CN116239452A - 一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，它属于有机合成技术领域，具体涉及一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法。本发明的目的是要解决现有方法制备醚类化合物存在需要高温，无法制备非对称的叔丁基苯醚类化合物的问题。一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法为：在冰水浴下，在容器中加入酚类化合物，再加入溶剂和三氟甲磺酸，并向溶液中通入异丁烯气体，得到叔丁基苯醚类化合物。本发明通过一种简便、绿色，高转化率，高产率的方法来构筑叔丁基苯醚类化合物化合物，提供了一种酚羟基的保护方法，同时也提供了一种苯醚类化合物的新制备方法，非常简便；而且反应条件温和、原料简单易得，且反应过程并不产生副产物与其他“三废”，有进一步扩大生产的前景。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法。
背景技术
叔丁基苯醚化合物作为一种重要的基本有机化工原料，其参与的反应在有机合成的发展有着重要的地位。作为具有苯环骨架的有机中间体，可以进一步参与傅-克反应、氯甲基化反应、Gattermann-koch反应等，从而得到具有经济价值的化学原料和药用价值的药物中间体。苯基醚类化合物可以作为生产阻燃剂的原料，有机高温载热体组分之一，也可以用于制造香料及染料。而制备叔丁基苯醚，是对苯酚上羟基进行保护的一种重要方法，从而使苯环上能发生一些反应不会对酚羟基造成影响，例如碱性条件下或锂试剂参与的反应，均需要预先保护酚羟基。同时对酚羟基进行保护会影响羟基对苯环的定位效应，例如在进行傅-克烷基化反应时，将酚羟基预先进行保护，可以是烷基化反应仅发生在酚羟基对位，使活性更高的邻位不参与反应。
常见合成醚类化合物的方法为醇脱水法，Williamson反应。但是醇脱水法不仅需要高温反应，且仅适用于对称的醚类化合物，对于非对称的醚类化合物无能为力。而Williamson反应虽然可以很好的制备非对称醚类化合物，但是由于卤代叔丁基在碱性条件太容易发生E2消除反应，无法适用于叔丁基苯醚类化合物的制备。因此，寻求一种条件温和、绿色高效、方法简单且操作方便的合成叔丁基苯醚类化合物是亟待解决的关键问题。
发明内容
本发明的目的是要解决现有方法制备醚类化合物存在需要高温，无法制备非对称的叔丁基苯醚类化合物的问题，而提供一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法。
本发明将酚类化合物作为原料，在极少量酸的催化下与异丁烯气体发生反应，以高纯度、高产率得到叔丁基苯醚类化合物。为制备叔丁基苯醚类化合物提供了一种更加便捷高效且环保的方法。
一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，包括如下步骤：
一、在冰水浴下，在容器中加入酚类化合物，再加入溶剂，混匀，再加入三氟甲磺酸，混匀，得到混合溶液；
二、向混合溶液中通入异丁烯气体，鼓泡一段时间后，停止通入异丁烯气体；混合溶液在冰水浴下继续搅拌反应一段时间；
三、向混合溶液中加入氢氧化钠溶液继续搅拌反应一段时间，分液，得到有机相；向有机相中加入干燥剂除水，过滤，再将有机相旋蒸，得到无色透明液体，即为叔丁基苯醚类化合物。
与现有技术相比，本发明通过一种简便、绿色、高效的方法来构筑叔丁基苯醚类化合物，主要具有以下优势：
(1)、该反应解决了Williamson法不能制备叔丁基醚的问题，通过酸性条件的亲核反应得到叔丁基苯醚类化合物；
(2)、该反应条件简单，操作简便，不需要加热，也不需要对气体进行加压，同时所加入的酸的量只是千分之一点五，成本较低，且反应最终产率和纯度都很高，产率可达91％，纯度可达97％；
(3)、该反应很符合原子经济性的原则，由两分子一步合成目标产物，且不产生“三废”，有进一步进行大规模生产的可能。
附图说明
图1是实施例1所得反式叔丁基苯醚类化合物的1H NMR谱图；
图2是实施例1所得反式叔丁基苯醚类化合物的13C NMR谱图。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，其特征在于该方法包括如下步骤：
一、在冰水浴下，在容器中加入酚类化合物，再加入溶剂，混匀，再加入三氟甲磺酸，混匀，得到混合溶液；
二、向混合溶液中通入异丁烯气体，鼓泡一段时间后，停止通入异丁烯气体；混合溶液在冰水浴下继续搅拌反应一段时间；
三、向混合溶液中加入氢氧化钠溶液继续搅拌反应一段时间，分液，得到有机相；向有机相中加入干燥剂除水，过滤，再将有机相旋蒸，得到无色透明液体，即为叔丁基苯醚类化合物。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同点是：步骤一中所述的酚类化合物为苯酚、间甲酚或3-甲基-4-异丙基苯酚。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二之一不同点是：步骤一中所述的溶剂为二氯甲烷溶剂。其它步骤与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一至三之一不同点是：其步骤二中所述的鼓泡一段时间为向混合溶液中通入异丁烯气体0.5h～1.5h。它步骤与具体实施方式一至三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一至四之一不同点是：步骤二中所述的混合溶液在冰水浴下继续搅拌反应一段时间为1.5h～2.5h。其它步骤与具体实施方式一至四相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一至五之一不同点是：步骤三中所述的氢氧化钠溶液的质量分数为10％。其它步骤与具体实施方式一至五相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一至六之一不同点是：步骤三中所述的向混合溶液中加入氢氧化钠溶液继续搅拌反应一段时间为20min～40min。其它步骤与具体实施方式一至六相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一至七之一不同点是：步骤三中所述的干燥剂为无水硫酸钠；步骤三中所述的旋蒸的温度为30℃～45℃。其它步骤与具体实施方式一至七相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一至八之一不同点是：步骤一中所述的酚类化合物、三氟甲磺酸、溶剂的摩尔体积比为1mmol:0.0015mmol:(0.5mL～2mL)。其它步骤与具体实施方式一至八相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式一至九之一不同点是：步骤三中所述的混合溶液与氢氧化钠溶液的体积比为(40mL～60mL):(30mL～50mL)。其它步骤与具体实施方式一至九相同。
采用以下实施例验证本发明的有益效果：
实施例1：一种制备反式叔丁基苯醚类化合物的方法，包括如下步骤：
准备好单口圆底烧瓶，在冰水浴下，向瓶中加入9g间苯酚，并向瓶中加入50mL二氯甲烷溶剂，混匀后向体系中加入12μL的三氟甲磺酸，搅拌混匀，盖上橡胶塞；将橡胶管和长针与异丁烯气瓶连接，将长针头刺破橡胶塞，将针插入液面以下，打开气瓶开关进行通气，通气(鼓泡)1小时后，移除通气装置，并继续在冰水浴下搅拌2个小时；
后处理：预先配置质量分数为10％的氢氧化钠溶液，向反应体系中加入50mL氢氧化钠溶液，搅拌0.5h小时后，进行分液，得到有机相，向有机相中加入无水硫酸钠进行干燥，对过滤后所得的有机相进行旋蒸，旋蒸温度为40℃，得到目标产物，通过核磁氢谱、碳谱、以及质谱鉴定为叔丁基苯醚类化合物，其结构式为：
实施例1制备的叔丁基苯醚类化合物的纯度为97％，产率为91％，其1H NMR谱图见图1所示，13C NMR谱图见图2所示；
图1是实施例1所得反式叔丁基苯醚类化合物的1H NMR谱图；
图1中核磁数据分析为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm＝7.12(t,J＝7.3Hz,1H),6.38(d,J＝7.5Hz,1H),6.79(m,2H),2.31(s,3H),1.34(s,9H)；
图2是实施例1所得反式叔丁基苯醚类化合物的13C NMR谱图；
从图2可知：13C NMR(101MHz,CDCl3)δppm＝155.2,138.8,128.5,125.0,124.2,121.2,78.2,28.9,21.4。
实施例2：一种制备反式叔丁基苯醚类化合物的方法，包括如下步骤：
准备好单口圆底烧瓶，在冰水浴下，向瓶中加入7.84g苯酚，并向瓶中加入50mL二氯甲烷溶剂，混匀后向体系中加入12μL的三氟甲磺酸，搅拌混匀，盖上橡胶塞；将橡胶管和长针与异丁烯气瓶连接，将长针头刺破橡胶塞，将针插入液面以下，打开气瓶开关进行通气，通气(鼓泡)1小时后，移除通气装置，并继续在冰水浴下搅拌2个小时；
后处理：预先配置质量分数为10％的氢氧化钠溶液，向反应体系中加入50mL氢氧化钠溶液，搅拌0.5h小时后，进行分液，得到有机相，向有机相中加入无水硫酸钠进行干燥，对过滤后所得的有机相进行旋蒸，旋蒸温度为40℃，得到目标产物，通过核磁氢谱、碳谱、以及质谱鉴定为叔丁基苯醚类化合物，其结构式为：
实施例2制备的叔丁基苯醚类化合物的纯度为96％，产率为90％，其核磁数据分析为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm＝7.27(t,J＝7.2Hz,2H),7.11(t,J＝7.2Hz,1H),7.03(d,J＝8.4Hz,10H),1.39(s,9H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δppm＝155.3,128.8,124.2,123.3,78.5,28.8。
实施例3：一种制备反式叔丁基苯醚类化合物的方法，包括如下步骤：
准备好单口圆底烧瓶，在冰水浴下，向瓶中加入7.84g 4-异丙基-3-甲基苯酚，并向瓶中加入50mL二氯甲烷溶剂，混匀后向体系中加入12μL的三氟甲磺酸，搅拌混匀，盖上橡胶塞；将橡胶管和长针与异丁烯气瓶连接，将长针头刺破橡胶塞，将针插入液面以下，打开气瓶开关进行通气，通气(鼓泡)1小时后，移除通气装置，并继续在冰水浴下搅拌2个小时；
后处理：预先配置质量分数为10％的氢氧化钠溶液，向反应体系中加入50mL氢氧化钠溶液，搅拌0.5h小时后，进行分液，得到有机相，向有机相中加入无水硫酸钠进行干燥，对过滤后所得的有机相进行旋蒸，旋蒸温度为40℃，得到目标产物，通过核磁氢谱、碳谱、以及质谱鉴定为叔丁基苯醚类化合物，其结构式为
实施例3制备的叔丁基苯醚类化合物的纯度为97％，产率为88％，其核磁数据分析为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm＝5.4(td,J＝4.0,1.8Hz,2H),3.76(dd,J＝11.9,5.0Hz,2H),3.66(t,J＝12.6,1.9Hz,2H),1.93(td,J＝5.9Hz,4H),1.61-1.51(m,4H),1.30-1.25(m,2H),1.23(s,12H),1.20-1.11(m,4H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δppm＝129.7,71.7,71.7,61.7,43.5,40.5,40.4,36.5,32.6,31.9,31.8,31.5,29.7,22.0,21.9。
Claims (10)
1.一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，其特征在于该方法包括如下步骤：
一、在冰水浴下，在容器中加入酚类化合物，再加入溶剂，混匀，再加入三氟甲磺酸，混匀，得到混合溶液；
二、向混合溶液中通入异丁烯气体，鼓泡一段时间后，停止通入异丁烯气体；混合溶液在冰水浴下继续搅拌反应一段时间；
三、向混合溶液中加入氢氧化钠溶液继续搅拌反应一段时间，分液，得到有机相；向有机相中加入干燥剂除水，过滤，再将有机相旋蒸，得到无色透明液体，即为叔丁基苯醚类化合物。
2.根据权利要求1所述的一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，其特征在于步骤一中所述的酚类化合物为苯酚、间甲酚或3-甲基-4-异丙基苯酚。
3.根据权利要求1所述的一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，其特征在于步骤一中所述的溶剂为二氯甲烷溶剂。
4.根据权利要求1所述的一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，其特征在于步骤二中所述的鼓泡一段时间为向混合溶液中通入异丁烯气体0.5h～1.5h。
5.根据权利要求1所述的一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，其特征在于步骤二中所述的混合溶液在冰水浴下继续搅拌反应一段时间为1.5h～2.5h。
6.根据权利要求1所述的一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，其特征在于步骤三中所述的氢氧化钠溶液的质量分数为10％。
7.根据权利要求1所述的一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，其特征在于步骤三中所述的向混合溶液中加入氢氧化钠溶液继续搅拌反应一段时间为20min～40min。
8.根据权利要求1所述的一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，其特征在于步骤三中所述的干燥剂为无水硫酸钠；步骤三中所述的旋蒸的温度为30℃～45℃。
9.根据权利要求1所述的一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，其特征在于步骤一中所述的酚类化合物、三氟甲磺酸、溶剂的摩尔体积比为1mmol:(12μL～20μL):(0.5mL～2mL)。
10.根据权利要求1所述的一种制备叔丁基苯醚类化合物的方法，其特征在于步骤三中所述的混合溶液与氢氧化钠溶液的体积比为(40mL～60mL):(30mL～50mL)。
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