(Mr = 452.60).1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.53 (s, 2H, NH), 7.32 -7.28 (m, 5H, ArH), 7.25 –7.17 (m, 6H, ArH), 6.94 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 2H, ArH), 6.88 (t, J = 1.9 Hz,1H, ArH), 5.21 (s, 2H, CH=C(CH3) N), 2.97 (t, J = 7.6 Hz, 4H, O=CCH 2CH2), 2.67(t, J = 8.4 Hz, 4H, O=CCH2CH 2), 2.03 (s, 6H, CH 3CNH). 13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ 198.07, 159.92, 141.78, 139.64, 129.76, 128.40, 128.34, 125.90, 121.38,120.29, 97.77, 43.73, 31.67, 20.06。

Claims (10)

1.一种修饰β-酮亚胺配体前身的方法，包括以下步骤，将LPhH2溶液与锂化合物进行反应；然后加入卤代烃进行C-C键偶联反应，然后加入酸溶液，完成β-酮亚胺配体前身的修饰。
2. 根据权利要求1所述修饰β-酮亚胺配体前身的方法，其特征在于，LPhH2溶液中，LPhH2为C6H4[N(CH3)C=CHCOCH3]2 H2，溶剂为四氢呋喃，锂化合物以溶液形式存在。
3.根据权利要求1所述修饰β-酮亚胺配体前身的方法，其特征在于，冰浴条件下，将锂化合物溶液加入LPhH2溶液中，然后进行室温反应10～15小时。
4.根据权利要求1所述修饰β-酮亚胺配体前身的方法，其特征在于，C-C键偶联反应的温度为-78℃～0℃，时间为20～30小时。
5.一种末端烷基化的酮亚胺的制备方法，包括以下步骤，将LPhH2溶液与锂化合物进行反应；然后加入卤代烃进行C-C键偶联反应；然后加入酸溶液，得到末端烷基化的酮亚胺。
6.根据权利要求5所述末端烷基化的酮亚胺的制备方法，其特征在于，加入酸溶液后取有机相和水相溶液，水相进行萃取，然后将萃取的有机相除水后柱层析，得到末端烷基化的酮亚胺。
7.根据权利要求5所述末端烷基化的酮亚胺的制备方法，其特征在于，C-C键偶联反应结束后在室温下加入酸溶液，10～20分钟后进行分液。
8.根据权利要求5所述末端烷基化的酮亚胺的制备方法，其特征在于，LPhH2、卤代烃的摩尔比为1∶（1～5）。
9.根据权利要求5所述末端烷基化的酮亚胺的制备方法制备的末端烷基化的酮亚胺。
10.β-酮亚胺配体前身LPhH2在制备权利要求9所述末端烷基化的酮亚胺中的应用。
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