CN111184710A - 一种环酚的应用和制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种环酚的应用和制备方法，本发明对麻类植物花序进行萃取，得到粗提物浸膏，然后对粗提物浸膏进行分离得到一种环酚，采用本发明方法制得的一种环酚纯度高，稳定性好，且具备良好的生物活性，且通过细胞实验发现，一种环酚具有较好的抗肿瘤细胞增殖活性，尤其在肝癌细胞和肺癌细胞中，抑制细胞增殖效果明显。

Description

一种环酚的应用和制备方法
技术领域
本发明涉及生物医药技术领域，具体涉及一种环酚的应用和制备方法。
背景技术
医学上麻类植物经常被用来辅助某些癌症、艾滋病的治疗，用来增进食欲、减轻疼痛，可用来缓解青光眼和癫痫、偏头痛等神经症状，以及两极情绪不稳，可以减轻化疗病人的恶心症状。麻类植物属的生物活性是众所周知，随着麻类植物素受体的发现，管制麻类植物使用的法律的放松，存在探索麻类植物作为新治疗剂来源的机会。也存在越来越多的罹患诸如癌症等严重疾病寻求天然药物作为替代或补充疗法的患者，用于癌症或其它症状的新治疗存在持续需求。
麻类植物属的生物活性是众所周知，随着麻类植物素受体的发现，管制麻类植物使用的法律的放松，存在探索麻类植物作为新治疗剂来源的机会。也存在越来越多的罹患诸如癌症等严重疾病寻求天然药物作为替代或补充疗法的患者，用于癌症或其它症状的新治疗存在持续需求。
不同的生活习惯和环境因素等原因导致癌症的发生率逐渐偏高，恶性肿瘤发现时以是晚期，一旦发现就很难治愈的疾病，目前癌症发病率高且很难治愈，所以对于麻类植物中活性成分的分离具有很重要的意义。对身体内的“内源性麻类植物素”系统的了解的进步已导致基于麻类植物的药物可能具有治疗晚期癌症的疾患的潜力。
目前,一种环酚可以降低血尿酸且具有很强的抗痛风作用。广泛使用的肿瘤细胞抑制剂有顺铂、紫杉醇和吉西他滨等。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题是提供一种环酚新的应用，具备良好的抗肿瘤细胞增值活性，一种环酚分子式为C21H30O2，分子量为314.47，其结构式为：
Figure BDA0002396972010000021
本发明提供了式(I)一种环酚在制备肿瘤细胞增殖抑制剂中的应用。
本发明还提供了一种肿瘤细胞增殖抑制剂药物，包括活性成分和药学上可接受的辅料，所述活性成分包括式(I)所示化合物。
本发明还提供了式(I)一种环酚在制备用于治疗肿瘤疾病的药物中的应用。
本发明还提供了一种抗肿瘤药物，包括活性成分和药学上可接受的辅料，所述活性成分包括式(I)所示化合物。
优选地，上述肿瘤疾病为肝癌或肺癌。
优选地，上述药物包含有效剂量的式(I)所示化合物。
优选地，上述药物为口服制剂或注射制剂，所述口服制剂选自滴丸、片剂、胶囊剂、颗粒剂或口服液剂中的一种；所述注射制剂选自注射液或粉针剂。
本发明还提供了一种环酚的制备方法，包括如下步骤：
(1)对麻类植物花序依次进行二氧化碳超临界萃取、乙醇萃取，得到粗提物浸膏；
(2)将得到的粗提物浸膏溶解，依次通过正相硅胶柱色谱、一级反相硅胶柱色谱、二级反相硅胶柱色谱进行分离，得到一种环酚。
优选地，二氧化碳超临界萃取条件为：P萃取釜＝20-30MPa，T萃取釜＝35-60℃；P分离釜I＝8-11MPa，T分离釜I＝35-65℃；P分离釜II＝3-6MPa，T分离釜II＝30-40℃；乙醇萃取时乙醇的使用量为麻类植物花序重量的15-25％，萃取时间为30-60min。
优选地，所述粗提物浸膏用石油醚充分溶解；所述正相硅胶柱色谱依此以石油醚100％、石油醚：乙酸乙酯＝100：1、石油醚：乙酸乙酯＝10：1、乙酸乙酯100％为洗脱剂进行梯度洗脱；所述一级反相硅胶柱色谱以甲醇/水溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，优选70-100％(v/v)甲醇/水溶液；所述二级反相硅胶柱色谱以甲醇/水溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，优选75-100％(v/v)甲醇/水溶液。
本发明的有益效果是：本发明对麻类植物花序进行萃取，得到粗提物浸膏，然后对粗提物浸膏进行分离得到一种环酚，采用本发明方法制得的一种环酚纯度高，稳定性好，且具备良好的生物活性，并且通过细胞实验发现，一种环酚具有较好的抗肿瘤细胞增殖活性，尤其在肝癌细胞和肺癌细胞中，抑制细胞增殖效果明显。
附图说明
图1显示为MTT法化合物CBL对人肝癌细胞(HepG2)存活率的影响图；
图2显示为MTT法化合物CBL对人肺癌细胞(A549)存活率的影响；
图3显示为CCK8法化合物CBL对人肝癌细胞(HepG2)存活率的影响；
图4显示为CCK8化合物CBL对人肺癌细胞(A549)存活率的影响；
图5显示为化合物CBL处理人肝癌细胞(HepG2)后的细胞集落显微镜图；
图6显示为化合物CBL对人肝癌细胞(HepG2)集落形成的影响；
图7显示为化合物CBL处理人肺癌细胞(A549)后的细胞集落显微镜图；
图8显示为化合物CBL对人肺癌细胞(A549)集落形成的影响。
具体实施方式
为详细说明技术方案的技术内容、构造特征、所实现目的及效果，以下结合具体实施例并配合附图详予说明。
实施例1
一种环酚的制备方法，包括如下步骤：
(1)以麻类植物花序为原料，干燥样品粉碎后取500g采用二氧化碳超临界萃取。萃取条件为：P萃取釜＝30MPa，T萃取釜＝45℃；P分离釜I＝8MPa，T分离釜I＝45℃；P分离釜II＝6MPa，T分离釜II＝35℃；加入物料重量20％的乙醇作为携带剂，萃取45min。萃取得粗提物浸膏100.533g。
(2)取粗提物50g浸膏用石油醚充分溶解，使用常州三泰中压快速制备色谱仪进行正相硅胶柱层析，依此以石油醚100％洗脱4个柱体积、石油醚：乙酸乙酯＝100：1洗脱20个柱体积、石油醚：乙酸乙酯＝10：1洗脱10个柱体积、乙酸乙酯100％洗脱至在线检测峰值低于100mAU，流速为80mL/min。根据薄层追踪，合并部分石油醚：乙酸乙酯＝10：1洗脱部位即含有目标组分的洗脱液，得含有目标化合物的一级组分；取2.3g一级组分采用自填反相硅胶柱进行柱层析，以70-100％(v/v)甲醇/水溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，流速为80滴/min。根据薄层追踪，合并部分70％甲醇洗脱部位即含有目标组分的洗脱液，得含有目标化合物的二级组分；取0.6g二级组分采用自填反相硅胶柱柱进行柱层析，以75-100％(v/v)甲醇/水溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，流速为80滴/min。根据薄层追踪，合并部分75％甲醇洗脱部位即含有目标组分的洗脱液，得一种环酚CBL 106mg。
实施例2
一种环酚的抗肿瘤活性鉴定
药物：实施例1制备的一种环酚。
(1)MTT比色法检测一种环酚对肿瘤细胞存活性能的影响
取对数生长期人肝癌细胞(HepG2)，用DMEM培养基调整细胞浓度为每孔7000个，以每孔100μL接种于96孔板在培养箱中培养至细胞贴壁后，以100μL DMSO为溶剂分别配制浓度20ug/ml、40ug/ml的萜酚溶液，实验组分别加入上述配制的浓度为20ug/ml、40ug/ml的萜酚处理，空白组加入100μL DMSO，在培养箱中培养24h；以剂量为20ug/ml的抗肿瘤药物顺铂(DDP)为对照，用MTT试剂检测细胞存活率，重复3次取平均值；
结果如图1所示，随着浓度的升高，人肝癌细胞(HepG2)的存活率越低，即一种环酚对人肝癌细胞(HepG2)存活性能的抑制作用越强；当浓度为40ug/ml时，其抑制效果比剂量为20ug/ml的抗肿瘤药物顺铂(DDP)还强。
取对数生长期人肺癌细胞(A549)，用DMEM培养基调整细胞浓度为每孔7000个，以每孔100μL接种于96孔板在培养箱中培养至细胞贴壁后，以100μL DMSO为溶剂分别配制浓度20ug/ml、40ug/ml的萜酚溶液，实验组分别加入上述配制的浓度为20ug/ml、40ug/ml的萜酚处理，空白组加入100μL DMSO，在培养箱中培养24h；以剂量为20ug/ml的抗肿瘤药物顺铂(DDP)为对照，用MTT试剂检测细胞存活率，重复3次取平均值；
结果如图2所示，随着浓度的升高，人肺癌细胞(A549)的存活率越低，即一种环酚对人肺癌细胞(A549)存活性能的抑制作用越强；当浓度为40ug/ml时，其抑制效果比剂量为20ug/ml的抗肿瘤药物DPP还强。
(2)CKK8细胞增值毒性检测法检测一种环酚对肿瘤细胞存活性能的影响
取对数生长期人肝癌细胞(HepG2)，用DMEM培养基调整细胞浓度为每孔7000个，以每孔100μL接种于96孔板在培养箱中，37℃培养箱中培养至细胞贴壁后，以100μL DMSO为溶剂分别配制浓度20ug/ml、40ug/ml的萜酚溶液，实验组分别加入上述配制的浓度为20ug/ml、40ug/ml的萜酚处理，空白组加入100μL DMSO，在培养基下作用24h；以剂量为20ug/ml的抗肿瘤药物顺铂(DDP)为对照，用CCK8试剂盒检测细胞存活率，重复3次取平均值；
结果如图3所示，随着浓度的升高，人肝癌细胞(HepG2)的存活率越低，即一种环酚对人肝癌细胞(HepG2)存活性能的抑制作用越强；当浓度为40ug/ml时，其抑制效果与剂量为20ug/ml的抗肿瘤药物顺铂(DDP)相当。
取对数生长期人肺癌细胞(A549)，用DMEM培养基调整细胞为每孔7000个，以每孔100μL接种于96孔板在培养箱中培养至细胞贴壁后，以100μL DMSO为溶剂分别配制浓度20ug/ml、40ug/ml的萜酚溶液，实验组分别加入上述配制的浓度为20ug/ml、40ug/ml的萜酚处理，空白组加入100μL DMSO，，在培养基下作用24h；以剂量为20ug/ml的抗肿瘤药物顺铂(DDP)为对照，用CCK8试剂盒检测细胞存活率，重复3次取平均值；
结果如图4所示，随着浓度的升高，人肺癌细胞(A549)的存活率越低，即一种环酚对人肺癌细胞(A549)存活性能的抑制作用越强；当浓度为40ug/ml时，其抑制效果比剂量为20ug/ml的抗肿瘤药物DPP还强。
(3)细胞克隆集落形成法检测一种环酚对肿瘤细胞增殖性能的影响
取对数生长期人肝癌细胞(HepG2)，消化成单个细胞接种于6孔板,每孔加入细胞350个，加入3ML DMEM培养基在培养箱中培养至贴壁，以100μL DMSO为溶剂分别配制浓度20ug/ml、40ug/ml的萜酚溶液，实验组分别加入上述配制的浓度为20ug/ml、40ug/ml的萜酚处理，空白组加入100μL DMSO，每2-3天更换新鲜的培养基和药物，持续培养一周，直到形成肉眼可见的克隆；经处理每孔加适量0.1％结晶紫染色，后用流水缓慢洗去染色液，空气中晾干，统计细胞的克隆数，显微镜下拍照(图5)，计算细胞集落形成率。结果如图6所示，随着浓度的升高，人肝癌细胞(HepG2)的集落形成率越低，即一种环酚对人肝癌细胞(HepG2)增殖性能的抑制作用越强。
取对数生长期人肺癌细胞(A549)，消化成单个细胞接种于6孔板,每孔细胞350个，加入3ML DMEM培养基在培养箱中)培养至贴壁，以100μL DMSO为溶剂分别配制浓度20ug/ml、40ug/ml的萜酚溶液，实验组分别加入上述配制的浓度为20ug/ml、40ug/ml的萜酚处理，空白组加入100μL DMSO，每2-3天更换新鲜的培养基和药物，持续培养一周，直到形成肉眼可见的克隆；经处理每孔加适量0.1％结晶紫染色，后用流水缓慢洗去染色液，空气中晾干，统计细胞的克隆数，显微镜下拍照(图7)，计算细胞集落形成率。结果如图8所示，随着浓度的升高，人肺癌细胞(A549)的集落形成率越低，即一种环酚对人肺癌细胞(A549)增殖性能的抑制作用越强。
需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者终端设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者终端设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括……”或“包含……”限定的要素，并不排除在包括所述要素的过程、方法、物品或者终端设备中还存在另外的要素。此外，在本文中，“大于”、“小于”、“超过”等理解为不包括本数；“以上”、“以下”、“以内”等理解为包括本数。
尽管已经对上述各实施例进行了描述，但本领域内的技术人员一旦得知了基本创造性概念，则可对这些实施例做出另外的变更和修改，所以以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利保护范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围之内。

Claims (10)

1.一种环酚在制备肿瘤细胞增殖抑制剂中的应用，其化学结构如式(I)所示：
Figure FDA0002396969000000011
2.一种肿瘤细胞增殖抑制剂药物，其特征在于，包括活性成分和药学上可接受的辅料，所述活性成分包括式(I)所示化合物。
3.一种环酚在制备用于治疗肿瘤疾病的药物中的应用，其化学结构如式(I)所示：
Figure FDA0002396969000000012
4.一种抗肿瘤药物，其特征在于，包括活性成分和药学上可接受的辅料，所述活性成分包括式(I)所示化合物。
5.根据权利要求1或3所述的应用，其特征在于，所述肿瘤疾病为肝癌或肺癌。
6.根据权利要求2或4所述的药物，其特征在于，所述药物包含有效剂量的式(I)所示化合物。
7.根据权利要求2或4所述的药物，其特征在于，所述药物为口服制剂或注射制剂，所述口服制剂选自滴丸、片剂、胶囊剂、颗粒剂或口服液剂中的一种；所述注射制剂选自注射液或粉针剂。
8.一种环酚的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)对麻类植物花序依次进行二氧化碳超临界萃取、乙醇萃取，得到粗提物浸膏；
(2)将得到的粗提物浸膏溶解，依次通过正相硅胶柱色谱、一级反相硅胶柱色谱、二级反相硅胶柱色谱进行分离，得到一种环酚。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，二氧化碳超临界萃取条件为：P萃取釜＝20-30MPa，T萃取釜＝35-60℃；P分离釜I＝8-11MPa，T分离釜I＝35-65℃；P分离釜II＝3-6MPa，T分离釜II＝30-40℃；乙醇萃取时乙醇的使用量为麻类植物花序重量的15-25％，萃取时间为30-60min。
10.根据权利要求8或9所述的一种环酚的制备方法，其特征在于，包括以下特征中的任一项或多项：一、所述粗提物浸膏用石油醚充分溶解；二、所述正相硅胶柱色谱依此以石油醚100％、石油醚：乙酸乙酯＝100：1、石油醚：乙酸乙酯＝10：1、乙酸乙酯100％为洗脱剂进行梯度洗脱；三、所述一级反相硅胶柱色谱以甲醇/水溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，优选70-100％(v/v)甲醇/水溶液；四、所述二级反相硅胶柱色谱以甲醇/水溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，优选75-100％(v/v)甲醇/水溶液。
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