CN116253874A - 基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺及制备方法 - Google Patents

基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺及制备方法 Download PDF

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陈万丁
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Abstract

本发明公开了一种基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺及制备方法。所述生物基芳香聚酰胺是由阿魏酸衍生而来的二酸3‑[4‑(羧基甲氧基)‑3‑甲氧基苯基]丙烯酸与二元胺单体缩聚制得的。本发明提供的生物基芳香聚酰胺具有制备简单、耐溶剂性好、耐热性好、力学性能优异等优点。

Description

基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺及制备方法
技术领域
本发明涉及一种芳香聚酰胺材料，具体涉及一种基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺及其制备方法，属于高分子合成材料技术领域。
背景技术
近年来，为了实现碳资源的充分利用，可以取代石油衍生塑料的生物质塑料的研究受到了广泛关注，生物质塑料是指以可再生的生物质资源为原料合成的一类塑料，大规模使用生物质生产塑料有利于实现农林废弃物等生物质废料的充分利用，同时还减少了石油资源的消耗，有利于社会的可持续发展。数据显示，生物基聚合物年均产能平均增长率为8％，显著高于聚合物的总体增长率(3％-4％)，预计这一增长将持续到2025年。而在这些保持持续增长的生物基聚合物中，生物基聚酰胺的增长率高达37％。聚酰胺是一类分子主链上含有极性酰胺基团(-CO-NH-)的高性能聚合物材料，按照聚酰胺化学结构中是否含有刚性芳香环可以将聚酰胺分为脂肪族聚酰胺、半芳香族聚酰胺和全芳香聚酰胺三类。半芳香聚酰胺和全芳香聚酰胺统称为芳香聚酰胺。以往关于生物基聚酰胺的研究大多集中在脂肪族聚酰胺中，关于芳香族生物基聚酰胺的研究很少。而芳香族聚酰胺较脂肪族聚酰胺而言有着更好的化学稳定性、耐热性和更好的机械性能。生物基芳香聚酰胺具有极大的发展前景。阿魏酸是一种存在于甘蔗渣、小麦米糠和甜菜根浆中的酚酸，也可由木质素解聚获得，具有来源广、产量大、价格低等特点。然而将阿魏酸应用于聚酰胺的合成中却少有报道。
Synthesis of novel polyamides starting from ferulic acid dimerderivative[J].Designed Monomers and Polymers，2004，7(6)；711-725.公开了一种由阿魏酸合成聚酰胺的方法，首先通过光化学反应制备阿魏酸的二聚体，再将二聚体二酸转换成酰氯用于与二胺缩聚，该方法是首次在聚酰胺合成领域尝试使用阿魏酸，但是其制备过程复杂不利于大规模的生产。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺及制备方法，从而克服现有技术的不足。
为实现前述发明目的，本发明采用的技术方案包括：
本发明实施例提供了一种基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺，它是由阿魏酸衍生二酸与二元胺单体缩聚制得的。
其中，所述阿魏酸衍生二酸为3-[4-(羧基甲氧基)-3-甲氧基苯基]丙烯酸，化学结构式如式(I)所示：
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本发明实施例还提供了一种基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺的制备方法，其包括：使阿魏酸衍生二酸与二元胺单体进行缩聚反应，制得基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺。
本发明实施例还提供了由前述制备方法制得的基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺。
与现有技术相比，本发明的有益效果包括：
本发明提供的生物基芳香聚酰胺由阿魏酸衍生而来的二酸3-[4-(羧基甲氧基)-3-甲氧基苯基]丙烯酸与二元胺单体缩聚得到，所获聚酰胺具有制备简单、耐溶剂性好、耐热性好、力学性能优异等优点，还具有抗菌性能，可用于生物医药行业或其他对抗菌性能要求较高的领域。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请中记载的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1中用到的阿魏酸衍生二酸及其与对苯二甲酸合成聚酰胺的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
鉴于现有技术的缺陷，本案发明人经长期研究和大量实践，得以提出本发明的技术方案，下面将对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明的设计构思主要在于：本案发明人将由阿魏酸衍生而来的二酸3-[4-(羧基甲氧基)-3-甲氧基苯基]丙烯酸与二元胺单体缩聚，得到了一系列具有优异综合性能的基于阿魏酸衍生二酸结构的不饱和芳香聚酰胺材料。
本发明实施例的一个方面提供的一种基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺是由阿魏酸衍生二酸与二元胺单体缩聚制得的。
其中，本发明采用的阿魏酸衍生二酸为3-[4-(羧基甲氧基)-3-甲氧基苯基]丙烯酸，其化学结构式如式(I)所示：
Figure SMS_2
在一些实施方式中，所述二元胺单体包括芳香族二元胺、脂环族二元胺、脂肪族二元胺等中的任意一种或者两种以上的组合，但不限于此。
进一步地，所述芳香族二元胺(即芳香环结构二胺单体)包括对苯二胺、间苯二胺、4，4-二氨基二苯醚、4，4-二氨基二苯甲烷、4，4-二氨基二苯砜等中的任意一种或两种以上的组合，但不限于此。
进一步地，所述脂环族二元胺(即脂肪环结构二胺单体)包括异佛尔酮二胺、1，4-环己烷二胺等中的任意一种或两种的组合，但不限于此。
进一步地，所述脂肪族二元胺(即脂肪链结构二胺单体)包括1，5-二氨基戊烷、1，6-二氨基己烷、1，10-二氨基癸烷等中的任意一种或两种以上的组合，但不限于此。
进一步地，所述基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺的玻璃化转变温度范围在80～220℃之间，拉伸强度为20～80MPa，断裂伸长率为5％～20％。
本发明实施例的另一个方面提供的一种基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺的制备方法包括：使阿魏酸衍生二酸与二元胺单体进行缩聚反应，制得基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺。
其中，本发明制备过程采用的阿魏酸衍生二酸与二元胺单体均如前所述，此处不再赘述。
在一些实施方式中，所述制备方法具体包括：在保护性气氛中，使包含阿魏酸衍生二酸、二元胺单体、溶剂、选择性添加的助溶剂、缩合剂的混合反应体系于100～130℃进行缩聚反应4～6h，制得基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺，其中，所述缩合剂为吡啶和亚磷酸三苯酯的组合，两者作为缩合试剂，可以活化羧基。
在一些更为具体的实施方式中，所述制备方法可以包括：在保护性气氛中，先将阿魏酸衍生二酸与溶剂混合，并添加选择性添加助溶剂，加热至80℃充分溶解，之后再加入二元胺单体、吡啶、亚磷酸三苯酯，升温至100～130℃进行缩聚反应4～6h。
进一步地，所述阿魏酸衍生二酸与二元胺单体的摩尔比为1∶1。
进一步地，所述溶剂包括极性溶剂N-甲基吡咯烷酮(NMP)，但不限于此，例如也可以替换为二甲基乙酰胺(DMAc)等极性非质子溶剂。
进一步地，所述混合反应体系中阿魏酸衍生二酸或二元胺单体的浓度为0.3～0.5mol/L。
进一步地，所述混合反应体系中助溶剂的含量为4wt％～8wt％，助溶剂包括无水LiCl、无水CaCl2等中的至少任意一种。换一种角度讲，可以在混合反应体系中添加溶液质量分数4％～8wt％的无水LiCl或无水CaCl2。
进一步地，所述混合反应体系中吡啶与溶剂的体积比为25∶100。换一种角度讲，可以在混合反应体系中添加溶剂体积分数25％的吡啶。
进一步地，所述混合反应体系中亚磷酸三苯酯与阿魏酸衍生二酸或二元胺单体的摩尔比为2∶1。换一种角度讲，可以在混合反应体系中添加阿魏酸衍生二酸或二元胺单体摩尔比2倍的亚磷酸三苯酯。
本发明实施例的另一个方面还提供了由前述制备方法制得的基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺。
综上所述，本发明提供的不饱和生物基芳香聚酰胺具有制备简单、耐溶剂性好、耐热性好、力学性能优异等优点。
本发明实施例的另一个方面还提供了前述的基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺的应用。因阿魏酸具有低毒、抗炎、抗病毒、抗菌等生物活性；所制备的聚酰胺在抗菌方面有一定作用，可用于生物医药行业或其他对抗菌性能要求较高的领域。
为了便于理解本发明，下面将结合具体实施例对本发明的技术方案作更为细致、完整地描述，但本发明的保护范围并不限于下述具体的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。
实施例1
本实施例的全芳香聚酰胺，具体为使用阿魏酸衍生二酸(3-[4-(羧基甲氧基)-3-甲氧基苯基]丙烯酸)与对苯二胺聚合，具体合成路线如下：在氮气保护的条件下将2.52g阿魏酸衍生二酸加入到含20mL极性溶剂NMP的三口烧瓶中，添加溶液质量分数4％的无水LiCl作为助溶剂，反应装置加热至80℃、搅拌半小时得到淡黄色澄清溶液。再加入1.08g对苯二胺、5mL吡啶、5.6mL亚磷酸三苯酯，升温至130℃反应6小时。反应结束后将聚合物溶液倒入甲醇中分离，用甲醇洗涤聚合物固体2～3次，再用去离子水洗涤2～3次，聚合物在60℃烘箱中烘干，最终得到3.32g生物质阿魏酸基聚酰胺，通过核磁共振氢谱表征了相应结构，可参阅图1所示，所得聚酰胺具有良好的热力学性能，玻璃化转变温度为220℃，断裂伸长率为15％，拉伸强度为65.7MPa。
实施例2
本实施例的全芳香聚酰胺，具体为使用阿魏酸衍生二酸(3-[4-(羧基甲氧基)-3-甲氧基苯基]丙烯酸)与对苯二胺聚合，具体合成路线如下：在氮气保护的条件下将2.52g阿魏酸衍生二酸加入到含20mL极性溶剂DMAc的三口烧瓶中，添加溶液质量分数4％的无水LiCl作为助溶剂，反应装置加热至80℃、搅拌半小时得到淡黄色澄清溶液。再加入1.08g对苯二胺、5mL吡啶、5.6mL亚磷酸三苯酯，升温至130℃反应6小时。反应结束后将聚合物溶液倒入甲醇中分离，用甲醇洗涤聚合物固体2～3次，再用去离子水洗涤2～3次，聚合物在60℃烘箱中烘干，最终得到3.18g生物质阿魏酸基聚酰胺，所得聚酰胺的玻璃化转变温度为217℃，断裂伸长率为8％，拉伸强度为54.9MPa。
实施例3
本实施例的全芳香聚酰胺，具体为使用阿魏酸衍生二酸(3-[4-(羧基甲氧基)-3-甲氧基苯基]丙烯酸)与对苯二胺聚合，具体合成路线如下：在氮气保护的条件下将2.52g阿魏酸衍生二酸加入到含20mL极性溶剂NMP的三口烧瓶中，添加溶液质量分数4％的无水LiCl作为助溶剂，反应装置加热至80℃、搅拌半小时得到淡黄色澄清溶液。再加入1.08g对苯二胺、5mL吡啶、5.6mL亚磷酸三苯酯，升温至130℃反应4小时。反应结束后将聚合物溶液倒入甲醇中分离，用甲醇洗涤聚合物固体2～3次，再用去离子水洗涤2～3次，聚合物在60℃烘箱中烘干，最终得到3.01g生物质阿魏酸基聚酰胺，所得聚酰胺的玻璃化转变温度为217℃，断裂伸长率为6％，拉伸强度为45.1MPa。
实施例4
本实施例的全芳香聚酰胺，具体为使用阿魏酸衍生二酸(3-[4-(羧基甲氧基)-3-甲氧基苯基]丙烯酸)与对苯二胺聚合，具体合成路线如下：在氮气保护的条件下将2.52g阿魏酸衍生二酸加入到含20mL极性溶剂NMP的三口烧瓶中，添加溶液质量分数4％的无水LiCl作为助溶剂，反应装置加热至80℃、搅拌半小时得到淡黄色澄清溶液。再加入1.08g对苯二胺、5mL吡啶、5.6mL亚磷酸三苯酯，升温至100℃反应6小时。反应结束后将聚合物溶液倒入甲醇中分离，用甲醇洗涤聚合物固体2～3次，再用去离子水洗涤2～3次，聚合物在60℃烘箱中烘干，最终得到3.11g生物质阿魏酸基聚酰胺，所得聚酰胺的玻璃化转变温度为217℃，断裂伸长率为10％，拉伸强度为52.4MPa。
实施例5
本实施例的全芳香聚酰胺，具体为使用阿魏酸衍生二酸(3-[4-(羧基甲氧基)-3-甲氧基苯基]丙烯酸)与对苯二胺聚合，具体合成路线如下：在氮气保护的条件下将2.52g阿魏酸衍生二酸加入到含20mL极性溶剂NMP的三口烧瓶中，添加溶液质量分数4％的无水LiCl作为助溶剂，反应装置加热至80℃、搅拌半小时得到淡黄色澄清溶液。再加入1.08g对苯二胺、5mL吡啶、5.6mL亚磷酸三苯酯，升温至115℃反应6小时。反应结束后将聚合物溶液倒入甲醇中分离，用甲醇洗涤聚合物固体2～3次，再用去离子水洗涤2～3次，聚合物在60℃烘箱中烘干，最终得到3.22g生物质阿魏酸基聚酰胺，所得聚酰胺的玻璃化转变温度为218℃，断裂伸长率为14％，拉伸强度为60.4MPa。
实施例6
本实施例的全芳香聚酰胺组分配比和制备方法与实施例1基本相同，其区别在于：本实施例中的二元胺单体为4，4-二氨基二苯醚，添加二元胺单体的质量为2.00g，所得聚酰胺材料的玻璃化转变温度为180℃，断裂伸长率为15％，拉伸强度为42.9MPa。
实施例7
本实施例的半芳香聚酰胺，具体为使用阿魏酸衍生二酸(3-[4-(羧基甲氧基)-3-甲氧基苯基]丙烯酸)与异佛尔酮二胺聚合，具体合成路线如下：在氮气保护的条件下将2.52g阿魏酸衍生二酸加入到含20mL极性溶剂NMP的三口烧瓶中，添加溶液质量分数8％的无水CaCl2作为助溶剂，反应装置加热至80℃、搅拌半小时得到淡黄色澄清溶液。再加入1.70g异佛尔酮二胺、5mL吡啶、5.6mL亚磷酸三苯酯，升温至130℃反应6小时。反应结束后将聚合物溶液倒入丙酮中分离，用丙酮洗涤聚合物固体2～3次，再用去离子水洗涤2～3次，聚合物在60℃烘箱中烘干，最终得到3.61g生物质阿魏酸基聚酰胺，所得聚酰胺材料的玻璃化转变温度为162℃，断裂伸长率为8％，拉伸强度为48.3MPa。
实施例8
本实施例为一种半芳香聚酰胺，具体为使用阿魏酸衍生二酸与1，4-环己烷二胺聚合，组分配比与实施例6基本相同，其区别在于：添加1，4-环己烷二胺的质量为1.14g，所得聚酰胺材料的玻璃化转变温度为173℃，断裂伸长率为6％，拉伸强度为55.6MPa。
实施例9
本实施例为一种半芳香聚酰胺，具体为使用阿魏酸衍生二酸与1，5-二氨基戊烷聚合，组分配比与实施例6基本相同，其区别在于：添加二元胺单体的质量为1.02g，反应结束后将聚合物溶液倒入1，4-二氧六环中分离，并用1，4-二氧六环洗涤，所得聚酰胺材料的玻璃化转变温度为110℃，断裂伸长率为10％，拉伸强度为34.4MPa。
实施例10
本实施例为一种半芳香聚酰胺，具体为使用阿魏酸衍生二酸与1，10-二胺基癸烷聚合，组分配比与实施例6基本相同，其区别在于：添加二元胺单体的质量为1.72g，反应结束后将聚合物溶液倒入1，4-二氧六环中分离，并用1，4-二氧六环洗涤，所得聚酰胺材料的玻璃化转变温度为85℃，断裂伸长率为19％，拉伸强度为23.8MPa。
参照QB/T 2591-2003A《抗菌塑料抗菌性能试验方法和抗菌效果》，检测使用大肠杆菌(Escherichia coli)ATCC 25922，对以上实施例合成的阿魏酸聚酰胺进行抗菌性能检测。结果显示，各实施例的抗菌率在24h及48h的测试时间范围内均可达到98％以上，说明该种类聚酰胺具有强抗菌效果。
对照例1
本对照例与实施例1相比，区别在于：使用石油基原料对苯二甲酸与对苯二胺聚合，所得聚酰胺材料的玻璃化转变温度为250℃，拉伸强度为90MPa，断裂伸长率为5％。
对照例2
本对照例与实施例8相比，区别在于：使用的二酸为对苯二甲酸，所得聚酰胺材料的玻璃化转变温度为100℃，拉伸强度为70MPa、断裂伸长率为5％。
此外，本案发明人还参照前述实施例，以本说明书述及的其它原料、工艺操作、工艺条件进行了试验，例如，将实施例1-10中的二元胺单体替换为间苯二胺、4，4-二氨基二苯甲烷、4，4-二氨基二苯砜、1，6-二氨基己烷等，并均获得了较为理想的结果。
尽管已参考说明性实施例描述了本发明，但所属领域的技术人员将理解，在不背离本发明的精神及范围的情况下可做出各种其它改变、省略及/或添加且可用实质等效物替代所述实施例的元件。另外，可在不背离本发明的范围的情况下做出许多修改以使特定情形或材料适应本发明的教示。因此，本文并不打算将本发明限制于用于执行本发明的所揭示特定实施例，而是打算使本发明将包含归属于所附权利要求书的范围内的所有实施例。

Claims (10)

1.一种基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺，其特征在于，所述生物基芳香聚酰胺是由阿魏酸衍生二酸与二元胺单体缩聚制得的。
2.根据权利要求1所述的基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺，其特征在于：所述阿魏酸衍生二酸为3-[4-(羧基甲氧基)-3-甲氧基苯基]丙烯酸，化学结构式如式(I)所示：
Figure FDA0004141023450000011
3.根据权利要求1所述的基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺，其特征在于：所述二元胺单体包括芳香族二元胺、脂环族二元胺、脂肪族二元胺中的任意一种或者两种以上的组合。
4.根据权利要求3所述的基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺，其特征在于：所述芳香族二元胺包括对苯二胺、间苯二胺、4,4-二氨基二苯醚、4,4-二氨基二苯甲烷、4,4-二氨基二苯砜中的任意一种或两种以上的组合；和/或，所述脂环族二元胺包括异佛尔酮二胺、1，4-环己烷二胺中的任意一种或两种的组合；和/或，所述脂肪族二元胺包括1，5-二氨基戊烷、1，6-二氨基己烷、1，10-二氨基癸烷中的任意一种或两种以上的组合；
和/或，所述基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺的玻璃化转变温度为80～220℃，拉伸强度为20～80MPa，断裂伸长率为5％～20％。
5.一种基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺的制备方法，其特征在于，包括：使阿魏酸衍生二酸与二元胺单体进行缩聚反应，制得基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述阿魏酸衍生二酸为3-[4-(羧基甲氧基)-3-甲氧基苯基]丙烯酸，化学结构式如式(I)所示：
Figure FDA0004141023450000012
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，具体包括：在保护性气氛中，使包含阿魏酸衍生二酸、二元胺单体、溶剂、选择性添加的助溶剂、缩合剂的混合反应体系于100～130℃进行缩聚反应4～6h，制得基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺，所述缩合剂包括吡啶和亚磷酸三苯酯。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述二元胺单体包括芳香族二元胺、脂环族二元胺、脂肪族二元胺中的任意一种或者两种以上的组合；优选的，所述芳香族二元胺包括对苯二胺、间苯二胺、4,4-二氨基二苯醚、4,4-二氨基二苯甲烷、4,4-二氨基二苯砜中的任意一种或两种以上的组合；优选的，所述脂环族二元胺包括异佛尔酮二胺、1，4-环己烷二胺中的任意一种或两种的组合；优选的，所述脂肪族二元胺包括1，5-二氨基戊烷、1，6-二氨基己烷、1，10-二氨基癸烷中的任意一种或两种以上的组合。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述阿魏酸衍生二酸与二元胺单体的摩尔比为1∶1；和/或，所述溶剂包括N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺中的任意一种；
和/或，所述混合反应体系中阿魏酸衍生二酸或二元胺单体的浓度为0.3～0.5mol/L；
和/或，所述混合反应体系中助溶剂的含量为4wt％～8wt％，助溶剂包括无水LiCl和/或无水CaCl2；
和/或，所述混合反应体系中吡啶与溶剂的体积比为25∶100；
和/或，所述混合反应体系中亚磷酸三苯酯与阿魏酸衍生二酸或二元胺单体的摩尔比为0.6～1.0mol/L。
10.由权利要求5-9中任一项所述制备方法制得的基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺。
CN202310289687.4A 2023-03-17 2023-03-17 基于阿魏酸衍生二酸结构的生物基芳香聚酰胺及制备方法 Pending CN116253874A (zh)

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