CN116199577A - 一种离子液体催化合成uv-120的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种离子液体催化合成UV‑120的方法,包括以下步骤:步骤1,向反应釜中加入2,4‑二叔丁基苯酚、UV‑612、离子液体及甲苯,加热至90~115℃搅拌;所述UV‑612的用量为所述2,4‑二叔丁基苯酚质量的1.09~1.33倍;以质量计所述UV‑612含量小于0.2%;所述离子液体包括[HS03‑pmim]+[HS04]‑、[HS03‑pmim]+[pTSA]‑、[HS03‑pPy]+[HS04]‑、[HS03‑pPy]+[pTSA]‑、[Hpyro]+[HSO4]‑和[Hmin]+[HSO4]‑共6种;步骤2,在甲苯回流下脱水,HPLC法监测反应结束后,关闭加热和搅拌,静置分层,上层为有机层,下层为离子液体,分离收集后循环使用;步骤3,产物及杂质溶于上层甲苯中,蒸馏除去甲苯,所得混合物降温至70℃后,向其中加入定量甲醇,出现大量白色颗粒结晶,过滤所得固体即为产品UV‑120。本发明采用绿色合成工艺,相比于传统的合成方法工艺更简单,适用于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域,尤其涉及一种离子液体催化合成UV-120的方法。
背景技术
UV-120(化学名称:3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸-2,4-二叔丁基苯酯)是一种受阻酚类光稳定剂,对制品着色性极小,挥发性低,热稳定高,耐洗涤溶液抽出。由于其结构中含有羟基、叔丁基及酯基,因此可以用作高聚物的抗氧化剂、光稳定剂或紫外线吸收剂,被广泛用于塑料、橡胶等行业,适用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲醛等塑料制品。特别适用于聚丙烯薄膜、窄带和纤维。其推荐添加量为0.2%~1.0%,可同时并用0.05%~0.5%的抗氧剂,与苯并三唑类紫外线吸收剂和镍螯合物类光稳定剂协同作用,抗氧化效用更佳。
现有UV-120合成方法有两种:一是以UV-612(化学名称:3,5-二叔丁基-4-羟基-苯甲酸)为原料,首先与氯化试剂制得3,5-二叔丁基-4-羟基-苯甲酰氯,该氯化物再与2,4-二叔丁基苯酚发生酯化反应合成UV-120;二是以UV-612、POCl3或SOCl2和4-二叔丁基苯酚为原料一锅法合成UV-120。
两种方法原理相似,但是需要使用有毒性的氯化试剂并且制备酰氯的工艺比较复杂。
发明内容
本发明的目的是提供一种离子液体催化合成UV-120的方法,以解决上述技术问题。
本发明提供了一种离子液体催化合成UV-120的方法,包括以下步骤:
步骤1,向反应釜中加入2,4-二叔丁基苯酚、UV-612、离子液体及甲苯,加热至90~115℃搅拌;所述UV-612的用量为所述2,4-二叔丁基苯酚质量的1.09~1.33倍;以质量计所述UV-612含量小于0.2%;所述离子液体包括[HS03-pmim]+[HS04]-、[HS03-pmim]+[pTSA]-、[HS03-pPy]+[HS04]-、[HS03-pPy]+[pTSA]-、[Hpyro]+[HSO4]-和[Hmin]+[HSO4]-共6种;
步骤2,在甲苯回流下脱水,HPLC法监测反应结束后,,关闭加热和搅拌,静置分层,上层为有机层,下层为离子液体,分离收集后循环使用;
步骤3,产物及杂质溶于上层甲苯中,蒸馏除去甲苯,所得混合物降温至70℃后,向其中加入定量甲醇,出现大量白色颗粒结晶,过滤所得固体即为产品UV-120。
进一步地,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[HS03-pmim]+[HS04]-的质量比为1:0.07~0.15。
进一步地,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[HS03-pmim]+[HS04]-的质量比为1:0.09~0.18。
进一步地,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[HS03-pPy]+[HS04]-的质量比为1:0.08~0.15。
进一步地,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[HS03-pPy]+[pTSA]-的质量比为1:0.09~0.18。
进一步地,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[Hpyro]+[HSO4]-的质量比为1:0.05~0.10。
进一步地,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[Hmin]+[HSO4]-的质量比为1:0.04~0.09。
进一步地,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与甲苯的质量体积比为1:1.00~3.00。
借由上述方案,通过离子液体催化合成UV-120的方法,采用绿色合成工艺,相比于传统的合成方法工艺更简单,适用于工业化生产。
上述说明仅是本发明技术方案的概述,为了能够更清楚了解本发明的技术手段,并可依照说明书的内容予以实施,以下以本发明的较佳实施例详细说明如后。
具体实施方式
下面结合实施例,对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
本实施例提供了一种离子液体催化合成UV-120的方法,包括以下步骤:
步骤1,向反应釜中加入2,4-二叔丁基苯酚、UV-612、离子液体及甲苯,加热至90~115℃搅拌;所述UV-612的用量为所述2,4-二叔丁基苯酚质量的1.09~1.33倍;以质量计所述UV-612含量小于0.2%;所述离子液体包括[HS03-pmim]+[HS04]-、[HS03-pmim]+[pTSA]-、[HS03-pPy]+[HS04]-、[HS03-pPy]+[pTSA]-、[Hpyro]+[HSO4]-和[Hmin]+[HSO4]-共6种;
步骤2,在甲苯回流下脱水,HPLC法监测反应结束后,,关闭加热和搅拌,静置分层,上层为有机层,下层为离子液体,分离收集后循环使用;
步骤3,产物及杂质溶于上层甲苯中,蒸馏除去甲苯,所得混合物降温至70℃后,向其中加入定量甲醇,出现大量白色颗粒结晶,过滤所得固体即为产品UV-120。
该离子液体催化合成UV-120的方法,采用绿色合成工艺,相比于传统的合成方法工艺更简单,适用于工业化生产。
在本实施例中,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[HS03-pmim]+[HS04]-的质量比为1:0.07~0.15。
在本实施例中,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[HS03-pmim]+[HS04]-的质量比为1:0.09~0.18。
在本实施例中,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[HS03-pPy]+[HS04]-的质量比为1:0.08~0.15。
在本实施例中,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[HS03-pPy]+[pTSA]-的质量比为1:0.09~0.18。
在本实施例中,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[Hpyro]+[HSO4]-的质量比为1:0.05~0.10。
在本实施例中,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[Hmin]+[HSO4]-的质量比为1:0.04~0.09。
在本实施例中,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与甲苯的质量体积比为1:1.00~3.00。
实施例1
步骤1,向50L反应釜中加入(2.06kg,10mol)2,4-二叔丁基苯酚、(2.38kg,9mol)UV-612、(0.16kg,0.5mol)[HS03-pmim]+[HS04]-及20L甲苯。
步骤2,加热至100℃搅拌,在甲苯回流下脱水,HPLC法监测反应结束后(原料UV-612的含量小于0.2%),关闭加热和搅拌,静置分层,上层为有机层,下层为离子液体,分离收集后循环使用。
步骤3,产物及杂质溶于上层甲苯中,蒸馏除去甲苯,所得混合物降温至70℃后,向其中加入定量甲醇,出现大量白色颗粒结晶,过滤所得固体即为产品UV-120,产率79%。
实施例2
步骤1,向50L反应釜中加入(2.06kg,10mol)2,4-二叔丁基苯酚、(2.25kg,9.5mol)UV-612、(0.23kg,0.6mol)[HS03-pmim]+[pTSA]-及20L甲苯。
步骤2,加热至100℃搅拌,在甲苯回流下脱水,HPLC法监测反应结束后(原料UV-612的含量小于0.2%),关闭加热和搅拌,静置分层,上层为有机层,下层为离子液体,分离收集后循环使用。
步骤3,产物及杂质溶于上层甲苯中,蒸馏除去甲苯,所得混合物降温至70℃后,向其中加入定量甲醇,出现大量白色颗粒结晶,过滤所得固体即为产品UV-120,产率81%。
实施例3
步骤1,向50L反应釜中加入(2.06kg,10mol)2,4-二叔丁基苯酚、(2.50kg,10mol)UV-612、(0.22kg,0.7mol)[HS03-pPy]+[HS04]-及20L甲苯。
步骤2,加热至100℃搅拌,在甲苯回流下脱水,HPLC法监测反应结束后(原料UV-612的含量小于0.2%),关闭加热和搅拌,静置分层,上层为有机层,下层为离子液体,分离收集后循环使用。
步骤3,产物及杂质溶于上层甲苯中,蒸馏除去甲苯,所得混合物降温至70℃后,向其中加入定量甲醇,出现大量白色颗粒结晶,过滤所得固体即为产品UV-120,产率83%。
实施例4
步骤1,向50L反应釜中加入(2.06kg,10mol)2,4-二叔丁基苯酚、(2.63kg,10.5mol)UV-612、(0.30kg,0.8mol)[HS03-pPy]+[pTSA]-及20L甲苯。
步骤2,加热至100℃搅拌,在甲苯回流下脱水,HPLC法监测反应结束后(原料UV-612的含量小于0.2%),关闭加热和搅拌,静置分层,上层为有机层,下层为离子液体,分离收集后循环使用。
步骤3,产物及杂质溶于上层甲苯中,蒸馏除去甲苯,所得混合物降温至70℃后,向其中加入定量甲醇,出现大量白色颗粒结晶,过滤所得固体即为产品UV-120,产率85%。
实施例5
步骤1,向50L反应釜中加入(2.06kg,10mol)2,4-二叔丁基苯酚、(2.75kg,11mol)UV-612、(0.18kg,0.9mol)[Hpyro]+[HSO4]-及20L甲苯。
步骤2,加热至100℃搅拌,在甲苯回流下脱水,HPLC法监测反应结束后(原料UV-612的含量小于0.2%),关闭加热和搅拌,静置分层,上层为有机层,下层为离子液体,分离收集后循环使用。
步骤3,产物及杂质溶于上层甲苯中,蒸馏除去甲苯,所得混合物降温至70℃后,向其中加入定量甲醇,出现大量白色颗粒结晶,过滤所得固体即为产品UV-120,产率91%。
实施例6
步骤1,向50L反应釜中加入(2.06kg,10mol)2,4-二叔丁基苯酚、(2.50kg,10mol)UV-612、(0.18kg,1mol)[Hmin]+[HSO4]-及20L甲苯。
步骤2,加热至100℃搅拌,在甲苯回流下脱水,HPLC法监测反应结束后(原料UV-612的含量小于0.2%),关闭加热和搅拌,静置分层,上层为有机层,下层为离子液体,分离收集后循环使用。
步骤3,产物及杂质溶于上层甲苯中,蒸馏除去甲苯,所得混合物降温至70℃后,向其中加入定量甲醇,出现大量白色颗粒结晶,过滤所得固体即为产品UV-120,产率84%。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,并不用于限制本发明,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明技术原理的前提下,还可以做出若干改进和变型,这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种离子液体催化合成UV-120的方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1,向反应釜中加入2,4-二叔丁基苯酚、UV-612、离子液体及甲苯,加热至90~115℃搅拌;所述UV-612的用量为所述2,4-二叔丁基苯酚质量的1.09~1.33倍;以质量计所述UV-612含量小于0.2%;所述离子液体包括[HS03-pmim]+[HS04]-、[HS03-pmim]+[pTSA]-、[HS03-pPy]+[HS04]-、[HS03-pPy]+[pTSA]-、[Hpyro]+[HSO4]-和[Hmin]+[HSO4]-共6种;
步骤2,在甲苯回流下脱水,HPLC法监测反应结束后,,关闭加热和搅拌,静置分层,上层为有机层,下层为离子液体,分离收集后循环使用;
步骤3,产物及杂质溶于上层甲苯中,蒸馏除去甲苯,所得混合物降温至70℃后,向其中加入定量甲醇,出现大量白色颗粒结晶,过滤所得固体即为产品UV-120。
2.根据权利要求1所述的一种离子液体催化合成UV-120的方法,其特征在于,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[HS03-pmim]+[HS04]-的质量比为1:0.07~0.15。
3.根据权利要求2所述的一种离子液体催化合成UV-120的方法,其特征在于,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[HS03-pmim]+[HS04]-的质量比为1:0.09~0.18。
4.根据权利要求3所述的一种离子液体催化合成UV-120的方法,其特征在于,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[HS03-pPy]+[HS04]-的质量比为1:0.08~0.15。
5.根据权利要求4所述的一种离子液体催化合成UV-120的方法,其特征在于,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[HS03-pPy]+[pTSA]-的质量比为1:0.09~0.18。
6.根据权利要求5所述的一种离子液体催化合成UV-120的方法,其特征在于,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[Hpyro]+[HSO4]-的质量比为1:0.05~0.10。
7.根据权利要求6所述的一种离子液体催化合成UV-120的方法,其特征在于,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与离子液体[Hmin]+[HSO4]-的质量比为1:0.04~0.09。
8.根据权利要求7所述的一种离子液体催化合成UV-120的方法,其特征在于,步骤1中所述2,4-二叔丁基苯酚与甲苯的质量体积比为1:1.00~3.00。
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