CN116239466A - 一种酚酸类化合物、制备方法、组合物及其应用 - Google Patents

一种酚酸类化合物、制备方法、组合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种酚酸类化合物、制备方法、组合物及其应用，涉及天然药物技术领域，所述酚酸类化合物包括如式(Ⅰ)所示化合物、药用盐或药用酯化衍生物，
Figure DDA0003997076230000011
本发明首次从鹿角锥(Castanopsis lamontii)植物叶中分离得到该新的酚酸类化合物，经体外药理实验证实，具有良好的结肠癌抑制活性，其中IC50值为7.26±0.6μM。

Description

一种酚酸类化合物、制备方法、组合物及其应用
技术领域
本发明涉及天然药物技术领域，具体涉及一种酚酸类化合物、制备方法、组合物及其应用。
背景技术
肿瘤(Tumor)是机体在各种致癌因素作用下，局部组织的某一个细胞在基因水平上失去对其生长的正常调控，导致其克隆性异常增生而形成的新生物，因为这种新生物多呈占位性块状突起，也称赘生物(neoplasm)。结肠癌是常见的发生于结肠部位的消化道恶性肿瘤，好发于直肠与乙状结肠交界处，以40岁-50岁年龄组发病率最高，占所有恶性肿瘤的10-15％，位居恶性肿瘤病死率的第3位，且近年来发病率和病死率呈加速上升趋势。流行病学研究表明，高含量饱和脂肪与低含量蔬菜和水果的不均衡饮食，及运动少导致腹部脂肪堆积、过度肥胖和家属中有恶性肿瘤病史是结肠癌发生的主要因素。
目前，针对结肠癌的治疗主要通过西药和中成药为主。常用的西药化疗药物主要有奥沙利铂、依立替康、卡培他滨、5-氟尿嘧啶等，这些药物均属细胞毒性化疗药物，长时间服用后可产生食欲不振、口腔炎、胃炎、腹痛及腹泻等副作用，严重者会引发血性腹泻或便血等症状，对患者的生活质量影响巨大。治疗结肠癌的中成药主要有参丹散结胶囊、养正消积胶囊、平消胶囊等，它们以多靶点、多途径的作用方式及低不良反应在疾病的治疗中具有显著优势，但中成药多数为复方制剂，存在有效成分不确切、生产过程质量难以有效控制及作用机理不明确等不利因素。因此，开发具有疗效确切、毒副作用少的治疗结肠癌药物迫在眉睫。从天然产物中发现具开发价值的药物或先导化合物是药物研发的重要途径之一，对结肠癌药物的研发亦是如此。
鹿角锥(Castanopsis lamontii)又名臭栲、箐板栗黑炭木等，主要用于止泻、止血、胃肠道炎、无名肿毒等疾病的治疗，为壳斗科锥属乔木，高达25米，胸径达1米，树皮粗糙，网状交互纵裂，厚达2厘米，枝、叶及花序轴均无毛。其在福建、江西、湖南、贵州、广东、广西及云南等省均有分布，木材灰黄色至淡棕黄色，坚硬度中等，干时少爆裂，颇耐腐。目前未见有鹿角锥的化学成分研究的报道，鉴于此本发明提供一种酚酸类化合物、制备方法、组合物及其应用，为结肠癌治疗药提供一种的新药物或先导化合物以及弥补现有技术的不足。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种酚酸类化合物、制备方法、组合物及其应用。目的是为肿瘤治疗，尤其是结肠癌治疗，提供一种的新药物或先导化合物。
本发明为了解决上述技术问题，第一个目的是提供一种酚酸类化合物，所述酚酸类化合物包括如式(Ⅰ)所示化合物、药用盐或药用酯化衍生物，
Figure BDA0003997076210000021
其中，所述药用盐包括钠盐或钾盐等，所述药用酯化衍生物包括与甲酸、乙酸等酯化得到的酯化衍生物，药用盐和药用酯化衍生物均与酚酸类化合物包括如式(Ⅰ)所示化合物具有等价的功能。
本发明的有益效果是：(1)本发明首次从鹿角锥(Castanopsis lamontii)植物叶中分离得到该新的酚酸类化合物，分子式为C13H10O7，命名2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid。
(2)本发明所提供的新的酚酸类化合2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid，经体外药理实验证实，具有良好的结肠癌抑制活性，其中IC50值为7.26±0.6μM。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
第二个目的是提供酚酸类化合物的制备方法，所述的酚酸类化合物从锥属植物鹿角锥中分离、提纯制得。
进一步，包括如下具体步骤：
步骤1：初提取液制备：将鹿角锥原料粉碎，加入含醇水溶液室温冷浸提取，得到含醇提取液，将含醇提取液减压浓缩除去醇后过滤，得到初提取液；
步骤2：粗成分富集：将步骤1得到的初提取液经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析纯化，采用含醇水溶液洗脱，收集含有酚酸类化合物组份后浓缩，得到粗提取物；
步骤3：初步分离纯化：将步骤2得到的粗提取物经Diaion HP20SS小粒径大孔吸附树脂柱层析纯化，采用含醇水溶液洗脱，收集含有酚酸类化合物组份后浓缩，得到较纯提取物；
步骤4：再次分离纯化：将步骤3得到的较纯提取物经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析纯化，用含醇水溶液等梯度洗脱，收集含有酚酸类化合物组份后浓缩，即得到酚酸类化合物。
进一步，包括如下具体步骤：
步骤1：初提取液制备：将鹿角锥原料粉碎，加入体积分数80-85％含醇水溶液，所述含醇水溶液加入质量为粉碎鹿角锥原料的6-8倍，室温冷浸提取12-24h，得到含醇提取液，将含醇提取液减压浓缩除去醇后过滤，得到初提取液；
步骤2：粗成分富集：将初提取液经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析纯化，依次用体积分数0％、20％、40％、60％、80％、100％含醇水溶液洗脱，收集含有酚酸类化合物组份后浓缩，得到粗提取物；
步骤3：初步分离纯化：将步骤2得到的粗提取物经Diaion HP20SS小粒径大孔吸附树脂柱层析纯化，依次用体积分数0％、20％、40％、60％、80％、100％含醇水溶液洗脱，收集含有酚酸类化合物组份后浓缩，得到较纯提取物；
步骤4：再次分离纯化：将步骤3得到的较纯提取物经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析纯化，用体积分数95％含醇水溶液等梯度洗脱，收集含有酚酸类化合物组份后浓缩，即得到酚酸类化合物。
进一步，步骤1中所述的鹿角锥为鹿角锥的叶，其中鹿角锥的叶为干品或鲜品。除了鹿角锥的叶之外也可以为其他的部位，例如鹿角锥茎或根等部位。
进一步，所述含醇水溶液中的醇为甲醇、乙醇、丙醇中的一种或两种以上的混合液。
第三个目的是提供一种药物组合物，包括如上述中所述的酚酸类化合物。
所述药物组合物中的活性成分(本发明的酚酸类化合物或药用盐、药用酯化衍生物)的实际剂量应根据多种相关因素来确定，包括待治疗的肿瘤严重程度、施用途径、患者年龄、性别、体重，因此，上述活性成分剂量不应以任何方式限制本发明的保护范围。
进一步，还包括药学上可接受的药物赋形剂或载体。
所述药学上可接受的赋形剂或载体包括药学上可接受的载体、稀释剂、填充剂、结合剂及其它赋形剂，这依赖于给药方式及所设计的剂量形式。
进一步，所述药物组合物的剂型为片剂、颗粒剂、胶囊剂、纳米剂、控释制剂或缓释制剂。所述药物组合物为药学上可接受的任意剂型均可。所述药物组合物的适合给药剂量，根据制剂化方法、给药方式、患者的年龄、体重、性别、病态、饮食、给药时间、给药途径、排泄速度及反应灵敏性之类的因素而可以进行多种处方，熟练的医生通常能够容易地决定处方及处方对所希望的治疗有效的给药剂量。
第四个目的是提供酚酸类化合物的应用，将上述中所述的酚酸类化合物或药物组合物用于制备抗肿瘤药物中或作为抗肿瘤药物的先导化合物。肿瘤包括结肠癌。
附图说明
图1是本发明的2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylicacid的1H-NMR(500MHz,acetone-d6)图谱；
图2是本发明的2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylicacid的13C-NMR(125MHz,acetone-d6)图谱；
图3是本发明的2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylicacid的HSQC图谱；
图4是本发明的2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylicacid的HMBC图谱；
图5是本发明的2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylicacid的HREIMS图谱。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
本实施例为酚酸类化2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid的制备，包括如下的步骤：
1.植物来源
提取用植物鹿角锥(Castanopsis lamontii)的叶样品采自广西壮族自治区贺州市。
2.提取与分离
将新鲜鹿角锥叶粉碎加入体积分数为80％乙醇水溶液室温浸提取，提取液减压浓缩除去乙醇后过滤得到提取液，提取液经Sephadex LH-20(葡聚糖凝胶柱LH-20，购买于上海沪震实业有限公司)层析纯化，先后用体积分数0％、20％、40％、60％、80％、100％甲醇水溶液洗脱去杂、纯化，收集含2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid组份，浓缩得到其粗提取物。粗提取物经Diaion HP20SS小粒径大孔吸附树脂柱(购买于日本三菱)层析纯化，依次用体积分数0％、20％、40％、60％、80％、100％甲醇水溶液洗脱，收集含具有抗肿瘤活性的2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid成分组份，浓缩得到其较纯提取物。较纯提取物经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析纯化，用体积分数95％乙醇水溶液等梯度洗脱，收集含具有抗肿瘤活性的2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid成分组份，浓缩，得到具有抗肿瘤活性的酚酸类2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylicacid化合物。
3.新酚酸类化合物的鉴定
图1是化合物2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylicacid的1H-NMR图谱；图2是化合物2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid的13C-NMR图谱；图3是化合物2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid的HSQC图谱；图4是化合物2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid的HMBC图谱；图5是化合物2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid的HREIMS图谱。2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid，白色无定形粉末，在254nm紫外灯下有亮斑，与1％FeCl3-EtOH显色剂反应呈棕色斑点。图5中HREIMS谱中显示其准分子离子峰为m/z:279.0440[M+H]+(计算值279.0499，C13H11O7)，提示分子式为C13H10O7，不饱和度为9。其1H-NMR(500MHz,acetone-d6)、13C-NMR(125MHz,acetone-d6)数据如下表1所示。
表1化合物2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid的1H-NMR和数据13C-NMR(in acetone-d6)
No 1H(ppm) 13C(ppm)
1 140.9
2 121.1
3 7.24(1H,d,J＝8.6Hz) 113.4
4 7.05(1H,d,J＝8.6Hz) 111.1
5 146.5
6 144.7
7 168.3
1' 111.6
2' 148.8
3' 143.4
4' 157.7
5' 7.02(1H,d,J＝8.6Hz) 109.8
6' 7.36(1H,d,J＝8.6Hz) 110.9
根据以上质谱、一维和二维核磁等波谱数据的综合分析，详见图1-5及表1，解析推导出化合物结构式如式(Ⅰ)所示，命名为2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid。
Figure BDA0003997076210000071
实施例2：
本实施例为酚类化合2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid体外结肠癌抑制活性检测。
试验所用细胞株为国际通用的肿瘤细胞株，即：SW480(结肠癌细胞)。
2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid样品对体外培养的癌细胞分化诱导作用MTT法。其原理是活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT还原为水不溶性的蓝紫结晶甲瓒(Formazan)并沉积在细胞中，而死细胞无此功能。二甲基亚砜(DMSO)能溶解细胞中的甲瓒，用酶联免疫检测仪在492nm波长处测定其吸收值，可求出抗癌药物作用的癌细胞数量变化，一次求出细胞的存活率，由IC50判断细胞对抗癌药物的敏感程度。
根据细胞生长速率，将处于生长对数期的肿瘤细胞以100μL/孔接种于96孔板，贴壁生长24小时，吸去上清液后加入100μL/孔。每个浓度设6个复孔，并设未加药液的培养基对照及无细胞调零孔。肿瘤细胞在37℃、5％CO2培养箱中培养24小时，然后每孔加入10μLMTT，培养箱中继续培养4小时，取出，吸去上清液，加入DMSO 150μL/孔，酶标仪492nm波长下测OD值，实验结果样品对SW480(结肠癌细胞)IC50值：7.26±0.6μM。
可知，上述实验结果2',3',4',5,6-pentahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid对SW480(结肠癌细胞)具有良好的抑制活性，故其有望作为化合物或先导化合物开发新的结肠癌治疗药。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。

Claims (10)

1.一种酚酸类化合物，其特征在于，所述酚酸类化合物包括如式(Ⅰ)所示化合物、药用盐或药用酯化衍生物，
Figure FDA0003997076200000011
2.基于权利要求1所述酚酸类化合物的制备方法，其特征在于，所述的酚酸类化合物从锥属植物鹿角锥中分离、提纯制得。
3.根据权利要求2所述酚酸类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下具体步骤：
步骤1：初提取液制备：将鹿角锥原料粉碎，加入含醇水溶液室温冷浸提取，得到含醇提取液，将含醇提取液减压浓缩除去醇后过滤，得到初提取液；
步骤2：粗成分富集：将步骤1得到的初提取液经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析纯化，采用含醇水溶液洗脱，收集含有酚酸类化合物组份后浓缩，得到粗提取物；
步骤3：初步分离纯化：将步骤2得到的粗提取物经Diaion HP20SS小粒径大孔吸附树脂柱层析纯化，采用含醇水溶液洗脱，收集含有酚酸类化合物组份后浓缩，得到较纯提取物；
步骤4：再次分离纯化：将步骤3得到的较纯提取物经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析纯化，用含醇水溶液等梯度洗脱，收集含有酚酸类化合物组份后浓缩，即得到酚酸类化合物。
4.根据权利要求2所述酚酸类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下具体步骤：
步骤1：初提取液制备：将鹿角锥原料粉碎，加入体积分数80-85％含醇水溶液，所述含醇水溶液加入质量为粉碎鹿角锥原料的6-10倍，室温冷浸提取12-24h，得到含醇提取液，将含醇提取液减压浓缩除去醇后过滤，得到初提取液；
步骤2：粗成分富集：将初提取液经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析纯化，依次用体积分数0％、20％、40％、60％、80％、100％含醇水溶液洗脱，收集含有酚酸类化合物组份后浓缩，得到粗提取物；
步骤3：初步分离纯化：将步骤2得到的粗提取物经Diaion HP20SS小粒径大孔吸附树脂柱层析纯化，依次用体积分数0％、20％、40％、60％、80％、100％含醇水溶液洗脱，收集含有酚酸类化合物组份后浓缩，得到较纯提取物；
步骤4：再次分离纯化：将步骤3得到的较纯提取物经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析纯化，用体积分数95％含醇水溶液等梯度洗脱，收集含有酚酸类化合物组份后浓缩，即得到酚酸类化合物。
5.根据权利要求3或4所述酚酸类化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中所述的鹿角锥为鹿角锥的叶。
6.根据权利要求3或4所述酚酸类化合物的制备方法，其特征在于，所述含醇水溶液中的醇为甲醇、乙醇、丙醇中的一种或两种以上的混合液。
7.一种药物组合物，其特征在于，包括如权利要求1中所述的酚酸类化合物。
8.根据权利要求7所述一种药物组合物，其特征在于，还包括药学上可接受的药物赋形剂或/和载体。
9.根据权利要求7所述一种药物组合物，其特征在于，所述药物组合物的剂型为片剂、颗粒剂、胶囊剂、纳米剂、控释制剂或缓释制剂。
10.酚酸类化合物的应用，其特征在于，将如权利要求1中所述的酚酸类化合物或权利要求7至9任一项所述药物组合物用于制备抗肿瘤药物或作为抗肿瘤药物的先导化合物。
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