CN116262771A - 一种蔗糖八硫酸酯盐的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种蔗糖八硫酸酯盐的合成方法,属于有机盐合成技术领域。本发明通过将将蔗糖和三氧化硫吡啶在催化剂的作用下进行酯化反应,得到反应液;去除反应液中的溶剂层,通过无机碱溶液调节溶液的pH至成盐,冷却析出固体即为蔗糖八硫酸酯盐粗品;将蔗糖八硫酸酯盐粗品在纯化水中结晶后真空干燥得到纯化的蔗糖八硫酸酯盐。本发明的蔗糖八硫酸酯盐制备工艺反应条件温和,操作简便收率高、纯度高、产品外观形态好、适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机盐合成技术领域,尤其涉及一种蔗糖八硫酸酯盐的合成方法。
背景技术
蔗糖八硫酸酯是结构为C12H14O35S8-R8的一组化合物,其中R可代表K, Na等元素,该化合物早期一直应用在治疗溃疡为主的药物中,2015年脂质体行业又添加了一个新品种,随着中国台湾智擎公司的伊立替康脂质体(商品名) 在美国上市,蔗糖硫酸酯作为一个新型辅料进入药界同仁的眼帘。
作为脂质体载药的辅料:
2010年黄微葳等用蔗糖八硫酸酯三乙胺梯度法制备的重酒石酸长春瑞滨脂质体包封率较高,方法可行。2014年王栋海等采用pH梯度法,硫酸铵梯度法和蔗糖八硫酸酯三乙胺(SOS-TEA)梯度法,结合PEG外导入法,制备酒石酸长春瑞滨脂质体注射液,结果显示其在抗肿瘤细胞生长方面与传统酒石酸长春瑞滨注射液相比具有显著优势,毒性低。
作为类似生长因子活性药物使用:
1993年X zhu等对蔗糖八硫酸酯抗溃疡活性机理进行了研究,发现蔗糖八硫酸酯作用机制类似于生长因子的作用。2001年janF等使用蔗糖八硫酸酯对头颈部癌症放疗后缓解急性放射性皮肤和头颈癌患者粘膜反应。2002 年Brian K.Yeh等进一步对蔗糖八硫酸酯的类似生长因子的作用机理进行深入研究。中国药典2020版1623页收载了硫糖铝(蔗糖八硫酸酯铝)作为治疗胃和十二指肠溃疡的应用。陈爽等采用蔗糖八硫酸酯银制备一种具有抗菌消炎的软膏。2017年M Smits等将蔗糖八硫酸酯作为胃粘膜保护剂应用于治疗儿童胃食管反流病。
由于蔗糖八硫酸酯三乙胺不稳定且不易得到固体,在制剂中往往使用蔗糖八硫酸酯钾或钠经过氢型阳离子树脂交换后成三乙胺盐水溶液,此水溶液无需浓缩,可直接用于制剂中。
现有关于蔗糖八硫酸酯钾或钠的制备方法较少,中国发明专利CN103193835A和CN108530498A分别公开了一种蔗糖八硫酸酯钠和蔗糖八硫酸酯钾的方法,此方法是以蔗糖为原料与三乙胺-三氧化硫复合物反应,再与氢氧化钠或氢氧化钾调节pH得到蔗糖八硫酸酯钠或钾。此方法中使用三氧化硫酯化蔗糖需要提前将三氧化硫与三乙胺预混合,增加了反应过程的复杂程度,且三氧化硫对反应设备防腐性的要求较高,且运输较为麻烦,在加热的反应过程中易逸出,造成环境污染。
中国发明专利CN110981922A公开了一种合成蔗糖八硫酸酯钾的合成方法,其方法是用蔗糖与氯磺酸在吡啶溶剂中反应生成蔗糖八硫酸酯钾。虽然氯磺酸的活性较高,但是有很强的腐蚀性和刺激性,对设备和人体非常不友好。
综合以上现有技术分析,目前使用的方法都存在反应试剂对人体和设备不友好,对环境污染大,且纯化需要反复精制,费时费力的问题。因此需要开发一种条件温和,操作简便、收率高、纯度高且对环境友好的工艺。
发明内容
本发明的目的在于提供一种条件温和、收率高且纯度高的蔗糖八硫酸酯盐的合成方法。
为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:
本发明提供了一种蔗糖八硫酸酯盐的合成方法,包括以下步骤:
1)将蔗糖和三氧化硫吡啶在催化剂的作用下进行酯化反应,得到反应液;
2)去除反应液中的溶剂层,通过无机碱溶液调节溶液的pH至成盐,冷却析出固体即为蔗糖八硫酸酯盐粗品;
3)将蔗糖八硫酸酯盐粗品在水中结晶后真空干燥得到纯化的蔗糖八硫酸酯盐。
进一步的,步骤1)中所用的溶剂为有机溶剂,所述有机溶剂包含丙酮、四氢呋喃、乙腈和醋酸异丙酯中的一种或多种。
进一步的,所述催化剂为有机碱催化剂,所述有机碱催化剂包含三乙胺、吡啶、2-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶中的一种或多种。
进一步的,所述有机溶剂和蔗糖的体积质量比为3~10mL:1g;
所述有机碱催化剂和蔗糖的质量比为0.5~20:1。
进一步的,所述蔗糖和三氧化硫吡啶的质量比为10:35~40。
进一步的,步骤1)中,所述酯化反应的温度为45~85℃,所述酯化反应的时间为2~4h。
进一步的,步骤2)中,所述无机碱溶液为氢氧化钾溶液和/或氢氧化钠溶液;
所述无机碱溶液的体积浓度为15~25%。
进一步的,所述通过无机碱溶液调节溶液的pH为8~11。
进一步的,步骤2)中,所述冷却的温度为0~10℃。
进一步的,步骤3)中,所述水的温度为0~10℃。
本发明的有益效果:
本发明的蔗糖八硫酸酯盐制备工艺反应条件温和,操作简便收率高、纯度高、产品外观形态好、适合工业化生产。本发明使用了活性较好的三氧化硫吡啶络合物替代了其他专利中使用的对设备和人体不友好的三氧化硫和氯磺酸,且反应条件温和,反应转化率高;本发明使用催化量的有机碱加溶剂的方式替代原工艺中使用纯的有机碱做溶剂,更有利于回收利用,在降低成本的同时减轻了三废的压力;本发明中粗品只需要经过一次结晶就能达到很高的纯度,无需反复精制。通过本发明合成方法得到的蔗糖八硫酸酯盐的纯度高达99.5%,产品收率高达95%。
具体实施方式
本发明提供了一种蔗糖八硫酸酯盐的合成方法,包括以下步骤:
1)将蔗糖和三氧化硫吡啶在催化剂的作用下进行酯化反应,得到反应液;
2)去除反应液中的溶剂层,通过无机碱溶液调节溶液的pH至成盐,冷却析出固体即为蔗糖八硫酸酯盐粗品;
3)将蔗糖八硫酸酯盐粗品在水中结晶后真空干燥得到纯化的蔗糖八硫酸酯盐。
在本发明中,步骤1)中所用的溶剂为有机溶剂,所述有机溶剂包含丙酮、四氢呋喃、乙腈和醋酸异丙酯中的一种或多种,优选为四氢呋喃和/或乙腈。
在本发明中,所述催化剂为有机碱催化剂,所述有机碱催化剂包含三乙胺、吡啶、2-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶中的一种或多种,优选为吡啶和/ 或2,6-二甲基吡啶。
在本发明中,所述有机溶剂和蔗糖的体积质量比为3~10mL:1g,优选为4~9mL:1g,进一步优选为5mL:1g。
在本发明中,所述有机碱催化剂和蔗糖的质量比为0.5~20:1,优选为 1~15:1,进一步优选为2:1。
在本发明中,所述蔗糖和三氧化硫吡啶的质量比为10:35~40,优选为 10:36~39,进一步优选为10:37.2。
在本发明中,步骤1)中,所述酯化反应的温度为45~85℃,所述酯化反应的时间为2~4h;优选的,酯化反应的温度为50~80℃,所述酯化反应的时间为3~4h;进一步优选的,反应的温度为60~70℃,所述酯化反应的时间为3.5h。
在本发明中,步骤2)中,所述无机碱溶液为氢氧化钾溶液和/或氢氧化钠溶液,优选为氢氧化钾溶液。
在本发明中,所述无机碱溶液的体积浓度为15~25%,优选为18~22%,进一步优选为20%。
在本发明中,所述通过无机碱溶液调节溶液的pH为8~11,优选为9。
在本发明中,步骤2)中,所述冷却的温度为0~10℃,优选为2~8℃,进一步优选为3~6℃。
在本发明中,步骤3)中,所述水优选为纯化水,所述水的温度为0~10℃,优选为2~8℃,进一步优选为3~6℃。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明,但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml丙酮中,接着加入三乙胺20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应2h,加入20%的氢氧化钾水溶液调节pH至8,升温溶清,冷却析晶,5℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钾粗品。
将粗品溶于100ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,5℃时过滤,滤饼再用少量5℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到32g蔗糖八硫酸酯钾白色晶体颗粒,纯度98.5%,收率85%。
实施例2
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml四氢呋喃中,接着加入吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应3h,加入20%的氢氧化钾水溶液调节pH至9,升温溶清,冷却析晶,0℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钾粗品。
将粗品溶于100ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,0℃时过滤,滤饼再用少量0℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到34g蔗糖八硫酸酯钾白色晶体颗粒,纯度99.0%,收率90%。
实施例3
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml乙腈中,接着加入三乙胺20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应4h,加入20%的氢氧化钾水溶液调节pH至11,升温溶清,冷却析晶,10℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钾粗品。
将粗品溶于100ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,10℃时过滤,滤饼再用少量10℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到30g蔗糖八硫酸酯钾白色晶体颗粒,含量98.3%,收率79.8%。
实施例4
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml醋酸异丙酯中,接着加入2-甲基吡啶 20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应4h,加入20%的氢氧化钾水溶液调节pH至10,升温溶清,冷却析晶,3℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钾粗品。
将粗品溶于100ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,3℃时过滤,滤饼再用少量3℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到34g蔗糖八硫酸酯钾白色晶体颗粒,纯度98.6%,收率90%。
实施例5
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml丙酮中,接着加入吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应3h,加入20%的氢氧化钠水溶液调节pH至9,升温溶清,冷却析晶,2℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钠粗品。
将粗品溶于60ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,2℃时过滤,滤饼再用少量2℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到30g蔗糖八硫酸酯钠白色晶体颗粒,纯度98.5%,收率88%。
实施例6
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50m四氢呋喃中,接着加入2,6-二甲基吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应3.5h,加入 20%的氢氧化钠水溶液调节pH至8.5,升温溶清,冷却析晶,0℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钠粗品。
将粗品溶于60ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,0℃时过滤,滤饼再用少量0℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到29g蔗糖八硫酸酯钠白色晶体颗粒,含量98.5%,收率86%。
实施例7
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml乙腈中,接着加入2-甲基吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应4h,加入20%的氢氧化钠水溶液调节pH至10,升温溶清,冷却析晶,5℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钠粗品。
将粗品溶于60ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,5℃时过滤,滤饼再用少量5℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到32g蔗糖八硫酸酯钠白色晶体颗粒,纯度99.0%,收率95%。
实施例8
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml四氢呋喃中,接着加入吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至45℃,反应2h,加入20%的氢氧化钾水溶液调节pH至11,升温溶清,冷却析晶,10℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钾粗品。
将粗品溶于100ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,10℃时过滤,滤饼再用少量10℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到33g蔗糖八硫酸酯钾白色晶体颗粒,纯度97.5%,收率88%。
实施例9
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml四氢呋喃中,接着加入吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至55℃,反应3h,加入20%的氢氧化钾水溶液调节pH至9.5,升温溶清,冷却析晶,4℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钾粗品。
将粗品溶于100ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,4℃时过滤,滤饼再用少量4℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到32g蔗糖八硫酸酯钾白色晶体颗粒,纯度98.8%,收率85%。
实施例10
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml四氢呋喃中,接着加入吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应4h,加入20%的氢氧化钾水溶液调节pH至11,升温溶清,冷却析晶,0℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钾粗品。
粗品溶于100ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,0℃时过滤,滤饼再用少量0℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到35g蔗糖八硫酸酯钾白色晶体颗粒,纯度99.5%,收率93%。
实施例11
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml四氢呋喃中,接着加入吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至85℃,反应2h,加入20%的氢氧化钾水溶液调节pH至10,升温溶清,冷却析晶,8℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钾粗品。
将粗品溶于100ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,8℃时过滤,滤饼再用少量8℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到33g蔗糖八硫酸酯钾白色晶体颗粒,纯度98.8%,收率88%。
实施例12
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml丙酮中,接着加入吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应4h,加入20%的氢氧化钾水溶液调节pH至10.5,升温溶清,冷却析晶,6℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钾粗品。
将粗品溶于100ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,6℃时过滤,滤饼再用少量6℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到33g蔗糖八硫酸酯钾白色晶体颗粒,纯度98.5%,收率88%。
实施例13
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml乙腈中,接着加入2-甲基吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应4h,加入20%的氢氧化钾水溶液调节pH至9,升温溶清,冷却析晶,8℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钾粗品。
将粗品溶于100ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,8℃时过滤,滤饼再用少量8℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到35g蔗糖八硫酸酯钾白色晶体颗粒,纯度99.5%,收率93%。
实施例14
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml四氢呋喃中,接着加入2,6-二甲基吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应3.5h,加入20%的氢氧化钾水溶液调节pH至11,升温溶清,冷却析晶,10℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钾粗品。
将粗品溶于100ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,10℃时过滤,滤饼再用少量10℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到35g蔗糖八硫酸酯钾白色晶体颗粒,纯度99.3%,收率93%。
实施例15
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml丙酮中,接着加入吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应3h,加入20%的氢氧化钠水溶液调节pH至10,升温溶清,冷却析晶,5℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钠粗品。
将粗品溶于60ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,5℃时过滤,滤饼再用少量5℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到30g蔗糖八硫酸酯钠白色晶体颗粒,纯度97.9%,收率89%。
实施例16
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml乙腈中,接着加入2-甲基吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应4h,加入20%的氢氧化钠水溶液调节pH至8,升温溶清,冷却析晶,5℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钠粗品。
将粗品溶于60ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,5℃时过滤,滤饼再用少量5℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到30g蔗糖八硫酸酯钠白色晶体颗粒,纯度99.0%,收率89%。
实施例17
将三氧化硫吡啶37.2g溶于50ml四氢呋喃中,接着加入2,6-二甲基吡啶20g,最后加入蔗糖10.0g,在氮气保护下升温至60℃,反应2h,加入 20%的氢氧化钠水溶液调节pH至8,升温溶清,冷却析晶,0℃时过滤,得到蔗糖八硫酸酯钠粗品。
将粗品溶于60ml的纯化水中,加热溶清,冷却析晶,0℃时过滤,滤饼再用少量0℃的纯化水洗涤一次,湿品真空干燥后得到29g蔗糖八硫酸酯钾白色晶体颗粒,纯度98.3%,收率86%。
由以上实施例可知,本发明提供了一种蔗糖八硫酸酯盐的合成方法,本发明的合成方法操作简单,条件温和,得到的产物收率高达95%,产品纯度高达99.5%,产品外观形态好,适合工业化生产。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种蔗糖八硫酸酯盐的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将蔗糖和三氧化硫吡啶在催化剂的作用下进行酯化反应,得到反应液;
2)去除反应液中的溶剂层,通过无机碱溶液调节溶液的pH至成盐,冷却析出固体即为蔗糖八硫酸酯盐粗品;
3)将蔗糖八硫酸酯盐粗品在水中结晶后真空干燥得到纯化的蔗糖八硫酸酯盐。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,步骤1)中所用的溶剂为有机溶剂,所述有机溶剂包含丙酮、四氢呋喃、乙腈和醋酸异丙酯中的一种或多种。
3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述催化剂为有机碱催化剂,所述有机碱催化剂包含三乙胺、吡啶、2-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶中的一种或多种。
4.根据权利要求2或3所述的合成方法,其特征在于,所述有机溶剂和蔗糖的体积质量比为3~10mL:1g;
所述有机碱催化剂和蔗糖的质量比为0.5~20:1。
5.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于,所述蔗糖和三氧化硫吡啶的质量比为10:35~40。
6.根据权利要求5所述的合成方法,其特征在于,步骤1)中,所述酯化反应的温度为45~85℃,所述酯化反应的时间为2~4h。
7.根据权利要求6所述的合成方法,其特征在于,步骤2)中,所述无机碱溶液为氢氧化钾溶液和/或氢氧化钠溶液;
所述无机碱溶液的体积浓度为15~25%。
8.根据权利要求1或6或7所述的合成方法,其特征在于,所述通过无机碱溶液调节溶液的pH为8~11。
9.根据权利要求8所述的合成方法,其特征在于,步骤2)中,所述冷却的温度为0~10℃。
10.根据权利要求9所述的合成方法,其特征在于,步骤3)中,所述水的温度为0~10℃。
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