CN116283603A - 一种防老剂h的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种防老剂H的制备方法，包括如下步骤：步骤1、按照摩尔比1：(2‑3)：(1～3)分别取1,4‑环己二酮、苯胺和脱水硫酸盐，再按照1,4‑环己二酮与有机溶剂的质量比1：(6～15)取有机溶剂；步骤2、将1,4‑环己二酮、苯胺和脱水硫酸盐溶解于有机溶剂中，充分搅拌并通入空气，在0～50℃下充分反应，得到产物A；步骤3、将产物A依次过滤、洗涤、烘干和粉碎后，得到防老剂H。本发明的制备方法不仅工艺流程简单、三废排放量少、能耗低，而且防老剂H的收率高、纯度高，便于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机化工技术领域，具体是一种防老剂H的制备方法。
背景技术
防老剂H化学名称为N,N’-二苯基对苯二胺，分子式为C18H16N2，分子结构如下：
防老剂H是天然橡胶、合成橡胶的通用型防老剂，具有优良的抗屈挠龟裂性能，对热、氧、臭氧、光、特别是铜、锰离子的老化防护作用甚佳，对硫化无影响。可以用于天然橡胶、丁苯、丁腈、顺丁、丁基、丁羟、聚异戊二烯等橡胶中，也可以用作聚乙烯、聚丙烯、聚酰胺、聚甲醛类工程塑料的热氧稳定剂。此外，防老剂H还应用于复合固体推进剂中，可延长固体推进剂的储存期，到目前为止，国内外防老剂H在固体推进剂中还有大量应用。
目前，工业上生产防老剂H的方法主要是使用对苯二酚和苯胺进行缩合反应制备，常规工艺所制备的产品存在有效组分含量低、易融化、生产污染大的问题，通常有效组分含量不高于90％，产品熔点不高于125℃。中国专利CN103102507公开了一种对苯二胺类防老剂的制备方法，其使用三氯化铁为催化剂，在高温下进行反应，水洗、蒸馏得到产品，该工艺存在反应条件苛刻，存在较多的高温及真空过程，对设备要求高，而且水洗过程产生大量含盐和有机物的废水，难以处理，这使得传统的防老剂H生产工艺面临严重的环保问题。
文献《One-step synthesis of N,N’-dialkyl-p-phenylenediamines》(LukeT.Higham,Green Chem.,2007,9,80-84)对利用1,4-环己二酮与胺进行反应得到对苯二胺类物质的相关反应进行了研究，但是其合成的防老剂H的产率只有43％，反应过程中包含了回流反应，其温度较高，而且副产物较多，考虑到1,4-环己二酮本身价格较高，在防老剂H的产率极低的情况下，此制备方法明显不具备工业化价值。因此，有望通过改善1,4-环己二酮与苯胺的反应条件，以提高防老剂H的反应产率，从而用于替代传统防老剂H生产工艺，是解决目前防老剂H困境的有效手段。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的是提供一种防老剂H的制备方法，不仅提高了防老剂H的产率和纯度，而且环境污染小。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
一种防老剂H的制备方法，包括如下步骤：
步骤1、按照摩尔比1：(2-3)：(1～3)分别取1,4-环己二酮、苯胺和脱水硫酸盐，再按照1,4-环己二酮与有机溶剂的质量比1：(6～15)取有机溶剂；
步骤2、将1,4-环己二酮、苯胺和脱水硫酸盐溶解于有机溶剂中，充分搅拌并通入空气，在0～50℃下充分反应，得到产物A；
步骤3、将产物A依次过滤、洗涤、烘干和粉碎后，得到防老剂H。
进一步地，所述步骤1中的脱水硫酸盐是硫酸钠或硫酸镁。
进一步地，所述步骤1中的有机溶剂是无水乙醇或乙酸乙酯。
进一步地，所述步骤2中通入空气的量为：标准状况下，每mol 1,4-环己二酮对应的通入空气的量为0.3～1.5L/min。
进一步地，所述步骤2中的反应时间为8～48h。
进一步地，所述步骤3中的洗涤采用去离子水洗涤至产物A的电导率小于50μS/cm为止。
本发明与现有技术相比，具有如下技术效果：
1)、本发明加入脱水硫酸盐作为反应催化剂，可以与反应过程中生成的水反应，促进反应进行，使反应收率大大提高，产品收率以投入的1,4-环己二酮量计，最高可以达到85％以上。
2)、本发明的处理过程简单，反应完成后，仅需简单过滤、洗涤和干燥就可以得到纯度超过98％的防老剂H，由于未参与反应的原料可以溶于有机溶剂和水中，因此过滤完后可以对原料加以回收利用。
3)、本发明的反应温度低、条件温和，因此对设备要求低，使得工业化设备投资低。
4)、与传统工艺相比，本发明的三废产生量少，没有含酸和含碱的废水排放，仅有洗涤过程产生少量含盐废水，便于回收处理。
5)、本发明反应通入的空气可以循环利用，废气排放量小。
附图说明
图1：本发明实施例1制备的防老剂H的色谱图。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的具体内容做进一步详细解释说明。
实施例1
步骤1、分别取1mol 1,4-环己二酮、2mol苯胺、672g无水乙醇、1mol脱水硫酸钠；
步骤2、将1,4-环己二酮、苯胺和脱水硫酸钠溶解于无水乙醇中，充分搅拌并通入0.3L/min空气，在30℃下充分反应8h，得到产物A；
步骤3、先将产物A过滤，并用去离子水洗涤至其电导率小于50μS/cm为止，接着烘干和粉碎，得到防老剂H。
实施例1共得到153.6g防老剂H，产品收率为59.0％，且防老剂H的纯度为98.1％。
图1是采用气相色谱质谱联用仪GCMS-QP2010 SE测定的实施例1制备的防老剂H的色谱图，从图中可以看出，本发明制备的样品为N,N’-二苯基对苯二胺(即，防老剂H)，且样品纯度高。
实施例2
步骤1、分别取1mol 1,4-环己二酮、2.5mol苯胺、896g无水乙醇、2mol脱水硫酸钠；
步骤2、将1,4-环己二酮、苯胺和脱水硫酸钠溶解于无水乙醇中，充分搅拌并通入0.6L/min空气，在30℃下充分反应15h，得到产物A；
步骤3、先将产物A过滤，并用去离子水洗涤至其电导率小于50μS/cm为止，接着烘干和粉碎，得到防老剂H。
实施例2共得到183.8g防老剂H，产品收率为70.6％，且防老剂H的纯度为98.1％。
实施例3
步骤1、分别取1mol 1,4-环己二酮、3mol苯胺、1120g无水乙醇、2mol脱水硫酸钠；
步骤2、将1,4-环己二酮、苯胺和脱水硫酸钠溶解于无水乙醇中，充分搅拌并通入1L/min空气，在40℃下充分反应32h，得到产物A；
步骤3、先将产物A过滤，并用去离子水洗涤至其电导率小于50μS/cm为止，接着烘干和粉碎，得到防老剂H。
实施例3共得到227.8g防老剂H，产品收率为87.5％，且防老剂H的纯度为98.5％。
实施例4
步骤1、分别取1mol 1,4-环己二酮、3mol苯胺、1120g乙酸乙酯、2mol脱水硫酸镁；
步骤2、将1,4-环己二酮、苯胺和脱水硫酸镁溶解于乙酸乙酯中，充分搅拌并通入1.0L/min空气，在10℃下充分反应40h，得到产物A；
步骤3、先将产物A过滤，并用去离子水洗涤至其电导率小于50μS/cm为止，接着烘干和粉碎，得到防老剂H。
实施例4共得到223.4g防老剂H，产品收率为85.8％，且防老剂H的纯度为98％。
实施例5
步骤1、分别取1mol 1,4-环己二酮、3mol苯胺、1680g乙酸乙酯、3mol脱水硫酸镁；
步骤2、将1,4-环己二酮、苯胺和脱水硫酸镁溶解于乙酸乙酯中，充分搅拌并通入1.2L/min空气，在0℃下充分反应48h，得到产物A；
步骤3、先将产物A过滤，并用去离子水洗涤至其电导率小于50μS/cm为止，接着烘干和粉碎，得到防老剂H。
实施例5共得到178.3g防老剂H，产品收率为68.5％，且防老剂H的纯度为98.2％。
实施例6
步骤1、分别取1mol 1,4-环己二酮、2mol苯胺、1344g无水乙醇、2mol脱水硫酸镁；
步骤2、将1,4-环己二酮、苯胺和脱水硫酸镁溶解于无水乙醇中，充分搅拌并通入1.5L/min空气，在25℃下充分反应24h，得到产物A；
步骤3、先将产物A过滤，并用去离子水洗涤至其电导率小于50μS/cm为止，接着烘干和粉碎，得到防老剂H。
实施例6共得到188.5g防老剂H，产品收率为72.4％，且防老剂H的纯度为98.1％。
实施例7
步骤1、分别取1mol 1,4-环己二酮、2mol苯胺、1176g无水乙醇、2mol脱水硫酸镁；
步骤2、将1,4-环己二酮、苯胺和脱水硫酸镁溶解于无水乙醇中，充分搅拌并通入0.9L/min空气，在50℃下充分反应28h，得到产物A；
步骤3、先将产物A过滤，并用去离子水洗涤至其电导率小于50μS/cm为止，接着烘干和粉碎，得到防老剂H。
实施例7共得到183.5g防老剂H，产品收率为70.5％，且防老剂H的纯度为98.0％。
Claims (6)
1.一种防老剂H的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1、按照摩尔比1：(2-3)：(1～3)分别取1,4-环己二酮、苯胺和脱水硫酸盐，再按照1,4-环己二酮与有机溶剂的质量比1：(6～15)取有机溶剂；
步骤2、将1,4-环己二酮、苯胺和脱水硫酸盐溶解于有机溶剂中，充分搅拌并通入空气，在0～50℃下充分反应，得到产物A；
步骤3、将产物A依次过滤、洗涤、烘干和粉碎后，得到防老剂H。
2.根据权利要求1所述的防老剂H的制备方法，其特征在于，所述步骤1中的脱水硫酸盐是硫酸钠或硫酸镁。
3.根据权利要求1所述的防老剂H的制备方法，其特征在于，所述步骤1中的有机溶剂是无水乙醇或乙酸乙酯。
4.根据权利要求1所述的防老剂H的制备方法，其特征在于，所述步骤2中通入空气的量为：标准状况下，每mol 1,4-环己二酮对应的通入空气的量为0.3～1.5L/min。
5.根据权利要求1所述的防老剂H的制备方法，其特征在于，所述步骤2中的反应时间为8～48h。
6.根据权利要求1所述的防老剂H的制备方法，其特征在于，所述步骤3中的洗涤采用去离子水洗涤至产物A的电导率小于50μS/cm为止。
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