CN116217342A - 2,6-萘二酚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学合成技术领域，尤其是涉及一种2,6‑萘二酚的合成方法，所述方法包括以下步骤：S1 6‑甲氧基‑2‑乙酰萘通过BV氧化反应，生成中间体I；S2将制得的中间体I与酸水反应制得目标目标产物2，6‑萘二酚；本发明的步骤一中使用BV氧化反应的方案，是一个常温反应，反应温和，既解决了高温碱熔反应的设备问题，搅拌困难等操作难题，同时又解决酸碱中和产生大量固废和废水问题；步骤一中使用BV氧化反应的方案，是一个常压反应，解决了高压氧气氧化的危险性难题步骤二中酸水解反应，母液可以直接套用多次，对三废控制非常有利。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，尤其是一种2,6-萘二酚的合成方法。
背景技术
2，6-萘二酚是一种非常有用的化学原料，在包装容器、纤维、薄膜、电子元件、染料和医药等领域具有广泛得应用，是制备各种聚酯材料和液晶聚酯树脂的重要单体。CN112299956、CN108299162、CN104844425中分别报道了以2，6-萘二磺酸钠为原料，在200～300℃下氢氧化钠或氢氧化钾熔融条件下反应，上述方法体系纯度只有80％左右，纯度低，颜色深，设备要求高。同时，后处理需要酸碱中和，产生大量三废，操作极为不便。AdvancedSynthesis and Catalysis,2004报道了以2，6-二异丙基萘为原料，通过氧气氧化反应得到2,6-萘二酚。该方法虽然解决了高温碱熔反应得设备困难的问题，以及三废过大得问题，但是高压氧气氧化反应不易控制反应进程，容易产生易爆的过氧化物，危险性较高，商业化生产难度较大。
发明内容
本发明的目的是：克服现有技术中的不足，提供一种操作方便，安全系数高的适合工业化生产的2,6-萘二酚的合成方法。
为实现上述目的，本发明中采用的技术方案如下：
一种2,6-萘二酚的合成方法，所述方法包括以下步骤：
S1 6-甲氧基-2-乙酰萘通过BV氧化反应，生成中间体I；
S2将制得的中间体I与酸水反应制得目标目标产物2，6-萘二酚。
进一步的，所述步骤S1具体包括：在反应容器中加入6-甲氧基-2-乙酰萘和有机溶剂，搅拌下分批加入氧化试剂，添加结束在一定温度下反应16-24h，反应完全后，后处理得到中间体I。
进一步的，所述步骤S1中的有机溶剂选自DMF、DMAC、冰乙酸中的一种。
进一步的，所述步骤S1中的氧化试剂选自过硼酸钠、mCPBA、Oxone中的一种。
进一步的，所述步骤S1中的后处理具体包括：反应结束后，将反应液倒入冰水中，搅拌析出固体，过滤，滤饼烘干得到中间体I。
进一步的，所述步骤S1中的温度为15～25℃。
进一步的，所述步骤S1中6-甲氧基-2-乙酰萘、氧代试剂用量的摩尔比为1:(1.0-4.0)。
进一步的，所述步骤S2具体包括：将步骤S1中制得的化合物I加入酸性水溶液中，在一定温度下反应12-16h，反应结束后将反应体系冷却至室温，过滤，滤饼洗涤至中性烘干得到的目标产物2，6-萘二酚。
进一步的，所述步骤S2中的酸性水溶液选自25％硫酸水溶液、36％盐酸、48％氢溴酸水溶液中的一种，步骤S2中的反应温度为100～110℃。
进一步的，所述步骤S2中每克化合物I使用酸性水溶液的体积为5-10ml。
采用本发明中技术方案具有以下有益效果：
本发明的步骤一中使用BV氧化反应的方案，是一个常温反应，反应温和，既解决了高温碱熔反应的设备问题，搅拌困难等操作难题，同时又解决酸碱中和产生大量固废和废水问题。
本发明的步骤一中使用BV氧化反应的方案，是一个常压反应，解决了高压氧气氧化的危险性难题。
本发明的步骤二中酸水解反应，母液可以直接套用多次，对三废控制非常有利。
本发明所得产品纯度大于99％，总收率大于80％；并且原料和试剂便宜，适合工业化规模生产。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
实施例1
2，6-萘二酚的合成方法，包括以下两个步骤：
(一)化合物(I)的合成
在500ml四口烧瓶中加入300ml冰乙酸、20g(0.1mol)6-甲氧基-2-乙酰萘，搅拌溶清。15～25℃下分批加入61.5g(0.4mol)过硼酸钠。加完25℃反应24小时，HPLC检测反应完全后，将反应液倒入冰水中，搅拌析晶2h，过滤出固体，水洗至中性，烘干得类白色固体18.73g，收率86.7％，纯度98.7％。
(二)化合物(II)的合成
在500L四口烧瓶中加入216ml浓盐酸、21.6g(0.1mol)中间体Ⅰ、加热至100～110℃回流反应16小时。HPLC检测原料剩余0.3％，冷却至室温，在冰浴冷却至0～5℃，过滤出固体，母液回收用于下一批次反应。固体水洗至中性，80℃烘干12h，得淡粉色固体14.66g，收率91.5％，HPLC纯度99.1％。
实施例2
2，6-萘二酚的合成方法，包括以下两个步骤：
(一)化合物(I)的合成
在500ml四口烧瓶中加入180mlDMAC、40g(0.2mol)6-甲氧基-2-乙酰萘，搅拌溶清。15～25℃下分批加入69.2g(0.4mol)m-CPBA。加完25℃反应21小时，HPLC检测反应完全后，将反应液倒入冰水中，搅拌析晶2h，过滤出固体，水洗至中性，烘干得类白色固体35.16g，收率81.3％，纯度99.4％。
(二)化合物(II)的合成
在2000L四口烧瓶中加入1000ml48％氢溴酸水溶液、200g(0.925mol)中间体Ⅰ、加热至100～110℃回流反应12小时。HPLC检测原料剩余0.1％，冷却至室温，在冰浴冷却至0～5℃，过滤出固体，母液回收用于下一批次反应。固体水洗至中性，80℃烘干12h，得淡粉色固体138.81g，收率93.7％，HPLC纯度99.7％。
实施例3
2，6-萘二酚的合成方法，包括以下两个步骤：
(一)化合物(I)的合成
在500ml四口烧瓶中加入250mlDMF、50g(0.25mol)6-甲氧基-2-乙酰萘，搅拌溶清。15～25℃下分批加入155g(0.25mol)Oxone。加完25℃反应24小时，HPLC检测反应完全后，将反应液倒入冰水中，搅拌析晶2h，过滤出固体，水洗至中性，烘干得类白色固体46.22g，收率85.5％，纯度99.2％。
(二)化合物(II)的合成
在1000L四口烧瓶中加入500ml25％硫酸水溶液、80g(0.37mol)中间体Ⅰ、加热至100～110℃回流反应14小时。HPLC检测原料反应完全，冷却至室温，在冰浴冷却至0～5℃，过滤出固体，母液回收用于下一批次反应。固体水洗至中性，80℃烘干12h，得淡粉色固体56.53g，收率95.4％，HPLC纯度99.6％。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种2,6-萘二酚的合成方法，其特征在于：所述方法包括以下步骤：
S1 6-甲氧基-2-乙酰萘通过BV氧化反应，生成中间体I；
S2将制得的中间体I与酸水反应制得目标目标产物2，6-萘二酚。
2.根据权利要求1所述的2,6-萘二酚的合成方法，其特征在于：所述步骤S1具体包括：在反应容器中加入6-甲氧基-2-乙酰萘和有机溶剂，搅拌下分批加入氧化试剂，添加结束在一定温度下反应16-24h，反应完全后，后处理得到中间体I。
3.根据权利要求2所述的2,6-萘二酚的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中的有机溶剂选自DMF、DMAC、冰乙酸中的一种。
4.根据权利要求2所述的2,6-萘二酚的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中的氧化试剂选自过硼酸钠、mCPBA、Oxone中的一种。
5.根据权利要求2所述的2,6-萘二酚的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中的后处理具体包括：反应结束后，将反应液倒入冰水中，搅拌析出固体，过滤，滤饼烘干得到中间体I。
6.根据权利要求2所述的2,6-萘二酚的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中的温度为15～25℃。
7.根据权利要求2所述的2,6-萘二酚的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中6-甲氧基-2-乙酰萘、氧代试剂用量的摩尔比为1:(1.0-4.0)。
8.根据权利要求1所述的2,6-萘二酚的合成方法，其特征在于：所述步骤S2具体包括：将步骤S1中制得的化合物I加入酸性水溶液中，在一定温度下反应12-16h，反应结束后将反应体系冷却至室温，过滤，滤饼洗涤至中性烘干得到的目标产物2，6-萘二酚。
9.根据权利要求8所述的2,6-萘二酚的合成方法，其特征在于：所述步骤S2中的酸性水溶液选自25％硫酸水溶液、36％盐酸、48％氢溴酸水溶液中的一种，步骤S2中的反应温度为100～110℃。
10.根据权利要求9所述的2,6-萘二酚的合成方法，其特征在于：所述步骤S2中每克化合物I使用酸性水溶液的体积为5-10ml。
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2023
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Also Published As
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