CN102028698B - 一种治疗结肠癌的药物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及药品,是一种治疗结肠癌的药物及其制备方法。
背景技术
据报道的统计数据表明,结肠癌是常见的消化道恶性肿瘤,发病率逐年以2%左右递长率增加,同时治疗结肠癌的药物也在不断推向市场。西药常用药物主要有:氟尿嘧啶、丝裂霉素、亚硝脲素及呋喃氟尿嘧啶等,中药常用药主要有消癌平片、珍香胶囊、西黄丸、抗癌平丸、华蟾素口服液、复方斑蝥胶囊等。临床表明,有些西药虽然疗效较好,但对胃肠粘膜有较强的刺激作用,并对肝肾有较大损伤,特别是长期服用对患者自身免疫力的损害也较大;中药的副作用虽然少了很多,但是,疗效欠佳;无论是治疗结肠癌未转移症、还是结肠癌多发转移症,其临床效果甚微,所以,手术治疗为患者的主要选择,但是,手术后的化疗期一般均联合使用治疗结肠癌的西药,因此,给患者带来较大痛苦。
发明内容
本发明的目的是,提供一种治疗结肠癌的药物及其制备方法,主要治疗结肠癌未转移症状,无毒副作用,配合手术后的化疗期使用,从而减轻患者痛苦。
本发明为实现上述目的,通过以下技术方案实现:一种治疗结肠癌的药物,包括药物有效成份为:3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯和药用辅料制成的药剂,按重量百分比计药物有效成份为 1%-90%、药用辅料为10%-99%,3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯的结构式为:
所述药剂剂型为片剂,片剂的药物有效成份为20%-70%、药用辅料为30%-80%。
所述药剂剂型为胶囊,胶囊的药物有效成份为20%-90%、药用辅料为10%-80%。
所述药剂剂型为水针剂或冻干粉剂,药物有效成份为1%-5%、药用辅料为95%-99%。
所述药剂剂型为散剂或颗粒剂,药物有效成份10%-20%、药用辅料为80%-90%。
本发明的一种治疗结肠癌的药物的制备方法,包括以下步骤:
①取地榆炭粉碎后为药物原料,加入原料十倍量的甲醇或乙醇,或含水醇类,常温或加热至60℃-90℃,提取1—24小时,重复提取1—3次,过滤,滤液在常压或减压下浓缩得到流浸膏;
②将步骤①中流浸膏用5-10倍重量水分散,以加水量1/3体积氯仿萃取,可重复萃取5-8次,将萃取液常压或减压回收溶剂,得浸膏;
③将步骤②的浸膏进行硅胶柱层析分离,采用石油醚-丙酮系统梯度洗脱,通过薄层层析将95:5洗脱部分合并,抽滤所得固体重结晶得到化合物3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯;
④按重量百分比取3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯1%-90%、药用辅料10%-99%,,按照药剂的常规制备方法制成药剂。
本发明药物有效成份的结构式,以高分辨快原子轰击质谱给出准分子离子峰m/z为407.3315 [M-H]-(C29H43O,计算值:407.3308),确定其分子式为C29H44O。无畸变极化转移增强谱(DEPT谱)显示分子中含有7个CH3,8个CH2,6个CH和8个季C。核磁共振-氢谱(1H-NMR谱)显示7个甲基单峰信号δ0.94(H-25),0.95(H-27),1.03(H-26),1.08(H-24),1.26(H-23),2.21(H-30),2.23(H-29),2个烯氢双峰信号δ6.94(1H, d, J=7.6Hz, H-22)和δ7.01(1H, d, J=7.6Hz, H-21)以及1个连氧的氢信号δ3.49(1H, m, H-3)。核磁共振-炭谱(13C-NMR)显示6个芳香碳特征信号δ126.3(C-22),127.0(C-21),134.8(C-20),135.9(C-19),136.0(C-17),140.0(C-18)以及1个连氧碳信号δ78.1(C-3),推测该化合物可能为28位羧酸缺失的且F环芳香化的乌苏烷型化合物。化合物的HMBC谱和HSQC谱显示H-29与C-18、C-19,H-30与C-20、C-21,H-16与C-17、C-22分别有远程相关。综合化合物的1H-NMR、13C-NMR、DEPT谱、异核多重键相关谱(HMBC谱)、异核多量子相干谱(HMQC谱)使化合物的C、H归属得以确认,故确定该化合物为3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯为新化合物,命名为地榆皂苷元Z(Sanguisorbigenin Z)
本发明药物有效成份来源于地榆炭,地榆炭有较好的凝血止血作用、敛疮作用。申请人对地榆炭做了大量研究,在地榆炭中分离得到了22个单体化合物,其中有5个新化合物。其中的地榆皂苷元Z,即:3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯,是在地榆制炭过程中产生的。在制炭程度适当的饮片中能够检出,可以较好地指示地榆炭的炮制程度,由于具有良好的专属性,可以做为控制地榆炭质量的重要指标。
更重要的是申请人发现地榆炭中的3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯对结肠肿瘤细胞有显著的抑制其生长的作用,并且还能抑制结肠肿瘤新生血管的形成,从而为治疗结肠癌未转移症状提供了极好的基础。
实验表明,3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯具有显著的药理作用。
1、抗肿瘤
本发明药物的有效成份为乌苏烷型五环三萜化合物,熊果酸(乌苏酸)是该类化合物的代表性成分。熊果酸为一广谱的抗肿瘤化合物,在体外对多种肿瘤细胞有毒性作用。熊果酸不但能抑制结肠肿瘤细胞生长,而且还能抑制结肠肿瘤新生血管的形成。
1.1 材料
人结肠癌细胞系HT29(HTB-38,购自:美国标准菌种收藏所, 美国马里兰州罗克韦尔市)置于RPMI-1640 (Hyclone,美国犹他州洛根市)培养液中进行培养,培养液中含有10%小牛血清(Hyclone, 美国犹他州洛根市) 及抗生素 (100单位/毫升青霉素,及100 毫克/毫升链霉素) (Hyclone, 美国犹他州洛根市)。 细胞在37℃,5%二氧化碳培养箱中进行孵育。
受试样品为3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯,临用时以二甲亚砜(dimethyl sulfoxide,DMSO)溶解,加培养液稀释至所需浓度,使DMSO终浓度为1%。
1.2.实验方法
取处于指数生长期的HT-29细胞,应用0.25%胰酶和3 毫摩尔/升乙二胺四乙酸混合消化液进行消化,调整细胞浓度为每毫升1×104,按每孔0.1 毫升接种于96孔细胞培养板中。 无血清RPMI-1640同步化后24小时,细胞继续在不同药物作用浓度下培养48小时,每浓度组设3个复孔,实验重复3次。培养后进行噻唑兰(MTT)比色(MTT 5毫克/毫升,37摄氏度, 4小时)并绘制药物浓度与540纳米吸光度之间的关系曲线。细胞存活率(%)=实验组吸光度/正常组吸光度×100%
1.3.实验结果
由图1可知,本发明药物有效成份对人结肠癌细胞HT29的生长具有较强的抑制作用,并且显示一定的剂量依赖关系,在最高剂量(20微克/毫升)时,对细胞的抑制作用最强,达到64.90%。
本发明所述药物经动物实验表明对结肠症具有极显著的治疗作用;
本发明药物对结肠癌细胞HT29荷瘤小鼠的治疗作用动物实验如下:
1、实验材料:
人结肠癌细胞系HT29(HTB-38,购自:美国标准菌种收藏所, 美国马里兰州罗克韦尔市)。ICR小鼠,雌性,体重20±2克(山东大学动物中心,实验动物许可号SCXK鲁20030004);小鼠白介素-2、肿瘤坏死因子-α酶联免疫吸附试验(ELISA)试剂盒均购自晶美生物工程有限公司。
受试药物3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯注射液,生理盐水稀释至所需浓度。
2、实验方法:
将人结肠癌细胞株接种于正常小鼠腹腔内,让其大量繁殖, 7 天后抽取腹水(无血性),用灭菌生理盐水稀释成细胞浓度为5×106个/毫升的接种液,于小鼠腹背侧部皮下注射含5×106癌细胞的悬液0.5 毫升,成瘤后用组织块套管针法皮下移植为实体瘤。
将结肠癌皮下移植的小鼠随机分为5组,各组于移植后第6天开始给药,阳性组为环磷酰胺,空白组和模型组为生理盐水,每天给药1次,共用7天后停药。末次给药24小时后摘眼球取血,收集血液,取血清-20℃备用。临用前平衡至室温,按照ELISA试剂盒说明书步骤进行操作,测定细胞因子白介素-2、肿瘤坏死因子-α的水平;颈椎脱臼处死小鼠,剥取瘤块、胸腺,计算抑瘤率、胸腺指数。
抑瘤率=(对照组平均瘤重-给药组平均瘤重)/对照组平均瘤重×100%
与模型组相比*P<0.05 **P<0.01 与正常组相比:#P<0.05 ##P<0.01
受试本发明药物可抑制小鼠移植性肿瘤的生长,高、中剂量组抑瘤率分别为47.18%、41.06%,与模型组相比P<0.01或P<0.05;阳性对照环磷酰胺可明显抑制小鼠肿瘤的生长,但小鼠体重明显偏小,胸腺指数明显偏低,本发明药物各剂量组不会降低小鼠体重和胸腺指数,本发明药物对正常机体影响较小,无明显毒副作用。
与模型组相比:*P<0.05 **P<0.01 与正常组相比:#P<0.05 ##P<0.01
模型组和阳性组荷瘤小鼠细胞因子水平明显降低,与正常对照组比较,P<0.01,本发明药物高、中剂量组小鼠细胞因子明显升高,与模型组比较,P<0.01或0.05,从而调节淋巴细胞的生长分化、激活巨噬细胞,在抗肿瘤免疫中起着重要的调节作用。
动物实验表明,本发明药物具有极好的结肠癌肿瘤抑制作用,不会明显降低小鼠胸腺指数;还可升高小鼠细胞因子白介素-2、肿瘤坏死因子-α水平,从而可通过调节荷瘤小鼠的免疫功能而发挥抗肿瘤的作用。
实验表明由于本发明药物对治疗结肠癌有显著的效果,因此,患者可以在结肠癌治疗中使用本发明所述的各种药物剂型。本发明药物还可以替代手术后的化疗期联合使用的西药,从而彻底消除西药的毒副作用。
附图说明
图1为本发明药物有效成份对人结肠癌细胞HT29的抑制作用;
图2为本发明所述的地榆皂苷元Z的含量采用高效液相色谱法测定方法中使用的对照品和供试品高效液相色谱图谱;图中:A-对照品;B-供试品;1-地榆皂苷元Z。
具体实施方式
实施例
本发明一种治疗结肠癌的药物由药物有效成份及药用辅料制成药剂,药物有效成份的结构式为:3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯(3β-hydroxy-28-norurs-17,19,21-trien)
按重量百分比计药物有效成份为1%-90%、药用辅料为10%-99%,本发明药物可以制成各种剂型,如:注射剂:水针剂、冻干粉剂,片剂、胶囊、颗粒剂、散剂或口服液。
所述药剂剂型为片剂,片剂的药物有效成份为20%-70%、药用辅料为30%-80%。
所述药剂剂型为胶囊,胶囊的药物有效成份为20%-90%、药用辅料为10%-80%。
所述药剂剂型为水针剂或冻干粉剂,药物有效成份为1%-5%、药用辅料为95%-99%。
所述药剂剂型为散剂或颗粒剂,药物有效成份10%-20%、药用辅料为80%-90%。
本发明药物的制备方法是先采用地榆炭提取药物有效成份,然后按照常规制药方法制备成所需药剂,包括以下步骤:
①取地榆炭粉碎后为药物原料,加入原料十倍量的甲醇或乙醇,或含水醇类,常温或加热至32℃-38℃,提取1—24小时,重复提取1—3次,过滤,滤液在常压或减压下浓缩得到流浸膏;
②将步骤①中流浸膏用三倍重量的水分散,以氯仿1/3体积萃取,可重复萃取5至8次,将萃取液常压或减压回收溶剂,得浸膏;
③将步骤②的浸膏进行柱层析分离,采用石油醚-丙酮系统梯度洗脱,通过薄层层析将95:5洗脱部分合并,抽滤所得固体重结晶得到化合物3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯;
④按重量百分比取3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯1%-90%、药用辅料10%-99%,,按照药剂的常规制备方法制成药剂。
举例说明几种剂型:
一、水针剂:
1.含药物有效成分1%,其余为辅料
1000亳升
3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯10克,吐温80 10毫升,氯化钠8克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯10克,加吐温80 10毫升,注射用水250毫升,加热溶解,滤过,加10%碳酸钠调酸碱度至7.0-7.5,加入氯化钠,加注射用水至1000毫升,G3垂熔漏斗(玻璃)滤过,分装,灌封,100摄氏度流通蒸汽灭菌30分钟,分装于1毫升安瓿瓶中,每支含有含3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯10毫克。
2.含药物有效成分2.5%,其余为辅料
3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯25克,吐温80 10毫升,氯化钠8克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯25克,加吐温80 10毫升,注射用水250毫升,加热溶解,滤过,加10%碳酸钠调酸碱度至7.0-7.5,加入氯化钠,加注射用水至1000毫升,G3垂熔漏斗(玻璃)滤过,分装,灌封,100摄氏度流通蒸汽灭菌30分钟,分装于1毫升安瓿瓶中,每支含有含3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯25毫克。
3.含药物有效成分5%,其余为辅料
3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯50克,吐温80 10毫升,氯化钠8克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯50克,加吐温80 10毫升,注射用水250毫升,加热溶解,滤过,加10%碳酸钠调酸碱度至7.0-7.5,加入氯化钠,加注射用水至1000毫升,G3垂熔漏斗(玻璃)滤过,分装,灌封,100摄氏度流通蒸汽灭菌30分钟,分装于1毫升安瓿瓶中,每支含有含3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯50毫克。
二、 胶囊剂:
1、含药物有效成分20%,其余为辅料
1000粒
3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯40克,微晶纤维素80克,淀粉80克,微粉硅胶2克。
取3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯40克,研细,过四号筛,与微晶纤维素、淀粉混匀,加10%淀粉浆,拌匀,过2号筛制粒,干燥,过3号筛整粒。取微粉硅胶,过四号筛加至上述颗粒中,混合均匀,填充胶囊。每粒重0.2克,含3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯40毫克。
2、含药物有效成分50%,其余为辅料
1000粒
3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯100克,预胶化淀粉100克,微粉硅胶2克,聚维酮K30乙醇溶液适量。
取3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯100克,研细,过四号筛,与预胶化淀粉混合均匀,喷加聚维酮K30乙醇溶液制成软材,过2号筛制粒,干燥,过3号筛整粒。取微粉硅胶,过四号筛加至上述颗粒中,混合均匀,填充胶囊。每粒重0.2克,含3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯100毫克。
3、含药物有效成分70%,其余为辅料
1000粒
3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯140克,预胶化淀粉60克,微粉硅胶2克,聚维酮K30乙醇溶液适量。
取3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯140克,研细,过四号筛,与预胶化淀粉混合均匀,喷加聚维酮K30乙醇溶液制成软材,过2号筛制粒,干燥,过3号筛整粒。取微粉硅胶,过四号筛加至上述颗粒中,混合均匀,填充胶囊。每粒重0.2克,含3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯140毫克。
4、含药物有效成分90%,其余为辅料
1000粒
3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯180克,预胶化淀粉20克,微粉硅胶2克,聚维酮K30乙醇溶液适量。
取3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯180克,研细,过四号筛,与预胶化淀粉混合均匀,喷加聚维酮K30乙醇溶液制成软材,过2号筛制粒,干燥,过3号筛整粒。取微粉硅胶,过四号筛加至上述颗粒中,混合均匀,填充胶囊。每粒重0.2克,含3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯180毫克。
三、片剂:
1、含药物有效成分20%、辅料80%
1000片
化合物3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯40克,可压性淀粉20克,微晶纤维素135克,微粉硅胶5克,硬脂酸镁1克。
化合物3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯、可压性淀粉、微晶纤维素、微粉硅胶和硬脂酸镁置混合容器中,混合均匀,过40目筛2~3次,将全粉末直接压片,每片重0.2克,含化合物3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯40毫克。
2、含药物有效成分50%、辅料50%:
1000片
化合物3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯100克,可压性淀粉20克,微晶纤维素75克,微粉硅胶5克,硬脂酸镁1克。
化合物3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯、可压性淀粉、微晶纤维素、微粉硅胶和硬脂酸镁置混合容器中,混合均匀,过40目筛2~3次,将全粉末直接压片,每片重0.2克,含化合物3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯100毫克。
3、含药物有效成分70%、辅料30%:
1000片
化合物3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯140克,可压性淀粉20克,微晶纤维素20克,微粉硅胶5g,硬脂酸镁1克。
化合物3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯、可压性淀粉、微晶纤维素、微粉硅胶和硬脂酸镁置混合容器中,混合均匀,过40目筛2~3次,将全粉末直接压片,每片重0.2克,含化合物3β-羟基-28-去甲乌索-17,19,21-三烯140毫克。
本发明所述的地榆皂苷元Z的含量可以采用高效液相色谱法测定方法
本发明所述的地榆皂苷元Z的含量可以采用高效液相色谱法测定,其测定方法包括如下步骤:
1、地榆炭样品的制备:取净地榆片500g,片厚4mm,置电热控温炒药机内,于260℃炒制不同时间,制备成不同炮制程度的地榆炭,炮制工艺参数及外观性状见下表1;
表1地榆炭炮制条件及饮品颜色
取上述地榆生品及各炮制品,粉碎,使过40目筛,于80 ℃烘2小时,备用;
2、对照品溶液的制备:取地榆皂苷元Z对照品五氧化二磷适量进行干燥,精密称定,加甲醇制成每1mL含68μg的溶液;
3、供试品溶液制备:取自制5#地榆炭样品粉末约1.0g,精密称定,精密加入甲醇50mL,超声处理30min,滤过,精密吸取续滤液25mL,蒸干,加水溶解,用乙酸乙酯提取5次,每次10mL,合并乙酸乙酯提取液,回收溶剂,残渣用甲醇溶解并转移至5mL量瓶中,加甲醇至刻度,摇匀,滤过,滤液用0.45μm微孔滤膜滤过,作为供试品溶液;
4、在上述色谱条件下分别精密吸取对照品溶液和供试品溶液10μL注入液相色谱仪测定;
结果表明,对照品峰与其他峰均可达到基线分离,且保留时间适中;供试品色谱峰保留时间和峰形与对照品一致;因此该分析条件可行;对照品和供试品高效液相色谱图见2;
5、线性关系考察 精密吸取对照品溶液2,4,6,8,10μL,分别注入液相色谱仪,测定峰面积,以进样量为横坐标,峰面积为纵坐标作出校正曲线,y = 6090.2x - 35428,相关系数r = 0.9997;
结果表明,地榆皂苷元Z在136~680ng范围内,进样体积与峰面积值呈良好的线性关系;
6、检测限和定量限 取地榆皂苷元Z对照品溶液,将溶液逐渐稀释,精密吸取对照品稀释液10μl,注入液相色谱仪,测定;
结果表明,地榆皂苷元Z的检测限为1.66ng(S/N≥3),定量限为8.30ng(S/N≥10);
7、精密度试验 精密吸取对照品溶液和5#地榆炭供试品溶液各10μL,分别注入液相色谱仪,各测定6次,峰面积RSD分别为0.47和0.68%(n=6),表明仪器精密度良好;
8、重复性试验 取5#地榆炭样品粉末6份,每份1.0g,精密称定,按照步骤3的方法分别制备供试品溶液进行测定,测得地榆皂苷元Z含量为0.0571%,RSD为2.77%,表明方法重复性良好。
9、稳定性试验 精密吸取5#地榆炭供试品溶液10μL,分别在0、2、4、6、8、12、24h进行测定,测得地榆皂苷元Z在24h内峰面积RSD为1.24%;
表明该样品至少在24h内稳定;
10、加样回收率试验 精密称取一定量5#地榆炭样品,地榆皂苷元Z含量0.0571%6份,精密加入一定量对照品,按照步骤3方法分别制备供试品溶液进行测定,结果地榆皂苷元Z平均回收率为99.3%,RSD=1.17%;说明测定方法测定结果准确;回收率试验结果见表2;
表2 回收率试验结果
11 、样品含量测定 取地榆生品及不同炮制程度地榆炭样品各1.0g,精密称定,按照步骤3的操作,制成各供试样品,精密吸取各供试品溶液各10μL,分别注入液相色谱仪测定,计算各样品中地榆皂苷元Z的含量;测定结果见表3;
由表3结果可知,11min之前,随着炒制时间的延长,该成分含量逐渐增加,至11min含量最高;之后随着时间延长,含量逐渐降低,至15min时,含量为零。
积极效果:
用上述方法测量地榆皂苷元Z的含量,其测定结果表明,制炭程度对该成分有较显著的影响,其产生与加热炒制的程度有密切的关系,同时发现地榆中皂苷类等大极性成分制炭后含量降低是地榆生品中的地榆皂苷经过脱糖、脱羟基等反应得到的;
地榆皂苷元Z在地榆生品以及炒制程度较轻或过重的饮片中均检测不到,该成分含量最高时,地榆炭外观达到最佳,与传统要求相符,因此,该成分可以作为指标较好地指示地榆炭的炮制程度,并具有良好的专属性。
其结果可为完善地榆炭饮片质量标准、优化炮制工艺提供良好的数据支持和科学依据。
Claims (5)
2.根据权利要求1所述的一种治疗结肠癌的药物,其特征在于:所述药剂剂型为片剂,片剂的药物有效成份为20%-70%、药用辅料为30%-80%。
3.根据权利要求1所述的一种治疗结肠癌的药物,其特征在于:所述药剂剂型为胶囊,胶囊的药物有效成份为20%-90%、药用辅料为10%-80%。
4.根据权利要求1所述的一种治疗结肠癌的药物,其特征在于:所述药剂剂型为水针剂或冻干粉剂,药物有效成份为1%-5%、药用辅料为95%-99%。
5.根据权利要求1所述的一种治疗结肠癌的药物,其特征在于:所述药剂剂型为散剂或颗粒剂,药物有效成份10%-20%、药用辅料为80%-90%。
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